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Verfahren zur Herstellung von Acylderivaten der 4, 4'-Diaminostilben-2,
2'-disulfonsäure Diese Erfindung betrifft die Herstellung von :lcylderivaten der
4, 4'-Diaminostilb.en-2, 2'-d'isuifonsäure, wie z. B. von ,4, . -Bis-[o-alkoxyl)enzamino]-stilbendisulfonsäuren-(2,
Z), die neue Verbindungen mit bemerkenswerter Bleichwirkung bei Cellulosestoffen
darstellen.
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Früher war das (handelsmäßig zur Verfügung stehende Angebot an Derivaten
der Aminostilbensulfonsäuren ungenügend und ihre Kosten verhältnismäßig hoch. Zunächst
bestand die Schwierigkeit in dem Fehlen eines Verfahrens, das sich für die industrielle
Entwicklung eignete. Die Umsetzung z. B. von Aroylhalogeniden und Diaminostil,bensulfonsäuren
wurde mit Hilfe verschiedener Verfahren versucht. Das hauptsächlichste Problem bildete
die Suche nach einem geeigneten Reaktionsmedium. Die Verwendung von organischen
Lösungsmitteln, die bei vielen Acylierungsarten üblich ist, versagte ini diesem
Fall, -wahrscheinlich infolge der Unlöslichkeit der Sulfonsäuren.
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Auf der anderen Seite wurden nur geringe Erfolge erzielt, wenn die
Umsetzung in wäßriger Lösung versucht wurde. Die Aminosulfonsäure ist darin wohl
löslich, der acylierende Stoff jedoch nicht. Die Umsetzung vollzieht sich nicht
in der gewünschten Richtung. Anscheinend tritt eine ausgedehnte Zersetzung des Acylhalogenids
ein, die mit Verlust an Substanz und geringer Ausbeute ver-
Bunden
ist. Das Produkt ist so stark mit Ausgangsmaterial und in einigen Fällen mit anderen
Stoffen, deren Löslichkeit der des gewünschten Produktes sehr ähnlich ist, verunreinigt,
daß sieh die Reinigung recht schwierig gestaltet.
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Deshalb bildet den Gegenstand dieser Erfindung ein Verfahren, das
den früher aufgetretenen Schwierigkeiten nicht ausgesetzt ist, nämlich ein Verfahren
zur Herstellung von Acylderivaten der 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure,
das in der Einwirkung von 4, 4 -Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure auf Säurehalogenide
der aromatischen Reihe in einem w äßrigen, am besten alkalischen Mittel, das ein
oder mehrere Ketone von niedrigem Molekulargew icht enthält, besteht. Auf diese
Weise wurden gute Ausbeuten an reinem Produkt erhalten.
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Während diese Abweichung von früher verwendeten Reaktionsmedien einfach
ist, läßt sich ihre Wirkung nicht recht erklären. Wahrscheinlich vergrößert das
Vorhandensein des Ketons die Löslichkeit des Aroylhalogenids, ohne die Löslichkeit
der Aminosulfonsäure herabzusetzen. Jedoch ist dies keine vollständige Erklärung.
Durch frühere mangelhafte Ergebnisse ist bekannt, daß die Aroylhalogenide verschiedene
unerwünschte Nebenreaktionen eingehen, wie z. B. Zersetzung durch Wasser in einem
wäßrigen Mittel. Es war deshalb zu erwarten, daß eine Vergrößerung ihrer Löslichkeit
in Wasser die unerwünschte Zersetzung mehr als die Acylierung begünstigen würde.
Der unerwartete Erfolg war nicht vorauszusehen, und da er nicht völlig verständlich
ist, soll die Erfindung nicht durch irgendeine theoretische Erklärung dieses Vorganges
eingeschränkt werden.
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Ein Vorteil dieser Erfindung besteht darin, daß im allgemeinen die
Reaktionsbedingungen nicht streng eingehalten zu werden brauchen. Die günstigste
Arbeitsweise -kann etwas mit dem speziellen Acylierungsmittel und dem verwendeten
Lösungsmittel wechseln; im übrigen werden gute Resultate innerhalb eines weiten
Bereichs der Versuchsbedingungen erzielt.
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Während der Reaktion wird Säure gebildet. Um ihre Teilnahme an der
Reaktion zu verhüten, ist es vorteilhaft, einen alkalischen Stoff in der Reaktionsmischung
vorzusehen. Dies kann irgendein geeigneter Stoff sein, wie Ätzalkalien oder Soda.
Es muß genügend Alkali verwendet werden, um alle frei gewordenen Säure zu neutralisieren.
Ein größerer Überschuß ist weder erforderlich noch wünschenswert.
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Obwohl die Reaktion nicht sehr empfindlich ist, muß auf die Temperatur
geachtet werden. Bei zu niedrigen Temperaturen verläuft die Reaktion zu langsam.
Andererseits ist es vorteilhaft, die Temperatur unter etwa 2o° zu halten, um Nebenreaktionen
zurückzudrängen. Befriedigende Ergebnisse können bei Temperaturen bis zu 40° erhalten
werden.
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Bei der praktischen Durchführung der Erfindung hängt das günstigste
Verhältnis des Lösungsmittels zum Wasser im allgemeinen von den Eigenschaften des
verwendeten Acylierungsmittels ab. Eine ausreichende Menge, um die Löslichkeit des
Acylierungsmittels deutlich zu erhöhen, sollte angewendet werden. Jedoch darf nicht
so viel Lösungsmittel genommen werden, daß die Löslichkeit der Sulfonsäure oder
des Reaktionsproduktes beeinträchtigt wird, höchstens bis zu einer Menge, die keine
Störung verursacht. Die Abscheidung einer zweiten flüssigen Phase, die manchmal
auftritt, schadet nichts.
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Eine sehr geeignete Niethode besteht darin, die Diaminostill)endisulfonsäure
in einer alkalischen wäßrigen Lösung eines Ketons von niedrigem \-iolekulargewicht
zu lösen. Diese Lösung wird während der Zugabe des Acylhalogenids gerührt. Das letztere
kann ebenfalls in einem der Lösungsmittel gemäß der Erfindung gelöst sein. Das gesuchte
Produkt trennt sich aus der Lösung in Form seines Dinatriumsalzes ab. Der -Gehalt
an Lösungsmittel hängt von der Arbeitsweise ab und kann während des Reaktionsverlaufs
etwas variieren; es wurde aber gefunden, daß dieser Gehalt am besten zwischen io
und 70% vom Gewicht der gesamten Reaktionsmischung liegt.
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Es wurde gefunden, daß die vorliegende Erfindung auf die Säurehalogenide
der Benzoesäure und ihrer Substitutionsprodukte anwendbar ist, wie der isomeren
Toluylsäuren und ihrer höheren Homologen, Halogenbenzoesäuren, Nitrobenzoesäuren,
Acylaminobenzoesäuren, Azodi- und Azoxydibenzoesäuren und Cyanbenzoesäuren. Es kann
mehr als ein Substituent vorhanden sein. Diese Substituenten können die gleichen
sein wie in den Dichlorbenzoesäuren oder verschieden wie in den Nitrotoluylsäuren.
Weiter wurde gefunden. daß besonders günstige Resultate mit den Alkoxybenzoesäuren
erhalten wurden, wie z. B. der Anissäure, dem D'fethyläther, der Salicylsäure, der
o-Äthoxvbenzoesäure, der 2, 3-Dimethoxybenzoesäure.
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Die Erfindung wird ausführlicher durch die folgenden Beispiele dargelegt,
die lediglich zur Erläuterung dienen. Alle Teile sind, falls nicht anders angegeben,
Gewichtsteile. Beispiel i Zu i i,i Teilen von 4, . -Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure,
gelöst in 35 Teilen Wasser unter Zuhilfenahme von 2,4 Teilen Ätznatron werden 53
Teile 17 %ige Sodalösung und 6o Teile Aceton gegeben. Die Mischung wird unter Rühren
auf io° gekühlt und allmählich eine Lösung von 15,4 Teilen p-Anisoylchlorid in 12
Teilen Aceton eingetragen. Die Temperatur wird unter 30° gehalten. Wenn die Reaktion
beendet ist, wird die Mischung abgesaugt und der Filterkuchen zunächst mit 12o Teilen
2°Joiger Sodalösung, dann mit 25 Teilen Wasser gewaschen und getrocknet. Eine fast
quantitative Ausbeute des Produktes wurde erhalten, das zum größten Teil aus 4,
4'-Bis-(p-anisoylamino)-stilben-2, 2'-disulfonsäure in Form ihres Natriumsalzes
bestand.
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Wenn das Aceton in dem obigen Beispiel weggelassen wird, vollzieht
sich die Umsetzung des Anisoylchlorids nur etwa zu 25°c. `'Fenn Aceton
nur
zu etwa 7 bis 857o vom Gewicht der Reaktionsmischung angewandt wird, beträgt die
Anisoylierungetwa 5obis55o/o. Mit annähernd4oo/oAceton, wie im obigen Beispiel angeführt,
findet die Umsetzung zu 9o% statt. Bei etwa 65 bis 70°7o Aceton beträgt die Anisoylierung
8o bis 85°7o.
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Beispiele Zu 3,7 Teilen 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure,
die in 25 Teilen Wasser und 3,6 Teilen Soda in Form des Natriumsalzes gelöst war,
wurden 2o Teile Aceton gegeben. Die Mischung wurde gerührt, auf 5 bis io° gekühlt
und i Abis 2 Minuten lang lnit 4.5 Teilen l)-Toltlylsäureelllorid behandelt. Nach
wenigen Minuten entstand ein gelber Niederschlag und bald wurde die Mischung etwas
dickflüssig. Nach vollendeter Reaktion wurde die Mischung mit etwas kaltem Wasser
verdünnt, filtriert, mit verdünnter Sodalösung und wenig kaltem Wasser gewaschen
und getrocknet. Sie ergab in ausgezeichneter Ausbeute 4, 4'-Bis-(p-toluylamino)-stilben-2,
2'-disulfonsäure in Form des Natriumsalzes.
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Wenn 'hierbei das Aceton weggelassen wurde, entstanden viel geringere
Ausbeuten. Bei spie13 55,5 Teile 4, 4 -Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure wurden
in 185 Teilen Wasser in Gegenwart von 12 Teilen Ätznatron gelöst. Zu dieser Lösung
wurden 45 Teile Natriumcarbonat, gelöst in 22oTeilen Wasser, zugegeben und danach
30o Teile Aceton. Die Mischung wurde gerührt, auf io° gekühlt und innerhalb 1/2
Stunde bei einer Temperatur unter io° eine Lösung von 77 Teilen o-Methoxybenzoylchlorid
in 6o Teilen Aceton zugegeben, wobei zusätzliche Sodalösung zugefügt wurde, um die
Mischung gegenüber gelbem Indikatorpapier (Kurkumapapier) alkalisch zu halten. Der
hellgelbe Brei wurde i Stunde weitergerührt, mit etwa 60o Teilen Wasser verdünnt,
1/2 Stunde gerührt, filtriert, der Kuchen mit 60o Teilen kalter Sodalösung, die
12 Teile Natriumcarbonat enthielt, darauf mit ioo bis 125 Teilen kaltem Wasser gewaschen
und an der Luft bei 8o bis ioo° getrocknet. Eine fast quantitative Ausbeute eines
leuchtend gelben Produktes wurde erhalten.
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Bei spiel4 Zu f f,i Teilen .1.4 -Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure,
gelöst in 35 Teilen Wasser mit 2,4 Teilen Ätznatron, wurden 53 Teile einer 17%igen
Sodalösung und 6o Teile Aceton gegeben. Die Mischung wurde gerührt und auf io° gekühlt.
Bei dieser Temperatur wurde innerhalb 1/2 Stunde eine Lösung von 15,4 Teilen o-Methoxybenzoylchlorid
in 12 Teilen Aceton zugefügt. Sodalösung wurde zugegeben, um die Mischung alkalisch
zu halten. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Mischung mit etwa 125 Teilen Wasser
verdünnt, filtriert, nacheinander mit verdünnter Sodalösung und wenig kaltem Wasser
gewaschen und bei 8o bis 9o5 getrocknet. In ausgezeichneter Ausbeute wurde hellgelbes
4, 4'-Bis-(o-methoxybenzolamino)-stilben-2, 2'-dinatriumsulfonat erhalten.
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Beispiel 5 Das o-Methoxybenzoylchlorid in Beispiel 4 wurde durch m-Methoxybenzoylchlorid
ersetzt und in ausgezeichneter Ausbeute 4, 4 -Bis-(m-methoxybenzoylamino)-stilben-2,
2'-dinatriumsulfonat erhalten.
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Beispiel 6 22,2 Teile 4, 4 -Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure wurden
in 65 Teilen Wasser und 4,8 Teilen Ätznatron gelöst. Dazu kam unter Rühren eine
Lösung von 18 Teilen Soda in 9o Teilen Wasser, gefolgt von 1,44 Teilen Aceton. Nach
dem Abkühlen auf io° wurden innerhalb 20 Minuten 33,2 Teile p-Äthoxybenzoylehlorid
zugefügt, wobei die Temperatur etwas ansteigen kann. Die Mischung wurde einige Zeit
gerührt, filtriert, mit Sodalösung und Wasser gewaschen und getrocknet; sie ergab
etwa 42 Teile symmetrisches p-Athoxybenzoylderivat. Beispiel ? Zu 33,3 Teilen 4,
4 -Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure, gelöst in 15o Teilen 4,8o7oiger Natronlauge,
wurden nacheinander 16o Teile Sodalösung mit einem Gehalt von 27 Teilen Soda und
18o Teile Aceton zugefügt. Danach wurde gerührt und auf io° gekühlt und bei dieser
Temperatur innerhalb etwa 1/2 Stunde eine Lösung von 5o Teilen p-Nitrobenzoylchlorid
in 7o Teilen Aceton zugegeben. Danach wurde filtriert, mit Sodalösung und Wasser
gewaschen und getrocknet. Dies ergab in guter Ausbeute 4, 4 -Bis-(p-nitrobenzoylamino)-stilben-2,
2'-dinatriumsulfonat.
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Beispiel 8 Das Nitrobenzoylchlorid in Beispiel 7 wurde durch 54 Teile
2, 3-Dimethoxybenzoylchlorid ersetzt und in sehr guter Ausbeute das entsprechende
symmetrische 2, 3-Dimethoxybenzoylderivat erhalten.
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Beispiel 9 Es wurde eine Lösung von 4,45 Teilen 4, 4 -Diaminostilben-2,
2'-disulfonsäure in 15 Teilen Wasser, die o,96 Teile Ätznatron enthielt, hergestellt.
Dieser Lösung wurde unter Rühren 2o Teile einer Sodalösung mit 3,6 Teilen Soda und
darauf 24TeileAceton zugefügt. Nach demKühlen auf io° wurde eine Lösung von 7,7
Teilen o-Butoxybenzoylchlorid' in 5 Teilen Aceton während 1/2 Stunde zugegeben.
Nach weiterem 3 Stunden langem Rühren wurde die Mischung mit etwa 125-Teilen Wasser
verdünnt, filtriert, zunächst mit verdünnter Sodalösung und dann mit Wasser gewaschen
und getrocknet. Es wurde in guter Ausbeute 4, 4 -Bis-(o-butoxybenzoylamino)-stilben-2,
2'-disulfonsäure in Form ihres Dinatriumsalzes erhalten.
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Beispiel io Eine Lösung von 22,2 Teilen 4, 4 -Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure
in 7o Teilen Wasser und
i o6 Teilen i7O/oigerSodalösung wurde mit
i44Teilen Methyläthylketon behandelt und die Mischung unter Rühren auf etwa io°
gekühlt. Bei dieser Temperatur wurden 31,4 Teile o-Chlorbenzoylchlorid im Verlauf
von Y2 bis % Stunde eingetragen. Nach weiterem 2 Stunden langem Rühren wurde die
Mischung einige Minuten stehengelassen, die obere Schicht von Methyläthylketon dekantiert
und dem zurückbleibenden gelbbraunen Brei ausreichend Wasser zugesetzt, so daß er
dünnflüssig wurde, und darauf filtriert. Der gelbe Filterkuchen wurde mit verdünnter
Sodalösung und mit wenig Wasser gewaschen und dann getrocknet. Er ergab etwa 4oTeile4,4
-Bis-(o-chlorbenzoylamino)-stilben-2, 2'-dinatriumsulfonat. Dies stellt eine fast
quantitative -Ausbeute des Produktes dar.
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Der Hauptsache nach wird die gleiche Ausbeute erzielt, wenn bei der
obigen Herstellung etwa V des Äthylmethylketons durch das gleiche Gewicht Aceton
ersetzt wird.
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Es ist bekannt, daß Cellulosestoffe, wie Baumwolle, Leinen, regenerierte
Cellulose, Papier, selbst wenn sie gründlich gebleicht sind, beim Altern dazu neigen,
eine gelbliche Färbung anzunehmen. Diese Vergilbung verstärkt'sich, wenn die Stoffe
der Witterung ausgesetzt werden oder wiederholte Waschprozesse durchmachen; sie
kann, einmal entstanden; durch mehrfaches Bleichen oder Reinigen nicht beseitigt
werden.
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Es war viele Jahre in der Praxis üblich, .dieses Vergilben der Cellulosestoffe
dadurch zu verdecken, daß man ihnen blaue Pigmente oder Farben einverleibte, wobei
sich eine Komplementärfarbe zu dem Gelb der Cellulose bildet, die eine Neutralisierung
des Farbtons bewirkt. Für diesen Zweck war die Verwendung von blauen Pigmenten,
wie z. B. Ultramarin oder Alkaliblau, ebenso wie gewissen vergänglichen blauen Farbstoffen
in der Papierindustrie und bei Waschprozessen viele Jahre lang allgemeiner Brauch.
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Wenn auch diese blauen Farbstoffe wirksam sind, so bringt ihre Verwendung
doch viele Nachteile mit sich. Im besonderen ergibt das Hinzufügen einer blauen
Farbe zu einer gelben kein reines Weiß, sondern mehr ein Grau., und je größ#°r die
Intensität des ursprünglichen Gelbs ist, um so größer muß die Menge an Blau sein,
um es zu verdecken, und um so grauer wird aber auch der Farbton des behandelten
Gegenstandes oder Textilstoffes. Wenn weiterhin ein exaktes Gleichgewicht zwischen
dem ursprünglichen gelben Fleck und der zugefügten blauen Farbe nicht besteht, ist
der resultierende Farbton nicht weiß, wie gewünscht, oder grau, ,sondern kann tatsächlich
blaufarben sein, ein Effekt, der allen Hausfrauen, die bei ihrer Wäsche Bläuungsmittel
verwenden, wohl bekannt ist.
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Vor etwa 2o Jahren wurde eine völlig neue Methode vorgeschlagen, um
diese Schwierigkeiten zu überwinden. Anstatt ein blaues Pigment anzuwenden, das
farbiges Licht- im gelben Bereich absorbiert, wurde vorgeschlagen, eine blaufluoreszierende
Substanz zu verwenden, die im blauen Bereich farbiges Licht ausstrahlt. Auf diese
Weise wird der gelbliche Effekt, der in der Absorption des blauen Lichts besteht,
tatsächlich durch eine Substanz zerstört, die das gleiche blaue Licht ausstrahlt;
als Resultat entsteht ein wirkliches Weiß und kein Grau.
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Dieser Vorschlag führte, wenn auch theoretisch wohlbegründet, leider
zu keiner praktischen Entwicklung in der Wissenschaft. Dies lag hauptsächlich daran,
daß eine Verbindung, die geeignete Eigenschaften für die Verwendung als optisches
Bleichmittel aufwies, nicht zur Verfügung stand. Derartige Verbindungen sollten,
wenn möglich, in sich folgende Eigenschaften vereinigen: i. Farblos im weißen Licht,
2. stark fluoreszierend unter der Einwirkung ultravioletter Strahlen,wie sie im
Sonnenlicht vorhanden sind, 3. blauweiß fluoreszierend, .1. genügend substantiv,
um in sehr niedrigen Konzentrationen absorbiert zu werden, 5. widerstandsfähig gegen
die Einwirkung von Seife, Chlorbleichmitteln, Licht und anderen Stoffen, 6. widerstandsfähig
gegen Zersetzung und Alterung, da diese Erscheinungen gefärbte Produkte entstehen
lassen, 7. zu einem vernünftigen Preis im Verhältnis zur Wirksamkeit erhältlich.
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Große Anstrengungen wurden in den Vereinigten Staaten wie in Europa
gemacht, um eine Verbindung zu finden, die die bestmögliche Kombination der oben
angeführten Eigenschaften aufwies. Diese Anstrengungen hatten nur zum Teil Erfolg.
Es war besonders schwierig und vor dieser Erfindung ,praktisch unmöglich, gleichzeitig
der 3-, 4. und 5. Forderung der obigen Aufstellung zu genügen.
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Unter den besseren der vielen ausprobierten Verbindungen wurden Arninostilbene
vorgeschlagen; aber alle Verbindungen dieser Klasse gaben den behandelten Gegenständen
oder Textilien eine unerwünschte rote Tönung. Dieses Ergebnis ist besonders auffallend,
wenn größere Mengen angewendet werden oder wenn die Behandlung bei kleineren Mengen
häufig wiederholt wird. Diese rötliche Tönung ist ohne Zweifel eine Folge der mangelhaften
Nuancierung des emittierten Fluoreszenzlichtes. Dies schränkt die Brauchbarkeit
der Produkte stark ein; vor allem in Fällen, wo eine wiederholte Behandlung desselben
Gegenstandes, wie beim Waschen von Textilien, unvermeidlich ist.
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Manche Verbindungen der obigen Art sind auch unzureichend hinsichtlich
ihrer Substantivität. Dies macht sie für eine einmalige Anwendung in größeren Mengen,
wobei eine auffallende Wirkung erforderlich ist, wie beim Erhöhen der weißen Farbe
von weißen Effekten auf gefärbten Drucken ungeeignet. Gleichfalls entspricht die
geringe Beständigikeit der meisten dieser bekannten Mittel gegen Chlorbleichmittel
und gegen Licht bei weitem nicht den Wünschen und Erwartungen des Konsumenten.
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Allgemein werden diese Bedingungen durch die acylierten Derivate der
4, 4'-Diaminostill)en-2, 2'-disulfonsäure erfüllt, in denen die Acylgruppe ein o
Alkoxybenzoesäurerest ist. und zwar ein solcher, der in der Alkoxygruppe ein bis
vier Kohlenstoffatome
besitzt. Diese Verbindungen können nach der
vorliegenden Erfindung hergestellt werden.
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Die Wirkung dieser Verbindungen ist ganz überraschend im Vergleich
zu den Erfahrungen mit den früheren Aminostilbenderivaten. Die Verbindungen vereinigen
in erstaunlich hohem Maße die verschiedenen Eigenschaften der Affinität, hohen Wirksamkeit
und Beständigkeit gegen chemische Stoffe und physikalische Einwirkungen in sich.
Sie überraschen besonders durch die genaue Nuancierung ihrer Fluoreszenz, eine Eigenschaft,
die den vorher erwähnten Aminostilbenderivaten abgeht. Da die Theorie und der Mechanismus
der Fluoreszenz und der Substantivität bei dem gegenwärtigen Stand der Wissenschaft
noch unklar und unverständlich sind, ist es nicht möglich, irgendeine Erklärung
für diese einzigartigen Eigenschaften der o-Alkoxybenzoyldiaminostilbenderivate
zu geben,- noch für die Tatsache, daß diese Eigenschaften in keinem bemerkenswerten
Maß bei ähnlichen Verbindungen vorhanden sind, die nicht die gleiche Konfiguration
besitzen.
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Die erfindungsgemäß hergestellten o-Alkoxybenzoyldiaminostilbendisulfonsäuren
neutralisieren wirksam .die gelbe Färbung von Cellulosestoffen, selbst wenn sie
in winzigen Konzentrationen, wie wäßrigen Lösungen von weniger als einem halben
Teil des optischen Bleichmittels auf eine Million Teile `'Wasser, angewendet werden.
Andererseits können sie in verhältnismäßig konzentrierten Lösungen, die 5o Teile
des Mittels pro Million Teile (o,oo5%) enthalten, angewendet werden, wenn ein stark
erhöhtes Weiß und Brillanz von weißen Effekten auf gefärbten Drucken erzeugt werden
sollen, ohne einen unerwünschten rötlichen Ton auf den weißen Stoffen zu zeigen.
Die Artwendung dieser Textilhilfsmittel kann in einem besonderen Spülbad durchgeführt
werden oder in Verbindung mit der Seifenbehandlung; oder es können die Mittel der
Seife einverleibt und in dieser Form in den Handel gebracht werden, um die normale,
reinigende und aufhellende Wirkung der Seife zu verstärken, oder sie können in irgendeiner
anderen handelsüblichen Weise verwendet werden.
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Bei der Alkoxygruppe dieser o-Alkoxybenzoylverbindungen sind Variationen
zulässig. Die günstigsten Gruppen stellen die Methoxy- und Äthoxygruppe dar. Jedoch
sind die n-Propyloxy-, Isopropyloxy- und die vier isomeren Butoxygrup.pen ebenfalls
geeignete Substituenten und ergeben einen optischen Bleicheffekt.