DE848197C - Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Aminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Aminen

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DE848197C
DE848197C DEB7545D DEB0007545D DE848197C DE 848197 C DE848197 C DE 848197C DE B7545 D DEB7545 D DE B7545D DE B0007545 D DEB0007545 D DE B0007545D DE 848197 C DE848197 C DE 848197C
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DE
Germany
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saturated amines
preparation
parts
amines
formula
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DEB7545D
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English (en)
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Gertrud Dr Stochdorph
Otto Von Dr Schickh
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
    • C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
    • C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von gesättigten Aminen
    1)ie @etlukti@)ti V( )TI ungesä teigten Nitroverhindun-
    @en der :tllgetneiticii hormel R-C H = C (R') NO,
    zu gesättyten Aminen der 1~tetnel R-CHz
    --C 1111 -\ 11 r. @@oltei R und R' Wasserstoff oder
    ltelieliie r»-anischc IZest,e 1wdetitell, wurde bereits
    vielfach auf dic# @-erschie@lt#nste @@"eise \-ersucht, do ch
    Haaren die (.relit;iss; stets tinltt°frietNgend. Bei An-
    der ülilich;n @hemisch.n l@e<luktio llsinittel
    erhält inaii eittt\-e<ler die Oxime der entsprechenden
    .@I<1:h@tlc ltz\\. Ketore R--CH.,-C(R') = N OH
    o<(er aticlerweitige Z-'nisetztitigeti. Bei der katalyti-
    I sehen lltdherunr mit Platinmetallen llei gewöhn-
    lichei» Druck erhielt inan dimolekulare Erzeugruisse.
    Lediglich die katalytische Hydrierinig der KonipIex-
    verl>intitingen aus den Nitroverbindungen und
    Sclit\efelsiitire mit 1'alladiumniohr in Risessig, die
    hedtiktion mit kolltiidaleni Platin in wasserfreien
    1litteln sowie die elel:trolx,tisch° Reduktion führten
    Irisher zu deti gewünschten Erzeugnissen, doch sind
    diese `-erfahren für technische Verhälttlisse nicht
    ohne weiteres brauchbar, zumal die Ausbeuten nichit immer befriedigen.
  • Es wurde nun gefunden, d@aB man ungesättigte Nitroverbindungen der oben bezeichneten Art in einfacher Weise und mit guten Ausbeuten zu den gewünschten gesättigten Aminen reduzieren kann, wenn man sie in Gegenwart von Raneykatalysatoren und von Lösungsmitteln mit Wasserstoff unter erhöhtem Druck behandelt.
  • Als Ausgangsstoffe geeignete ungesättigte Nitroverbind,unigen erhält man in. bekannter Weise durch Kondensation von al-iphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Aldehyden mit primären Nitroalkanen in Gegenwart alkalischer Mittel und erforderlichenfalls Wasserabspaltung aus primär en@tsta.ndenen Nitroalkoholen. Als Raneykatalysatoren cbienen insbeson dere Raneynickel und -kotalt. Man arbeitet bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur und bei Drucken von etwa 20 bis 15o Atmosphären.
  • Die nach dem Verfahren erhältlichen Amine sind wertvolle Zwischenprodukte, z. B. für Textilhilfsmittel odür Kunststoffe. Diejenigen, bei denen Rein aromatischer, gegebenenfalls durch Alkoxygruppen subs,tritu,ierter Rest ist, sind bekannte pharmazeutisch wertvolle Erzeugnisse, die auf die angegebene Weise nunmehr bequem zugänglich giindi. Die im folgenden Beispiel verwendeten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel 163 Teile orNitro-urmrthylstyrol (erhältlich durch Kondensation von Benzaldehyd mit Nitroäthan) werden in 15oo Teilen \lethanol gelöst. Man setzt to Teile Raneynickel hinzu und hydriert in einsern Drehautoklaven bei 20 Iris 50° mit Wasserstoff von 5o l@is 8o Atm. Druck, bis keine Druckabnahme mehr erfolgt. Dann wird der Katalysator abfiltriert; aus dem Filtrat wird das NTetlianol abgedampft. Der Rückstand liefert ]xi der fraktionierten Destillation unter vermindertem Druck 83 Teile reines 1-Phenyl-2-am!inoI)ropan vom Siedepunkt 83'2 bei 13 cnm Druck.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren- zur Herstellung von gesättigten Aminen d,- r Formel 1Z - C Hz - C 1-I R'- N Hz durch katalytische Hydrierung von ungesättigter. Nitroverbindungen der Formel R-CH = C (R') N 0z, wobei R und R' Wasserstoff oder organische Reste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man dlie Hydrierung unter Verwendung von Ranwykatalys@atoren unter erhöhtem Druck atcsfüh@rt.
DEB7545D 1944-07-08 1944-07-08 Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Aminen Expired DE848197C (de)

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