DE848792C - Farbstoffpraeparate - Google Patents

Farbstoffpraeparate

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DE848792C
DE848792C DEP29593D DEP0029593D DE848792C DE 848792 C DE848792 C DE 848792C DE P29593 D DEP29593 D DE P29593D DE P0029593 D DEP0029593 D DE P0029593D DE 848792 C DE848792 C DE 848792C
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DE
Germany
Prior art keywords
parts
oxyanthraquinone
dye preparations
acylamino
dye
Prior art date
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Expired
Application number
DEP29593D
Other languages
English (en)
Inventor
Paul Dr Grossmann
Walter Dr Kern
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Application granted granted Critical
Publication of DE848792C publication Critical patent/DE848792C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/516N-acylated derivatives
    • C09B1/5165N-acylated derivatives only amino and hydroxy groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Farbstoffpräparate Es wurde gefunden, daß Mischungen, die mindestens zwei voneinander verschiedene a-Acylamino-a-oxyanthrachinone in feinverteilter Form enthalten, worin die Acylgruppen den Resten niedrigmolekularer aliphatischer Carbonsäuren entsprechen, wertvolle Farbstoffpräparate darstellen.
  • Die in den vorliegenden Präparaten enthaltenen a-Acylamino-a-oxyanthrachinone können die Acylaminogruppe beispielsweise in i-Stellung und die Hydroxylgruppe in 5-, vorzugsweise aber in 4- oder 8-Stellung enthalten. Als Acylgruppen können diese Anthrachinonderivate eine 2 bis 8 Kohlenstoffatome aufweisende Acylgruppe, beispielsweise eine Acetyl-, Chloracetyl-, Bromacetyl-, Propionyl-, Buturyl-, Isobuturyl-, Crotonyl- oder Valerianylgruppe, enthalten. Vorteilhaft ist die Verwendung solcher Mischungskomponenten, deren Acylrest 2 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist. In vielen Fällen ist es zweckmäßig, Mischungen solcher unter sich verschiedener a-Acylamino-a-oxyanthrachinone zu verwenden, in denen die relative Stellung der Acylaminogruppe zur Hydroxylgruppe dieselbe ist, die sich dagegen durch die Anwesenheit unter sich verschiedener Acylgruppen unterscheiden. So erhält man beispielsweise gute Resultate bereits durch die Verwendung von Mischungen von i-Acetylamino-8-oxyanthrachinon mit i-Halogen-acetylamino-8-oxyanthrachinonen, beispielsweise i-Chloracetylamino-8-oxyanthrachinon. Gute Resultate werden ferner erhalten, falls die Acylgruppen sich nur durch ihre molekulare Größe unterscheiden, z. B. falls die eine Acylgruppe sich von einer aliphatischen Carbonsäure mit 2 Kohlenstoffatomen, die andere aber von einer solchen mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen ableitet. In manchen Fällen werden gute Resultate auch dann erhalten, wenn die miteinander gemischten Anthrachinonabkömmlinge zwar unter sich gleichartige Acylreste aufweisen, die relative Stellung der Hydroxylgruppe zur Acylaminogruppe jedoch verschieden ist. So kann man beispielsweise i-Acetylamino.4-oxyanthrachinon mit i-Acetylamino-5- oder 8-oxyanthrachinon vermischen.
  • Ebenso ist es möglich, Anthrachinonderivate in Mischung miteinander zu verwenden, bei denen sowohl die relative Stellung der Substituenten als auch der in der Acylaminogruppe enthaltene Acylrest voneinander verschieden sind.
  • Ferner ist es in manchen Fällen zweckmäßig, Mischungen von drei, vier oder noch mehr verschiedenen a-Acylamino-a-oxyanthrachinonen zu verwenden.
  • Das Mischungsverhältnis der Komponenten kann in weiten Grenzen schwanken. So können beispielsweise ungefähr gleiche Teile zweier verschiedener a-Acylamino-a-oxyanthrachinone miteinander gemischt werden, oder es kann der eine Bestandteil in der Mischung stark überwiegen, beispielsweise im Verhältnis 3 : i, 4 : i oder in einem noch höheren Verhältnis. Bei Verwendung von Mischungen, die drei, vier oder noch mehr Komponenten enthalten, können diese Komponenten in ungefähr gleichen Teilen oder auch in stark verschiedenen Teilen auftreten, beispielsweise im Mischungsverhältnis 2 : i : i, 3 : i : i usw.
  • Die für die vorliegenden Farbstoffpräparate notwendige feine Verteilung kann beispielsweise durch vorwiegend physikalisch-chemische Mittel oder auch durch vorwiegend mechanische Mittel oder durch eine Kombination verschiedenartiger Mittel erhalten werden. Zu den physikalisch-chemischen Mitteln ist die Auflösung der Ausgangsstoffe in einem Lösungsmittel von stark polarem oder wenig polarem Charakter, wie z. B. Schwefelsäure oder Aceton, mit nachfolgendem Aufheben des Lösungszustandes, beispielsweise durch Ausgießen in viel Wasser oder auf Eis, zu rechnen. Zu den mechanischen Mitteln gehören die vielen Mahlverfahren in Mühlen, die eine feine Zerkleinerung der zu mahlenden Substanz z. B. bis nahe an kolloide Größenordnung erlauben.
  • In vielen Fällen ist es zweckmäßig, die feine Verteilung dadurch zu unterstützen, daß man schon bei der Herstellung der Farbstoffpräparate Dispergiermittel und /oder Schutzkolloide mitverwendet. Als gut wirkendes und seines geringen Preises wegen sehr geschätztes Dispergiermittel sei hier insbesondere die Sulfitcelluloseablauge genannt.
  • Die vorliegenden Farbstoffpräparate können in getrockneter pulvriger Form oder auch als Farbstoffpasten verwendet werden.
  • Die Herstellung der vorliegenden Farbstoffpräparate kann grundsätzlich so geschehen, daß entweder die einzelnen darin enthaltenen oc-Acylamino-a-oxyanthrachinone für sich in feine Verteilung übergeführt und vorzugsweise mit einem Dispergiermittel gemischt , werden oder daß Mischungen verschiedener a-Acylamino-a-oxyanthrachinone miteinander in feine Verteilung übergeführt werden, wobei in beiden Fällen die oben angegebenen Methoden anwendbar sind. Besonders gute Resultate erhält man in vielen Fällen, wenn man Mischungen der obengenannten Art in relativ konzentrierter Schwefelsäure von 7o bis ioo°/o vorzugsweise etwa go°/o Stärke löst, die Lösung auf Eis und Wasser austrägt, das so erhaltene bereits ziemlich feinverteilte Produkt abfiltriert, neutral wäscht und den Rückstand, der beispielsweise noch ioo bis 400°/o Wasser enthält, mit trockener Sulfitcelluloseablauge vermahlt. Man erhält auf diese Weise eine Farbstoffpaste, die unmittelbar verwendet werden kann oder gewünschtenfalls in passenden Einrichtungen, wie Zerstäubungstrocknern, zur Trockne eingedampft werden kann.
  • Die vorliegenden Farbstoffpräparate eignen sich zum Färben und Bedrucken von Textilien aus Celluloseestern und -äthern, insbesondere aus Acetylcellulose. Man kann damit farbstarke, gelbe bis orange Töne von guter Lichtechtheit herstellen. Sie können ferner zum Färben und Bedrucken von sich färberisch ähnlich wie Acetatkunstseide verhaltenden Textilien, z. B. aus Superpolyamiden oder aus Polyvinylderivaten, dienen.
  • Das Färben und Bedrucken mit diesen Präparaten kann nach üblichen Verfahren, beispielsweise in wässeriger Dispersion, vorgenommen werden, wobei man dem Färbebad weitere Dispergiermittel, wie Seife, ,u-heptadecyl-N-benzylbenzimidazoldisulfonsaures Natrium u. a. m., beigeben kann. Selbstverständlich ist es auch möglich, die vorliegenden Mischungen verschiedener a-Acylamino-,x-oxyanthrachinone erst im Färbebad selbst entstehen zu lassen, indem man die einzelnen für sich allein in feine Verteilung übergeführten a-Acylamino-a-oxyanthrachinone im Färbebade mischt.
  • Die nachfolgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne deren Umfang'jedoch irgendwie einzuschränken. Dabei bedeuten die Teile Gewichtsteile; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
  • Beispiel i io Teile i-Acetylamino-8-oxyanthrachinon werden mit io Teilen i-Chloracetylamino-8-oxyanthrachinon in 16o Teilen Schwefelsäure 9o °/'o bei - 5 bis o° gelöst, auf Eis ausgetragen filtriert und neutral gewaschen. Das Nutschgut besteht aus etwa 2o Teilen Farbstoffmischung und etwa 3o bis 75 Teilen Wasser und wird nun mit etwa 3o Teilen getrockneter Sulfitcelluloseablauge in einer Walzenmühle vermahlen. Diese Mischung färbt Acetatkunstseide in reinen, gelben Tönen von sehr guter Lichtechtheit. Die Farbstärke der Ausfärbungen dieser Mischung auf Acetatkunstseide ist bedeutend größer als die Farbstärke der Ausfärbungen der einzelnen Komponenten, insbesondere bei stärkeren Ausfärbungen, bei denen mehr als o,5 °/o, z. B. 10/0, der Farbstoffmischung zum Färben verwendet wird.
  • Verwendet man in diesem Beispiel als Ausgangskomponenten io Teile i-Propionylamino-8-oxyanthrachinon und io Teile i-Buturylamino-8-oxyanthra- Chinon und verfährt im übrigen wie angegeben, so erhält man ähnliche Resultate.
  • Beispiel e 15 Teile i-Acetyl@iniino-8-oxyanthrachinon werden zusammen mit 5 Teilen i-Buturylamino-8-oxyanthrachinon verpustet und, wie in Beispiel i angegeben, Mit Sulfitcelluloseablauge vermahlen. Die Farbstärke der reinen, gelben Töne dieser Mischung ist bedeutend größer als diejenige der Komponenten für sich allein.
  • Statt i-Buturylamino-S-oxyanthrachinon kann man mit ähnl:chein J Erfolg i-Propionyl-, i-Isobuturyl-, i-Crotonyl- oder i-V2ilerianylamino-8-oxyanthrachinon verwenden. Beispiel 3 r5 Teile 1-.lcetylaniino-4-oxyantlirachinon werden Mit 5 Teilen i-Buturyl@imino-4-oxyantlirachinon verpustet und, wie in Beispiel i angegeben, mit Sulfitcelluloseablauge vermahlen. Die Farbstärke der reinen, orangefarbenen Töne dieser Mischung ist bedeutend größer als diejenige der einzelnen Komponenten.
  • Wie in Beispiel 2 können auch hier die entsprechenden Derivate anderer aliphatischer Carbonsäuren verwendet werden. Beispiel 4 15 Teile 1-Acetylamino-4-oxyanthrachinon werden mit 5 Teilen 1 Acetylamino-S-oxyanthrachinon verpustet und vermahlen, wie in Beispiel i angegeben wurde. Die Farbstärke der reinen, orangegelben Töne dieser Mischung ist bedeutend größer als diejenige der Komponenten.
  • Statt i-:@cetylciniino-S-oxyanthr@icliinon kann auch i-Acetyl<iinino-5-oxyantlir;icliinon Mit ähnlichem Erfolg verwendet werden. Beispiel 5 25 Teile i-Propionylamino-S-oxyanthrachinon, welche durch Unifällen aus Schwefelsäure und Vermahlen mit einem Dispergator in sehr feine Verteilung gebracht wurden, werden als Paste oder in Pulverform mit 25 Teilen i-Buturylamino-8-oxyanthrachinon, 25 Teilen i-Acetylamino-S-oxyanthrachinon und 25 Teilen i-Chlor@icetylamino-8-oxyantlirachinon, alle in der obengenannten feinen Verteilung, gut vermischt. Die Farbstärke der reinen, gelben Töne dieser Mischung bei Ausfärbungen auf Acetatkunstseide ist bedeutend größer als diejenige von ioo Teilen der einzelnen Komponenten.
  • Beispiel 6 5o Teile i-Buturylamino-8-oxyanthrachinon in feiner Verteilung, wie in Beispiel 5 angegeben, werden im Färbebad Mit 25 Teilen i-Acetylamino-8-oxyanthrachinon und 25 Teilen i-Chloracetylamino-8-oxyanthrachinon vermischt. Die Farbstärke der reinen, gelben Töne dieser Mischung ist bedeutend größer als diejenige von ioo Teilen der Komponenten. Beispiel io Teile einer io°/oigen Paste oder 2,5 Teile eines 4o°/oigen Pulvers der in Beispiel 5 genannten Mischung werden in ioo Teilen weichen, warmen Wassers, welches o,2 Teile eines Dispergiermittels, z. B. ,u-heptadecyl-N-benzylbenzimidazoldisulfonsaures Natrium (s. Patentschrift 6o5 687, Beispiel 13) enthält, suspendiert und einem Färbebad von 3ooo Teilen weichen Wassers, das 6 Teile desselben Dispergiermittels enthält, beigefügt. Man geht nun mit ioo Teilen genetzter Acetatkunstseide bei 40° ein, steigert die Temperatur langsam auf 8o° und färbt i Stunde bei 8o°. Hierauf wird gespült und wie üblich fertiggestellt. Die Acetatkunstseide ist in reinen, gelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften gefärbt. In gleicher `''eise werden Superpolyamidfasern gefärbt, wobei man aber das Färbebad auf 9o° erwärmt.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Farbstoffpräparate, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens zwei voneinander verschiedenen a-Acylamino-a-oxyanthrachinonen in feinverteilter Form, worin die Acylgruppen den Resten niedrigmolekularer aliphatischer Carbonsäuren entsprechen.
  2. 2. Farbstoffpräparate gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Acylgruppen in mindestens einer der verwendeten Komponenten 2 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen.
  3. 3. Farbstoffpräparate gemäß Anspruch i, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Dispergiermitteln.
DEP29593D 1946-12-20 1949-01-01 Farbstoffpraeparate Expired DE848792C (de)

Applications Claiming Priority (1)

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CH848792X 1946-12-20

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DE848792C true DE848792C (de) 1952-09-08

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DEP29593D Expired DE848792C (de) 1946-12-20 1949-01-01 Farbstoffpraeparate

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DE (1) DE848792C (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1025544B (de) * 1954-01-29 1958-03-06 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Acylaminoanthrachinonen
DE1028259B (de) * 1954-02-12 1958-04-17 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Acylaminoanthrachinonen
US2894800A (en) * 1954-01-26 1959-07-14 Saul & Co Dyestuff mixtures

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2894800A (en) * 1954-01-26 1959-07-14 Saul & Co Dyestuff mixtures
DE1025544B (de) * 1954-01-29 1958-03-06 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Acylaminoanthrachinonen
DE1028259B (de) * 1954-02-12 1958-04-17 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Acylaminoanthrachinonen

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