DE840157C

DE840157C - Verfahren zur Herstellung von Polyamidharzen

Info

Publication number: DE840157C
Application number: DEP53533A
Authority: DE
Inventors: Theodore Franklin Bradley
Original assignee: Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Current assignee: Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Priority date: 1948-09-04
Filing date: 1949-09-01
Publication date: 1952-05-29
Also published as: FR993693A; US2555111A; GB659678A

Description

(WiGBI. S. 175)

AUSGEGEBEN AM 29. MAI 1952

P 53533 IVcI39C D

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen Polyamidharzen mit überraschend vorteilhaften Eigenschaften.

Bisher wurden Polyamidharze hergestellt aus aliphatischen Diaminen, wie z. B. Ätrrylendiamin und Additionspolymeren von Fettsäuren trocknender öle. Harze dieser Art sind in der amerikanischen Patentschrift 2 37Q 413 beschrieben. Es wurde nun gefunden, daß bei Herstellung der Harze aus einer anderen Art von Diaminen das entstehende Polyamid Löslichkeits- und Verträglichkeitseigenschaften besitzt, die eine mit den früheren Harzen nicht erreichbare Verwendbarkeit ergeben.

Gemäß der vorliegenden Erfindung wird das Polvamidharz hergestellt aus einem gesättigten aliphatischen Diamin, das zwei primäre Aminogruppen enthält, von denen die eine direkt an ein gesättigtes tertiäres Kohlenstoffatom gebunden ist. Damit das Polyamid die erwünschten günstigen Eigenschaften besitzt, ist es wesentlich, daß das Diamin wenigstens eine primäre, direkt an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebundene Aminogruppe enthält, wobei die andere primäre Aminogruppe an ein primäres, sekundäres oder tertiäres 'Kohlenstoffatom gebunden sein kann, wenn auch seine Bindung an ein sekundäres Kohlenstoffatom vorzuziehen ist. Unter typischen, bei der Herstellung des Produkts der Erfindung benutzten Diaminen sind: 1, 2sDiamino-2-methylpropan,2,3-iDiamino-2-methylbutan,2,4-Diamino-2-methylpentan, 2, 3-Diamino-2, 3-dimethylbutan, 2, 5-Diamino-2, 5-dimethylhexan, 3, 4-D1-amino-3, 4-dimethylhexan, 2, 6-Di'amino-2, 6-di-

inethylheptan, 21, 7->Diamino-2!, 7-dimethyloctan usw. Die Diamine enthalten notwendigerweise wenigstens

4 Kohlenstoffatome, und bevorzugt werden solche benutzt mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen. Die primären Aminogruppen können gebunden sein an direkt angrenzende oder benachbarte Kohlenstoffatome oder an durch ein oder mehr zwischenliegende Kohlenstoffatome getrennte Kohlenstoffatome. Vorzugsweise hat das Diamin lediglich ein zwischengeschobenes Kohlenstoffatom, das die beiden Kohlenstoffatome trennt, an die je eine der zwei primären Aminogruppen gebunden ist.

Die aliphatischen Diamine können dargestellt werden durch die Formel N H₂ -C_n H_2n- N H₂, in der η eine ganze Zahl von mindestens 4 ist und mindestens eine N H₂-Gruppe direkt an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden ist.

Die Verbindung 2, 4-Diamino-2-methylpentan ist besonders bevorzugt bei der Herstellung des Produkts nach der Erfindung. Der Bequemlichkeit halber wird die Erfindung mit besonderem Bezug auf sie beschrieben werden, jedoch sei betont, daß die anderen aus den die Erfordernisse der oben definierten Struktur erfüllenden Diaminen hergestellten neuen Polyamide sich ähnlich verhalten und in dem Hereich der Erfindung liegen.

Das bevorzugte Diamin 2, 4-Diamino-2-methylpentan kann in der folgenden Weise hergestellt werden: Aceton und flüssiges Ammoniak werden auf 3Q bis 4O³ erhitzt in Gegenwart von ungefähr 1 bis

5 °/o konzentrierter Salzsäure, wobei das 2, 2, 4, 4, 6-Pentamethyltetrahydropyrimidin gebildet wird. Nach Abtrennung von der Reaktionsmischung durch Destillation wird diese Verbindung mit flüssigem Ammoniak in einem Verhältnis von 1 bis 5 Mol pro Mol des Pyrimidine erhitzt und bei 140 bis 150⁰ zur Reaktion gebracht in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, wie z. B. Raney-Nickel, mit Wasserstoff unter einem Druck von 30,5 bis 105,6 kg pro Quadratzentimeter. In gleicher Weise können andere Diamine dieser Art, die zur Herstellung des Polyamids der Erfindung benutzt werden, hergestellt werden aus anderen niedrigeren gesättigten aliphatischen Ketonen, wie z. B. Methyläthylketon, Methvlpropylketon, Diäthylketon u. dgl. Auf diese Weise kann Methyläthylketon zur Reaktion gebracht werden mit Ammoniak unter Erzeugung eines Gemisches der Isomeren: 2, 4, 5, 6-Tetramethyl-2, 4-diäthyltetrahydropyrimidin und 2, 4-Dimethyl-2, 4, 6-triäthyltetrahydropyrimidin. Bei der Reaktion dieser isomeren Mischung mit Wasserstoff und Ammoniak wird das Gemisch folgender Diamine erhalten: 3, 5"Diamino-3, 4-dimethylhexan und 3, 5-Diamino-3-methylheptan; aus diesem Diamingemisch kann ein Polyamidharz gemäß der Erfindung hergestellt werden.

Das neue Polyamid wird hergestellt aus dem Diamin und additiv polymerisierter.olefinisch-ungesättigter Fettsäure. Die bei der Herstellung des PoIyamid benutzten Säurebestandteile sind dimerisierte ungesättigte Fettsäuren natürlicher öle, wobei die dimerisierten Polyenfettsäuren trocknender Öle bevorzugt sind. Fette, öle, aus denen die Säuren herrühren, sind gewöhnlich Ester, üblicherweise Glyc.eride von aliphatischen Monocarbonsäuren. Die Natur des Säurerestes variiert bei den verschiedenen ölen. Bei manchen ölen ist ein wesentlicher Teil des Säurerestes leicht in die polymerisierte Form der Säure umwandelbar. Die als Additionspolymere bei der Herstellung des Produkts der Erfindung benutzten Säuren sind im allgemeinen geradkettige aliphatische Monocarbonsäuren mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Kette und wenigstens einer, vorzugsweise zwei bis fünf aliphatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen.

Die dimerisierten ungesättigten, bei dem Produkt der Erfindung benutzten Fettsäuren können durch bekannte Methoden hergestellt werden. Zum Beispiel werden monöolefinische Säuren, wie Palmitoleinsäure, ölsäure, Petroselinsäure, Vaccensäure, Gadoleinsäure, Zetoleinsäure oder Erucasäure, polymerisiert durch Erhitzen in Kontakt mit einem Friedel-Craft-Metall-Halogenid, wie Bortrifluorid, Aluminiumchlorid, Zinnchlorid od. dgl. Die freie Monocarbonsäure oder ihr Methylester wird in Gegenwart von 0,5 bis 5 °/o des Metallhalogenide auf 50 bis 150⁰ während mehrerer Stunden erhitzt. Nach Entfernung des Katalysators, z. B. durch Waschen des Produkts mit Wasser, wird das Produkt unter Vakuum zwecks Entfernung von nicht polymerisier- go ten Monomeren destilliert. Das dimerc Polymere wird aus dem Destillationsrückstand erhalten durch Extraktion mit dafür selektiv wirkenden Lösungsmitteln, wie Alkohole, Ketone, Nitrile, niedrigere Paraffine oder Mischungen, wobei eine Mischung von Amylalkohol und Acetonitril besonders geeignet ist. Das dimerisierte Produkt wird aus dem Extrakt durch Abdestillieren des Lösungsmittels gewonnen.

Zwar kann für die Herstellung des Produkts der Erfindung dimerisierte monöolefinische Fettsäure verwendet werden, jedoch ist es vorteilhafter, die Dimeren von Säuren zu verwenden, die mindestens zwei olefinische Doppelbindungen enthalten. Die Ausgangssäuren sind also vorzugsweise Polyen(Dibis Pent-en)-Fettsäuren mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen. Typische Säuren dieser bevorzugten Klassen sind: Hiragonsäure, Linolsäure, Eläostearinsäure, Licansäure, Arachidensäure und Clupanodonsäure. Wesentliche Mengen einer oder mehrerer dieser Säuren kommen (in der Form der Glyceride) in vielen natürlichen ölen vor, so im Leinöl, Sojabohnenöl, Maisöl, Baumwollsamenöl, Hanfsamen-Öl, Kapoksamenöl, Heringsöl, Perillaöl, Mohnöl, Pilchardtran, Walöl, Menhadentran, Senföl, Erdnußöl, Rapsöl, Lachsöl,Sardinenöl,Walnußöl, entwässertes Ricinusöl, Gummisamenöl, Saffloröl, Sesamöl, Tungöl und Oiticicaöl. So enthält Leinöl, obwohl infolge geographischer und klimatischer Verschiedenheiten einige Unterschiede auftreten können, ungefähr45 °/oLinolensäure und ungefähr 5 %Linolsäure; Sojabohnenöl enthält ungefähr 50%) Linolsäure; Tungöl enthält ungefähr 8o°/o Eläostearinsäure; Baumwollsamenöl enthält ungefähr 40⁰/o Linolsäure; Hanfsamenöl enthält ungefähr 50°/o Linolsäure und ungefähr 25%) Linolensäure; Perillaöl enthält ungefähr 40¹Vo Linolsäure und un-

gefähr 45 °/o Linolensäure, undOiticicaöl enthält ungefähr io°/o Linolensäure und ungefähr 75% Licansäure. Dimerisierte Leinölfettsäure ist für die Herstellung des Polyamids gemäß der Erfindung sehr geeignet.

Die verschiedenen polymerisierbar«! Polyensäuren können in die dimere Form durch Polymerisationsbehandlung umgewandelt werden. Die natürlich vorkommenden Öle, die im wesentlichen Glyceride sind, werden der Alkoholyse mit Methylalkohol unterworfen zur Umwandlung in die Methylester ihres Gemisches von Fettsäuren. Dies wird bewirkt durch Erhitzen des Öls mit einem Überschuß von Methylalkohol und einer geringen Menge von Natriummethylat als Katalysator während mehrerer Stunden unter Rückfluß. Der Katalysator wird mit Essigsäure neutralisiert und der überschüssige Methylalkohol durch Destillation entfernt. Den Rückstand läßt man stehen, bis eine Abtrennung der Glyceriiischicht durchgeführt werden kann. Die abgetrennte Esterschicht wird dann destilliert zur Erhaltung des Produkts, das ein Gemisch der Methylester der verschiedenen in dem Ausgangsöl enthaltenen Säuren darstellt, von denen manche polymerisiert sind und manche nicht. Die gesamte Estermiscliung wird der Polymerisation unterworfen.

Die additive Polymerisation wird durchgefühlt durch Erhitzen des Methylesters auf ungefähr 300° während mehrerer Stunden in einer Stickstoff- oder Kohlendioxydatmosphäre. Erschöpfende Einzelheiten werden in einem in Industrial and Engineering Chemistry, Bd. 32, S. 802 bis 809 [1940] erschienenen Aufsatz gegeben. Nach der Polymerisationsbehandlung wird das entstandene Produkt zur Entfernung von unreagiertem Material destilliert. Die polymerisierten Säuren werden daraus durch Verseifung erhalten, z. B. durch eine Behandlung mit Natriumhydroxyd, und folgender Ansäuerung mit einer Mineralsäure, wie z. B. Salzsäure, zwecks Erzeugung der freien polymeren Säure.

Ein anderes Verfahren zur Erhaltung der additiv polymerisierten Säure ist die Wärmebehandlung der auf übliche Weise aus den obengenannten ölen erhaltenen freien Säure bei ungefähr 330 bis 360⁰ während 3 bis (S Stunden unter 38,6 bis 181,6 kg Dampfdruck. Die Gegenwart des Dampfes scheint eine Decarboxylierung zu verhindern. Das entstehende Produkt wird zwecks Entfernung von unreagierter, monomerer Säure destilliert.

Jede Methode ergibt einen Stoff, der vorwiegend dimerisierte Fettsäure ist. Das Produkt enthält zwar einen geringfügigen Anteil höherer Polymerer, ist aber hauptsächlich eine Dicarbonsäure mit 32 bis 44 Kohlenstoffatomen, deren Zahl von der bestimmten, als Ausgangsmaterial dienenden monomeren Säure abhängt.

Das Polyamidprodukt gemäß der Erfindung wird hergestellt durch Erhitzen und Reagierenlassen der polymerisierten Fettsäure mit dem Diamin. Zur Ver- j meidung unangemessener Verfärbung des Produkts wird das Reaktionsgemisch vorzugsweise in einer Atmosphäre eines inerten Gases, wie Kohlendioxyd, Stickstoff oder Methan, erhitzt. Beim Fortschreiten der Erhitzung tritt Amidisierung ein unter Bildung sehr großer linearer Moleküle, und Wasser tritt als Reaktionsprodukt aus. Das gebildete Wasser läßt man aus der Reaktionsmischung abdestillieren; diese Wirkung wird befördert durch Durchblasenlassen eines langsamen Stromes des inerten Gases durch die ^₀ Reaktionsschmelze. Gewünschtenfalls kann ein inertes Lösungsmittel wie Xylol zugegen sein, um die Entfernung von Wasser durch azeotrope Destillation zu unterstützen.

Ein Verfahren zur Herstellung des Produkts der Erfindung geht aus den folgenden Beispielen hervor, in denen die angegebenen Mengen Gewichtsteile sind.

Beispiel 1

Ein Polyamidharz wird hergestellt aus 2, 4-D1-amino-2-methylpentan und polymerisierter Leinölfettsäure durch Erhitzen unter Rückfluß von 29 Teilen des Diamin und 70 Teilen (0,25 Äquivalent) der Säure zusammen mit 43 Teilen Xylol unter langsamem Durchblasenlassen von Erdgas und Stickstoff durch die Reaktionsmischung zur Vermeidung des Kontakts der Mischung mit der Luft. Das Erhitzen wird bei ungefähr i8o° während 4 Stunden fortgesetzt unter Entfernung des gebildeten Reaktionswassers, wonach das Xylol und das überschüssige g₀ Diamin aus der Mischung abdestilliert werden. Die Reaktionsschmelze wird heiß ausgegossen. Nachdem Kühlen bleibt ein steifes, kaum flüssiges Produkt von klar brauner Farbe zurück.

Das entstehende Polyamidharz ist in jedem Verhältnis in Äthalalkohol löslich. Andererseits ist das entsprechende Polyamid, hergestellt aus Äthylendiamin statt aus 2, 4-Diamino-2-methylpentan, in Äthylalkohol unlöslich.

Beispiel 2

100

Ein größerer Anteil von Diamin kann gewünschtenfalls verwendet werden. 100 Teile 2, 4-Diamino-2-methyIpentan und 70 Teile dimerisierter Leinölfettsäure zusammen mit 43 Teilen Xylol werden gemischt und in einer Stickstoffatmosphäre während 6 Stunden unter Rückfluß und unter Entweichenlassen des Wassers erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird dann unter Vakuum destilliert mit einer Endtemperatur von 150⁰ bei 2 mm Quecksilberdruck zwecks no Entfernung des Xylols und überschüssigen Amins. Nach dem Kühlen stellt das Polyamidharz einen schwach gefärbten Feststoff dar.

Das entstandene Polyamid ist löslich in Methylalkohol und in Äthylalkohol bei Raumtemperatur (ungefähr 20⁰). Es ist auch löslich in siedendem Methylalkohol und in siedendem Äthylalkohol. Im Gegensatz dazu ist das entsprechende Polyamidharz, hergestellt aus Äthylendiamin an Stelle von 2, 4-D1-amino-2-methylpentan, unlöslich in Methylalkohol und in Äthylalkohol bei Raumtemperatur und auch unlöslich in siedendem Methylalkohol.

Die unterschiedlichen Löslichkeitseigenschaften der Produkte nach der Erfindung, verglichen mit den bisher bekannten Polyamiden, stellen einen großen Vorzug der Polyamide der Erfindung dar, da sie

sie besonders geeignet für Überzugskompositionen machen, die am besten als Lösungen aufgebracht werden. So können die Polyamide der Erfindung als alkoholische Lösungen aufgebracht werden, was nicht möglich ist mit den entsprechenden früheren Produkten wie den Äthylendiaminpolyamiden. Die Löslichkeitseigenschaften der Polyamide der vorliegenden Erfindung sind merklich verschieden von den üblichen Polyamiden, wie dem

ίο Standardnylon aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin, das im Prinzip in keinem anderen Lösungsmittel als Phenol, Kresol oder heißem Eisessig löslich ist.

Die Polyamide der Erfindung haben noch eine andere Eigenschaft, die sie besonders geeignet für Überzugszwecke macht, nämlich ihre Verträglichkeit mit anderen Überzugsstoffen, wie Nitrocellulose, Celluloseazetat, Polyvinylbutyral und Copolymeren von Vinylchlorid und Vinylacetat. Derartige Überzugsstoffe sind sonst für diese Zwecke sehr geeignet, nur sind sie zu brüchig, und es fehlt ihnen die Biegbarkeit. Durch Einverleibung eines Harzweichmachers werden Uberzugsfilme von großer Güte erhalten.

Chlorkautschuk ist in dieser Beziehung ein sehr geeignetes Überzugsmaterial hinsichtlich Härte, Dauerhaftigkeit u. dgl., jedoch ist es brüchig, und ihm mangelt Biegbarkeit. Die Polyamidharze der Erfindung vertragen sich mit Chlorkautschuk und erlauben so die Verwendung als Harzweichmacher mit ihm.

Beispiel 3

Gleiche Gewichtsteile des nach Beispiel 2 erhalteneu Polyamidharzes und Chlorkautschuk mit ungefähr 68 °/o Chlor werden in einer Mischung gleicher Volumteile MethyJisobutylcarbinol und Toluol gelöst. Die Lösung wird auf ein Stahlblech aufgesprüht; man läßt das Lösungsmittel daraus verdampfen. Der entstehende Film ist klar und frei von !■'lecken, was eine vollkommene Verträglichkeit der beiden Harze anzeigt. Der Film hat biegbaren Charakter, wie das für Oberflächenüberzüge erwünscht ist.

Andererseits ergeben gleiche Gewichtsmengen des entsprechenden Äthylendiaminpolyamids und des Chlorkautschuks beim Lösen im gleichen Lösungsmittel und Bildung eines Films eine wolkige Masse, was anzeigt, daß das Polyamid sich mit Chlorkautschuk gar nicht verträgt. Selbst nach Erhitzen des gebildeten Films auf 150⁰ während einer halben Stunde bleibt die Unverträglichkeit.

Verschiedene Temperaturen können bei der Kondensation der polymerisierten Säuren mit den Diaminen unter Bildung der gewünschten Polyamide benutzt werden. Im allgemeinen sind Temperaturen von 125 bis 250⁰ geeignet. Das Verhältnis der Reaktionsteilnehmer kann ebenfalls beträchtlich variieren; Verhältnisse von ungefähr äquivalenten Mengen bis zu 100% oder einem größeren Überschuß des Diamin sind befriedigend. Die Reaktion wird bei der Bildung des Polyamids vorzugsweise fortgesetzt, bis die Säurezahl der Reaktionsmischung auf 20oder weniger und vorzugsweise auf nicht höher als 5 verringert ist. Die Reaktionszeit liegt im Bereich von ungefähr 1 bis 10 Stunden, die abhängt von den bestimmten Reaktionsteilnehmern, der Temperatur und anderen Bedingungen. Die obigen Beispiele beschreiben die Benutzung eines inerten Lösungsmittels in der Mischung während der Reaktion zum Zweck der Beförderung der Entfernung von Wasser und die Benutzung eines Diaminüberschusses; beides ist kein wesentliches Merkmal bei der Herstellung des Polyamidharzes. Die Harze nach der Erfindung können auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels und mit äquivalenten Mengen der Reaktionsteilnehmer hergestellt werden.

Beispiel 4

Ein Polyamidharz wird hergestellt aus polymerisierter Baumwollsamenölfettsäure, die vorwiegend dimerisierte Linolsäure.ist. Ungefähr 280 Teile der polymerisierten Säure werden gemischt und erhitzt mit einer äquivalenten Menge von 2, 4-Diamino-2-methylpentan (58 Teile) unter Durchführen eines langsamen Stickstoffstroms durch die Reaktionsschmelze. Während des Laufes einer Stunde wird die Temperatur auf 225⁰ erhöht und dann auf ungefähr dieser Temperatur für weitere 3 Stunden gehalten. Die Reaktionsmasse wird dann unter Vakuum ge- go setzt bis herab zu einem Druck von 1 mm Quecksilber bei 225⁰ zwecks Entfernung von flüchtigen Stoffen. Das entstehende Polyamidharz ist ein bei normaler Temperatur weicher Feststoff.

In manchen Fällen ist es erwünscht, Superpolyamide herzustellen. Das wird bewirkt durch das in der amerikanischen Patentschrift 2071250 beschriebene Verfahren durch Behandeln des anfänglichen Reaktionsprodukts in einer Molekularblase. Auf diese Weise sind Produkte mit sehr hohem Molekulargewicht erhältlich.

Die Polyamidharze nach der Erfindung können auch hergestellt werden durch Reagierenlassen des polymerisierten Methylesters der Polyenfettsäure mit dem Diamin. Dieses Verfahren gestattet die direkte Benutzung des polymerisierten Methylesters ohne die Notwendigkeit der Verseifung und Erzeugung der freien dimerisierten Säure.

Beispiel 5

Ein Polyamidharz wird hergestellt durch Erhitzen von 74 Teilen des polymerisierten Methylesters von Sojabohnenfettsäure mit 15 Teilen 2, 4-Diamino-2-methylpentan auf ungefähr 200⁰ unter langsamem Durchblasen von Stickstoff zur Beförderung der Entfernung des gebildeten Methylalkohols. Nach Erhitzen während ungefähr 5 Stunden wird die entstandene Schmelze im Vakuum bei 175⁰ bei einem Druck von ungefähr 1 mm Quecksilber destilliert. Das resultierende Harz ist ein hellgefärbter Feststoff.

Um Änderungen der Eigenschaften der neuen Harze zu erhalten, können sie zusätzlich zu der dimerisierten Polyenfettsäure andere Substanzen enthalten, wie Bernsteinsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure oder andere Dicarbonsäuren oder ihre An-

hydride. Begrenzte Mengen von Fettsäuren, wie Stearinsäure, ölsäure oder Linolsäure, können ebenfalls als Abänderungsmittel verwendet werden. Es ist jedoch vorzuziehen, die dimerisierten Polyenfettsäuren als Hauptanteile der neuen Polyamidharze zu verwenden.

Claims

PATENTANSPRÜCHE:

ίο i. Verfahren zur Herstellung von Polyamidharzen, dadurch gekennzeichnet, daß eine dimerisierte, olefinisch ungesättigte Fettsäure aus natürlichen ölen, wobei die Monocarbonsäure 16 bis 22 Kohlenstoffatome besitzt, oder eine Mehrzahl solcher Säuren zur Reaktion gebracht wird mit einem gesättigten aliphatischen Diamin mit zwei primären Aminogruppen, deren eine direkt an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden ist, oder einer Mehrzahl solcher Diamine.
2. Verfahren zur Herstellung von Polyamidharzen, dadurch gekennzeichnet, daß eine dimerisierte Polyenfettsäure aus natürlichem öl, wobei die Monocarbonsäure 16 bis 22 Kohlenstoffatome enthält, oder eine Mehrzahl solcher Säuren zur Reaktion gebracht wird mit einem gesättigten aliphatischen Diamin mit zwei primären Aminogruppen, deren eine direkt an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden ist, oder einer Alehrzahl solcher Diamine.
3. Verfahren zur Herstellung von Polyamidharzen, dadurch gekennzeichnet, daß eine dimerisierte Polyenfettsäure aus trocknendem öl oder eine Mehrzahl zur Reaktion gebracht wird mit einem gesättigten aliphatischen Diamin mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen und zwei primären Aminogrupperj, deren eine direkt an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden ist und deren andere direkt gebunden ist an ein sekundäres Kohlenstoffatom oder eine Mehrzahl solcher Diamine, wobei die Polyenmonocarbonfettsäure 2 bis 5 olefinische Doppelbindungen und 16 bis 22 Kohlenstoffatome enthält.
4. Verfahren zur Herstellung von Polyamidharzen, dadurch gekennzeichnet, daß dimerisierte Polyenfettsäure aus natürlichen ölen, wobei die Monocarbonfettsäure 16 bis 22 Kohlenstoffatome enthält, oder eine Mehrzahl zur Reaktion gebracht wird mit 2, 4-Diamino-2-methylpentan.
5. Verfahren zur Herstellung von Polyamidharzen, dadurch gekennzeichnet, daß dimerisierte Polyenfettsäure aus Leinöl zur Reaktion gebracht wird mit 2, 4-Diamino-2-methylpentan.
6. Verfahren zur Herstellung von Polyamidharzen, dadurch gekennzeichnet, daß dimerisierte Polyenfettsäure aus Baumwollsamenöl zur Reaktion gebracht wird mit 2, 4-Diamino-2-methylpentan.
7. Verfahren zur Herstellung von Polyamidharzen, dadurch gekennzeichnet, daß dimerisierte Polyenfettsäure aus Sojabohnenöl zur Reaktion gebracht wird mit 2, 4-Diamino-2-methylpentan.

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