DE827802C - Verfahren zur Herstellung von Phenolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Phenolen

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DE827802C
DE827802C DEN1547A DEN0001547A DE827802C DE 827802 C DE827802 C DE 827802C DE N1547 A DEN1547 A DE N1547A DE N0001547 A DEN0001547 A DE N0001547A DE 827802 C DE827802 C DE 827802C
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DE
Germany
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phenol
mixture
phenols
production
swirling
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Expired
Application number
DEN1547A
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English (en)
Inventor
Johannes Jacobus Lock
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DER NIEDERLAENDISCHE STAAT VER
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DER NIEDERLAENDISCHE STAAT VER
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/01Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
    • C07C37/04Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis by substitution of SO3H groups or a derivative thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Phenolen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Phenolen aus den entsprechenden Sulfonsäuren.
  • Bekanntlich 'können, wenn man unter gleichzeitigem Durchleiten von Wasserdampf die Salze der Sukfonsäuren und Alkalihydroxyde unter Phenolbildung miteinander reagieren läßt, diese Alkalihydroxyde durch die Hydroxyde der Erdalkalimetalle, insbesondere Calciumhydroxyd, ersetzt werden. Obgleich sich das Verfahren dadurch in wirtschaftlicher Hinsicht als vorteilhafter erweist, stößt man hei der Verwendung in der Praxis auf Schwierigkeiten, die durch das Aufquellen und Schäumen des Reaktionsgemisches verursacht «-erden. Dieses hat zur Folge, daß der Durchgang des Wasserdampfes behindert wird. Um das hinderliche Aufquellen und Schäumen zu unterbinden und somit die Grundlage zu einem raschen Reaktionsverlauf zu bilden, sind schon verschiedene Maßnahmen besonderer Natur vorgeschlagen worden, wie z. B. das Zusetzen von Schäumungsverhinderungsmitteln, die Anwendung eines höheren Druckes, anfängliches Erhitzen in Anwesenheit eines inerten Gases usw.
  • Aus Versuchen ergab sich, daß eine ungehinderte Herstellung von Phenolen, bei der die erwähnten Maßnahmen in Fortfall kommen, durchaus. möglich ist. Bei der Herstellung von Phenolen durch Erhitzen eines Gemisches, das sich aus einem Salz einer Sulfonsäure, die dem herzustellenden Phenol entspricht, und einem Hydroxyd eines Erdalkalimetalls zusammensetzt, unter gleichzeitigem Durchleiten von Wasserdampf, oder, wenn das herzustellende Phenol eine Polyoxyverbindung ist, unter Durchleiten von Wasserdampf und/oder inertem Gas, und Abtrennung des zu gewinnenden Phenols aus dem Reaktionsprodukt, wurde nämlichgefunden, daß dann kein störendes Aufquellen, Schäumen und/oder Anhaften eintritt, wenn das Gemisch der Feststoffe beim Erhitzen in der Form einer dichten, wirbelnden, flüssigkeitsähnlichen Masse gehalten wird.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es zweckmäßig, sich das zunutze zu machen, was hinsichtlich der Erzeugung der Form einer dichten, wirbelnden, flüssigkeitsähnlichen Masse und deren Aufrechterhaltung bereits bekannt ist.
  • Ein besonderer Vorteil der vorliegenden Erfindung liegt in der Möglichkeit, die Herstellung der Phenole nunmehr in einfacherWeiseundkontinuierlich vorzunehmen, wie dies' z. B. in der Zeichnung schematisch dargestellt ist. Bei dieser Art der Herstellung wird das Gemisch der Ausgangsstoffe z. B. mittels einer Förderschnecke durch die Leitung i hindurch einem Reaktionsraum 2 zugeführt, der mit einer in der Zeichnung nicht dargestellten Heizvorrichtung versehen ist. Im Reaktionsraum befindet sich unten ein Rost; während von unten her durch diesen Rost überhitzter Dampf aufwärtsgeblasen wird, bleiben die oberhalb des Rostes befindlichen Feststoffe dauernd in der Form einer dichten, wirbelnden, flüssigkefsähnlichen Masse. Aus der dichten, wirbelnden, flüssigkeitsähnlichen Masse 5 wird durch die Abfuhrleitung 6 hindurch kontinuierlich so viel Feststoff abgeführt, daß die Höhe der dichten, wirbelnden, flüssigkeitsähnlichen Masse annähernd konstant bleibt.
  • Der Wasserdampf verläßt mit dem flüchtigen Phenol den Reaktionsraum auf dem Wege über die Leitung 7, und die Dämpfe werden im Stauhabscheid,er 8 von den mitgeführten Feststoffpartikeln getrennt; letztere werden auf dem Wege über die Leitung 9 abgeführt, während die Dämpfe durch die Leitung io hindurch zur Destillationsanlage gelangen.
  • Selbstverständlichbeschränkt sich dievorliegende Erfindung nicht auf die in der Zeichnung schematisch dargestellte Apparatur; auch andere Apparate, in denen die Feststoffe in der Form einer dichten, wirbelnden, flüssigkeitsähnlichen Masse miteinander reagieren können, lassen sich zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwenden. Es ist somit die Verwendung einer Vorrichtung möglich, bei der die von der Leitung 9 herkommenden Feststoffpartikeln ganz oder zum Teil wieder der im Reaktionsraum befindlichen dichten, wirbelnden, flüssigkeitsähnlichen Masse zugeführt werden. Ebenso ist es möglich, den Staubabscheider 8 im Reaktionsraum unterzubringen; die abgeschiedenen Feststoffpartikeln können entweder gleich der dichten, wirbelnden, früssigkeitsähnlichen Masse zugeführt oder aus dem Reaktionsraum abgeführt werden.
  • Es können nicht nur Einrichtungen in einer Einfachausführung, wie in der Zeichnung dargestellt, angewendet werden, sondern auch Vorrichtungen, die mit mehreren Kammern zur Herstellung einer dichten, wirbelnden, flüssigkeitsähnlichen :Nasse versehen sind; dafür kommen insbesondere die sogenannten Etagekonstruktionen in Betracht, bei denen solche Kammern übereinander angeordnet sind.
  • Falls gewünscht, kann man das Gemisch der Ausgangsstoffe vorwärmen. Zweckmäßig bedient man sich hierzu der im Reaktionsraum vorhandenen Wärme.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung läßt sich bei den zur Umsetzung der Salze der Sulfonsäuren üblichen Temperaturen, die meistens innerhalb des Temperaturbereiches von 35o bis 45o° liegen, durchführen. Vorzugsweise wird bei Temperaturen von 4oo bis 42o° gearbeitet.
  • Als Salze zur Herstellung von Phenolen im Sinne der Erfindung kommen die üblichen Salze-, wie die Kalium- oder Natriumsalze der Sulfonsäuren, oder Gemische dieser Salze in Betracht. Gewünschtenfalls können diesen Salzen andere, die Reaktion günstig beeinflussende Stoffe, wie Kaliumselze, z. B. Kaliumchlorid, Kaliumsulfat usw., zugesetzt werden.
  • Als Hydroxyde der Erdalkalitnetalle können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren die Hydroxyde des Calciums, Bariums, Strontiums oder Magnesiums oder aber Gemische dieser Stoffe verwendet werden, wobei es vorteilhaft ist, gelöschten Kalk anzuwenden.
  • Die Herstellung des Gemisches der Ausgangsstoffe kann man in verschiedener Weise vornehmen; vorzugsweise aber stellt man es dadurch her, daß einer wäßrigen Lösung des sulfonsauren Salzes das Hydroxyd unter Umrühren zugesetzt wird. Das so entstandene Gemisch wird z. B. mittels einer Trockenwalze getrocknet und darauf durch Vermahlen zu einem feingekörnten Produkt verarbeitet. Das Trocknen wird vorgenommen, um ein feinkörniges Produkt zu erhalten; es ist nicht erforderlich, aus diesem sämtliches Wasser zu entfernen.
  • Zur Erzielung eines geeigneten Gemisches kann an Stelle des Hydroxyds das entsprechende Oxyd, z. B. im Falle des Calciumhydroxyds ungelöschter Kalk, in die Lösung des Salzes der betreffenden Sulfonsäure eingebracht werden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl auf die Herstellung von Phenol und dessen Homologen, wie Kresole, als auch auf die Herstellung sonstiger cyclischer Mono- oder Polyoxyverbi.ndungen, die aus den Salzen der entsprechenden Sulfonsäuren gewonnen werden können, wie Naphthole, Resorcin u. dgl., angewandt werden. Alle diese Stoffe sollen in der vorliegendenßeschreibung unter der Bezeichnung Phenole inbegriffen sein.
  • Sofern die herzustellenden Phenole Polyoxyverbindungen sind, z. B. Resorcin, bleiben sie als Phenolate in der Reaktionsmasse zurück. In derartigen Fällen kann die Form einer dichten, wirbelnden, flüssigkeitsähnlichenMasse mit Hilfe eines inerten Gases, wie z. B. Stickstoff, an Stelle des sonst verwendeten Wasserdampfes, erzielt werden.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung soll nachstehend an Hand eines Beispiels näher erläutert werden. Beispiel Aus einem pulverförmigen Gemisch, das sich aus dem Kaliumsalz der Benzolsulfonsäure und Calciumhydroxyd, Gewichtsverhältnis 62 zu 38, zusammensetzte, wurde in einer Einrichtung, die gemäß dem in der Figur dargestellten Schema arbeitet, kontinuierlich Phenol dargestellt. Der Durchmesser des verwendeten Reaktionsraumes betrug 30 cm, und die Höhe der dichten, wirbelnden, flüssigkeitsähnlichen Masse belief sich auf 3 m, während sich etwa ioo kg Reaktionsgemisch in dieser Mmse befanden. Dem Reaktionsraum wurde stündlich eine Menge von 5o kg des Ausgangsmaterials zugeführt, während die Menge des Wasserdampfes derart bemessen war, daß ,das Verhältnis Wasserdampf Phenol im austretenden Dampf 2: 1 war.
  • Die von außen her erfolgende Erwärmung zum Zwecke der Beibehaltung einer Temperatur von 41o° im Innern des Reaktionsraumes wurde mittels eines nuecksilberdampfheizmantels erzielt. In dieser Weise wurden 951)/o des Ausgangsgemisches umgesetzt, was bei diesem Umwandlungsgrad einem Nutzeffekt von. 96°/o der theoretisch gewinnbaren Phenolmenge entspricht.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRL CHE: i. Verfahren zur Hersterlung von Phenolen durch Erhitzen eines Gemisches, das aus einem Salz einer Sulfönsäure, die dem herzustellenden Phenol entspricht, und einem Erdalkallihydroxyd besteht, unter gleichzeitigem Durchleiten von Wasserdampf, oder, wenn das herzustellende Phenol eine Polyoxyverbindung ist, unter Durchleiten von Wasserdampf und/oder inertem Gas, und Abtrennung des Phenols aus dem Reaktionsprodukt, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch der Feststoffe beim Erhitzen in der Form einer dichten, wiirbelnden, flüssigkeitsähntichen Masse gehalten wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daB das Gemisch der Ausgangsstoffe kontinuierlich dem Reaktionsraum zugeführt und die Reaktionsprodukte kontinuierlich daraus abgeführt werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Eräalkalihydroxyd Calciumhydroxyd angewandt wird.
DEN1547A 1949-07-26 1950-07-23 Verfahren zur Herstellung von Phenolen Expired DE827802C (de)

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DEN1547A Expired DE827802C (de) 1949-07-26 1950-07-23 Verfahren zur Herstellung von Phenolen

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DE (1) DE827802C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE963521C (de) * 1953-02-13 1957-05-09 Stamicarbon Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Phenol

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE963521C (de) * 1953-02-13 1957-05-09 Stamicarbon Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Phenol

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