DE877610C - Verfahren zur Herstellung von Sulfamidoalkylsulfonsaeuren bzw. deren Salzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfamidoalkylsulfonsaeuren bzw. deren Salzen

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Publication number
DE877610C
DE877610C DEF3661D DEF0003661D DE877610C DE 877610 C DE877610 C DE 877610C DE F3661 D DEF3661 D DE F3661D DE F0003661 D DEF0003661 D DE F0003661D DE 877610 C DE877610 C DE 877610C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
salts
sulfamidoalkylsulfonic
acids
preparation
piperidine
Prior art date
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Expired
Application number
DEF3661D
Other languages
English (en)
Inventor
Gerhard Dr Balle
Ludwig Dr Orthner
Martin Dr Reuter
Heinz Dr Schild
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Sulfamidoalkylsulfonsäuren bzw. deren Salzen Gegenstand des Patents 855 707 ist ein Verfahren zur Herstellung von Sulfamidoalkylsulfonsäuren bzw. deren Salzen, wobei die Sulfamide, die einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit wenigstens 8 C-Atomen enthalten, mit Aldehyd-bisulfitverbindungen oder ihren Bestandteilen umgesetzt werden.
  • Es wurde nun gefunden, daB man die Umsetzung der aliphatischen Sulfamide, die einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen enthalten, mit Aldehydbisulfitverbindungen oder deren Komponenten erheblich beschleunigen kann, wenn man dem. Reaktionsgemisch geringe Mengen von sekundären Aminen oder deren Salzen zusetzt. Beispielsweise kann man verwenden Piperidin, Diäthylamin, Diisobutylamin, Diäthanolamin, Piperazin bzw. deren Chlorhydrate oder Acetate. Es genügt z. B. die Verwendung von o,o7 Mol Piperidin auf r Mol Formaldehydbisulfit. Beispiele z. 275 Gewichtsteile eines Sulfamidgemisches, hergestellt durch gleichzeitige Einwirkung von Chlor und Schwefeldioxyd. auf ein Gemisch aliphätischer Kohlenwasserstoffe mit dem durchschnittlichen Molekulargewicht 195 und Umsetzung des entstandenen Sulfochloridgemisches mit Ammoniak, werden mit 152 Gewichtsteilen .einer technischen Förmaldehydbisulfitverbindung unter Zusatz von z Gewichtsteilen Piperidin unter Rührenauf 16o° erhitzt. Nachdem die Wasserabspaltung beendet ist, erhält man nach dem Erkalten ein lockeres weißes Pulver, das als Waschmittel geeignet ist und gute Härtebeständigkeit zeigt.
  • 2. i5o g eines Sulfamidgemisches gemäß Beispiel i werden mit 77 g Formaldehydnatriumbisulfit gemischt. In einem zweiten Versuch werden i5o g der genannten Sulfamide mit 77 g Forrnaldehydnatriumbisulfit gemischt und der Mischung i g Piperidin zugefügt. Beide Mischungen werden zunächst schnell unter Rühren auf i 5o' und dann weiter auf 17o bis i75° erhitzt. Der mit Piperidinzusatz durchgeführte Versuch liefert nach q.o Minuten Umsetzungsdauer ein klar lösliches, stark schäumendes Produkt, während die ohne Piperidinzusatz angesetzte Mischung zu dieser Zeit nur trüb löslich ist und erst nach 55 Minuten klare Lösungen ergibt. Außerdem. erhält man unter Zusatz von Piperidin ein fast farbloses, ohne diesen Zusatz ein bräunliches Reaktionsprodukt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Sulfamidoalkylsulfonsäuren bzw. deren Salzen nach Patent 855 707, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Umsetzung der Sulfamide, die einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 8 C-Atomen enthalten, mit Aldehydbisulfitverbindungen oder ihren Bestandteilen hier geringe Mengen von sekundären Aminen oder deren Salzen mitverwendet.
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