DE897626C - Verfahren zur Herstellung von Siloxanharzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Siloxanharzen

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DE897626C
DE897626C DED8734A DED0008734A DE897626C DE 897626 C DE897626 C DE 897626C DE D8734 A DED8734 A DE D8734A DE D0008734 A DED0008734 A DE D0008734A DE 897626 C DE897626 C DE 897626C
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DE
Germany
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compounds
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mixture
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Expired
Application number
DED8734A
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English (en)
Inventor
Harold Arthur Clark
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/50Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Siloxanharzen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Siloxanharzen, die sowohl Methylenals auch Sauerstoffbrücken zwischen den Si-Atomen enthalten. Diese Harze sind als Preßharze besonders geeignet, weil sie beim Aushärten einen sehr geringen Gewichtsverlust erleiden.
  • Erfindungsgemäß wird eine Mischung eines Silans der allgemeinen Formel R.,1 S' C14_,1 und einer Verbindung der allgemeinen Formel hydrolisiert und kondensiert. Die Hydrolyse und Kondensation wird zweckmäßig in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt, um die Trennung der Hydrolysate von der wäßrigen Phase zu erleichtern.
  • Das verfahrensgemäß hergestellte Siloxan ist ein Copolymerisationsprodukt, das die Struktureinheiten der allgemeinen Formel und der allgemeinen Formel enthält. In den genannten Formeln besitzen a, b, c und x Werte von o bis 2 einschließlich; n hat einen Wert größer als i und kleiner als -2. R bedeutet einen von ungesättigten aliphatischen Bindungen freien Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise monocyclische Arylreste und bzw. oder Alkylreste, z. B. Methyl bis Octadecyl: Verschiedene Verbindungen gemäß Formel (I) oder deren Mischungen können zur Anwendung kommen, wie z. B. Verbindungen mit dem Strukturaufbau Si CH,Si-, worin x = o ist; worin x = i ist; worin x = 2 ist. Die freien Valenzen dieser Verbindungen sind mit Methylresten oder Chlor abgesättigt. Bei den im vorliegenden Verfahren zur Anwendung kommenden Verbindungen der. Formel (I) beträgt die durchschnittliche Anzahl CI=Atome pro Molekül zwischen 3 und 6. Von den Silanen der Formel R" Si Cl,-" werden so viel angewandt, daß die durchschnittliche Anzahl der Cl-Atome pro Si-Atom zwischen i,8 und 3 liegt und so viel, daß das Harz wenigstens ro Gewichtsprozent der Struktureinheit Die anzuwendende Menge Silan R"SiC14_" ist nach oben so begrenzt, daß im erhaltenen Harz wenigstens 5 Gewichtsprozent Struktureinheiten der Formel (II) enthalten sind.
  • Da das Hydrolysierungsgemisch von i,8 bis 3 Cl-Atome pro Si-Atom enthält, wird ein Harz gewonnen, das von o,9 bis 1,5 0-Atome pro Si-Atom besitzt. Harze, die sich besonders für Überzüge eignen, haben zwischen o,9 und 1,4 0-Atome pro Si-Atom, während Preßharze zwischen 1,3 und-1,5 0-Atome pro-Si-Atom besitzen.
  • Das erfindungsgemäße Harz enthält wenigstens 5 Gewichtsprozent Struktureinheiten der Formel (II) und wenigstens io Gewichtsprozent Struktureinheiten .
  • R" S'04-11 Ausgangsstoffe der Formel (I) werden erhalten, wenn man- eine Mischung von- i Mol -Si C14 und 2 Mol (CH,), SiCl bei einer Temperatur von 400° und bei genügend hohem Druck in Reaktion bringt, so daß zumindest ein Teil der Ausgangsstoffe in flüssiger Phase vorliegt. Die Anwesenheit von mindestens i Gewichtsprozent eines Friedel-Craftschen Katalysators, z. B. Aluminiumchlorid oder Borchlorid, ist für die Durchführung - der Reaktion erforderlich. Die Kondensationsreaktion setzt unter Bildung von Verbindungen der Formel (I) sofort ein. Die Ausbeute hängt bis zu einem gewissen Grad von der Reaktionszeit ab. Bei der Reaktion fallen (CH3)2SiC12 und CH,SiCl, als niedrigsiedende Verbindungen an. Verbindungen nach Formel (Ir verbleiben als Rückstand, nachdem die Ausgangssilane und die Nebenprodukte durch Destillation entfernt sind. Der Rückstand enthält eine Reihe von Verbindungen, die der Formel (I) entsprechen. Disilcarbane (Verbindungen der Formel (I), die 2 Si-Atome enthalten) haben einen Kp. von 177 bis 195° bei 76o mm. Trisilcarbane und Tetrasilcarbane besitzen einen Kp. von iio bis.i8o° bei io mm Hg. Man kann den gesamten Rückstand für das erfindungsgemäße Verfahren verwenden oder ihn durch fraktionierte Destillation in bestimmte Komponenten zerlegen und diese dann verwenden.
  • Verbindungen nach Formel (I), in der a und b einen Wert von 1 bis einschließlich 2 und x einen Wert -von o besitzt, können auch über die bekannte Verbindung C13 Si C H2 Si Cl, erhalten werden, .wenn sie mit z bis 4 Mol Methyl- oder Phenyl-Grignard-Reagens behandelt wird, wobei die Menge des Reagens von dem gewünschten Polysilcarban abhängt.
  • . Ausgangsstoffe der Formel R" SiCl4_n, in denen n mehr als i und weniger als 2 ist, können leicht durch Mischen von Silanen, z. B. Si Cl, C H3 S' C13, (CH3)2SiC12, C,H551c13, (C,H5)2SiC12 und C H3 C2 Hl, S' C12 in dem entsprechenden Verhältnis gewonnen werden.
  • Die Hydrolyse der Mischung von Verbindungen der Formel (I) mit den Silanen der Formel R" Si Cl, _ kann auf verschiedene Weise durchgeführt werden. Zum Beispiel können die Polysilcarbane und die Chlorsilane gemischt und in bekannter Weise zusammen hydrolysiert und kondensiert werden. Dabei kann in Gegenwart oder Abwesenheit von Katalysatoren oder Lösungsmitteln gearbeitet werden, wobei beliebige Temperaturen, z. B. o bis 25o° angewendet werden können. Man kann auch die Ausgangsstoffe mit Alkohol mischen oder Alkohol zu dem Gemisch geben, um eine vollständige oder teilweise Veresterung zu bewirken, und dann erst durch Zugabe von Wasser und einem Lösungsmittel, z. B. Toluol, das Gemisch hydrolysieren.
  • Harze, die zwischen 1,3 und 1,5 0-Atome pro Si-Atom enthalten, sind besonders wertvolle Preßharze. Bei der Herstellung von Preßmassen ist es zweckmäßig, einer solchen Harzlösung Füllstoffe, z. B. CaCO3, Asbest, Glasfasern, einzuverleiben. Die Mischung wird dann getrocknet und gemahlen. Eine solche Preßmasse kann dann unter Druck zu beliebigen Formkörpern verpreßt werden, wobei gegebenenfalls auch Katalysatoren in der Harzlösung enthalten sein können.
  • Harze, die o,9 bis 1,4 0-Atome pro Si-Atom enthalten, sind besonders wertvolle Überzugsmassen, entweder in Form von Lacken oder pigmentiert als Farben oder Emaille. Solche Farben und Emaillen eignen sich besonders als Überzüge für heiße Apparaturen, z. B. Öfen, Schornsteine und Kessel. Beispiel i Eine Mischung von 382 Gewichtsteilen @,H,CH.Si C12, 141 Gewiditsteilen C,H, SiC13 und 175 Gewichtsteilen C H3 C12 Si C H2 Si C13 wird zu einem Hydrolysierungsgemisch von 683 Gewichtsteilen Toluol und 1319 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Die organische Schicht wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Na H C 03 gerührt; gefiltert und vom Lösungsmittel befreit. Das Harz wird dann zwecks Erhöhung der Viskosität 7 Stunden auf 16o bis 17o° erhitzt. Das Harz wird dann in Toluol aufgenommen, so daß die Lösung einen Feststoffgehalt von 68,1 °/o hat. Dieses Harz, auf Metallblechen aufgebracht, härtet in weniger als i Stunde bei 25o° zu einem zähen, biegsamen Film. Bezogen auf die Ausgangsstoffe enthält das Harz 1,17 0-Atome pro Si-Atom. Beispiel 2 Zu einer Mischung von 211,5 Gewichtsteilen C,H5SiC13 und 157,5 Gewichtsteilen CH"C12S'CH2S'C13 werden 132 Gewichtsteile Isopropylalkohol gegeben. Eine Lösung von 459,6 Gewichtsteilen C, H5 C H3 S' C12 in 5oo Gewichtsteilen Toluol wird zugefügt. Diese Mischung wird in 3oo Gewichtsteilen Toluol und iioo Gewichtsteilen heißes Wasser gegeben. Die Temperatur des Reaktionsgemisches schwankt zwischen 52° zu Beginn und 8o° am Ende der Hydrolyse. Die organische Schicht wird abgetrennt, während 15 Minuten mit 35 Gewichtsteilen CaCO3 gerührt und auf ioo o/o Feststoffe konzentriert. Das Harz wird dann wieder in einem aromatischen Lösungsmittel, das zwischen 130 und 16o° siedet, gelöst, bis man eine 6o0/0 Feststoffe enthaltende Lösung erhält. Diese Lösung wird zum Überzug von Magnetdrähten verwendet. Man erhält einen zähen, biegsamen Überzug auf dem Draht. Bezogen auf die Ausgangsstoffe enthält das Harz i,o6 0-Atome pro Si-Atom.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Siloxanharzen mit Struktureinheiten der Formeln und dadurch gekennzeichnet, daß eine Mischung von Verbindungen der Formel worin die durchschnittliche Anzahl der Cl-Atome pro Molekül zwischen 3 und 6 liegt, und von Verbindungen der allgemeinen Formel R" Si Cl,_" mit Wasser hydrolysiert und kondensiert wird, wobei im Hydrolysierungsgemisch das Verhältnis von Cl-Atomen zu den Si-Atomen i,8 bis 3 beträgt, in den Formeln a, b, c und x einen Wert zwischen o und 2 besitzen, n mehr als i und weniger als 2 ist und R Alkyl- und bzw. oder monocyclische Arylreste bedeutet.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Siloxanharzen nach Anspruch i, bei denen x = o ist, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel bei denen die durchschnittliche Anzahl der Cl-Atome pro Molekül zwischen 3 und 6 liegt, zusammen mit Verbindungen der Formel R" Si C14 _n hydrolysiert und kondensiert werden, wobei in dem Hydrolysierungsgemisch das Verhältnis von Cl-Atomen zu den Si-Atomen i,8 bis 3 beträgt, a und b zwischen o und 2 liegen, n mehr als i und weniger als 2 ist und R Alkyl- und bzw. oder monocyclische Arylreste bedeutet.
DED8734A 1950-05-01 1951-04-21 Verfahren zur Herstellung von Siloxanharzen Expired DE897626C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2846529A1 (de) * 1977-10-26 1979-05-03 Res Inst For Special Inorganic Polycarbosilan, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als material zur herstellung von siliciumcarbid

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2846529A1 (de) * 1977-10-26 1979-05-03 Res Inst For Special Inorganic Polycarbosilan, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als material zur herstellung von siliciumcarbid

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