DE732040C - Verfahren zur Herstellung eines Kuepenfarbstoffes der Anthrachinonreihe sowie seines Leukoschwefelsaeureesters - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kuepenfarbstoffes der Anthrachinonreihe sowie seines LeukoschwefelsaeureestersInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe sowie seines Leukoschwefelsäureesters Es wurde gefunden, daß man einen wertvollen Küpenfarbstoff erhält, wenn man die Verbindung der Formel in an sich üblicher Weise in das Carbazol überführt. Dieser Farbstoff kann auch gegebenenfalls in den sauren Leukoschwefelsäureester verwandelt werden.
- Die Überführung der Triazolverbindung in das Carbazol kann nach bekannten Methoden erfolgen, am besten durch Erhitzen des Ausgangsstoffes in einem hochsiedenden Lösungsmittel, wie z. B. Diphenylamin, und Verdünnen der Schmelze mit Alkohol. Das Carbazol kann durch Umkristallisieren aus einem hochsiedenden Lösungsmittel, wie Nitrobenzol und Trichlorbenzol, gereinigt werden. Auch die Überführung in den Leukoschwefelsäureester kann nach bekannten Methoden erfolgen, z. B. durch Reduktion und Einwirkung von S03 oder solches abgebenden Mitteln in Gegenwart tertiärer Basen.
- Der neue trifluormethylhaltige Farbstoff zeichnet sich gegenüber dem Farbstoff ohne Trifluormethylgruppe durch einen schönen Farbton und durch bessere Echtheitseigenschaften aus: Die Herstellung des als Ausgangsprodukt verwandten Trifluormethylbenztriazolantlhrachinons kann nach den gebräuchlichen in der Literatur bekanntgewordenen Methoden erfolgen. So kann man z. B. I-Chloranthrachinon mit I-Amino-2-nitro-4-trifluormethylbenzol zu dem I - (ä - Nitrotr ifluormnethylphenylamino)-anthrachinön umsetzen, daraus durch Reduktion das I-(2 -aminotrifluormethylphenylamino)-anthrachinon gewinnen und dieses durch Diazotieren in das Triazol überführen. Ferner kann man I-Chloranthrachinon mit I-Trifluornethyl-3, 4-aziminobenzol (erhältlich durch Diazotieren des entsprechenden Diamins) umsetzen. Schließlich sei die Umsetzung von I-Aminoanthrachinon mit I-Trifluormethyl-3-nitro-4-chlorbenzol unter anschließender Reduktion der Aminogruppe und Diazotierung der letzteren erwähnt. Beispiel Das Trifluormethylbenztriazolanthrachinon der obenstehenden Formel wird in die fünffache Menge geschmolzenes Diphenylamin eingetragen; die Schmelze wird so lange auf 28o bis 29o° erhitzt, bis kein Stickstoff mehr entweicht. Man kühlt ab und kocht die Schmelze fnit Alkohol bis zur völligen Lösung des Diphenylamins auf. Man erhält so das Carbazol in Form von gelben, glänzenden Blättchen vom Schmelzpunkt 327 bis 330'° Nach dem Umkristallisieren aus Trichlorbenzol hat die Verbindung einen Schmelzpunkt von 33o bis 332 o.
- Der neue Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe. Er färbt Baumwolle aus roter, klarer Küpe in grünstickig gelben Tönen von guter Wasch-, Chlor-, Soda-, Koch- und Lichtechtheit.
- Zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters trägt man in ein Pyridin-SO³-Gemisch, das durch Eintropfen von 35 g Chlorsulfonsäurenethylester in 2oo g Pyridin hergestellt wurde, ein inniges Gemenge von 2og des wie vorstehend erhaltenen I,2-Phthaloyl-6-trifluormethylcarbazols mit i4 g Kupferbronze ein, sorgt durch Einleiten eines Kohlensäurestroms in das Umsetzungsgefäß für die Abwesenheit von Luftsauerstoff und hält bis zur beendigten Veresterung auf 35 bis 4o°. Danach gießt nan die Um setzungsmasse in Wasser, saugt das nach einiger Zeit fest gewordene Pyridiiisalz des Leukoschwefelsäureesters ab und bringt es durch Behandeln mit 4o bis 3o ccmn 3oprozentiger Natronlauge, etwa I 5O cnm Alkohol und 5oo ccm 7o° warmen Wassers in Lös ung . Nachdem N man das Kupfer durch Absaugen entfernt hat, destilliert man das Pyridin und einen Teil des Wassers unter vernindertem Druck ab und salzt den Letikoschwefelsäureester des Phthalovltrifluormethylcarbazols mit Kaliumchlorid aus. 'Man erhält das Kaliumsalz des Esters in gelben, in Wasser spielend löslichen Blättchen. Nach dem Entwickeln mit Natriumnitrit und Schwefelsäure wird das Phthalovltrifluornethylcarbazol in leuchtend gelben Flocken zurückgehalten.
- Das veresterteLeukotrifluormethylphthaloy1-carbazol eignet sich besonders gut zu Druckzwecken. Es liefert nach den üblichen Entwicklungsverfahren außerordentlich klare, leuchtende, grünstickige Gelbtöne von ausgezeichneten Echtheiten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Kiüpenfarbstoffs der Antlrachinoureihe sowie seines Leukoschwefelsäureesters. dadurch gekennzeichnet, dali man diu Verbindung der nachsteheilden F@-@rn.cl in an sich üblicher Weise in das Carbazol überführt und hieraus gegebenenfalls den Leukoseh wefelsäureester herstellt.
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