DE892136C - Verfahren zur Herstellung von Furylessigsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FurylessigsaeureInfo
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- DE892136C DE892136C DE1951P0006043 DEP0006043D DE892136C DE 892136 C DE892136 C DE 892136C DE 1951P0006043 DE1951P0006043 DE 1951P0006043 DE P0006043 D DEP0006043 D DE P0006043D DE 892136 C DE892136 C DE 892136C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Furylessigsäure
Die Erfindung betrifft,die Herstellung von Furyl- essi;gs;äure aus Furfurylchlorid. K i r n e r .und R i c h t e r beschreiben in J. amen. chem. Soc. 51, 3131 (1929) die Umsetzung von Pur- furylchl,orid mit einer wäßrigen Kaliumcyanidl@ösung bei 70°, wobei sie ein Nitril erhalten, das nach der Verseifung eine Säure vom Schm.-1zpunkt 1o8° .er- gibt. Die Autoren behaupten, somit die Furylessig- säure bzw. das Furylacetonztril dargestellt zu haben. T. Reichstem (B.63, 7¢9 [193o]), der die Umsetzung von Furfurylchlorid mit Kaliumcyanid eingehend studierte, fand, daß sich bei dieser Um- setzung in der Hauptsache das Methylbrenzschleim- säurenitril und Üaneben etwas Furylacetonitril bil- det. Er tr ennte das Nitrilgemisch durch Destillation, wobei er zwei Fraktionen erhielt. Bei Kp13 ;ging bei 6o' das Methylbrenzschleimsäurenitril über und bei Kp13 84.° ,das Furylacetonitril. Durch Verseifung,der Nitrile stellte er die Methylbrenzschleimsäure vom Schmelzpunkt 1o8" :und die Furylessigsäure vom Schmelzpunkt 68@ her. Damit hat Re i c h s t e i n bewiesen, daß die von K i r n .e r und R i c h t e r -dar- gestellte Furylessigsä;une Methylbrenzschleimsäure ist. R -e i c h s t e i -n veranschaulicht die Bildung des Methylbrenzschleims,äurenitrils durch folgende Formelbilder Überraschenderweise wurde nun ,gefunden, daB es weitgehend gelingt, die beschriebene Umlage- rung zum Methylbrenzschlleims,ä;urenitril zu ver- hindern und damit zu guten Ausbeuten. an Puryl- essigs.äurenitril zu gelangen, wenn man die Reak- tionstemperatur zwischen ,etwa o und ¢o° hält und in Gegenwart von einwertigen Metallcyaniden, am besten in Gegenwart von Kupfer-(i)-cyanidoder Silbercyanid, ,arbeitet. Furfurylchlorid wird mit einer wäßrigen. Natrium- ,oder Kaliumcyanidlösun,g :unter Zusatz von Kupfer- (i )-cyamid, Silbercyamid oder anderen einwertigen Metallcyaniden bei Temperaturen von o bis q.o° 1/2 bis 2 Stunden kräftig gerührt und anschließend die Reaktionslösung ausgeäthert. Nach Entfernung ,des Äthers @destilliert bei etwa 12 mm das Nitril zwi- schen 67i und 84' über. Man erhält daraus ;durch VerseifunIg mit methylalkoholischem Alka:Ii über 50% Furylessiigsäure vom Schmelzpunkt 68°. Beispiel i In eine Lösiung von 36- N;a C N in i 2o ccm. Wasser werden unter kräftigem Rühten und Kühlen (Temperatur 5 bis 13') 6o g Furfurylchlo#d ein- getropft rund nach dem Eintropfen r Stunde weiter- gerührt. Dann wird ausgeäthert, die ätherische über Ca C12 getrocknet, der Äther erbdestilliert und ,das Nitril im Vakuum destilliert. Kp15 66 bis 8¢°. Ausbeute: q.09= 710/0. q.og Nitril ergeben bei der Verseifung in methyl- alkoholischem Alkali 2iig Furylessigsäure=¢50,u. Beispiel 2 In eine Lösung von 6o g Na C N -I- 15 g Cu C N in 200 ccm Wasser werden unter Kühlen und kräftigem Rühren i oo ;g Furfurylchlorid eingetropft und an- schließend noch i Stundie gerührt. Dann wird aus- ge,äthert rund destilliert. Kp15 63 bis 77°. Ausbeute 6o,g= 6q %. 6o g Nitril ergeben bei der Verseifung 36 g - 5 2 % Furylessigs,äure.
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Furylessig- s;äure aus Furfurylchlorid, dadurch gekennzeich- net, @daß mlam Furfurylchlorid mit einer Lösung von Alkalicyamitd ,oder anderen einwertigen Metallcyanideai, wie beispielsweise Kupfer- (i )-cymid, bei Temperaturen von o bis ¢o° be- handelt' und das erhaltene Nitril verseift:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1951P0006043 DE892136C (de) | 1951-08-14 | 1951-08-14 | Verfahren zur Herstellung von Furylessigsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1951P0006043 DE892136C (de) | 1951-08-14 | 1951-08-14 | Verfahren zur Herstellung von Furylessigsaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE892136C true DE892136C (de) | 1953-10-05 |
Family
ID=581132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1951P0006043 Expired DE892136C (de) | 1951-08-14 | 1951-08-14 | Verfahren zur Herstellung von Furylessigsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE892136C (de) |
-
1951
- 1951-08-14 DE DE1951P0006043 patent/DE892136C/de not_active Expired
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