AT28949B - Verfahren zur Darstellung von Kampfer durch Oxydation von Isoborneol. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kampfer durch Oxydation von Isoborneol.Info
- Publication number
- AT28949B AT28949B AT28949DA AT28949B AT 28949 B AT28949 B AT 28949B AT 28949D A AT28949D A AT 28949DA AT 28949 B AT28949 B AT 28949B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- camphor
- isoborneol
- oxidation
- preparation
- chlorine
- Prior art date
Links
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 title description 10
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 title description 10
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 title description 10
- CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N borneol Natural products C1CC2(C)C(C)CC1C2(C)C CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 10
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 title description 10
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 title description 10
- DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N dl-isoborneol Natural products C1CC2(C)C(O)CC1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 10
- DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N Isoborneol Natural products C1C[C@@]2(C)[C@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N 0.000 title description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N (-)-isopinocampheol Natural products C1C(O)C(C)C2C(C)(C)C1C2 REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940116229 borneol Drugs 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Kampfer durch Oxydation von Isoborneol. Die bisher bekannten Versuche zur Oxydation von Isoborneol führten in saurer Lösung nicht zu einer glatten Darstellung des Kampfer. Bei dem Verfahren des Patentes Nr. 21683 wird das obige Ziel durch Oxydation in alkalischer Flüssigkeit, nämlich mit einer verdünnten Lösung von Permanganat erreicht. Es wurde nun gefunden, dass die Oxydation von Isoborneol zu Kampfer sich sehr leicht und rasch mit einer wässerigen Chlorlösung vollzieht. Bei gutem Durchmischen der Flüssigkeit wirkt das Chlor, solange noch Isoborneol vorhanden ist, nicht auf den bereits gebildeten Kampfer. Vermeidet man also einen Überschuss von Chlor, so wird der Kampfer rein ohne Beimengung von Nebenprodukten erhalten. Die glatte Bildung eines Ketones aus dem entsprechenden Alkohole durch wässerigem EMI1.1 Es handelt sich aber in diesem Falle um vollständig chlorierte Produkte, die keinen direkt an Kohlenstoff gebundenen Wasserstoff enthalten. Ausserdem erfolgt hier die Ketolliid ng unter Verlust von Kohlenstoff. Die Reaktion erinnert an den bekannten Zerfall d r α-Oxysäuren in Kohlenoxyd und Aldehyde und hat also mit der den Gegenstand der vor- EMI1.2 nichts gemein. Die Herstellung von Kampfer aus Borneol unter Zuhilfenahme von Brom ist bereits in Liebiegs Ann. 230, Seite 228 von Wallach beschrieben. Dieser Vorgang jedoch vollzieht sich in zwei getrennten Phasen. Es wird zunächst durch Einwirkung \on Brom auf Borneol ein kristallisiertes Bromderivat erhalten, welches beim Behandeln mit Alkali oder Alkohol zum Teile in Kampfer übergeführt wird. während sich ein Teil des Borneoles wieder zurückbildet. Der Reaktionsverlauf bei der Oxydation des Isoborneoles mit wässerigem Chlore unterscheidet sich hievon dadurch, dass kein chlorhältiger Körper als Zwischenprodukt auftritt. Die Wirkung des wässerigen Chlores ist nur eine rein oxydierende. Bei vorliegender Erfindung wird in einer Operation eine glatte Gewinnung des Kampfers erreicht. Es ist dies um so bemerkenswerter, weil bei dem vorliegenden Verfahrene wenn die Reaktion einmal eingeleitet ist, das Chlor auch mit bereits gebildetem Kampfer EMI1.3 gegeben wären. Bei der Ausführung des vorliegenden Verfahrens kann das Isoborneol in fein gepulvertem Zustande oder in einem geeigneten Mittel, wie Benzoyl, gelöst zur Verwendung kommen. Beispiel : 15'4 kg IsoborneoI in 16 kg Benzol gelöst, werden mit einer Lösung EMI1.4
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE177290D | 1904-05-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT28949B true AT28949B (de) | 1907-06-25 |
Family
ID=5701448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT28949D AT28949B (de) | 1904-05-20 | 1906-09-13 | Verfahren zur Darstellung von Kampfer durch Oxydation von Isoborneol. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT28949B (de) |
-
1906
- 1906-09-13 AT AT28949D patent/AT28949B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT28949B (de) | Verfahren zur Darstellung von Kampfer durch Oxydation von Isoborneol. | |
| DE1122066B (de) | Verfahren zur Gewinnung von reine alkylaromatische Dihydroperoxyde enthaltenden Alkaliextrakten aus den Oxydationsprodukten von dialkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffen | |
| DE472047C (de) | Verfahren zur Herstellung transparenter Flocken oder Baender aus Mischungen von Seifen mit aktiven Sauerstoff abgebenden Verbindungen | |
| DE767841C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Fettsaeuren aus hoehermolekularen Olefinen | |
| DE177290A (de) | ||
| DE920127C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim durch Oxydation von Cyclohexylhydroxylamin | |
| DE2421039C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Diisopropylbenzolmonohydroperoxid | |
| AT211807B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern | |
| DE1445928C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Bipyridyl aus Pyridin | |
| DE1290122B (de) | Verfahren zur Reinigung von Rohmethanol | |
| AT24319B (de) | Verfahren zur Herstellung von festem Formaldehyd. | |
| DE1155121B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanol und Cyclohexanon durch Oxydation von Cyclohexan | |
| DE529809C (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Aldehyde | |
| DE2818089A1 (de) | Verfahren zur herstellung von salzen von hydroxycarboxylpolymerisaten mit reduziertem molekulargewicht | |
| AT100205B (de) | Verfahren zur Herstellung künstlicher harzartiger und diesen ähnlicher Massen. | |
| DE2215362A1 (de) | ||
| AT68540B (de) | Verfahren zur Herstellung fettseifenartiger, für Wäschereizwecke usw. geeigneter Produkte aus Kohlenwasserstoffen. | |
| AT48613B (de) | Verfahren zur Herstellung von festen Fettsäuren. | |
| AT38203B (de) | Verfahren zur Darstellung von Kamphen und dessen Überführung in Kampfer. | |
| DE199618C (de) | ||
| AT39948B (de) | Verfahren zur Oxydation von aromatischen Verbindungen, welche die Propenylgruppe enthalten. | |
| DE202825C (de) | ||
| AT225180B (de) | Verfahren zur Herstellung von Bernsteinsäure | |
| AT30250B (de) | Verfahren zur Gewinnung von in verdünnten Alkalilaugen leicht löslichen harzartigen Produkten aus Harzölen. | |
| DE138790C (de) |