DE70714C - Verfahren zur Darstellung von Kresotinsäureacetylamidophenylestern. (2 - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kresotinsäureacetylamidophenylestern. (2Info
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Classifications
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Apparate und Processe.
Zweiter Zusatz zum Patente M 62533 vom H. April 1891.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 5. März 1892 ab. Längste-Dauer: 10. April 1906.
An Stelle der Salicylsäure können in den Verfahren des Haupt-Patentes Nr. 62533 ur)d
des I. Zusatz-Patentes Nr. 69289 mit Vortheil auch deren Homologe, die Kresotinsäuren,
und zwar die
o-Kresotinsäure CHa : OH: COOH= 1:2:3,
m-Kresotinsäure CH3 : OH: COOH= 1:3:4
und die
p-Kresotinsäure CiT3 : OH: COOH= 1:4:5
Verwendung finden. Die so entstehenden Kresotinsäureacetylamidophenylester
besitzen, wie das Acetylamidosalol die hervorragenden Eigenschaften des Salols, ohne indessen
im Organismus toxische Erscheinungen hervorzurufen.
Das Verfahren zur Darstellung dieser Homologen des Acetylamidosalols ist genau dasjenige
des Haupt-Patentes bezw. des I. Zusatz-Patentes.
Als Beispiel möge die Darstellung des o-Kresotinsäureacetyl
- ρ - amidophenylesters dienen.
ι kg o-Kresotinsäure-p-nitrophenylester (erhalten
nach dem Verfahren des Patentes Nr. 43713 aus o-Kresotinsäure. und p-Nitrophenol)
wird mit 0,8 kg Eisenpulver, 3 kg concentrirter Salzsäure (20° B.) und 5 kg Sprit
circa 5 Stunden lang gekocht. Alsdann werden etwa 4 kg Sprit abdestillirt. Zum Rückstand
wird kochendes Wasser gegeben, bis alles gelöst ist, die Lösung filtrirt und abgekühlt. Es
(2. Auflage, ausgegeben scheidet sich das salzsaure Salz des o-Kresotinsäure-p-amidophenylesters
ab, aus dem durch Erhitzen mit Natriumacetatlösung die freie Base als zähe, bald hart werdende
Masse gewonnen wird.
Zur Acetylirung werden 2,4 kg der Base mit ca. 3 1 Benzol angeschlämmt und 1 kg Essigsäureanhydrid
zugegeben. Nach 1 stündigem Erwärmen auf ioo° ist die Umsetzung vollendet.
Die ausgeschiedene Acetylverbindung wird isolirt, mit Wasser angeschlämmt, abgesaugt,
getrocknet, und aus Alkohol oder Benzol (eventuell unter Zusatz von Blutkohle) umkrystallisirt.
Sie krystallisirt in atlasglänzenden, weißen Blättchen vom Schmelzpunkt 181 °
(uncorr).
Ganz ebenso wird der p- und der ra-Kresotinsäureacetyl-p-amidophenylester
dargestellt; die m-Verbindung krystallisirt aus Alkohol in seideglänzenden Nadeln und
schmilzt bei 1980 (uncorr.), die p-Verbindung
in Blättchen vom Schmelzpunkt 1670 (uncorr.).
Diese Salole lassen sich auch nach dem Verfahren des Zusatz-Patentes Nr. 69289 gewinnen,
indem man in dem für das Acetylamidosalol gegebenen Beispiele für die Salicylsäure 1,52 kg
o-, m- oder p-Kresotinsäure verwendet, diese mit 1,51 kg Acetyl-p-amidophenol innig mengt,
0,78 kg Phosphoroxychlorid hinzugiebt und das Gemisch auf ca. i6o° erhitzt. Das Product
wird mit Wasser mehrmals ausgekocht und dann wie oben weiter gereinigt.
am 23. September 1905.)
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung von Kresotinsäureacetylamidophenylestern, darin bestehend, daß mani. an Stelle des im Haupt-Patente Nr. 62533 verwendeten Salicylsäurenitrophenylesters die entsprechenden Nitrophenylester dero-Kresotinsäure
(CHB: OH: COOH=; 1 12: 3),m-Kresotinsäure
(CH3 : OH: COOH- 1:3:4),ρ-Kresotinsäure
(C Hs : OH: COOH= ι-.4: s)reducirt und die gebildeten Kresotinsäureamidophenylester acetylirt,
an Stelle von Salicylsäure im Verfahren des I. Zusatz-Patentes Nr. 69289 die homologen Kresotinsäuren unter Benutzung der durch die Patente Nr. 38973 und 43713 geschützten Verfahren mit Acetyl-p-amidophenol condensirt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE70714C true DE70714C (de) |
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