DE734567C - Verfahren zur Herstellung von Aralkylphenolen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Aralkylphenolen Es wurde' gefunden, daß man in einfacher Weise und glatter Reaktion Arallk;rlphenole erhält, wenn man Phenole oder ihre Substitutionspr.od-ukte, insbesondere ihre Halogensubstitutionspro-dtvkte, die eine freie p- und bzw.oder o-Stellung enthalten, mit Aralkyläthern in Gegemvart geringer Mengen katalytiäc1-1 wirkender Kondensationsmittel erhitzt. Für die AraIkylierung von Phenolen kommen sowohl einkernige als auch mehrkzernige Aralkyläther, wie z. B. Benzyläther, Halogen-oder Alkoxybenzyläther oder auch Menaphthyläther in Betracht. Diese Äther sind leicht z. B. aus Benzylchlerid, p-Chlorbenzylbromid, Xylylchlo@rid, i, 3-Xylylenbromid, a-Menaphthylcblo,rid, @i-Tetrahydromet:aphthylchlorid o. dgl. und den Alkoholaten alipliatischer, cycloaliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Alkohole erhältlich. Beispielsweise seien genannt: Methylbenzyläth,er, Amylbenzyläther, Cyclohexylbenzyläther, Tetrahydnofurfurylbenzyläther, Dibenzyläther, Athyl-a-menaphthyläther, Amylmenaphthyläther.
• Die Aralltylierung mit Hilfe von Aralkyläthern kann sowohl bei einkernigen als ,auch bei mehrkernigen Phenolen und außerdem auch bei ihren Substitutionsprodukten, insbesondere ihren Halagensubstitution.sprodukten, die wenigstens eine freie o- oder p-Stellung enthalten, durchgeführt werden. Die Aralkylierung erfolgt in -der Weise, daß die Ausgangsstoffe, bei denen zweclnnäßigerweisie die Phenole in einem größeren überschuß angewandt werden, in Gegenwart geringer Mengen katalytisch wirkender Kondensationsmittel, wie Aluminiumchlorid, Zinkchlorid, Silicagel, Bleicherde o. dgl., mehrere Stunden auf höhere Temperaturen erhitzt werden. Die Ausbeuten

  - an Aralkylätliern können über Soo,'o der

  Theorie beira#en.

  I

  Man hat bereits Benzylphenol durch Ein-

  wirkung von Benzylchlarid auf Phenol her-

  gestellt. Demgegenüber war es überraschend.

  daß auch Arallzylätlier zur BenzylIerungs-

  reaktion befähigt sind. Das Verfahren hat

  zudem den @'orzttg, daß als Nebenprodukt

  nicht Salzsäure auftritt, die säurefeste Appa-

  raturen erfordert, sondern :ein einwertiger

  Alkohol, der leicht abgetrennt und wieder-

  verwendet werden kann.

  Beispiel i

  .1 l101 p-Clilorliliciiol werden zusammen mit

  i Mol Dibenzyläther in Gegenwart von 0,o8 Mol

  wasserfreiem Zinkchlorid während 7 Stunden

  auf ioo" erhitzt. Aus dem P\..eaktionsprodttkt

  wird durch Destillation zunächst das iiber-

  schüssige p-Chlorphenol entfernt, worauf das

  .l-C1il0r-2-lienzylphenol (o,85 M01) überdestil-

  liert.

  Beispiel 2

  7 M01 Phenol werden zusammen mit i Mol

  3lethylhenzyläther in Gegenwart von o,oi Mal

  wasserfreiem Zinkchlorid io Stunden auf ioo'

  erhitzt. Nachdem aus dem Reaktionsprodukt

  das iiberschüssige Phenol abdestilliert w-0rdcn

  ist, geht bei 3 mm HB-Druck zwischen 158 his

  t6o' das Benzylphenol (o,7 5 D-101? über, das

  etwa zu gleichen Teilen aus o- und p-13ejizyl-

  plienol besteht.

  Beispiel 3

  7A101 p-ClilOrplIeno1 werden unter Zugabe

  von o,oi Mol wasserfreiem Zinkchlorid zu-

  sammen mit i.Mol Metliylhenzylätlier unter

  AuSSChluß von Luftfeuchtigkeit während

  8 Stunden auf ioo" erhitzt. Aus dem Reak-

  tionsprodukt wird alsdann durch Destillation

  das überschüssige p-Chlo!rplienol abgetrennt

  und anschließend das @.-Chloi--2-lienz@rlpliei@01

  (Kp3mm 165 bis i70`) in eiiier.Atrsliciitü

  von 0.,78 M01 überdestilliert.

Claims (1)

1. PATEN TANSPRUCII Verfahren zur Herstellung von Aialky1- phenolen, dadurch gelcennzeiclnic:t, daP) man Phenole oder ihre Sitiistitti.tion- produhte, insbesondere ihre @alOgen- substituti.onspro:dukte, die eine freie p- und bzw. oder o-Stellung enthalten., init:@ralki-1- ätliern in Gegenwart katalytisch wirkender kondensationsmittel erhitzt.