DE731559C - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen ungesaettigten Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen ungesaettigten VerbindungenInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen ungesättigten Verbindungen Es wurde gefunden, daß, man wertvolle, stickstoffhaltige, ungesättigte Verbindungen erhält, wenn Iman sekundäre Amine in Gegenwart von Kupfer oder Kupferverbindungen an Vinylacetylen anlagert. Aliphatische, aromatische, hydroaromatische und heterocyclische Amine sind in gleicher Weise der Reaktion zugänglich. Man arbeitet zweckmäßig bei erhöhter Temperatur in Anwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln.
- Die neuen Verbindungen, die keine nachweisbare unsubstituierte Acetylenbaruppe enthalten, sind wahrscheinlich N-Substitution:sprodukte des 2-Aminobutadiens. Sie können als Kautschukhilf@produkteoder zur Herstellung stickstoffhaltiger Polymerisationsprodukte Verwendung finden.
- Beispiel i 45 Gewichtsteile Vinylacetylen, 8o Gewichtsteile Piperidin, o,5 Gewichtsteile Kupferchloriir und 8o Gewichtsteile Toluol werden in verschlossenem Gefäß iö Stunden auf io5° erhitzt. Danach wird von geringen Mengen fester Anteile abfiltriert und fraktioniert. Man erhält als Hauptfraktionsprodukt eine 'ölige, ungesättigte Base der Zusammensetzung CqHi5N vom Xp@ 54 bis 56° neben geringen Mengen höhersiedender Anteile (Kp2 77 bis 85°). Anstatt Toluol kann Benzol als Lö= sungsmittel verwendet werden.
- Beispiel 2 i i o Gewichtsteile (wasserfreies) Morph:olin, 54 Gewichtsteile Vinylacetylen, 4 Gewichtsteile Kupferchlorür und i 5o Gewichtsteile Toluol werden 15 Stunden auf 107 bis i i o° erhitzt. Nach Abfiltrieren des gebildeten roten Niederschlages wird fraktioniert. Man erhält als Hauptprodukt eine ungesättigte, ölige Base der Zusammensetzung C8 Hl#.O N vom Kp2 63 bis 65° neben geringen Mengen Mer höhersiedenden isomexen Verbindung vom Kp2 78 bis 8o°. Anstatt Toluol kann Xylol als Lösungsmittel verwendet werden.
- Beispiel 3 62 Gewichtsteile Methylanilin, 3o Gewichts-. teile Vinylacetylen, o,5 Gewichtsteile Kupferchlorüx und 75 Gewichtsteile Tolu:ol werden 15 Stunden auf 85 bis 9o° erhitzt. Nach Filtrieren und Fraktionieren erhält mann eine ungesättigte, ölige Base vorm Kp" 129 bis 131' und einem Brechungsindex bei 23° von 1,562. Anstatt Kupferchlorür. kann Acetylenkupfer als Katalysator verwendet werden.
- Beispiel q.
- 39 Gewichtsteile Vinylacetylen, 4.¢ GewichtsteiM Morpholin und 2 Gewichtsteile Kupfervinylacetylid werden 2o Stunden in geschlossenem Gefäß auf 9o° erhitzt. Nach dem Abfiltrieren des Katalysators, der im nächsten Ansatz wieder verwendet wird, erhält man durch Destillation neben wiedergewonnenem Morpholin als Hauptfraktion 31 Gewichtsteile Morpholinobutadien vom KpI2: 84°. Ein Lösungsmittel ist also für den Ablauf der Reaktion nicht wesentlich.
- Beispiels 39 Gewichtsteile Vinylacetylen, ¢¢ Gewichtsteile Morpholin, 5o Gewichtsteile Toluol und 2 Gewichtsteile Kupferpulver werden r 2 Stunden in geschlossenem Gefäß auf 115' erhitzt. Nach der üblichen Aufarbeltung erhält man die Morphohnobutadienb.ase neben nicht umgesetztem Morpholin und Vinylacetylen in großer Reinheit und buter Ausbeute.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen ungesättigten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Vinylacetylen mit sekundären Aminen in Gegenwart von Kupfer oder Kupferverbindungen zur Umsetzung bringt.
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- 1940-02-23 DE DEI66573D patent/DE731559C/de not_active Expired
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