DEP0038245DA - Verfahren zur Herstellung von Acylderivaten der 4,4'-Diaminostilben-2.2'-disulfonsäure. - Google Patents

Description

American Gy&uwtyiä Caispany
^atentgesueh vom 28»3»1949*

American Gyanamid Company
30 Boekefeller ?laza_s lew ¥ork_f

Verfahren, sur Herstellung von Aoylderiyaten der .4»4.'-» JPiaminoatilben«»g ₆ 2⁸ -»disulf olTaurerf»

Diese Erfindung betrifft die Herstellung von,leyIderiva» ten de^^SaSostirDelpuTroslureXi wie ζ«Ββ >|€» 4e4^^»^-alko^yf ^. benE^^^min^xilbenv^^^disulfoeäureiV-me neue ^erbindungen mit bemerkenswerter lleichwirkung bei Öellulosestoffen darstellen*

¥rü.iier war das handelsiaäsaig sur Verfügung stehende Angebot an Derivaten der Aminoatilbensulfoläuren ungenügend vma. ihre losten verhältniaiaäseig hoch« Zunächst bestand die Schwierigkeit in dem fehlen eines Verfahrens, das sich für die industrielle Entwicklung eignete«, Die Umsetzung 2«B« von Aroylhalefeeniden und liaminoatilbensulfofeäurea wurde mit Hilfe veraohie» dener Verfahren versucht. Bas hauptsächlichste Problem bildete die Suche nach einem geeigneten Eeaktionsmediunu Die Verwendung von organischen Lösungsmitteln_s die bei vielen Äcylierungsartea üblich, aindxj versagte in diesem ?all» wahreoheinliah infolge der Unlöslichkeit der Sulfonsäuren«

Auf der anderen Seite wurden xmx geringe Irfolge erzielte isenn die Umsetzung in wässriger Lösung versucht vmrde. Die ■Äininasulfölsäure iat darin wohl löbliche der aoylierende Stoff jedoch nicht. Die Umsetzung vollzieht sich nicht in der gewünschten Richtung? Anseheinend tritt eine ausgedehnte Setzung des Aeylhalogenids ein_f die mit Verlust an und geringes? Ausbeute verbunden late Das Produkt ist so stark sit Ausgangajaaterial unä in einigen fällen mit anderen 3toffea_f deren iöslichfceit der des gewünschten Produktes sehr ähnlich ist ρ verunreinigt_t daß sich die Reinigung recht schwierig ge» staltet.

PsefcaXt» bildet den ^egenstaaö dieser Srf iadaag ein 4ss 4©n früher aufgetretenen öch^e^^kei-ten nicht aus-

^esetst ist, u qgfl r ^^^at#^^»«^^fc»> ein ^erfahren zur

Herstellung von Acyl derivat en der 4«4*-Piaminostllbeii-2_e2^s«· Lure &tt@fggge_g das, in der Einwirkung von

2_f2^f°=disulfo^äure auf Säurehalogenide der aromatischen &eihe In einem wässrigen^ mm besten alkali- ©ehern. Kitt el _t das ein ader mehrere Hetone von niedrigem Molekulargewicht enthält* bestehto Auf diese ^eis© wurden Ausbeuten, an reine® Produkt erhaltene

fahrend diese Abweichung von früher verwendeten ^eaktions» einfach ist« lässt eich ihre Wirkung nicht riecht

fahrscheinlieh vejrgrössert das Torhandenseln des Ketone die Löslichkeit des Aroylhalogenias_s ohne die Lösliehkeit der ÄminoBulfo^äure herabausetaen_e Jedoch ist dies keine vollständige Erklärung» Sureh frühere saaagelhafte Ergebnisse ist bekanat_f da0 die 4rovlhalogenide verschiedene^, uaer« wünschte Webenreakt^iönen eingehenj wie suB* ^ersetsung dursh Wasser in einem wässrigen Mittel» Is war deshalb zu erwarten₉* daB eine ^ergrüsserung ihrer Löslichkeit in Wasser die.unerwünschte üeraetzung mehr als die Jtcylierang begünstigen würde«, Per unerwartete Srf olg war ni«ht vorausaü"sehe»|Uad da «r nicht vSllig verständlich ist» soll die Irfindung nicht durch.

irgendeine theoretische Erklärung dieses Vorganges eingeschränkt werden«

Ein Vorteil dieser Srfiadung besteht dsrin* daß im allgemeinen die ^eaktionsbedingöjagen nicht streng eingehalten werden brauchen* He günstigste Arbeitsweise kann etwa© s£it dem speziellen Äcylieriingsmiitel und dem verwendeten !»ösuagsmittel wechseiai Isl übrigen werden gute ^Aesaltate-innerhalb eines weiten Ä®^^S^ äer Versuchsbedingungon erzielte

fahrend der Ä_eafc|i_{on W}i3?a stures gebildete TJm ihre Seil naäiiae an der Reaktion sa verhüten_t ist es vorteilhafte einen alkalischen Stoff in der ^eaktionsmischung vorzusehen® Pies kann irgendein geeigneter S^off sein_s wie

Es muss genügend Alkali verwendet werd®n_t am allfe frei— gewordene Slare zu neutralisieren» Sin grSsserer ist weder erforderlich noch wünschenswert»

Obwohl die ^eaktisa nicht -sehr empfindlich ist* auf die ^eaperatur geachtet werden«. Bei zu niedrigen tmren verlauft die Reaktion %n l.angsam* Andererseits ist

j Μλ f«Bper&tjsr mater «twa 20® sa lialt©% sm zurfiekaudritng®»« Befriedigende Srgebnisse können bei

su 40°/ erhalten werden«. Bei der 3>rairfcisehes Burehfü2irung der Srfindang hängt das günstigste ^erhCLtnis des Lösungsmittels aua Wasser im allgemeinen von. den Higensohteften des -rerwendeten tels afc. Biae aiaar&iölaeEide le&ge_# im die I»6sli©Ekelt

deutlieh zu jsrliSlieaf sollte

Jedock darf jaißiit so viel !»ösangsmitiel genoifiiaea dsn_s deS die 3*SslioM:eit der Sulf^&afe ader des prodalcies beeiaträeiitigt wird* fagckstens Ms jsu eiaer die k«ise Störaag⁴ "reararsaoiit* ^i« Aisciieidung eimer

die jaaaotmal auftritt* scJaadet

Siae sehr geeignete Methode bestellt da?in_r die

wässrigen zu 16sea«

der Zugab© des AGylhalQgeiiids ge^^^ Das letstexe kaiui &b@ufallB in einem der LÖsiiagsmitteiyier Irfindung gelöst seia« Das gessohte i'rodu&t trennt siöh aas der Xi$gung in Ferm seines Dinstrinmsalzes afe_e Der behalt an iösimgsmittel hingt Ton der Jxfeeitsweise al) uad Ics^a ^Sfaeend ds& J&eakti^s^rlaai® etwas -raXilerani es mtrde aber gefunden« daB aieseif^affi t>est©aa zwisehea 1ί>^ und 70^ vom ^ewient der gesamten ^

wurde gefonden_t daß die vorliegende Irfindang aaf di@ Säurehalogenide der BenaeeBäuxe und ikrer Su"bötituti©nspxodakte anwendbar ist^ wie ailrisomereja iolujlsäuren uad Halogenbenaoesäuxeiis Ifitrobensoeaäarea^

_s Asodi- usd ÄsDsiydiDeaaeesäureii und säuren« Eb kann laehr mis ein Öu'festitment vörliaaden sein© !»lese Sufestituenten können die gleichen Bein wie in den Dia&lerfessaz©esg.mrsn od®r -rerseai^des. wie in d@i atrotölajlsEa^ene Wetter wurde gefunden^ daß besonders günstige Resultat© mit den benso®Bäui*ea ©rnalten wmrden_@ wie s_eB_e der Jüti®3i£ü?% dem tjlltner d®r ^aliejls@,ar®^ der 0-i4ethO3gr1»«&B^e8a Dimeth©sybea^ae säure

Sie ^rfiadmag wird ausfUarMener durch die £olgeat®m

dargelejgt_s die ledigüch zur Erläaterang feile sind «> falls nicht mmders angegeben «>

Beispiel 1.

Sa tf_st feilen ψοη 4_β4⁸»ΜΒΑΐη©δί11ΐ3βη-2_# gelSst is 55 feilen Wasser aatey Suhilfenahme Ton 2*4

werden 53 $eile I7^1ge Sod&lösung und 60 Seile &eetom gegeben* Me Mischung wird tuater üühren auf 1O⁰J^ gekühlt and allmählich eine Lösung von 15*4 !eilen p^Anlsoylohlorid in 12 feilen Aeetan eingetragen» Sie Temperatur Wird unter 30°ίί gehalten» lean die Reaktion beendet ist_? wird- die Hisahung

«ep"*"

abgesaugt and der Filterkuchen zunächst mit 120 feilen 2Mger Sodal&sungt dann mit 25 feilen Wasser gewaschen und getrocknete iise fast quantitative Ausbeute^,tee ^Produktes wurde erhalten« des ZVM gröasten 2eil aus 4s4'^^(p'"ⁱanisoylaBiin©)®1;ilben^<-2_§2^s-' disulfoelure in ion» ihre© latriuiasal£es^.bestande

f enn das Aceton in dem obigen Beispiel weggelassen wird₈ vollzieht sieh die Umsetzung des Anisöyiehloride nur etwa Bu 25^e ¹SeIOa Aceton nur zu- etwa 7-8$ vom. Gewicht der Eiaktionsaiisdmng angewandt wird* beträgt die An'isojliexang etwa 50-55^* Mit annähernd 40$ Aceton (wie im otdgen Beispiel angeführt) fin» det die umsetzung zu, 90$ statt* 3ei etwa 65*70^ Aceton beträgt die Inisoylierung 80-85^a

Beispiel 2_a

Zu 3«? feilen 4»4*-I>iefflinostilben-2_t2ⁱ-disalfofeäTire-_# die feilen Wasser and 3#6 !eilen Soda in J^!orm des Satrium-

gelöst war« wurden 20 JEeile Aceton gegeben» Die Heehung wurde görahrt^ auf 5r10°/ gekühlt und 1-2^HnUt en lang mit 4f 5 feilen p-IoluyljeKTÖrid behandelt« -lach wenigen Minuten entstand ein gelber -niederschlag und bald wurde die Mischung etwas diateflüesig« Jfach vollendeter Seafctioji wurde die Hsöhung mit etwas Jcaltem Wasser verdünnt, filtriert, mit verdünnter Sodalö« s«ng und wenig kaltem Wasser gewaschen und getrocloiete Si® ergab in ausgezeichneter Ausbeute 4»4^>-^^p-toluylauiino}^tilben-2_i2'«-di~ in Poisai des Katrluia3al2es_e

hierbei das Aceton weggelassen wurde* entstanden viel geringere Ausbeuten_β

Beispiel 5*

55,5 feile 4*4*-Piamino6tilben-2r2*-diöulfo^aure wurden in 185 feilen Wasser in Gegenwart von 12 fellen JLetsas.tr©n gelöste %u dieser I&BV&g, wurden 45 Heile %triuiB^arbonat_t gel5st in 220 Teilen Wasser* angegeben und danach 300 Seile Aceton« Me Mischung wurde gerührte auf 1Ό°β ^ge^ühlt und innerhalb einer halben Stunde bei einer Temperatur unter 1Q°$ eine Itöstmg von 7t Teilen o-Methoxybenaoylchloriö in 60 feilen Aeetoa angegeben, wobei zusätzliche Sodalösung -aagefügt wurde» am die sefiasag gegenüber gelbem Jndifeattrr^l^^^^^^^^^ff^u halten®

Sex hellgelbe 3r@l nsurde eine Stunde welt** gerühmt* mit etwa 600 feilen Wasser verdünnt* ^2 Stunde gerührt₉ filtriert* der Kuchen mit 600 feilen Kalter SoasuLo'suagg die 12 Seile Satrium-%arbon©t e^thieltw^^a£^^S darauf mit 100-125 feilen kaltem tasße#uiia. an der Luft bei 80-100°^" getrocknete line fast taanti tative Ausbeute eines leuchtend gelben ^roduktes wurde erhaltene

Beispiel 4a

Zu 11 ₉ 1 !eilen 4* 4'*»:BiaminQStilben~2_f 2^f~dis«lfoiättre* gelöst ia 35 ifeilsn fässer mit 2$4 !eilen Aetgn&tron* wurden 33 feile einer 1Taigen Sodalösmng und 60 2eile Aceton gegeben« Bie Mischung wurde gerührt und auf 10° gekühlt« Bei dieser Semperatur wurde innerhalb einer halben Stunde eine Isösung τοη 15#4 feilen o-ilethoxybeni&eyl chlor id in 12 Seilen Aceton augefügt« SodalösuHg wurde sugegeben* um die Mischung alkalisch zu halten.. lach Beendigung der ^Reaktion wurde die Mischung iait etwa 125 !eilen tasser verdünnt* filtriert, nacheinander mit verdiinü« ter S©Üalö«ung und wenig kaltem Wasser gewaschen und bei 80°" bis 9ö°jj£ i&pirookKete Jn susgess^ichneter Auebeute wurde hellgelbes^ 4s 4 *~i^o-inethax3rbenaoylamino }^tilben»2 ₉ 2 * ~dinätriumsmlf onat erhalten«

Beis-piel 5«,

Das o-Methoxybenzoylchlorid in Beispiel 4 wurde durch m-Methosjbensoylchloriä ersetzt -und in ausgezeichneter Ausbeute 4,4 ^ apa_v{m-methoxybenzoylamino)Btilben-2»2' -dinatriumsulf onat erhaltea_e

Beispiel 6«

22,2_ Teile 4«4 '-Diaminostilbene,2'-disulfo®lure warden Ia 65 Seilen Wasser und 4*8 Teilen Aetznatron gelöst« DaEu kam unter Bahren eine Lösung von 18 Seilen Soda in 9ö Seilen fässer^ gefolgt von 144 Teilen Aceton* lach dem AbkUKLen auf 10° wurden innerhalb 20 Minuten 53*2 feile p-AethosybeiiZQylchlorid j£iigefügt_s wobei die Üeiuper&tur etwas ansteigen kann. Die Mischung wurde einige 2>eit gerührt* filtriert* sit ÜQ&alo'sung und Wasser ge» »aeclaen und getrocknet ι sie ergab etwa 42 Seile symmetrisches p-Aethosybensoylderivat_a

Beispiel 7»

²^ 33*3 feilen 4_J4^l-2)iaiBinos-tiiben-2,2^t-disulfoßäure_# gelöst in 15Ö feilen 4₈8!$igeT natronlauge _t wurden nacheinander 160 Seile Sodalösuag xait einem behalt von 27 Seilen Soda und ISO feil^ Acettjn sugefügta Danach wurde gerührt und auf 10°

gekühlt und bei dieser ifemperatur innerhalb etwa -einer halben Stunde eine lösung ^ron 50 teilen p-KitrobenzoylChlorid in 70 feilen Aceton zugegebene Danach wurde filtriert» mit SodalSsang u&d lasser gewaschen und getrocknet* Dies ergab in guter Ausbeute 4, 4¹«^^~"tp--ni,trobenzoylamiiio)>©tilTDeii--2 „ 2*-

Beispie,! 8*

Das Bit rob en^oyl chi oxid in .Beispiel 7 wurde durch 54 Seile 2*3~13imetnox3rbea2oylehloria ersetzt unä in sehr guter Aasbeute das entsprech.ende synanetrisehe 2,,3-MaethöxybenzoylueriYa-l erhaltene

Beispiel g _B

3rs wurd« eine -bösung von 4#45 Seilen 4?4⁵-Disaainostilbea« -2_#2*-disulfwsäure in 15 Seilen Waseer_t die 0_e96 Eeile Aetzna» tron enthielte hergestellte Dieser Lösung würden unter Sühren 20 Seile einer Sodalösung mit 3_S6 fellen Soda und darauf 24 feile ,Aceton angefügte liach dem Eühlen auf 10° 'Wurde eine lösung von 7_#7 Teilen o^Eutoxjbenaoylchlorid. in 5 Seilen Aceton während ^2 Stunde zugegebene JSaoh weiterem_f 3 Stunden langem Blihrea wurde die Mischung siit etwa 125 Teilen lasser verdünnt^ filtriert* aunäohst mit verdünater Sodalifstmg und dann mit fasser gewaschen und getrocknet® Is wurde in guter Ausbeute 4f4^t^^-(oj aadno)^ilben-2₉2^t-disulf6>säure in i'orm ihres BinatriomsaXaes erhalten«

Beispiel 1Q«

!lösung von 22_β2 Seilen 4₉4^t-^)iaHiiii0stilbsn-2ji2⁴disalfq^ⁱⁱ' säure in 7^ Seilen Wasser und 105 !Seilen i7Mger Sodalößung wurde mit 144 feilen Methylethylketon behandelt und die Mischung unter Bahren aaf etwa 10°/* ge&uhlt* Bei dieser temperatur wurden. 319 4 ieile o-GhloxbenEOylchloriä. im Verlauf -von einer halben bis -dreiviertel Stunde eingetragen» laoh weiteres^ 2 Standen langem Eü&ren wurde die ilis^hung einige Minuten stehen gelassene die obere Schicht von Hethyläthylketon dekantiert und 4em isuriiök« bleibenden» gelbbraunen Brei ausreichend Wa&sef zugesetzt* soäaß er dünnflüssig wurde _p und darauf filtrierte Der gelbe J¹IIt ertaa,-ehen wurde mit verdünnter- Sodalösung und mit wenig lasser gewaschen und dann getrocknet« Er ergab etwa 40 feile 4i4*-liSi©-ehl©y~ benzoylamino|Itilbeia-2₉2*~äinatriumsulfonat« Dies stellt eise fest quantitative Ausbeute des Produktes äar_e

Ler P^auptsache nach %ix4 die gleiche Ausbeute ersielt, weaxa. bei der obigen herstellung etwa V4 des Äethylmethylketons durch das gleiche Gewicht Aceton ersetzt

ist bekannt* daß OelluloBestoffe wie Baumwolle* leinen* j?egeaerierte Cellulose^ Papier <üw#* ₉ selbst -wenn sie gründlieh gebleicht sind, beim Altern dazu. neigen_f eine gelbliche anzunehmen« Dieae ^ergilbung verstärkt sich_s werni die Stoffe Witterung ausgesetzt τ/ν erden oder wiederholte "W&schpraaesse durchmachen f sie kann - einmal entstanden - durch mehrfaches ■Bleichen oder Beinigen nicht beseitigt werden*

£s war Titele Jahre in 4er Praxis übliehg dieses Vergilben der Cellulosestoffe dadurch, zu verdecken, daß man ihnen blaue Pigmente oder farben einverleibte* wobei sich eine Komplementärfarbe zu dem Selb der Cellulose bildet» die eine featraüsieruag des ,Farbtons bewirkt· !Mir diesen 2m eck war die Verwendung von blauen Pigmenten , wie κ» B₉ Ultramarin' oder AlkaliblaQ ebens® %ie geftiwsen, vex^änglicJasii blauen farbstoffen in der Industrie und bei taschprozeßsen viele Jeiire lang allgemeiner Brauche

ienn such diese blauen, i'arbEtoffe wirfesam eind$ s© bringt ihre ^erwenäung doch viele Nachteile mit sich» Ja besonderen eigi'bi: das Hinzufügen einer blauen ^sjrbe zu einer gelben keia* reines Weiß» sondern nehr ein &rau| und 3® größer die Jntensitat des ursprünglichen Gelbs ist* umso gz'öBex muß die Menge an Blau sein* um. es zu veraeck en« und umso grauer wird aber auch der Farbton ies behandelten Gegenstandes oder ütetilstoffee* Viewi weiterhin ein exaktes Gleichgewicht zsvis'chen dem urspruag«- lichea gelben Fleck und der zugefügten blauen ^arbe nicht besteixt, ist der resultierende Farbton nicht weiß^ wie gewünscht^ oder graug soxidera kann tatsächlich b3aufarben sein_# ein Effekt# der allen Haasfrauen«- die bei ihrer Wäsche Biäuungsnittel ver» senden, wohl beksaint ist.

Tor etwa 20 Jahren murde eine völlig neue Hethode vorgesehlagen_f um diese Schwierigkeiten zu oberwinden.. Anstatt eifi blaues Pigmeiit anzuwenden, das farbiges Licht im gelben absorbiert« würfle vorgeschlagens eine blsuflueresaierend® stanz zu. verwenden* die im blauen bereich farbiges Licht ausstrahlt « Aul diese Äeise wird der gelbliche Effekt* ier In Absorption Qes blauen Lichts besteht„ tatsächlich öiirch Substanz zerst'öTtj die das gleiche blaue Licht ausstrahltf al© Resultat entsteht ein wirkliches Weiß und kein Grau»

Pieser Vorschlag führte, vsena auch theoretisch WohlbegrHs det_F leider zu keiner praktischen !Entwicklung in äer iissenschaft* Pies lag hauptsächlich- daran* daß eine ^erbimaong, S±e geeignete Eigenschaften für die VeirwenduBg als

aufwies* nicht aur Verfügung stand* ferbiaäu&gen sollten, wenn mö glich* in aißii folgende .Eigenschaften vereinigen s

1) farblos im weißen Mohtf

2) stark fluoreszierend unter der Einwirkung ultravioletter ^Strahlen* wie sie im Sonnenlicht vorhanden sinäf

5) blau-weiß fluoreszierend!

4) genügend Substantiv* um in eehr niedrigen Eonsentra— tionen absorbiert üSu werde&t

5) widerstandsfähig gegen die SinwirJcung von **eif e₉ ßhl@r~ bleiehmi-cteln» Licht und anderen Stoffen; ,

6)^widerstandsfähig gegen Versetzung & l^t^

irWe Produferte
7) zu einem vernünftigen 3?reis im ,Verhältnis zur Wirk-

öroße Anstrengungen ^u^de^in^h^Äs/wTeiiEuropa gemaeilt um eine Verbindung !zu finden^ die die ^eStHiOgIiClIe Combination der oben angeführten Eigenschaften aufwies· Biese Anstrengungen waren nur zum J?eil von Erfolg» Es war besonders schwierig und vor dieser Erfindung praktisch unmöglich^ gleiehzeittgder 3.f4* und 5*lorderung der obigen Aufstellung au genügen»/

Unter den besseren der vielen ausprobierten Verbindungen wurden Amiaostilbene vorgeschlegeni aber alle Verbindungen dieser Elasee gaben den behandelten Gegenständen oder ^textilien eine unerwünschte* rote Tönung» dieses Ergebnis ist besonders auffallendj vienp. grössere ^Äengen angewendet werden oder wenn die Behandlung bei kleineren Mengen häufig wiederholt wird» 33iese rötliche !Tönung- ist ohne Zweifel eine Folge äex mangelhaften Kuaneierun£ des emittierten Pluereszenplichtea* 3?ieB schränkt die Brauchbarkeit der Produkte stark eini vor allem in fällen, wo eine wiederholte Behandlung desselben Sregea» standes_f wie beim ??'aschen von ^extilien, unverjneidlish ist*

lianche Verbindungen- der obigen Art sind auch unzureichend hinsichtlich ihrer Substantivität, Dies macht sie für eine «inmslige Anwendung in grosseregQ Mengen, wobei eine auffalende Wirkung erforderlich ist, vs.ie b-eim Erhöhen der weißen ^arbe von weißen Effekten auf gefärbten ^rucken ungeeignet* Gleichfalls .entspricht die geringe ^est-än-digkeit äer meistea äieser

bekannten Mittel gegen Chlorbleichmittel und gegen Licht bei weitem nicht den Wünschen und Erwartungen 'des Konsument en« Allgemein wurden diese bedingungen durch die aeyliertea

Derivate der 4_#4¹«-3>iaffiinoötilben->2#2^<«dismlf©^ar«|/€rfilllt_# In die Aoylgruppe ein aadiit^Mkoxybensse säuberest ist« usiäi«^

H lohleastoffatoae besitat. Diese verbindungen können nach der vorliegenden Ü<rfandun.g hergestellt wer·» den ο

Pie tixknng dieser ^erbindungen ist ganz überraschend im Vergleich zn den Erfahrungen mit den früheren Jaiinostilbenöerivatene Die Verbindungen vereinigen, in erstaunlich hohem Jfeße die verschiedenen Eigenschaften der Affinität» hohen Wirksamkeit und ^eständiglreit gegen chemische -Stoffe und physikalische Einwirkungen in sich« Sie überTaschen besonders durch die genaue Huaneierung ihrer fluoreszenz^ eine Eigenschaft ₉ die den vorhex erwähnten Ajmin©stilbenderivs,ten abgeht«, Sa die Iheorie und der Mechanismus der iluereszenz und der üubstantivitäLt bei dem gegenwärtigen ütand der Wissenschaft noch unklar und unverständlich 4AiTiSt es'nicht möglich» irgend eine Erklärung für diese einzigartigen Eigenschaften ά·βτ o«Alk©xybenzoyldiaiBin©stilben«- 4erivate zu geben, »och für die 2atsaelie_f daß diese Eigenschaften in, keinem bemerkenswerten Maß bei ähnlichen ^erbindungen vorhan« den si^djjdie nicht die ^,e^she Konfiguration besitaen«

neutralisieren wirksam die gelbe Färbung von Cellulose— stoffen_s selbst wenn sie in winzigen Konzentrationen, wie wässerigen lösungen von weniger ala^einem halben 3?eil des optisches Bleichmittels auf eine Killio^<55^asser_s angewendet werden* Andererseits können sie in verh^3j5nismässig konzentrierten Lösungen* die 50 ^eii^^o^ Milliba^^005^Kdes Mi tt el ^enthalt en _$ angewendet werden_s wenn ein stark erhöhtes Weiß und Brillanz von !reißen Effekten auf-gefärbt en ^rucken erzeugt werden sollea_f ohne einen unerwünschten rötlichen fon»^^ den weijßen Stoff en, &\k ^-eigene Me Anweadung dieser Text^^^^xel kenn in einem besonderen «Spülbad durchgeführt werden oder in Verbindung mit der Seifenbehendlungi oder es können die Mittel der «eife einverleibt und in dieser Poke in den Handel gebracht v»erden_f um die noxmale* reinigende und aufhellende Wirkung der Seife zu verstärken, oder sie können in irgendeiner anderen handelsübliches leise verwendet werden»

Bei der ^&lkoxygruppe dieser o«»Alkoxybenzoylyerbindungen sind Variationen auläseig» 2)ie günstigsten Gruppen stellen die Eethoxy- und Aethoxy^ruppe dar« ^edoch sind die a«Propyloxy— _s Isopropyloxy* und die 4 isomeren Butoxygruppen ebenfalls geeignete Substituenten und ergeben einen optischen Bleicaeffekt*

Claims (1)

1. Patentansprüche,,

   le Verfahren sur.Eerrtellung von Acylderivaten der 4* 4¹^-Di-

   dadurch gekennzeichnet* daß '

   .it einem Säurehalogenid,

   der aromatischen .·*

   Medium, das eyx „oder inei^tere_feE_;etgne von ni^dri^em Molekulargewicht

   Alkoxy gruppe 1 Us 4. Kohl enat off atome

   Τ»· r*i v\ *-ϊ trr r\ "5 - j.Vv <,■. j% **· „jA^aJ

   ₉ Yerf aiiren j daß

   Ansprtfcb«fr 1 _t 'dadurch gekenn— .

   £eton enthält="

   r-en nsch den Ansprüchen 1 Ms 3", äaäurch gekf zeichnet, öaß dile'^^^ES&giiöe'ten ketone
   oder Mis.ohuagesa von" ihnen

   ■ Verfahren. nach^j^eBr'Snsprü.öhen* 1 bis'^zp^^^urch gekenn-

   Reaktion "bei einer temperatur z durchgeführt wird*