DE864303C - Oberflaechenbehandlungsmittel, z. B. Lacke, Impraegnier- und elektrische Isoliermittel - Google Patents

Oberflaechenbehandlungsmittel, z. B. Lacke, Impraegnier- und elektrische Isoliermittel

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DE864303C
DE864303C DED8164A DED0008164A DE864303C DE 864303 C DE864303 C DE 864303C DE D8164 A DED8164 A DE D8164A DE D0008164 A DED0008164 A DE D0008164A DE 864303 C DE864303 C DE 864303C
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mixture
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hydrolysis
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silanes
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DED8164A
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James Franklin Dr Hyde
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Dow Silicones Corp
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Dow Corning Corp
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes

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Description

  • Oberflächenbehandlungsmittel, z. B. Lacke, Imprägnier-und elektrische Isoliermittel Die Erfindung betrifft die Verwendung solcher Siloxane als Oberflächenbehandlungsmittel, z. B. Lacke, Imprägnier- und elektrische Isoliermittel, die durch Hydrolyse und Kondensation einer hydrolysierbaren Mischung von Silanen der Formeln CH,- Si- X3 und R - Si-=X3, in denen R ein höheres Alkylradikal und X ein hydrolysierbares Atom oder eine solche Atomgruppe bedeuten, gewonnen sind.
  • Die Hydrolyse eines Silans des Typus Si--X" worin X irgendein hydrolysierbares Atom oder eine Atomgruppe, wie z. B. Halogen, Alkoxy, Wasserstoff u. dgl., darstellt, führt nicht zu einer einfachen Hydroxyverbindung, sondern es entsteht ein sprödes, unlösliches und unschmelzbares Gel aus einer dreidimensionalen, netzartig aufgebauten Einheit mit Siloxanbindungen als Ergebnis des gleichzeitigen oder aufeinanderfolgenden Wasseraustritts aus der intermediär gebildeten Hydroxyverbindung.
  • Grundformel I Die Bildung einer Siloxanbindung setzt eine enge Annäherung von zwei Hydroxygruppen voraus. Es ist klar, daß bei Bildung einer so festen Struktur viele Hydroxygruppen isoliert werden und einige der möglichen verzweigten Bindungen blockieren. Da der netzförmige Aufbau komplizierter wird, wird die Dehydratisierung in zunehmendem Maße schwieriger, und es bildet. sich ein teilweise dehydratisiertes Silicagel mit nur geringer Strukturstabilität. OrgänösülistitÜidrte -Siiane, der Grun^formel -R-Si-X3 werden mittels der Grignardreaktion hergestellt; in der Formel kann R irgendein organisches Radikal sein, das .mit Magnesium ein Grignardreagens bildet. Sblche organosubstituierten Silane werden bei der Behandlung mit* Wasser hydrolysiert, wenn auch die Reaktion weniger heftig verläuft als bei den nichtsubstituierten Silanen unter gleichen Bedingungen. Hierbei kann auch gleichzeitig Dehydratisierung oder Kondensation unter Wasseraustritt stattfinden, so daß ein teilweise dehydratisiertes Produkt entsteht, das durch Erhitzen weiter dehydratisiert werden kann. Aus der Grundformel II ist ersichtlich, daß bei jedem Strukturelement -eine der vier Siliciumvalenzen durch das -organi'sche Radial R blockiert ist und nur drei Siloxanbindungen gebildet werden können. Derartige Verbindungen sind ticch° zu- einer dreidimensionalen Polynierisation fähig. .
  • Die bei diesen substituierten Silanen bedingten Veränderungen chemischer -und struktureller Art entsprechen denen, die oben bei der Bildung von Silicagel beschrieben wurden. Der wesentliche Unterschied-besteht darin, daß-besonders beiden niederen Kondensationsstufen infolge der Anwesenheit des-Kohlenwasserstoffradikals die- Eigenschaft der Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besteht. Auch das Bestreben der teilweise dehydratisierten Zwischenprodukte, sich weiter zu dehydratisieren" nimmt zu. Dies ist besonders der Fall bei einer Vergrößerung des Radikals. Wenn die Stufe einer im wesentlichen vollständigen Dehydratisierung erreicht ist; verlieren die monosubstituierter Produkte, die in Wirklichkeit substituierte Silicagele darstellen, ihre Löslichkeit und werden hart und spröde. Diese Verbindungen haben jedoch gegenüber dem Silicagel eine wesentlich größere Strukturfestigkeit.
  • Wird ein zweites organisches Radikal; das mit dem ersten gleich oJer von diesem verschieden sein kann, eingeführt, so entsteht eine Verbindung von der Grundform RR' = Si = Xz: . Solche Verbindungen können auch hydrolysiert und, dehydratisiert werden, wobei die Dehydratisierung wahrschei_ralich in ge-= wissem Maße gleichzeitig mit der Hydrolyse stattfindet, insbesondere wenn die Arbeitstemperatur erhöht wird. Bei der Grundformel III - sind bei jeder. Struktureinheit zwei der vier Siliciumvalenzen durch die organischen Radikale -'R und R` blockiert, so daß nur noch, zwei Siloxänbindungen möglich-sina: Aus-diesem-Gründ@ist ein t'rei:bimensionaler Netzaufbau nicht mehr möglich, uns die sich bildenden flüssigen oder festen Polymere körnen nur eine Ketten- -und -eine cyclische Struktur aufweisen. Mitunter -können kristalline Dihy3roxyzwischenprodukte isoliert werden. Die gewöhnlich harzartigen ,Erdprodukte haben nur geringe physikalische Ähnlichkeit mit dem Silicagel, sind aber hinsichtlich der chemischen Struktur diesem sehr verwandt und unterscheiden sich nur durch die kleinere Anzahl der möglichen Siloxanbindungen. Organosubstituierte Silane der'Grundformel R, R', R" - Si -'X geben bei der Hydrolyse und Dehydratisierung sehr einfache Oxyde, bei deren Struktgrelementen drei der vier Siliciumvalenzen. durch die organischen Radikale R., R' und R" blockiert sind.
  • . Bei diesen Verbindungen der Grundformel IV ist die Hydrolysierungsterndenz noch weiter verringert, und es können mitunter Hydroxysilanzwischenprodukte - isoliert werden. Das gänzlich dehydratisierte Produkt ist dinier, da nur eine Siloxanbindung gebildet werden kann. Die dinieren Produkte sind kristallin ' oder flüssig.
  • Frühere Versuche, diese vorstehend beschriebenen Reaktionen praktisch zu verwerten, haben sich nicht auf die Kombinationen -der Reaktionen erstreckt. Die Versuche waren mehr oderweniger nur auf die einzelnen Reaktionen und auf deren Produkte abgestellt. Derartige Produkte haben aber, wie schon dargelegt wurde, nur eine sehr beschränkte Brauchbarkeit, und die Eigenschaften der Produkte, die bei einer bestimmten Reaktionsart erhalten werden, lassen sich nur wenig ändern. So ist z. B. das nach Grundformel I entstehende Produkt ein unlösliches und unschmelzbares Gel von geringer Brauchbarkeit. Die Reaktion nach Grundformel IV. ergibt im allgemeinen reaktionslose, flüssige Produkte, die, trotz ihrer Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, nicht über das Diniere hinaus polymerisiert werden können und die daher für sich allein nicht für Überzüge, harzähnliche Imprägniermittel u: dgl. verwendet werden können.
  • Weitere Versuche umfassen das Mischen von bestimmten Mengen von zwei oder mehr Verbindungen der Formeln C H3. - Si - X3 und R - Si - X3, worin X für sich irgendein hydrolysierbares Atom oder eine solche Atomgruppe und .R ein höheres Alkylradikal, wie Heptyl bis Octadecyl, ist. Die Mischung wird dann hydrolysiert und das hydrolysierte Produkt kondensiert. Dies wird am besten dadurch erreicht, daß man der Mischung tropfenweise die für die völlige Hydrolyse der Mischung berechnete Wassermenge zugibt, die.vorzugsweise in a bis q. Volumteilen eines gewöhnlichen Lösungsmittels, wie Alkohol, Dioxan, Essigsäure, Aceton u. dgl., gelöst ist.
  • Wenn auch -ein Unterschied- in der Reaktionsfähigkeit der verschiedenen einzelnen Typen der hy lrolvsierungsfähigen Verbin-ungen uni eine Änderung der Mengen der Ausgangsmischung es wünschenswert machen kann, die Bedingungen des Verfahrens abzuändern, wie es bei der Betrachtung der folgenden Beispiele ersichtlich ist, so ist doch die oben geschiHerte Verfahrensweise im allgemeinen vorzuziehen. Die Verwendung eines mit Wasser mischbaren Lösungsmittels zur Verdünnung der hydrolysierbaren Mischung bzw. des Wassers oder von beiden sowie die tropfenweise Zugabe von Wasser ermöglichen die Aufrechterhaltung der Homogenität während der Hydrolyse. Unter diesen Bedingungen erfolgt die Kondensation o''er die Bildung von Siloxanbindungen gleichzeitig mit der Hydrolyse; es ist jedoch selbstverständlich, daß das Maß der folgenden Dehydratisierung der freien Wahl überlassen bleibt und weitgehend von dem Verwendungszweck abhängig ist, dem das Produkt zugeführt werden soll.
  • Wenn die hydrolysierbare Gruppe oder Gruppen aller Verbindungen der Mischung, die hydrolysiert werden soll, aus Halogenen besteht, ist es zweckmäßig, als Lösungsmittel Dioxan zu verwenden, da dieses mit Halogen nicht reagiert. Enthält die Mischung Halogen und Alkoxygruppen, so kann das Halogen in Alkoxy umgewandelt werden, wenn wasserfreier Alkohol langsam der Mischung zugesetzt wird, o-'er die Mischung kann auch mit Dioxan verdünnt und mit wäßrigem Alkohol behandelt werden. Sofern die Mischung nur Alkoxygruppen enthält, kann jedes mit Wasser mischbare Lösungsmittel in Verbindung mit einer Spur Säure, wie Salzsäure, als Katalysator verwendet werden. In diesem Falle wird Alkohol auf Grund seiner Billigkeit bevorzugt. Auch Mischungen von Lösungsmitteln, die mit Wasser mischbar sind, können Verwendung finden.
  • Bei dem vorstehend beschriebenen Verfahren verhiniert die langsame Zugabe von Wasser zu der homogenen Mischung einen zu stürmischen Verlauf der Hydrolyse, wodurch das oder die reaktionsfähigeren Silane, d. h. die Silane mit keinem oder nur wenigen organischen Radikalen am Siliciumatom, vollständiger hydrolysiert und kondensiert würden, bevor die weniger reaktiven oder stärker substituierten Silane die Möglichkeit zur Reaktion hätten. Es ist so für die weniger reaktionsfähigen Silane die Gelegenheit günstiger, gleichzeitig mit den reaktionsfähigeren Silanen hy drolysiert zu werden, als dies bei einer zu rasch verlaufenden Hydrolyse der Fall sein würde. Unter diesen Umständen fin-et die gleichzeitige Kondensation der verschiedenen Hysroxyzwischenprodukte statt, und eine innige intramolekulare Verbindung mittels der eine verschiedene Anzahl und verschiedene Arten von organischen Radikalen tragenden Silanbindungen ist in weitestem Maße möglich. Dies gewährleistet eine echte innere Kondensation und die Bildung einheitlicher Produkte, die eine :Mischung der Strukturelemente enthalten.
  • Nach Entfernung des Lösungsmittels und des überschüssigen Wassers sind die bei dem Verfahren gebildeten Produkte mit Wasser nicht mischbare Flüssigkeiten von unterschiedlicher Viskosität. Sie sind in den üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol usw., löslich. Viele von ihnen sind thermoplastisch, manche -sind hitzehärtbar uni manche sin 1 wärmebeständige Flüssigkeiten. Die Kon'ensation und Polymerisation, kann auch durch Erhitzen bewerkstelligt werd en, was im allgemeinen eine Erhöhung der Viskosität bewirkt und mitunter, wenn sie bis zu Ende geführt wird, harzartige feste Körper ergibt. Der gewünschte Polymerisationsgrad hängt in weitestem Maße von dem. vorgesehenen Verwendungszweck des Stoffes ab und kann je nach Belieben verändert werden, da die physikalischen Eigenschaften des Endproduktes direkt von der Gesamtzahl der Siloxaribindungen im Molekül und von deren Anordnung abhängen, wobei diese Eigenschaften durch die Mengenverhältnisse der verschiedenen Ausgangssilane beeinflußt werden können.
  • Da die beiden verwendeten Silane bei der Hydrolyse und Kondensation Sesquisiloxane ergeben, ist das Verhältnis von 0 : Si imm.er gleich 1,5.
  • Die teilweise dehydratisierten Organosiloxane oder Hydrolysierungsprodukte sind, nach Entfernung des Lösungsmittels, im allgemeinen Flüssigkeiten mit unterschiedlicher Viskosität und ändern sich in fortschreitendem Maße, bis die Dehydratisierung diese Endstufe erreicht hat.
  • Die in nicht beanspruchter Weise gewonnenen Siloxane dehydratisieren sich infolge der Größe der höheren Alkylradikale nicht leicht. Dementsprechend zeigen die sich relativ schwierig dehydratisierenden und kondensierenden harzartigen Produkte nur geringe Härtungsfähigkeit. Sie lassen sich auf Grund ihrer Eigenschaften mit Vorteil für Lacke, Imprägnier-und elektrische Isoliermittel verwenden. Beispiel i i g Doaecyltrichlorsilan und 5,3 g Methyltriäthoxysilan werden in io g Glykolmonoäthyläther gelöst. Dann werden o,15 bis o,2 g Äthylalkohol tropfenweise zugesetzt. Die Mischung wird erhitzt und erhält einen Zusatz von o,9 g Wasser. Nach Verdampfung des Lösungsmittels erhält man ein homogenes, harzartiges Produkt, das als Einbettmasse für Kondensatorplatten Verwendung finden kann und das sich durch einstündiges Erhitzen auf i75° härten läßt.
  • Beispiel z Einer -Mischung von Methyltriäthoxysilan und Dodecyltrichlorsilan im molaren Verhältnis 3 : i wird zwecks Hydrolyse und Kondensation langsam 95%iger Äthylalkohol zugegeben. Dann wird in geringem Überschuß Wasser zugesetzt. Nach Verdampfung des Lösungsmittels kann das Produkt wie in Beispiel i verwendet werden. Beispiel 3 Eine Mischung von 387,59 Octadecyltrichlorsilan und 149,5 g Methyltrichlorsilan wird langsam zu einem Gemisch von 135 g Wasser, 135 g 95°/olgem Äthylalkohol und 750 g Toluol gegeben. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden auf 8o° erhitzt, worauf das noch vorhandene Wasser durch azeotropische Destillation entfernt wird. Nach Zugabe von 5oo g Toluol wird die Lösung säurefrei gewaschen. Die Toluollösung des wachsartigen Stoffes eignet sich sehr gut, um ein gewobenes Glasfasertuch mit einem Überzug zu versehen und die Glasfasern zu schmieren. Beispiel q.
  • Eine Mischung von 194 g Octadecyltrichlorsilan und 300 g 'Methyltrichlorsilan wird langsam zu einem Gemisch von 169 g Wasser, 169 g 95°/olgem Äthylalkohol und 75o g Toluol gegeben. Nachdem man das Reaktionsgemisch z Stunden auf 8o° erhitzt hat, wird das noch vorhandene Wasser- durch. azeotropische Destillation, entfernt. Nach Zugabe von 750 g. Toluol wird die Lösung säurefrei gewaschen.
  • In diese Lösung wird ein Asbesttuch und ein Glasfasertuch - eingetaucht und getrocknet. Die. so erhaltenen Überzüge sind sehr hitzebeständig und biegsam.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Oberflächenbehandlungsmittel, z. B. Lacke, Imprägnier- und elektrische Isoliermittel aus Siloxanen, dadurch gekennzeichnet, daß die Mittel solche Siloxane enthalten, die durch HyJrolyse und Kondensation einer hydrolysierbaren Mischung von Silanen der Formeln. CH, - Si - X3 und R.- Si - X3, in denen R ein höheres Alkylradikal und X ein hydrolysierbares Atom oder Atomgruppe bedeuten, gewonnen sind.
  2. 2. Oberflächenbehandlungsmittel nach An-Spruch i, dadurch gekennzeichnet, daß sie solche Siloxane enthalten, die durch gleich schnelle und somit gleichzeitige Hydrolyse einer Mischung von verschiedene Reaktionsfähigkeit aufweisenden Silanen der Formeln CH, - Si - X3 und R - Si - X3 , in denen R ein höheres Alkylradikal und X ein hydrolysierbares Atom oder Atomgruppe bedeuten, gewonnen sind.
  3. 3. Oberflächenbehandlungsmittel nach Anspruch i und a, dadurch gekennzeichnet, daß sie solche Siloxane enthalten, bei denen die gleichzeitige Hydrolyse und Kondensation der einzelnen Reaktionskomponenten durch eine entsprechend langsame und dosierte Zugabe von Wasser bewirkt ist.
DED8164A 1942-02-26 1950-09-19 Oberflaechenbehandlungsmittel, z. B. Lacke, Impraegnier- und elektrische Isoliermittel Expired DE864303C (de)

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