DE730518C - Verfahren zur Herstellung von Bernsteinsaeurediamid bzw. -imid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Bernsteinsaeurediamid bzw. -imidInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Bernsteinsäurediamid bzw. -imid Aus der Patentschrift 55i ä69 ist ein Verfahren zur Herstellung von Amiden der Monocarbonsäuren mit zwei und mehr Kohlens:toffatomen aus den entsprechenden Nitrilen durch Einwirkung von Wasser in der Wärme bekanntgeworden. Das Verfahren besteht darin, daß man in Gegenwart von Oxyden zweiwertiger Metalle oder der Metalle der Eisengruppe, letzterer auch in der dreiwertigen Stufe, bei Temperaturen oberhalb i oo' arbeitet. Die vorzugsweise benutzten Temperaturen liegen bei Zoo bis 25o°. Überträgt man dieses Verfahren z. B. auf Adipinsäunedinitril, dann findet man, daß bei niedrigen Temperaturen (ungefähr i 50°) kein Umsatz eintritt, während bei höheren Temperaturen (ungefähr 2oo°) Verkohlung beobachtet wird.
- Es wurde nun überraschend gefunden, d.aß sich das Dinitril der Bernsteinsäure (Äthylencyanid) in glatter Reaktion zu Bernsteinsäurediamid (Succinamid) bzw. Bernsteinsäureimid (Succinimid) verseifen läßt, wenn man das Nitril mit Wasser und Oxyden und bzw. oder Salzen von zwei- oder dreiwertigen Metallen auf höhere Temperaturen, vorzugsweise etwa zwischen i i o und i 6o@, erhitzt. Will man im wesentlichen Bernsteinsäurediamid als Reaktionsprodukt erhalten, dann verfährt man zweckmäßig in der Weise, daß man das. Nitrit in einem offenen Gefäß oder einem Autoklaven auf nicht zu hohe Temperaturen (110 bis 13o') erhitzt. Das Imid erhält man bevorzugt dann, wenn man höhere Temperaturen (13o bis 150') wählt und nur 2 Mol Wasser je Mol Nitril zur Anwendung bringt. Man kann auch hierbei im offenen Gefäß arbeiten, wobei man die Temperatur bis auf 1¢5° steigert und bis zur Beendigung der Ammoniakentwicklung beibehält. Arbeitet man in diesem Fall im Autoklaven, dann ist es zwecki das durch die Umsetzung gebildete m äßi Ammoniak von Zeit zu Zeit entweichen zu lassen.
- Beispiel i ,1o Gewichtsteile Bernsteinsäuredinitril.@ is Gewichtsteile Wasser und 5 Gewichtsteile Zinkoxyd werden m einem Drehautoklav etwa i';`. Stunden auf i5o- erhitzt. Nach dem Erkalten ist mir geringer Druck (Ammoniak ) festzustellen. Der Inhalt des Autoklaven wird durch Herauslösen mit heißem Wasser und Aufkochen gereinigt. Matt erhält nach dein Eindampfen a5 Gewichtsteile kristallisiertes Bernsteinsi-iurediamid vom Schmelzpunkt 2.l2= und aus der Mutterlauge noch 15 Gewichtsteile Dernsteinsäureimid, Schmelzpunkt Eine andere Aufbereitun-sart besteht darin, daß man nach dem Aufkochen und Filtrierrn eindampft und den Rückstand im Vakuum destilliert. Man erhält dann direkt in sehr guter Ausbeute Dernsteinsäureimid.
- Beispiel z So Gewichtsteile Bernsteinsäuredinitril, ;6 G=ewichtsteile Wasser und 7 Gewichtsteile
kristallisiertes Zinkchlorid «-erden firn Auto- klav etn-a z Stunden auf r.15° erhitzt. Nach (ler Aufarbeitung, wie in Beispiel i 1).eschrie- ecri, erhält man 69 Gewichtsteile Benistein- ":itii-ecIianiid und 6 Gewichtsteile Succinimid. Beispiel. .1o Gewichtsteile Bernsteinsäuredinitril @%-erden mit 1S Gewichtsteilen Wasser und Gewichtsteilen kristallisiertem Zinkchlorid ani Rückflußkühler erhitzt, bis die Tempe- ratur etwa i3o- erreicht. -Nach dem Abkühlen bildet der Kolbeninhalt eine steinharte helle blasse, die aus kochendem Wasser umkristal- lisiert wird. Ausbeute etwa .1o Gewichtsteil<, Flernsteinsäurediamid.
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellutib von Bern- steinsäurediamid bzw. Bernsteinsäureimid, dadurch gekennzeichnet, daß man das Di- nitril der Bernsteinsäure finit Wasser und Oxyden und bzw. oder Salzen von zwei- oder dreiwertigen Metallen auf höhere Temperaturen, vorzugsweise.,etwa zwischen i i o und i 6o -, erhitzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI66602D DE730518C (de) | 1940-03-01 | 1940-03-01 | Verfahren zur Herstellung von Bernsteinsaeurediamid bzw. -imid |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI66602D DE730518C (de) | 1940-03-01 | 1940-03-01 | Verfahren zur Herstellung von Bernsteinsaeurediamid bzw. -imid |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE730518C true DE730518C (de) | 1943-01-28 |
Family
ID=7196569
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEI66602D Expired DE730518C (de) | 1940-03-01 | 1940-03-01 | Verfahren zur Herstellung von Bernsteinsaeurediamid bzw. -imid |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE730518C (de) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1940
- 1940-03-01 DE DEI66602D patent/DE730518C/de not_active Expired
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