DE861155C - Verfahren zur Emulsionspolymerisation bei gleichzeitiger Gegenwart von Oxydationsmitteln und Reduktionsmitteln - Google Patents

Verfahren zur Emulsionspolymerisation bei gleichzeitiger Gegenwart von Oxydationsmitteln und Reduktionsmitteln

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DE861155C
DE861155C DEF3625D DEF0003625D DE861155C DE 861155 C DE861155 C DE 861155C DE F3625 D DEF3625 D DE F3625D DE F0003625 D DEF0003625 D DE F0003625D DE 861155 C DE861155 C DE 861155C
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DE
Germany
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weight
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sodium
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agents
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DEF3625D
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English (en)
Inventor
Josef Dr Monheim
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00Polymerisation catalysts
    • C08F4/28Oxygen or compounds releasing free oxygen

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren;zur Emulsionspolymerisation bei gleichzeitiger Gegenwart von Oxydationsmitteln und Reduktionsmitteln Es ist bekannt, zur Beschleunigung von Emulsionspolymerisationen Oxydationsmittel mit Peroxydstruktur zu verwenden, wie Wasserstoffsuperoxyd, Bariumsuperoxyd, Kaliumpersulfat, Benzoylsuperoxyd, Ozon, Ozonide u. dgl. Weiter wurde vorgeschlagen, Reduktionsmittel, wie Stilfite, Hyposulfite, Sulfoxylate, Hydrazin, Hydroxylamin und andere Verbindungen, zur Beschleunigung von Emulsionspolymerisationen zu verwenden. Auch die Verdrängung von molekularem Sauerstoff .durch inerte Gase, wie Stickstoff oder Kohlensäure, ist bei Emulsionspolymerisationen als .Mittel zur Beschleunigung ins Auge gefaßt worden. Ferner wurde vorgeschlagen, Emulsionspolymerisationen durch die gleichzeitige Verwendung von mehreren der aufgeführten Hilfsmittel zu beschleunigen, also durch Peroxyde und inerte Gase oder durch Peroxyde und Reduktionsmittel oder durch Peroxyde, inerte Gase und Reduktionsmittel oder schließlich durch Reduktionsmittel zusammen mit inerten Gasen. Immer jedoch fanden als Oxydationsmittel Verbindungen mit Peroxydstruktur Verwendung, Es wurde nun gefunden, daß auch oxydierend wirkende Sauerstoffverbindungen ohne Peroxydstruktur in Gegenwart von reduzierend wirkenden Verbindungen ohne polymerisationshemmende Wirkung zur Beschleunigung von Emulsionspolymerisationen dienen können. Als Oxydationsmittel ohne Peroxydstruktur werden beispielsweise genannt: anorganische Sauerstoffverbindungen, wie Kaliumpermanganat, Braunstein, Natriumchlorat, Natriumhypochlorit,. molekularer Sauerstoff und andere. Die Auswahl der geeigneten Reduktionsmittel ist auf solche reduzierend wirkende Verbindungen gerichtet, die keine Polymerisationsgifte sind. Sie dürfen also die Polymerisation weder hemmen noch verhindern. Geeignete Reduktionsmittel sind z. B. die niederen Sauerstoffsäuren des Schwefels und davon sich ableitende Verbindungen, wie Hyposulfite, Sulfoxylate, Thiosulfate, Sulfite, ferner Hydrazin, Hydroxylamin, Thioharnstoff und deren Abkömmlinge. Weiter eignen sich als Reduktionsmittel Metallverbindungen, die sich von den niedrigen Wertigkeitsstufen der betreffenden Metalle ableiten, z. B. Salze des zweiwertigen Chroms, des zweiwertigen Eisens, des dreiwertigen Titans. Diese Reduktionsmittel zeichnen sich vielfach dadurch aus, daß sie starke Elektrolyte sind und daß sie in den zu polymerisierenden Verbindungen nicht oder nur sehr wenig, in der wäßrigen Phase jedoch recht gut löslich sind. Zu den Polymerisationsgiften zählen dagegen Phenole, Chinone, aromatische Amine, Nitroarylverbindungen, organische Schwefelverbindungen mit i oder;.2 Atomen Schwefel, Selenverbindungen, Halogene. Derartige Polymerisationsgifte sind im Gegensatz zu geeigneten Reduktionsmitteln in den zu polymerisierenden Verbindungen löslich.
  • Man kann sich die Polymerisationsbeschleunigung auf Grund der Wechselwirkung zwischen Oxydations-und Reduktionsmittel so vorstellen, daß der Übergang von Sauerstoffatomen aus den Molekülen des Oxydationsmittels in die Moleküle des Reduktionsmittels aktivierend auf polymerisierbare Verbindungen in Erscheinung tritt. Es ist zweckmäßig, die Geschwindigkeit dieser Wechselwirkung zu regeln, da man auf diese Weise mit sehr kleinen Mengen der beschleunigten Stoffe gute Ausbeuten an Polymerisat erzielen kann.- Diesem Zweck dient die geeignete Zusammenstellung von Oxydations- und Reduktionsmitteln, die Reihenfolge ihrer Anwendung, ihre Konzentration, die Geschwindigkeit der Zugabe, der pH-Wert der wäßrigen Phase, die Temperatur u. a. m. So kann man ebenso das Oxydationsmittel vorlegen und das Reduktionsmittel langsam zufügen wie umgekehrt vorgehen. Auch kann man Oxydations- und Reduktionsmittel gleichzeitig anwenden, wobei sie in äquivalenten Mengen vorliegen können öder wobei das eine Mittel im Überschuß oder Unterschuß angewandt werden kann. Man kann auch zusätzlich zur Verwendung von Oxydations- und Reduktionsmitteln noch mit inerten Gasen zur Verdrängung der Luft arbeiten.
  • Das vorliegende Verfahren kann bei der Polymerisation von einheitlichen Monomeren wie von Gemischen aus zwei oder mehreren Monomeren angewendet werden. Die Vorteile der dadurch erzielten Beschleunigung der Polymerisation liegen in der Möglichkeit, je nach den Erfordernissen die Polymerisätionsdauer abzukürzen oder bei tieferer Temperatur zu polymerisieren. Durch letzteres gelangt uranvielfach zu technisch wertvolleren Produkten. Beispiele i. Man mischt =o Gewichtsteile einer 5%igen wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol, die mit Schwefelsäure auf Pu 3 gestellt ist, mit i Gewichtsteil Viriylacetat, i Gewichtsteil einer i°/oigen wäßrigen Lösung von Natriumchlorat und 2 Gewichtsteilen einer i%igen wäßrigen Lösung von Formaldehydnatriumsulfoxylat und läßt die Mischung bei 2o° stehen. Nach etwa i'-/, Stunden erkennt man die Bildung von Polymerisat am Weißwerden der Mischung, und nach weiteren =o Stunden ist ein volles Weiß erreicht. Der Prozentgehalt an Vinylacetat fällt in 7 Tagen von 7 auf o,30/0. Ohne den Chloratzusatz fällt der Vinylacetatgehalt von 7 auf 4,404, und ohne den Zusatz von Formaldehydnatriumsulfoxylat bleibt er konstant.
  • Man kann Forrnaldehydnatriumsulfoxylat z. B. durch Natriumhyposulfit oder durch Ferrosalze ersetzen und Natriumchlorat z. B. durch Kaliumpermanganat, Braunstein oder Calciumhypochlorit. Die Geschwindigkeit der Polymerisation hängt von der Wahl des Oxydations= bzw. Reduktionsmittels ab.
  • 2. Läßt man zu einer bei knapp 70° siedenden Mischung aus 24o Gewichtsteilen einer 5°/oigen wäßrigen Polyvinylalkohollösung, ro Gewichtsteilen einer wäßrigen io%igen Natriumchloratlösung und 25o Gewichtsteilen Vinylacetat unter Rühren langsam 7 Gewichtsteile einer 5°/oigen wäßrigen Lösung von Natriumhyposulfit zufließen, so erzielt man in 5o bis 6o Minuten praktisch vollständige Polymerisation. 2o Minuten nach Beginn der Hyposulfitzugabe sind noch 17 °/o Vinylacetat in der Mischung vorhanden und nach 6o Minuten i l)/,. Bei Abwesenheit von Natriumchlorat nimmt der Gehalt an Vinylacetat in 2o Minuten von 5o auf 45 "/o und in 6o Minuten auf 27 0/° ab.
  • Man kann auch so verfahren, daß man bei der Mischung an Stelle von Natriumchlorat Natriumhyposulfit verwendet und eine Lösung von Natriumchlorat langsam zugibt. Auch dann erhält man praktisch vollständige Polymerisation.
  • 3, Zu einem Ansatz, bestehend aus. =8o Gewichtsteilen Styrol, 1,6 Gewichtsteilen a-oxyoktadekansulfosaurem Natrium, i Gewichtsteil Ätznatron, 2 Gewichtsteilen Formamidinsulfinsäure N H, - C (: N H) S 02H und 43o Gewichtsteilen Wasser, läßt man unter ständigem Rühren eine Lösung von o,5 Gewichtsteilen Natriumchlorat in 4o Gewichtsteilen Wasserin 21/z Stunden fließen. Man arbeitet unter Stickstoffatmosphäre bei 30°. z1/2 Stunden nach beendetem Zulauf sind 2/s der eingesetzten Styrohnenge polymerisiert, während ohne Natriumchlorat 8 Stunden dazu benötigt werden. Bei Abwesenheit von Formamidinsulfinsäure wird durch Natriumchlorat kein Polystyrol gebildet.
  • 4. Eine Lösung von 5 Gewichtsteilen a-oxyoktodekansulfosauref Natrium, i Gewichtsteil Natriumchlorat und o,7 Gewichtsteilen normaler Schwefelsäure in 23o Gewichtsteilen Wasser 'wird mit 16o Gewichtsteilen Acrylsäuremethylester versetzt . und unter Ausschluß von Luft auf 70° erwärmt. Man läßt im Verlauf von 3 Stunden =i Gewichtsteile einer io°/oigen Lösung von Natriumformaldehydsulfoxylat in Wasser zutropfen. Die Ausbeute an Polymerisat, bezogen auf den eingesetzten Ester, beträgt nach i Stunde 34 °/p, nach 2 Stunden 61 °%, nach 3 Stunden 82 °/o. Ohne die Zugabe des Reduktionsmittels sind die Ausbeuten nach den gleichen Zeiten 2o °/o, 38 °/" 57 %. Ersetzt man jedoch Natriumchlorat durch die äquivalente Menge Natriumchlorid und läßt dann die Lösung des Reduktionsmittels in 3 Stunden zutropfen, so betragen die Ausbeuten 23 °/o, 45 °/o, 61 °/o.
  • 5. 5ooo Gewichtsteile einer wäßrigen Lösung vom pH-Wert 3,7, die 75 Gewichtsteile des Diäthylaminoäthanolesters einer Paraffinfettsäure und Schwefelsäure enthält, werden mit i Gewichtsteil Natriumhyposulfit, g Gewichtsteilen Natriumformaldehydsulfoxylat, 5 Gewichtsteilen Natriumchlorat, 25o Gewichtsteilen Styrol und 75o Gewichtsteilen Butadien versetzt und im Schüttelautoklav auf 40° erwärmt. Nach 4 Stunden beträgt die Ausbeute an Polymerisat 3 % der Theorie, nach 2o Stunden 16 °/o, nach 29 Stunden 21 °/o und nach 42 Stunden 43 °/o. Ohne Natriumchlorat erfolgt keine Polymerisation, ebenso bei Abwesenheit von Natriumhyposulfit und Natriumsulfoxylat. Das erhaltene Polymerisat ist nach dem Trocknen nahezu farblos, während ein entsprechend mit Persulfat hergestelltes Polymerisat gelbbraune Farbe besitzt.
  • 6. i2oo Gewichtsteile einer wäßrigen Lösung, die 2o Gewichtsteile des Natriumsalzes einer Paraffinsulfosäure, o,z5 Gewichtsteile Natriumsulfit, 0,35 Gewichtsteile Natriumchlorid und z Gewichtsteile 2-normaler Schwefelsäure enthält, werden zusammen mit 40o Gewichtsteilen Vinylchlorid im Rührautoklav 3 Stunden auf 52° erhitzt. Die Ausbeute an Polymerisat beträgt 52 °/o der Theorie. Ersetzt man das Natriumchlorid durch die äquivalente Menge Natriumchlorat (= i Gewichtsteil), so steigt die Ausbeute auf 710/0. Fügt man in einem dritten Versuch außer dem Natriumchlorat noch o,2 Gewichtsteile Natriumhyposulfit und 2 Gewichtsteile Natriumformaldehydsulfoxylat hinzu, so erhöht sich die Ausbeute auf 95 %.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Emulsionspolymerisation bei gleichzeitiger Gegenwart von Oxydationsmitteln und Reduktionsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxydationsmittel oxydierend wirkende Sauerstoffverbindungen ohne Peroxydstruktur und als Reduktionsmittel reduzierend wirkende Verbindungen ohne polymerisationshemmende Wirkung verwendet werden.
DEF3625D 1941-02-22 1941-02-22 Verfahren zur Emulsionspolymerisation bei gleichzeitiger Gegenwart von Oxydationsmitteln und Reduktionsmitteln Expired DE861155C (de)

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DE861155C true DE861155C (de) 1952-12-29

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1039749B (de) * 1956-01-27 1958-09-25 Basf Ag Verfahren zum Polymerisieren von ungesaettigten organischen Verbindungen
DE1130595B (de) * 1957-05-17 1962-05-30 Chemstrand Corp Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten
DE4015085A1 (de) * 1990-05-11 1991-12-12 Stockhausen Chem Fab Gmbh Vernetztes, wasserabsorbierendes polymer und verwendung zur herstellung von hygieneartikeln, zur bodenverbesserung und in kabelummantelungen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1039749B (de) * 1956-01-27 1958-09-25 Basf Ag Verfahren zum Polymerisieren von ungesaettigten organischen Verbindungen
DE1130595B (de) * 1957-05-17 1962-05-30 Chemstrand Corp Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten
DE4015085A1 (de) * 1990-05-11 1991-12-12 Stockhausen Chem Fab Gmbh Vernetztes, wasserabsorbierendes polymer und verwendung zur herstellung von hygieneartikeln, zur bodenverbesserung und in kabelummantelungen

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