DE765509C - Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Kohlenwasserstoffen mit verzweigten oder staerker verzweigten Ketten aus gesaettigten unverzweigten oder weniger verzweigten Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Kohlenwasserstoffen mit verzweigten oder staerker verzweigten Ketten aus gesaettigten unverzweigten oder weniger verzweigten Kohlenwasserstoffen

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DE765509C
DE765509C DEN43457D DEN0043457D DE765509C DE 765509 C DE765509 C DE 765509C DE N43457 D DEN43457 D DE N43457D DE N0043457 D DEN0043457 D DE N0043457D DE 765509 C DE765509 C DE 765509C
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hydrogen
branched
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aluminum
saturated
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DEN43457D
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Adrianus Johannes Van Peski
George Cornelis Adriaan Schuit
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Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
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Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/22Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
    • C07C5/27Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
    • C07C5/2767Changing the number of side-chains
    • C07C5/277Catalytic processes
    • C07C5/2778Catalytic processes with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
    • C07C5/2786Acids of halogen; Salts thereof
    • C07C5/2789Metal halides; Complexes thereof with organic compounds

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von gesättigten Kohlenwasserstoffen mit verzweigten oder stärker verzweigten Ketten aus gesättigten unverzweigten oder weniger verzweigten Kohlenwasserstoffen Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung gesättigter Kohlenwasserstoffe mit .verzweigten oder stärker verzweigten Ketten aus gesättigten, unterhalb 200° siedenden Kohlenwasserstoffen mit nichtverzweigten oder weniger verzweigten Ketten. Als Ausgangskohlenwasserstoffe werden für das vorliegende Verfahren vorzugsweisse solche mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen im Molekül, wie n-Butan, ' n-Pentan und n-Hexan, verwendet.
  • Anstatt von reinen Kohlenwasserstoffen auszugehen, kann man auch Gemische der entsprechenden Kohlenwasserstoffe und Aemische mit anderen Kohlenwasserstoffen, wie z. B. Naturgasfraktionen oder hydrierte Spaltgas.fraktionen, verwenden.
  • Die Isomerisation cyclischer Kohlenwasserstofte mit _Ietallverbindungen, darunter auch Aluminiumchlorid als Katalysator, in Gegenwart von Gasen, wie Wasserstoff, zur Erhöhung des Druckes ist bereits vorgeschlagen worden. Die hierbei verwendete Arbeitstemperatur lag übar 2oo°, vorzugsweise bei 4.o5 bis 4io". Die bei diesem Verfahren erzielten Ausbeuten waren jedoch sehr gering. Andererseits ist die Isomerisierung von gesättigten Kohlenwasserstoffell unter Anwendung von Aluminiumhalogeniden in Anwesenheit von Halogenwasserstoff bekannt. Hierbei wurde jedoch nicht in Gegenwart voll Wasserstoff gearbeitet. Möglicherweise fürchtete man seine reduzierende Wirkung.
  • Es wurde nun gefunden, daß die unter 2oo:' siedenden gesättigten Kohlenwasserstoff2 sehr wirksam ohne oder nur mit geringer Bildung -niedrigerer oder höherer Kohlenwasserstoffe in Isolzohlenwasserstoffe umgewandelt werden können. also z. B. Butan in Isohutarr, Pentan in Isopentan, Hexan in verzweigte Hexane, -2, 2`-Dimethvlbutan (N eoliexan ) in 2, 3-Dimethylbutair, Octan in verzweigte Octane und Mischungen von normalen Kohlenwasserstoffell oder direkt destilliertes Benzin -in Gemische, welche verzweigte oder stärker verzweigte Kohlenwas serstoffe enthalten, indem man die Kohlenwasserstoffe bei Temperaturen nicht über 200 zr mit Aluminiumhalogeniden als Katalvsatar in Anwesenheit von Wasserstoff behandelt.
  • Infolge der Anwesenheit von Wasserstoff wird die Bildung von Nebenprodukten, die in Abwesenheit von Wasserstoff in beträchtlichem Ausmaß auftritt, wennein Aluminiumhalogenid als Katalysator verwendet wird, zurückgedrängt, so daß das Aluminiumlialogenid vollständig oder im wesentlichen als Isomerisationslcataly sator wirken kann. Im allgemeinen soll hei einem bestimmten Ausgangsmaterial der Wasserstoffdruck oder die verwendete Konzentration um so höher sein. je höher die Reaktionstemperatur ist: indessen nimmt die Aktivität des Aluminiumhalogenids als Isomerisationskatalysator bei übermäßig hohen Wasserstoffdrucken wieder ab. So konnte z. B. beim Isomerisieren von Pentan bei einer Temperatur von .Io= und einem Wasserstoffdruck voll etwa Zoo at, was einer WasserstoffZ.:onzentration von etwa 15 Molprozent in der flüssigen Kohlenwasserstoffplrase entspricht, kein Isomerisationseffekt mehr festgestellt werden.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung kann sowohl in der gasförmigen als auch in der flüssigen Phase und entweder in Chargen oder kontinuierlich durchgeführt werden. Wenn das Verfahren in der gasförmigen Phase ausgeführt wird, reicht meistens die Anwesenheit einer sehr geringen Wasserstoffmenge, beispielsweise i °lo oder sogar weniger, schon aus, um einen sehr deutlich günstigen Einfluß auf den Verlauf der Reaktion auszuüben. Außer der Unterdrückung unerwünschter Nebenreaktionen hat die AnwLsenheit von Wasserstoff, selbst in ganz geringen Mengen, einen günstigen Einfluß auf den Katalysator insofern. als seine Wirksamkeit sich wesentlich langsamer verringert als bei Durchführung des Prozesses in Abwesenheit von Wasserstoff.
  • Die Aluminiumhalogenide, unter «-elchen inbesondere das Chlorid und das Bromid in Betracht kommen, können als solche oder zusammen mit inerten Stoffen, wie Bimsstein, Silicagel, Kaolin, Terrana, aktiviertem Aluminiumoxyd und ähnlichen Trägerstoffen, verwendet werden. Das Verfahren gemäß Erfindung wird vorzugsweise ausgeführt in Anwesenheit aktivierender Stoffe: als Beispiele solcher können Halogenwasserstoffe, z. B. Chlorwasserstoff, und .@lkylhalogenide. wie I'ropylchlorid und Tertiärbutylchlorid, genannt werden.
  • Gewünschtenfalls können die Aluminiumhalogenide in Form von Doppel- oder Komplexverbindungen mit anderen Stoffen, z. B. mit Alkylaromaten, wie Tripropylbenzol u. dgl., verwendet werden.
  • Bei Durchführung der Isomerisation in der flüssigen Phase werden um so bessere L'mwandlungen erzielt, je höhere Chlorwasserstoffpartialdrucke gewählt werden. Die sonst bei Steigerung des Halogenwasserstoff -druckes, insbesondere bei höheren Temperaturen, beobachtete verstärkte Zersetzung des Ausgangsmaterials zu niedrigeren Kohlenwasserstoffell wird weitgehend ausgeschlossen, wenn man erfindungsgemäß in Anwesenheit von Wasserstoff arbeitet.
  • `ach einer besonderen Ausführungsform des vorliegenden Verfahrens wird der Wasserstoff und gewünschtenfalls auch das Aluminiumhalogenid vollständig oder teil-«-eise in an sich bekannter Weise unter den Reaktionsbedingungen erzeugt. So kann der Wasserstoff z. B. durch Metalle gebildet werden, welche unter der Einwirkung von troclzenern Chlorwasserstoffgas @t'asserstoff zu entwickeln vermögen, wie Magnesium. Aluminium, Kupfer oder Zink, während das Aluminiumhalogenid aus Aluminium und Halogenwasserstoff, insbesondere Chlorwasserstoff, oder anderen Halogenverbindungen. wie Tertiärbutclclrlorid, Tlrionclclilorid oder Doppelverbindungen vom Typ Pli S O, # 2 H Cl und CU S 04 - 2 H Cl, gebildet werden kann.
  • Die bei dieser Ausführungsform anzuwerndenden Metalle können, gegebenenfalls als Legierungen, in Form von Pulver oder Feilstaub und Spänen verwendet werden. Außerdem können sie, beispielsweise durch eine Behandlung mit Lösungen von Salzen, aktiviert sein. So kann z. B. Aluminium durch Behändlung mit einer Sublimatlösung oder auch mit Quecksilber aktiviert werden.
  • Außer Wasserstoff können bei dem Verfahren auch andere Gase, wie Stickstoff oder Kohlendioxyd, anwesend sein.
  • Da gefunden wurde, daß die Anwesenheit von Eisenverbindungen, z. B. Ferrichlorid, in dem als Katalysator verwendeten Aluminiumhalogenid seine katalytische Wirkung beeinträchtigt, werden vorzugsweise beim vorliegenden Verfahren Aluminiumhalogeni,dkatalysatoren verwendet, welche kein Eisen oder nur, einen geringen Prozentsatz, z. B. weniger als 0,5%, enthalten. Im Hinblick hierauf ist es auch ratsam, für das Reaktionsgefäß oder andere Teile der Apparatur, die mit dem Katalysator in Berührung kommen, solche Baustoffe zu verwenden, welche keine Eisenteilchen an den Katalysator abgeben. In .dieser Hinsicht geeignete Baustoffe sind die Spezialstähle, z. B. V2 A-Stahl.
  • Die Kohlenwassers,toffe mit verzweigter Kette, welche nach dem vorliegenden Verfahren hergestellt werden, können als solche als Motortreibstoffe oder zur Verbesserung der Klopfeigenschaften anderer Motortreibstoffe verwendet werden. Beispiel I 154 g n-Pentan und 15,4 g technisches Aluminiumchlorid wurden in einen, eisernen Autoklaven mit 1,31 Fassungsvermögen eingeführt, worauf gasförmiger Chlorwasserstoff eingepreßt wurde, bis der Partialdruck des Chlorwasserstoffes 17 at bei 2o° betrug. Dann wurde Wasserstoff eingepreßt, bis sein Partialdruck 33 at bei 2o° betrug. Der Autoklav wurde dann 17 Stunden lang bei 8o° gehalten. Die Wasserstoffkonzentration in dem flüssigen Reaktionsmedium betrug etwa i Molprozent. Nach Entfernung von Al C13, H Cl und H2 bestand das erhaltene Produkt aus 6o,5 Gewichtsprozent Isopentan, 37,2 Gewichtsprozent n-Pentan und 2,3 Gewichtsprozent niedrigeren Kohlenwassers.toffen.
  • Bei Durchführung des Verfahrens unter sonst gleichen Bedingungen, aber in Abwesenheit von Wasserstoff, wurde das, Pentan praktisch vollständig in niedrigere Kohlenwasserstoffe umgewandelt.
  • Beispiel II ioo g eines Gemisches aus 1q.,10/0 Isopentan und 85,9% n-Pentan wurden mit 1o g Aluminiumbromid 1o Stunden lang in einem rotierenden Autoklaven -von 80o ccm Fassungsvermögen unter einem Wasserstoffdruck von 5 at (gemessen bei 2o°) bei goö erhitzt. Das Reaktionsprodukt bestand aus 67,80/0 Isopentan, 31,7% n-Pentan und 0,5% niedrigeren Kohlen-uvasserstoffen. Beispiel III 62g n-Hexan und 6,2g einer Komplexverbindung aus Al C13 und n-Butylbenzol wurden in einen V2A-Staha-Autoklaven von c),81 Fassungsvermögen eingeführt, worauf gasförmiger Chlorwasserstoff bei 2o° eingepreßt wurde, bis der Druck 1o at betrug. Hierauf wurde Wasserstoff eingepreßt, bis der Druck (gemessen bei 2o°) 35 at betrug. Der Autoklav wurde dann bei einer Temperatur von 15o° 16 Stunden lang gedreht. Das entstehende Umsetzungsprodukt bestand nach Entfernung von Katalysator und H Cl aus q.5,60/0 Isohexanen, 3,3% unterhälb der Hexane siedenden Kohlenwasserstoffen und zum restlichen Anteil aus nicht umgewandeltem Hexan. Beispiel IV Ein Gemisch aus 85,6 Molprozent n-Butan, 14 Molprozent Isobutan und 0,4.% Wasserstoff wurde unter einem Überdruck von 15 at bei einer Temperatur von ioo° in Anwesenheit von 6 Gewichtsprozent trockenem H Cl über einen Katalysator geleitet, der hergestellt war durch Überführen eines Gemisches aus 7o Gewichtsteilen technischem Al C13 und 3o Gewichtsteilen Kaolin in Tablettenform. Die Geschwindigkeit, mit welcher das Gasgemisch über den Katalysator geführt wurde, betrug o,8 kg je Liter Katalysator je Stunde, während der Partialdruck des H Cl 1,5 at und der des Wasserstoffs etwa 0,o8 at betrug. Während der ersten Zoo Stunden des kontinuierlichen Betriebes überstieg der Isobutangehalt des Reaktionsproduktes 40 0/0. Bei Fortsetzung des Versuches sank der durchschnittliche IsobutangehaIt langsam, und nach 50o Stunden. betrug er etwa 3o %. Die Gesamtmenge dos hergestellten Isobutans betrug 9o kg je Liter Katalysator. Bei einem unter sonst gleichen Bedingungen, aber in Abwesenheit von Wasserstoff durchgeführten Vergleichsversuch war der durchschnittliche Isobutangehalt des Reaktionsproduktes nach 5oostündigem Betrieb auf- 23010 gefallen., während die Gesamtmenge des gewonnenen Isobutans 75 kg je Liter Katalysator betrug. Beispiel V ioo g n-Pentan und 1o g pulverförmiges Aluminium wurden in einen V@A-Stahl-Autoklaven von 1 1 Fassungsvermögen eingeführt, worauf 1o g trockene Salzsäure in den Autoklaven eingepreßt wurden. Nach iostündigem Rotieren bei 40l bestand das Reaktionsprodukt nach Abgießen vom Katalysator und `Faschen mit Lauge aus Z8,.1.0% Isopentan und 7i,60% n-Pentan. -Nebenprodukte waren nicht gebildet worden.
  • Wenn die Reaktion unter im übrigen gleichen Bedingungen durchgeführt wurde., wobei an Stelle von Aluminium eine gleiche :Menge Aluminiumchlorid angewendet wurde, ergab sich ein Reaktionsprodukt, das aus 4a,6% Isobutan, a,60% n-Butan, 22,2% ISO-pentan, 7,60% n-Pentan und 250/u höhersiedenden Produkten bestand.
  • Aluminiumchlorid an sich begünstigt also die Isomerisation: aber im Falle der IsomerisieTung von Pentan wird gleichzeitig die Bildung einer beträchtlichen Menge von Nebenprodukten beobachtet. Wenn jedoch die Anwendung von Aluminiumchlorid kombiniert wird mit der Anwendung von Aluminium in Anwesenheit von z. B. Salzsäure, werden keine oder praktisch keine Nebenprodukte gebildet, während die Menge des entstandenen Isopentans größer ist.
  • Beispiel VI ioo g n-Pentan, 6 g pulverförmiges Aluminium und io g Aluminiumchlorid wurden in einen V 2 A-Stahl-Autoklav en von i 1 Fassungsvermögen eingeführt, worauf io g Salzsäure in den Autoklaven eingepreßt wurden. Nach 5stündigem Rotieren bei ioo° bestand das Reaktionsprodukt nach Abgießen vom Katalysator und Waschen mit Lauge aus 43.40% Isopentan, 55,301o n-Pentan und 1,3 0/a Isobutan.
  • Wenn der Versuch unter sonst gleichen Bedingungen bei i80"' durchgeführt wurde, erhielt man 3d.,20% Isopentan, 55,4% n-Pentan, 6,5% Isobutan und 3,9% höhersiedende Kohlenw asserstoffe.
  • Es ist bemerkenswert, daß bei Anwesenheit von Aluminium und Chlorwasserstoff das Aluminiumchlorid praktisch keine Änderung erfährt und während langer Zeit aktiv bleibt im Gegensatz zu jener Arbeitsweise, bei der nur Aluminiumchlorid mit Chlorwasserstoff als Kataly Bator verwendet wird und bei welcher das. Aluminiumchlorid bald unwirksam und in eine ölige Masse umgewandelt wird. Beispiel VII Sog n-Butan wurden 4 Stunden lang in einem rotierenden Autoklav en von i 1 Fassungsvermögen mit 4o- Aluminiumchlorid und wechselnden Mengen Aluminium unter einem Partialdruck von Chlorwasserstoff von et',va 4 at (gemessen bei 2o°) auf i20° erhitzt. Bei Anwesenheit von i g Aluminium, wobei die Konzentration des entstandenen Wasserstoffs im Reaktionsgemisch etwa 0,3 Molprozent betrug, wurden Z00% des Butans in Isobutan umgewandelt, während in Anwesenheit von 1,6 g Aluminium mehr als 50% des Butans isomerisiert und etwa 7% in Nicht-C4 Kohlenwasserstoffe umgewandelt wurden. Wenn noch größere Mengen Aluminium verwendet wurden, verringerte sich wiederum die Ausbeute an Isobutan.
  • Bei einem unter sonst gleichen Reaktionsbedingungen, aber in Abwesenheit von Aluminium durchgeführten Vergleichsversuch wurden nur etwa 70% Isobutan gebildet, während mehr als 80% n-Butan in Zersetzungsprodukte umgewandelt wurden. Beispiel VIII 62 g n-Hexan und 3,1 g Aluminiumchlorid wurden in einen V., A-Stahl Autoklaven von i 1 Fassungsvermögen eingeführt. Dann wurde Chlorwasserstoff bis zu einem Druck von io at in den Autoklaven eingepreßt und hierauf Wasserstoff bis zu einem Druck von 25, 45 bzw. 6o at (gemessen bei 2o"). Der Autoklav wurde 16 Stunden lang bei So' gedreht. Die Ergebnisse waren folgende:
    Wasserstoff Entstandene Entstandene
    eingepreBt Isohexane niedrigersiedende
    bis zu Iiohlenwasserstoffe*)
    25 at etwa i6% etwa 37%
    45 at - 590/0 -
    6o at - 170/0 - 0010
    *) hauptsächlich Isopentan und Isobutan.
    Bei spielI1 ioo g n-Butan, 30 g Aluminiumchlorid und 2 g pulverförmiges Magnesium wurden in einem V"A-Stahl Autoklaven von i 1 Inhalt eingeführt, worauf io g Salzsäuregas eingepreßt wurden. Nach 4stündigem Drehen bei i20° bestand das Reaktionsgemisch, nach Abtrennung von Aluminiumchlorid, 1Iagnesium und Salzsäure, aus 60,d.0% Isobutan, 3-1,5010 n-Butan und 5.i 0% Zersetzungs- und Poly merisationsprodukten.
  • Unter sonst gleichen Bedingungen, aber bei Anwesenheit von io g Magnesium stellte das erhaltene Umsetzungsprodukt ein Gemisch aus :25,30/0 ISObutan und 74.70/0 n-Butan dar. Beispiel l Ein aus etwa io Molprozent Isobutan, etwa 89 Molprozent n-Butan und etwa i lZolprozent Wasserstoff bestehendes Gasgemisch. das durch Hydrieren eines Gemisches von Butanen und Butenen erhalten worden war, wurde am Boden eines Reaktionsturmes eingeleitet, der mit einem Katalysator gefüllt war, welcher aus. einem Gemisch aus 7o Gewichtsprozent tehnischem Aluminiumchlorid mit einem Eisengehalt unter 0,3, Gewichtsprozent und 30 Gewichtsprozent Kaolin, welches bei etwa 300° getrocknet worden war, bestand, das zu Pillen von etwa 5 mm Durchmesser gepreßt worden war. Der Durchsatz des Gasgemisches war o,65 kg je Liter Katalysator je Stunde. Das Gasgemisch wurde vorher getrocknet, indem es mit Silicagel oder festem Kaliumhydroxyd in Berührung gebracht wurde, und wurde von weiteren, Verunreinigungen befreit durch Überleiten. über technisches Aluminiumchlorid und dann über Kochsalz bei gewöhrilicher Temperatur.
  • Zusammen mit dem Gasgemisch wurden etwa 8 Molprozent Chlorwasserstoff in den Reaktionsturm eingeleitet. Die Temperatur im Reaktionsturm war 9o bis 95°, der Druck etwa 15 at.
  • Am Boden war der Turm ausgerüstet mit einer Einrichtung zum Sammeln des gebildeten Schlammes, so daß die kontinuierliche Entfernung desselben möglich war.
  • Das den Turm oben verlassende Reaktionsprodukt wurde zunächst zwecks Abtrennung von mitgeführtem Aluminiumchlorid in einen gekühlten Raum geführt, in welchem eine .mechanische Einrichtung zur Zurückführung des Aluminiumchlorids in den Reaktionsturm vorgesehen war. Hierauf wurde eine Abtrennung des Wasserstoffs durch weiteres Kühlen bewirkt, während in einer nachgeschalteten Fraktioniereinrichtung das Reaktionsprodukt von Chlorwasserstoff getrennt wurde. Schließlich wurden etwaige Spuren von Chlorwasserstoff, die im Produkt zurückgeblieben waren, durch Waschen mit Lauge entfernt. Das gereinigte Umsetzungsprodukt enthielt 40 Molprozent Isobutan. Nebenprodukte hatten sich nur zu etwa i o% gebildet.
  • Nach 5oostündigem Arbeiten hatte sich die Wirksamkeit des Katalysators praktisch nicht verringert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von gesättigten Kohlenwasserstoffen mit verzweigten oder stärker verzweigten Ketten aus unter aoo° siedenden gesättigten Kohlenwas.serstoffen, vorzugsweise mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche nicht oder wenig verzweigte Ketten enthalten, unter Anwendung von Aluminiumhalogeniden als Katalysator und zweckmäßig eines Halogenwasserstoffs, insbesondere Chlorwasserstoff, oder eines Alkylhalogenids als Aktivator, bei Temperaturen nicht über aoo°, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Anwesenheit von. Wasserstoff durchgeführt wird. a. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß das Aluminiumhalogenid und bzw. oder der Wasserstoff ganz oder teilweise unter den Reaktionsbedingungen gebildet wird, beispielsweise in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Aluminium und Chlorwasserstoff. ZurAbgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden Deutsche Patentschriften Nr. 402 994 403 507; französische Patentschrift Nr. 823 595; Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 68 (i935), S. 3, Abs. 3.
DEN43457D 1938-08-09 1939-07-18 Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Kohlenwasserstoffen mit verzweigten oder staerker verzweigten Ketten aus gesaettigten unverzweigten oder weniger verzweigten Kohlenwasserstoffen Expired DE765509C (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE402991C (de) * 1920-03-14 1924-09-19 Hans Goldschmidt Dr Verfahren zur Gewinnung von benzinartigen Kohlenwasserstoffgemischen
DE403507C (de) * 1920-09-07 1924-09-26 Basf Ag Verfahren zur Herstellung chemischer Verbindungen
FR823595A (fr) * 1937-06-25 1938-01-22 Universal Oil Prod Co Procédé destiné à l'isomération des paraffines

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