DE1620488C - Verfahren zur Herstellung von Dinatnum 4,4 bis(4 anilino 6 morpholino s tnazin 2 ylamino) 2,2 stilbendisulfonat in kri stalhner Form - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dinatnum 4,4 bis(4 anilino 6 morpholino s tnazin 2 ylamino) 2,2 stilbendisulfonat in kri stalhner FormInfo
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Description
Druck bei einer Temperatur von annähernd 90° C, bei Rückflußtemperatur (etwa 1000C) oder in einem Autoklav
bei einer Temperatur bis annähernd 200° C durchgeführt werden. Im wesentlichen vollkommene Umwandlung
in die Form kristalliner Nadeln wird gewöhnlich innerhalb von höchstens 3 oder 4 Stunden
bewirkt, und unter Optimalbedingungen wird dies innerhalb von 20 Minuten oder weniger bewirkt. Das
Produkt wird leicht von dem wäßrigen Suspensionsmedium, beispielsweise durch Filtrieren, abgetrennt.
Wenn im vorliegenden Verfahren atmosphärischer Druck angewandt wird, ist es bevorzugt, annähernd
21Ii bis 5, vorteilhafterweise etwa 3 bis 4 Mol Anilin
oder Morpholin oder Mischungen davon mit jedem Mol des amorphen Dinatrium-4,4'-bis-(4-anilino-6
- morpholino - s - triazin - 2 - ylamino) - 2,2' - stilbendisulfonats zu vermischen, wobei letzteres als eine 5-bis
20°/oige (vorteilhafterweise etwa 10%ige) Aufschlämmung
in Wasser vorliegt, den pH-Wert des wäßrigen Mediums auf annähernd 8,5 bis 9,5 mit
Natriumhydroxyd oder einem geeigneten basischen Natriumsalz als dessen Äquivalent einzustellen und
dann die sich ergebende Mischung bei Rückflußtemperatur zu erhitzen, bis im wesentlichen alles Dinatrium
- 4,4' - bis - (4 - anilino - 6 - morpholino - s - triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat
in Form kristalliner Nadeln vorliegt.
Wenn ein Autoklav im vorliegenden Verfahren verwendet wird, ist es bevorzugt, annähernd 1I2 bis 3, vorteilhafterweise
etwa 1 Mol Anilin oder Morpholin oder Mischungen davon mit jedem Mol des amorphen
Dinatrium-4,4'-bis-(4-anilino-6-morpholino-s-triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonats
zu vermischen, wobei letzteres als 5- bis 20%ige» vorteilhafterweise als
10°/0ige Aufschlämmung in Wasser vorliegt, den
pH-Wert des wäßrigen Mediums auf annähernd 10,0 bis 10,5 mit Natriumhydroxyd oder einem geeigneten
basischen Natriumsalz als dessen Äquivalent einzustellen und dann die sich ergebende Mischung bei 125
bis 175° C zu erhitzen, bis im wesentlichen alles Dinatrium - 4,4' - bis - (4 - anilino - 6 - morpholino - s - triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat
in Form kristalliner Nadeln vorliegt.
Es wurde festgestellt, daß die Anwesenheit von anorganischen Salzen wie Natriumchlorid in nichtgereinigtem
amorphem Ausgangsmaterial die Umwandlung in die Form kristalliner Nadeln etwas verringert,
und unter solchen Umständen kann eine Erhitzungsdauer von etwa 4 Stunden erforderlich sein, sogar
dann, wenn die Umwandlungsbedingungen in anderer Hinsicht optimal sind. Trotz dieser Verlängerung der
Erhitzungsdauer, die bei Anwendung üblicher Reinigungsverfahren leicht vermieden werden kann, ist es
gewöhnlich bei der technischen Herstellung kostensparender, ein leicht unreines Ausgangsmaterial, worin
der Prozentgehalt an anorganischen Salzen nicht mehr als etwa 10 % beträgt, zu verwenden, als die bei Reinigungsverfahren
auftretenden Verluste in Kauf zu nehmen.
Außer der ausgezeichneten Lichtstabilität besitzt die neue kristalline nadelartige Form von Dinatrium-4,4'
- bis - (4 - anilino - 6 - morpholino - s - triazin - 2 - ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat,
das durch die vorliegende Erfindung erhalten wird, auch verbesserte optische Bleicheigenschaften im Vergleich mit der amorphen
Form, wenn sie in Waschmitteln in Gegenwart von Hypochloritbleiche zur Wäsche von Baumwollstoffen
verwendet wird. So wurde beispielsweise unter diesen Bedingungen gefunden, daß bei der Verwendung des
kristallinen Dinatrium-4,4'-bis-(4-anilino-6-morpholino-s-triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonats
der Verlust der aufhellenden Wirkung auf Grund der Wirkung des Natriumhypochlorits nur 80% des Verlusts betrug,
der bei der Verwendung der amorphen Form auftrat. Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden
Beispiele erläutert.
Eine Aufschlämmung von 9,2 g gelbem, amorphem Dinatrium - 4,4' - bis - (4 - anilino - 6 - morpholinos-triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat
als eine ungereinigte wasserfeuchte Pulpe, welche durch Einwirkung einer 2molaren Menge von Morpholin auf Dinatrium
- 4,4' - bis - (4,6 - dichlor - s - triazin - 2 - ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat
und durch anschließende Einwirkung einer lmolaren Menge des sich ergebenden Dinatrium-4,4'-bis-(6-morpholino-s-triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonats
auf eine 2molare Menge Anilin erhalten wurde, 2,3 g Anilin, 90 ml Wasser und 5 ml
lnormaler wäßriger Natriumhydroxydlösung wurde gerührt und bei Rückflußtemperatur (annähernd
100° C) während 45 Minuten erhitzt. Die Mischung wurde dann in heißem Zustand (etwa 90 bis 95° C)
filtriert, und der so erhaltene Feststoff wurde mit heißem Wasser (etwa 80° C) gewaschen, bis die Waschwasser
gegenüber Brillant-Gelb-Indikator neutral und farblos waren. Das Produkt wurde bei 70° C getrocknet.
Es wurden so 5,2 g kristalline weiße Nadeln von Dinatrium-4,4'-bis-(4-anilino-6-morpholino-s-triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat
erhalten.
Eine Aufschlämmung von 9,2 g amorphem Dinatrium - 4,4' - bis - (4 - anilino - 6 - morpholino - s - triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat,
2,2 g Morpholin, 90 ml Wasser und 5 ml lnormaler wäßriger Natriumhydroxydlösung wurde gerührt und bei Rückflußtemperatur
während 45 Minuten erhitzt. Die Mischung wurde dann in heißem Zustand filtriert, und der
so erhaltene Feststoff wurde mit heißem Wasser gewaschen, bis die Waschwässer gegenüber Brillant-Gelb-Indikator
neutral und farblos waren. Das Produkt wurde bei 70° C getrocknet. Es wurden so 4,6 g
kremfarbene kristalline Nadeln von Dinatrium-4,4'-bis-(4 - anilino - 6 - morpholino - s - triazin - 2 - ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat
erhalten.
Eine Aufschlämmung von 9,2 g amorphem Dinatrium - 4,4' - bis - (4 - anilino - 6 - morpholino - s - triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat,
1,15 g Anilin, 1,1 g Morpholin, 90 ml Wasser und 5 ml lnormaler
wäßriger Natriumhydroxydlösung wurde gerührt und bei Rückflußtemperatur während I1U Stunden erhitzt.
Die Mischung wurde dann in heißem Zustand filtriert, und der so erhaltene Feststoff wurde mit heißem
Wasser gewaschen, bis die Waschwässer gegenüber Brilliant-Gelb-Indikator neutral und farblos waren.
Das Produkt wurde bei 70° C getrocknet. Es wurden so 5,5 g kremfarbene kristalline Nadeln von Dinatrium-
4,4'-bis-(4-anilino-6-morpholino-s-triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat
erhalten.
Eine Aufschlämmung von 74 g von amorphem Dinatrium - 4,4' - bis - (4 - anilino - 6 - morpholino - s - triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat
in 600 ml Wasser wurde auf Rückflußtemperatur erhitzt, und es wurde ausreichend wäßrige Natriumhydroxydlösung
zugefügt, um die Mischung gegenüber Phenolphthalein alkalisch zu machen. Es wurden dann 7,5 g Anilin hinzugefügt,
und die sich ergebende Mischung wurde bei 135° C in einem Autoklav während 2 Stunden erhitzt,
und anschließend ließ man auf Raumtemperatur abkühlen. Der durch Filtration erhaltene Feststoff wurde
mit einer 15%igen wäßrigen Lösung von Natriumchlorid gewaschen. Das Produkt wurde bei 70° C getrocknet.
Es wurden so 70 g kremfarbene bis gelbe kristalline Nadeln von Dinatrium-4,4'-bis-(4-anilino-6
- morpholino - s - triazin - 2 - ylamino) - 2,2' - stilbendisulfonat erhalten.
Eine Mischung von 96 g amorphem Dinatrium-4,4'-bis-(4-anilino-6-morpholino-s-triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat
als ungereinigte wasserfeuchte Pulpe, welche durch Einwirkung von 2molaren Mengen
Morpholin auf Dinatrium-4,4'-bis-(4,6-dichlors-triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulf
onat und anschließende Einwirkung einer 2molaren Menge Anilin erhalten wurde, 30 g Anilin und 1000 ml Wasser wurde
durch Zugabe einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung gegenüber Phenolphthalein alkalisch gemacht, und die
Mischung wurde bei Rückflußtemperatur (annähernd 100° C) während 4 Stunden erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde dann in heißem Zustand filtriert, und
der so erhaltene Feststoff wurde mit 500 ml heißer (85° C) 15%iger wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen.
Das Produkt wurde bei 70° C getrocknet. Es wurden so 86,5 g kremfarbene kristalline Nadeln
von Dinatrium-4,4'-bis-(4-anilino-6-morpholino-s-triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat
erhalten.
Die kristalline nadelartige Form von Dinatrium-4,4'-bis-(4-anilino-6-morpholino-s-triazin-2-ylämino)-2,2'-stilbendisulfonat,
hergestellt gemäß einem der vorstehenden Beispiele, wurde als Bleich- und Aufhellungsmittel
in weißen Waschmitteln im Vergleich mit der entsprechenden amorphen Form der Verbindung
untersucht. Zunächst wurden zwei weiße Waschmittelzusammensetzungen, bezeichnet als Probe I, enthaltend
0,5% der zu 95 bis 100% kristallinen nadelartigen Form, und als Probe II, enthaltend 0,5 % der
zu 95 bis 100% amorphen Form, wie folgt hergestellt: 100 mg der verwendeten Form wurden in einen Mörser
gegeben, 1 ml einer 10%igen wäßrigen Natriumchloridlösung wurde zugefügt, und die Mischung wurde
zur Herstellung einer einheitlichen Dispersion wenige Sekunden leicht gemahlen. Es wurden dann jeweils in
kleinen Anteilen 20 ml destilliertes Wasser und 20 g eines weißen festen Waschmittels zugefügt, das zu
21,8% aus einer Mischung von Natriumlaurylsulfat und Natriumdodecylbenzolsulfonat, zu 18,2% aus
Natriumsulfat und zu 60% aus Trinatriumphosphat bestand und kein optisches Bleichmittel enthielt, und
die sich ergebende Mischung wurde gemahlen, bis eine weiche Paste erhalten wurde. Diese Paste wurde in eine
Petrischale gegeben und über Nacht bei 80 bis 90° C getrocknet. Das trockene Produkt wurde gemahlen
und durch 20-Mesh- und 60-Mesh-Siebe durchgeleitet. Der Feststoff, der durch das 20-Mesh-Sieb, aber nicht
durch das 60-Mesh-Sieb passierte, wurde zur Untersuchung zurückbehalten.
Die Waschmittelzusammensetzungen Proben I und II wurden unter simuliertem Tageslicht geprüft (unter
Verwendung einer Macbeth-Lampe, die weißes Fluo-
o reszenz- und Ultraviolettlicht emittiert) und wurden
im Vergleich mit dem unbehandelten festen weißen Waschmittel auf ihre Farbe hin ausgewertet auf der
Basis der folgenden Skala:
15 Farbgrad | 20 | -1 | Definition |
+2 | stark bleichende Wirkung | ||
+1 | -2 | gut bleichende Wirkung | |
0 | Farbe des unbehandelten weißen festen | ||
25 -3 | Waschmittels | ||
-4 | leicht zu unterscheidende Verfärbung | ||
(gewöhnlich ein gelblicher Effekt) | |||
unangenehme Verfärbung oder leichter | |||
Stich | |||
stärkere Verfärbung als ein Stich | |||
jede Verfärbung stärker als der durch —3 | |||
gekennzeichnete Farbgrad |
Die Ergebnisse dieser Abstufung der Probemischungen waren wie folgt:
Probe I Farbgrad +2
Probe II Farbgrad —2
Weitere Mengen der wie vorstehend beschrieben hergestellten Waschmittelzusammensetzungsproben I
und II wurden verwendet, um weiße Baumwollmuster bei einer Badtemperatur von 49° C während 20 Minuten
zu waschen. Nach vollständiger Anwendung der jeweiligen zu untersuchenden Proben auf die Baumwollmuster
wurde jedes Muster des behandelten Stoffs visuell und mit einem Lumetron-Colorimeter verglichen.
Die so erhaltenen Ergebnisse zeigten, daß die Proben I und II auf das weiße Baumwollmuster befriedigende
Bleich- und Aufhellwirkung erzeugten.
Die Waschbehandlung wurde mit jeder der Proben I und II in der vorstehend beschriebenen Weise wiederholt,
mit der Änderung, daß ausreichend 5%'ge wäßrige Natriumhypochloritlösung zugegeben wurde, um
eine Konzentration von 0,02 % Natriumhypochlorit in der Waschflüssigkeit zu erzeugen, und nach 2 Minuten
des Waschgangs wurde die Hälfte des Hypochlorits mit einer wäßrigen Natriumsulfitlösung neutralisiert. Nach
4 Minuten wurde der Rest der Hypochloritlösung mit Natriumsulfit neutralisiert, und der 20-Minuten-Waschgang
wurde dann vollendet. Im Vergleich mit den entsprechenden Versuchsmustern, die erhalten
wurden, wenn kein Hypochlorit verwendet wurde, zeigte das in Gegenwart von Hypochlorit mit Probe I
gewaschene Versuchsmuster annähernd 47% weniger Bleich- und Aufhellwirkung, und die mit Probe II gewaschenen
Versuchsmuster zeigten annähernd 60% weniger Bleich- und Aufhellwirkung.
Wenn jeweils die kristalline nadelartige Form und die amorphe Form von Dinatrium-4,4'-bis-(4-anilino-6 - morpholino - s - triazin - 2 - ylamino) - 2,2' - stilbendisulfonat in Wasser vor der Verwendung gelöst wurde, um ihre sich in der physikalischen Form unterscheiden-
Wenn jeweils die kristalline nadelartige Form und die amorphe Form von Dinatrium-4,4'-bis-(4-anilino-6 - morpholino - s - triazin - 2 - ylamino) - 2,2' - stilbendisulfonat in Wasser vor der Verwendung gelöst wurde, um ihre sich in der physikalischen Form unterscheiden-
den Eigenschaften aufzuheben, ergaben die sich jeweils ergebenden Lösungen im wesentlichen identische Ergebnisse
als Bleich- und Aufhellmittel bei Waschversuchen in Gegenwart von Natriumhypochlorit ebenso
wie in Abwesenheit von Natriumhypochlorit.
Herstellungsarten von Dinatrium-4,4'-bis-(4-anilino-6 - morpholino - s - triazin - 2 - ylamino) - 2,2' - stilbendisulfonat,
worin der Prozentgehalt an kristalliner nadelartiger Form allmählich gesteigert wurde, ergaben
fortschreitend bessere Versuchsergebnisse, bis die mit der im wesentlichen reinen kristallinen nadelartigen
Form erhaltenen optimalen Ergebnisse erreicht wurden. So waren beispielsweise die Farbgradwerte für weiße Waschmittelzusammensetzungen, in
die nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren 0,5 % Dinatrium - 4,4' - bis - (4 - anilino - 6 - morpholino-s-triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat
mit dem angegebenen Prozentgehalt an kristalliner nadelartiger Form und amorpher Form eingeführt worden waren,
folgende:
Zusammensetzung | der Versuchsprobe | Farbgrad |
kristalline Nadeln | amorphe Form | +2 |
100 | +1,8 | |
90 | 10 | +1,7 |
80 | 20 | +1,3 |
70 | 30 | -2 |
— | 100 | |
Außer der visuellen Abstufung wurden diese Proben
mit einem Hunter-Color und Color-Differenzmeter, Hunterlab Model D 25, Hunter Laboratories gemessen.
Um im praktischen Ausmaß die vorteilhaften Eigenschäften der neuen kristallinen nadelartigen Form zu
erhalten, sollte, wie ersichtlich, der Prozentgehalt der kristallinen nadelartigen Form in dem Dinatrium-4,4'-bis-(4-anilino-6-morpholino-s-triazin-2-ylamino)-
2,2'-stilbendisulfonat mindestens etwa 80% sein, und er ist vorzugsweise 95 bis 100%·
209517/334
Claims (1)
1 2
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird Dinatrium-
Patentanspruch: 4,4'-bis-(4-anilino-6-morpholino-s-triazin-2-ylamino)-
2,2'-stilbendisulfonat, wie gewünscht, entweder zum
Verfahren ' zur Herstellung von Dinatrium- größten Teil oder völlig in Form von kremfarbigen,
4,4'- bis - (4 - anilino - 6 - morpholino - s - triazin- 5 nadeiförmigen Kristallen hergestellt, die von der
2 - ylamino) - 2,2' - stilbendisulfonat in kristalliner amorphen Form qualitativ leicht unterschieden werden
Form, dadurch gekennzeichnet, daß können, entweder durch einfache visuelle Überprüfung
1 MoI der amorphen Verbindung bei einer Tempe- unter einem Mikroskop bzw. Betrachtung unter einem
ratur von 90 bis 200° C mit insgesamt 0,5 bis 5 Mol Polarisationsmikroskop oder durch Bestimmung des
Anilin oder Morpholin oder Mischungen davon in io charakteristischen Röntgen-Beugungs-Diagramms des
einem wäßrigen Medium mit einem Anfangs- Kristallpulvers.
pH-Wert von 8 bis 12 erhitzt wird. Diese neue kristalline, nadelartige Form von Di
natrium - 4,4' - bis - (4 - anilino - 6 - morpholino - s - triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat
zeigt ausgezeich-
15 nete Lichtstabilität, wobei die Farbe bei der Einwirkung
von Ultraviolettlicht, das eine leicht zu unterscheidende Verfärbung der amorphen Form erzeugt,
im wesentlichen unbeeinflußt bleibt.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bei der Betrachtung in einem Polarisationsmikroskop
Herstellung von Dinatrium-4,4'-bis-(4-anilino-6-mor- 20 erscheint die amorphe Form von Dinatrium-4,4'-bisphoIino-s-triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat
in (4 . anilino - 6 - morpholino - s - triazin - 2 - ylamino)-kristalliner
Form. Das Verfahren ist dadurch gekenn- 2,2'-stilbendisuIfonat als Pulveragglomerate, die bei /
zeichnet, daß 1 Mol der amorphen Verbindung bei gekreuzten Polarisatoren dunkel erscheinen. i
einer Temperatur von 90 bis 200°C mit insgesamt Die Röntgenbeugungsbilder, die durch die Kristall-
0,5 bis 5 Mol Anilin oder Morpholin oder Mischungen 25 pulvermethode unter Verwendung Von nickelgefilterter
davon in einem wäßrigen Medium mit einem Anfangs- Kupfer-K„-Strahlung erhalten werden, zeigen für die
pH-Wert von 8 bis 12 erhitzt wird. amorphe Form lediglich ein diffuses graues Muster,
Dinatrium - 4,4' - bis - (4 - anilino - 6 - morpholino- wje es für assoziierte Moleküle ohne geordneten Zus-triazin-2-yIamino)-2,2'-stilbendisulfonat
ist eine aus stand charakteristisch ist, wogegen die neue kristalline der deutschen Patentschrift 859 313 bekannte Verbin- 30 nadelartige Form ein charakteristisches Beugungsdung, die als fluoreszierendes optisches Bleichmittel muster mit den folgenden interplanaren Abständen
wertvolle Eigenschaften besitzt und die als bleichendes zeigt:
und aufhellendes Agens in Waschmitteln für Textilien Interplanare Abstände A
verwendet wird.
Die Herstellung dieser Verbindung wird gewöhnlich 35 10,04
wie folgt durchgeführt: 1 Mol Dinatrium-4,4'-diamino- 9 20
stilben-2,2'-disulfonat wird mit 2 Mol Cyanurchlorid n'^2
bei niedriger Temperatur (0 bis 5°C) kondensiert; '
dann wird 1 Mol des sich ergebenden Dinatrium- "O^
4,4'-bis-(4,6-dichlor-s-triazin-2-yIamino)-2,2'-stilbendi- 40 5,34 .
sulfonats mit 2 Mol Anilin oder Morpholin bei etwa 5,18
5O0C aminiert; und 1 Mol des sich ergebenden Pro- 479
dukts, d. h. entweder Dinatrium-4,4'-bis-(4-aniIino- /,,
s-triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat oder Dina- '
trium - 4,4' - bis - (6 - morpholino - s - triazin - 2 - yl- 45 4,29
amino)-2,2'-stilbendisulfonat, wird bei 95 bis 100° C
mit 2 Mol Morpholin oder Anilin aminiert. Bei jeder Wie die amorphe Form schmilzt die kristalline nadel-
dieser Stufen wird genügend Alkali zu der Reaktions- artige Form von Dinatrium-4,4'-bis-(4-aniIino-6-mormischung
zugefügt, um sie während der Reaktion im pholino - s - triazin - 2 - ylamino) - 2,2' - stilbendisulfo- ·
wesentlichen neutral zu halten. 50 nat nicht, wenn sie auf hohe. Temperaturen, beispiels-
Das nach diesem bekannten Herstellungsverfahren weise bis zu 3000C erhitzt wird.
hergestellte Dinatrium-4,4'-bis-(4-anilino-6-morpho- Die Lösungen der kristallinen und der amorphen
lino-s-triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat ist ein Form sind durch die Ultraviolett-Absorptionskurven
blaßgelber amorpher (nichtkristalliner) Feststoff. Die- nicht voneinander zu unterscheiden. Bei Betrachtung
ses amorphe Produkt hat den Nachteil, lichtempfind- 55 der Feststoffe unter ultraviolettem Licht besitzt die
lieh zu sein, wobei es während relativ kurzer Lichtein- amorphe Form, handelsüblich hergestellt, eine dunkle,
wirkung, beispielsweise 1 bis 2 Stunden, von Gelb über grünlichgelbe Farbe, und die nadelartige Form weist
Grün nach Braun wechselt. Diese Lichtempfindlichkeit eine bläulichweiße Farbe auf.
ist besonders dann unangenehm, wenn das Produkt in Bei der Durchführung des beanspruchten Verfahrens
weiße Waschmittel eingeführt werden soll. 60 wird das amorphe Dinatrium-4,4'-bis-(4-anilino-6-mor-
Es ist ein besonderer Gegenstand der vorliegenden pholino-s-triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat di- v
Erfindung, die Wirksamkeit und den Wert von Di- rekt in Form der wasserfeuchten Pulpe angewendet,
natrium-y4,4'-bis-(4-anilino-6-morpholino-s-tri- die bei der Aminierungsreaktion anfällt. Es wird so
azin-2-yiamino)-2,2'-stilbendisulfonat als bleichendes lange erhitzt, bis alles oder eine wesentliche Menge (bei-
und aufhellendes Agens zu verbessern, indem diese 6g spielsweise 80% oder mehr) des Dinatrium-4,4'-bis-Verbindung
in einer neuen und verbesserten Form (4 - anilino - 6 - morpholino - s - triazin - 2 - ylamino)-hergestellt
wird, die eine wesentlich'größere Licht- 2,2'-stilbendisulfonats in der Form kristalliner Nadeln
Stabilität besitzt. · vorliegt. Dieses Erhitzen kann unter atmosphärischem
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