DE69932423T2 - Verwendung eines polymerverbundes enthaltend einen hydroxy-funktionalisierten polyether und einen anorganischen füllstoff in einem schmelzklebstoff - Google Patents

Verwendung eines polymerverbundes enthaltend einen hydroxy-funktionalisierten polyether und einen anorganischen füllstoff in einem schmelzklebstoff Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft einen Polymerverbundstoff aus einem Polymer und einem anorganischen Zusatzstoff sowie ein Verfahren zur Herstellung des Polymerverbundstoffes.
  • Polymerverbundstoffe, die eine Polymermatrix mit einem oder mehreren Zusatzstoffen, z.B. einem in der kontinuierlichen Polymermatrix dispergierten partikulären oder faserigen Material umfassen, sind wohlbekannt. Der Zusatzstoff wird häufig zur Verbesserung einer oder mehrerer Eigenschaften des Polymers zugesetzt.
  • In einer Ausgestaltung ist die vorliegende Erfindung die Verwendung eines Polymerverbundstoffes aus einem hydroxyfunktionalisierten Polyether und einem anorganischen Füllstoff in einem Schmelzklebstoff, wobei das Polymer der nachfolgenden Definition entspricht.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist das Polymer ein schmelzverarbeitbarer, thermoplastischer, hyxdroxyfunktionalisierter Polyether.
  • Die erfindungsgemäßen Polymerverbundstoffe können ein hervorragendes Gleichgewicht der Eigenschaften sowie eine oder mehrere überlegene Eigenschaften wie z.B. eine verbesserte Wärme- oder Chemikalienbeständigkeit, Flammfestigkeit, eine überlegene Diffusionsbeständigkeit polarer Flüssigkeiten und Gase, eine Streckgrenze in Gegenwart polarer Lösungsmittel wie Wasser, Methanol oder Ethanol oder eine verbesserte Steifigkeit und Formbeständigkeit im Vergleich zu Polymeren ohne anorganischen Füllstoff aufweisen.
  • Die Polymermatrix des Polymerverbundstoffes umfasst den folgenden hydroxyfunktionalisierten Polyether:
    • (1) Polyetheramine mit Grundeinheiten der Formel:
      Figure 00020001
    • (2) Hydroxyphenoxyetherpolymere mit Grundeinheiten der Formel:
      Figure 00020002
    worin R5 Wasserstoff oder Alkyl ist; A eine Aminkomponente oder eine Kombination verschiedener Aminkomponenten ist; B eine zweiwertige organische Komponente ist, bei der es sich um Kohlenwasserstoff handelt; und m eine ganze Zahl von 5 bis 1000 ist.
  • In der bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist A 2-Hydroxyethylimino-, 2-Hydroxypropylimino-, Piperazenyl, N,N'-bis(2-Hydroxyethyl)-1,2-ethylendiimino-; und B und R1 sind unabhängig voneinander 1,3-Phenylen, 1,4-Phenylen; Sulfonyldiphenylen, Oxydiphenylen, Thiodiphenylen oder Isopropylidendiphenylen; R5 ist Wasserstoff; R7 und R9 sind unabhängig voneinander Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, 2-Hydroxyethyl oder -phenyl; und B und R8 sind unabhängig voneinander 1,3-Phenylen, 1,4-Phenylen, Sulfonyldiphenylen, Oxydiphenylen, Thiodiphenylen oder Isopropylidendiphenylen.
  • Die Polyetheramine der Formel I werden durch Kontaktieren eines oder mehrerer Diglycidylether eines zweiwertigen Phenols mit einem Amin mit zwei Aminwasserstoffen unter Bedingungen hergestellt, die ausreichen, eine Reaktion der Aminkomponenten mit Epoxykomponenten zu bewirken, so dass eine Polymerhauptkette mit Aminbindungen, Etherbindungen und daran hängenden Hydroxylkomponenten entsteht. Diese Polyetheramine sind in dem US-Patent 5,275,853 beschrieben. Die Polyetheramine können auch durch Kontaktieren eines Diglycidylethers oder eines Epihalogenhydrins mit einem difunktionellen Amin hergestellt werden.
  • Die Hydroxyphenoxyetherpolymere der Formel II werden z.B. durch Kontaktieren eines Epihalogenhydrins oder eines Diglycidylethers mit einem Bisphenol hergestellt. Diese Polymere sind in dem US-Patent 5,496,910 beschrieben.
  • Anorganische Füllstoffe, die bei der praktischen Anwendung der vorliegenden Erfindung zur Herstellung des Polymerverbundstoffes eingesetzt werden können, sind z.B. Talk, Glimmer und weitere Mitglieder der Tonmineralfamilie wie z.B. Montmorillonit, Hectorit, Kaolinit, Dickit, Nakrit, Halloysit, Saponit, Nontronit, Beidellit, Volhonskoit, Sauconit, Magadiit, Medmontit, Kenyait, Vermiculit, Serpentin, Chlorit, Palygorskit, Kulkeit, Aliettit, Sepiolit, Allophan und Imogolit. Bei der praktischen Anwendung der vorliegenden Erfindung können natürlich vorkommende Mitglieder der Tonmineralfamilie oder synthetische Mitglieder der Tonmineralfamilie verwendet werden. Mischungen eines oder mehrerer solcher Materialien können ebenfalls verwendet werden.
  • Metalloxid-, Metallcarbonat- oder Metallhydroxidmaterialien können ebenfalls als Füllstoffe bei der praktischen Anwendung der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Solche Materialien sind z.B. Calciumoxid, Magnesiumoxid, Zirconiumoxid, Titanoxid, Manganoxid, Eisenoxid, Aluminiumoxid, Calciumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Zirconiumhydroxid, Aluminiumhydroxid, Manganhydroxid, Eisenhydroxid, Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Mangancarbonat, Eisencarbonat oder Zirconiumcarbonat.
  • Metallnitrid-, Metallcarbid- und Metallboridmaterialien wie Aluminiumnitrid, Siliciumnitrid, Eisennitrid, Siliciumcarbid, Mangancarbid, Eisencarbid, Eisenborid, Aluminiumborid, Manganborid oder andere bei der Herstellung von Keramikmaterialien verwendete Materialien können ebenfalls bei der praktischen Anwendung der vorliegenden Erfindung zur Herstellung des Polymerverbundstoffes eingesetzt werden. Aluminiumoxid oder Aluminiumhydroxid wie Gibbsit, Bayerit, Nordstrandit, Boehmit, Diaspor und Korund können ebenfalls als anorganische Füllstoffe bei der praktischen Anwendung der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Mischungen eines oder mehrerer solcher Materialien können ebenfalls eingesetzt werden.
  • Bevorzugte anorganische Füllstoffe sind Talk, Glimmer, Calciumcarbonat und silikabeschichtetes Aluminiumnitrid (SCAN). Die am meisten bevorzugten anorganischen Füllstoffe sind Talk und Glimmer.
  • Im Allgemeinen kann der erfindungsgemäße Verbundstoff durch Dispergieren des anorganischen Füllstoffes in den die Polymermaxtrix bildenden Monomeren und den in situ polymerisierten Monomeren hergestellt werden oder kann alternativ in dem Hydroxyphenoxyether- oder Hydroxyphenoxyesterpolymer in geschmolzener oder flüssiger Form dispergiert werden.
  • Das Schmelzmischen ist ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbundstoffe. Techniken zum Schmelzmischen eines Polymers mit Zusatzstoffen aller Art sind in der Technik bekannt und können typischerweise bei der praktischen Anwendung der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden. Typischerweise wird das Hydroxyphenoxyether- oder Hydroxyphenoxyesterpolymer bei dem für die praktische Anwendung der vorliegenden Erfindung nützlichen Schmelzmischen auf eine Temperatur erwärmt, die für die Bildung einer Polymerschmelze ausreicht, und mit der gewünschten Menge des anorganischen Füllstoffes in einem geeigneten Mischer, z.B. einem Extruder, einem Banbury-Mischer, einem Brabender-Mischer oder einem Fließmischer kombiniert. Eine physikalische Mischung der verschiedenen Komponenten kann auch gleichzeitig erwärmt und nach einem der zuvor genannten Verfahren vermischt werden.
  • Bei der praktischen Anwendung der vorliegenden Erfindung erfolgt das Schmelzmischen vorzugsweise in Abwesenheit von Luft, z.B. in Gegenwart eines Edelgases wie Argon, Neon oder Stickstoff. Die vorliegende Erfindung kann jedoch auch in Gegenwart von Luft praktiziert werden. Das Schmelzmischen kann im Chargenbetrieb bzw. diskontinuierlich erfolgen, wird aber mehr bevorzugt kontinuierlich in einer oder mehreren Verarbeitungszonen wie z.B. in einem Extruder, aus dem Luft weitgehend oder vollständig ausgeschlossen ist, kontinuierlich durchgeführt. Das Extrudieren kann in einer Zone oder in mehreren in Reihe oder parallel geschalteten Reaktionszonen erfolgen.
  • Eine Schmelze eines hydroxyfunktionalisierten Polyethers oder hydroxyfunktionalisierten Polyesters mit dem anorganischen Füllstoff kann auch durch reaktive Schmelzverarbeitung hergestellt werden, bei der der anorganische Füllstoff zunächst in einem flüssigen oder festen Monomer oder Vernetzungsmittel, das die Polymermatrix des Verbundstoffes bildet oder zu ihrer Bildung verwendet wird, dispergiert wird. Diese Dispersion kann dann in eine Polymerschmelze mit einem oder mehreren Polymeren in einem Extruder oder einer anderen Mischvorrichtung injiziert werden. Die injizierte Flüssigkeit kann zu einem neuen Polymer oder zu einer Kettenverlängerung, einem Aufpfropfen oder sogar einer Vernetzung des ursprünglich in der Schmelze vorliegenden Polymers führen.
  • Verfahren zur Herstellung eines Polymerverbundstoffes mittels In-situ-Polymerisation sind in der Technik ebenfalls bekannt, und für die Zwecke der vorliegenden Erfindung wird darauf Bezug genommen. Bei Anwendung dieser Technik auf die praktische Anwendung der vorliegenden Erfindung wird der Verbundstoff durch Mischen von Monomeren und/oder Oligomeren mit dem anorganischen Füllstoff in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels und anschließendes Polymerisieren der Monomere und/oder Oligomere zur Bildung der Hydroxyphenoxyetherpolymermatrix des Verbundstoffes hergestellt. Nach der Polymerisation werden die verwendeten Lösungsmittel nach herkömmlichen Verfahren entfernt.
  • Alternativ kann das Polymer granuliert und mit dem anorganischen Füllstoff trocken gemischt werden; danach wird die Zusammensetzung in einem Mischer erwärmt, bis das Hydroxyphenoxyetherpolymer zu einem fließfähigen Gemisch geschmolzen ist. Dieses fließfähige Gemisch kann dann einer Scherung in einem Mischer unterzogen werden, die für die Bildung des gewünschten Verbundstoffes ausreicht. Das Polymer kann auch vor der Zugabe des anorganischen Füllstoffes in dem Mischer erwärmt werden, so dass ein fließfähiges Gemisch entsteht. Der anorganische Füllstoff und das Polymer werden dann einer Scherung unterzogen, die für die Bildung des gewünschten Verbundstoffes ausreicht.
  • Die Menge des anorganischen Füllstoffes, die dem hydroxyfunktionalisierten Polyether oder hydroxyfunktionalisierten Polyester vorteilhafterweise beigemengt werden sollte, hängt von einer Vielzahl von Faktoren wie z.B. dem zur Bildung des Verbundstoffes verwendeten speziellen anorganischen Material und dem Polymer sowie von seinen gewünschten Eigenschaften ab. Typische Mengen können im Bereich von 0,001 bis 90 Gew.-% des anorganischen Füllstoffes, bezogen auf das Gewicht des gesamten Verbundstoffes, liegen. Allgemein umfasst der Verbundstoff mindestens etwa 0,1, vorzugsweise etwa 1, mehr bevorzugt etwa 2 und am meisten bevorzugt etwa 4 Gew.-% sowie weniger als etwa 80, vorzugsweise etwa 60 und mehr bevorzugt etwa 50 Gew.-% des anorganischen Füllstoffes, bezogen auf das Gesamtgewicht des Verbundstoffes.
  • Fakultativ können die bei der praktischen Anwendung dieser Erfindung verwendeten anorganischen Füllstoffe verschiedene andere Zusatzstoffe wie Dispergiermittel, Antistatika, Farbmittel, Formtrennmittel oder Pigmente enthalten. Die optionalen Zusatzstoffe und ihre Einsatzmenge hängen von einer Vielzahl von Faktoren wie z.B. den gewünschten Gebrauchseigenschaften ab.
  • Fakultativ können die erfindungsgemäßen Polymerverbundstoffe verschiedene andere Zusatzstoffe wie z.B. Keimbildner, Schmiermittel, Weichmacher, Kettenverlängerer, Farbmittel, Formtrennmittel, Antistatika, Pigmente oder Flammverzögerer enthalten. Die optionalen Zusatzstoffe und ihre Einsatzmengen hängen von einer Vielzahl von Faktoren wie z.B. den gewünschten Gebrauchseigenschaften ab.
  • Die erfindungsgemäßen Polymerverbundstoffe weisen nützliche Eigenschaften wie z.B. erhöhte Barriereeigenschaften für Sauerstoff, Wasserdampf und Kohlendioxid auf. Außerdem wurde eine Zunahme der Zugfestigkeit beobachtet. Verbesserungen bei einer oder mehreren Eigenschaften können auch bei Verwendung kleiner Mengen anorganischer Füllstoffe erzielt werden.
  • Die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Polymerverbundstoffe können durch eine Nachbehandlung wie z.B. durch Wärmebehandeln, Ausrichten oder Glühen des Verbundstoffes bei einer erhöhten Temperatur, herkömmlicherweise von 80°C bis 230°C, weiter verbessert werden. Im Allgemeinen beträgt die Glühtemperatur mehr als 100°C, vorzugsweise mehr als 110°C und mehr bevorzugt mehr als 120°C sowie weniger als 250°C, vorzugsweise weniger als 220°C und mehr bevorzugt weniger als 180°C.
  • Die Verbundstoffe werden als Schmelzkleber verwendet.
  • Die folgenden Arbeitsbeispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung und sollten nicht als ihren Umfang einschränkend verstanden werden. Wenn nicht anders angegeben, sind alle Teile und Prozentsätze Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozent.
  • Beispiel 1
  • Talk (bezogen von Aldrich Chemical Company) und von Bisphenol A, Diglycidylether und Monoethanolamin hergeleiteter Poly(hydroxyaminoether), nachfolgend als PHAE-Harz bezeichnet, wurden zu Verbundstoffen mit verschiedenen Vol.-% Talk/PHAE kombiniert. Der Talk und das PHAE-Harz wurden langsam einem vorgewärmten Haake-Drehmoment-Rheometer mit niedriger Drehzahl (U/min) zugesetzt, um das Harz schmelzen und äquilibrieren zu lassen. Nach der vollständigen Zugabe der Probe wurde die Drehzahl des Mischers auf 120 U/min erhöht. Die Probe wurde zwischen 100°C und 250°C für 5 bis 60 Minuten mit 20 bis 200 U/min, mehr bevorzugt bei 170°C und 120 U/min für ungefähr 10 Minuten schmelzgemischt. Nach dem Mischen wurde die Probe entfernt und mittels Formpressen zu Folien gepresst.
  • Anschließend wurden die Proben gemäß ASTM D3985-81 auf ihre Sauerstoffbarriereeigenschaften getestet. Die Sauerstoffkonzentration betrug 100 Prozent.
  • Die Sauerstoffbarriereeigenschaften der Proben mit dem Talkfüllstoff waren im Vergleich zu denen des reinen PHAE-Harzes unter denselben Testbedingungen erheblich verbessert. Die Werte sind in Tabelle I für das reine PHAE-Harz und bei Zusatz von vier verschiedenen Vol.-% Talk aufgelistet. Die Testbedingungen waren 23,7°C, eine relative Luftfeuchtigkeit von 52 Prozent und eine Sauerstoffkonzentration von 100 Prozent.
  • Tabelle I
    Figure 00080001
  • Beispiel 2
  • Die in Beispiel 1 beschriebenen Verbundstoffe mit verschiedenen Vol.-% Talk wurden zur Ermittlung der Wasserdampfdurchlässigkeitsrate (g-mm/m2-Tag) gemäß ASTM F1249-90 bei 37,9°C und 100 Prozent relativer Luftfeuchtigkeit getestet. Im Vergleich zu dem reinen PHAE-Harz wurde eine signifikante Verbesserung erzielt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II dargestellt.
  • Tabelle II
    Figure 00080002
  • Beispiel 3
  • Wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden Verbundstoffe mit Hilfe des von Specialty Minerals, Inc., Barretts, Montana bezogenen Talks hergestellt. Es wurden Verbundstoffe mit verschiedenen Vol.-% Talk hergestellt. Die Sauerstoffdurchlässigkeitsraten sind in Tabelle III dargestellt.
  • Tabelle III
    Figure 00090001
  • Die Talk/PHAE-Harz-Verbundstoffe wurden auch auf ihre Sauerstoffdurchlässigkeitsrate bei hoher relativer Luftfeuchtigkeit und im Vergleich zu reinem PHAE-Harz getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV dargestellt.
  • Tabelle IV
    Figure 00090002
  • Beispiel 4
  • PHAE-Harz wurde wie in Beispiel 1 beschrieben mit Glimmer (bezogen von Franklin Industrial Minerals) gemischt (10 und 20 Vol.-%). Die bei 23°C und 60 Prozent relativer Luftfeuchtigkeit erhaltenen Sauerstoffdurchlässigkeitsraten sind in Tabelle V aufgeführt. Weitere Daten erhielt man für die Glimmer/PHAE-Verbundstoffe mit 10 und 15 Vol.-% bei hoher relativer Luftfeuchtigkeit.
  • Tabelle V
    Figure 00100001
  • Beispiel 5
  • SCAN (silikabeschichtetes Aluminiumnitrid) von The Dow Chemical Company und Calciumcarbonat (OMYACARB 5 von Omya Inc.) wurden wie in Beispiel 1 beschrieben mit PHAE-Harz in verschiedenen Vol.-% gemischt, so dass man verschiedene PHAE-Verbundstoffe erhielt. Tabelle VI enthält die Daten der Sauerstoffdurchlässigkeitsrate für die verschiedenen Verbundstoffe.
  • Tabelle VI
    Figure 00110001
  • Es wurden die Mikrozugfestigkeitseigenschaften der Verbundstoffe mit 20 Vol.-% getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle VII dargestellt.
  • Tabelle VII
    Figure 00110002
    • * Nicht ermittelt
  • Beispiel 6
  • Talk (bezogen von Aldrich Chemical Company) und der hydroxyfunktionalisierte Polyether PHE (gebildet durch Umsetzung eines Epihalogenhydrins oder eines Diglycidylethers mit einem Bisphenol) wurden zu Verbundstoffen mit verschiedenen Vol.-% Talk/PHE kombiniert. Das PHE wurde von PAPHEN Phenoxy Resins als PKHH® bereitgestellt. Der Talk und das PKHH-Harz wurden in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise vermischt. Nach der vollständigen Zugabe der Probe wurde die Drehzahl des Mischers auf 120 U/min erhöht. Die Probe wurde bei ungefähr 170°C und 120 U/min für ungefähr 10 Minuten schmelzgemischt. Nach dem Mischen wurde die Probe entfernt und mittels Formpressen zu Folien gepresst.
  • Anschließend wurden die Proben gemäß ASTM D3985-81 auf ihre Sauerstoffbarriereeigenschaften getestet. Die Sauerstoffkonzentration betrug 100 Prozent.
  • Die Sauerstoffbarriereeigenschaften der Proben mit dem Talkfüllstoff waren im Vergleich zu denen des reinen PKHH-Harzes unter denselben Testbedingungen erheblich verbessert. Es wurden Calciumcarbonat- und SCAN-Verbundstoffe hergestellt und auf ihre Sauerstoffbarriereeigenschaften getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle VIII dargestellt.
  • Tabelle VIII
    Figure 00120001
    • * Nur eine Probe getestet.
  • Es wurden die Mikrozugfestigkeitseigenschaften der Verbundstoffe mit 20 Vol.-% Füllstoff/PKHH getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle IX dargestellt.
  • Tabelle IX
    Figure 00130001
    • * Nicht ermittelt

Claims (16)

  1. Verwendung eines Polymerverbundstoffs aus einem anorganischen Füllstoff und einem hydroxyfunktionalisierten Polyether in einem Schmelzklebstoff, wobei es sich bei dem hydroxyfunktionalisierten Polyether um Folgendes handelt: (1) einen hydroxyfunktionalisierten Polyether der Formel:
    Figure 00140001
    in der A eine Aminkomponente oder eine Kombination verschiedener Aminkomponenten ist; B eine zweiwertige organische Komponente ist, bei der es sich um Hydrocarbylen handelt; R5 Alkyl oder Wasserstoff ist; und m eine ganze Zahl von 5 bis 1000 ist; oder (II) einen hydroxyfunktionalisierten Polyether der Formel:
    Figure 00140002
    in der B eine zweiwertige organische Komponente ist, bei der es sich um Kohlenwasserstoff handelt; R5 Alkyl oder Wasserstoff ist; und m eine ganze Zahl von 5 bis 1000 ist.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei der anorganische Füllstoff ein anorganisches Oxid, Hydroxid, Carbonat, Nitrid, Carbid, Borid oder eine Mischung davon ist.
  3. Verwendung nach Anspruch 1, wobei das Polymer den hydroxyfunktionalisierten Polyether der Formel Iumfasst, in der A 2-Hydroxyethylimino-, 2-Hydroxypropylimino-, Piperazenyl oder N,N'-bis(2-hydroxyethyl)-1,2-ethylendiimino- ist und B Isopropylidendiphenylen, 1,3-Phenylen oder 1,4-Phenylen ist und R5 Wasserstoff ist.
  4. Verwendung nach Anspruch 1, wobei das Polymer den hydroxyfunktionalisierten Polyether der Formel I umfasst, wobei der hydroxyfunktionalisierte Polyether durch das Reaktionsprodukt eines Diglycidylethers oder eines Epihalogenhydrins mit einem difunktionellen Amin gebildet ist.
  5. Verwendung nach Anspruch 1, wobei das Polymer den hydroxyfunktionalisierten Polyether der Formel II umfasst, in der B 1,3-Phenylen, 1,4-Phenylen, Sulfonyldiphenylen, Oxydiphenylen, Thiodiphenylen oder Isopropylidendiphenylen ist und R5 Wasserstoff ist.
  6. Verwendung nach Anspruch 1, wobei das Polymer den hydroxyfunktionalisierten Polyether der Formel II umfasst, wobei der hydroxyfunktionalisierte Polyether durch das Reaktionsprodukt eines Epihalogenhydrins oder eines Diglycidylethers mit einem Bisphenol gebildet ist.
  7. Verwendung nach Anspruch 1, wobei der anorganische Füllstoff Talk, Glimmer, Montmorillonit, Hectorit, Kaolinit, Dickit, Nakrit, Halloysit, Saponit, Nontronit, Beidellit, Volhonskoit, Sauconit, Magadiit, Medmontit, Kenyait, Vermiculit, Serpentin, Chlorit, Palygorskit, Kuleit, Aliettit, Sepiolit, Allophan, Imogolit oder eine Mischung davon ist.
  8. Verwendung nach Anspruch 7, wobei der anorganische Füllstoff Talk, Glimmer, Montmorillonit, Hectorit oder eine Mischung davon ist.
  9. Verwendung nach Anspruch 1, wobei der anorganische Füllstoff ein Metalloxid, Metallhydroxid, Metallcarbonat, Mischmetalloxid, Mischmetallhydroxid, Mischmetallcarbonat oder eine Mischung davon ist.
  10. Verwendung nach Anspruch 1, wobei der anorganische Füllstoff Calciumoxid, Magnesiumoxid, Zirconiumdioxid, Titanoxid, Manganoxid, Eisenoxid, Aluminiumoxid, Calciumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Zirconiumhydroxid, Aluminiumhydroxid, Manganhydroxid, Eisenhydroxid, Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Mangancarbonat, Eisencarbonat oder Zirconiumcarbonat ist.
  11. Verwendung nach Anspruch 10, wobei der anorganische Füllstoff Calciumcarbonat, Calciumoxid, Calciumhydroxid oder eine Mischung davon ist.
  12. Verwendung nach Anspruch 1, wobei der anorganische Füllstoff ein Metallnitrid, Metallcarbid oder Metallborid oder eine Mischung davon ist.
  13. Verwendung nach Anspruch 1, wobei der Füllstoff Aluminiumnitrid, Siliciumnitrid, Eisennitrid, Siliciumcarbid, Mangancarbid, Eisencarbid, Eisenborid, Aluminiumborid oder Manganborid oder eine Mischung davon ist.
  14. Verwendung nach Anspruch 13, wobei das Aluminiumnitrid ein mit Siliciumdioxid beschichtetes Aluminiumnitrid ist.
  15. Verwendung nach Anspruch 1, wobei der anorganische Füllstoff mindestens 0,1 Gew.-% und nicht mehr als 90 Gew.-% des fertigen Verbundstoffs ausmacht.
  16. Verwendung nach Anspruch 1, wobei der Polymerverbundstoff gebildet wird durch Zugabe des anorganischen Füllstoffs zu einem oder mehreren der die hydroxyfunktionalisierte Polyethermatrix bildenden Monomere und dann durch Polymerisieren der Monomere.
DE69932423T 1998-03-20 1999-03-08 Verwendung eines polymerverbundes enthaltend einen hydroxy-funktionalisierten polyether und einen anorganischen füllstoff in einem schmelzklebstoff Expired - Lifetime DE69932423T2 (de)

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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2287046T3 (es) * 1999-12-20 2007-12-16 Advanced Plastics Technologies Luxembourg S.A. Polimeros de hidroxi-fenoxieter en la fabricacion de papel.
AU2002257127A1 (en) 2001-04-04 2002-10-21 Advanced Plastics Technologies, Ltd. Process for coating paper, paperboard, and molded fiber with a water-dispersible polyester polymer
US20060205856A1 (en) * 2004-12-22 2006-09-14 Williamson David T Compositions of polyesters and sepiolite-type clays
US20060141183A1 (en) * 2004-12-22 2006-06-29 Williamson David T Polyester clay nanocomposites for barrier applications
EP1943074A1 (de) 2005-08-30 2008-07-16 Advanced Plastics Technologies Luxembourg S.A. Verfahren und systeme zur steuerung von formtemperaturen
DE102005045666A1 (de) 2005-09-14 2007-03-15 Itn Nanovation Gmbh Schicht oder Beschichtung sowie Zusammensetzung zu ihrer Herstellung
CN100465216C (zh) * 2005-12-30 2009-03-04 财团法人工业技术研究院 聚对苯二甲酸乙二醇酯的成核剂与注射成型方法
CN1908036B (zh) * 2006-07-26 2010-04-21 华南理工大学 氢键复合无机-有机杂化网络改性聚合物的制备方法
JP5590481B2 (ja) 2008-01-17 2014-09-17 独立行政法人産業技術総合研究所 複合化高分子材料、およびこれを含む光学材料
DE102009011538A1 (de) 2009-03-03 2010-09-09 Pp-Mid Gmbh Leiterplatten-Anordnung, sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE102008048459A1 (de) 2008-09-23 2010-03-25 Pp-Mid Gmbh Polymerformkörper mit leitfähigen Strukturen auf der Oberfläche, sowie Verfahren zu dessen Herstellung
EP2151830A1 (de) 2008-08-08 2010-02-10 pp-mid GmbH Polymerformkörper mit leitfähigen Strukturen auf der Oberfläche, sowie Verfahren zu dessen Herstellung
DE102008061051A1 (de) 2008-12-08 2010-06-10 Pp-Mid Gmbh Leiterplatten-Anordnung und leitfähige Klebstoffe zum Verbinden von Bauteilen mit der Leiterplatte sowie Verfahren zu deren Herstellung
CN101914293B (zh) * 2010-08-17 2011-12-07 华中农业大学 竹纤维基全生物降解材料及制备方法
CN101967275A (zh) * 2010-10-25 2011-02-09 深圳市华力兴工程塑料有限公司 纳米碳酸镁改性防火工程塑料及其制备方法
ITMI20110974A1 (it) 2011-05-30 2012-12-01 Pirelli Pneumatico ad alte prestazioni per ruote di veicoli
ITMI20121623A1 (it) * 2012-09-28 2014-03-29 Pirelli Pneumatico per ruote di veicoli
CN102924666A (zh) * 2012-10-15 2013-02-13 深圳大学 聚合物/黏土纳米复合材料及制备方法和纳米gfrp复合材料
CN110484129B (zh) 2019-07-02 2022-01-25 昆山联滔电子有限公司 带有防护涂层的产品及其制备方法
CN111013976A (zh) * 2019-12-10 2020-04-17 安徽省信誉机械有限责任公司 一种提升米粉机不锈钢面板耐腐自洁性的处理方法
CN114583254B (zh) * 2022-03-04 2023-07-11 西安交通大学 一种环境自适应固态复合电解质及其制备方法和应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4536425A (en) * 1984-06-08 1985-08-20 Continental Can Company Method for preparing polar thermoplastic resin compositions having improved gas barrier properties
JPH0826228B2 (ja) * 1987-06-29 1996-03-13 東都化成株式会社 難燃性樹脂組成物
US4818782A (en) * 1987-07-30 1989-04-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ethylene vinyl alcohol copolymers containing platelet-type mica fillers, processes for preparing same and multi-layer containers with layers thereof
US5171820A (en) * 1991-05-13 1992-12-15 The Dow Chemical Company Hydroxy-functional polyesters as thermoplastic barrier resins
US5149768A (en) * 1991-06-21 1992-09-22 The Dow Chemical Company Hydroxy-functional poly(ether sulfonamides) as thermoplastic barrier resins
JPH06157878A (ja) * 1992-11-25 1994-06-07 Mitsubishi Kasei Corp ポリエステル共重合体組成物
DE19537013A1 (de) * 1995-10-04 1997-06-05 Schulman A Gmbh Zusammensetzung auf Polymerbasis und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Publication number Publication date
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ES2264256T3 (es) 2006-12-16

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