DE889295C - Verfahren zur Herstellung von p-Vinylbenzamid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p-VinylbenzamidInfo
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- DE889295C DE889295C DED5311A DED0005311A DE889295C DE 889295 C DE889295 C DE 889295C DE D5311 A DED5311 A DE D5311A DE D0005311 A DED0005311 A DE D0005311A DE 889295 C DE889295 C DE 889295C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/68—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings containing halogen
- C07C63/70—Monocarboxylic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von p-Vinylbenzamid Die Erfindung betrifft die Herstellung von p-Vinylbenzamid.
- Das bisher unbekannte p-Vinylbenzamid kann aus p-Cyanstyrol durch Hydrolyse hergestellt werden; es kann aber auch aus p-Cyanstyrol über p-Vinylbenzoesäure und p-Vinylbenzoylchlorid gewonnen «-erden.
- Das p-Vinylbenzamid kann vielfache Verwendung finden. So läßt es sich als ein Derivat des Styrols zur Mischpoly merisation verwenden, und auf Grund seiner Amidogruppe reagiert es mit Formaldehyd, seinen Polymeren, mit Verbindungen, welche Formaldehyd unter den Reaktionsbedingungen liefern, und Verbindungen, die reaktionsfähige Oxymethyl- oder ähnliche Gruppen enthalten, wobei Kondensationsprodukte gebildet werden. Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
- Beispiel z Zu. einer Mischung von 6,5 g (o,o5 Mol) p-Cyanstyrol, 46 ccm (0,4 12o1) Wasserstoffperoxyd (30 °/o) und 54 ccm Wasser wurde unter heftigem Umrühren eine Lösung von a g (o,o5 Mol) Natriumhydroxyd in 15 ccm Wasser rasch zugesetzt. Eine lebhafte Reaktion setzte ein, und die Mischung erhitzte sich rasch bis fast zum Siedepunkt. Beim Nachlassen der Reaktion wurden weitere 46 ccm (0,4 M01) unverdünntes Wasserstoffperoxyd (3o°/oig) zugegeben und die Mischung auf dem Wasserbade 5i/2 Stunden erhitzt. Nach dem Stehenlassen wurde das feste Erzeugnis abfiltriert, mit Wasser gewaschen und wiederholt aus Wasser umkristallisiert. Das erhaltene reine p-Vinylbenzamid bildet farblose Nadeln mit dem Schmelzpunkt 169 bis 17o°. Elementaranalyse ergab die folgenden Zahlen für Kohlenstoff, Wasserstoff und Stickstoff:
Gefunden: ... C, 73,48 H, 6,45 N, 9,5 % Berechnet für C9H90N: .. C, 73,43 H, 6,17 N, 9,5204 - Das Säurechlorid wurde in Zoo ccm trockenem Benzol gelöst, die Lösung filtriert, um Spuren von unlöslichem Material zu entfernen, und Ammoniak in die Lösung eingeleitet, bis keine. weitere Fällung mehr stattfand. Von Zeit zu Zeit wurde zusätzliches Benzol zugefügt, da die Suspension des gefällten Amids allmählich so pastenartig wurde, daß es den Durchgang des Ammoniakgases verhinderte.
- Die suspendierte, feste Substanz wurde durch Filtrieren abgetrennt, mit Benzol gewaschen und trockengesaugt. Das Erzeugnis wurde mit 11o ccm einer 5°/olgen Natriumcarbonatlösung zur Entfernung etwa vorhandener unveränderter p-Vinylbenzoesäure oder des Säurechlorids geschüttelt, filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das trockene Produkt wurde in - 15o ccm Alkohol gelöst, die Lösung mit Aktivkohle behandelt, heiß filtriert und in 15o ccm kochendes Wasser gegossen. Die wäßrige alkoholische Lösung wurde für einige Minuten aufgekocht, abermals heiß filtriert und langsam abkühlen gelassen. Schließlich wurde das Amid, das sich beim Abkühlen abschied, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute war 6,6 g (79 °/o, berechnet auf p-Vinylbenzoesäure) und bestand aus feinen, weißen Nadeln mit dem Schmelzpunkt 168°, die mit reinem p-Vinylbenzamid keine Schmelzpunktserniedrigung gaben, das durch Hydrolyse von p-Cyanstyrol mit alkalischem Wasserstoffperoxyd nach Beispiel 1 hergestellt worden war.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren für die Herstellung von p-Vinylbenzamid, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Cyanstyrol mit. alkalischem Wasserstoffperoxyd hydrolysiert oder daß man Thionylchlorid auf p-Vinylbenzoesäure einwirken läßt und das erzeugte Säurechlorid mit Ammoniak umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB889295X | 1949-08-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE889295C true DE889295C (de) | 1953-09-10 |
Family
ID=10649494
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DED5311A Expired DE889295C (de) | 1949-08-25 | 1950-08-20 | Verfahren zur Herstellung von p-Vinylbenzamid |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE889295C (de) |
-
1950
- 1950-08-20 DE DED5311A patent/DE889295C/de not_active Expired
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