DE601822C - Verfahren zur Darstellung von AEthern der Acetylenreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AEthern der AcetylenreiheInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Äthem der Acetylenreihe Es ist bereits ein Verfahren zur Darstellung von- Vinyläthern bekannt; bei dem Acetylen in flüssiger Phase auf organische Oxyverbindungen, soweit diese bei Temperaturen oberhalb ioo° bei Anwesenheit basisch wirkender Stoffe beständig sind, unter Zusatz basisch wirkender Stoffe,bei erhöhter Temperatur zur Einwirkung gebracht wird.
- Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls sehr wertvolle Äther - erhalten kann, wenn man Diacetylen auf beliebige organische Verbindungen mit einer oder mehreren freien Oxygruppen, z. B. ein- oder mehrwertige aliphatische, hydroaromatische, aromatische oder heterocyclische Alkohole, Phenole, Naphthole, Oxycarbonsäuren und ihre Derivate; partiell verätherte oder veresterte mehrwertige Alkohole, Alkylolamine, Oxyalkylsulfonsäuren usw., in Gegenwart von basisch wirkenden Stoffen, wie Oxyden, Hydroxyden, Carbonaten, Cyaniden, Alkalialkoholaten, -phenolaten, -naphtholaten u. dgl., zur Einwirkung bringt. Es wird hierbei zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 6o und 250' mit oder ohne Anwendung von Druck gearbeitet. Die Einwirkung kann in Gegenwart oder Abwesenheit von Quecksilbersalzen oder anderen katalytisch wirkenden Stoffen erfolgen. -Die Umsetzung geht in vielen Fällen schon bei nur wenig erhöhter Temperatur, z. B. bei 6o°, unter Atmosphärendruck vor sich. Es werden im allgemeinen Äther gebildet, welche eine Doppel- und eine Dreifachbindung im Molekül aufweisen, bei deren Bildung also das Diacetylen nur einseitig in Reaktion getreten ist, beispielsweise gemäß der Formel:
C2 H5 O H + CH: C # C : CH _ C., H5 O # C H : C H # C : C H (Vinylenacetylenäthyläther) - Die Reaktionskomponenten können bei dem beschriebenen Verfahren je nach den Verhältnissen in verdünnter oder konzentrierter Form angewandt werden. Als Verdünnungsmittel kommen z. B. Lösungsmittel oder indifferente Gase in Betracht; die Oxyverbindungen können selbst als Verdünnungsmittel benutzt werden. Es ist im allgemeinen vorteilhaft, Lösungsmittel, deren Siedepunkte über dem Siedepunkt der Reaktionskomponente liegen, anzuwenden.
- Die kontinuierliche Durchführung der Reaktion bietet keinerlei Schwierigkeiten; nicht umgesetztes Diacetylen kann hinter dem Reaktionsgefäß, z. B. durch Tiefkühlung, leicht wiedergewonnen werden. Beispiel i ¢ Gewichtsteile Natrium werden in 4oo Gewichtsteilen absolutem Alkohol gelöst, worauf die Lösung in einen mit Ras chigringen gefüllten Reaktionsturm gebracht wird, der auf 6o bis So' gehalten ist. '.Ulan führt -nun Dämpfe von Diacetylen durch den Reaktionsturm. Nicht in Reaktion getretenes Diacetylen wird nach Passieren des Reaktionsturmes durch Tiefkühlung wiedergewonnen. Aus dem Reaktionsgemisch wird durch Verdünnen mit Wasser, Trennen und fraktioniertes Destillieren Vinylenacetylenäthyläther (C.H50-CH = CH -C-CH vom Siedepunkt 46°/2o mm) in guter Ausbeute erhalten.
- Statt des absoluten Alkohols kann man mit praktisch dem gleichen Ergebnis auch Handelsspiritus von 94 Gewichtsprozent und statt des metallischen Natriums die äquivalente Menge Ätznatron anwenden. Das Diacetylen kann man auch in Äthylalkohol gelöst oder mit einem indifferenten Gas, z. B. Stickstoff, gemischt zur Anwendung bringen. Beispiel 2 Man läßt durch eine in einem Rührgefäß auf 9o bis I io° erhitzte Mischung von io6 Gewichtsteilen Phenol, 11,6 Gewichtsteilen Natriumphenolat und 40o Gewichtsteilen Paraffinöl innerhalb von 2 Stunden die Dämpfe von i i Gewichtsteilen Diacetylen streichen. Aus dem Reaktionsgemisch wird durch Abkühlen, Ausschütteln mit Natronlauge, Trocknen und fraktioniertes Destillieren der Phenylvinylenacetylenäther C. H5 # O . C H = C H - C - C H in guter Ausbeute gewonnen.
Claims (1)
- PATENTAN SPRU CIi Verfahren zur Darstellung von Äthern der Acetylenreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Diacetylen auf organische Oxyverbindungen-in Gegenwart basisch wirkender Stoffe, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur bzw. erhöhtem Druck, in An-oder Abwesenheit- katalytisch wirkender Stoffe einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI46101D DE601822C (de) | 1932-12-23 | 1932-12-23 | Verfahren zur Darstellung von AEthern der Acetylenreihe |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE601822C true DE601822C (de) | 1934-08-25 |
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ID=7191666
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI46101D Expired DE601822C (de) | 1932-12-23 | 1932-12-23 | Verfahren zur Darstellung von AEthern der Acetylenreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE601822C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2455261A (en) * | 1948-11-30 | Etheks qf-srhydkgxy | ||
| DE2366306C2 (de) * | 1973-11-30 | 1982-11-11 | Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden | 1-Methoxy-4-(8-oxy-tricyclo (5.2.1.0↑2,6↑)-decyl-8)-buten-1-in-3, Verfahren zu seiner Herstellung und dessen Verwendung als Zwischenprodukt für Synthese von Riechstoffen |
-
1932
- 1932-12-23 DE DEI46101D patent/DE601822C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2455261A (en) * | 1948-11-30 | Etheks qf-srhydkgxy | ||
| DE2366306C2 (de) * | 1973-11-30 | 1982-11-11 | Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden | 1-Methoxy-4-(8-oxy-tricyclo (5.2.1.0↑2,6↑)-decyl-8)-buten-1-in-3, Verfahren zu seiner Herstellung und dessen Verwendung als Zwischenprodukt für Synthese von Riechstoffen |
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