DE874442C - Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher kapillaraktiver Kondensationsprodukte - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher kapillaraktiver KondensationsprodukteInfo
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- DE874442C DE874442C DEV1510D DEV0001510D DE874442C DE 874442 C DE874442 C DE 874442C DE V1510 D DEV1510 D DE V1510D DE V0001510 D DEV0001510 D DE V0001510D DE 874442 C DE874442 C DE 874442C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
- C07C209/08—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
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Description
- Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher kapillaraktiver Kondensationsprodukte Es ist ein Verfahren vorgeschlagen worden, Nitro-bzw. Dinitroparaffine mit Mono- bzw. Diaminen derart zu kondensieren, daß unter Wasseraustritt Produkte gebildet werden, die in salzsaurer Lösung kapillaraktiven Charakter besitzen.
- Es wurde nun gefunden, daß es möglich ist, Chlornitroparaffine, auch solche mit mehr als i Mol Chlor im Molekül, mit Aminen derart umzusetzen, daß Stoffe mit ebenfalls kapillaraktiven Eigenschaften entstehen, die aber gegenüber den Kondensationsprodukten aus Aminen und Nitroparaffinen den Vorteil haben, daß sie direkt wasserlöslich sind und als solche technisch verwendet werden können. Es werden bei der Umsetzung solcher Chlornitroparaffine Textilhilfsmittel erhalten mit den wertvollen Eigenschaften, sowohl in neutraler als auch schwach basischer, ebenso wie in saurer Lösung verwendet werden zu können.
- Die Kondensation zwischen den genannten Chlornitroparaffinen und Aminen vollzieht sich in energischer Weise meist schon in der Kälte unter Salzsäureabspaltung. Durch geeignete Wahl der Kondensationsbedingungen kann auch eine gewisse Wasserabspaltung zwischen den Partnern erzwungen werden, jedoch stellt dies keinen für die Erreichung der gewünschten wasserlöslichen Kondensationsprodukte erforderlichen Vorgang dar.
- Die Kondensation findet sowohl mit aliphatischen als auch aromatischen Aminen statt. Es entstehen Stoffe mit sehr gutem Schaum- und Netzvermögen, vorwiegend fester Natur. Je nach der Wahl der Kondensationsbedingungen können monomere oder polymere Kondensate erhalten werden, wobei im Falle der polymeren Kondensate starke Vernetzung zwischen den Molekülen eintritt. Beispiel i ioo g Chlorierungsprodukte aus einem Gemisch vorwiegend sekundärer Nitroparaffine mit einer Kohlenstoffkette von g bis xi Kohlenstoffatomen, wie es bei der Nitrierung eines technischen sog. Oktans als Hauptmenge anfällt mit 12,4 °/o Chlorgehalt werden mit 52 g Hexamethylendiamin (Verhältnis der Molekulargewichte ungefähr wie i : i) versetzt, wobei eine lebhafte Reaktion, die zweckmäßig durch äußere Kühlung gelindert wird, stattfindet. Das homogene Gemisch wird sodann Während i Stunde auf i2o bis 150° im Stickstoffstrom erhitzt. Schon nach dieser Zeit ist eine zähe dunkle Masse entstanden, die zwecks Entfernung evtl. anhaftender Verunreinigungen mit Wasser behandelt und darauf das Lösungsmittel durch Verdampfen entfernt wird. Die klar wasserlösliche Masse besitzt ein sehr gutes Schaum- und Netzvermögen. Zwecks höherer Polymerisation kann die Masse weiterhin zuerst in Stickstoff bei höherer Temperatur (bis 270°) während 2 Stunden, sodann bei steigendem Unterdruck (bis 4 mm Hg) bei derselben Temperatur 4 Stunden erhitzt werden. Danach ist eine feste Substanz entstanden, die ebenfalls wasserlöslich ist und ein hervorragendes Fadenziehvermögen aufweist. Beispiel 2 ioo g des im Beispiel i genannten Chlornitroparaffingemisches, in das durch höheres Chlorieren mehr Chlor eingeführt worden ist (1g,8 °/o), werden in der beschriebenen Weise mit go g Hexamethylendiamin kondensiert. Nach etwa 3 Stunden bei i2o bis i4o° ist die Masse wasserlöslich; die Reaktion ist milder. Durch Behandeln mit Wasser wird die Masse von vorhandenen Verunreinigungen abgetrennt und -darauf das Lösungsmittel durch Verdampfen entfernt. Durch Nachkondensieren im Vakuum (bis 5 mm Hg von 140 bis 16o° steigend) erhält man ein Produkt mit außerordentlich guten kapillaraktiven Eigenschaften.
- Beispiel 3 130 g des im Beispiel z genannten Chlornitroparaffingemisches werden mit 62 g m-Toluylendiamin während i1/2 Stunden von 13o bis 15o° im Stickstoffstrom erhitzt, wobei eine energische Reaktion stattfindet. Anschließend wird 3 Stunden bei 2o bis io mm Hg auf 15o bis 16o°, sodann weiterhin 5 Stunden bei io bis 3 mm auf derselben Temperatur gehalten. Nach dieser Zeit ist die Masse klar wasserlöslich geworden. Sie wird durch Behandeln mit Wasser von evtl. anhaftenden Verunreinigungen abgetrennt und darauf das Lösungsmittel durch Verdampfen entfernt. Die Masse besitzt kapillaraktive Eigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher kapillaraktiver Kondensationsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlornitroparaffine mit Aminen der aliphatischen bzw. aromatischen Reihe ohne Anwendung besonderer Kondensationsmittel umsetzt und die gebildeten monomeren bzw. polymeren Kondensationsprodukte durch Behandeln mit Wasser abtrennt und darauf das Lösungsmittel durch Verdampfen entfernt. Angezogene Druckschriften Deutsche Patentschriften Nr. 668 744, 657 358, 672710-
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEV1510D DE874442C (de) | 1943-08-08 | 1943-08-08 | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher kapillaraktiver Kondensationsprodukte |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEV1510D DE874442C (de) | 1943-08-08 | 1943-08-08 | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher kapillaraktiver Kondensationsprodukte |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE874442C true DE874442C (de) | 1953-04-23 |
Family
ID=7569667
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEV1510D Expired DE874442C (de) | 1943-08-08 | 1943-08-08 | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher kapillaraktiver Kondensationsprodukte |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE874442C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2997370A (en) * | 1956-08-10 | 1961-08-22 | Metal Chlorides Corp | Methods of manufacturing boron trichloride |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE657358C (de) * | 1934-03-22 | 1938-03-02 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung hoeherer sekundaerer Alkylamine |
DE668744C (de) * | 1936-03-20 | 1938-12-09 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte |
DE672710C (de) * | 1930-01-28 | 1939-03-08 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |
-
1943
- 1943-08-08 DE DEV1510D patent/DE874442C/de not_active Expired
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE672710C (de) * | 1930-01-28 | 1939-03-08 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |
DE657358C (de) * | 1934-03-22 | 1938-03-02 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung hoeherer sekundaerer Alkylamine |
DE668744C (de) * | 1936-03-20 | 1938-12-09 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2997370A (en) * | 1956-08-10 | 1961-08-22 | Metal Chlorides Corp | Methods of manufacturing boron trichloride |
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