DE767841C - Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Fettsaeuren aus hoehermolekularen Olefinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Fettsaeuren aus hoehermolekularen Olefinen

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DE767841C
DE767841C DET47820D DET0047820D DE767841C DE 767841 C DE767841 C DE 767841C DE T47820 D DET47820 D DE T47820D DE T0047820 D DET0047820 D DE T0047820D DE 767841 C DE767841 C DE 767841C
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higher molecular
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olefins
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DET47820D
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Carl Dr Thieme
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/25Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen Fettsäuren aus höhermolekularen Olefinen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung höhermolekul.arer F,ettsäu.ren aus entsprechenden höhermolekularen Oleiinen durch Behandeln mit Ozon und: Spaltung der erhaltenen Ozoni-de durch die Einwirkung von Wasser.
  • Es war bereits bekannt, daB man, Olefne oder olefinhalttige Öle mit Hilfe von Ozon direkt zu den entsprechenden, Carbonsäuren zu oxydieren vermag. Es zeigte sich aber, daB zur Fertigoxydation höhere Temperaturen erforderlich sind, so daB Ozon, welches sich bekanntlich bei höherer Temperatur sehr leicht zersetzt, als wenig brauchbar erscheint. Man hat deshalb die Ozoneinwirkung nur bis zur Ozonidbildung angewendet und die gebildeten Ozonide einer Spaltung unterworfen, wobei man gleichzeitig mit der Spaltung oder nach dieser unter Zuhilfenahme anderer Oxydationsmittel, wie Bichromat in saurer, Alkalihypochlorit in neutraler oder leicht alkalischer oder Wasserstoffsuperoxyd in alkalischer Lösung, fertig oxydiert.
  • Seitens des Erfinders ist bereits vorgeschlagen worden, die Ozonide durch Behandeln mit überschüssiger Alkalilauge zu verseifen und die dabei neben Seifen gebildeten Aldehyde durch Einleiten von Sauerstoff bei erhöhter Temperatur in die Salze der Carbon- Säuren zu überführen, wolr,.i gleichzeitig färbende Verbindungen und andere Verunreinigungen verbrannt werden.
  • Im Gegensatz hierzu stellt sich der Erfinder beim Gegenstand der vorliegenden Erfindung die Aufgabe, die Olefiire direkt in die Fettsäuren zu verwandeln und die unvermeidlichen -Verluste, die durch die Zwischenbildung der Seifen bedingt sind, und die Aufwendungen für die hierzu erforderlichen Hilfsstoffe zu ersparen.
  • Die vorliegende Erfindung besteht in einem Verfahren zur Herstellung der Fettsäuren aus den aus den Olefinen.erhaltenen Ozoniden durch Spaltung derselben durch 'Wasser. Daß Wasser Ozonide zu verseifen vermag, war allgemein bekannt. Während oder nach dieser Spaltung erfolgt eine Behandlung der .Masse mit Sauerstoff bei Temperaturen von ioo bis' F3&,-wobei zur Beschleunigung der Oxydation als Katalysatoren geringe Mengen von Oxydulsenfen des Eisens oder entsprechend-m Verbindungen des Mangans oder Kobalts zugesetzt sind. Gegenüber dem bekannten Verfahren mit Bichromat als Oxydationsmittel erweist sich das 'vorliegende Verfahren billiger, außerdem vermeidet »man aber nach ihm jegliche Verbrennung von Material unter Bildung von Kohlensäure usw.
  • Die folgenden Beispiele sollen das Wesen der vorliegenden Erfindung erläutern. Beispiele i. Ceten wird in bekannter Weise in das Ozonid übergeführt und dieses in ebenfalls bekannter Weise durch Einwirkung von Wasserdampf gespalten. Man trennt nunmehr das Wasser ab, gibt die Ferroseife zu und leitet in die Mischung bei ioo bis 13o° Sauerstoff ein. Das Ansteigen. der Fettsäuren kann man durch Titration gut verfolgen. `ach cler Beendigung arbeitet man in bekannter U-eise auf.
  • Durch die _Nachbehandlung mit Sauerstoff in der angegebenen Weise <rhöht sich die Menge der durch die Verseifung der Ozonide direkt erhaltenen Carbonsäuren um nahezu iooo/o, so daß inan mit einer Gesamtausbeute von mehr als ego o/o rechnen kann.
  • 2. Oletinhaltiges Mineralöl wird nach den Angaben des vorangehenden. Beispiels behandelt. Auch hierbei werden nahezu go olo des ursprünglich vorhandenen hochmolekularen OIefins in hochmolekulare Fettsäuren: umgesetzt. Die Trennung der Fettsäure vom NI-ineralöl bereitet hierbei einige Schwierigkeiten, so daß man einen geringen Verlust, wie aus der etwas geringeren Ausbeute erkennbar ist, mit in Kauf zu nehmen hat.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung höhermolekularer Fettsäuren durch Behandlung höhermolekuIarer Olefine mit Ozon und Spaltung der erhaltenen Ozonide mit Hilfe von Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß während oder nach dieser Spaltung eine Behandlung mit Sauerstoff unter Ausschluß von Ozon bei etwa ioo bis 13o° unter Zusatz geringer Mengen von EisenoxvduIseifen oder entsprechenden Verbindungen des Mangans oder Kobalts vorgenommen wird. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift -in Betracht gezogen worden: Deutsche Patentschrift Nr. 32d.653.
DET47820D 1936-11-24 1936-11-24 Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Fettsaeuren aus hoehermolekularen Olefinen Expired DE767841C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1268129B (de) * 1959-02-13 1968-05-16 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE324663C (de) * 1916-02-29 1920-08-31 Carl Harries Dr Verfahren zur Darstellung von Fettsaeuren und Aldehyden

Patent Citations (1)

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