DE748843C

DE748843C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

Info

Publication number: DE748843C
Application number: DEI74260D
Authority: DE
Inventors: Dr Rudolf Kern
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1939-06-07
Filing date: 1943-02-04
Publication date: 1954-05-17

Description

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Das Patent 745 8z6 betrifft ein Verfahren zur Herstellung vonKondensationsprodukten, bei dem man auf aliphatische Diamine, deren Aminogruppen durch mehr als 5 Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, Aldehyde und bzw. oder Ketone einwirken läßt. Bei der Einwirkung von wäßrigem Formaldehyd, wie er meist bei Kondensationsreaktionen verwendet wird, erhält man auf diese Weise weiße, voluminöse, wasserunlösliche Massen.
Es wurde nun gefunden, daß man Kondensationsprodukte mit völlig anderen Eigenschaften erhält, wenn man wasserfreien Formaldehyd auf derartige aliphatische Diamine einwirken läßt. Die Umsetzung wird zweckmäßig bei Temperaturen oberhalb ioo°, vorzugsweise zwischen ioo und Zoo', vorgenommen. Man- kann in das Diamin, das gegebenenfalls mit einem indifferenten Lösungsmittel verdünnt ist, wasserfreien gasförmigen Formaldehyd einleiten, aber auch polymeren Formaldehyd, z. B. Paraformaldehyd anwenden. Als Verdünnungsmittel eignet sich beispielsweiseToluol. Zweckmäßig erhitzt man die Toluollösung zum Sieden und entfernt das bei der Reaktion sich bildende Wasser azeotrop.
Man erhält so dickflüssige Öle, die vielseitig verwendbar sind. Sie trocknen an der Luft zu elastischen Filmen und lassen sich auf Unterlagen einbrennen. Es entstehen dabei sehr harte, aber elastische, wasserfeste und lösungsmittelbeständige Überzüge beispielsweise auf Holz, Papier, Metallen, Textilien oder Leder und anderen Werkstoffen. Auch eignen sich die Kondensationsprodukte als Klebstoffe, Animalisier- und Appreturmittel. Beispiel i Man mischt 58o Teile Hexainethylendiamin mit 15o Teilen Trioxymethylen z. B. in einer Reibschale oder einer Mühle. Dabei tritt von selbst Temperatursteigerung auf etwa i2o bis i5o° ein. Es entsteht zunächst ein festes Produkt, das sich bei weiterem Erhitzen bis auf etwa 2io= verflüssigt. Es wird von geringen Mengen fester Anteile noch «-arm filtriert. Nach dem Abkühlen erhält man in einer Ausbeute von etwa 82010 ein hellgelbes, zähflüssiges Öl. Die Elementaranalyse zeigt, daß an i Mol Diamin eine CH2 Gruppe gebunden ist.
Das Öl gibt bei Berührung mit Wasser die gleichen weißen, unlöslichen, voluminösen Massen, die bei der Kondensation der Diamine mit wäßrigem Formaldehyd unmittelbar entstehen. Es löst sich unter Wärmeentwicklung in Alkoholen, wie Methanol, Äthanol oder Butanol. In anderen Lösungsmitteln, wie aromatischen Kohlenwasserstoffen, Essigester, Aceton oder Tetrahydrofuran, löst es sich ohne Wärmeentwicklung. Es ist unlöslich in aliphatischen und cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen.
Das Öl trocknet an der Luft zu einem festen elastischen Film, der nach halbstündigemEinbrennen bei 1d.0° gegen Kochen mit verdünnter Natronlauge beständig ist.
Beispiel e In gleicher Weise wie nach Beispiel i erhitzt man 14,4 Teile Oktomethylendiamin mit 3 Teilen Trioxymethylen, bis man eine klare Schmelze erhält. Hierbei entweicht das bei der Reaktion entstandene Wasser und ein geringer Teil der Ausgangsstoffe. Man erhält ein Öl mit ähnlichen Eigenschaften wie nach Beispiel i.
Beispiel 3 Man gibt zu einer siedenden Mischung von 232 Teilen Hexamethylendiamin und 52 Teilen Toluol nach und nach eine Aufschlämmung von 6o Teilen Trioxymethy len in 52 Teilen Toluol. Es tritt eine sehr lebhafte Reaktion ein, und Toluol entweicht unter Mitnahme des bei der Reaktion entstandenen Wassers. Wenn man noch einige Zeit auf i 5o bis i8o° erhitzt, «-ird das zunächst entstandene ölartige Produkt fest. Es ist aber, wenn die Kondensation noch nicht zu weit fortgeschritten ist, noch in Butanollöslich. DieAusbeutebeträgt2oi Teile. Das Kondensationsprodukt besitzt im wesentlichen die gleichen Eigenschaften wie das in Beispiel i beschriebene und läßt sich in gleicher Weise verwenden.
In ähnlicher Weise kann man auch die entsprechenden Mengen gasförmigen, wasserfreien Formaldehyds bei etwa 13o bis i40° in das Diamin einleiten.

Claims

PATENTANSPRUCH: Ausführungsform des Verfahrens nach dem Patent 745 826 zur Herstellung von Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man auf aliphatische Diamine, deren Aminogruppen durch mehr als 5 Kohlenstoffatome voreinander getrennt sind, wasserfreienFormaldehyd einwirken läßt.