DE860488C - Verfahren zur Herstellung von Monoamiden zweibasischer Saeuren des p-Aminobenzolsulfonylthioharnstoffs - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Monoamiden zweibasischer Saeuren des p-AminobenzolsulfonylthioharnstoffsInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Monoamiden zweibasischer Säuren des p-Aminobenzolsulfonylthioharnstoffs Die Erfindung betrifft die Herstellung von Monoamiden zweibasischer Säuren des p-Aminobenzolsulfonylthioharnstoffs.
- Diese Produkte werden gemäß der Erfindung durch Kondensation von zweibasischen Säuren oder deren Derivaten (Anhydride, Ester, Halogenderivate) mit p-Aminobenzolsulfonylthioharnstoff erhalten. Man kann auf diese Weise p-Succinylaminobenzolsulfonylthioharnstoff, p-Maleinylaminobenzolsulfonylthioharnstoff, p-Phthalylaminobenzolsulfonylthioharnstoff und dergleichen herstellen.
- . Die gemäß der Erfindung erhaltenen Produkte besitzen die Eigenschaft, daß sie nach Verabreichung per os in den Blutkreislauf wenig eintreten und infolgedessen im Darm fortbestehen, was ihnen dank ihrer guten antimikroben Wirksamkeit einen großen Wert für die Behandlung von Darminfektionen, bakterieller Ruhr usw. verleiht.
- Die nachstehenden Beispiele zeigen die praktische Ausführung der Erfindung, ohne diese aber in irgendeiner Weise zu beschränken.
- Beispiel i Man mischt 7oo g Beinsteinsäureanhydrid, 16i7 g p-Aminobenzolsulfonylthioharnstoff und q. 1 Aceton und erhitzt io Minuten am Rückfluß bis zur vollständigen Auflösung; man gibt sodann 2o g Entfärbungskohle hinzu und filtriert rasch in der Wärme. Beim Abkühlen kristallisiert der p-Succinylaminobenzolsulfonylthioharnstoff aus. Man filtriert, wäscht und trocknet. Durch Einengung der Mutterlauge kann man noch einen zweiten Ansatz erhalten, der durch Umkristallisation -in 8o°/°igem Aceton gereinigt wird. Man erhält eine ausgezeichnete Ausbeute des reinen Produkts.
- Der p-Succinylaminobenzolsulfonylthioharnstoff bildet ein farbloses, kristallines Pulver und schmilzt bei 2o5° (Block Maquenne) unter Zersetzung. Je nach den Trocknungsbedingungen kann man ihn wasserfrei oder mit i Mol Kristallwasser erhalten.
- Beispiel 2 Man mischt 379 Phthalsäureanhydrid, 57,7 g p-Aminobenzolsulfonylthioharnstoff und 250 ccm Aceton und erhitzt auf dem Wasserbad bis zur vollständigen Auflösung. Die Lösung wird sodann zur Trockne verdampft, und der Rückstand wird mit q.oo ccm einer 80%igen Natriumbicarbonatlösung aufgenommen. Man filtriert, erhitzt das Filtrat auf dem Wasserbad und gibt io°/°ige Salzsäure -bis zur Neutralität gegenüber Lackmus hinzu. Man gibt sodann q. g Entfärbungskohle hinzu und filtriert in der Wärme. Die filtrierte Lösung wird mit io°%iger Salzsäure bis zur stark sauren Reaktion versetzt; dann läBt man abkühlen. Der p-Phthalylaminobenzolsulfonylthioharnstoff kristallisiert aus; man filtriert, wäscht und trocknet, Man erhält eine ausgezeichnete Ausbeute des reinen Produktes. Dieses ist ein farbloses kristallines Pulver, das bei 22q.° im Block Maquenne* schmilzt. * (vgl. Codex francais, 6. Aug. r949, S. 10q6).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoamiden zweibasischer Säuren des p-Aminobenzolsulfonyl-, thioharnstoffs, dadurch gekennzeichnet, daB man zweibasische Säuren . oder deren Derivate, wie Anhydride, Ester, Halogenderivate, mit p-Aminobenzolsulfonylthioharnstoff kondensiert.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR860488X | 1943-06-24 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE860488C true DE860488C (de) | 1952-12-22 |
Family
ID=9333928
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES1702D Expired DE860488C (de) | 1943-06-24 | 1944-06-23 | Verfahren zur Herstellung von Monoamiden zweibasischer Saeuren des p-Aminobenzolsulfonylthioharnstoffs |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE860488C (de) |
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1944
- 1944-06-23 DE DES1702D patent/DE860488C/de not_active Expired
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