DE1443946A1 - Polyamidgruppen enthaltende Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Polyamidgruppen enthaltende Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1443946A1 DE19641443946 DE1443946A DE1443946A1 DE 1443946 A1 DE1443946 A1 DE 1443946A1 DE 19641443946 DE19641443946 DE 19641443946 DE 1443946 A DE1443946 A DE 1443946A DE 1443946 A1 DE1443946 A1 DE 1443946A1
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    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/34—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids using polymerised unsaturated fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

D,. Watte ΒΛ Alfred Hoeppeeer W
.. . . ]1, JUIll
Dr.
KwMMBWiHa
Fnmkfert
Unsere Hr. 10427
General Mills Inc,
Minneapolis 26, Minn., V.St.A.
Polyamidgruppen enthaltende Verbindungen sowie Verfahren zu
ihrer Herstellung.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Polysäuren, welche aus polymeren Fettsäuren und Aminosäuren hergestellt wurden, ferner auf die Alkyl ester dieser Säuren und auf die aus den Säuren oder Estern hergestellten Polyamide.
Gegenstand der Erfindung ist eine Verbindung der Formel
R f- GO(NHR1CO) OR" J
worin R die Kohlenwasserstoffgruppe, von polymeren Fett säuren darstellt, R· eine Kohlenwasser stoff gruppe mit etwa 1 bis etwa 20 Kohlenstoff atome» ist, R" Wasserstoff oder eine aliphatische Kphlenwasserstoffgruppe mit etwa 1
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bis etwa 8 Kohlenstoffatomen darstellt, y eine ganze Zahl von etwa 1 bis etwa 40 und χ eine ganze Zahl von 2 bis etwa 4 ist, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
In der Formel ist R vorzugsweise ein dimerer Fettrest und χ bedeutet vorzugsweise 2. R1 kann ein aliphatischer, alicyclischer oder aromatischer Rest sein und diese Reste können Substituenten enthalten, welche die Herstellung der Polysäuren nicht beeinträchtigen. R1 ist vorzugsweise eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Polyamidgruppen enthaltenden Polycarbonsäuren und deren Estern ist dadurch gekennzeichnet, daß man.
1) polymer!sierte Fettsäuren oder deren aliphatische Ester der allgemeinen Formel.
in der R das Kohlenwassers to ff radi kai der aus gesättigten, äthylenisch ungesättigten oder acetyl enisch ungesättigten Fettsäuren mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen hergestellten polymeren Fettsäuren, R" Wasserstoff oder ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlen- stoffatomen und χ die Zahl 2, 3 oder 4 ist, mit
2) x bis 40 χ Moläquivalenten einer aliphatischen, aromatischen oder alioyclischen Amino carbonsäure, eines Lactams oder Aminocarbonsäureesters mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bei Temperaturen von
- 150 bis 3000C,gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.
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Eine große Anzahl verschiedener palymerer Fettsäuren kann zur Herstellung der Polysäuren der vorlie genden Erfindung verwendet werden. Die Bezeichnung "polymere Fettsäure" bezieht sich auf eine polymerisierte Fett säure. Die Bezeichnung "Fettsäure" bezieht sich hier auf natürlich vorkommende und synthetische monobasisehe aliphatische Säuren mit Kohlenwasserstoff ketten mit etwa 8 24 Kohlenstoffatomen. Die Bezeichnung "Fettsäuren" schließt daher gesättigte, äthylenisch ungesättigte und acetylenisch ungesättigte Säuren ein. Diese Säuren werden im allgemeinen durch verschiedene Verfahren polymerisiert, aufgrund der Funktionsähnlichkeit der Polymerisationsprodukte jedoch werden sie im allgemeinen als "polymere Fettsäuren" bezeichnet. Die polymeren Fettsäuren enthalten gewöhnlich einen vorwiegenden Anteil von dimerisierten Fett säuren, eine kleinere Menge trimerisierte und höher polymere Fettsäuren und einige rückständige Monomere.
Gesättigte Fettsäuren lassen sich nur schwierig polymerisieren, doch kann eine Polymerisation bei er höhten Temperaturen mit einem Peroxyd-Reagenz wie z.B. Dit-butylperoxyd erreicht werden. Wegen der niedrigen Ausbeuten an polymeren Produkten sind diese Materialien ohne industrielle Bedeutung. Geeignete gesättigte Fettsäuren sind verzweigt- und geradkettige Säuren wie z.B. Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Isopalmitinsäure, Stearinsäure, Arachidonsäure, Behensäure und Lignocerinsäure.
Die äthylenisch ungesättigten Säuren lassen sich viel leichter polymerisieren. Es können katalytische oder nicht-katalytische Polymerisationsverfahren ange wandt werden. Die nicht-katalytische Polymerisation erfordert im allgemeinen eine höhere Temperatur. Geeignete Mittel für die Polymerisation sind saure oder alkalische Tone, Di-t-butylperoxyd, Bortrifluorid und andere Lewissäuren, Anthrachinon, Schwefeldioxyd und dergl..
Geeignete Monomere sind die verzweigt- und gerad kettigen-, poly- und mono-äthylenisch ungesättigten Säuren wie z.B. 3-Octensäure, 11-Dodecensäure, Lauroleinsäure, Myristoleinsäure, Tsuzusäure,.PalmitOleinsäure, Petraselinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Vaccensäure, Gadoleinsäure, Cetoleinsäure, Nervonsäure, Linolsäure , Linolensäure, EleoStearinsäure, Hiragonsäure, Moroctin säure, Timnodonsäure, Eicosatetraensäure, Nisinsäure, Scoliodonsäure und Ghaulmoograsäure.
Acetylenisch ungesättigte Säuren wie z.B. Isan- und Isanolsäuren lassen sich ebenfalls polymerisieren, so daß man brauchbare polymere Säuren erzielt. Die acetylenisch ungesättigten Säuren kommen in der Natur nur selten vor und lassen sich nur schwierig synthetisch herstellen. Sie haben daher gegenwärtig keine industrielle Bedeutung.
Obwohl jede der oben beschriebenen gesättigten, äthyleniseh ungesättigten und acetylenisch ungesättigten Fettsäuren zur Herstellung der polymeren Fettsäuren verwendet werden kann, ist es im allgemeinen üblich, Gemische aus Säuren (oder den einfachen aliphatischen Alkoholestern d.h. dem Methylester) zu polymerisieren, welche aus den in der Natur vorkommenden trocknenden und halbtrocknenden Ölen stammen* Geeignete trocknende oder halbtrocknende Öle sind Sojabohnen-, Leinsamen-, Tall-, Tung-, Perilla--, Oiticia-, Baumwollsamen-, Mais-, Sonnenblumen-, de hydratisiertes Rizinusöl und dergleichen. Die am leichtesten verfügbaren Säuren sind Öl- und Leinöl säuren und daher bevorzugte Ausgangsmaterialien für die Herstellung der polymeren Fettsäuren. Selbstverständlich können verhältnis mäßig reine dimerisierte Fettsäuren, trimerisierte Fettsäure und höhere Polymere von Fettsäuren sowie Mischungen daraus verwendet werden. Verhältnismäßig reine dimerisierte Fettsäuren, z.B. lassen sich aus Gemischen der polymeren Fettsäuren durch Destillation unter hohem Vakuum oder Lösungsmittelextraktion herstellen, die vorzugsweise für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden·
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14439*6
Auf diese Weise werden Disäuren oder Diestern hergestellt, welche besonders für die Herstellung von im wesentlichen linearen Polymeren geeignet sind.
Eine große Zahl verschiedener Aminosäuren läßt sich zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polysäuren verwenden. Beispiele für solche Verbindungen sind 6-Aminocapronsäure, 7-Aminoheptansäure, 8-Aniinooctan säure, 10-Aminodecansäure, 11-Aminoundecansäure, 9-AiQinostearinsäure, 12-Amino Stearinsäure, 14-Aminobehensäure, - p-Aminobenzoesäure, p-Aminocyclohexansäure, Norcamphanamxnocarboxyl säuren und dergleichen. Die entsprechenden Ring-Lactame der aliphatischen Aminosäuren sind ebenfalls verwendbar. Vorzugsweise enthält die Aminosäure etwa 4 bis etwa 20 Kohlenstoffatome. Auch Gemische von verschiedenen Aminosäuren sind verwendbar.
Die Ester der Polysäuren lassen sich durch Umsetzung mit Alkoholen, z.B. aliphatischen Alkoholen mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen herstellen. Diese Ester lassen sich auch dadurch herstellen, daß man die polymeren Fettsäuren mit den einfachen Alkylestern der oben beschriebenen Aminosäuren, d.h. z.B. Methyl-, Butyl oder Octyl-7-Aminoheptansäure umsetzt.
Die Polysäurederivate lassen sich dadurch herstellen, daß man die Aminosäureverbindung (d.h. Amino säure, deren Ister oder Ringlactam) und die polymere(n) Fettsäure(n) unter den gleichen Bedingungen wie bei der Amidherstellung erhitzt. Reaktionstemperaturen von etwa 150 bis 300 C sind besonders geeignet. Vorzugsweise kann anfangs eine niedrige Temperatur (d.h. 150) verwendet werden, so daß sich die Reaktion leicht steuern läßt und dann kann die Temperatur auf einer späteren Stufe gesteigert werden, um den Abschluß der Reaktion zu ermöglichen. Außerdem kann die Reaktion in Anwesenheit eines Ver dtinnungs- oder Lösungsmittels durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind Phenol, Cresole, Thymol und Di-
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phenyloxyd. Nach vollzogener Reaktion kann das Lösungsmittel z.B. durch Verdampfen oder Destillation entfernt werden. Die Mengenverhältnisse der Reaktionsteilnehmer schwanken je nachdem, welches Produkt erwünscht ist . Wenn z.B. eine Polysäure mit der oben genannten Formel, worin y 20 bedeutet, anwesend ist, werden für jede der Carboxylgruppen von 1 Mol der polymeren Fettsäure min destens 20 Mol Aminosäure verwendet. Vorzugsweise wird ein geringer Überschuß der Aminosäure über die Menge verwendet, welche zur Herstellung der gewünschten Poly säure erforderlich ist. Nach vollzogener Umsetzung können der Aminosäureüberschuß und das restliche Wasser aus der Polysäure durch Vakuumdestillation entfernt werden.
Beispi el
In einen Glaskolben, welcher mit einem Rührwerk, einem Thermoelement und einem Destillationskopf ausgestattet war, wurden 150 g 6-Aminocapronsäure und 50 g destillierte dimerisierte Fettsäure eingeführt. Die dimerisierte Fettsäure wurde aus dem im Tallöl enthaltenen Säuregemisch abgeleitet und bestand im wesentlichen aus einem Gemisch von dimerisierten Leinöl- und Ölsäuren. Es hatte die folgende Eigenschaf tens G-ew.-# dimerisierte Fettsäure —99; Äquivalentgewicht — 286. Das Reaktionsgemisch wurde 3 1/2 Stunden unter einer Stickstoffatmosphäre unter Rühren auf 150 0 erhitzt. Die Temperatur wurde dann 1 Stunde auf 200 C erhöht und zuletzt 1/2 Stunde auf 250°C. Während der Reaktion wurden 18,7 g Wasser gesammelt. Vakuum ("6 mm) wurde 1 Stunde bei 250°C angewandt und während dieser Zeit destillierten 16,8 g Caprolactam aus dem Reaktionsgefäß. Es wurde ein Gemisch aus Disäuren mit der folgenden Formel gewonnen:
CO(HHCH0CH0CH0CH0CH0Co) OH 7 222 2 2 y -x
worin χ 2, y 5,67 bedeutet und D der dimere Fett rest
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ist, welcher aus der dimerisierten Ausgangsfettsäure stammt. Das Gemisch hat ein Äquivalentgewicht von 957.
Beispiele II- VIII
Das Beispiel I wurde unter Verwendung verschiedener Mengenverhältnisse von dimerer Fettsäure zu 6-Aminocapronsäure (Beispiel II-IV) sowie einer zweiten Aminosäure, ll-Aminoundecansäure (Beispiel V-VIIl) wiederholt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
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8098 1 1/1 159 Aminosäure Name Tabelle y Äquiv. Gew. Disäure-Produkt * :
6-Aminocapron 18,4 23OO (D
Schmelzp.
0C		 (2)
Viskosi
tätszahl
Beispiel Dimerisierte
Fettsäure (g)		 6-Aminocapron 2,39 577 182 0,33
II 40 6-Aminocapron (β) 1,64· 483 86 0,09
III 200 11-Aminoundecan 360 4,26 1180 halbfest 0,07 (
IV 200 11-Aminoundecan 275 2,08 672 155 0,18 ω
V 100 11-Aminoundecan 200 1,50 577 "127 0,11 1
VI 175 11-Aminounde can 300 4,27 1070 72 0,10
VII 229 248
viii ■ 215 242
645
Der Schmelzpunkt wurde durch ein Verfahren ermittelt, welches in "Preparative Methode of Polymer Chemistry " - Sorenson and Campbell - 196I - Interscience Publishers, Inc. - S. 49 - 50 beschrieben wird.
Die Viskositätszahl wurde durch Verwendung einer l-gew.-5^-igen Konzentration der Disäure in m-Cresol
ο -^
bei 30 ermittelt. ■ 4S
Die obigen Beispiele zeigen, daß sich eine Anzahl verschiedener Polysäuren nach der vorliegenden Erfindung herstellen läßt. Die Disäuren von Beispiel II-IV haben im wesentlichen die gleiche Formel wie in Beispiel I, doch "bedeutet hier y 1,64 bis 18,4. Die Disäuren von Beispiel V-VIII haben die folgende Formel:
CO(IiHa1GO) OH7
worin χ 2 bedeutet, y 4,26, 2,08, 1,5 bzw. 4,27 ist, D den dimeren Fettrest darstellt, welcher von der dimerisierten Ausgangsfettsäure abstammt und R1 der von der 11-Aminodeeansäure abstammende Polymethylenrest ist.
Wie bereits oben erwähnt wurde, bezieht sich die vorliegende Erfindung ferner auf Polyamide, welche aus den neuen Polysäuren und Estern hergestellt werden. Die Polyamide werden dadurch hergestellt, daß man die Polysäuren oder Ester mit organischen Diaminen umsetzt. Die Diamine haben die folgende allgemeine Formel:
worin R* · · aliphatische oder aromatische Reste mit etwa 2 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen enthält. Beispiele für solche Diamine sind: Ethylendiamin, Propylendiamin, 1,2-Diaminobutan, 1,3-Diaminobutan, Trimethylendiamin, Tetramethylendiamin, Pentamethylendiamin, Hexamethylendiamin, Deoamethylendiamin, Dodecamethylendiamin, Octadecamethylendiamin, Phenylendiamin, Metaxylendiamin, Paraxylendiamin, Cyclohexandiamin, 1,4-Cyclohexan-bis (methylamin), Bis-Aminoalkyläther.
Außerdem sind auch andere Diamine mit der oben beschriebenen Formel sowie Mischungen daraus verwendbar.
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Die Polyamide lassen sich dadurch herstellen, daß man die Polysäure oder den Ester und das Diamin unter Bedingungen umsetzt, welche zur Herstellung des Amids führen. Temperaturen von etwa 120 Ms 300 C werden bevorzugt. Die Reaktionstemperatür sollte nicht so hoch sein, daß eine Zersetzung des Polyamids eintritt. Die Mengen Verhältnisse der Reaktionsmittel können schwanken, sind jedoch lineare Polyamide mit hohem Molekulargewicht erwünscht, so sollten die Polysäure oder der Ester und das Diamin in im wesentlichen äquimolekularen Mengen umgesetzt werden. Die Polyamide sind nützlich als Klebstoffe faserbildende Stoffe, Formverbindungen und dergleichen.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Polyamide.
Beispiel IX;
In ein Reaktionsgefäß wurden 297 g (0,277 Ä'quiv.) der Polysäure von Beispiel VIII und 16,13 g (0,277 A'quiv.) Hexamethylendiamin eingeführt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 1700C erhitzt und dann 15 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Die Temperatur wurde dann auf 250°C gesteigert und 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten, dann erneut auf 2500C gesteigert und 45 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Eine Stunde lang wurde ein hohes Vakuum ( 1 mm Hg) angewandt und während dieser Zeit wurde die Temperatur auf 3000C erhöht. Es wurde ein Polyamid mit einer Viskositätszahl von 1,045 (1 Gew.-#) in m~Cresol bei 300C, einem Aminwert von 22 Moläqu./kg und einem Säurewert von 36 Moläqu./kg erzielt. Ein Teil des Polyamids wurde geschmolzen, so daß man geschmolzene Stücke mit den folgenden Eigenschaften erzielte (ASTM-D-1248-58T): Zugfestigkeit — 441 kg/cm und maximale Dehnung 260 #.
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Claims (9)

  1. Patentansprüche;
    worin R die Kohlenwasserstoffgruppe von polymeren Fettsäuren darstellt, R1 eine Kohlenwasserstoffgruppe mit etwa 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen ist, R" Wasser stoff oder eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit etwa 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen darstellt, y eine ganze Zahl von etwa 1 bis etwa 40 und χ eine ganze Zahl von 2 bis etwa 4 ist.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 eine aliphatische Gruppe ist.
  3. 3· Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 eine aromatische Gruppe ist.
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 eine alicyclische Gruppe ist.
  5. 5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R* etwa 4 bis etwa 20 Kohlenstoffatome enthält.
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    Neue Unterlagen (Art7 11 Abs. 2 Nr. I Satz 3 des Änderungeges. v. 4.9. Ii-
  6. 6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß χ 2 ist.
  7. 7. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R" Wasserstoff ist.
  8. 8. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R die Kohlenwasserstoffgruppe einer dimeren Fettsäure und R" Wasserstoff ist.
  9. 9. Verbindung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß Rf eine aliphatische Gruppe mit etwa 4 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen ist.
    10. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R die Kohlenwasserstoffgruppe einer dimeren Fettsäure ist und R" eine aliphatische Kohlenwasserstoff gruppe mit etwa 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen ist.
    11. Verfahren zur Herstellung von Polyamidgruppen enthaltenden Polycarbonsäuren und deren Estern, dadurch gekennzeichnet, daß man
    1) polymerisierte Fettsäuren oder deren aliphatische Ester der allgemeinen Formel
    C R-GOOR" 7„
    in der R das Kohlenwasserstoffradikal der aus gesättigten, äthylenisch ungesättigten oder acetylenisch ungesättigten Fettsäuren mit 8 bis 24 Kohlen-
    ORfOiMAL 8 098 11/1 159
    stoffatomen hergestellten polymeren Fettsäuren, R" Wasserstoff oder ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 "bis 8 Kohlenstoffatomen und χ die Zahl 2, 3 oder 4 ist, mit
    2) χ bis 40 χ Moläquivalenten einer aliphatischen, aromatischen oder alicyclisehen iminocarbonsäure, eines Lactams oder Aminocarbonsäureesters mit 1 Ms 20 Kohlenstoffatomen bei Temperaturen von 150 bis 3000C, gegebenenfalls in Gegenwa: oder Verdünnungsmittels umsetzt.
    300 C, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs-
    12. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polyamidgruppen enthaltenden Polycarbonsäuren oder deren Ester mit Diaminen der allgemeinen Formel
    in der H1 · · ein aliphatischer oder aromatischer Kohlen wasserstoffrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, zu den entsprechenden Polyamiden umsetzt.
    Für General Mills Ine,
    Rechtsanwalt
    8 0 9 8 11/115 9
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