DE749887C - Verfahren zur Darstellung von substituierten 4-Aminopiperidinen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von substituierten 4-Aminopiperidinen

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DE749887C
DE749887C DEP83100D DEP0083100D DE749887C DE 749887 C DE749887 C DE 749887C DE P83100 D DEP83100 D DE P83100D DE P0083100 D DEP0083100 D DE P0083100D DE 749887 C DE749887 C DE 749887C
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substituted
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von substituierten 4-Aminopiperidinen Den Gegenstand der Erfindung bildet ein neues Verfahren zur Darstellung von substituierten 4 Aminopiperidinen der folgenden allgemeinen Formel ` worin R einen aromatischen Rest und R' und R" Wasserstoff oder einen aliphatischen, alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeuten. Der Stickstoff in 4-Stellung des Piperidinringes kann auch das Glied eines heterocyclischen Ringes sein.
  • Ein Verfahren für die Darstellung substituierter 4-Aminopiperidine ist bereits Gegenstand des Patents 738 495. Durch Kondensation von primären Aminen mit Salzen der in der Aminogruppe substituierten i, 5-Diha.logen-3-aminopentane kann man nach diesem Verfahren eine -große Anzahl von Verbindungen dieser Reihe erhalten. Nach der vorliegenden Erfindung kann man - substituierte . Amino-lT-arylpiperidine auch durch Kondensation der in 4-Stellung durch Halogen substituierten N-arylpiperidine oder ihrer Salze mit Ammoniak oder primären bzw. sekundären -aliphatischen, alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Aminen darstellen. Die Vorteile des neuen Verfahrens liegen darin, daß es auch solche substituierten 4 Amino-N-arylpiperidine darzustellen erlaubt, welche nach dem ersten Verfahren schwer zugänglich waren.
  • Die 4-Halogenpiperidine, welche am Stickstoff substituiert sind, sind in der Literatur nicht beschrieben. Sie lassen sich leicht aus den entsprechenden 4-Oxypiperidinen (Barsche und Bonacker, Berichte d. deutsch. chem. Gesellsch. 54, 268q. ' [192r] ) durch Einwirkung von konzentrierten Halegenwasserstoffsäuren herstellen (Koenig s und Neutnann, Berichte d. deutsch. chein. Gesellsch. 48, 961 [r915]).
  • Die neuen Verbindungen dienen für therapeutische Zwecke; sie zeigen unter anderem spasmolytische Eigenschaften. Beispiel i .4 g 4-Broin-i-phenylpiperidinhydrobroinid wurden mit 30 ccm 2o°/oigem methylalkoholischem Ammoniak 7 Stunden im Druckrohr auf i4o bis i5o° erhitzt. Nach dem Ab-
    destillieren des Alkohols wurden die Basen
    auf übliche Weise isoliert und im Vakuum
    fraktioniert destilliert. Das . Ainino-i-phe-
    riylpiperidin siedet bei o,25 inm Druck zwi-
    schen ioo und 12o°.
    Beispiel 2
    5,8g 4-Brom-i-phenylpiperidin, 4,o- Di-
    inethylamin und i ccin Alkohol wurden
    12 Stunden im Druckrohr auf 135 bis iqo°
    erhitzt. Nach dem Aufarbeiten der basischen
    Produkte und darauffolgender Destillation
    im Vakuum wurden neben 2,5g eines Vor-
    laufes, der aus i-Phenyl-i, 2, 5, 6-tetrahydro-
    pyridin bestand, 1,q.8 g des 4-(Dimethyl-
    ainino)-i-phenylpiperidins vom KP- 0,7 124
    bis 126° erhalten.
    Beispiel 3
    4 g 4-Broin-i-phenylpiperidinhydrobroinid
    wurden 8 Stunden mit io g Piperidin und
    2o ccm Alkohol im Druckrohr auf i40 bis
    i50° erhitzt. Es «-urdon neben i,iog -rles
    1-Pheny1-1, 2, 5, 6-tetrahydropyridins o,go g
    4-(N-Piperidyl)-i-phenylpiperidinvom Kp. o,5
    i50 bis 16o° und F. 58,5 bis 59,5°-erhalten.
    Das Diprikat der Base schmilzt, umkristalli-
    siert aus Dioxan, bei 2o9 bis 2o9,5°. Das
    Dihydrochlorid kristallisiert in seideglänzen-
    den Kristallen aus einem Gemisch von abso-
    lutem Alkohol und Äther.
    Beispiel 4
    i49 4-Bron l-i-phenylpiperidinhydrobromid,
    16,.1, g Anilin und io ccm absolutem Alkohol
    «-urdon 6 Stunden auf 135 bis i.Io' im
    Druckrohr erhitzt. Aus dem Reaktionsgemisch
    wurden auf übliche Weise 4,73 g des öligen
    4-(Plienylainino)-i-phenylpiperidine, Kp. o,5
    232 bis 235°, erhalten. Das Pikrat der Base
    kristallisiert aus Alkohol und schmilzt bei
    189 bis 190'.
    Beispiel 5
    '6g 4-Brom-i-p-tolylpiperidinhydrobromid
    wurden mit 5 g Dimethylamin und 2o ccin
    Alkohol 6 Stunden im Druckrohr auf i40 bis
    15o° erhitzt. Nach dem Abdestillieren des
    Alkohols wurden die Basen in üblicher Weise
    isoliert. Es wurden 1,49 4-(Dimetliylamino)-
    i-p-tolylpiperidin vom Kp. o,25 i40 bis 1q2°
    erhalten.
    Beispiel 6 6 g 4-Broin-i-p-tolylpiperidinhydrobroinid, io g Piperidin und 25 ccm Alkohol wurden 6 Stunden im Druckrohr auf i40 bis i50° erhitzt. Nach üblichem Aufarbeiten der basischen Produkte und fraktionierter Destillation konnten neben 1,73g eines Vorlaufes, der sich als i-p-Tolyl-i, 2, 5, 6-tetrahydro-
    pyridin erwies, i, i g des q.-Piperidino-i-p-toly l-
    piperidins vom Kp. 0,i5 175 bis 18o° und
    I`.83,5 bis 84,5° erhalten werden. Das Di-
    pikrat der Base schmolz bei z05 bis 2o6°
    (aus Nasser).
    Beispiel 7
    Aus 6 g 4.-Broln-i-(p-oxypiienyl)-piperidin-
    hvdrobrOmid, 5 g Dimethylamin und 25 ccin
    Alkohol wurden bei 7stündigem Erhitzen im
    Druckrohr auf 13o bis 14o° in gleicher Weise
    1,6 g 4.-(Dinietliylainino)-i-(p-oxyplienyl)-pi-
    peridin vom Kp. 0,2 igo bis i92° erhalten.
    Beispiel 8
    7 g 4-Broni-i-(2',4'-dilnetliyIPliÜll@=I)-PiPe-
    ridinliydrobroinid, i7,2gPiperidinund2occni
    Alkohol wurden 6 Stunden im Druckrohr auf
    1351 erhitzt. Nach dem Abdestillieren des
    I-ösungsmittels wurden aus dem Reaktions-
    gemisch in üblicher Weise 2,109 4-Piperi-
    <lino-i-(2', 4'-(iiinethylplienyl)-piperidin vom
    KP- 0,1 154 bis 159° erhalten. Das Dipikrat
    der Base kristallisiert aus 5o%igein Alkohol
    und schmilzt bei 156,5 bis IM'.
    Beispiel 9 5 ä -I-Clilor-i-plienylpiperidinliydroclilorid wurden mit 30 ccm einer io%igen Lösung von Dirnethylamin in absolutem Alkohol 2o Stunden im Druckrohr auf i50° erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Alkohols wurde das basische Gemisch auf übliche Weise iso-1iert und im Vakuum fraktioniert. Es wurden o.9g.f-(Diinethylamino)-i-phenylpiperidin erhalten. Das Dipikrat der Base, aus Wasser umkristallisiert, schmolz bei 203 bis 2040.
    Beispiel io
    6,2 g 4-Jod-i-phenylpiperidinhydrojodid, 3,8g Piperidin und 5o ccm absolutem Alkohol wurden während 8 Stunden unter Rückfluß zum Sieden 'erwärmt. Nach üblichem Aufarbeiten der basischen Produkte und fraktionierter Destillation im Vakuum konnten neben 1,15 g eines Vorlaufes, der aus i-I'lienyl-i, 2, 5, 6-tetrahydropyridin bestand, 0,97- 4-(1\T-Piperidyl)-i-phenylpiperidin erhalten werden.
    Beispiel 11
    Aus 4,5 g 4-Jod-i-p-tolylpiperidinhydro-
    jodid und 15 ccm einer io°/oigen Lösung von
    Dimettiylamin in absolutem Alkohol wurden
    nach 5stündigem Erhitzen im Druckrohr auf
    i l o° und darauffolgendem Aufarbeiten in
    iiblicher Weise 0,4-19 4-(Diniethylamino)-
    i-p-tolylpiperidin erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von substituierten 4-Aminopiperidinen, dadurch gekennzeichnet, daB man am Stickstoff aromatisch substituierte 4-Halogenpiperidine oder i$re Salze mit Ammoniak oder primären bzw. sekundären aliphatischen, alicyclischen, aromatischen oder heteroeyelischen Aminoverbindungen kondensiert. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren keine Druckschriften in Betracht gezogen worden.
DEP83100D 1941-10-02 1941-10-02 Verfahren zur Darstellung von substituierten 4-Aminopiperidinen Expired DE749887C (de)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0503411A1 (de) * 1991-03-14 1992-09-16 BASF Aktiengesellschaft Substituierte N-Phenylpiperidine und Arzneimittel daraus
US5175174A (en) * 1990-10-16 1992-12-29 Basf Aktiengesellschaft Phenylpiperidinylamines and drugs containing these
US5260318A (en) * 1990-10-16 1993-11-09 Basf Aktiengesellschaft Phenylpiperidylamines and drugs containing them
US5296485A (en) * 1991-03-31 1994-03-22 Basf Aktiengesellschaft Substituted N-phenylpiperidines and drugs therefrom

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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None *

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EP0503411A1 (de) * 1991-03-14 1992-09-16 BASF Aktiengesellschaft Substituierte N-Phenylpiperidine und Arzneimittel daraus
US5296485A (en) * 1991-03-31 1994-03-22 Basf Aktiengesellschaft Substituted N-phenylpiperidines and drugs therefrom

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