KR20000075449A - 칼라필터용 안료분산액, 칼라필터의 제조방법 및 칼라필터 - Google Patents

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Abstract

칼라필터용 안료분산액은 안료, 분산제, 피막형성수지 및 액매체로 구성된다. 분산제는 하기의 일반식(Ⅰ)으로 나타내어지는 화합물로 이루어진다:
여기서 X 및 X'는, 수소원자, 수산기, 알콕시기, 1급, 2급 또는 3급아미노기, 또는 아실아미노기이고, Y는 4위 또는 5위에 수소원자, 수산기, 알콕시기, 1급, 2급 또는 3급아미노기, 또는 아실아미노기를 가지는 안트라퀴노닐아미노기, 페닐아미노기 혹은 페녹시기이고, A 및 B는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, A 또는 B의 적어도 한편은 염기성질소원자를 가지는 치환기를 적어도 1개 가지며, Z는 수소원자, 시아노기, 할로겐원자, 알킬기, 알콕시기, 니트로기, 벤조일아미노기 또는 벤조일기(3위)를 나타내고, 해당 벤조일기는 X와 결합하여 아크리돈환을 형성하여도 좋다. 이들 안료분산액은 칼라필터의 제조용으로 유용하다.

Description

칼라필터용 안료분산액, 칼라필터의 제조방법 및 칼라필터{PIGMENT DISPERSIONS FOR COLOR FILTERS, FABRICATION PROCESS OF COLOR FILTERS, AND COLOR FILTERS}
본 발명은, 유동성, 저장안정성 및 분산안정성 등이 뛰어난 칼라필터제조용의 안료분산액(CF용 안료분산액)에 관한 것이다.
[종래의 기술]
종래, 액정칼라디스플레이, 촬상소자 등의 제조에 사용되는 CF는, 감광성수지액 중에 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B)의 삼색의 안료를 각각 분산시킨 CF용 안료분산액을, CF용 기판에 스핀코트법에 의하여 도포하여 착색피막을 형성하고, 이어서 해당 착색피막을 포토마스크를 개재하여 노광 및 현상하여 착색피막을 패턴화하고, CF용 기판에 소망의 화소를 형성시키는 방법으로 주로 제작되어 있다.
CF의 제조에 사용되는 주된 안료로서, 녹색안료는 프탈로시아닌그린, 예컨대, C.I. 피그먼트그린(이하 P.G.로 칭함) 36, 적색안료는 안트라퀴논계 레드, 예컨대, C.I. 피그먼트레드(이하 P.R.로 칭한다) 177, 청색안료는 프탈로시아닌블루, 예컨대, C.I. 피그먼트블루(이하 P.B.로 칭한다) 15:6이 일반적으로 사용된다. 그러나, 이것들의 안료의 색상과 액정 디스플레이에 요구되는 색특성에는 차이가 있고, 녹색안료 및 적색안료에는 황색안료가 보색으로서 소량 병용되고, 청색안료에는 보라색안료가 보색으로서 소량사용되어 있다.
CF용 안료분산액은, 통상, 안료와 분산제와 피막형성수지와 액매체로부터 구성된다. 피막형성수지로서는, 피막형성 후에 알칼리수용액으로 현상가능한 산가가 높은 아크릴계수지가 주로 채용되고 있다. 그러나, 상기의 종래의 안료와 고산가의 아크릴계수지로 이루어지는 안료분산액은, 저장안정성이 나쁜 경우가 대부분이며, 저장 중에 안료의 응집이 일어나, 시간의 경과와 함께 안료분산액의 점도가 높아지기 쉽다.
이상과 같은 곤란함을 동반한 안료분산액을 사용하여 CF를 제작하는 경우에는, 안료분산액을 스핀코트법에 의해 CF용 기판에 도포한다. 사용하는 안료분산액이, 점도가 높거나, 안료입자가 응집하여, 안료분산액이 틱소트로픽인 점성을 나타내는 경우에는, 도포된 안료분산액은 기판의 중앙부에서 고조된다. 이러한 사태는, 대화면의 CF를 제작하는 경우에는, 기판의 중앙부와 주변부에서는 착색피막의 색상에 얼룩이나 농도차가 발생하는 원인이 된다.
따라서, CF용 안료분산액은, 그 안료분이 통상 5∼10중량%의 범위에 있음에도 불구하고, 안료의 분산상태가 안정하며, 안료입자끼리가 응집하지 않고, 또한 5∼20센티포아즈의 저점도에서, 저장안정성이 뛰어난 것이 아니면 안된다. 이러한 CF용 안료분산액에 대한 요구성능을 채우기 위해서, 특개소60-237403호 공보나 동60-247603호 공보 등에 여러가지의 분산제가 제안되어 있지만, 이것들의 안료분산제(이하 단지 분산제라 함)를 사용한 안료분산액은, 충분한 저점도와 분산안정성을 나타내지 않고, 다시, 이것들의 안료분산액으로부터 제작한 CF의 RGB의 화소의 최대투과율파장이 장파장측 또는 단파장측과 어긋나, 액정 디스플레이용의 CF로서는 색품위가 저하한다고 하는 결점을 가지고 있다.
본 발명자들은 상기 종래의 분산제의 결점을 해결하고, CF용 안료분산액의 색품위의 향상 및 저점도화를 가능하게 하는 분산제의 개발에 관해서 예의 연구한 결과, 트리아지닐아미노안트라퀴논계 색소의 특정한 유도체가, 청색의 주안료인 프탈로시아닌블루 및 그 보색안료인 보라색안료, 및 적색의 주안료인 안트라퀴논계 레드(P.R.177)나 피로로피롤계안료(P.R.254, P.O.71) 그 보색안료인 황색안료, 녹색의 주안료인 프탈로시아닌그린(P.G. 36) 및 그 보색안료인 황색안료에 대하여 공통으로 우수한 분산제로서 작용하고, 안료분산액의 저점도화가 달성되며, 또한 안료분산액의 저장시의 증점도 겔화의 방지, 및 CF로서 가장 중요한 투명성도 향상하는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 안료와 분산제와 피막형성수지와 액매체로 이루어지며, 분산제가 하기의 일반식(Ⅰ)으로 나타내어지는 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 CF용 안료분산액, CF의 제조방법 및 CF를 제공한다.
(단, 상기 식 중의 X 및 X'는, 수소원자, 수산기, 알콕시기, 1급, 2급 또는 3급아미노기, 또는 아실아미노기이고, Y는 4위 또는 5위에 수소원자, 수산기, 알콕시기, 1급, 2급 또는 3급아미노기, 또는 아실아미노기를 가지는 안트라퀴노닐아미노기, 페닐아미노기 혹은 페녹시기이고, A 및 B는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, A 또는 B의 적어도 한편은 염기성질소원자를 가지는 치환기를 적어도 1개 가지며, Z는 수소원자, 시아노기, 할로겐원자, 알킬기, 알콕시기, 니트로기, 벤조일아미노기 또는 벤조일기(3위)를 나타내고, 해당 벤조일기는 X와 결합하여 아크리돈환을 형성하여도 좋다.)
상기 「염기성질소원자를 가지는 치환기」란, 1급, 2급 또는 3급아미노기, 제4급 암모늄기 및/또는 피리디늄기이고, 특히 3급아미노기가 바람직하다.
본 발명의 CF용 안료분산액은, 트리아지닐아미노안트라퀴논계 색소의 특정한 유도체를, 안료의 분산제로서 사용한 것이 특징이고, 해당 분산제의 사용에 의해 CF용 안료분산액의 안료입자의 응집이 방지된다. 그 결과, CF용 안료분산액은 구조점성이 저감되고, 저점도이고, 안료분산액의 증점겔화가 억제되고, 저장안정성도 증가한다. 또한 상기 일반식(Ⅰ)으로 나타내어지는 분산제는, 그 자체가 황색을 띤 적색∼청색을 띤 적색∼청색의 색조를 가지고 있고, 이 분산제를, 청색안료와 그 보색안료인 보라색안료, 녹색안료와 그 보색안료인 황색안료, 및 적색안료와 그 보색안료인 황색안료의 분산제로서 각각 사용하고, 얻어진 안료분산액을, 액정 디스플레이 등의 CF의 화소형성에 사용한 경우에 바람직한 색품위의 화소를 형성할 수가 있다.
[발명의 실시의 형태]
다음에 바람직한 실시의 형태를 들어 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에서 사용하는 상기의 일반식(Ⅰ)으로 나타내어지는 분산제는, 예컨대, 특공소46-33232호 공보, 특공소46-33233호 및 특공소46-34518호 공보에 개시되어 있는 제조방법 혹은 이에 준하는 방법으로 제조된다. 일예를 들면, 1-아미노-4-벤조일아미노안트라퀴논 또는 1-아미노-5-벤조일아미노안트라퀴논 1몰과 아닐린 또는 페놀 1몰과 염화시아누르 1몰을 o-디클로로벤젠 등의 불활성인 용매속에서 130℃∼160℃에서 2∼6시간, 더욱 적어도 1개의 2급 아미노기와 적어도 1개의 3급아미노기를 가지며 또한 1급아미노기를 갖지 않은 폴리아민 1몰을 첨가하여 150∼170℃에서 3∼4시간의 반응조건으로 반응시킴으로써 얻어진다.
상기 방법에 있어서 사용하는 「적어도 1개의 2급아미노기와 적어도 1개의 3급아미노기를 가지고, 또한 1급아미노기를 갖지 않은 폴리아민」으로서는 예컨대,
N, N, N'-트리메틸-에틸렌디아민
N, N-디메틸-N'-에틸-에틸렌디아민
N, N-디에틸-N'-메틸-에틸렌디아민
N, N-디메틸-N'-에틸-프로필렌디아민
N, N, N'-트리메틸-프로필렌디아민
N, N, N'-트리에틸-프로필렌디아민
N, N, N'-트리메틸-헥사메틸렌디아민
N, N-디에틸-N'-메틸-p-페닐렌디아민
N, N-디프로필-N'-메틸-p-페닐렌디아민
N, N, N'-트리메틸-p-페닐렌디아민
N, N, N'-트리메틸-m-페닐렌디아민
N, N, N'-트리에틸-p-페닐렌디아민
N, N-디에틸-N'-메틸-1,4-디아미노시클로헥산
N, N-디에틸-N'-메틸-1,3-디아미노시클로헥산
N, N, N'-트리메틸-1,4-디아미노시클로헥산
N, N, N'-트리에틸-1,4-디아미노시클로헥산
N-메틸피페라진
N-에틸피페라진
N-이소부틸피페라진
2-클로로페닐피페라진
N-(2-피리딜)피페라진
N-(4-피리딜)피페라진
메틸호모피페라진을 들 수 있다.
상기 화합물에 가하여, 특히 바람직한 것으로서는,
N, N, N", N"-테트라메틸에틸렌트리아민
N, N, N", N"-테트라(n-프로필)디에틸렌트리아민
N, N, N", N"-테트라(i-프로필)디에틸렌트리아민
N, N, N", N"-테트라-(n-부틸)디에틸렌트리아민
N, N, N", N"-테트라(i-부틸)디에틸렌트리아민
N, N, N", N"-테트라(s-부틸)디에틸렌트리아민
N, N, N", N"-테트라(t-부틸)디에틸렌트리아민
3,3'-이미노비스(N, N-디메틸프로필아민)
3,3'-이미노비스(N, N-디에틸프로필아민)
3,3'-이미노비스[N, N-디(n-프로필)프로필아민〕
3,3'-이미노비스〔N, N-디(i-프로필)프로필아민〕
3,3'-이미노비스〔N, N-디(n-부틸)프로필아민〕
3,3'-이미노비스〔N, N-디(i-부틸)프로필아민〕
3,3'-이미노비스〔N, N-디(s-부틸)프로필아민〕
3,3'-이미노비스〔N, N-디(t-부틸)프로필아민〕
4,4'-이미노비스(N, N-디메틸부틸아민)
4,4'-이미노비스(N, N-디에틸부틸아민)
2,9-디메틸-2,5,9-트리아자데칸
2,12-디메틸-2,6,12-트리아자트리데칸
2,12-디메틸-2,5,12-트리아자트리데칸
2,16-디메틸-2,9,16-트리아자헵타데칸
3-에틸-10-메틸-3,6,10-트리아자운데칸
5,13-디(n-부틸)-5,9,13-트리아자헵타데칸
2,2'-디피코릴아민
3,3'-디피코릴아민 등을 들 수 있다.
상기 방법 등에 의해 얻을 수 있는 분산제 중에서 본 발명에 있어서 바람직한 분산제는, 하기의 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물이고, 더욱 바람직한 분산제는 하기의 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물이고, 특히 바람직한 분산제는 하기의 일반식(3)으로 나타내어지는 화합물이다.
(단, 상기 식 중의 X, X', Y 및 Z는 상기 정의와 같고, R1∼R4는, 같거나 달라도 좋고 치환 혹은 미치환의 알킬키 또는 치환 혹은 미치환의 시클로알킬기이고, R1과 R2및/또는 R3와 R4는, 각기 인접하는 질소원자와 결합하여 더욱 질소원자, 산소원자 또는 유황원자를 포함하여도 좋은 복소환을 형성하여도 좋고, R5및 R6은, 알킬렌기, 시클로알킬렌기 또는 아릴렌기이다.)
(단, 상기 식 중의 X, X', Y 및 Z는 상기 정의와 같고, R1∼R4는, 같거나 달라도 좋고, 치환 혹은 미치환의 알킬기 또는 치환 혹은 미치환의 시클로알킬기이고, R1과 R2및/또는 R3와 R4는, 각기 인접하는 질소원자와 결합하고 또한 질소원자, 산소원자 또는 유황원자를 포함하여도 좋은 복소환을 형성하여도 좋고, n 및 m은 2∼30의 정수이다.)
(단, 상기 식 중의 X 및 X' 는, 수소원자 또는 벤조일아미노기이고, Z는 수소원자이고, R1∼R4는, 같거나 달라도 좋고, 메틸기 또는 에틸기를, n 및 m은 2 또는 3을 나타낸다.)
한편, 상기 식(Ⅰ) 및 상기 식(1)∼(2)에 있어서 아실아미노기는, -NHCOR로 나타내어지는 기이고, 예컨대, R은, 페닐기, 메틸기, 에틸기, 프로필렌기, 부틸기 등이다.
본 발명에 있어서 바람직한 분산제의 구체예를 이하에 드는데, 본 발명에서 사용하는 분산제는 이것들의 예시에 한정되는 것이 아니다. 한편, 이하의 식 중의 X는 벤조아미노기를 나타낸다.
및 상기 구체예 1∼6, 9∼14 및 17∼19의 제4급 암모늄화합물 및 구체예 7∼8 및 15∼16의 피리디늄화합물.
본 발명의 CF용 안료분산액은, 상기의 분산제와 안료와 피막형성수지와 액매체로 구성된다. 본 발명의 CF용 안료분산액을 조제하는 경우에는, 상기 분산제를 안료 100중량부에 대하여, 0.5∼50중량부, 바람직히는 1∼30중량부의 비율로 사용한다. 사용량이 0.5중량부 미만에서는 본 발명에서 사용하는 분산제의 효과가 거의 인정되지 않고, 한편, 50중량부보다 많이 사용하여도 사용하는 양에 상응한 효과를 얻을 수 없다.
본 발명에서 CF용 안료분산액에 사용되는 알맞은 안료는, 예컨대, C.I.피그먼트레드(이하 P.R.로 칭한다) 177, P.R.254, P.R.242, P.R.209, P.R.224; C.I.피그먼트그린(이하 P.G로 칭한다) 36, P.G.7; C.I.피그먼트블루(이하 P.B.로 칭한다) 15:6, P.B.60: C.I.피그먼트옐로우(이하 P.Y.라고 칭한다) 138, P.Y.185, P.Y.150, P.Y.139, P.Y.83:C.I.피그먼트바이오렛(이하 P.V.로 칭한다) 23, C.I.피그먼트블랙 (이하 P.BL.로 칭한다) 6, P.BL.7등이 사용된다. 또한 이것들의 안료는, 그 색상과 액정 디스플레이에 요구되는 색특성의 차를 보충하기 위해서 적당히 혼합하여 사용되는 경우가 있다.
본 발명의 CF용 안료분산액을 제조하는 방법으로서는, 적당한 피막형성수지를 포함하는 유기용제용액 또는 수용액 중에 안료와 분산제를 첨가하여 프리믹싱하고, 그 후에 안료를 분산 처리한다. 예컨대, 사용하는 안료와 분산제를 횡형매체분산기, 종형매체분산기, 핀밀, 아트라이터, 볼밀 등의 분산기계로 균일하게 혼합분쇄하고, 이것을 피막형성수지를 포함하는 액중에 첨가혼합하는 방법, 물 또는 유기용매 중에 안료를 균일하게 현탁시키고, 이것에 분산제를 함유하는 용액을 첨가혼합하고, 안료입자표면에 분산제를 침착시킨 것을 피막형성수지를 포함하는 액중에 첨가혼합하는 방법, 황산 등에 안료 및 분산제를 용해한 뒤에, 해당 황산용액를 수중에 석출시키고, 양자를 고용체로서 분리하고, 이것을 피막형성수지를 포함하는 액중에 첨가혼합하는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서 안료를 분산시키고 안료분산액으로 하기 위한 피막형성수지를 포함하는 액으로서는, 종래 공지의 CF용 안료분산액에 사용되는 피막형성수지를 포함하는 액이 사용된다. 또한, 액매체로서 유기용제, 물, 유기용제와 물과의 혼합물이 사용되고, 유기용제로서는, 예컨대, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 3-에톡시부틸아세테이트, 시클로헥사논, 유산에틸 등을 들 수 있다. 또한 필요에 따라서 종래 공지의 첨가제, 예컨대, 분산조제, 평활화제, 밀착화제 등의 첨가제를 안료분산액에 첨가할 수가 있다. 상기의 피막형성수지를 포함하는 액중의 피막형성수지 대한 안료의 첨가비율은, 피막형성수지 100중량부에 대하여, 5중량부∼500중량부의 범위가 바람직하다.
피막형성수지를 포함하는 액으로서는, 도포방법이나 화소 패턴의 형성방법 등에 의해 적절히 선택하고, 감광성의 피막형성수지를 포함하는 액과 비감광성 피막형성수지를 포함하는 액이 사용된다. 감광성피막형성수지를 포함하는 액으로서는, 예컨대, 자외선경화성 잉크, 전자선경화 잉크 등에 사용되는 감광성피막형성수지를 포함하는 액을 들 수 있고, 비감광성피막형성수지를 포함하는 액으로서는, 예컨대, 볼록판 잉크, 평판 잉크, 오목판 글래비어잉크, 공판 스크린 잉크 등의 인쇄 잉크에 사용하는 왁스, 전착도장에 사용하는 왁스, 전자인쇄나 정전인쇄의 현상제에 사용하는 왁스, 열전사 리본에 사용하는 왁스 등을 들 수 있다.
감광성피막형성수지 예로서는, 감광성환화고무계수지, 감광성페놀계수지, 감광성폴리아크릴레이트계수지, 감광성폴리아미드계수지, 감광성폴리이미드계수지, 불포화폴리에스테르계수지, 폴리에스테르아크릴레이트계수지, 폴리에폭시아크릴레이트계수지, 폴리우레탄아크릴레이트계수지, 폴리에테르아크릴레이트계수지, 폴리올아크릴레이트계수지 등의 감광성수지를 들 수 있다. 이것들의 수지는 단독이고 혹은 2종 이상을 조합하여 사용된다. 상기 감광성피막형성수지 안에서 적당한 수지는, 분자 내에 프리(free)의 카르복실기를 가지는 아크릴레이트계의 알칼리현상가능한 수지가 바람직하다. 이것들의 감광성피막형성수지를 포함하는 액에는, 또한 반응성희석제로서 각종의 모노머를 가할 수 있다.
또한, 감광성피막형성수지를 포함하는 안료분산액에 벤조인에테르, 벤조페논 등의 광중합개시제를 가하고, 종래 공지의 방법에 따라 반죽함으로써, 광경화성의 감광성안료분산액으로 할 수 있다. 또한, 상기 광중합개시제 대신에 열중합개시제를 사용하여 열경화성안료분산액으로 할 수 있다.
상기 감광성안료분산액을 사용하여 CF의 패턴을 형성하는 경우에는, 유리 등의 투명 CF기판상에 상기 감광성안료분산액을 스핀코터, 저속회전 코터, 로울 코터, 나이프 코터 등을 사용하여 전면 코팅을 하거나 혹은 각종의 인쇄방법에 의한 전면인쇄 또는 패턴보다 약간 큰 부분인쇄를 하고, 예비건조 후, 코팅면이나 인쇄면에 포토마스크를 밀착시키고, 초고압수은 등을 사용하여 노광을 하고 패턴을 굽는다. 이어서 현상 및 세정을 하고, 필요에 따라 포스트베이크를 하는 것에 의해 CF의 패턴을 형성할 수가 있다.
비감광성의 피막형성수지 예로서는, 셀룰로오즈 아세테이트계수지 니트로셀룰로오즈계수지, 스틸렌계(공)중합체, 폴리비닐부틸렌계수지, 아미노알키드계수지, 폴리에스테르계수지, 아미노수지변성폴리에스테르계수지, 폴리우레탄계수지, 아크릴폴리올우레탄계수지, 가용성 폴리아미드계수지, 가용성 폴리이미드계수지, 가용성 폴리아미드이미드계수지, 가용성 폴리에스테르이미드계수지, 카제인, 히드록시에틸셀룰로오즈, 스틸렌-말레산에스테르계공중합체의 수용성염, (메타)아크릴산에스테르계(공)중합체의 수용성염, 수용성 아미노알키드계수지, 수용성 아미노폴리에스테르계수지, 수용성 폴리아미드계수지 등을 들 수 있고, 이것들의 수지는 단독이고 혹은 2종 이상을 조합시켜 사용한다.
상기의 비감광성안료분산액을 사용하여 CF의 패턴을 형성하는 경우에는, 비감광성안료분산액, 예컨대, CF용 인쇄 잉크를 사용하고, 상기와 동일한 CF 기판상에 직접착색 패턴을, 상기 각종의 인쇄방법으로 인쇄하는 방법, CF용 수성전착도장조성물을 이용하여 전착도장에 의해 기판상에 착색 패턴을 형성시키는 방법, 전자인쇄방법이나 정전인쇄방법, 혹은 전사성기재에 상기의 방식 등으로 일단 착색 패턴을 형성시키고 나서 CF용 기판에 전사하는 방법 등을 들 수 있다. 이어서 상법에 따라서 필요에 따라 베이킹 하거나, 표면이 평활화를 위한 연마를 하거나, 표면의 보호를 위한 탑 코팅을 한다. 또한 상법에 따라서 블랙메트릭스를 형성시키고, RGB의 CF를 얻을 수 있다.
[실시예]
다음에 합성예, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 한편, 명세서 중 부 또는 %로 되어 있는 것은 중량기준이다.
합성예1
o-디클로로벤젠 600부에 62부의 1-아미노안트라퀴논과 25부의 염화시아누르를 가하여 130℃에서 5시간 교반한다. 냉각 후, N, N, N", N"-테트라에틸디에틸렌트리아민 50부를 첨가하여 170℃에서 3시간 교반한다. 여과 후 얻어진 필터케이크를 에틸알콜로 세정하고, 건조 후, 상기 구체예(1)의 분산제1을 얻었다.
합성예2
합성예1과 동일하게 하여, 염화시아누르에 1-아미노안트라퀴논 및 3,3'-이미노비스(N, N-메틸프로필아민)를 순서대로 축합반응시켜 상기 구체예(2)의 분산제2를 얻었다.
합성예3
합성예1과 동일하게 하여, 염화시아누르에 1-아미노안트라퀴논 및 3-에틸-10-메틸-3,6,10-트리아자운데칸을 순서대로 축합반응시켜 상기 구체예(3)의 분산제 3을 얻었다.
합성예4
합성예1과 동일하게 하고, 염화시아누르에 1-아미노-5-벤조일아미노안트라퀴논 및 3,3'-이미노비스(N, N-메틸프로필아민)를 순서대로 축합반응시켜 상기 구체예(4)의 분산제4를 얻었다.
합성예5
합성예1과 동일하게 하여, 염화시아누르에 1-아미노-5-벤조일아미노안트라퀴논, 아닐린 및 3,3'-이미노비스(N, N-메틸프로필아민)를 순서대로 축합반응시켜 상기 구체예(5)의 분산제5를 얻었다.
합성예6
합성예1과 동일하게 하여, 염화시아누르에 1-아미노안트라퀴논 및 5,13-디(n -부틸)-5,9,13-트리아자헵타데칸을 순서대로 축합반응시켜 상기 구체예(6)의 분산제6을 얻었다.
합성예7
합성예1과 같이 하여, 염화시아누르에 1-아미노안트라퀴논 및 2,2'-디피코릴아민을 순서대로 축합반응시켜 상기 구체예(7)의 분산제7을 얻었다.
합성예8
합성예1과 동일하게 하여, 염화시아누르에 1-아미노안트라퀴논 및 3,3'-디콜릴아민을 순서대로 축합반응시켜 상기 구체예(8)의 분산제8을 얻었다.
합성예9
합성예1과 동일하게 하여, 염화시아누르에 1-아미노-4-벤조일아미노안트라퀴논 및 N, N, N", N"-테트라에틸디에틸렌트리아민을 순서대로 축합반응시켜 상기 구체예(9)의 분산제9를 얻었다.
합성예10
합성예1과 동일하게 하여, 염화시아누르에 1-아미노-4-벤조일아미노안트라퀴논 및 3,3'-이미노비스(N, N-디메틸프로필아민)를 순서대로 축합반응시켜 상기 구체예(10)의 분산제10을 얻었다.
합성예11
합성예1과 동일하게 하여, 염화시아누르에 1-아미노-4-벤조일아미노안트라퀴논, 3-에틸-10-메틸-3,6,10-트리아자운데칸을 순서대로 축합반응시켜 상기 구체예 (l1)의 분산제11을 얻었다.
합성예12
합성예1과 동일하게 하여, 염화시아누르에 1-아미노-4,5-벤조일아미노안트라퀴논, 3,3'-이미노비스(N, N-디메틸프로필아민)를 순서대로 축합반응시켜 상기 구체예(12)의 분산제12를 얻었다.
합성예13
합성예1과 동일하게 하여, 염화시아누르에 1-아미노-4-벤조일아미노안트라퀴논, 아닐린, 3,3'-이미노비스(N, N-디메틸프로필아민)를 순서대로 축합반응시켜 상기 구체예(13)의 분산제13을 얻었다.
합성예14
합성예1과 동일하게 하여, 염화시아누르에 1-아미노-4-벤조일아미노안트라퀴논, 5,13-디(n-부틸)-5,9,13-트리아자헵타데칸을 순서대로 축합반응시켜 상기 구체예(14)의 분산제14를 얻었다.
합성예15
합성예1과 동일하게 하여, 염화시아누르에 1-아미노-4-벤조일아미노안트라퀴논, 2,2'-디피코릴아민을 순서대로 축합반응시켜 상기 구체예(15)의 분산제15를 얻었다.
합성예16
합성예1과 동일하게 하여, 염화시아누르에 1-아미노-4-벤조일아미노안트라퀴논, 3,3'-디피코릴아민을 순서대로 축합반응시켜 상기 구체예(16)의 분산제16을 얻었다.
합성예17
합성예1과 동일하게 하여, 염화시아누르에 1-아미노-4-히드록시안트라퀴논 및 3,3'-이미노비스(N, N-디메틸프로필아민)를 순서대로 축합반응시켜 구체예(17)의 분산제17을 얻었다.
합성예7
합성예1과 동일하게 하여, 염화시아누르에 1-아미노-4-메톡시안트키논 및 3,3'-이미노비스(N, N-디메틸프로필아민)를 순서대로 축합반응시켜 상기 구체예 (19)의 분산제18을 얻었다.
합성예19
합성예1과 동일하게 하여, 염화시아누르에 1-아미노-아크리돈-1,2(2',4'-디클로로)아크리돈 및 3,3'-이미노비스(N, N-디메틸프로필아민)를 순서대로 축합반응시켜 상기 구체예(19)의 분산제19를 얻었다.
실시예1
아크릴수지(메탈크릴산/부틸아크릴레이트/스틸렌/히드록시에틸아크릴레이트=25/50/15/10의 몰비로 중합시킨 것(분자량 12,000으로 고형분30%)에 프탈로시아닌그린(P.G.36)과 상기 분산제1 및 용제(프로필렌글리콜모노메틸에테르아세에이트)(이하 PGMAc로 생략한다.)를 하기의 표1과 같이 배합하고, 프리믹싱 후, 횡형비드밀로 분산하여, 녹색의 베이스칼라를 얻었다.
실시예2∼3
상기 분산제1과 바꾸어 상기 분산제2∼3을 각각 사용한 것을 제외하고 실시예1과 동일하게 하여 하기의 표1에 나타낸 배합으로 2종의 녹색 베이스칼라를 얻었다.
실시예4∼7
실시예1에서 사용한 프탈로시아닌그린으로 바꾸어 안트라퀴노닐레드(P.R. 177)를 사용하고, 분산제로서 상기 분산제4∼7을 각각 사용한 것을 제외하고 실시예1과 같은 조작으로 4종의 적색의 베이스칼라를 얻었다. 배합을 표1에 나타낸다.
실시예8∼10
실시예1에서 사용한 프탈로시아닌그린으로 바꾸고 황색안료 이소인돌린(P.Y. 139)을 사용하고, 분산제로서 상기 분산제8, 1, 2를 각각 사용한 것을 제외하고 실시예1과 같은 조작으로 황색 베이스칼라를 얻었다. 배합을 표1에 나타낸다.
비교예1
시판의 청색안료의 유도체인 분산제(BD로 약기)를 사용한 것을 제외하고 실시예1과 동일하게 하여, 하기의 표 1에 나타낸 배합으로 녹색 베이스칼라를 얻었다.
비교예2
시판의 황색안료의 유도체인 분산제(YD로 약기)를 사용한 것을 제외하고 실시예4와 동일하게 하여, 하기의 표1에 나타낸 배합으로 적색 베이스칼라를 얻었다.
비교예3
시판의 황색안료의 유도체인 분산제(YD로 약기)를 사용한 것을 제외하고 실시예8과 동일하게 하여 하기의 표1에 나타낸 배합으로 황색 베이스칼라를 얻었다.
표 1 실시예1∼10 및 비교예1∼3의 배합표(수치는「부」수를 나타낸다)
실시예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
색상 G G G R R R R Y Y Y
P.G.36 20 20 20
P.R.177 20 20 20 20
P.Y.139 20 20 20
분산제 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
아크릴수지 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50
PGMAc 28 28 28 28 28 28 28 28 28 28
합계 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
비교예
1 2 3
색상 G R Y
안료 20(P.G.36) 20(P.R.177) 20(P.Y. 139)
분산제 2 (BD) 2 (YD) 2 (YD)
아크릴수지 50 50 50
PGMAc 28 28 28
합계 100 100 100
실시예11
실시예 1∼10 및 비교예1∼3의 베이스칼라를 스피너로 유리기판에 도포하고, 건조 후, 도막의 최대투과율 및 최대투과파장을 측정하였다. 또한 베이스칼라를 실온에서 1개월간 저장하고, 그 점도의 변화를 측정하였다. 그 결과를 표2에 나타낸다. 적색 및 황색에 관해서는 650 nm의 투과율의 1/2가 되는 파장을 나타내었다.
표 2 실시예1∼10 및 비교예1∼3의 광투과특성 및 저장안정성
실시예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
색상 G G G R R R R Y Y Y
최대흡수파장nm 540 540 540 600 598 598 599 520 521 520
최대투과율% 90.5 91.5 90.8 47.2 47.0 47.0 47.4 46.4 46.0 46.1
점도cp 당초 34 42 31 37 39 31 43 50 48 42
1개월후 52 45 44 46 59 48 61 63 69 62
비교예
1 2 3
색상 G R Y
최대흡수파장nm 530 597 524
최대투과율% 92.8 46.6 46.0
점도cp 당초 61 89 62
1개월후 83 103 194
실시예1∼3에서 얻어진 녹색 베이스칼라는 비교예1의 녹색 베이스칼라에 비교하여 최대투과파장은 장파장측으로 시프트하고 있고, 점도도 낮다. 실시예4∼7 및 실시예8∼10의 적색 베이스칼라 및 황색 베이스칼라에 관해서는 색상에 거의 차이는 없었으나, 점도가 대폭 저하하였다.
실시예12
RGB의 CF를 얻기 위해서, 하기의 표3의 배합에 의해 R, G 및 B의 감광성안료분산액을 얻었다. 청색의 베이스칼라에 관해서는 비교예1의 시아닌그린으로 바꾸고, 시아닌블루 P.B.15:6, 및 시판의 동프탈로시아닌블루의 유도체를 분산제(BD로 약기)로 하여 사용하는 것에 의해 조제하였다.
표 3 R, G 및 B 감광성안료분산액의 배합(수치는 「부」수를 나타낸다)
R G B
실시예4의 R베이스칼라 75 - -
실시예1의 G베이스칼라 - 85 -
실시예8의 Y베이스칼라 25 15 -
블루 베이스칼라 - - 100
아크릴수지 50 50 50
트리메틸올프로판아크릴레이트 10 10 10
2-히드록시-2-메틸프로필페논 2 2 2
2,2-디에톡시아세토페논 1 1 1
PGMAc 37 37 37
합계 200 200 200
실란커플링제처리를 한 유리기판을 스핀코터에 세트하고, 상기 R의 적색의 CF용 감광성수지액을 최초 300rpm에서 5초간, 이어서 1,200rpm에서 5초간의 조건으로 스핀코트하였다. 이어서 80℃에서 10분간 프리베이크를 하고, 모자이크형상의 패턴을 가지는 포토마스크를 밀착시키고, 초고압수은등을 사용하여 100 mJ/cm2의 광량으로 노광을 하였다. 이어서 전용현상액 및 전용 린스로 현상 및 세정을 하고, 유리기판상에 적색의 모자이크형상 패턴을 형성시키었다.
이어서 녹색 모자이크형상 패턴 및 청색의 모자이크형상 패턴을 상기 의 G의 녹색 및 B의 청색의 CF용 감광성수지액을 사용하여 상기 방법에 준하여 도포, 굽기를 하고, RGB의 CF를 얻었다. 상기에서 얻어진 CF는 뛰어난 분광 커브특성을 가지고, 내광성, 내열성 등의 견뢰성이 우수하며, 또한 빛의 투과성도 뛰어난 성질을 가지고, 액정칼라디스플레이용 CF로서 뛰어난 성질을 가졌다.
실시예13
상기 분산제1 대신으로 상기 분산제9를 사용한 것을 제외하고 실시예1과 동일하게 하여 하기의 표4에 나타낸 배합으로 적색 베이스칼라를 얻었다.
실시예14∼16
상기 분산제1 대신으로 상기 분산제10(실시예14), 분산제11(실시예15) 및 분산제12(실시예16)를 각각 사용한 것을 제외하고 실시예1과 동일하게 하여 하기의 표 4에 나타낸 배합으로 3종의 적색 베이스칼라를 얻었다.
실시예17∼20
실시예1에서 사용한 P.R.177을 대신하여 P.B.15:6을 사용하고, 분산제로서 상기 분산제13(실시예17), 상기 분산제14(실시예18), 상기 분산제15(실시예19) 및 분산제16(실시예20)을 각각 사용한 것을 제외하고 실시예1과 동일한 조작으로 4종의 청색 베이스칼라를 얻었다. 배합을 표4에 나타낸다.
실시예21
실시예1에서 사용한 P.R.177을 대신하여 P.V.23을 사용하고, 분산제로서 상기 분산제2를 사용한 것을 제외하고 실시예1과 동일한 조작으로 보라색 베이스칼라를 얻었다. 배합을 표4에 나타낸다. 이 보라색 베이스칼라는 CF의 제조에 있어서 청색 베이스칼라의 보색에 사용한다.
실시예22
실시예1에서 사용한 P.R.177을 대신하여 P.Y.138을 사용하고, 분산제로서 상기 분산제10을 사용한 것을 제외하고 실시예1과 동일한 조작으로 황색 베이스칼라를 얻었다. 배합을 표4에 나타낸다. 이 황색 베이스칼라는 CF의 제조에 있어서 적색 및 녹색 베이스칼라의 보색에 사용한다.
실시예23
실시예1에서 사용한 P.R.177을 대신하여 P.G.36을 사용하고, 분산제로서 상기 분산제1을 사용한 것을 제외하고 실시예1과 동일한 조작으로 녹색 베이스칼라를 얻었다. 배합을 표4에 나타낸다.
비교예4
시판의 적색안료의 유도체인 분산제(RD로 약기)를 사용한 것을 제외하고 실시예13과 동일하게 하여 하기의 표4에 나타낸 배합으로 적색 베이스칼라를 얻었다.
비교예5
시판의 청색안료의 유도체인 분산제(BD로 약기)를 사용한 것을 제외하고 실시예17과 동일하게 하여, 하기의 표4에 나타낸 배합으로 청색 베이스칼라를 얻었다.
비교예6
시판의 보라색안료의 유도체인 분산제(VD로 약기)를 사용한 것을 제외하고 실시예21과 동일하게 하여, 하기의 표4에 나타낸 배합으로 보라색 베이스칼라를 얻었다.
비교예7
시판의 황색안료의 유도체인 분산제(YD로 약기)를 사용한 것을 제외하고 실시예22와 동일하게 하여, 하기의 표4에 나타낸 배합으로 황색 베이스칼라를 얻었다.
표 4 실시예13∼23 및 비교예4∼7의 배합표(수치는 「부」수를 나타낸다)
실시예
13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23
색상 R R R R B B B B V Y G
P.R.177 20 20 20 20
P.B.15:6 20 20 20 20
P.V.23 20
P.Y.138 20
P.G.36 20
분산제 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
아크릴수지 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50
PGMAc 28 28 28 28 28 28 28 28 28 28 28
합계 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
비교예
4 5 6 7
색상 R B V Y
안료 20(P.R.177) 20(P.B.15:6) 20(P.V.23) 20(P.Y.138)
분산제 2 (RD) 2 (BD) 2 (VD) 2 (YD)
아크릴수지 50 50 50 50
PGMAc 28 28 28 28
합계 100 100 100 100
실시예24
실시예13∼23 및 비교예4∼7의 베이스칼라를 스피너로 유리기판에 도포하고, 건조 후, 도막의 최대투과율 및 최대투과파장을 측정하였다. 또한, 베이스칼라를 실온에서 1개월간 저장하고, 그 점도의 변화를 측정하였다. 그 결과를 표5에 나타낸다. 적색 및 황색에 관해서는 650 nm의 투과율의 1/2이 되는 파장을 나타내었다.
표 5 실시예13∼23 및 비교예4∼7의 광투과특성 및 저장안정성
실시예
13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23
색상 R R R R B B B B V Y G
최대흡수파장nm 605 605 605 606 460 461 460 460 437 529 540
최대투과율% 48.2 48.2 48.0 48.2 90.1 90.5 89.6 89.0 66.5 46.5 90.5
점도cp 당초 37 40 32 43 36 41 32 48 41 27 34
1개월후 51 57 42 60 52 48 41 59 55 39 52
비교예
4 5 6 7
색상 R B V Y
최대흡수파장nm 597 460 437 524
최대투과율% 46.6 90.3 66.5 46.0
점도cp 당초 89 72 80.0 62
1개월후 103 98 130 194
실시예25
RGB의 CF를 얻기 위해서, 하기의 표6의 배합에 의해 R, G 및 B의 감광성안료분산액을 얻었다.
표 6 R, G 및 B 감광성안료분산액의 배합(수치는「부」수를 나타낸다)
R G B
실시예13의 R베이스칼라 75 - -
실시예17의 B베이스칼라 - - 95
실시예21의 V베이스칼라 - - 5
실시예22의 Y베이스칼라 25 15 -
실시예23의 G베이스칼라 - 85 -
아크릴수지 50 50 50
트리메틸올프로판아크릴레이트 10 10 10
2-히드록시-2-메틸프로필페논 2 2 2
2,2-디에톡시아세토페논 1 1 1
PGMAc 37 37 37
합계 200 200 200
실란커플링제처리를 한 유리기판을 스핀코터에 세트하고, 상기 R의 적색의 CF용 감광성수지를 최초 300 rpm에서 5초간, 이어서 1,200 rpm에서 5초간의 조건으로 스핀코트하였다. 이어서 80℃에서 10분간 프리베이크를 하고, 모자이크형상의 패턴을 가지는 포토마스크를 밀착시키고, 초고압수은등을 사용하여 100 mJ/cm2의 광량으로 노광을 하였다. 이어서 전용현상액 및 전용 린스로 현상 및 세정을 하고, 유리기판상에 적색의 모자이크형상 패턴을 형성시키었다.
이어서 녹색 모자이크형상 패턴 및 청색의 모자이크형상 패턴을 상기 의 G의 녹색 및 B의 청색의 CF용 감광성수지를 사용하여 상기의 방법에 준하여 도포, 굽기를 하고, RGB의 CF를 얻었다. 상기에서 얻어진 CF는 우수한 분광커브특성을 가지며, 내광성, 내열성 등의 견뢰성이 뛰어나며, 또한 빛의 투과성에도 뛰어난 성질을 가지고, 액정칼라디스플레이용 CF로서 우수한 성질을 가졌다.
상기 본 발명에 의하면, 특정한 분산제를 사용함으로써, 안료분산액을 안정하게 제조할 수가 있고, 또한 최종적으로 CF용 안료분산액으로서 사용하면, 얻어진 착색피막은 뛰어난 분광커브특성을 가지고, 선명하며 투명감이 높고, 더구나 내광성, 내열성, 내용제성, 내약품성 및 내수성 등 여러 가지 견뢰성이 우수하며, 따라서 이것들의 뛰어난 특성을 가지는 CF를 얻을 수 있다.

Claims (13)

  1. 안료와 분산제와 피막형성수지와 액매체로 이루어지며, 분산제가 하기의 일반식(Ⅰ)에서 나타내어지는 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 칼라필터용 안료분산액.
    (단, 상기 식 중의 X 및 X' 는, 수소원자, 수산기, 알콕시기, 1급, 2급 또는 3급아미노기, 또는 아실아미노기이고, Y는 4위 또는 5위에 수소원자, 수산기, 알콕시기, 1급, 2급 또는 3급아미노기, 또는 아실아미노기를 가지는 안트라퀴노닐기, 페닐아미노기 혹은 페녹시기이고, A 및 B는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, A 또는 B의 적어도 한편은 염기성질소원자를 가지는 치환기를 적어도 1개 가지며, Z는 수소원자, 시아노기, 할로겐원자, 알킬기, 알콕시기, 니트로기, 벤조일아미노기 또는 벤조일기(3위)를 나타내고, 이 벤조일기는 X와 결합하여 아크리돈환을 형성하여도 좋다.)
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 염기성질소원자를 가지는 적어도 1개의 치환기가, 1급, 2급 또는 3급아미노기, 제4급 암모늄기 또는 피리디늄기이고, 해당 염기성질소원자를 가지는 치환기가 2개 이상 존재하는 경우에는, 그것들은 동종이든 이종이든 상관없는 칼라필터용 안료분산액.
  3. 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)으로 나타내어지는 화합물이, 하기의 일반식 (1)으로 나타내어지는 칼라필터용 안료분산액.
    (단, 상기 식 중의 X, X', Y 및 Z는 상기 정의와 같고, R1∼R4는, 같거나 달라도 좋고 치환 혹은 미치환의 알킬기 또는 치환 혹은 미치환의 시클로알킬기이며, R1과 R2및/또는 R3과 R4는, 각기 인접하는 질소원자와 결합하고 또한 질소원자, 산소원자 또는 유황원자를 포함하여도 좋은 복소환을 형성하여도 좋고, R5및 R6은, 알킬렌기, 시클로알킬렌기 또는 아릴렌기이다.)
  4. 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)으로 나타내어지는 화합물이, 하기의 일반식 (2)으로 나타내어지는 칼라필터용 안료분산액.
    (단, 상기 식 중의 X, X', Y 및 Z는 상기 정의와 같고, R1∼R4는, 같거나 달라도 좋고, 치환 혹은 미치환의 알킬기, 또는 치환 혹은 미치환의 시클로알킬기이며, R1과 R2및/또는 R3와 R4는, 각기 인접하는 질소원자와 결합하고 더욱 질소원자, 산소원자 또는 유황원자를 포함하여도 좋은 복소환을 형성하여도 좋고, n 및 m은 2∼30의 정수이다.)
  5. 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)으로 나타내어지는 화합물이, 하기 일반식(3)으로 나타내어지는 칼라필터용 안료분산액.
    (단, 상기 식 중의 X 및 X'는 수소원자 또는 벤조일아미노기이고, Z는 수소원자이고, R1∼R4는, 같거나 달라도 좋고, 메틸기 또는 에틸기를, n 및 m은 2 또는 3을 나타낸다.)
  6. 제 1 항에 있어서, 안료가, 적색안료, 청색안료, 녹색안료, 황색안료, 보라색안료 또는 흑색안료인 칼라필터용 안료분산액.
  7. 제 1 항에 있어서, 안료 100중량부에 대하여, 분산제를 0.5∼50중량부의 비율로 포함하는 칼라필터용 안료분산액.
  8. 제 1 항에 있어서, 피막형성수지 100중량부에 대하여, 5∼500중량부의 안료를 포함하는 칼라필터용 안료분산액.
  9. 제 1 항에 있어서, 피막형성수지가, 감광성수지를 포함하는 칼라필터용 안료분산액.
  10. 제 1 항에 있어서, 감광성수지가, 분자 내에 프리의 카르복실기를 가지는 아크릴레이트계의 알칼리 현상가능한 수지인 칼라필터용 안료분산액.
  11. 제 1 항에 있어서, 안료가, 적색안료, 청색안료, 녹색안료, 황색안료, 보라색안료 또는 흑색안료이고, 분산제가, 하기 일반식(3)으로 나타내어지는 화합물이고, 피막형성수지가, 분자 내에 프리의 카르복실기를 가지는 아크릴레이트계의 알칼리 현상가능한 수지인 칼라필터용 안료분산액.
    (단, 상기 식 중의 X 및 X'는 수소원자 또는 벤조일아미노기이고, Z는 수소원자이고, R1∼R4는, 같거나 달라도 좋고 메틸기 또는 에틸기를, n 및 m은 2 또는 3을 나타낸다.)
  12. 칼라필터용기판에 착색 패턴을 형성하는 공정을 포함하는 칼라필터의 제조방법에 있어서, 착색 패턴을 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 안료분산액을 사용하여 제조하는 것을 특징으로 하는 칼라필터의 제조방법.
  13. 제 12 항에 기재된 방법에 의해서 형성된 것을 특징으로 하는 칼라필터.
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