DE870410C - Verfahren zur Herstellung von im Kern und in der Seitenkette ungesaettigten Pregnan-3-ketonen und deren Stereoisomeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von im Kern und in der Seitenkette ungesaettigten Pregnan-3-ketonen und deren Stereoisomeren

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DE870410C
DE870410C DESCH3508D DESC003508D DE870410C DE 870410 C DE870410 C DE 870410C DE SCH3508 D DESCH3508 D DE SCH3508D DE SC003508 D DESC003508 D DE SC003508D DE 870410 C DE870410 C DE 870410C
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DE
Germany
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side chain
unsaturated
stereoisomers
core
ketones
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Expired
Application number
DESCH3508D
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English (en)
Inventor
Hans-Herloff Dr Inhoffen
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Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von im Kern und in der Seitenkette ungesättigten Pregnan-3-ketonen und deren Stereoisomeren In der Patehtschrift: 672 896 ist ein Verfahren zur Darstellung von =gesättigten" Pregnandionen; beschrieben mit dem Kennzeichen, daß man, auf Pregnandione eine zur Bil,dung von Monohalogenpregniandionen erforderliche Menge Halogien, ein,-wirken läßt und aus den erhaltenen Monohalogenpregnund,ionen, in, an, sich bekannter Weise Halogen#-wasserstoff- abspalte-t.
  • Es wurde nun gefunden, d(aß man, aus im, Kern gesättigten, in der 17st5,n#d#igen# Seitenkette, jedöch ungesättigten 3-Ketonen der Pregnanreihe und deren Stereoisomeren physiologisch wirksame Verbindungen erhalten kann, wenn man sie den in der Pa,tentschrift- 672 896, anggeführten(Reaktionen: unterwirft.
  • Als, A.usgangsmateri,al für die Herstüllung dex im Kern und in der Seitenkette- ungesättigten# Preg.nian#- bzw. Alil,op#regnani-3-ketOne' kommen, beispieleweise Ätiocholiandion oderÄtioallocholandion# (Anidiro#sitand,io##ii) in Frag--. Die, Einführung der unigesättigten: Seitlenkete ist! beispielsweise in dier Pa,tent,schir-ift68,i869 beschrieben,. Die! auf diese Weise, erhaltenen, in der Seitenkette ungesätt(ig#ten Verbindungen -,verden monohalogeniert undschließ-
    lich einer # Behandlung unterivorfen, die unter
    Halogen.wasserstoff abspaltung zu. eindach kern-
    ungesüttigten, Verbindungen fühit.
    Bei. der Halogenierüng der kerngesätitig#ten, in
    der Seitenkette ung4miätti#"-tpn Verbindunggen war
    es fragLich, ob die. ungleisüttIgte Seitenkette, unf-
    angetastet- blieb.
    Überraschenderweise ging die Ha.1,ogeniemn#-,
    der Vexbindungen sio vor sich, daß die in i.73-Steil-
    lung befin(diliicha Äthinylgruppe =beeinflußt blieb,
    Der Erfindungsgegenstand #sei, an nachstehenden
    .Beispielen erläutert.
    . Beispiel i
    3",i,5#g i7"-Äthinylt-ati#dr,#ostanol-1-7-on.-3' vom
    F. = --92 bis 2941'.' erhalten aus Ätio,a,110,oholänidion,
    werden in einer Mischung von ioßu, ccm C C14 und
    ioo:u czin Eises,sig mit i(,o3# Mo1 Bro-m (in SO ccm
    Eisessig gelöst) bei iß his 2,o(' beomiert. Nach etwa,
    istünd#i-gem Stehen wird die Lösung' im Vakuum
    bei 3io, bis. 4pi` eingeengt und nach dem Abkühlen,
    filtriert.
    Ausbeute: 3,-; F. = 175, bis r77c>,
    Au& der Mutterlauge ist durch Fällen, mit- Wasser
    noch weiteres Material zu erhalten.
    o,8j,g des erhaltenen 2-Bromr-äthinyl-anctro,stanol,
    17-0V1H31 werden in ro ccm Kodil#i#,din ungeführ 4io, Mi-
    n,ti-ten,gek#o"c#lirt. Nachdeir überführunig des: Produk-
    ties in Äther erhält man, aus Chlo-roform umkristal#
    lisiert 3juio mg Al-Aliloprei.gnenin#ol-on# vom Schmelz-
    punkt, 2.5,3 bis 2515-' in Form von dierben Krilsta.Ilem
    Die Substanz ist im Al#lehrConlie,r-Test mit io mg
    gut, wirksam.
    B-eiSpiell 2
    3,519 4#-Brorn#iithiniyl-ät-iocholan,oi-I7-on#3, er-
    halten aus Ätiochlo#l#ancli,oni durch Einführung der
    i,7#Seitenkiett,c und Bromierung, unter den. Bedin-
    gungen im Beiispieli, weriden in 45ccm Kol-Hüin
    ungefähr 4,o- Minuten gekocht und das erh-altene
    Produkt ausgeäthert. Nach, dein Abdiampfen des
    Äthers erhält man. eine Verb indung# die aus Chlor-o-
    form-Benzin in Form kurzer Prismen, bei 26o bis
    262' schmilzt und das 17-Äthinyl-A4,5-andro-
    s,tenol-i7t-an#-3, darstellt.
    Ausbeute-: 4o% der Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTA-N-SPRÜCHE: n Verfahren zur von, im Kern und; i,n der Seitenkette ungesüttigten Priegnan- unid Üeren Stereoisomeren durch Mono,hialo"-,eniieru,ng und Halüggenwasserstoff- abspaltung-- rfach, Partent. 672,8,96, dadurch ge- kennz,eichn#i, deß man im Kern gesättigte, in der i76,tänditgen; Seiteinkette ungesättigte 31-K.e#t-o-n#e Ader Pregnanreihe oder ihre Stereo- isomeren als Ausgangsmateirial verwen&tL z. Verfahren nach Anspruchi, düftreh, ge- kennzeichnet, d(aß- die, Haloggenwasserstoff- absp#a,It#ung mit l#Colil,i,dini durchgeführt wird.
DESCH3508D 1944-09-10 1944-09-10 Verfahren zur Herstellung von im Kern und in der Seitenkette ungesaettigten Pregnan-3-ketonen und deren Stereoisomeren Expired DE870410C (de)

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