DE832750C - Verfahren zur Herstellung von Cyclobutan bzw. seinen Alkylderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Cyclobutan bzw. seinen Alkylderivaten

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DE832750C
DE832750C DEB5649A DEB0005649A DE832750C DE 832750 C DE832750 C DE 832750C DE B5649 A DEB5649 A DE B5649A DE B0005649 A DEB0005649 A DE B0005649A DE 832750 C DE832750 C DE 832750C
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DE
Germany
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alkyl derivatives
cyclobutane
production
parts
lithium
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Expired
Application number
DEB5649A
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English (en)
Inventor
Dr Bruno Burger
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/26—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms
    • C07C1/28—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms by ring closure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Cyclobutan bzw. seinen Alkylderivaten I:s wurde gefunden, daß man Cyclobutan bzw. seine Mkylderivate erhält, wenn man auf 1, .I-Dihalogenbutane metallisches Lithium einwirken läßt. %lan kann beispielsweise i, 4-Dichlorbutan, zweckmäßig in Verdünnung mit Äthern, mit Lithiumschnitzeln versetzen. Dabei bildet sich gemäß der Gleichung
    CH2-CH2-Ci CH, - CH,
    - 2 Li -@ + 2 LiCI
    CH2-CH2-CI CH,-CH2
    (las Cyclobuta». Als Zwischenprodukt kann man dabei das 1-Chlor-d-lithiumbutan annehmen. Als Nebenprodukte entstehen geringe Mengen i, 8-Dihalogenoktan, i-Halogen-8-lithiumoktan und höhermolekulare Produkte; dagegen fanden sich keine Anzeichen für die Bildung von 1, .I-Dilithiumbutan, dessen Entstehen man hätte erwarten können.
  • In entsprechender Weise verläuft die Umsetzung v011 1, :I-Dibrom- oder -Dijodbutan oder deren AIkylderivaten mit Lithium.
  • Das Cvclobutan ist bekanntlich ein bei 12° siedender Kohlenwasserstoff, der bisher nur auf umständlichen Wegen in geringen Mengen rein zu gewinnen war. Auf dem beschriebenen einfachen Wege ist das Cyclobutan selbst sowie seine Alkylderivate lierstellbar.
  • Die iin Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel 14 "heile Lithiumschnitzel werden in einem geschlossenen Rührkolben mit Zoo Teilen trockenem :lthylätlier übergossen. Hierzu läßt man allmählich unter Rühren ein Gemisch aus 127 Teilen i, 4-Dichlorbutan und Zoo Teilen trockenem Äthyläther in etwa 6 Stunden derart zufließen, daß der Äther durch die Reaktionswärme im Sieden gehalten wird. Durch einen auf etwa 2o° gehaltenen Rückflußkiihler wird der verdampfte Äther wieder kondensiert. Die im Kühler nicht kondensierten Gase werden durch Kondensationsgefäße geleitet, die auf -2o' oder darunter gekühlt sind. Sobald das Sieden des keaktionsgemisches nachläßt, erhitzt man es noch
    Stunden auf dem Wasserbad, Lis das Lithitim
    möglichst vollständig gelöst ist.
    Das Kondensat in den tief gekühlten Vorlagen
    liefert bei fraktionierter Destillation reines Cyclo-
    butan vorn Siedepunkt I2" in einer Ausbeute! von
    etwa 2o °/o der Theorie. 1 )er Inhalt des Reaktions-
    gefäßes wird wit Wasser versetzt; dabei geht das
    Lithiumchlorid in I_@isu»g. Die Ätherschicht gilt
    nach Verdampfen des Äthers einen Rückstand von
    etwa 85 Teilen, der atis i, 8-Dichloroktan, i-Chlor-
    oktan (entstanden durch (lydrolyse von i-Chlor-
    8-litliiumoktati), höherinolekularen Produkten und
    unverändertem i, @-Dichl@»-lnttan besteht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPHUCIi: Verfahren zur Herstellung von Cyclobtitan bzw. seinen Alkylderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man i.4-I)ilialogenl)tttane bzw. deren Alkylderivate mit Lithitttn umsetzt.
DEB5649A 1950-06-25 1950-06-25 Verfahren zur Herstellung von Cyclobutan bzw. seinen Alkylderivaten Expired DE832750C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3450782A (en) * 1967-11-29 1969-06-17 Procter & Gamble Process for the preparation of cyclic alkanes

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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