DE728835C

DE728835C - Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten 6,6'-Dinitrostilben-2,2'-disulfonsaeuren

Info

Publication number: DE728835C
Application number: DEG95470D
Authority: DE
Inventors: Dr Hermann Schneider; Fritz Straub
Original assignee: Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: BASF Schweiz AG
Priority date: 1937-05-19
Filing date: 1937-05-21
Publication date: 1942-12-04

Description

Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten 6, 6'-Dinitrostilben-2, 2'-disulfonsäuren Es wurde gefunden, daß, kernalkylierte 6, 6'-Dinitrostilben-2, 2'-disulfonsäuren hergestellt werden können, wenn nur mit einer i bis 3 Kohlenstoffatome. enthaltenden Alkylgruppe in 4-Stellung substituierte 6-Nitroi-methylbenzol-2-sulfons:äuren mit Oxydationsmitteln behandelt werden.
Für das vorliegende Verfahren in Betracht kommende Ausgängsstoffe sind vorzugsweise solche mit einer ,3 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylgruppe, beispielsweise der Isopropylgruppe.
Zur Durchführung der Oxydation können die verschiedensten--Oxydationsmittel verwendet werden; besonders günstige Resultate erhält man mit einer alkalischen Lösung von Natritiinhypochlorit.
Die bei der Oxydation sich bildenden 4: 4'-kernall.:ylierten 6, 6'-Dinitrostilben-2, 2'-disulfonsäuren sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen.
Der Erfolg des vorliegenden Verfahrens war .auch auf Grund,der bekannten Oxydation von 4-Nitro-i-methylbenzol-2-sulfonsäure zur entsprechenden Dinitrostilbendisulfonsäure nicht zu erwarten. -Denn einerseits ist es bekannt, daß o-Nitrotoluol sowie o-Nitrotoluolsulfonsäuren,= insbesondere in alkalischem Medium, leicht intramolekulare Umlagerungen erleiden, .die zu anderen als zu" Stilbenderivaten, beispielsweise zu Anthranilsäuren, führen.. Andererseits war zu befürchten, daß die beim vorliegenden Verfahren am Benzolkern sitzende Alkylgruppe gegenüber der Ein-Wirkung oxydierender Mittel nicht beständig sein würde. Daß insbesondere eine Isopropylgruppe von Oxydationsmitteln oft leichter angegriffen wird als eine Meth@Igruppe, ist bekannt. .
Beispiel '-72 Teile des Magnesiumsalzes der 6-Nitro-4-isopropyl-i-methylbenzol-2-sulfonsäure werden in ioo Teilen heißem Wasser gelöst und auf 6o° abgekühlt. Diese Lösung wird zu einer Lösung aus Zoo Teilen 30%iger Natronlauge und 2o Teilen Natriumhypochlorit (14,2%ige wässerige Lösung) bei 5o° unter kräftigem Rühren gegeben. Bei 65 bis 70° läßt man innerhalb von etwa i Stunde weitere gö Teile Natriumhypochlorit (i 4, 2 %ige wässerige Lösung) derart zulaufen, daß stets eine schwache Reaktion auf aktives Chlor bestehen bleibt. Nach weiterem 1/2stündigem Rühren kühlt man auf Zimmertemperatur ab, versetzt langsam unter Kühlung mit so viel 30%iger Salzsäure, daß das Reaktionsgemisch gegen Phenolphthaleinpapier nicht mehr anzeigt und saugt den orangegelb gefärbten Brei des Natriumsalzes der 6, 6'-Dinitro-4 4'-diisopropylstilben-z, 2'-disulfonsäure ab.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten 6, 6'-Dinitrostilben-2, 2'-disulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß nur mit einer i bis .3 Kohlenstöffatome enthaltenden Alkylgruppe in 4-Stellung substituierte 6-Nitro-i-methylbenzol-2-sulfönsäuren mit Oxydationsmitteln behandelt werden.