DE2623478A1 - Titanat-phosphit-addukte - Google Patents
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Description
PFENNING - MAAS - SBLER
v MEINIQ - LEMKE - SPOTT
v MEINIQ - LEMKE - SPOTT
8000 MÜNCHEN 40
SCHLEISSHEIMERSTR. 299
SCHLEISSHEIMERSTR. 299
ADK 600-21
Kenrich Petrochemicals, Inc., Bayonne, New Jersey, V.St.A.
Die Erfindung bezieht sich auf Addukte aus tetrasubstituierten Titanaten und disubstituierten Wasserstoffphosphiten, die Verwendung
solcher Addukte zur Behandlung stückiger Füllstoffe unter Einschluß von Pigmenten, Zubereitungen aus Füllstoffen
und den obigen Addukten mit Epoxyharzen und anderen Gießharzen, Reaktionsprodukte obiger Addukte mit aromatischen
Polyaminen, die Verwendung dieser Reaktionsprodukte zum Härten von Epoxidurethanharzen, sowie Zubereitungen aus bestimmten
Addukten dieser Art und Gießharzen. Die Titanat-Phosphit-Addukte dienen zur Herabsetzung der Viskosität gefüllter Gießharze,
wodurch eine höhere Beladung mit Füllstoff möglich wird, zur Verstärkung der Färbekraft von Pigmenten sowie
zum Wasserstreckbarmachen von Gießharzen.
Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf gefüllte Harzzubereitungen
mit verbesserten physikalischen Eigenschaften, die man durch Vernetzen des Füllstoffes mit der Epoxyharzkette
erhält.
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-'s
Es ist bekannt, daß sich bestimmte Organotitanatester zur
Behandlung der Oberflächen anorganischer Füllstoffe verwenden lassen, um auf diese Weise deren Verträglichkeit mit
Polymermaterial zu verbessern. Anwendungen dieser Art gehen aus US-PS 3 697 474 und 3 697 475 hervor. Solche gefüllte
Polymermaterialien sind bekannt und werden zur Herstellung von Fasern, Folienmaterial und festen Formgegenständen verwendet.
Die oben angegebenen Patentschriften beziehen sich speziell auf organische Derivate von Orthotitansäure, die
wenigstens zwei hydrolysierbare Gruppen enthalten.
Erfindungsgemäß wurde nun gefunden, daß sich durch Behandeln
anorganischer Füllstoffe mit organischen Titanat-Phosphit-Addukten sogar noch stärkere Vorteile erzielen lassen, als mit
den in obigen Patentschriften beschriebenen Mitteln. Dieser Effekt ist besonders dann stark ausgeprägt, wenn es sich
bei dem Gießharz um ein Epoxid handelt.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Zubereitungen führt zu
einer Verbesserung der rheologischen Eigenschaften gefüllter Harze, ermöglicht eine höhere Beladung solcher Materialien
und ist mit einer wirksameren Ausnutzung von Pigmenten und trübmachenden Mitteln verbunden.
Der Zusatz von Titanat-Phosphit-Addukten verleiht den Gießharzen mechanische Eigenschaften, die weit besser sind als die
bisherigen diesbezüglichen Eigenschaften. Da das Reaktionsprodukt aus Füllstoff und organischem Titanatsalz chemisch an
das Harz gebunden ist, erhält man hierdurch Materialien, die über eine bessere Beanspruchbarkeit, Zugfestigkeit, Flexibilität,
Scherfestigkeit, Haftfestigkeit als Oberflächenüberzug, Chemikalienfestigkeit, Vernetzungsstärke und Benetzbarkeit
verfügen. In allen Fällen wird der Füllstoff sauberer in die Polymerstruktur eingebaut. Diese Bindung, die eine kovalente
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Bildung oder eine Van der Waal-Bindung darstellt, führt zu
einer Struktur, die eine Energie leichter übertragen kann, und somit zu einem stärkeren Material.
Bei den erfindungsgemäßen Organotitanatsalzen handelt es sich
insbesondere um Addukte aus disubstituierten Hydrogenphosphiten
der Formel (R1O)2P(O)H und tetrasubstituierten Titanaten
der Formel (RO).Ti. Diese Addukte erhält man durch Umsetzen von einem Mol Titanat mit 2 Mol Phosphit. Die Substituenten
R und R1 sind einwertiges Alkyl, Aryl, Alkenyl, Aralkyl
oder Alkaryl oder durch Alkoxy, Aryloxy, Chlor oder Brom substituierte Derivate hiervon. Die Alkoxygruppe schließt
auch Polyoxyalkylensubstitutionen ein. Die Reste R und R'
können linear oder verzweigt sein und 1 bis 4 Substituenten aufweisen. Der Substituent R kann 1 bis 18 Kohlenstoffatome
aufweisen, und der Substituent R' ein Rest mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen sein. Der Substituent R1 enthält vorzugsweise
6 bis 14 Kohlenstoffatome. Die bevorzugte Anzahl
an Kohlenstoffatomen beim Substituenten R hängt vom jeweiligen Anwendungszweck ab. Wird ein solches Addukt zur
Streckung von Wasser verwendet, dann enthält der Substituent R vorzugsweise 6 bis 14 Kohlenstoffatome. In anderen gefüllten
Systemen kann der Substituent R vorzugsweise weniger als 6 Kohlenstoffatome enthalten. Das für ein vorgegebenes System
jeweils geltende Optimum läßt sich vom Fachmann leicfct ermitteln. Bei einem besonderen Molekül können alle Substituenten
R gleich oder verschieden sein, sofern sie unter die oben angegebene Klasse fallen.
Beispiele für Phosphito-Titanat-Addukte sind:
Tetramethoxypropyldi(dioctylphosphito)titanat,
Tetraphenyldi(dimethylphosphito)titanat, Dimethyldiphenyldi(diisopropylphosphito)titanat,
Tetramethoxyphenyldi(dimethylphosphito)titanat, Tetramethyldi(diphenylphosphito)titanat,
Tetra(chloräthyl)di(octyldecylphosphito)titanat,
Tetra(chlorphenyl)di(dilaurylphosphito)titanat,
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Tetra(brommethoxy)di(dimethoxybutylphosphito)titanat,
Tetraäthyldi(dibenzylphosphito)titanat, Tetraisobutyldi(ditolylphosphito)titanat,
Tetra-tert.-butyldi (dixylylphosphito)titanat,
Tetra-2-methoxyäthoxyäthoxydi(di-2-chlorditridecylphosphito)titanat
und
Methyl-2-hexyl-2-äthoxyäthoxyisooctyldi(2,4-dibrom-5-phenoxyn-hexylphisphito)titanat.
Diese Materialien lassen sich ohne weiteres herstellen, indem man stöchiometrische Mengen des Titanats mit dem Phosphit
bei Temperaturen und Drücken umsetzt, die zur Aufrechterhaltung einer Flüssigphasenreaktion erforderlich sind. Die bevorzugten
Addukte sind mobile Flüssigkeiten mit einem hohen Flammpunkt und einem niedrigen Gießpunkt.
Es gibt zahlreiche Beispiele für geeignete Reste R und R1.
Hierzu gehören beispielsweise geradkettige, verzweigtkettige
oder cyclische Alkylreste, wie Hexyl," Heptyl, Octyl, Decyl,
Dodecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Docosyl, Tetracosyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl
oder Cyclooctyl, sowie Alkenylreste, wie Allyl.
Beispiele für halogensubstituierte Reste sind Bromhexyl, Chloroctadecyl, Jodtetradecyl oder Chloroctahexyl. Es können
ein oder mehr Halogenatome vorhanden sein, wie dies beispielsweise bei Dichlorhexyl oder Tetrabromoctyl der Fall ist.
Beispiele für Alkoxyalkyl- oder Alkoxyarylreste sind Methoxyhexyl,
Äthoxydecyl, Methoxyphenyl, Methoxynaphthyl oder Isopropoxyphenyl.
Zu den Arylgruppen gehören die Phenyl- und Naphthylreste sowie deren substituierte Derivate. Beispiele für substituierte
Arylderivate sind Toluyl, XyIyI, Pseudocumyl,
Mesityl, Isodurenyl, Durenyl, Pentamethy!phenyl, Äthylphenyl,
n-Propy!phenyl, Cumylpheny1, 1,3,5-Triäthylphenyl, Diphenylmethyl
oder Chlorphenylmethyl. Beispiele für halogensubstituierte Derivate hiervon sind Chlorphenyl, Dichlorphenyl,
Dibromtoluyl oder Trichlorxylyl.
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Die Menge an zu verwendendem Titanat-Phosphit-Addukt beträgt wenigstens 0,01 Teile, vorzugsweise 0,1 bis 5 Teile,
und insbesondere 0,2 bis 2 Teile, auf je 100 Teile anorganischem Feststoff. Die erforderlichen Optimalmengen sind
eine Funktion aus dem anorganischen Feststoff und dem jeweiligen Titansalz sowie dem Zerkleinerungsgrad, nämlich der
wirksamen Oberfläche, des anorganischen Feststoffes. Die Reaktion des Titanats findet an der Oberfläche des anorganischen
Füllstoffes statt. Die hydrolysierbare Gruppe wird abgespalten, wodurch auf dem anorganischen Feststoff
eine organische hydrophobe Oberflächenschicht entsteht. Der nichtmodifizierbare Feststoff, nämlich der Feststoff ohne die
Titanate, läßt sich wegen seiner hydrophilen Oberfläche nur schwer in einem organischen Medium dispergieren. Die Organotitanverbindung
kann zusammen mit dem anorganischen Feststoff in ein organisches Medium (eine niedermolekulare Flüssigkeit
oder einen höhermolekularen polymeren Feststoff) eingearbeitet werden. Wahlweise kann man das Organotitanat
auch zuerst in Abwesenheit eines organischen Mediums mit dem anorganischen Feststoff umsetzen und erst dann mit dem
Harz vermischen.
Die Reaktion mit den Resten RO an den Organotitanaten kann erfindungsgemäß direkt oder in einem organischen Medium
durchgeführt werden, wodurch eine flüssige, feste oder pastenartige feste Dispersion entsteht, die sich zum Kompoundieren
des gewünschten Polymersystems verwenden läßt. Solche Dispersionen sind sehr stabil, was bedeutet, daß
sie nur eine geringe Neigung zum Absetzen, Abtrennen oder Härten beim Lagern in einen nicht mehr dispergierbaren Zustand
zeigen.
Unter Gießharzen werden vorliegend flüssige monomere oder unvollständig polymerisierte Polymere verstanden, die
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gewöhnlich Katalysatoren oder Härter enthalten und nach dem Vergießen in Formen hart werden können. Unter Beschichtungsharzen
versteht man vorliegend flüssige Monomere oder unvollständig polymerisierte Polymere, die sich im allgemeinen in
einem als Streckmittel dienenden Lösungsmittel oder Fällungsmittel befinden, und die durch Bürstenauftrag, Walzenauftrag,
Sprühauftrag oder Tauchauftrag verarbeitet werden können. Die Gieß- und Beschichtungsharze sind warmhärtende Harze, die
unter den jeweiligen Anwendungsbedingungen flüssig sind. Hierzu gehören Anstrichmittel, Firnisse, Emaille oder Lacke.
Materialien, die erfindungsgemäß von besonderem Interesse sind, sind Epoxyharze, Polyesterharze unter Einschluß von
Alkydharzen, Polyacrylaten und Polymethacrylaten, Furanharze
sowie Phenolharze.
Erfindungsgemäß läßt sich eine breite Vielfalt von Epoxyharzen herstellen. Es wird in diesem Zusammenhang lediglich
auf US-PS 2 698 315, 2 707 708 und 2 705 223 verwiesen.
Die Epoxyharze sind gewöhnlich komplexe polymere Reaktionsprodukte
von Polyhydroxyalkoholen mit polyfunktionellen Halogenhydrinen, wie Epichlorhydrin oder Glyceryldichlorhydrin. Die
erhaltenen Produkte können endständige Epoxygruppen oder auch endständige Epoxygruppen und endständige primäre Hydroxylgruppen
enthalten. Es wird hierzu auf US-PS 2 872 428 hingewiesen. '
Zu Polyestern gehören Materialien, die durch Umsetzen eines oder mehrerer Glycole mit einer oder mehreren alpha,ß-äthylenisch
ungesättigten Polycarbonsäuren hergestellt werden. Beispiele hierzu geeigneter Säuren sind Maleinsäure, Fumarsäure
oder Itaconsäure. Als Glycole lassen sich beispielsweise Äthylen-, Diäthylen-, Triäthylen-, 1,3-Propylen-,
1,2-Propylen-, Dipropylen-, Butylen- oder Styrolglycol erwähnen
.
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Alkydharze stellen eine Art ungesättigter Polyester dar, die mit öl oder einer Fettsäure modifiziert sind. Die Polyacrylate
und Polymethacrylate werden durch Polymerisation von Methylmethacrylat oder Methylacrylat hergestellt, wobei gewöhnlich
jedoch die höheren Ester, wie die Äthyl-, Butyl-, Lauryl- oder Stearylmethacrylate oder die Äthylbutyl- und
2-Äthylhexy!acrylate verwendet werden. Solche Harze sind
gelegentlich auch durch nichtacrylische Monomere modifiziert, wie durch Acrylnitril, Butadien oder Styrol.
Die Furanharze sind warmhärtende Harze, die man vorwiegend durch Kondensationspolymerisation von Furfuralalkohol in
Gegenwart einer starken Säure erhält, wobei man gelegentlich auch in Kombination mit Formaldehyd oder Furfuralaldehyd
arbeitet. Es werden hierunter auch Harze verstanden, die durch Kondensation von Phenol mit Furfurylalkohol oder Furfural
entstehen oder Furfuryl-Keton-Polymere sind.
Die Phenolharze stellen eine Familie warmhärtender Harze dar, die durch Umsetzen von Phenolen mit Aldehyden, wie Formaldehyd,
Acetaldehyd oder Furfurylaldehyd, hergestellt werden. Zum Gießen werden im allgemeinen B-Stufenharze verwendet.
Beispiele hierzu geeigneter Phenole sind die 2- und 3-wertigen Phenole, wie Cresol, Resorcin oder Cardanol. Zur Herstellung
von Gießharzen verwendet man im allgemeinen einen großen Überschuß an Formaldehyd zusammen mit Natriumhydroxid als
Katalysator. Die Reaktion wird normalerweise bei einer Temperatur von etwa 64 0C durchgeführt.
Die Füllstoffe können stückig oder faserartig sein und verschiedene
Formen oder Größen haben, sofern ihre Oberflächen mit der hydrolysierbaren Gruppe der Organotitanatverbindung reagieren.
Beispiele für anorganische Verstärkungsmaterialien sind Metalle, Ton, Ruß, Calciumcarbonat, Bariumsulfat, Siliciumdioxid,
Glimmer, Glas oder Asbest. Beispiele für reaktionsfähige anorganische Materialien sind die Metalloxide von
Zink, Magnesium, Blei und Calcium, sowie Aluminium- und Eisenspäne und -drehspäne. Zu Beispielen für anorganische Pigmente
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- ST-ΑΛ
gehören Titandioxid, Eisenoxide, Zinkchromat und Ultramarinblau. Beispiele für organische Pigmente sind Phthalocyaninblau,
Chinacyridongelb, Eisenblau oder Naphtholblau. Das stückige Material sollte zweckmäßigerweise eine Teilchengröße
von nicht über 1 mm, vorzugsweise 0,1 Mikron bis 500 Mikron, haben.
Die zu verwendende Füllstoffmenge hängt vom jeweiligen
Polymermaterial, dem Füllstoff und den bei den fertigen Produkten gewünschten Eigenschaften ab. Es werden im allgemeinen
50 bis 1500 Teile Füllstoff, bezogen auf je 100 Teile Polymer, verwendet, wobei man vorzugsweise mit
Mengen von 300 bis 1000 Teilen arbeitet. Die optimale Menge kann vom Fachmann ohne weiteres ermittelt werden.
Die Addukte müssen unbedingt sauber mit dem Füllstoff vermischt
werden, damit die Oberfläche des letzteren in ausreichendem Maß reagieren kann. Die an Titansalz optimal
zu verwendende Menge hängt von der zu erzielenden Wirkung, der verfügbaren Oberfläche des Füllstoffes sowie der
im Füllstoff gebundenen Wassermenge ab.
Die Reaktion wird durch ein Vermischen unter den jeweils geeigneten Bedingungen erleichtert. Die Erzielung optimaler
Ergebnisse ist abhängig von den Eigenschaften des Titansalzes, nämlich der Frage, ob es sich dabei um eine Flüssigkeit
oder um einen Feststoff handelt, sowie von seinem Zersetzungspunkt und seinem Flammpunkt. Teilchengröße,
Teilchengeometrie, spezifisches Gewicht und chemische Zusammensetzung müssen dabei unter anderem in Betracht gezogen
werden. Der behandelte Füllstoff muß darüber hinaus auch gründlich mit dem flüssigen Harz vermischt werden. Die
jeweils geeigneten Mischbedingungen hängen bekanntlich beispielsweise von der Art des Polymers und seiner chemischen
Struktur ab.
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Wird der Füllstoff mit dem organischen Titanat vorbehandelt, dann kann man ihn hierzu in jedem herkömmlichen
Intensivmischer vermischen, beispielsweise einem Henschel- oder Hobart-Mischer oder auch einem Waring-Mischer. Man kann
das Ganze sogar von Hand durchmischen. Optimalzeit und Optimaltemperatur werden bestimmt, damit man eine ausreichende
Reaktion zwischen dem anorganischen Material und dem organischen Titanat erhält. Das Mischen wird unter Bedingungen
durchgeführt, bei denen das organische Titanat in flüssiger Phase vorliegt, jedoch bei unterhalb der Zersetzungstemperatur
liegenden Temperaturen. In dieser Verfahrensstufe wird
zweckmäßigerweise zwar die Hauptmasse an hydrolysierbaren Gruppen umgesetzt, doch ist dies nicht unbedingt notwendig,
da die Reaktion praktisch auch zu Ende geführt werden kann, wenn man den Füllstoff mit dem Polymer vermischt.
Die Polymerverarbeitung, beispielsweise ein Vermischen unter starker Scherung, wird im allgemeinen bei einer Temperatur
durchgeführt, die ausreichend weit über der Übergangstemperatur
zweiter Ordnung des Polymers liegt, wobei man zweckmäßigerweise bei einer Temperatur arbeitet, bei der die
Polymeren eine niedrige Schmelzviskosität haben.
Zum Vermischen der flüssigen Harze mit dem behandelten Füllstoff
geeignete Temperaturen sind dem Fachmann bekannt, und es wird hierzu normalerweise bei etwa Umgebungstemperatur
gearbeitet. Das Vermischen kann mit einer Reihe von Mischvorrichtungen durchgeführt werden, beispielsweise mit Turbinenmischern,
Propellermischern oder Zementmischern.
Werden organisches Titanat und Füllstoff trocken miteinander vermischt, dann kommt es nicht immer zu einer gründlichen
Vermischung und/oder Reaktion, und die Reaktion kann in einem solchen Fall dann praktisch zu Ende geführt werden,
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wenn man den behandelten Füllstoff mit dem Polymer vermischt. Bei dieser letzten Verfahrensstufe kann das organische Titanat
auch mit dem Polymermaterial reagieren, wenn ein oder mehr Reste R1 gegenüber dem Polymer reaktionsfähig sind.
Bei einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden zum
Beschichten oder Gießen geeignete Harze wasserstreckbar gemacht. Es zeigte sich nämlich, daß man durch Zusatz der
Titanataddukte zu den Gießharzen bis zu 50 % Wasser in die Harze einarbeiten kann, wobei die mechanischen Eigenschaften
der dabei erhaltenen Gießlinge oder Filme nur geringfügig verschlechtert werden. Diese Erkenntnis ist von enormer wirtschaftlicher
Bedeutung, da sich hierdurch das Volumen an flüchtigen Lösungsmitteln herabsetzen läßt, das man zum
Strecken der Harze auf eine gebrauchsfähige Konzentration braucht. Alle bisherigen Versuche zur Herstellung wasserstreckbarer
Harze sind erfolglos verlaufen, es sei denn, man hat vorher herkömmliche Harze mit hydrophilen Materialien,
wie Trialkanolaminen, umgesetzt. Diese Technik ist jedoch mit ernsthaften Handhabungsproblemen verbunden und führt
zu einer starken Verschlechterung der mechanischen Eigenschaften des dabei erhaltenen Films.
Für die obige Anwendungsart sind lediglich bestimmte erfindungsgemäße
Phsosphit-Titanat-Addukte geeignet. Hierzu muß bei der eingangs genannten Formel der Substituent R wenigstens
6 Kohlenstoffatoma, vorzugsweise wenigstens 8 Kohlenstoffatome, und insbesondere 10 bis 12 Kohlenstoffatome, aufweisen.
Bevorzugte Verbindungen dieser Art sind Tetraoctyl(dilaurylphosphito)titanat
oder Tetradecyl(dioctylphosphito)titanat.
Die Gießharze können streckbar gemacht werden, indem man sie mit 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 3 Gewichtsprozent,
erfindungsgemäßem Phosphit-Titanat-Addukt
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versetzt, und zwar bezogen auf das Gewicht des zugesetzten Füllstoffes. Bezogen auf je 100 Gewichtsteile Harz können
10 bis 1OO Teile Wasser zugegeben werden. Die zugesetzte Wassermenge beeinflußt selbstverständlich die Festigkeit
und Stärke des damit erhaltenen Films sowie die Viskosität des Harzes.
Die erfindungsgemäßen Phosphit-Titanat-Addukte können ferner auch zur Verbesserung der Technologie der Härtung von Epoxyharzen
und Urethan verwendet werden. Durch umsetzen dieser Produkte mit aromatischen Aminhärtern, vorzugsweise Diaminen,
Tetraminen oder phenolischen Aminen, verbessert sich das Härtungsvermögen ganz beachtlich. Auf diese Weise lassen sich
Epoxy- oder Urethanverbindungen bei wesentlich niedrigeren
Temperaturen härten, so daß man beispielsweise die übliche Härtungstemperatur von 120 0C auf etwa Raumtemperatur herabsetzen
kann. Eine solche Nxedertemperaturhärtung ist selbstverständlich mit ziemlichen Vorteilen verbunden, beispielsweise
mit Einsparungen an Energiebedarf und benötigten Vorrichtungen, wobei die geringere Verdampfung zu
einer schwächeren Geruchsbelästigung und Umweltverschmutzung führt. Durch Verwendung dieser Reaktionsprodukte läßt sich
darüber hinaus jedoch auch das Füllvermögen des Epoxysystems
wesentlich erhöhen, da damit ein synergistischer Effekt auf die Viskosität verbunden ist. Erfindungsgemäß kann man
so Epoxyharze mit hoher Chemikalienbeständigkeit herstellen, ohne daß hierzu komplexe Einbrennverfahren erforderlich sind.
Beispiele für aromatische Amine, die sich mit den erfindungsgemäßen
Phosphit-Titanat-Addukten umsetzen lassen, sind die als Härter für Epoxyharze und Urethanharze bekannten primären,
sekundären oder tertiären Amine. Die technisch wichtigsten Verbindungen sind m-Phenylendiamin, 4,4'-Methylendianilin,
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Gemische hiervon sowie Diaminodiphenylsulfon. Beispiele für phenolische Amine sind die tertiären Amine, Dimethylaminomethylpheno1
und Tri(dimethylaminomethyl)phenol.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen härtbaren Reaktionsprodukte vermischt man 1 Mol des aromatischen Amins mit einem
Mol des Phosphit-Titanat-Addukts. Die Umsetzung kann bei Temperaturen zwischen etwa 0 C und etwa 250 C vorgenommen
werden. Nachdem es sich bei dieser Reaktion um eine Oberflächenreaktion
handelt, kann man mit dem Amin Mengen von nur O,1 bis 1 Mol Addukt vermischen.
Die Epoxyharze, die sich erfindungsgemäß härten lassen, sind bereits oben angegeben worden. Die Polyurethane sind eine
Familie von Harzen, die durch Umsetzen von Diisocyanten mit organischen Verbindungen, die zwei oder mehr aktive Atome
enthalten, hergestellt werden, wodurch Polymere mit freien Isocyanatgruppen entstehen. Eine detaillierte Beschreibung
dieser Harze ist in US-PS 3 060 137 zu finden. Diese Gruppen reagieren unter dem Einfluß von Wärme oder Katalysator miteinander
oder mit Wasser oder Glycolen unter Bildung warmhärtender Materialien. Die Gießharze sind viskose Flüssigkeiten
oder niederschmelzende Feststoffe, die im allgemeinen
als Vorpolymere verkauft werden. Polyurethane werden bekannt lich ferner auch vielfach zur Herstellung von Schäumen verwendet.
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Diese Verbindungen lassen sich im allgemeinen herstellen, indem man Diesterphosphite mit Tetraalkyltitanaten bei Temperaturen
von etwa -20 bis 150 0C unter einem Molverhältnis von 2:1 vermischt.
Die Tempraturen beim Vermischen werden vorzugsweise so ausgewählt, daß beide Materialien in flüssigem Zustand vorliegen.
Der Dampfdruck muß bei den Reaktionsbedingungen niedrig gehalten werden, oder es sind ausreichende Vorkehrungen zu
treffen, um das Material bei erhöhtem Druck zu handhaben. Werden die Reaktionsteilnehmer unter einem anderen stöchiometrischen.Verhältnis
als 2:1 vermischt, dann bildet sich trotzdem das 2:1-Produkt, das allerdings im Gemisch mit dem
jeweils überschüssigen Reaktanten vorliegt. Solche Gemische sind für eine Reihe von Anwendungen, wie beispielsweise bei
Alkydharzen oder Poylesternärzen, weniger wirksam als die reinen
Titanatdi(diester)phosphite. Ein Überschuß an Tetraalkyltitanat
führt zu einer hydrolytischen Instabilität, und ein Überschuß an Diesterphosphit ist mit längeren Härtungszeiten
für das Harz sowie einem thermischen Abbau verbunden.
Die Umsetzung zwischen den meisten Diesterphosphiten und Tetraalkoxytitanaten
macht sich gewöhnlich nur wenig in der Temperatur bemerkbar, und häufig läßt sich die Reaktion auch visuell
nur schwer feststellen. Beim Vermischen von Tetraisopropyltitanat mit Di(2-äthylhexyl)phosphorigsäure entsteht jedoch eine
gelbe Farbe, während beide Reaktionspartner farblos sind. In ähnlicher Weise erhält man beim Vermischen von farblosem Tetraoctyltitanat
mit Dicresylphosphorigsäure ein orangerotes Produkt. Einer gaschromatographischen Analyse zufolge (weniger
als 100 ppm) entsteht bei der Reaktion kein flüchtiges Nebenprodukt. Durch Umsetzen des jeweiligen Di(ester)phosphits mit
dem jeweils geeigneten Tetraalkyltitanat unter einem Molverhältnis von 2:1 bei Raumtemperatur erhält man folgende
erfindungsgemäße Verbindungen. Schmelzpunkte und spezifisches Gewicht einer jeden Verbindung gehen aus der folgenden Tabelle
I hervor.
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Smp. 0C | bei 25 0C |
«C-20 | 0,964 |
<-20 | 0,981 |
<-20 | 0,953 |
0,969 |
Tabelle I Physikalische Eigenschaften ausgewählter Addukte
Spezifisches Gewicht
Tetraisopropyltitanatdi(dioctyl)phosphit
Tetra-2-butoxyäthyltitanatdi(di-3-chlorpropyl)phosphit
Tetraoctyltitanatdi(dilauryl)phosphit
Tetraoctyltitanatdi(dicresyl)phosphit
Dieses Beispiel zeigt den Einfluß der Organotitanate auf die Viskosität eines mit Sand gefüllten Epoxyharzes, das ein Kondensationsprodukt
aus Epichlorhydrin und Bisphenol-A mit einem Molekulargewicht von etwa 13 000 ist (Epon 828, Warenzeichen
von Shell Chemical Company). 100 Teile dieses Harzes und 12 Teile Diäthylentriamin werden allmählich mit Sand (Colorquartz
No. 28 filier, Warenzeichen von 3M Company) versetzt, bis die Viskosität nach 2 Minuten langem Mischen 200 0OO Centipoise
entspricht. Nach dem gleichen Verfahren werden erfindungsgemäß drei Lösungen hergestellt. Die erste Lösung wird
mit Tetraisopropyldi(dioctyl)phosphitotitanat versetzt. Die
zweite Lösung versetzt man mit Tetraisopropyldi(dilauryl)phosphitotitanat.
Die dritte Lösung wird mit Tetraoctyldi(dilauryl)-phosphitotitanat
versetzt. Auch diese Lösungen werden wiederum allmählich mit Füllstoff versetzt, bis die Viskosität nach
zwei Minuten langem Mischungen den Wert von 200 000 cP erreicht hat. Die Menge an zugesetztem Titanat beträgt etwa 1 %, bezogen
auf die Gesamtmenge an zugesetztem Füllstoff.
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Aus der folgenden Tabelle II geht die Beladung mit Füllstoff hervor, durch die man die oben angegebene Viskosität erhält.
Tabelle II
Teile Sand
Keines - Kontrolle 3,5
Tetraisopropyldi(dioctyl)phosphitotitanat 6 ,1
Tetraisopropyldi(dilauryl)phosphitotitanat 7,2
Tetraoctyldi(dilauryl)phosphitotitanat 10,7
Das obige Beispiel zeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen die Verwendung von weit mehr Füllstoff ermöglichen als
im Normalfall, wo kein Titanat zugesetzt wird. Diese volumenmäßige Streckung der Zubereitung ist ein besonderer Vorteil,
da Füllstoffe wesentlich wohlfeiler sind als das Epoxyharz.
Dieses Beispiel zeigt die Verwendung erfindungsgemäßer Organotitanate
in einem Epoxyanstrichmittelsystem. Es werden zunächst zwei mit Polyamid gehärtete Epoxyzubereitungen hergestellt,
von denen bei einer das erfindungsgemäße Tetraisopropyldi (dioctyl) phosphitotitanat verwendet wird. Die Zusammensetzung
dieser Formulierungen geht aus der Tabelle III hervor.
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45
III
Ansatz A Nicht-Titanat | 607 | Titanat |
Epoxyharz | 285 | 607 |
Lösungsmittel | δ | 285 |
Lecithin | 8 | δ |
Kiefernnadelöl | 4 | δ |
Fließreguliermittel | 3OO | 4 |
TiO2 | 170 | 300 |
Magnesiumsilicat | 150 | 670 |
Ton | 150 | 650 |
BaSO. | 20 | 150 |
Abgerauchtes Silicium dioxid2 ) |
20 | |
Tetraisopropyldi(di- octvl)phosphitotitanat |
1δ |
Resypox 1628 (Warenzeichen von Resyn Corporation)
'Cab-0-Sil (Warenzeichen von Cabot Corporation)
Obigen Angaben ist zu entnehmen, daß sich bei der erfindungsgemäßen
titanathaltigen Zubereitung trotz ihres gegenüber der Formulierung nach dem Stand der Technik mehr als doppelt so
hohen Füllstoffgehalts der Titandioxidgehalt konstant halten läßt, da beide Formulierungen praktisch die gleiche Viskosität
haben.
Die Anstrichmittel werden dann in Form eines in feuchtem Zustand etwa 0,075 mm starken Überzugs auf eine Versuchsplatte
aus Keramik aufgebracht. Ein Vergleich der bemalten Oberflächen
zeigt, daß die titanathaltige Zubereitung Über eine bessere
.709831/1040
Deck- und iieiSkraft verfügt, flexibler ist» weniger ausschwitzt
und stärker chemikalienbeständig ist als die Kontrolle- Die
letztgenannte Eigenschaft wird ermittelt, indem man das getrocknete
Anstrichmittel mit konzentrierter Chlorwasserstoff säure,
Salpetersäure uaud Phosphorsäure Behandelt. Tu jedem
Fall wird der mit Titanat behandelte Film nicht angegriffen»
während der anbehandelte Film zerstört und gelöst wird.
Zu Vergleichszweekeii ermittelt iman ferner auch die Wärmesta—
bilität der obigen Slubereiitiangen, indem man dieses .Material·
in einer Naßstarke von etwa O,G75 wenn auf entsprechende Trager
aufzieht. Die entsprechenden Untersuchungen werden bei einer
Temperatur ύοώ. etwa 121 0C über eine Zeitspanne iron S Standen
durchgeführt» Der nichtbehandelte Filan zersetzt sieh thermisch.
Der mit Titanat behandelte Film bleibt demgegenüber anverändert.
Beispiel 3
Dieses Beispiel zeigt den Einfluß von Tetrahexyldi(d
phosphitotitanat auf die Epos^hartungseigenschaften von Methylendianilin
und Paraphenylendiamin.
Es werden Suspensionen von 5OO Gewichtsteilen Äluminiumhydrat
mit einer nominalen Teilchengröße von 1OO bis 15Ο Mikron in einer
Lösung» die 3O Teile Sanin und 7© Teile des auch bei Beispiel
1 verwendeten unmodifizierten Epoxyhaarzes (Epon S283 enthält,
mit sowie ohne Zusatz von Titanat hergestellt. Im Anschluß daran ermittelt man die bis zu einer harten Härtung erforderliche
Zeit, indem man die Proben während der Versuchsdauer bei einer Temperatur von 23+4 °C beläßt.
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■■■- yr-
Tabelle IV
Epoxyharz
Methylendianilin p-Phenylendiamin Aluminiumtrihydrat
Methylendianilin p-Phenylendiamin Aluminiumtrihydrat
Tetrahexyldi(dilauryl)-phosphitotitanat
15
70
70 70
30 30
30 30
30 30 500 500 500 500
>120 etwa 11 >120 etwa 6
Die obigen Untersuchungen zeigen die Eignung des angegebenen
Titanats als Härtungsverbesserer für Epoxyharze in einem aromatische Amine enthaltenden Härtungssystem.
Titanats als Härtungsverbesserer für Epoxyharze in einem aromatische Amine enthaltenden Härtungssystem.
Dieses Bespiel zeigt, daß sich durch Verwendung der erfindungsgemäßen
Titanat-Phosphit-Addukte herkömmliche lösungsmittelbezogene Alkydharze mit Wasser strecken lassen.
Für diese Untersuchungen wird eine auf einem Lösungsmittel basierende
Alkydharzzubereitung (Pratt & Lambert Vitralite long life dull-neutral enamel No. 2297) verwendet. Das obige Anstrichmittel
enthält 43,3 % CaCO3, 2,4 % Silicat, 19,0 % Soja-Leinsamen-Alkydharz,
0,7 % Trockner und 34,6 % Erdöldestillat. Bei Zugabe von 5 % Wasser trennt sich Wasser ab. Eine Probe
des Anstrichmittels wird mit 2 % Tetraoctyl(dilauryl)-phosphitotitanat,
bezogen auf das gesamte Anstrichmittel
(etwa 4 %, bezogen auf den Feststoffgehalt), versetzt. Im
(etwa 4 %, bezogen auf den Feststoffgehalt), versetzt. Im
709831/1040
VL
Anschluß daran gibt man Wasser bis zu einer Menge von 50 Gewichtsprozent
zu. Es läßt sich keine Wasserabscheidung feststellen. Ein aus diesem Material in einer Stärke von 0,075 mm
aufgezogener Film zeigt über den Verdünnungsbereich keine Schäden, hat jedoch eine schlechtere Deckkraft.
Das obige Beispiel ist äußerst wichtig, da es zeigt, daß sich ein Alkydharzfilm mit einem der am leichtesten verfügbaren
Mittel, nämlich Wasser, ganz stark strecken läßt. Daß sich Alkydharze in diesem Ausmaß strecken lassen, ist als völlig
überraschend anzusehen.
Dieses Beispiel zeigt die Verwendung von Tetraisopropyldi-(dilauryl)phosphitotitanat
zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften von Epoxybodenbelagmassen.
Da die erfindungsgemäßen Organotitanate die Viskosität der gefüllten Epoxyzubereitung herabsetzen, muß die Beladung mit
Füllstoff erhöht werden, damit man eine für bestimmte Anwendungszwecke, beispielsweise bei der praktischen Anwendung von
Bodenbelagmassen oder feiner Tünche, ausreichende Viskosität hat. Da der Füllstoff stärker ist als das Harz, ergibt sich
durch diese erhöhte Beladung mit Füllstoff glücklicherweise eine Verbesserung der Festigkeit der Bodenbelagmasse.
Aus Tabelle V gehen eine herkömmliche Bodenbelagmasse sowie zwei Massen, die das oben genannte Organotitanat enthalten,
hervor. Ferner sind darin auch Versuchsdaten über die jeweiligen Bodenbelagmassen vor und nach dem Härten angegeben.
709831/1040
6,66 | 8,88 | |
13 | 13 | 13 |
444 | 666 | 888 |
5,Ο8 | 29,2 | 5,©8 |
gut | suppenartig | gut |
4Ο8Ο | 323Ο | 527Ο |
Epon 828 1OO 1OO 1OO
Tetraisopropyldi {dilauryl) phosphitotitanat
Tetraät&yleatriarain
Sand No- 1
Äbsetzversuch (cm)
Sand No- 1
Äbsetzversuch (cm)
Verhalten beim Verspachteln
Kompressionsfestigkeit, kg/cm
Die obigen Ergebnisse zeigen, daß der Zusatz von Titanat bei
Beispiel 2 zu einer derartigen Erniedrigung der Viskosität der
Formulierung führt, daß das Verhalten beim Verspachteln für eine praktische anwendung zu suppenartig ist- Diese Tatsache
äußerst sich auch lan Absetz versuch. Die Formulierung 3 zeigt
andererseits, daß sogar bei noch höherer Füllstoffbeladung, nämlich einer gegenüber der herkömmlichen Formulierung doppelt
so hohen Beladung, die Viskosität beibehalten wird, so daß sich diese Zubereitung gut verspachteln last. Darüber hinaus
ist auch die Kompressionsfestigkeit bei der gehärteten Zubereitung
wesentlich besser.
Dieses Beispiel zeigt die Erhöhung der Beladung mit Füllstoff,
die sich erfindungsgemäß durch Zusatz von Tetraoctyldi(dilauryl)
phosphitotitanat zu einer Bodenbelagmasse auf Epoxybasis erreichen läßt- Die herkömmlichen bekannten Zubereitungen enthalten
80 % anorganische Zuschlagstoffe und im vorliegenden
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Fall einen graugrundigen Silicatmörtel von Perma Flex Products
Co., Inc. Durch Zusatz von 1 % Titanat, bezogen auf den Füllstoff, läßt sich eine Beladung mit insgesamt 88 % anorganischem
Material erreichen, was gegenüber der herkömmlichen Zubereitung einer Zunahme von 56 % entspricht. Die beiden Zubereitungen
gehen vergleichsweise aus der folgenden Tabelle VI hervor.
Tabelle VI
100 | 100 |
20 | 2O |
- | 8,5 |
500 | 850 |
620 | 970.5 |
Epon 828
Härter1*
Tetraoctyldi(dilauryl)phospitotitanat
Mörtelzuschlagstoff
Epicure-874-Formulierung von Celanese Corp., die Triäthylentetramin,
Nonylphenol, Diäthylentriamin und Fettsäure enthält.
Zur Herstellung der obigen Formulierung gibt man das Titanat zuerst zu dem Epoxyharz und rührt dann den Härter ein. Im Anschluß
daran gießt man den Zuschlagstoff in das flüssige Gemisch. Beide Formulierungen verhalten sich beim Spachteln gleich
gut, die mit Titanat behandelte Formulierung erscheint jedoch fester.
Dieses Beispiel zeigt den Einfluß des Verhältnisses der zur Herstellung der Titanat-Phosphit-Addukte verwendeten Reaktionspartner
bei der Anwendung für eine EpoxyformuIierung.
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Die verwendete Formulierung enthält 87 Teile Epon 828, 13 Teile Diäthylentriamin, 1 % des jeweiligen Titanat-Phosphit-Addukts
(bezogen auf Sand) und eine solche Menge Berkley-Sand Nr. 1, daß sich 10 Minuten nach dem Vermischen in einem Hochleistungsmischer eine Viskosität von 400 000 cP ergibt. Die einzelnen Bestandteile
werden in der angegebenen Reihenfolge zugesetzt. Der Sand wird in Teilmengen zugegeben, bis die oben angegebene Viskosität
erreicht ist. Aus der folgenden Tabelle gehen die Zugfestigkeitswerte eines von Hand zubereiteten und in eine Polypropylenform
gegossenen Prüfkörpers nach einer Härtungsdauer von 48 Stunden hervor.
Als Titanat wird in allen Fällen Tetraoctyltitanat verwendet.
VII
Molverhält nis von Ti tanat zu Phosphit |
Phosphit | Teile Sand auf 100 Tei le Harz |
Zugfestigkeit nach 48 Stunden kg/cm |
1:2 | Di(dilauryl)phosphit | 600 | 22,5 |
1:1 | Di(dilauryl)phosphit | 450 | 19,7 |
1 : 4 | Di(dilauryl)phosphit | 350 | 21,1 |
1 : 2 | Tri(lauryl)phosphit | 250 | 17,6 |
_ | Keines | 275 | 15,5 |
Obiger Tabelle ist zu entnehmen, daß das Reaktionsprodukt aus einem Mol Titanat und 2 Mol Phosphit das Beste im Verhalten
hinsichtlich Beladbarkeit und Zugfestigkeit ergibt. Ferner geht daraus hervor, daß ein Triesterphosphit nicht vergleichbar
ist mit dem Diester, daß sich jedoch keine Veränderung in der Beladbarkeit und der Zugfestigkeit erreichen läßt.
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Aus 88 Teilen Epon 828, 12 Teilen Trxathylentetramin und den in
der folgenden Tabelle VIII angegebenen Mengen an Tetraalkoxytitandi(diester)phosphit
sowie Sand (Berkley No. 1) werden Bodenbelagmassen hergestellt. Die Formulierungen werden bei Raumtemperatur
gehärtet, und nach 5 Tagen mißt man ihre Zugfestigkeit. Die dabei erhaltenen Ergebnisse gehen aus der folgenden
Tabelle VIII hervor.
VIII
Gewichts- Zusatz teile |
NP = Nicht | - | Sand, Teile |
Kompressions festigkeit , 2 kg/cm |
M | Zugfestigkeit, 2 kg/cm |
M |
keiner | - | 200 | 0,84 | M | 0,063 | M | |
keiner | - | 250 | O,77 | M | O,O53 | M | |
keiner | 2 | 300 | O,68 | O,O5O | |||
keiner | 2,5 | 350 | NP | M | NP | M | |
Tetraisopropoxy- titandi(dioctyl)- phosphit |
3,0 | 200 | O,83 | M | 0,077 | M | |
η | 4,0 | 250 | O,8O | M | 0,065 | M- | |
If | 4,5 | 300 | 0,69 | M | 0,062 | M | |
It | 2 | 400 | 0,63 | 0,06O | |||
η | 2,5 | 450 | NP | M | NP | M | |
Tetraoctyloxy- titandi(dilauryl)- phosphit |
3 | 200 | 0,93 | M | O,084 | M | |
4 | 250 | 0,83 | M | 0,077 | M | ||
» | 5 | 300 | 0,79 | M | 0,069 | M | |
Il | 5,5 | 400 | 0,69 | M | O,O65 | M | |
If | 5OO | 0,61 | 0,061 | ||||
It | 550 | NP | NP | ||||
gießfähig |
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-XT-
Die obigen Daten zeigen, daß die Verwendung der erfindungsgemäßen Titanat-Phosphit-Addukte nicht nur zu einer höheren Beladbarkeit
führen, sondern über einen breiten Bereich einer Beladung mit Sand auch mit einer Verbesserung der mechanischen Festigkeit
verbunden sind.
Beispiel 9
Dieses Beispiel zeigt die Verwendung von Tetraalkyltitandi(diester)
phosphit-Addukten bei einer Dispersion aus 6O % Magnesiumoxid in einem Kohlenwasserstoffträger. Die Zuammensetzung des
Trägers beträgt etwa 85 % Paraffinöl, 4 % Paraffinwachs und 10 % Polybuten. Die Menge an Titanat beträgt 1,2 %, oder
2 Gewichtsprozent auf die Magnesiumkonzentration bezogen.
Aus der folgenden Tabelle gehen die bei der Untersuchung verschiedener
Materialien in einem Penetrometer erhaltenen Ergebnisse hervor.
T a b e 1 1 e IX
Keines 30
Tetraoctyltitanat 85
Tetraisopropyltitanat-
di(dioctyl)phosphit 240
Tetraoctyltitanat-
di(dilauryl)phosphit 200
Die obige Tabelle zeigt, daß der Zusatz der erfindungsgemäßen Titanate, nämlich der beiden in der Tabelle letztgenannten Verbindungen,
zu einer wesentlichen Verbesserung der Penetrometer-
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Werte führt. Das Tetraoctyltitanat zeigt zwar eine gewisse
Wirkung, es ist den erfindunsgemäßen Verbindungen jedoch weit
unterlegen. Je größer die bei der Untersuchung im Penetrometer erhaltenen Werte sind, um so weicher und sauberer verteilt ist
das erhaltene Material.
Beispiel 10
Dieses Beispiel zeigt die Verwendung erfindungsgemäßer Titanat-Phosphit-Addukte
bei Furanharzsystemen. Das hierzu verwendete Harz ist ein Copolymer aus Furfural und Furfurylalkohol in
einem Gewichtsverhältnis von 1:1. Als Füllstoff wird Quarzit-Gießsand
verwendet, der als Härter und Bindemittel 6 Gewichtsprozent Methylendianilin enthält.
Alle Proben werden hergestellt, indem man zunächst Harz und Titanatverbindung
miteinander vermischt und in dieses Gemisch dann rasch und unter starkem Rühren allmählich Sand einmischt, bis
man eine spachtelfähige Masse hat. Die Zubereitungen enthalten 1 % Titanat, bezogen auf die Gesamtmenge an zugesetztem Sand.
Die Zubereitungen werden dann sieben Tage bei Umgebungstemperatur gehärtet und anschließend hinsichtlich ihrer Kompressionsfestigkeit untersucht. Das jeweilige Beladungsverhältnis mit
Sand (Gewichtsteile Sand pro Gewichtsteil der anderen Bestandteile) der einzelnen spachtelbaren Zubereitungen und die jeweiligen
Kompressionsfestigkeiten der gehärteten Zubereitungen können der folgenden Tabelle entnommen werden.
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Titanat
Keines
Tetraisopropyltitanatdi(dilauryl)phosphit
Tetraisopropyltitanatdi(dilauryl)phosphit
Tetra(triäthylenglycolmonomethylather)titanatdi(dicresyl)phosphit
Tetra(triäthylenglycolmonomethylather)titanatdi(dicresyl)phosphit
Beladungsverhältnis mit Sand
7,5
7,5
12,0
7,5 14,6
Kompressionsfestigkeit2 kg/cm
408
323
513
359
545
Die obige Tabelle zeigt, daß die Verwendung der erfindungsgemäßen
Phosphit-Titanat-Addukte zu einer Verbesserung der Kompressionsfestigkeit
sowie der Beladbarkeit mit Sand gegenüber der Kontrolle führt. Die höchste Kompressionsfestigkeit wird
mit höheren Beladungen (dritte und fünfte Formulierung) erreicht. Beladungsverhältnisse von über 8 sind ohne Zusatz der
erfindungsgemäßen Titanat-Phosphit-Addukte nicht möglich, da die hiernach erhaltenen Materialien sonst zu wenig fließfähig
sind.
11
Dieses Beispiel zeigt die Verwendung der erfindungsgemäßen Phosphit-Titanat-Addukte zur Verbesserung der Zugfestigkeitseigenschaften
von Phenolharzen, die mit Alundum gefüllt sind. Die hierzu verwendete Formulierung ist wie folgt zusammengesetzt:
25 Teile Phenolharz (Bakelite BRNA-5345), 70 Teile Alundum
(nominale mittlere Teilchengröße 35 Mikron), 5 Teile Hexamethylentetramin und die in der folgenden Tabelle XI angegebene
709831/1040
jeweilige Menge an Titanat-Addukt. Das obige Gemisch wird
3O Minuten bei einer Temperatur von 177 0C gehärtet, worauf
man seine Zugfestigkeit bestimmt. Die dabei erhaltenen Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Keines
Tetraisopropyldidi(0-methoxyphenyl)phosphit
Tetraisopropyldi(dicumylphenyl)phosphit
Tetraisopropyldi(dicumylphenyl)phosphit
D icumyIpho sphorigsäure
Tetraisopropyltitanat
Gewichtsprozent ^festigkeit auf Alundum kg/cm
28,1
0,6
1
1
1
1
1
45,7 36,6
38,O 26,7 29,5
Die obige Tabelle zeigt, daß die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zu einer starken Verbesserung der Zugfestigkeit
des Phenolharzes führt. Werden die einzelnen Reaktionsteilnehmer getrennt zugesetzt, dann kommt es verglichen
dazu zu keiner derartigen Verbesserung.
12
Dieses Beispiel zeigt den Einfluß der erfindungsgemäßen Titanat-Phosphit-Addukte
auf die Biegefestigkeit von Polyestermassen. Hierzu stellt man eine Formulierung aus folgenden Bestandteilen
her: 100 Teile Paraplex P-43 (Warenzeichen von Rohm & Haas), 100 Teile Aluminiumhydrat (Korngröße 0,074 bis 0,147 mm),
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0,5 Teile Katalysator (Methyläthylketonperoxid) und 1 Teil
Titanat. Aus der folgenden Tabelle gehen Biegefestigkeit der gehärteten Zubereitung und Topfzeit der Formulierung hervor.
Die Topfzeit ist als diejenige Zeit definiert, nach der die Formulierung unter Beanspruchung nicht mehr plastisch ist.
Biegefestigkeit Topfzeitr
Keines 738 0,5
Tetraisopropyldi(dialkyl)-
phosphit 1270 2
Tetraoctyldi(dioctyl)phosphit 984 3,5
Tetraoctyltetra(dioctyl)phosphit (keine Härtung) >24
Die obige Tabelle zeigt, daß der Zusatz von Phosphit-Addukt jeweils zu einer starken Verbesserung der Biegefestigkeit
führt. Darüber hinaus wird jedoch auch die Topfzeit wesentlich verlängert. Der-Vorteil dieses letztgenannten Verhaltens
ist darin zu sehen, daß sich hierdurch größere Ansätze herstellen lassen, weil die zulässigen Verarbeitungszeiten länger
sind. Die letzte Formulierung, bei der es sich um keine erfindungsgemäße Formulierung handelt, ist zweifelsohne ungeeignet.
Dieses Beispiel zeigt, daß sich flüssige EpoxyharzZubereitungen,
die die erfindungsgemäßen Addukte enthalten, außer mit den Aminhärtern der vorhergehenden Beispiele auch mit Anhydridhärtern
härten lassen. Die Vergleichszubereitung enthält 1OO g eines
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modifizierten flüssigen Epoxyharzes mit der Bezeichnung 6005 von Ciba-Geigy, 25 g Octy!bernsteinsäureanhydrid und 200 g
Aluminiumsilicat (Korngröße 0,044 mm). Die erfindungsgemäße Formulierung setzt sich genauso zusammen, sie enthält jedoch
300 g Füllstoff und zusätzlich 3 g Tetraisopropyldi(dilauryl)-phosphitotitanat.
Beide Formulierungen werden eine Stunde bei einer Temperatur von 205 0C gehärtet.
Die auf diese Weise erhaltenen Formkörper werden unter Anwendung des üblichen ASTM-Verfahrens zur Ermittlung der Biegefestigkeit
untersucht, wobei sich ergibt, daß der Vergleich eine Biegefestigkeit von 1050 kg/cm aufweist, während die erfindungsgemäß
hergestellte Masse trotz der höheren Beladung mit Füll-
2 stoff über eine Biegefestigkeit von 1410 kg/cm verfügt, was
einer 33-prozentigen Verbesserung entspricht.
Beispiel 14
Addukte von Alkenyloxytitanaten und Di(diester)phosphiten lassen
sich auch bei durch Bestrahlung gehärteten ungesättigten Polyestern verwenden und führen dann zu einer dichteren Härtung.
Beispiele solcher Addukte sind Octyltriallyltitanatdi(dilauryl)-phosphite
und Isopropyltrimethallyltitanatdi(dilauryl)phosphite.
Die Verwendung dieser Addukte führt zu einer Verbesserung der physikalischen Eigenschaften der hiernach erhaltenen Massen.
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Claims (14)
- Patentansprüche1/ Titanatzubereitung, dadurch gekennzeichnet , daß es sich dabei um ein Addukt aus einem Mol eines tetrasubstituierten Titanats, worin jeder Substituent 1 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, und aus zwei Mol eines disubstituierten Hydrogenphosphits, worin jeder Substituent 3 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, handelt, wobei die Substituenten jeweils Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylreste sind, die gegebenenfalls durch Alkoxy, Aryloxy, Chlor oder Brom substituiert sein können.
- 2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Substituenten jeweils 3 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten.
- 3. Zubereitung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Substituenten jeweils Alkyl bedeuten.
- 4. Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß der Tetraalkylsubstituent Tetraisopropyl bedeutet und der Dialkylphosphitosubstituent für Dioctylphosphito oder Dilaurylphosphito steht.
- 5. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner ein Harz enthält.ORIGINAL INSPECTED709831/1(HO
- 6. Zubereitung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß sie ferner einen stückigen festen Füllstoff enthält.
- 7. Zubereitung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß sie 0,1 bis 5 Gewichtsprozent des Addukts, bezogen auf das Gewicht des Füllstoffes, enthält.
- 8. Zubereitung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß sie 50 bis 1200 Gewichtsteile Füllstoff auf je 100 Teile Harz enthält.
- 9. Zubereitung nach Anspruch 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet , daß sie als Harz ein Epoxyharz, ein Polyesterharz, ein Furanharz oder ein Phenolharz enthält.
- 10. Zubereitung nach Anspruch 5 bis 9, dadurch gekennzeichnet , daß sie ferner 10 bis 100 % Wasser, bezogen auf das Gewicht des Harzes, enthält.
- 11. Zubereitung nach Anspruch 1 sowie 5 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner ein Mol eines aromatischen Amins pro Mol Addukt enthält.
- 12. Verwendung der Zubereitung nach Anspruch 11 als Härtungssystem für ein Epoxyharz oder ein ürethanharz.
- 13. Verfahren zum Härten eines Epoxyharzes oder eines Polyurethanharzes, dadurch gekennzeichnet,709831/1040daß man die Polymerisation in Gegenwart eines Härtungssystems durchführt, das die Zubereitung nach Anspruch 11 enthält.
- 14. Verfahren zur Herstellung einer als Beschichtungsmasse oder einer mit Wasser streckbaren Gießmasse geeigneten Harzzubereitung, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein solches Harz mit 0,1 bis 5 %, bezogen auf das Gewicht des Harzes, der Zubereitung nach Anspruch 1 versetzt.7 09 8 31/1040
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/653,772 US4080353A (en) | 1976-01-30 | 1976-01-30 | Titanate phosphite adducts and their use |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2623478A1 true DE2623478A1 (de) | 1977-08-04 |
DE2623478C2 DE2623478C2 (de) | 1985-10-17 |
Family
ID=24622244
Family Applications (1)
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