DE69923153T2 - Dispergiermittel für Pigmente, Pigmentdispersionen und Schreib-oder Aufzeichnungstinten - Google Patents

Dispergiermittel für Pigmente, Pigmentdispersionen und Schreib-oder Aufzeichnungstinten Download PDF

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Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • a) Gebiet der Erfindung
  • Die Erfindung betrifft Dispergiermittel für organische Pigmente (nachfolgend einfach als "Pigmente" bezeichnet), Schreib- oder Aufzeichnungstinten und Schreib- oder Aufzeichnungsgeräte. Spezifischer ausgedrückt, werden Dispergiermittel für Pigmente sowie Pigmentdispersionen, die die Dispergiermittel für Pigmente verwenden, mit hervorragender Fluidität, Dispersionsstabilität, Lagerstabilität und dergleichen beschrieben, die insbesondere zur Herstellung von Schreib- oder Aufzeichnungstinten auf Pigmentbasis geeignet sind.
  • b) Beschreibung des Standes der Technik
  • Tinten zur Verwendung in Schreibgeräten, die Faserbündel- oder Filzspitzen verwenden, wurden üblicherweise aus Harzen, Pigmenten und Lösungsmitteln hergestellt, und als Pigmente wurden Farbstoffe verwendet. Als Lösungsmittel wurden im Hinblick auf die Löslichkeit der Harze sowie der Löslichkeit der Farbstoffe Ester oder aromatische Lösungsmittel verwendet.
  • Es ist jedoch wünschenswert, die Verwendung aromatischer Lösungsmittel zu vermeiden, weil sie schädliche Wirkungen auf die Gesundheit der Arbeiter (Intoxikation mit organischen Lösungsmitteln) ergeben und selbst Luftschadstoffe sind. Obwohl Bestrebungen zur Verwendung von Schreibtinten auf Wasserbasis vorhanden sind, werden Schreibstifte auf Lösungsmittelbasis immer noch verbreitet verwendet. Dies ist dem hervorragenden Schreibverhalten von Tinten auf Lösungsmittelbasis auf Kunststofffilmen, wie z.B. Polyethylenfilmen, zuzuschreiben, sowie den sehr guten Trocknungseigenschaften der Tinten auf Lösungsmittelbasis kurz nach dem Schreiben auf Kunststofffilmen.
  • Tintenstrahldruck ist ein durch einen Computer gesteuerter Digitaldruck. Druckinformationssignale werden vom Computer direkt an einen Drucker geliefert, wodurch keine Druckplatte erforderlich ist. Das Tintenstrahldrucken ist deshalb insbesondere für das Drucken verschiedener Bilder in einer kleinen Anzahl von Kopien geeignet, und die jüngsten Fortschritte in Tintenstrahldruckern haben es möglich gemacht, eine Vielfalt von hochdetaillierten großen Bildern zu drucken.
  • Tinten für den Tintenstrahldruck müssen eine niedrige Viskosität und eine hervorragende Stabilität besitzen. Es gibt Tinten auf Basis eines organischen Lösungsmittels, die Farbstoffe verwenden, aber als Tinten auf Pigmentbasis werden Tinten auf Wasserbasis verwendet, weil Tinten für den Tintenstrahldruck, die Pigmente verwenden, technische Schwierigkeiten aufweisen. Tinten auf Wasserbasis enthalten jedoch als Träger Harze in extrem geringen Konzentrationen, wodurch keine gute Farbentwicklung möglich ist. Tinten auf Wasserbasis weisen außerdem das Problem der Adhäsion an Kunststofffilmen auf. Unter diesen Umständen besteht ein starkes Bedürfnis für die Entwicklung von Tinten für den Tintenstrahldruck auf Alkoholbasis, die Pigmente verwenden, und eine gute Farbentwicklung sicherstellen.
  • Wie dies bei Anstrichfarben und dergleichen beobachtet wird, erwartet sich die übliche Technologie viel von der Dispergierkraft eines Harzes für ein Pigment beim Dispergieren des Pigments in einer Harzlösung. Wenn die Dispergierkraft des Harzes für das Pigment unzureichend ist, wurde ein Pigmentdispergiermittel (Pigment-Behandlungsmittel) (nachfolgend einfach als "Pigmentdispergiermittel" bezeichnet) verwendet. In üblichen Anstrichstoffen ist eine ausreichende Dispersion der Pigmente mit üblichen Dispergiermitteln möglich.
  • Im Vergleich mit Anstrichstoffen müssen Schreib- oder Aufzeichnungstinten auf Pigmentbasis jedoch eine extrem niedrige Viskosität aufweisen, und zusätzlich einen extrem hohen Dispersionsgrad der Pigmente. Trotz dieser Erfordernisse ist die Verwendung konventioneller Harze und Dispergiermittel nicht dazu fähig, eine ausreichende Dispersion der Pigmente zu erzielen, oder führt aufgrund einer Desorption des Dispergiermittels von den Pigmenten und einer unzureichenden Kompatibilität zwischen den Pigmenten und den Harzen zu Veränderungen der Viskosität der Pigmentdispersionen im Lauf der Zeit, wodurch es äußerst schwierig wird, Pigmentdispersionen zu erhalten, die die Eigenschafts- und Qualitätserfordernisse erfüllen. Wenn ein alkoholisches Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol, als Lösungsmittel in einer Pigmenttinte auf Basis eines organischen Lösungsmittels verwendet wird, können schädliche Wirkungen auf die Gesundheit von Anwendern der Schreibgeräte und von Leuten, die in der gleichen Umgebung wie die Anwender Untersuchungen durchführen oder arbeiten, verringert werden, das Problem der Luftverschmutzung kann aufgrund der Vermeidung eines organischen Lösungsmittels verringert werden, und außerdem können auch die Probleme der Trocknungseigenschaften und der Benetzung auf Kunststofffilmen, die Tinten auf Wasserbasis inhärent sind, vermieden werden. Darüber hinaus sind alkoholische Lösungsmittel in der natürlichen Umwelt reproduzierbare Rohstoffquellen, weshalb die Verwendung solcher Lösungsmittel bevorzugt ist. Trotzdem ist es mit in konventionellen bekannten alkoholischen Lösungsmitteln löslichen Harzen noch äußerst schwierig, selbst unter Verwendung von Dispergiermitteln, Pigmenttinten zu erhalten, die die Erfordernisse der niedrigen Viskosität, hohen Dispergierbarkeit und hohen Dispersionsstabilität erfüllen.
  • Die EP-A-0 848 043 beschreibt Pigmentdispersionen, die ein organisches Pigment, ein Dispergiermittel, ein organisches Lösungsmittel und ein filmbildendes Harz umfassen, wobei das Dispergiermittel eine 2-Anthrachinonylamino-1,3,5-triazinverbindung ist.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Aufgabenstellung der vorliegenden Erfindung ist deshalb die Bereitstellung eines Dispergiermittels, die eine hevorragende Dispergierbarkeit für Pigmente aufweist und die Herstellung einer Pigmentdispersion mit hervorragender Viskositätsstabilität ermöglicht. Eine andere Aufgabenstellung der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer Schreib- oder Aufzeichnungstinte, die als Farbmittel ein Pigment verwendet, ein Harz – das in einem organischen Lösungsmittel, insbesondere einem alkoholischen Lösungsmittel, löslich ist, in Bezug auf das Pigment in einer ausreichenden Menge enthält, eine niedrige Viskosität, gute Pigmentdispergierbarkeit und hervorragende Viskositätsstabilität aufweist, und weniger schädliche Wirkungen auf die Gesundheit eines Anwenders eines Schreib- oder Aufzeichnungsgerätes, und von Menschen, die in der gleichen Umgebung wie der Anwender Untersuchungen durchführen oder arbeiten, besitzt.
  • Um die vorstehend angegebenen Aufgabenstellungen zu erzielen, stellt die vorliegende Erfindung eine Schreib- oder Aufzeichnungstinte nach Anspruch 1 bereit, die ein Dispergiermittel für organische Pigmente aufweist, das eine durch die folgende Formel (I) repräsentierte Verbindung umfasst:
    Figure 00030001
    worin X und X' unabhängig von einander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe oder eine Acylaminogruppe bedeuten; Y eine Anthrachinonylamino-, Phenylamino- oder Phenoxygruppe bedeutet, die in ihrer 4- oder 5-Stellung ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe oder eine Acylaminogruppe aufweist; A und B unabhängig von einander eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeuten, und mindestens einer der Reste A und B mindestens eine Substituentengruppe aufweist, die ein basisches Stickstoffatom enthält; und Z ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Benzoylaminogruppe oder eine 3-Benzoylgruppe bedeutet, wobei die 3-Benzoylgruppe zusammen mit X unter Bildung eines Acridon-Rings kondensiert sein kann; ein Schreib- oder Aufzeichnungsgerät, das die Tinte aufweist (die Pigmentdispersion und die Schreib- oder Aufzeichnungstinte werden nachstehend kollektiv als "die Tinte" bezeichnet); und ein Dispergiermittel für organische Pigmente gemäß Anspruch 14.
  • Der Ausdruck "mindestens eine Substituentengruppe, die ein basisches Stickstoffatom enthält", wie er hier verwendet wird, kann eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, eine quaternäre Ammoniumgruppe oder eine Pyridiniumgruppe bedeuten, wobei eine tertiäre Aminogruppe besonders bevorzugt ist.
  • Das erfindungsgemäße Dispergiermittel ist als Dispergiermittel für eine Vielzahl von konventionell bekannten Pigmenten geeignet, insbesondere als Dispergiermittel für verschiedene Pigmente, die als Farbmittel in Tinten und verschiedenen Anstrichstoffen, verschiedenen Druckfarben, verschiedenen Druckmitteln auf Pigmentbasis und synthetischen Harzen verwendet werden. Insbesondere macht es die Verwendung des erfindungsgemäßen Dispergiermittels, wenn es als Dispergiermittel zu roten, grünen, gelben und purpurfarbenen Tinten zugegeben wird, möglich, Tinten niedriger Viskosität stabil herzustellen und hervorragende Tinten zu erhalten.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG UND BEVORZUGTER AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Nachfolgend wird die vorliegende Erfindung auf der Basis bestimmter bevorzugter Ausführungsformen detaillierter beschrieben. Erfindungsgemäße Dispergiermittel sind als Dispergiermittel für eine Vielzahl von konventionell bekannten Pigmenten, die als Farbmittel in verschiedenen Anstrichstoffen, verschiedenen Druckfarben, verschiedenen Druckmitteln auf Pigmentbasis und synthetischen Harzen verwendet werden, geeignet. Eine besonders geeignete Applikation ist eine Applikation als Dispergiermittel für Pigmente in Tinten. Die vorliegende Erfindung wird nachstehend deshalb unter Bezugnahme auf Tinten als repräsentative Beispiele beschrieben.
  • Die in und gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten Dispergiermittel können durch Herstellungsverfahren hergestellt werden, die z.B. beschrieben werden in JP 46-33232 B, JP 46-33233 B oder JP 46-34518 B, oder nach einem dem Herstellungsverfahren ähnlichen Verfahren. Zum Beispiel kann ein Dispegiermittel erhalten werden durch Umsetzen von 1 mol 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon, 1 mol Anilin oder Phenol und 1 mol Cyanurchlorid bei 130 bis 160°C während 2 bis 6 Stunden in einem inerten Lösungsmittel, wie z.B. o-Dichlorbenzol, Zugeben von 1 mol eines Polyamins, das mindestens eine sekundäre Aminogruppe und mindestens eine tertiäre Aminogruppe und keine primäre Aminogruppe enthält, und nachfolgendes Umsetzen bei 150 bis 170°C während 3 bis 4 Stunden.
  • Für das "Polyamin, das mindestens eine sekundäre Aminogruppe und mindestens eine tertiäre Aminogruppe und keine primäre Aminogruppe enthält", das im vorstehend beschriebenen Verfahren verwendet wird, sind veranschaulichende Beispiele:
    N,N,N'-Trimethylethylendiamin,
    N,N-Dimethyl-N'-ethylethylendiamin,
    N,N-Diethyl-N'-methylethylendiamin,
    N,N-Dimethyl-N'-ethylpropylendiamin,
    N,N,N'-Trimethylpropylendiamin,
    N,N,N'-Triethylpropylendiamin,
    N,N,N'-Trimethylhexamethylendiamin,
    N,N-Dimethyl-N'-methyl-p-phenylendiamin,
    N,N-Dipropyl-N'-methyl-p-phenylendiamin,
    N,N,N'-Trimethyl-p-phenylendiamin,
    N,N,N'-Trimethyl-m-phenylendiamin,
    N,N,N'-Triethyl-p-phenylendiamin,
    N,N-Diethyl-N'-methyl-1,4-diaminocyclohexan,
    N,N-Diethyl-N'-methyl-1,3-diaminocyclohexan,
    N,N,N'-Trimethyl-1,4-diaminocyclohexan,
    N,N,N'-Triethyl-1,4-diaminocyclohexan,
    N-Methylpiperazin,
    N-Ethylpiperazin,
    N-Isobutylpiperazin,
    2-Chlorphenylpiperazin,
    N-(2-Pyridyl)piperazin,
    N-(4-Pyridyl)piperazin und
    Methylhomopiperazin.
  • Zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Verbindungen können besonders bevorzugte umfassen:
    N,N,N'',N''-Tetramethyldiethylentriamin,
    N,N,N'',N''-Tetra(n-propyl)diethylentriamin,
    N,N,N'',N''-Tetra(i-propyl)diethylentriamin,
    N,N,N'',N''-Tetra(n-butylen)diethylentriamin,
    N,N,N'',N''-Tetra(i-butyl)diethylentriamin,
    N,N,N'',N''-Tetra(s-butyl)diethylentriamin,
    N,N,N'',N''-Tetra(t-butyl)diethylentriamin,
    3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin),
    3,3'-Iminobis(N,N-diethylpropylamin),
    3,3'-Iminobis[N,N-di(n-propyl)propylamin],
    3,3'-Iminobis[N,N-di(i-propyl)propylamin],
    3,3'-Iminobis[N,N-di(n-butyl)propylamin],
    3,3'-Iminobis[N,N-di(i-butyl)propylamin],
    3,3'-Iminobis[N,N-di(s-butyl)propylamin],
    3,3'-Iminobis[N,N-di(t-butyl)propylamin],
    4,4'-Iminobis(N,N-dimethylbutylamin),
    4,4'-Iminobis(N,N-diethylbutylamin),
    2,9-Dimethyl-2,5,9-triazadecan,
    2,12-Dimethyl-2,6,12-triazatridecan,
    2,12-Dimethyl-2,5,12-triazatridecan,
    2,16-Dimethyl-2,9,16-triazaheptadecan,
    3-Ethyl-10-methyl-3,6,10-triazaundecan,
    5,13-Di(n-butyl)-5,9,13-triazaheptadecan,
    2,2'-Dipicolylamin und
    3,3'-Dipicolylamin.
  • Unter den erfindungsgemäß verwendeten Dispergiermitteln, die nach den vorstehend beschriebenen Verfahren erhältlich sind, sind bevorzugte Dispergiermittel Verbindungen, die durch die nachfolgende Formel (1) repräsentiert werden, und besonders bevorzugte Dispergiermittel sind Verbindungen, die durch Formel (2) repräsentiert werden, und in erster Linie bevorzugte Dispergiermittel sind Verbindungen, die durch die folgende Formel (3) repräsentiert werden:
    Figure 00050001
    worin X, X', Y und Z die gleichen Bedeutungen wie vorstehend angegeben besitzen; R1 bis R4 gleich oder verschieden sein können und jeweils unabhängig von einander bedeuten: eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Cycloalkylgruppe, und R1 und R2 und/oder R3 und R4 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom unter Bildung eines heterocyclischen Rings verbunden sein können, der zusätzlich ein weiteres Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder eine Schwefelatom enthalten kann; und R5 und R6 unabhängig von einander eine Alkylengruppe, eine Cycloalkylengruppe oder eine Arylengruppe bedeuten.
    Figure 00060001
    worin X, X', Y, Z und R1 bis R4 die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen; und n und m unabhängig von einander eine ganze Zahl von 2 bis 30 bedeuten.
  • Die Aminoacylgruppen in der vorstehend beschriebenen Formel (I) und den vorstehend beschriebenen Formeln (1) bis (2) sind durch -NHCOR repräsentierte Gruppen, worin R eine Phenylgruppe, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe oder dergleichen ist.
    Figure 00060002
    worin X und X' unabhängig von einander ein Wasserstoffatom oder eine Benzylaminogruppe bedeuten; Z ein Wasserstoffatom bedeutet; R1 bis R4 gleich oder verschieden sein können und unabhängig von einander eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe bedeuten; und n und m unabhängig von einander 2 oder 3 bedeuten.
  • Spezifische Beispiele von bevorzugten erfindungsgemäßen Dispergiermitteln sind, ohne darauf beschränkt zu sein, die folgenden umfassen, worin X eine Benzoylaminogruppe bedeutet: Spezifisches Beispiel 1
    Figure 00070001
    Spezifisches Beispiel 2
    Figure 00070002
    Spezifisches Beispiel 3
    Figure 00080001
    Spezifisches Beispiel 4
    Figure 00080002
    Spezifisches Beispiel 5
    Figure 00080003
    Spezifisches Beispiel 6
    Figure 00090001
    Spezifisches Beispiel 7
    Figure 00090002
    Spezifisches Beispiel 8
    Figure 00090003
    Spezifisches Beispiel 9
    Figure 00100001
    Spezifisches Beispiel 10
    Figure 00100002
    Spezifisches Beispiel 11
    Figure 00100003
    Spezifisches 12
    Figure 00110001
    Spezifisches Beispiel 13
    Figure 00110002
    Spezifisches Beispiel 14
    Figure 00110003
    Spezifisches Beispiel 15
    Figure 00120001
    Spezifisches Beispiel 16
    Figure 00120002
    Spezifisches Beispiel 17
    Figure 00120003
    Spezifisches Beispiel 18
    Figure 00130001
    Spezifisches Beispiel 19
    Figure 00130002
    und die quaternären Ammoniumverbindungen der spezifischen Beispiele 1 bis 6, 9 bis 14 und 17 bis 19 und die Pyridiniumverbindungen der spezifischen Beispiele 7 bis 8 und 15 bis 16.
  • Erfindungsgemäße Tinten werden aus den vorstehend beschriebenen Dispergiermitteln, Pigmenten, filmbildenden Harzen und organischen Lösungsmitteln gebildet.
  • Als erfindungsgemäße Pigmente sind alle konventionell bekannten Pigmente geeignet. Zum Beispiel können Pigmente, wie z.B. Azopigmente, kondensierte Azo-Pigmente, Anthrachinon-Pigmente, Perylen/Perinon-Pigmente, Indigo-Thioindigo-Pigmente, Isoindolinon-Pigmente, Azomethin-Pigmente, Azomethinazo-Pigmente, Chinacridon-Pigmente, Phthalocyanin-Blue, Dioxazin-Violet, Anilin-Schwarz und Carbon-Black verwendet werden. Besonders bevorzugte Pigmente können umfassen C.I.-Pigment-Red (nachstehend als "P.R." abgekürzt) 177, P.R. 254, P.R. 242, C.I.-Pigment-Green (nachstehend als "P.G." abgekürzt) 36, C.I.-Pigment-Blue (nachstehend als "P.B." abgekürzt) 15:2, P.B. 15:6, P.B. 60, C.I.-Pigment-Yellow (nachstehend als "P.Y." abgekürzt) 138, P.Y. 185, P.Y. 150, P.Y. 139, C.I.-Pigment-Violet 23, C.I.-Pigment-Black (nachstehend als "P.BL." abgekürzt) 6, P.BL. 7.
  • Konventionelle bekannte organische Lösungsmittel, die in verschiedenen Anstrichstoffen, Beschichtungsformulierungen, Druckfarben und dergleichen verwendet werden, sind alle als organische Lösungsmittel in der vorliegenden Erfindung geeignet. Wenn erfindungsgemäße Tinten als Tinten für Schreib- oder Aufzeichnungsgeräte verwendet werden, ist die Verwendung von alkoholischen Lösungsmitteln bevorzugt. Als alkoholische Lösungsmittel sind Lösungsmittel, die Alkohole mit Siedepunkten, die 150°C oder geringer betragen, enthalten, bevorzugt. Die Alkoholmenge beträgt mindestens 10 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 100 Gew.-%, der alkoholischen Lösungsmittel.
  • Bevorzugte Beispiele der Alkohole können umfassen Ethanol, Propanol, Methoxypropanol, Ethoxypropanol und Propyloxyethanol. Sie können entweder einzeln oder Kombination verwendet werden. Auch von diesen Alkoholen verschiedene Lösungsmittel können bis zu einem Ausmaß verwendet werden, das dem Wesen der vorliegenden Erfindung nicht entgegensteht. Zum Beispiel können Ethylacetat, Propylacetat, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Ethylcyclohexan, Methylethylketon, Methylpropylketon und dergleichen in Kombination verwendet werden.
  • Das filmbildende Harz (nachstehend einfach als "Harz" bezeichnet), das erfindungsgemäß verwendet wird, muss in den vorstehend beschriebenen organischen Lösungsmitteln, insbesondere den vorstehend beschriebenen alkoholischen Lösungsmitteln, löslich sein. Solche Harze umfassen als Monomer-Bestandteile ein additionspolymerisierendes Monomer, das eine Carboxylgruppe, Hydroxylgruppe oder eine Amidogruppe enthält, und ein mit dem additionspolymerisierenden Monomer additionspolymerisierbares Monomer. Nachstehend wird eine Beschreibung der Monomere, die das Harz zur Verwendung der vorliegenden Erfindung aufbauen, gegeben.
  • Beispiele für das Carboxyl-enthaltende Monomer können umfassen Acrylsäure und Methacrylsäure; Fumarsäure, Maleinsäure, Itaconsäure, Alkylmonoester davon, und Hydroxyalkylmonoester davon; und Monoester zwischen Hydroxyalkyl(meth)acrylaten, wie z.B. Hydroxyethyl(meth)acrylat und Hydroxypropyl(meth)acrylat, und zweiwertigen Säuren, z.B. Bernsteinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid und Cyclohexandicarbonsäureanhydrid. Acrylsäure und (Meth)acrylsäure werden in der vorliegenden Erfindung als (Meth)acrylsäure bezeichnet.
  • Beispiele des Hydroxyl-enthaltenden Monomers können umfassen Hydroxyalkyl(meth)acrylate, z.B. Hydroxyethyl(meth)acrylat und Hydroxypropyl(meth)acrylat; Ester von Monoestern zwischen den vorstehend beschriebenen Hydroxyalkyl(meth)acrylaten und zweiwertigen Säuren mit Dihydroxyalkylverbindungen, z.B. Monoester von Monoestern zwischen Hydroxyethyl(meth)acrylat und Hydroxypropyl(meth)acrylat, und Bernsteinsäure, Phthalsäure und Cyclohexandicarbonsäure mit Dihydroxyalkylverbindungen, wie z.B. Ethylenglykol und Propylenglykol. Die Kohlenstoffzahl der Alkylgruppen in den vorstehend beschriebenen Carboxyl- und Hydroxyl-enthaltenden Monomeren liegt im Bereich von ca. 1 bis 12.
  • Beispiele des Amido-enthaltenden Monomers können umfassen (Meth)acrylamide und N-substituierte (Meth)acrylamide, wie z.B. (Meth)acrylbutoxymethylamid, N-tert-Butylacrylamid, N-tert-Butylmethacrylamid, Diaceteonacrylamid, N-Isopropylacrylamid, N,N-Dimethylacrylamid, N,N-Diethylacrylamid, N-Methylol(meth)acrylamid und N-Alkyloxyethyl(meth)acrylamid.
  • Zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Monomeren können additionspolymerisierende Monomere, die mit den vorstehend beschriebenen Monomeren copolymerisierbar sind, bis zu einem Ausmaß verwendet werden, das im alkoholischen Lösungsmittel löslich ist, um dem Harz Wasserbeständigkeit, Flexibilität und/oder andere physikalische Eigenschaften zu verleihen. Beispiele für solche Monomere können umfassen (Meth)acrylatester, z.B. Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, Propyl(meth)acrylat, Butyl(meth)acrylat, Octyl(meth)acrylat, Lauryl(meth)acrylat, Stearyl(meth)acrylat, Cyclohexyl(meth)acrylat, Benzyl(meth)acrylat, Isobornyl(meth)acrylat und Tetrafurfuryl(meth)acrylat; Styrol und Styrolderivate, z.B. α-Methylstyrol; Dialkylester von zweiwertigen Säuren, z.B. Dialkylmaleate, Dialkylfumarate und Dialkylitaconate; und Vinylacetat und (Meth)acrylnitril.
  • Das Harz zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung kann erhalten werden, indem man die vorstehend beschriebenen Monomere verwendet und sie z.B. durch Suspensionspolymerisation oder Lösungspolymerisation, unter Verwendung eines alkoholischen Lösungsmittels, in Gegenwart oder Abwesenheit eines konventionellen bekannten radikalischen Polymerisationsinitiators copolymerisiert. Als Harz zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung ist es bevorzugt, ein Harz zu verwenden, in dem ein Monomer zwischen einem Alkyl(meth)acrylat und einer zweiwertigen Säure – wobei dieses Monomer durch die folgenden Formel repräsentiert wird: CH2=C(R1)-COO-R2-O-CO-R3-COOH, worin R1 ein Wasserstoffatom und eine Methylgruppe bedeutet, R2 eine Alkylen-Kette, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält und eine verzweigte Kette aufweisen kann, bedeutet, R3 eine Alkylengruppe bedeutet, die eine verzweigte Kette oder eine ungesättigte Gruppe aufweisen kann – als mindestens ein Teil eines Copolymers copolymerisiert wird. Es kann auch eine Mischung des Copolymers mit einem von den vorstehenden spezifischen Monomeren freien Copolymer verwendet werden. Unabhängig davon, welches Harz verwendet wird, ist es bevorzugt, dass es Einheiten eines Monoestersmonomers zwischen Hydroxyalkyl(meth)acrylat und einer zweiwertigen Säure in einem Anteil von 1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von 3 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Harz, enthält. Wenn der Gehalt der Monomer-Einheiten zu gering ist, ist das Harz zur Dispersion von Pigmenten nicht sehr wirksam. Wenn der Gehalt der Monomer-Einheiten zu hoch ist, weist der beschriebene oder bedruckte Gegenstand andererseits eine geringere Alkali-Beständigkeit auf. Es ist deshalb nicht bevorzugt, dass die Monomer-Einheiten außerhalb des vorstehend angegebenen Bereichs liegen.
  • Um das Harz durch Copolymerisieren einer Mischung der vorstehend beschriebenen Monomere zu erhalten, können der Monoester des Hydroxyalkyl(meth)acrylats und der zweiwertigen Säure vorzugsweise 1 bis 50 Gew.-%, insbesondere 3 bis 40 Gew.-%, der Monomermischung betragen. Der Anteil/die Anteile eines anderen Monomers/anderer Monomere können auf geeignete Weise so bestimmt werden, dass das resultierende Harz im alkoholischen Lösungsmittel löslich ist und seine Qualitätserfordernisse erfüllen kann, und in Bezug auf ihre Anteile besteht keine besondere Beschränkung. Das Molekulargewicht-Zahlenmittel des Harzes (das Molekulargewicht-Zahlenmittel, erhalten durch Messen des Harzes mittels GPC und Umrechnen der Daten unter Bezugnahme auf die entsprechenden Daten von Standard-Polystyrol) liegt im allgemeinen im Bereich von 2.000 bis 100.000, vorzugsweise von 2.000 bis 50.000. Der Säurewert des Harzes liegt im allgemeinen im Bereich von 0,5 bis 300 mgKOH/g, vorzugsweise von 5 bis 180 mgKOH/g.
  • Die erfindungsgemäße Tinte kann auf ähnliche Weise hergestellt werden wie bei der Herstellung konventioneller Tinten und Anstrichfarben unter Verwendung des vorstehend beschriebenen Pigments, Dispergiermittels, filmbildenden Harzes und organischen Lösungsmittels, und im Hinblick auf das Herstellungsverfahren selbst gibt es keine besondere Beschränkung. Veranschaulichende Herstellungsverfahren können umfassen ein Verfahren, in dem das Pigment, nach seiner vorhergehenden Behandlung mit dem Dispergiermittel, in einer Lösung des Harzes in einem alkoholischen Lösungsmittel dispergiert wird; und ein Verfahren, bei dem das unbehandelte Pigment und das Dispergiermittel mit der Harzlösung gemischt werden und das Pigment einem Dispergierverfahren in einem Dispergator unterworfen wird.
  • Wenn das Verfahren verwendet wird, bei dem das Pigment nach seiner vorhergehenden Behandlung mit dem Dispergiermittel in der Lösung des Harzes in dem alkoholischen Lösungsmittel dispergiert wird, kann die Behandlung des Pigments, z.B. wie nachstehend beschrieben, durchgeführt werden. (1) Nach Auflösung des Pigments und des Dispergiermittels in Schwefelsäure oder dergleichen wird die resultierende Lösung in Wasser gegossen. Die so erhaltene Mischung wird alkalisch gemacht, damit Pigment und Dispergiermittel als feste Lösung ausgefällt werden. Die feste Lösung wird durch Filtration gewonnen, mit Wasser gewaschen, getrocknet und dann gemahlen, wobei das Pigment in behandelter Form erhalten wird. (2) Das Dispergiermittel wird mit Schwefelsäure, Chlorwasserstoffsäure, Essigsäure oder dergleichen in ein Salz überführt. Das Salz wird mit dem Pigment in Wasser gemischt, und wenn erforderlich, wird die resultierende Mischung einem Dispersionsverfahren in einem Dispergator unterworfen, damit das Dispergiermittel auf den Pigmentoberflächen adsorbiert wird. Das so behandelte Pigment wird unter alkalischen Bedingungen ausfallen gelassen, durch Filtration gewonnen, mit Wasser gewaschen, getrocknet und dann gemahlen, wobei das Pigment in behandelter Form erhalten wird. (3) Das Dispergiermittel wird in einer flüssigen organischen Säure, z.B. Essigsäure, gelöst, und dann das Pigment zugegeben. Nach Adsorbieren lassen des Dispergiermittels auf den Pigmentoberflächen, gegebenenfalls mittels eines Dispersionsverfahrens in einem Dispergator, wird das so behandelte Pigment durch Filtration gesammelt, mit einer alkalischen Lösung gewaschen, mit Wasser gewaschen, getrocknet und dann gemahlen, wobei das Pigment in der behandelten Form erhalten wird. Das wie vorstehend beschrieben erhaltene behandelte Pigment wird in der Lösung des Harzes in einem alkoholischen Lösungsmittel dispergiert, um die erfindungsgemäße Tinte zu erhalten.
  • Wenn das Verfahren, bei dem das unbehandelte Pigment und das Dispergiermittel mit der Harzlösung gemischt werden und das Pigment einem Dispersionsverfahren in einem Dispergator unterworfen wird, angewendet wird, werden das Pigment und das Dispergiermittel zur Lösung des Harzes in dem alkoholischen Lösungsmittel zugegeben und nachfolgend gegebenenfalls einem vorläufigen Rühren unterworfen und die Mischung in einem Dispergator dispergiert, um eine Tinte zu erhalten. In Bezug auf den Dispergator, der erfindungsgemäß verwendet werden kann, besteht keine besondere Beschränkung. Beispiele können umfassen einen Kneter, einen Attritor, eine Kugelmühle, eine Sandmühle und einen horizontalen Dispergator mit darin enthaltenen Trommeln, wobei die Sandmühle und der horizontale Dispergator Glas, Zirkonium oder dergleichen verwenden, und eine Kolloidmühle. Bei Verwendung des mit Dispergiermittel behandelten Pigments ist es auch möglich, das mit Dispergiermittel behandelte Pigment in einem festen Harz zu dispergieren unter Erhalt von Pigmentschnitzeln, und die Pigmentschnitzel dann in einem alkoholischen Lösungsmittel unter Erhalt einer Tinte zu lösen. Nach Auflösen der Pigmentschnitzel kann, so wie erforderlich, ein Harz zugegeben werden.
  • Pigmentschnitzel können z.B. nach einer der folgenden Methoden erhalten werden: (1) Ein durch Suspensionspolymerisation erhaltenes festes Harz oder ein aus einer durch Lösungspolymerisation erhaltenen Harzlösung gewonnenes festes Harz und ein mit Dispergiermittel behandeltes Pigment werden unter Erhitzen unter Verwendung eines Kneters, eines Banbury-Mischers, einer Mischwalze, einer Drei-Walzen-Mühle oder dergleichen, einzeln oder in Kombination, so geknetet, dass das Pigment in dem Harz dispergiert wird. Das resultierende dispergiertes Pigment enthaltende Harz wird dann gemahlen oder unter Erhalt von Schnit zeln zerkleinert. (2) Eine Lösung eines Harzes in einem wasserlöslichen Lösungsmittel und ein Presskuchen eines mit Dispergiermittel behandelten Pigments werden in einem Kneter gemischt und dann bis zum Erweichungspunkt des Harzes oder höher erhitzt, um Wasser zu entfernen. Wenn erforderlich, wird das Pigment unter Verwendung einer Drei-Walzen-Mühle, eines Extruders oder dergleichen dispergiert. Das resultierende dispergiertes Pigment enthaltende Harz wird gemahlen oder unter Erhalt von Pigmentschnitzeln zerkleinert. (3) Ein Presskuchen eines mit Dispergiermittel behandelten Pigments und ein festes Harz werden einem Flushing bei der Erweichungstemperatur des Harzes oder höher unterworfen.
  • In der erfindungsgemäßen Tinte kann das vorstehend beschriebene Dispergiermittel im allgemeinen in einem Anteil von 0,5 bis 50 Gew.-Teilen, vorzugsweise in einem Anteil von 1 bis 30 Gew.-Teilen, pro 100 Gew.-Teile des Pigments, verwendet werden. Das Pigment kann im allgemeinen in einem Anteil von 5 bis 500 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile des Harzes verwendet werden.
  • Die Konzentration des Pigments in der erfindungsgemäßen Tinte kann im allgemeinen 0,3 bis 50 Gew.-% betragen, wobei 0,5 bis 30 Gew.-% bevorzugt sind, obwohl sie abhängig vom Pigment variiert. Die Viskosität der Tinte liegt im allgemeinen in einem Bereich von 1 bis 50 mPa·s, vorzugsweise 2 bis 30 mPa·s. Abhängig von der Konstruktion des Schreibgerätes kann in einigen Fällen eine Viskosität von weniger als 7 mPa·s erforderlich sein. Für eine Tinte ist es besonders wichtig, dass sie eine hervorragende Viskositätsstabilität im Laufe der Zeit aufweist. Aufgrund der Verwendung des vorstehend beschriebenen Dispersionsmittels und Harzes zusammen mit einem Pigment wird der erfindungsgemäßen Tinte eine hervorragende zeitabhängige Viskositätsstabilität verliehen.
  • Zur erfindungsgemäßen Tinte kann auch eine Vielzahl von Additiven zugegeben werden. Veranschaulichend für solche Additive sind Haltbarkeits-Verbesserungsmittel, wie z.B. Ultraviolett-Absorber und Antioxidantien; Absetz-Verhinderungsmittel; Trennmittel und Trennbarkeit-Verbesserer; Parfums und antimikrobielle Mittel; Weichmacher und Trocknungsinhibitoren. Wenn erforderlich, können ferner ein oder mehrere Farbstoffe zugegeben werden. Als Harz kann ein Harz, das mit dem Harz zur erfindungsgemäßen Verwendung kompatibel ist, ebenfalls in Kombination bis zu einem Ausmaß verwendet werden, dass die Dispersionsstabilität des Pigments nicht erniedrigt.
  • Im allgemeinen kann die so erhaltene Tinte wie sie ist verwendet werden. Es ist jedoch bevorzugt, die Tinte ferner in einem Zentrifugenseparator oder einem Ultrazentrifugenseparator oder durch ein Filter zu behandeln, weil die Entfernung grober Teilchen des Pigments, die in einigen Fällen in einer Spurenmenge vorhanden sein kann, es möglich macht, die Zuverlässigkeit des Schreib- oder Aufzeichnungsgerätes zu erhöhen. Das erfindungsgemäße Schreibgerät kann erhalten werden, indem man die erfindungsgemäße Tinte, die wie vorstehend beschrieben erhalten wurde, in einen mit einer porösen Spitze ausgestatteten Behälter füllt. In Bezug auf den Behälter gibt es keine besondere Beschränkung, sofern er eine Größe und Gestalt aufweist, die für ein Schreiben zweckmäßig ist, wie dies der Fall ist bei einer Vielzahl von konventionellen Schreibgeräten, die mit porösen Spitzen ausgestattet sind. Das Material des Gehäuses, einschließlich seiner Kappe, kann ein Metall sein, ein Kunststoff oder ein Verbundwerkstoff davon, sofern es praktisch keine Lösungsmittelpermeation aufweist.
  • In Bezug auf die Struktur oder des Materials der porösen Spitze besteht keine Beschränkung, sofern es der Tinte ermöglicht wird, aus dem Inneren des Behälters zum freien Ende der Spitze beim Schreiben auszutreten. Es sind jedoch hervorragende Schreibeigenschaften, Dauerhaftigkeit und Lösungsmittelbeständigkeit erforderlich. Geeignete Beispiele von Faserbündelspitzen und Filzspitzen können umfassen synthetische Fasern, wie z.B. Polyester, Polypropylen, Nylon, Polyacrylnitril und Vinylonfasern; Cellulose und von Cellulose abgeleitete regenerierte Fasern; und natürliche Fasern, wie z.B. Wolle, Seide und Baumwolle. Geeignete Beispiele von offenzelligen geschäumten Kunststoffprodukten können umfassen feste oder flexible Urethanharzschäume, Schäume aus acetalisiertem Polyvinylalkohol, und geschäumte regenerierte Fasern. Geeignete Beispiele von die Tinte okkludierende Elemente können umfassen gebündelte Fasern, gefilzte Fasern, gewirkte Fasern und offenzellige geschäumte Kunststoffprodukte.
  • In der vorstehenden Beschreibung wurde auf Tinten, in denen erfindungsgemäße Dispergiermittel verwendet werden, als repräsentative Beispiele Bezug genommen. Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht nur auf Tinten beschränkt. Die erfindungsgemäßen Dispergiermittel sind z.B. als Dispergiermittel für eine Vielzahl von konventionellen bekannten Pigmenten geeignet und sind geeignet als Dispergiermittel für verschiedene Pigmente, die als Farbmittel in diversen Anstrichmitteln, Druckfarben, Druckmitteln auf Pigmentbasis, synthetischen Harzen und dergleichen verwendet werden.
  • Die vorliegende Erfindung wird als nächstes näher durch Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben, worin die Bezeichnungen "Teil" oder "Teile" und "%" sich alle auf das Gewicht beziehen.
  • Beispiel 1
  • Zu 600 Teilen o-Dichlorbenzol wurden 62 Teile 1-Aminoanthrachinon und 25 Teile Cyanurchlorid zugegeben, und dann bei 130°C 5 Stunden lang gerührt. Nach dem Abkühlen wurden ferner 50 Teile N,N,N'',N''-Tetraethyldiethylentriamin zugegeben und die resultierende Mischung bei 170°C 3 Stunden lang gerührt. Nach der Filtration wurde der so erhaltene Filterkuchen mit Ethanol gewaschen und dann getrocknet, wobei das vorstehend beschriebene spezifische Beispiel (1) als Dispergiermittel 1 erhalten wurde.
  • Beispiel 2
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde das oben beschriebene spezifische Beispiel (2) als Dispergiermittel 2 erhalten durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen von 1-Aminoanthrachinon und 3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin) mit Cyanurchlorid.
  • Beispiel 3
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde das oben beschreibene spezifische Beispiel (3) als Dispergiermittel 3 erhalten durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen von 1-Aminoanthrachinon und 3-Ethyl-10-methyl-3,6,10-triazaundecan mit Cyanurchlorid.
  • Beispiel 4
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde das oben beschriebene spezifische Beispiel (4) als Dispergiermittel 4 erhalten durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen von 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon und 3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin) mit Cyanurchlorid.
  • Beispiel 5
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde das oben beschriebene spezifische Beispiel (5) als Dispergiermittel 5 erhalten durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen von 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon und 3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin) mit Cyanurchlorid.
  • Beispiel 6
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde das oben beschriebene spezifische Beispiel (6) als Dispergiermittel 6 erhalten durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen von 1-Aminoanthrachinon und 5,13-Di-(n-butyl)-5,9,13-triazaheptadecan mit Cyanurchlorid.
  • Beispiel 7
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde das oben beschriebene spezifische Beispiel (7) als Dispergiermittel 7 erhalten durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen von 1-Aminoanthrachinon und 2,2'-Dipicolylamin mit Cyanurchlorid.
  • Beispiel 8
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde das oben beschriebene spezifische Beispiel (8) als Dispergiermittel 8 erhalten durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen von 1-Aminoanthrachinon und 3,3'-Dipicolylamin mit Cyanurchlorid.
  • Beispiel 9
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde das oben beschriebene spezifische Beispiel (9) als Dispergiermittel 9 erhalten durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen von 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon und N,N'',N''-Tetraethyldiethylentriamin mit Cyanurchlorid.
  • Beispiel 10
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde das oben beschriebene spezifische Beispiel (10) als Dispergiermittel 10 erhalten durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen von 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon und 3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin) mit Cyanurchlorid.
  • Beispiel 11
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde das oben beschriebene spezifische Beispiel (11) als Dispergiermittel 11 erhalten durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen von 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon und 3-Ethyl-10-methyl-3,6,10-triazaundecan mit Cyanurchlorid.
  • Beispiel 12
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde das oben beschriebene spezifische Beispiel (12) als Dispergiermittel 12 erhalten durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen von 1-Amino-4,5-dibenzoylaminoanthrachinon und 3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin) mit Cyanurchlorid.
  • Beispiel 13
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde das oben beschriebene spezifische Beispiel (13) als Dispergiermittel 13 erhalten durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen von 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon, Anilin und 3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin) mit Cyanurchlorid.
  • Beispiel 14
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde das oben beschriebene spezifische Beispiel (14) als Dispergiermittel 14 erhalten durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen von 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon und 5,13-Di(n-butyl)-5,9,13-triazaheptadecan mit Cyanurchlorid.
  • Beispiel 15
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde das oben beschriebene spezifische Beispiel (15) als Dispergiermittel 15 erhalten durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen von 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon und 2,2'-Dipicolylamin mit Cyanurchlorid.
  • Beispiel 16
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde das oben beschriebene spezifische Beispiel (16) als Dispergiermittel 16 erhalten durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen von 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon und 3,3'-Dipicolylamin mit Cyanurchlorid.
  • Beispiel 16-2
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde das oben beschriebene spezifische Beispiel (17) als Dispergiermittel 17 erhalten durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen von 1-Amino-4-hydroxyanthrachinon und 3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin) mit Cyanurchlorid.
  • Beispiel 16-3
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde das oben beschriebene spezifische Beispiel (18) als Dispergiermittel 18 erhalten durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen von 1-Amino-4-methoxyanthrachinon und 3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin) mit Cyanurchlorid.
  • Beispiel 16-4
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde das oben beschriebene spezifische Beispiel (19) als Dispergiermittel 19 erhalten durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen von 1-Aminoacridon-1,2(2',4'-dichlor)acridon und 3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin) mit Cyanurchlorid.
  • Synthesebeispiel für ein filmbildendes Harz
  • In einen Polymerisator wurden 75 Teile Hydroxyethylmethacrylat, 25 Teile α-Methylstyrol, 100 Teile Methylmethacrylat, 75 Teile Acryloyloxyethylphthalat, 75 Teile Laurylmethacrylat, 150 Teile Diacetonacrylamid, 15 Teile Azobisisobutyronitril, 550 Teile Ethanol, 150 Teile Methylcyclohexan und 50 Teile Ethylacetat gegeben. Es wurde eine Kühlschlange angebracht und dann eine Poiymerisation bei 75°C während 10 Stunden durchgeführt. Nach dem Abkühlen wurde die Harzlösung aus dem Polymerisator entnommen. Sie wurde als Harzlösung bereitgestellt. Der Harzgehalt betrug 40% und die Viskosität 250 mPa·s. Das Molekulargewicht-Zahlenmittel betrug 8.600, gemessen mittels GPC und unter Bezug auf die entsprechenden Daten von Standard-Polystyrol umgerechnet, und der Säurewert des Harzes betrug 39.
  • Beispiel 17
  • In einem horizontalen Dispergator mit darin enthaltenen Trommeln wurden 250 Teile der vorstehend beschriebenen Harzlösung 50 Teile Benzidin-Gelb (P.Y. 83), 4 Teile Dispergiermittel (1) von Beispiel 1, 536 Teile Ethanol, 60 Teile Methylcyclohexan und 100 Teile Ethoxypropanol dispergiert. Grobe Teilchen wurden dann durch Ultrazentrifugen-Separation entfernt, wobei eine erfindungsgemäße Tinte erhalten wurde. Die mittlere Teilchengröße des Pigments betrug 95 nm und die Viskosität betrug 3,5 mPa·s. Die Tinte wurde bei 50°C 1 Woche lang gelagert, wobei kein Absetzen des Pigments beobachtet wurde. Nach Messen ihrer Viskosität war diese immer noch 3,5 mPa·s, was keine Veränderung der Viskosität anzeigt.
  • Die Tinte wurde dann in eine mit einer Faserbündelspitze ausgestattete Schreibstifthülle gefüllt, und an einem Polyethylenfilm ein Schreibtest durchgeführt. Es war ein gleichmäßiges Beschreiben möglich. Zu 100 Teilen der Tinte wurden außerdem 20 Teile Ethoxypropanol und 5 Teile Benzylalkohol zugegeben. Unter Verwendung der so erhaltenen Tinte wurde mittels eines Tintenstrahldruckers ein Drucken durchgeführt. Es wurde ein gutes bedrucktes Material erhalten.
  • Beispiele 18 bis 24
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 17 wurden gelbe Tinten erhalten, mit der Ausnahme, dass die Dispergiermittel der Beispiele 2 bis 8 als Dispergiermittel verwendet wurden. Diese gelben Tinten wurden dann wie in Beispiel 17 bewertet. Die Ergebnisse sind zusammen mit den Ergebnissen des Beispiels 17 in Tabelle 1 angegeben. In der Tabelle bedeutet "A" sowohl eine gute Schreibqualität und gute Tintenstrahl-Bedruckbarkeit, während "B" eine unzureichende Schreibqualität oder unzureichende Tintenstrahl-Bedruckbarkeit anzeigt.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 17 wurde eine gelbe Tinte erhalten, mit der Ausnahme, dass kein Dispergiermittel verwendet wurde. Die Tinte wurde wie in Beispiel 17 bewertet. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 1 angegeben.
  • Figure 00220001
  • Beispiel 25
  • Zehn (10) Teile des Dispergiermittels 2 wurden in 100 Teilen einer wässerigen Lösung gelöst, die 5 Teile Eisessig enthielt. Die resultierende Lösung wurde zu einer Aufschlämmung eines roten Pigments (P.R. 254; Pigmentgehalt: 100 Teile) gegeben und dann 60 Minuten lang gerührt. Eine 10%-wässerige Lösung von Natriumhydroxid wurde dann allmählich zur Einstellung des pH-Wertes des Systems auf 8,5 zugegeben. Nach Rühren der Mischung während weiterer 30 Minuten wurde der resultierende Feststoff durch Filtration gesammelt, gewaschen, bei 90°C getrocknet und dann gemahlen, wobei 108 Teile eines mit dem Dispergiermittel oberflächenbehandelten roten Pigmentpulvers erhalten wurden.
  • Das so erhaltene oberflächenbehandelte Pigment wurde auf einen Pigmentgehalt von 15% in einem handelsüblichen Melamin/Alkyd-Anstrich in einer Kugelmühle dispergiert. Der so erhaltene gefärbte Anstrich wies eine niedrige Viskosität auf, zeigte ein Fließverhalten, das im wesentlichen einem Newton'schen Fließen entsprach. Der rote Farbanstrich wurde außerdem mit einem handelsüblichen weißen Melamin/Alkyd-Anstrich zur Formulierung eines blassroten Farbanstrichs gemischt. Auch nach 1-wöchiger Lagerung war der blassrote Farbanstrich noch in einem homogenen Zustand ohne irgendeine Farbtrennung.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 25 wurde ein Farbanstrich formuliert, mit der Ausnahme, dass das rote Pigment (P.R. 254) ohne Oberflächenbehandlung mit Dispergiermittel 2 verwendet wurde. Der Farbanstrich wurde wie in Beispiel 25 bewertet. Der Farbanstrich wies eine hohe Viskosität auf, und in Form eines gemischten Anstrichs mit einem weißen Anstrich zeigte das rote Pigment Abtrennung und Absetzen durch Koagulation.
  • Beispiel 26
  • Acht (8) Teile des Dispergiermittels 3 wurden in 100 Teilen einer wässerigen Lösung gelöst, die 5 Teile Eisessig enthielt. Die resultierende Lösung wurde zu einer Aufschlämmung eines roten Pigments (P.R. 254; Pigmentgehalt: 100 Teile) gegeben und dann 60 Minuten lang gerührt. Eine 10%-wässerige Lösung von Natriumhydroxid wurde dann allmählich zur Einstellung des pH-Wertes des Systems auf 8,5 zugegeben. Nach Rühren der Mischung während weiterer 30 Minuten wurde der resultierende Feststoff durch Filtration gesammelt, gewaschen, bei 90°C getrocknet und dann gemahlen, wobei 105 Teile eines mit dem Dispergiermittel oberflächenbehandelten roten Pigmentpulvers erhalten wurden.
  • Die so erhaltene Pigmentzusammensetzung wurde in einem handelsüblichen Acryllack in einer Perlmühle dispergiert, wodurch ein roter Farbanstrich mit einem Pigmentgehalt von 13% erhalten wurde. Der Farbanstrich wurde mit einem Lackverdünner in der Viskosität eingestellt und auf eine Eisenplatte spritzlackiert. Es wurde eine mit einer roten Farbe beschichtete Platte mit einer Trockenfilmdicke von 32 μm erhalten. Sie zeigte eine hervorragende lebhafte Farbe und einen hohen Grad an Glanz.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 26 wurde ein Farbanstrich formuliert, mit der Ausnahme, dass das rote Pigment (P.R. 254) ohne Oberflächenbehandlung mit Dispergiermittel 3 verwendet wurde. Die Viskosität wurde auf gleiche Weise eingestellt, und der Farbanstrich wie in Beispiel 26 bewertet. Die Oberfläche einer Beschichtung auf einer in roter Farbe beschichteten Platte war nicht glatt und ihr Glanz war gering.
  • Beispiel 27
  • In einem horizontalen Dispergator mit darin enthaltenen Trommeln wurden 250 Teile der im Synthesebeispiel des filmbildenden Harzes hergestellten Harzlösung, 50 Teile Cyanin-Blau (P.B. 15-2), 4 Teile Dispergiermittel (9) von Beispiel 9, 536 Teile Ethanol, 60 Teile Methylcyclohexan und 100 Teile Ethoxypropanol dispergiert. Grobe Teilchen wurden dann durch Ultrazentrifugentrennung entfernt, wobei eine erfindungsgemäße Tinte erhalten wurde. Die mittlere Teilchengröße des Pigments betrug 95 nm und die Viskosität betrug 3,8 mPa·s. Die Tinte wurde bei 50°C 1 Woche lang gelagert, wobei kein Absetzen des Pigments beo bachtet wurde. Nach Messen ihrer Viskosität war diese immer noch 3,8 mPa·s, was keine Veränderung der Viskosität anzeigt.
  • Die Tinte wurde dann in ein Schreibergehäuse, das mit einer Faserbündelspitze ausgestattet war, gefüllt, und an einem Polyethylenfilm ein Schreibtest durchgeführt. Es war ein gleichmäßiges Beschreiben möglich. Ferner wurden 20 Teile Ethoxypropanol und 5 Teile Benzylalkohol zu 100 Teilen der Tinte zugegeben. Unter Verwendung der so erhaltenen Tinte wurde mittels eines Tintenstrahldruckers ein Bedrucken durchgeführt. Es wurde ein gutes bedrucktes Material erhalten.
  • Beispiele 28 bis 34
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 27 wurden blaue Tinten erhalten, mit der Ausnahme, dass die Dispergiermittel der Beispiele 10 bis 16 als Dispergiermittel verwendet wurden. Diese blauen Tinten wurde wie in Beispiel 27 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammen mit den Ergebnissen des Beispiels 27 angegeben. In der Tabelle bezeichnet "A" gute Schreibeigenschaften und gute Tintenstrahl-Bedruckbarkeit, während "B" unzureichende Schreibeigenschaften oder unzureichende Tintenstrahl-Bedruckbarkeit anzeigt.
  • Vergleichsbeispiel 4
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 28 wurde eine blaue Tinte erhalten, mit der Ausnahme, dass kein Dispergiermittel verwendet wurde. Die Tinte wurde wie in Beispiel 28 bewertet. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 2 angegeben.
  • Figure 00250001
  • Beispiel 35
  • Zehn (10) Teile des Dispergiermittels 10 wurden in 100 Teilen einer wässerigen Lösung gelöst, die 5 Teile Eisessig enthielt. Die resultierende Lösung wurde zu einer Aufschlämmung eines roten Pigments (P.R. 254; Pigmentgehalt: 100 Teile) gegeben und dann 60 Minuten lang gerührt. Eine 10%-wässerige Lösung von Natriumhydroxid wurde dann allmählich zur Einstellung des pH-Wertes des Systems auf 8,5 zugegeben. Nach Rühren der Mischung während weiterer 30 Minuten wurde der resultierende Feststoff durch Filtration gesammelt, gewaschen, bei 90°C getrocknet und dann gemahlen, wobei 108 Teile eines mit dem Dispergiermittel oberflächenbehandelten roten Pigmentpulvers erhalten wurden.
  • Das so erhaltene oberflächenbehandelte Pigment wurde auf einen Pigmentgehalt von 15% in einem handelsüblichen Melamin/Alkyd-Anstrich in einer Kugelmühle dispergiert. Der so erhaltene gefärbte Anstrich wies eine niedrige Viskosität auf, zeigte ein Fließverhalten, das im wesentlichen einem Newton'schen Fließen entsprach. Der rote Farbanstrich wurde außerdem mit einem handelsüblichen weißen Melamin/Alkyd-Anstrich zur Formulierung eines blassroten Farbanstrichs gemischt. Auch nach 1-wöchiger Lagerung war der blassrote Farbanstrich noch in einem homogenen Zustand ohne irgendeine Farbtrennung.
  • Vergleichsbeispiel 5
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 35 wurde ein Farbanstrich formuliert, mit der Ausnahme, dass das rote Pigment (P.R. 254) ohne Oberflächenbehandlung mit Dispergiermittel 10 verwendet wurde. Der Farbanstrich wurde wie in Beispiel 35 bewertet. Der Farbanstrich wies eine hohe Viskosität auf, und in Form eines gemischten Anstrichs mit einem weißen Anstrich zeigte das rote Pigment Abtrennung und Absetzen durch Koagulation.
  • Beispiel 36
  • Acht (8) Teile des Dispergiermittels 11 wurden in 100 Teilen einer wässerigen Lösung gelöst, die 5 Teile Eisessig enthielt. Die resultierende Lösung wurde zu einer Aufschlämmung eines roten Pigments (P.R. 254; Pigmentgehalt: 100 Teile) gegeben und dann 60 Minuten lang gerührt. Eine 10%-wässerige Lösung von Natriumhydroxid wurde dann allmählich zur Einstellung des pH-Wertes des Systems auf 8,5 zugegeben. Nach Rühren der Mischung während weiterer 30 Minuten wurde der resultierende Feststoff durch Filtration gesammelt, gewaschen, bei 90°C getrocknet und dann gemahlen, wobei 105 Teile eines mit dem Dispergiermittel oberflächenbehandelten roten Pigmentpulvers erhalten wurden.
  • Die so oberflächenbehandelte Pigment wurde in einem handelsüblichen Acryllack in einer Perlmühle dispergiert, wodurch ein roter Farbanstrich mit einem Pigmentgehalt von 13% erhalten wurde. Der Farbanstrich wurde mit einem Lackverdünner in der Viskosität eingestellt und auf eine Eisenplatte spritzlackiert. Es wurde eine mit einer roten Farbe beschichtete Platte mit einer Trockenfilmdicke von 32 μm erhalten. Sie zeigte eine hervorragende lebhafte Farbe und einen hohen Grad an Glanz.
  • Vergleichsbeispiel 6
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 36 wurde ein Farbanstrich formuliert, mit der Ausnahme, dass das rote Pigment (P.R. 254) ohne Oberflächenbehandlung mit Dispergiermittel 11 verwendet wurde. Die Viskosität wurde auf gleiche Weise eingestellt, und der Farbanstrich wie in Beispiel 36 bewertet. Die Oberfläche einer Beschichtung auf einer in roter Farbe beschichteten Platte war nicht glatt und ihr Glanz war gering.
  • Beispiel 37
  • In einem horizontalen Dispergator mit darin enthaltenen Trommeln wurden 250 Teile der im Synthesebeispiel des filmbildenden Harzes hergestellten Harzlösung, 750 Teile C.I.-Pigment-Schwarz, 4 Teile Dispergiermittel (1) von Beispiel 1, 536 Teile Ethanol, 60 Teile Methylcyclohexan und 100 Teile Ethoxypropanol dispergiert. Grobe Teilchen wurden dann durch Ultrazentrifugentrennung entfernt, wobei eine erfindungsgemäße Tinte erhalten wurde. Die mittlere Teilchengröße des CB-Pigments betrug 95 nm und die Viskosität betrug 3,5 mPa·s. Die schwarze Tinte wurde bei 50°C 1 Woche lang gelagert, wobei kein Absetzen des CB-Pigments beobachtet wurde. Nach Messen ihrer Viskosität war diese immer noch 3,5 mPa·s, was keine Veränderung der Viskosität anzeigt.
  • Die schwarze Tinte wurde dann in ein Schreibergehäuse, das mit einer Faserbündelspitze ausgestattet war, gefüllt, und an einem Polyethylenfilm ein Schreibtest durchgeführt. Es war ein gleichmäßiges Beschreiben möglich. Ferner wurden 20 Teile Ethoxypropanol und 5 Teile Benzylalkohol zu 100 Teilen der schwarzen Tinte zugegeben. Unter Verwendung der so erhaltenen schwarzen Tinte wurde mittels eines Tintenstrahldruckers ein Bedrucken durchgeführt. Es wurde ein gutes bedrucktes Material erhalten.
  • Beispiele 38 bis 44
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 37 wurden schwarze Tinten erhalten, mit der Ausnahme, dass die Dispergiermittel der Beispiele 2 bis 8 als Dispergiermittel verwendet wurden. Diese schwarzen Tinten wurde wie in Beispiel 37 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammen mit den Ergebnissen des Beispiels 37 angegeben. In der Tabelle bezeichnet "A" gute Schreibeigenschaften und gute Tintenstrahl-Bedruckbarkeit, während "B" unzureichende Schreibeigenschaften oder unzureichende Tintenstrahl-Bedruckbarkeit anzeigt.
  • Vergleichsbeispiel 7
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 37 wurde eine schwarze Tinte erhalten, mit der Ausnahme, dass kein Dispergiermittel verwendet wurde. Die Tinte wurde wie in Beispiel 37 bewertet. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 3 angegeben.
  • Figure 00280001
  • Beispiel 45
  • Zehn (10) Teile des Dispergiermittels 2 wurden in 200 Teilen einer wässerigen Lösung gelöst, die 5 Teile Eisessig enthielt. Die resultierende Lösung wurde zu einer Aufschlämmung von C.I.-Pigment Black 7 (CB-Pigmentgehalt: 100 Teile) gegeben und dann 60 Minuten lang gerührt. Eine 10%-wässerige Lösung von Natriumhydroxid wurde dann allmählich zur Einstellung des pH-Wertes des Systems auf 8,5 zugegeben. Nach Rühren der Mischung während weiterer 30 Minuten wurde der resultierende Feststoff durch Filtration gesammelt, gewaschen, bei 90°C getrocknet und dann gemahlen, wobei 108 Teile eines mit dem Dispergiermittel oberflächenbehandelten schwarzen Pigmentpulvers erhalten wurden.
  • Das so erhaltene oberflächenbehandelte CB-Pigment wurde auf einen CB-Pigmentgehalt von 15% in einem handelsüblichen Melamin/Alkyd-Anstrich in einer Kugelmühle dispergiert. Der so erhaltene gefärbte Anstrich wies eine niedrige Viskosität auf und zeigte ein Fließverhalten, das im wesentlichen einem Newtonschen Fließen entsprach. Der schwarze Farbanstrich wurde außerdem mit einem handelsüblichen weißen Melamin/Alkyd-Anstrich zur Formulierung eines grauen Farbanstrichs gemischt. Auch nach 1-wöchiger Lagerung war der graue Farbanstrich noch in einem homogenen Zustand ohne irgendeine Farbtrennung.
  • Vergleichsbeispiel 8
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 45 wurde ein Farbanstrich formuliert, mit der Ausnahme, dass das gleiche CB-Pigment ohne Oberflächenbehandlung mit Dispergiermittel 2 verwendet wurde. Der Farbanstrich wurde wie in Beispiel 45 bewertet. Der Farbanstrich wies eine hohe Viskosität auf, und in Form eines gemischten Anstrichs mit einem weißen Anstrich zeigte das CB-Pigment Abtrennung und Absetzen durch Koagulation.
  • Beispiel 46
  • Acht (8) Teile des Dispergiermittels 3 wurden in 100 Teilen einer wässerigen Lösung gelöst, die 5 Teile Eisessig enthielt. Die resultierende Lösung wurde zu einer Aufschlämmung eines C.I.-Pigment Black 7 (CB-Pigmentgehalt: 100 Teile) gegeben und dann 60 Minuten lang gerührt. Eine 10%-wässerige Lösung von Natriumhydroxid wurde dann allmählich zur Einstellung des pH-Wertes des Systems auf 8,5 zugegeben. Nach Rühren der Mischung während weiterer 30 Minuten wurde der resultierende Feststoff durch Filtration gesammelt, gewaschen, bei 90°C getrocknet und dann gemahlen, wobei 105 Teile eines mit dem Dispergiermittel oberflächenbehandelten roten Pigmentpulvers erhalten wurden.
  • Das so erhaltene oberflächenbehandelte CB-Pigment wurde in einem handelsüblichen Acryllack in einer Perlmühle dispergiert, wodurch ein schwarzer Farbanstrich mit einem CB-Pigmentgehalt von 13% erhalten wurde. Der Farbanstrich wurde mit einem Lackverdünner in der Viskosität eingestellt und auf eine Eisenplatte spritzlackiert. Es wurde eine mit einer schwarzen Farbe beschichtete Platte mit einer Trockenfilmdicke von 32 μm erhalten. Sie zeigte eine hervorragende lebhafte Farbe und einen hohen Grad an Glanz.
  • Vergleichsbeispiel 9
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 46 wurde ein Farbanstrich formuliert, mit der Ausnahme, dass das CB-Pigment ohne Oberflächenbehandlung mit Dispergiermittel 3 verwendet wurde. Die Viskosität wurde auf gleiche Weise eingestellt, und der Farbanstrich wie in Beispiel 46 bewertet. Die Oberfläche einer Beschichtung auf einer in schwarzer Farbe beschichteten Platte war nicht glatt und ihr Glanz war gering.
  • Beispiel 47
  • In einem horizontalen Dispergator mit darin enthaltenen Trommeln wurden 250 Teile der vorstehend beschriebenen Harzlösung der im Synthesebeispiel des filmbildenden Harzes hergestellten Harzlösung, 750 Teile C.I.-Pigment-Schwarz, 4 Teile Dispergiermittel (9) von Beispiel 9, 536 Teile Ethanol, 60 Teile Methylcyclohexan und 100 Teile Ethoxypropanol dispergiert. Grobe Teilchen wurden dann durch Ultrazentrifugentrennung entfernt, wobei eine erfindungsgemäße schwarze Tinte erhalten wurde. Die mittlere Teilchengröße des CB-Pigments betrug 95 nm und die Viskosität betrug 3,5 mPa·s. Die schwarze Tinte wurde bei 50°C 1 Woche lang gelagert, wobei kein Absetzen des CB-Pigments beobachtet wurde. Nach Messen ihrer Viskosität war diese immer noch 3,5 mPa·s, was keine Veränderung der Viskosität anzeigt.
  • Die schwarze Tinte wurde dann in ein Schreibergehäuse, das mit einer Faserbündelspitze ausgestattet war, gefüllt, und an einem Polyethylenfilm ein Schreibtest durchgeführt. Es war ein gleichmäßiges Beschreiben möglich. Ferner wurden 20 Teile Ethoxypropanol und 5 Teile Benzylalkohol zu 100 Teilen der schwarzen Tinte zugegeben. Unter Verwendung der so erhaltenen schwarzen Tinte wurde mittels eines Tintenstrahldruckers ein Bedrucken durchgeführt. Es wurde ein gutes bedrucktes Material erhalten.
  • Beispiele 48 bis 54
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 47 wurden schwarze Tinten erhalten, mit der Ausnahme, dass die Dispergiermittel der Beispiele 10 bis 16 als Dispergiermittel verwendet wurden. Diese schwarzen Tinten wurde wie in Beispiel 47 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammen mit den Ergebnissen des Beispiels 47 angegeben. In der Tabelle bezeichnet "A" gute Schreibeigenschaften und gute Tintenstrahl-Bedruckbarkeit, während "B" unzureichende Schreibeigenschaften oder unzureichende Tintenstrahl-Bedruckbarkeit anzeigt.
  • Figure 00310001
  • Beispiel 55
  • Zehn (10) Teile des Dispergiermittels 10 wurden in 200 Teilen einer wässerigen Lösung gelöst, die 5 Teile Eisessig enthielt. Die resultierende Lösung wurde zu einer Aufschlämmung von C.I.-Pigment Black 7 (CB-Pigmentgehalt: 100 Teile) gegeben und dann 60 Minuten lang gerührt. Eine 10%-wässerige Lösung von Natriumhydroxid wurde dann allmählich zur Einstellung des pH-Wertes des Systems auf 8,5 zugegeben. Nach Rühren der Mischung während weiterer 30 Minuten wurde der resultierende Feststoff durch Filtration gesammelt, gewaschen, bei 90°C getrocknet und dann gemahlen, wobei 108 Teile eines mit dem Dispergiermittel oberflächenbehandelten schwarzen Pigmentpulvers erhalten wurden.
  • Das so erhaltene oberflächenbehandelte CB-Pigment wurde auf einen CB-Pigmentgehalt von 15% in einem handelsüblichen Melamin/Alkyd-Anstrich in einer Kugelmühle dispergiert. Der so erhaltene gefärbte An strich wies eine niedrige Viskosität auf und zeigte ein Fließverhalten, das im wesentlichen einem Newtonschen Fließen entsprach. Der schwarze Farbanstrich wurde außerdem mit einem handelsüblichen weißen Melamin/Alkyd-Anstrich zur Formulierung eines grauen Farbanstrichs gemischt. Auch nach 1-wöchiger Lagerung war der graue Farbanstrich noch in einem homogenen Zustand ohne irgendeine Farbtrennung.
  • Vergleichsbeispiel 11
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 55 wurde ein Farbanstrich formuliert, mit der Ausnahme, dass das gleiche CB-Pigment ohne Oberflächenbehandlung mit Dispergiermittel 10 verwendet wurde. Der Farbanstrich wurde wie in Beispiel 55 bewertet. Der Farbanstrich wies eine hohe Viskosität auf, und in Form eines gemischten Anstrichs mit einem weißen Anstrich zeigte das CB-Pigment Abtrennung und Absetzen durch Koagulation.
  • Beispiel 56
  • Acht (8) Teile des Dispergiermittels 11 wurden in 100 Teilen einer wässerigen Lösung gelöst, die 5 Teile Eisessig enthielt. Die resultierende Lösung wurde zu einer Aufschlämmung eines C.I.-Pigment Black 7 (CB-Pigmentgehalt: 100 Teile) gegeben und dann 60 Minuten lang gerührt. Eine 10%-wässerige Lösung von Natriumhydroxid wurde dann allmählich zur Einstellung des pH-Wertes des Systems auf 8,5 zugegeben. Nach Rühren der Mischung während weiterer 30 Minuten wurde der resultierende Feststoff durch Filtration gesammelt, gewaschen, bei 90°C getrocknet und dann gemahlen, wobei 105 Teile eines mit dem Dispergiermittel oberflächenbehandelten schwarzen Pigmentpulvers erhalten wurden.
  • Das so erhaltene oberflächenbehandelte CB-Pigment wurde in einem handelsüblichen Acryllack in einer Perlmühle dispergiert, wodurch ein schwarzer Farbanstrich mit einem CB-Pigmentgehalt von 13% erhalten wurde. Der Farbanstrich wurde mit einem Lackverdünner in der Viskosität eingestellt und auf eine Eisenplatte spritzlackiert. Es wurde eine mit einer schwarzen Farbe beschichtete Platte mit einer Trockenfilmdicke von 32 μm erhalten. Sie zeigte eine hervorragende lebhafte Farbe und einen hohen Grad an Glanz.
  • Vergleichsbeispiel 12
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 56 wurde ein Farbanstrich formuliert, mit der Ausnahme, dass das CB-Pigment ohne Oberflächenbehandlung mit Dispergiermittel 11 verwendet wurde. Die Viskosität wurde auf gleiche Weise eingestellt, und der Farbanstrich wie in Beispiel 56 bewertet. Die Oberfläche einer Beschichtung auf einer in schwarzer Farbe beschichteten Platte war nicht glatt und ihr Glanz war gering.

Claims (14)

  1. Schreib- oder Aufzeichnungstinte, umfassend: (a) ein organisches Pigment, (b) ein Dispergiermittel für organische Pigmente, umfassend eine Verbindung der folgenden Formel (I)
    Figure 00330001
    worin bedeuten X und X' unabhängig von einander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe oder eine Acylaminogruppe; Y eine Anthrachinonylamino-, Phenylamino- oder Phenoxygruppe, die in ihrer 4- oder 5-Stellung ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe oder eine Acylaminogruppe aufweist; A und B unabhängig von einander eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine Arylgruppe, und wobei mindestens einer der Reste A und B mindestens eine Substituentengruppe aufweist, die ein basisches Stickstoffatom enthält; und Z ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Benzoylaminogruppe oder eine 3-Benzoylgruppe, und die 3-Benzoylgruppe zusammen mit X unter Bildung eines Acridon-Rings kondensiert sein kann; und (c) ein organisches Lösungsmittel und (d) ein filmbildendes Harz, wobei die Tinte nach 1-wöchiger Lagerung bei 50°C im wesentlichen keine Veränderung der Viskosität zeigt.
  2. Schreib- oder Aufzeichnungstinte nach Anspruch 1, worin die mindestens eine Substituentengruppe, die das basische Stickstoffatom enthält, eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, eine quaternäre Ammoniumgruppe oder eine Pyridiniumgruppe ist; und, wenn zwei oder mehr Substituentengruppen, von denen jede das basische Stickstoffatom enthält, vorhanden sind, die zwei oder mehr Substituentengruppen gleich oder verschieden sein können.
  3. Schreib- oder Aufzeichnungstinte nach Anspruch 1, worin die durch die Formel (I) dargestellte Verbindung durch die folgende Formel (1) dargestellt wird:
    Figure 00340001
    worin X, X', Y und Z die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen; R1 bis R4 gleich oder verschieden sein können und jeweils unabhängig von einander eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Cycloalkylgruppe bedeuten, und R1 und R2 und/oder R3 und R4 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, der zusätzlich ein weiteres Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom enthalten kann; und R5 und R6 jeweils unabhängig von einander eine Alkylengruppe, eine Cycloalkylengruppe oder eine Arylengruppe bedeuten.
  4. Schreib- oder Aufzeichnungstinte nach Anspruch 1, worin die durch die Formel (I) dargestellte Verbindung durch die folgende Formel (2) dargestellt wird:
    Figure 00350001
    worin X, X', Y und Z die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen; R1 bis R4 gleich oder verschieden sein können und jeweils unabhängig von einander eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Cycloalkylgruppe bedeuten, und R1 und R2 und/oder R3 und R4 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, der zusätzlich ein weiteres Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom enthalten kann; und n und m unabhängig von einander eine ganze Zahl von 2 bis 30 bedeuten.
  5. Schreib- oder Aufzeichnungstinte nach Anspruch 1, worin die durch Formel (I) dargestellte Verbindung durch die folgende Formel (3) dargestellt wird:
    Figure 00350002
    worin X und X' jeweils unabhängig von einander ein Wasserstoffatom oder eine Benzoylaminogruppe bedeuten; Z ein Wasserstoffatom bedeutet; R1 bis R4 gleich oder verschieden sein können und jeweils unabhängig von einander eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe bedeuten; und n und m unabhängig von einander 2 oder 3 bedeuten.
  6. Schreib- oder Aufzeichnungstinte nach Anspruch 1, worin das organische Lösungsmittel ein alkoholisches Lösungsmittel ist.
  7. Schreib- oder Aufzeichnungstinte nach Anspruch 6, worin das alkoholische Lösungsmittel ein Lösungsmittel ist, das einen Alkohol mit einem Siedepunkt von nicht höher als 150°C aufweist.
  8. Schreib- oder Aufzeichnungstinte nach Anspruch 6, worin das filmbildende Harz in dem alkoholischen Lösungsmittel löslich ist.
  9. Schreib- oder Aufzeichnungstinte nach einem der Ansprüche 1 bis 8, worin das filmbildende Harz 1 bis 50 Gew.-% eines Monoesters eines Hydroxyalkyl(meth)acrylats und einer zweiwertigen Säure als Monomer-Einheiten aufweist, und der Monoester dargestellt wird durch die folgende Formel: CH2=CH(R1)-COO-R2-O-CO-R3-COOH worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet; R2 eine C2-6-Alkylengruppe bedeutet, die eine oder mehrere Kettenverzweigungen enthalten kann; und R3 eine Alkylen-, Cycloalkylen- oder Arylengruppe bedeutet, die eine oder mehrere Kettenverzweigungen oder ungesättigte Gruppen enthalten kann.
  10. Schreib- oder Aufzeichnungstinte nach einem der Ansprüche 1 bis 9, worin das filmbildende Harz ein Molekulargewicht-Zahlenmittel von 2.000 bis 100.000, gemessen mittels GPC, und auf Basis eines Molekulargewicht-Zahlenmittels eines Standard-Polystyrols umgerechnet, aufweist, und einen Säurewert von 0,5 bis 300 mgKOH/g.
  11. Schreib- oder Aufzeichnungstinte nach einem der Ansprüche 1 bis 10, worin das organische Pigment ein rotes Pigment, ein grünes Pigment, ein blaues Pigment, ein gelbes Pigment, ein purpurfarbenes Pigment oder ein schwarzes Pigment ist.
  12. Schreib- oder Aufzeichnungstinte nach einem der Ansprüche 1 bis 11, worin das Dispergiermittel in einem Anteil von 0,5 bis 50 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile des Pigments verwendet wird, das Pigment in einem Anteil von 5 bis 500 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile des Harzes verwendet wird, und das Pigment in einer Konzentration von 0,3 bis 50 Gew.-% in der Tinte enthalten ist, und die Tinte eine Viskosität von 1 bis 50 mPa·s aufweist.
  13. Schreib- oder Aufzeichnungsgerät, das eine Schreib- oder Aufzeichnungstinte nach einem der Ansprüche 1 bis 10 aufweist.
  14. Dispergiermittel für organische Pigmente, umfassend eine Verbindung, ausgewählt aus den nachfolgenden spezifischen Beispielen 2 bis 19, worin X eine Benzylaminogruppe bedeutet: Spezifisches Beispiel 2
    Figure 00370001
    Spezifisches Beispiel 3
    Figure 00380001
    Spezifisches Beispiel 4
    Figure 00380002
    Spezifisches Beispiel 5
    Figure 00380003
    Spezifisches Beispiel 6
    Figure 00390001
    Spezifisches Beispiel 7
    Figure 00390002
    Spezifisches Beispiel 8
    Figure 00390003
    Spezifisches Beispiel 9
    Figure 00400001
    Spezifisches Beispiel 10
    Figure 00400002
    Spezifisches Beispiel 11
    Figure 00400003
    Spezifisches 12
    Figure 00410001
    Spezifisches Beispiel 13
    Figure 00410002
    Spezifisches Beispiel 14
    Figure 00410003
    Spezifisches Beispiel 15
    Figure 00420001
    Spezifisches Beispiel 16
    Figure 00420002
    Spezifisches Beispiel 17
    Figure 00420003
    Spezifisches Beispiel 18
    Figure 00430001
    Spezifisches Beispiel 19
    Figure 00430002
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