DE880134C - Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Aldehyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ungesättigten AldehydenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein verbessertes Verfaliren für die Herstellung von ungesättigten
Aldehyden durch die Oxydation von Olefinen.
Verschiedene Verfahren für die Herstellung von ungesättigten Aldehyden durch Oxydation von
Olefinen mit Hilfe von elementarem Selen zusammen mit festen, Kupfersilicat enthaltenden
Kontaktmaterialien als Katalysator sind bereits beschrieben worden. Weiterhin sind auch Kupferoxydul
und Kupferoxyd, Kupferaluminat und andere Kupferverbindungen zusammen mit elementarem
Selen als Katalysatoren für die Erzeugung von ungesättigten Aldehyden durch Oxydation von
Olefinen in Vorschlag gebracht worden. Alle diese Verfahren beziehen sich auch auf die Verfahrensstufe der Rückführung der gasförmigen Reaktionsmischung im Kreislauf in die Reaktionszone, vor
zugsweise nachdem der erzeugte Aldehyd entfernt und das Olefin und der freie Sauerstoff ergänzt
worden waren.
Das Verfahren der Erfindung hat eine Verbesserung der obenerwähnten Verfahren zum Ziel, mit
Hilfe deren die Gewinnung des gewünschten Aldehyds erleichtert und ein wirksamerer Gebrauch
von dem Katalysator gemacht wird. Ein weiterer Zweck ist es, die Herstellung der Aldehyde
im Dauerverfahren zu ermöglichen.
Erfindungsgemäß ist das Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Aldehyden durch die katalytische
Oxydation von Olefinen im Dauerbetriebe dadurch gekennzeichnet, daß man das Olefin in der
Dampfphase mit molekularem Sauerstoff bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart von elementarem
Selen in der Reaktionszone über ein festes.
Kupferverbindungen enthaltendes Kontaktmaterial in einem Kreislaufsystem leitet, einen Bruchteil
der gasförmigen, die Reaktionszone verlassenden Mischung abzweigt und abbläst, nur einen Teil des
erzeugten und in der die Reaktionszone verlassenden Gasmischung enthaltenen Aldehyds daraus entfernt
und den Rest des Aldehyds mit dem Rest der gasförmigen Mischung zu der Eintrittsstelle in die
Reaktionszone zurückführt, nachdem Sauerstoff,
ίο Olefin, Verdünnungsgas und Selen ergänzt worden
sind.
Eine bequeme Ausführungsform des erftndungsgemäßen
Verfahrens besteht darin, daß man vermittels einer geeigneten Vorrichtung, z. B. einer in
dem Kreislaufsystem vorgesehenen Waschvorrichtung, nur aus dem aus der Reaktionszone kommenden
Gasgemisch einen Teil des erzeugten Aldehyds auswäscht.
Als eine Abänderung dieses Vorgehens wird ein Teil des die Reaktionszone verlassenden Gasgemisches
in einer Nebenleitung der teilweisen oder vollständigen Entfernung des Aldehyds unterzogen,
ehe die gasförmige Mischung zusammen mit dem den Aldehyd noch enthaltenden Rest der Mischung
in die Reaktionszone zurückgeführt wird.
Bei diesen beiden soeben beschriebenen Ausführungsarten hat ein Teil der gasförmigen
Mischung abgezweigt und abgeblasen zu werden. Der in diesem abgezweigten Teil enthaltene Aldehyd
wird daraus gewonnen. Selen und Selenverbindungen werden aus dem übrigbleibenden Gasgemisch
entfernt, ehe es abgeblasen wird.. Als eine weitere
Ausgestaltung des Verfahrens entfernt man den Aldehyd lediglich aus dem abgezweigten Teil des
Gasgemisches, ehe es abgeblasen wird, während der Rest des Gasgemisches im Kreislauf in die
Reaktionszone zurückgeführt wird, ohne daß der Aldehyd daraus entfernt worden ist. Der abgeblasene
Teil des Gasgemisches wird durch den Zusatz von Sauerstoff, Olefin, Verdünnungsgas und
Selen zu der Gasmischung ersetzt, ehe diese in die Reaktionszone zurückgeleitet wird.
Die Entfernung des Aldehyds aus dem Gasgemisch kann beispielsweise durch Auswaschen
mittels eines geeigneten Lösungsmittels für den Aldehyd oder durch Kühlung bewirkt werden.
Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Wasser oder Alkohol. Der durch Auswaschen aus dem Gasgemisch
entfernte Aldehyd kann aus seiner Lösung in geeigneter Weise, z. B. durch fraktionierte
Destillation, gewonnen werden. In allen Fällen wird jedoch nach dieser Erfindung nur ein Teil des
das Reaktionsgefäß verlassenden Aldehyds entfernt und der Rest im Kreislauf zurückgeführt.
Ein derartiges Vorgehen hat eine Erhöhung der Konzentration,des Aldehyds in dem das Reaktionssystem
verlassenden Gasgemisch zur Folge, obgleich die Bildungsgeschwindigkeit des Aldehyds
in der Reaktionszone durch die Anwesenheit einer gewissen Menge Aldehyd in der der Reaktionszone
zugeführten und über das feste Kontaktmaterial geleiteten Gasmischung nicht geändert wird. Eine
solche Zunahme ist auf die Tatsache zurückzuführen, daß der im Kreislauf herumgeführte
Aldehyd durch die Reaktionszone hindurchgeht, ohne daß eine wesentliche Zersetzung stattfindet.
Dies ist um so überraschender, als nicht unerhebliche Mengen von Kohlendioxyd gebildet werfen,
wenn das Gemisch der Reaktionskomponenten im einmaligen Durchgang über das Kontaktmaterial
geleitet wird. Die größere Konzentration des Aldehyds erleichtert seine Gewinnung, wodurch
auch die Gestehungskosten verringert werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren, ist von besonderem Vorteil bei der Herstellung von Methylacrolein
durch die Oxydation von Isobutylen mittels molekularen Sauerstoffes unter Anwendung
von Kupfersilicat als festes Kontaktmaterial und in Gegenwart von elementarem Selen in der
Reaktionszone.
Die Aldehydkonzentration in dem das Reaktionsgofäß verlassenden Gasgemisch hängt an
erster Stelle von der im Kreislauf zurückgeführten Gasmenge al), welche ihrerseits von der von
dem System benötigten Sauerstoffmenge abhängig ist, und an zweiter Stelle von dem Verhältnis von
Aldehyd, welches zum Reaktionsgefäßeintritt zurückgeleitet wird. Es ist offensichtlich, daß im
Falle aines Aldehyds, welcher auch bei verlängerter Berührung mit dem Kontaktmaterial bei der
Reaktionstemperatur unbeeinflußt bleibt, die höchste Konzentration für ein gegebenes Zirkulationsverhältnis
dann erzielt wird, wenn die Entfernung des Aldehyds nur in dem abzublasenden Teil des Gasgemisches vorgenommen wird.
Brauchbare Zunahmen der Konzentration können jedoch, auch wenn der Aldehyd nicht vollkommen
beständig gegenüber dem Katalysator ist, dadurch erzielt werden, daß man nur einen Teil des Aldehyds
aus dem abgezweigten Gasgemisch und den Rest aus dem Hauptsystem entfernt.
Im Falle des Isobutylens wurde festgestellt, daß gute Ausbeuten erhalten werden, wenn die entzogene
Menge eine derartige ist, daß die Aldehydkonzentration in dem das Reaktionsgefäß verlassenden
Gasgemisch bis auf 3 Volumprozent erhöht wird.
Die notwendigen Auffüllungen mit Sauerstoff, Olefin, Verdünnungsgas und Selen geschieht durch
Zusatz zu dem in Zirkulation befindlichen Gasgemisch.
Es ist wünschenswert, die Sauerstoffkonzentration unterhalb der Explosionsgrenze zu halten,
welche für Isobutylen bei 3200 ungefähr 9 Volumprozent und für Propylen bei der gleichen Temperatur
ungefähr 8V2 Volumprozent beträgt. Dies kann sehr zweckmäßig durch geeignete Einstellung
des Kreislaufverhältnisses, d. h. des Verhältnisses des dem Reaktionsgefäßeintritt zufließenden
Gasstromes zu dean abzublasenden Gasstrom, bewirkt werden.
1200 g Natriummetasilicat des Handels mit einem Gehalt von etwa 50Gewichtsprozent Na2 Si O3
wurden in 1 2 1 kaltem Wasser gelöst. Hierzu wurde
genügend verdünnte Salzsäure, welche aus ι Volumen,
konzentrierter Säure und 4 Volumen Wasser hergestellt worden war, zugesetzt, um die Lösung
Methylrot gegenüber sauer zu machen. Es wurde so ein gelatinöser Niederschlag von Kieselsäure erhalten.
In einem anderen Gefäß wurden 150 g kristallisiertes
Kupfernitrat, Cu(NO3)2 ■ 3H2O, in 1,5 1
Wasser gelöst und mit einer Lösung von 150 g Natriummetasilicat in 61 Wasser gemischt.
Die Aufschwemmung von Kupfersilicat wurde in die Aufschwemmung von Kieselsäure gegossen und
das Ganze lebhaft gerührt. Die gemischten Fällungen wurden sodann abfiltriert, frei von Flüssigkeit
gesaugt, bei loo10 getrocknet, gemahlen, so daß sie
durch ein 18-Maschen-Sieb (Britisches Standardmaß) passierten, und zu Formstücken mit einem
Durchmesser \ron 0,3 cm gestaltet. Diese Formstücke
wurden bei 6oo° 1V2 Stunden lang geröstet.
400 g dieser Formstücke wurden in ein rohrförmiges
Reaktionsgefäß aus rostfreiem Stahl mit einem Durchmesser von 3,7 cm eingeführt und
mittels eines Ölbades auf 3000 erhitzt. Das Reaktionsgefäß
bildete einen Teil eines Kreislaufsystems, welchem Luft im Ausmaß von ungefähr 5,0 Mol in der Stunde und Isobutylen im Ausmaß
von stündlich 0,42 Mol zugeleitet wurden. Diese Beschickung wurde stündlich mit 18,4 Mol Gas
vereinigt, welches vom Reaktionsgefäßausgang im Kreislauf zurückgeführt wurde, ehe es über einen
erhitzten, mit Selen beladenen Behälter geleitet wurde, aus welchem in der Stunde 0,4 g Selen abgedampft
wurde, und sodann über den Katalysator geführt. Das Austrittsgas passierte eine mit Wasser
gekühlte Abfangvorrichtung für das Selen, welchem ein Wasserwaschturm zum Auswaschen des Methylacroleins
folgte, und wurde dann in zwei Ströme geteilt: einer von der Größenordnung von 18,4 Mol
in der Stunde, welcher im Kreislauf zum Reaktionsgefäßeintritt zurückgeführt wurde, während der
andere, von 4,4 Mol in der Stunde, durch einen zweiten Wasserwaschturm geleitet und dann abgeblasen
wurde. Durch Abänderung der Wasserzufuhr zu dem Waschturm im Hauptsystem kann
man die Konzentration des Methylacroleins in dem das Reaktionsgefäß verlassenden Gasstrom ändern.
Wenn die Wasserzufuhr zu diesem Waschturm genügend groß war, um alles erzeugte Methylacrolein
auszuwaschen, fand man, daß 70 Prozent des zu-
geführten Isobutylens in Methylacrolein verwandelt worden waren; die Molprozente des Sauerstoffs in
dem in, das Reaktionsgeiaß eintretenden Gas beliefen, sich auf 7 und die Molprozente Methylacrolein in dem das Reaktionsgefäß verlassenden Gas
auf 1,2. Durch Verringerung der Wasserzufuhr zu dem im Hauptsystem befindlichen Auswaschturm
wurde der Molprozentgehalt des Methylacroleins in dem Austrittsgas auf 2,9 gesteigert, während die
Umsetzung des zugeführten Isobutylens 68 Prozent betrug. Wenn die Wasserzufuhr zu dem Turm im
Hauptsystem völlig abgeschnitten wurde, so daß alles erzeugte Methylacrolein in dem in der Abblasleitung
befindlichen Waschturm abgefangen wurde, l>etrug der Molprozenitgehalt an Methylacrolein
in dem das Reaktionsgefäß verlassenden Gas 5,4 Prozent, während 57 Prozent Isbutylen in
Methylacrolein umgewandelt worden waren.
Claims (6)
- PATENTANSPRÜCHE:τ. Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Aldehyden durch katalytische Oxydation von Olefinen im Dauerbetriebe, dadurch gekennzeichnet, daß man das Olefin in der Dampfphase mit freiem Sauerstoff bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart von elementarem Selen in der Reaktionszone über ein Kupferverbindungen, enthaltendes festes Kontaktmaterial im Kreislauf leitet, einen Teil des die Reaktionszone verlassenden Gasgemisches abzweigt und abbläst, nur einen Teil des erzeugten und in dem die Reaktionszone verlassenden Gasgemisch enthaltenen Aldehyds entfernt und den übrigen Rest des Aldehyds mit dem Rest der Gasmischung zur Eintrittsseite der Reaktionszone zurückführt, nachdem Sauerstoff, Olefine, Verdünnungsgas und Selen ergänzt worden sind.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der ungesättigte Aldehyd aus dem abgezweigten Teil des Gasgemisches entfernt wird, ehe derselbe abgeblasen wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Teil des Aldehyds aus dem im Kreislauf befindlichen Gasgemisch entfernt wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der ungesättigte Aldehyd durch Auswaschen mittels eines Lösungsmittels für den Aldehyd entfernt wird.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Olefin Isobutylen und als festes Kontaktmaterial Kupfersilicat Verwendung finden.
- 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Entfernung des bei der Reaktion erzeugten Methylacroleins derart geregelt wird, daß die Konzentration in der gasförmigen Mischung weniger als 3 Prozent beträgt.© 5204 6
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE880134C true DE880134C (de) | 1953-05-07 |
Family
ID=580635
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DENDAT880134D Expired DE880134C (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Aldehyden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE880134C (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1103911B (de) * | 1957-10-31 | 1961-04-06 | Montedison Spa | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von ungesaettigten Carbonylverbindungen aus Olefinen |
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DE1272912B (de) * | 1961-01-26 | 1968-07-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrolein durch katalytische Oxydation von Propylen |
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- DE DENDAT880134D patent/DE880134C/de not_active Expired
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