DE894394C - Verfahren zur Herstellung von am zentralen Kohlenstoffatom substituierten Diarylacetonitrilen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von am zentralen Kohlenstoffatom substituierten Diarylacetonitrilen

Info

Publication number
DE894394C
DE894394C DEF6651A DEF0006651A DE894394C DE 894394 C DE894394 C DE 894394C DE F6651 A DEF6651 A DE F6651A DE F0006651 A DEF0006651 A DE F0006651A DE 894394 C DE894394 C DE 894394C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diarylacetonitriles
substituted
carbon atom
preparation
central carbon
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF6651A
Other languages
English (en)
Inventor
Josef Dr Kaupp
Friedrich Dr Nolte
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF6651A priority Critical patent/DE894394C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE894394C publication Critical patent/DE894394C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/19—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/30—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same unsaturated acyclic carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/41—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups, other than cyano groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von am zentralen Kohlenstoffatom substituierten Diarylacetonitrilen Am zentralen Kohlenstoffatom substituierte Diarylacetonitrile sind wichtige Ausgangsstoffe zur Synthese von Pharmazeutika, insbesondere Analgetika, Spasmolytika und Antihistaminika.
  • .Zu ihrer Herstellung setzte man bisher meist ein Diarylacetonitril bei Anwesenheit von Natriumamid mit einer halogenierten Verbindung um.
  • Es wurde nun gefunden, daB man am zentralen Kohlenstoffatom substituierte Diarylacetonitrile herstellen kann, indem man ein Diarylacetonitril, insbesondere Diphenylacetonitril, mit Vinylverbindungen, deren Doppelbindung durch eine benachbarte, elektronegative Gruppe aktiviert ist, bei Gegenwart von Alkali, z. B. Natrium, Natriumäthylat oder -carbonat nach folgendem allgemeinem Formelschema umsetzt Hierbei bedeuten R, R1 = Aryl, R2, R3, R4, R5 = H, Alkyl, Aralkyl, Aryl oder elektronegative Gruppen wie - C O C H3, - C N, - C O O - Alkyl, - C O O - Aryl, - CHO, Wobei jedoch wenigstens einer der vier Reste eine elektronegative Gruppe sein muß.
  • Die so erhaltenen, neutralen Verbindungen können .auf verschiedensten Wegen ohne Schwierigkeiten in basische Körper überführt werden. Sie sind damit wertvolle Ausgangsmaterialien für die Synthese von Pharmazeutika, insbesondere Analgetika, Spasmo= lytika und Antihistaminika.
  • Das neue Verfahren, welches die bisher übliche, im technischen Maßstab lästige Handhabung von Natriumamid vermeidet, ermöglicht neben einer einfacheren Herstellung schon bekannter Pharmazeutika namentlich die Synthese von neuen, auf anderen Wegen nicht zugänglichen, pharmakologisch wertvollen Stoffen.
  • Beispiel i 2, 2-Diphenyl-5-ketocapronitril 193 Teile Diphenylacetonitril werden in 3oo Teilen Dioxan gelöst und mit 15 Teilen 3o°/oiger methanolischer K O H versetzt. Hierzu werden bei 3o bis 34° 7o Teile Vinylmethylketon getropft. Nach Beendigung der Umsetzung wird in Wasser gegossen und normal aufgearbeitet. Ausbeute 22o Teile (83,5 °/o der Theorie) Kp9= 2o7 bis 2io°, F. = 713 bis 72,5°.
  • . Beispiel -a, a-Diphenylglutarsäüredinitril 579 Teile Diphenylacetonitril werden in goo Teileri Dioxan gelöst und mit 45 Teilen methanolischer K OH (3o°/oig) versetzt. Hierzu laufen bei 2o bis 25° 159 Teile Acrylnitril. Nach i Stunde wird mit Wasser verdünnt und abgesaugt. Ausbeute 724 Teile (99 °/o der Theorie). KPo,7 = 194 bis 1970, F. = 74 bis 75°.
  • Beispiel 3 4, 4-Diphenyl-4-cyanbuttersäuremethylester 193 Teile Diphenylacetonitril und 86 Teile Acrylsäuremethylester werden analog den Angaben des Beispiels z zur Umsetzung gebracht. Man erhält das obengenannte Produkt vom Kpl,z = 204 bis 2o5° und F. = 39,6°.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von am zentralen Kohlenstoffatom substituierten Diarylacetonitrilen, dadurch gekennzeichnet, daß ein Diarylacetonitril in Gegenwart von Alkali mit einer Vinylverbindung umgesetzt wird, deren Doppelbindung durch die Nachbarschaft einer elektronegativen Gruppe aktiviert ist.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, . daß Diphenylacetonitril mit Acrylnitril zum a, a-Diphenylglutarsäuredinitrilumgesetzt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Diphenylacetonitril mit Vinylmethylketon zum 2, 2-Diphenyl-5-ketocapronitril umgesetzt wird. Angezogene Druckschriften »Journal of the American Chemical Society«, Bd.65 [19431, S.7.3; deutsche Patentschrift Nr. 732 743; USA.-Patentschrift Nr. 2 524 643.
DEF6651A 1951-07-01 1951-07-01 Verfahren zur Herstellung von am zentralen Kohlenstoffatom substituierten Diarylacetonitrilen Expired DE894394C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF6651A DE894394C (de) 1951-07-01 1951-07-01 Verfahren zur Herstellung von am zentralen Kohlenstoffatom substituierten Diarylacetonitrilen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF6651A DE894394C (de) 1951-07-01 1951-07-01 Verfahren zur Herstellung von am zentralen Kohlenstoffatom substituierten Diarylacetonitrilen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE894394C true DE894394C (de) 1953-10-26

Family

ID=7085075

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF6651A Expired DE894394C (de) 1951-07-01 1951-07-01 Verfahren zur Herstellung von am zentralen Kohlenstoffatom substituierten Diarylacetonitrilen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE894394C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5179222A (en) * 1991-09-13 1993-01-12 International Flavors & Fragrances Inc. Process for preparing phenyl butyronitriles and perfumery use of 2,2-dimethyl-4-phenyl valeronitrile

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE732743C (de) * 1940-02-13 1943-03-10 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung ª†ú¼ª†-substituierter Pimelinsaeurenitrile oder -amide
US2524643A (en) * 1947-12-04 1950-10-03 Maltbie Lab Inc 3-phenyl-2-piperidones

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE732743C (de) * 1940-02-13 1943-03-10 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung ª†ú¼ª†-substituierter Pimelinsaeurenitrile oder -amide
US2524643A (en) * 1947-12-04 1950-10-03 Maltbie Lab Inc 3-phenyl-2-piperidones

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5179222A (en) * 1991-09-13 1993-01-12 International Flavors & Fragrances Inc. Process for preparing phenyl butyronitriles and perfumery use of 2,2-dimethyl-4-phenyl valeronitrile

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE894394C (de) Verfahren zur Herstellung von am zentralen Kohlenstoffatom substituierten Diarylacetonitrilen
DE3127989C2 (de) 20-Isocyano-3-methoxy-pregna-3,5,17(20)-trien, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Herstellung von 17alpha-Hydroxy-progesteron
DE2060845A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Wasser enthaltenden,ausgehaerteten Massen
DE960197C (de) Verfahren zur Herstellung von in 4-Stellung durch eine Sulfonsaeuredialkylamidgruppe substituierten 2-Chlorbenzoesaeuren
DE1044826B (de) Verfahren zur Herstellung von Dialkyl-thio?o-phosphorsaeureestern
DE1225169B (de) Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Oximen des 5H-Dibenzo[a, d]-10,11-dihydro-cyclohepten-5-ons
DE702894C (de) Verfahren zur Herstellung von Oxyketonen
DE960191C (de) Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Vinylaethern
DE1793773A1 (de) Verfahren zur herstellung von alkylenepisulfiden mit 2 bis 3 kohlenstoffatomen
DE69005233T2 (de) N-Acyl- und O-Acyl-Derivate von N,N-bis(2,2-Dimethyl-3-Hydroxypropyl)amin, ihre Herstellung und Verwendung.
DE664309C (de) Verfahren zur Herstellung von Amiden hoehermolekularer Carbonsaeuren
AT203496B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen
DE949650C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Cyanphosphorsaeure
DE202825C (de)
DE860070C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoarylacetonitrilen
DE538981C (de) Verfahren zur Darstellung von Tetrazolen
DE594275C (de) Verfahren zur Gewinnung von Glycin aus seinen Estern und deren Salzen durch Verseifung
DE2059817C3 (de) Diacrylsäureester von N-substituiertem Aminopropylenglykol und deren Verwendung als Haftmittelkomponente
DE1109680B (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylphosphonsaeure-O-alkyl-thiolestern
CH227704A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers.
DE737587C (de) Loesungs-, Weichmachungs- und Gelatinierungsmittel
DE923484C (de) Verfahren zur Herstellung von Diacyloxyacetonen
AT152743B (de) Verfahren zur Herstellung N.N-disubstituierter Amide von Isoxazolcarbonsäuren.
DE964772C (de) Verfahren zur Herstellung von nicht korrodierend wirkenden, halogenhaltigen Schmieroelzusatzstoffen
DE2356724A1 (de) Neue benzoxazine