DE75288C - Verfahren zur Darstellung von ß-Chloranthrachinon - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ß-ChloranthrachinonInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Nach der Methode von Fr ie del & Grafts
gelingt es leicht, Phtalsäureanhydrid mit Benzol und dessen Homologen in Gegenwart von
Aluminiumchlorid zu o-Benzoylbenzoesäure zu > condensiren. Die Reaction wurde von späteren
Forschern nach verschiedener Richtung hin ausgedehnt. [Statt mit Kohlenwasserstoffen läfst sich
Phtalsäureanhydrid auch mit Phenoläthern condensiren; auch Anhydride anderer Dicarbonsäuren
lassen sich nach dieser Reaction mit Kohlenwasserstoffen vereinigen. Ferner ist diese Methode auf halogensubstituirte Anhydride
angewendet worden. So giebt z. B. m-Chlorphtalsäureanhydrid und Benzol mit
Hülfe des Aluminiumchlorids Benzoyl-m-chloro-benzoesäure
(s. Ree, Ann. 233, 238). Halogensubstituirte Kohlenwasserstoffe sind dagegen mit Phtalsäureanhydrid noch nicht condensirt
worden.
Es hat sich nun gezeigt, dafs die halogensubstituirten Kohlenwasserstoffe sich ebenfalls
condensiren lassen, und dafs diese Reaction ähnliche Ausbeuten liefert, wie die Condensation
mit Kohlenwasserstoffen selbst. So addirt sich Chlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid an Phtalsäureanhydrid und
liefert Chlorbenzoyl - ο - benzoesäure. Weiter wurde gefunden, dafs die so erhaltene Chlorbenzoyl
- ο - benzoesäure beim Erhitzen mit Schwefelsäure in ß-Chloranthrachinon übergeht,
dieselbe Verbindung, welche von Ree aus der schon erwähnten Benzoyl-m-chlor-obenzoesäure
erhalten wurde.
100 g Phtalsäureanhydrid werden in 1 kg
Chlorbenzol gelöst und in die heifse Lösung Aluminiumchlorid in kleinen Portionen eingetragen,
so lange noch Salzsäure entweicht. Nach einigen Stunden ist die Reaction beendet;
die Masse wird nach dem Erkalten in Wasser gegossen, wobei sich neue Säure als Aluminiumsalz abscheidet. Durch Kochen mit
kohlensaurem Natron wird das Zwischenproduct zerlegt, die Lösung des Natronsalzes
von der Thonerde durch Absaugen getrennt und durch Ansäuern mit Schwefelsäure die
Chlorbenzoylbenzoesäure gefällt. Von beigemengter Phtalsäure kann sie durch Auskochen
mit heifsem Wasser befreit werden. Völlig rein erhält man sie durch Umkrystallisiren aus
Benzol oder Toluol. Die Säure verhält sich analog der Benzoylbenzoesäure. Sie ist auch
in heifsem Wasser sehr schwer löslich, leicht dagegen in heifsem Benzol und verdünnter
' Essigsäure und krystallisirt aus diesen Lösungsmitteln beim Erkalten in glänzenden Krystallen
wieder aus. Von Alkohol und Aether wird sie schon in der Kälte leicht aufgenommen.
Der Schmelzpunkt der reinen Verbindung liegt bei 147 bis 1480. In concentrirter Schwefelsäure
löst sie sich leicht mit gelber Farbe.
Zur Ueberführung der Säure in Chloranthrachinoß wird ein Theil derselben in ι ο Theilen
Schwefelsäure von 66° B. gelöst und einige Stunden auf 100 bis i6o° erhitzt. Nach dem
Erkalten giefst man die Masse in Wasser, wo-
bei sich das Chinon ausscheidet. . Man filtrirt,
wäscht zuerst mit Wasser, dann mit verdünnter Sodalösung und schliefslich wieder mit Wasser
nach und trocknet das erhaltene Product. Zur Reinigung löst man. dasselbe in heifsem Benzol
; aus - dem Filtrat fällt auf Zusatz von Alkohol das' Chloranthrachinon in schwach
gelben Nadeln aus. Der Schmelzpunkt der Substanz (204°) und ihre übrigen Eigenschaften
kennzeichnen die Verbindung als identisch mit dem ß-Chloranthrachinon von Ree.
Die Producte sollen zur Darstellung von Alizarinfarbstoffen dienen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Chloranthrachinon, darin bestehend, dafs man Phtalsäureanhydrid bei Gegenwart von Aluminiumchlorid mit Chlorbenzol zu o-Chlorbenzoylbenzoesäure condensirt und diese durch Erwärmen mit concentrirter Schwefelsäure in Chloranthrachinon überführt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE75288C true DE75288C (de) |
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ID=348262
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT75288D Expired - Lifetime DE75288C (de) | Verfahren zur Darstellung von ß-Chloranthrachinon |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE75288C (de) |
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