DE880489C - Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus Tetrahydrofuran - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus TetrahydrofuranInfo
- Publication number
- DE880489C DE880489C DEF3344D DEF0003344D DE880489C DE 880489 C DE880489 C DE 880489C DE F3344 D DEF3344 D DE F3344D DE F0003344 D DEF0003344 D DE F0003344D DE 880489 C DE880489 C DE 880489C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- tetrahydrofuran
- weight
- parts
- preparation
- polymerization products
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 25
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical group O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002843 nonmetals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- ZYXYAKHIXMEACT-UHFFFAOYSA-N $l^{3}-carbane;rhodium Chemical compound [Rh]C ZYXYAKHIXMEACT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical class CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- VYHVQEYOFIYNJP-UHFFFAOYSA-N methyl thiocyanate Chemical compound CSC#N VYHVQEYOFIYNJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LJCNRYVRMXRIQR-OLXYHTOASA-L potassium sodium L-tartrate Chemical compound [Na+].[K+].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O LJCNRYVRMXRIQR-OLXYHTOASA-L 0.000 description 1
- KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N rhodanine Chemical compound O=C1CSC(=S)N1 KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011006 sodium potassium tartrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
- C08G65/20—Tetrahydrofuran
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus Tetrahydrofuran Es wurde gefunden, daß wertvolle Polymerisationsprodukte aus Tetrahydrofuran plus gegebenenfalls i, ---Oxidoverbindungen erhalten werden können, wenn man auf Tetraliydrofüran, evtl. in Kombination mit i, 2-Oxidoverbindungen, Ester starker Säuren unter Zusatz von tertiären Oxoniumsalzen oder elektrophilen Metall- oder Nichtmetallhalogeniden oder starken anorganischen Säuren mit schwer polarisierbarem Anion einwirken läßt. Als Ester starker Säuren seien Dimethylsulfat, Toluolsulfosäureester sowie Ester der Rhodanwasserstoffsäure genannt. Als tertiäre Oxoniumsalze kommen beispielsweise Triäthyloxoniumborfluorid oder Triäthyloxoniumhexachloroantimoniat in Frage. Es liegt im Sinne vorliegender Erfindung, daß die tertiären Oxoniumsalze auch in der Polymerisationsmischung erzeugt werden können. Beispiele für geeignete Metall- oder Nichtmetallhalogenide sind Eisenchlorid, Antimonpentachlorid oder Borfluorid. Als starke anorganische Säure der gekennzeichneten Art sei Überchlorsäure genannt.
- Die Umsetzungsprodukte stellen je nach den Arbeitsbedingungen ölige bis wachsartige Substanzen dar. Beispiel i 36 Gewichtsteile Tetrahydroftran werden mit 1:,82 GewichtsteilenMethylrhodanid und 4 Gewichtsteilen Eisenchlorid versetzt und bei Zimmertemperatur stehengelassen. DasReaktionsgemischistbereitsnach 3 Tagen fast fest geworden. Nach 12 Tagen wird nach Zusatz von Natriumbicarbonat und Seignettesalzlösung mit Wasserdampf destilliert. Das Polymerisat wird nach dem Sättigen der wäßrigejq Lösung mit Kaliumcarbonat in Tetrahydrofüran aufgenommen, die Lösung getrocknet und filtriert. Aus dem Filtrat werden nach Abdestilheren des Teträ)ivdrbfurans 24 Gewichtsteile eines festen, durch etwas Eise n braungefärbten Polymerisates erhalten.
- Werden für obigen Ansatz statt des Methylrh#danids 4,6 Gewichtsteile p-Toluolsulfosäuremethylester verwendet, so werden bei gleicher Arbeitsweise 25,4 Gewichtsteile an festem Polymerisat erhalten.
- Beispiel 2 72 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden mit ii,-- Gewichtsteilen Dirnethylsulfat.- und 2,8 Gewichtsteilen der Borfluoridverbindung des Tetrahydrofurans versetzt. DasdickflüssigeReaktionsgemischwirdnach 12 Tagen nach Zugabe von überschüssiger verdünnter Natronlauge mit Dampf destilliert. Das Polymerisat wird beim Abkühlen vollkommen fest und kann direkt von der Lösung abgetrennt werden. Die Ausbeute an farblosem festem Produkt beträgt 43 Gewichtsteile.
- Verwendet man für den Ansatz 56 Gewichtsteile Dimethylsulfat an Stelle von 11,2 Gew!cJitst#ilen, so erhält man ein glycerinartiges öliges Polymerisat . -Beispiel 3 7,2 -Gewichtsteile Tetrahydrofuran läßt man mit 2,7 Gewichtsteilen Eisenchlorid und 2,3 Gewichtsteilen Dünethylsulfat ?, Stunden reagieren. Zu diesem Polyni#risationsansatz läßt man dann unter Einhaltung von 3o bis 35' eine Mischung aus 43 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran,- 11,6 Gewichtsteilen Propylenoxyd und 2,4 Gewichtsteilen Dimethylsulfat zulaufen. Nach 4 Tagen wird wie in Beispiel 2 aufgearbeitet. Es werden 4o Gewichtsteile eines öligen Polymerisates erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus Tetrahydrofuran plus gegebenenfalls - i, 2-Oxidoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Tetrahydroftiran, evtl. in Kombination mit i, 2-Oxidoverbindungen, Ester starker Säuren unter Zusatz von tertiären Oxoniumsalzen oder elektrophilen Metall- oder Nichtmetallhalogeniden oder starken anorganischen Säu- ren mit schwer polarisierbarem Anion einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF3344D DE880489C (de) | 1939-08-18 | 1943-03-19 | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus Tetrahydrofuran |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE898269X | 1939-08-18 | ||
| DEF3344D DE880489C (de) | 1939-08-18 | 1943-03-19 | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus Tetrahydrofuran |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE880489C true DE880489C (de) | 1953-06-22 |
Family
ID=25955980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF3344D Expired DE880489C (de) | 1939-08-18 | 1943-03-19 | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus Tetrahydrofuran |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE880489C (de) |
-
1943
- 1943-03-19 DE DEF3344D patent/DE880489C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2710805C2 (de) | Titanchelate | |
| DE874908C (de) | Verfahren zur Herstellung von acyloxymethylsubstituierten Siloxanen | |
| DE914325C (de) | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Polymerisationsprodukte | |
| EP0015366B1 (de) | Verfahren zur Herstellung wässriger Lösungen von Alkaliorganosiliconaten | |
| DE880489C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus Tetrahydrofuran | |
| DE69832645T2 (de) | Tetrakis(fluoraryl)-borat/Etherkomplexe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE884366C (de) | Verfahren zur Herstellung von siliciumorganischen Alkoholen | |
| DE912929C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeureestern | |
| DE2627985B2 (de) | 4-Homoisotwistan-3-carbonsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE816701C (de) | Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger Abkoemmlinge des m-Dimethylaminophenols | |
| DE748543C (de) | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen | |
| DE899433C (de) | Verfahren zum Herstellen insekticider, im wesentlichen Octaalkyltetrapyrophosphorsaeureamie enthaltender Mischungen | |
| DE943648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ylide des Phosphors | |
| DE551403C (de) | Verfahren zur Herstellung von Emulsionen | |
| DE942149C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Glycinamide | |
| DE2758884C3 (de) | Verfahren zur Umsetzung von Organosiliciumverbindungen mit Anhydriden mehrbasiger anorganischer oder organischer Säuren | |
| DE1114177B (de) | Verfahren zur Herstellung von Milchsaeure | |
| DE915083C (de) | Verfahren zur Reduktion von Carbonsaeureestern | |
| DE68913040T2 (de) | Herstellungsverfahren von essigsäure arylestern. | |
| DE898518C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus Tetrahydrofuran | |
| DE705529C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureestern aromatischer Sulfondicarbonsaeuren | |
| AT213884B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Phenyl-3-pyrrolidinol-Verbindungen | |
| DE933755C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolins | |
| DE870692C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Talloel | |
| DE604640C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylestern |