DE69913647T2

DE69913647T2 - Pigmentdispersionen für Farbfilter, Herstellungsverfahren für Farbfilter sowie Farbfilter

Info

Publication number: DE69913647T2
Application number: DE69913647T
Authority: DE
Inventors: Hiroaki 1-9-4 Saikatsu; Hisao 1-9-4 Okamoto; Shigeru 1-9-4 Sakamoto; Mitsuo 1-9-4 Yamazaki; Tetsuo 1-9-4 Fukuda; Shiro 1-9-4 Yamamiya; Yoshio 1-9-4 Abe; Michiei 1-9-4 Nakamura
Original assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Current assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Priority date: 1998-12-28
Filing date: 1999-12-23
Publication date: 2004-11-11
Anticipated expiration: 2019-12-24
Also published as: KR20000052577A; IL133662A; KR20000075449A; SG82662A1; US6302953B1; SG97134A1; ES2237027T3; EP1016694A2; EP1016694B1; CN1260365A; JP2000193817A; CN1258699A; DE69923153T2; CN1121457C; DE69923153D1; TW455701B; EP1024179A1; KR100433066B1; KR100445555B1; TW578015B

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG
a) Gebiet der Erfindung
Diese Erfindung betrifft Pigmentdispersionen für die Herstellung von Farbfiltern (im Folgenden als "Pigmentdispersionen für Farbfilter" bezeichnet), die hervorragend sind in der Fließfähigkeit oder Fluidität oder dem Fließvermögen, Lagerbeständigkeit oder -stabilität, Dispersionsstabilität und dergleichen.
b) Beschreibung des verwandten Standes der Technik
Pigmentdispersionen sind bekannt aus EP-A 0 848 043, JP-A 01 247 468 und DE-A 35 14 077.
Ein Farbfilter, das geeignet ist für die Herstellung einer Flüssigkristall-Farbanzeige, einer Vorrichtung zum Aufnehmen eines Bildes oder dergleichen wurde herkömmlicherweise in erster Linie durch Spin- oder Rotationsbeschichten eines Farbfiltersubstrats mit einer Pigmentdispersion für ein Farbfilter- wobei die Pigmentdispersion Pigmente von drei Farben enthielt, d. h., Rot (R), Grün (G) und Blau (B), die in einer Lösung eines photo- oder lichtempfindlichen Kunststoffs oder Harzes dispergiert oder verteilt waren – um einen Farbfilm zu bilden, einem Bestrahlen oder Belichten des Farbfilms mit Licht durch eine Photomaske und dann einem Entwickeln des belichteten oder bestrahlten Farbfilms hergestellt, um den Farbfilm in ein Muster zu formen, so dass gewünschte Pixel oder Bildpunkte auf dem Farbfiltersubstrat gebildet werden.
Als Primärpigmente zur Verwendung bei der Herstellung von Farbfiltern wird in der Regel Phthalocyanin-Grün, z. B. C. I. Pigment Grün (im Folgenden "P. G." genannt) 36, als grüne Farbe verwendet, Anthrachinon-Rot, z. B. C. I. Pigment Rot (im Folgenden "P. R." genannt) 177, wird in der Regel als rote Farbe eingesetzt, und Phthalocyanin-Blau, z. B. C. I. Pigment Blau (im Folgenden "P. B." genannt) 15 : 6, wird in der Regel als blaue Farbe verwendet. Es gibt jedoch Unterschiede zwischen den Farbtönen dieser Pigmente und Farbeigenschaften, die für Flüssigkristallanzeigen benötigt werden. Für ein grünes Pigment und ein rotes Pigment wird daher ein gelbes Pigment in Kombination in einer geringen Menge als Komplementärfarbe verwendet, und für ein blaues Pigment wird ein violettes Pigment auch in Kombination in einer kleinen Menge als Komplementärfarbe verwendet.
Eine Pigmentdispersion für ein Farbfilter ist in der Regel zusammengesetzt aus einem Pigment, einem Dispergiermittel, einem Film bildenden Kunststoff oder Harz und einem flüssigen Medium. Als Film bildender Kunststoff oder Harz wird hauptsächlich ein acrylischer Kunststoff oder ein Acrylharz eingesetzt, der oder das eine Säurezahl aufweist, die groß genug ist, um die Entwicklung mit einer wässerigen, alkalischen Lösung nach der Bildung eines Films zu erlauben. Eine Pigmentdispersion, die aus dem oben beschriebenen herkömmlichem Pigment und dem acrylischen Kunststoff oder Acrylharz mit der großen Säurezahl gebildet ist, weist jedoch in vielen Fällen eine mangelhafte oder geringe Lagerstabilität auf. Eine Koagulation oder Ausflockung oder Flockenbildung oder Flokkulation des Pigments findet daher statt, so dass die Viskosität der Pigmentdispersion dazu neigt, mit zunehmender Zeit größer zu werden.
Wenn ein Farbfilter unter Verwendung der Pigmentdispersion, die von solchen Schwierigkeiten, wie oben beschrieben, begleitet wird, hergestellt wird, wird die Pigmentdispersion auf einem Farbfiltersubstrat durch Spin- oder Rotationsbeschichten aufgetragen oder beschichtet. Wenn die Viskosität der Pigmentdispersion hoch ist oder wenn Pigmentteilchen oder Pigmentpartikel in der Dispersion einer Flokkulation unterliegen und die Pigmentdispersion thixotrope Viskosität zeigt, wird die auf diese Weise beschichtete Pigmentdispersion um einen zentralen Bereich des Substrats dicker. Dies führt zum Auftreten einer Ungleichheit oder Unebenheit im Farbton und einem Unterschied in der Farbdichte zwischen dem sich ergebenden Farbfilm im zentralen Teil des Substrats und dem an einem äußeren Teil oder Randteil des Substrats bei der Herstellung von einem Farbfilter mit einem großen Schirm oder Bildschirm oder Gesichtsfeld.
Demzufolge muss eine Pigmentdispersion für ein Farbfilter in einem solch stabilen dispergierten Zustand des Pigments sein, dass sie keine gegenseitige oder wechselseitige oder beidseitige Flokkulation oder Ausflockung ihrer Pigmentpartikel oder Pigmentteilchen aufweist, und sie muss eine niedrige Viskosität von 5 bis 20 Centipoise Viskosität aufweisen und hervorragende Lagerstabilität, obwohl ihr Pigmentgehalt in der Regel in einem Bereich von 5 bis 10 Gew.-% liegt. Unter dem Gesichtspunkt, dass Leistungsanforderungen für solche Pigmentdispersionen für Farbfilter erreicht werden, wurden eine Vielzahl von Dispergiermitteln offenbart in JP 60-237403 A und JP 60-247603 A. Pigmentdispersionen, die Gebrauch machen von diesen Pigmentdispergiermitteln (im Folgenden einfach als "Dispergiermittel" bezeichnet), werden von dem Nachteil begleitet, dass sie weder ausreichende niedrige Viskosität noch ausreichende hohe Dispersionsstabilität aufweisen und auch noch von dem weiteren Nachteil, dass das Maximum der Absorptionswellenlängen bei RGB-Pixeln oder -Bildpunkten bei Farbfiltern, die aus solchen Pigmentdispersionen hergestellt werden, zu einem größe ren Wellenlängenbereich oder einem kürzeren Wellenlängenbereich verschoben werden, wodurch deren Farbqualität als Farbfilter für Flüssigkristallanzeigen erniedrigt wird.
OFFENBARUNG DER ERFINDUNG
Um ein Dispergiermittel zu entwickeln, das im Stande ist, die oben beschriebenen Nachteile der herkömmlichen Dispergiermittel zu lösen und auch die Formulierung einer Pigmentdispersion für ein Farbfilter zu erlauben, wobei diese Pigmentdispersion mit verbesserter Farbqualität und verringerter Viskosität bereitgestellt wird, führten die Erfinder der vorliegenden Erfindung eine umfangreiche Untersuchung fort. Als Ergebnis wurde gefunden, dass besondere Derivate von Triazinylaminoanthrachinon-Farbstoffen, die in der Regel als hervorragende Dispergiermittel für ein Phthalocyanin-Blau als ein primäres Pigment für eine blaue Farbe und ein violettes Pigment als ein Komplementärpigment dafür wirken, ein Anthrachinon-Rot (P. R. 177) und Pyrrolopyrrol-Pigmente (P. R. 254, P. O. 71) und ein Gelbpigment als ein Komplementärpigment dafür, und ein Phthalocyanon-Grün (P. G. 36) als ein Primärpigment für eine grüne Farbe und eine gelbe Farbe als ein Komplementärpigment dazu, und Verringerungen in den Viskositäten der Pigmentdispersionen erreichen. Es wurde auch gefunden, dass die sich ergebenden Pigmentdispersionen davon abgehalten werden können, dass sie während der Lagerung verdicken und gelieren, und sie wurden in der Klarheit verbessert, einer äußerst wichtigen Eigenschaften für Farbfilter. Diese Einsichten oder Ergebnisse führten zu der Vervollständigung oder Fertigstellung der vorliegenden Erfindung.
Die vorliegende Erfindung stellt daher eine Pigmentdispersion für ein Farbfilter bereit, wobei die Pigmentdispersion zusammengesetzt ist aus einem Pigment, einem Dispergiermittel, einem Film bildenden Kunststoff oder Harz und einem flüssigen Medium, wobei das Dispergiermittel eine Verbindung umfasst, die durch die folgende Formel (I) dargestellt wird:
wobei X und X' jeweils unabhängig für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe oder eine Acylaminogruppe stehen; Y für eine Anthrachinonylamino-, Phenylamino- oder Phenoxygruppe steht, die ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe oder eine Acylaminogruppe in der 4-Position oder 5-Position davon aufweist; A und B jeweils unabhängig voneinander für eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine Arylgruppe steht, und mindestens eines von A und B mindestens eine Substituentengruppe aufweist, die ein basisches Stickstoffatom enthält; und Z für ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Benzoylaminogruppe oder eine 3-Benzoylgruppe steht, und die 3-Benzoylgruppe mit X zusammen kondensiert oder verschmolzen sein kann, um einen Acridon-Ring zu bilden.
Die Bezeichnung oder der Begriff "mindestens eine Substituentengruppe, die ein basisches Stickstoffatom enthält", wie sie in dieser Beschreibung verwendet wird, kann eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, eine quartäre Ammoniumgruppe oder eine Pyridiniumgruppe bedeuten, wobei eine tertiäre Aminogruppe besonders bevorzugt ist.
Die Pigmentdispersion gemäß der vorliegenden Erfindung für das Farbfilter ist gekennzeichnet durch die Verwendung des besonderen Derivats des Triazinylaminoianthrachinon-Farbstoffs als Dispergiermittel für das Pigment. Aufgrund der Verwendung des Dispergiermittels kann eine Ausflockung oder Flokkulation von Partikeln oder Teilchen des Pigments in der Pigmentdispersion für das Farbfilter verhindert werden. Als Konsequenz davon wurde die strukturelle Viskosität der Pigmentdispersion für das Farbfilter erniedrigt oder gesenkt, und sie besitzt eine niedrige Viskosität. Ein Verdicken und Gelieren der Pigmentdispersion wird verhindert, und sie wird mit zunehmender oder verbesserter Lagerstabilität bereitgestellt oder ausgestattet. Ferner weist das Dispergiermittel, das durch die Formel (I) dargestellt wird, selbst einen Farbton von gelblich Rot-bläulich Rot-Blau auf. Wenn dieses Dispergiermittel als Dispergiermittel für ein blaues Pigment und ein violettes Pigment als ein komplementäres Farbpigment für das blaue Pigment verwendet, ein grünes Pigment und ein gelbes Pigment als ein komplementäres Farbpigment für das grüne Pigment bzw. ein rotes Pigment und ein gelbes Pigment als ein komplementäres Farbpigment für das rote Pigment verwendet wird, und wenn die sich dabei ergebenden Pigmentdispersionen für die Bildung von Pixeln oder Farbpunkten von Farbfiltern in einer Flüssigkristall-Farbanzeige oder dergleichen verwendet werden, können die Pixel oder Farbpunkte mit gewünschter Farbqualität gebildet werden.
Gemäß der vorliegenden Erfindung macht es die Verwendung des speziellen Dispergiermittels möglich, die Pigmentdispersion stabil herzustellen. Ferner führt die tatsächliche Verwendung der Pigmentdispersion als Pigmentdispersion für ein Farbfilter zu einem Farbfilter, das hervorragend ist in den Eigenschaften der Spektralkurve oder in den Spektralkurvencharakteristika, das groß ist in der Leuchtkraft oder Lebhaftigkeit oder dem Glanz und der Helligkeit oder der Leuchtstärke, das hervorragende Eigenschaften in der Klarheit aufweist und auch hervorragend ist in verschiedenen Beständigkeiten oder Festigkeiten oder Widerstandsfähigkeiten, wie z. B. Lichtechtheit, Wärme- oder Hitzebeständigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit, chemische Beständigkeit und Wasserfestigkeit oder wasserabweisender Eigenschaft. Daher können Farbfilter mit diesen hervorragenden Eigenschaften erhalten werden.
BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG UND BEVORZUGTE AUSFÜHRUNGSFORMEN IN EINZELHEITEN
Die vorliegende Erfindung wird nun in weiteren Einzelheiten basierend auf speziellen bevorzugten Ausführungsformen beschrieben. Das Dispergiermittel, das durch die Formel (I) dargestellt wird, das geeignet bei der vorliegenden Erfindung ist, kann hergestellt werden durch das Herstellungsverfahren, das z. B. in JP 46-33232 B, JP 46-33233 B oder JP 46-34518 B oder ein Verfahren, das zu diesen Herstellungsverfahren ähnlich ist, hergestellt werden. Als ein Beispiel kann ein Dispergiermittel erhalten werden durch ein Umsetzen von 1 mol 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon, 1 mol Anilin oder Phenol und 1 mol Cyanurchlorid bei 130 bis 160°C über einen Zeitraum von 2 bis 6 Stunden in einem inerten Lösungsmittel, wie z. B. o-Dichlorbenzol, einem Zugeben von 1 mol eines Polyamins, das mindestens eine sekundäre Aminogruppe enthält und mindestens eine tertiäre Aminogruppe und keine primäre Aminogruppe enthält, und dann durch ein Umsetzen von diesen bei 150 bis 170°C über einen Zeitraum von 3 bis 4 Stunden.
Zur Veranschaulichung des "Polyamins, das mindestens eine sekundäre Aminogruppe enthält und mindestens eine tertiäre Aminogruppe und keine primäre Aminogruppe enthält", das bei dem oben beschriebenen Verfahren eingesetzt wird, sind folgende genannt:
N,N,N'-Trimethylethylendiamin,
N,N-Dimethyl-N'-ethylethylendiamin,
N,N-Diethyl-N'-methylethylendiamin,
N,N-Dimethyl-N'-ethylpropylendiamin,
N,N,N'-Trimethylpropylendiamin,
N,N,N'-Triethylpropylendiamin,
N,N,N'-Trimethylhexamethylendiamin,
N,N-Diethyl-N'-methyl-p-phenylendiamin,
N,N-Dipropyl-N'-methyl-p-phenylendiamin,
N,N,N'-Trimethyl-p-phenylendiamin,
N,N,N'-Trimethyl-m-phenylendiamin,
N,N,N'-Triethyl-p-phenylendiamin,
N,N-Diethyl-N'-methyl-1,4-diaminocyclohexan,
N,N-Diethyl-N'-methyl-1,3-diaminocyclohexan,
N,N,N'-Trimethyl-1,4-diaminocyclohexan,
N,N,N'-Triethyl-1,4-diaminocyclohexan,
N-Methylpiperazin,
N-Ethylpiperazin,
N-Isobutylpiperazin,
2-Chlorphenylpiperazin,
N-(2-Pyridyl)piperazin,
N-(4-pyridyl)piperazin und
Methylhomopiperazin.
Zusätzlich zu den oben beschriebenen Verbindungen können besonders bevorzugte folgende einschließen:
N,N,N'',N''-Tetramethyldiethylentriamin,
N,N,N'',N''-Tetra(n-propyl)diethylentriamin,
N,N,N'',N''-Tetra(i-propyl)diethylentriamin,
N,N,N'',N''-Tetra(n-butyl)diethylentriamin,
N,N,N'',N''-Tetra(i-butyl)diethylentriamin,
N,N,N'',N''-Tetra(s-butyl)diethylentriamin,
N,N,N'',N''-Tetra(t-butyl)diethylentriamin,
3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin),
3,3'-Iminobis(N,N-diethylpropylamin),
3,3'-Iminobis[N,N-di(n-propyl)propylamin],
3,3'-Iminobis[N,N-di(i-propyl)propylamin],
3,3'-Iminobis[N,N-di(n-butyl)propylamin],
3,3'-Iminobis[N,N-di(i-butyl)propylamin],
3,3'-Iminobis[N,N-di(s-butyl)propylamin],
3,3'-Iminobis[N,N-di(t-butyl)propylamin],
4,4'-Iminobis(N,N-dimethylbutylamin),
4,4'-Iminobis(N,N-diethylbutylamin),
2,9-Dimethyl-2,5,9-triazadecan,
2,12-Dimethyl-2,6,12-triazatridecan,
2,12-Dimethyl-2,5,12-triazatridecan,
2,16-Dimethyl-2,9,16-triazaheptadecan,
3-Ethyl-10-methyl-3,6,10-triazaundecan,
5,13-Di(n-butyl)-5,9,13-triazaheptadecan,
2,2'-Dipicolylamin und
3,3'-Dipicolylamin.
Unter den Dispergiermitteln gemäß der vorliegenden Erfindung, die nach den oben beschriebenen Verfahren erhältlich sind, sind bevorzugte Dispergiermittel Verbindungen, die durch die folgende Formel (1) dargestellt werden, noch bevorzugtere Dispergiermittel sind Verbindungen, die durch die Formel (2) dargestellt werden und ganz besonders bevorzugte Dispergiermittel sind Verbindungen, die durch die folgende Formel (3) dargestellt werden. Die Formeln (1), (2) und (3) sind wie folgt:
wobei X, X', Y und Z die gleichen Bedeutungen aufweisen, wie sie oben definiert sind; R₁ bis R₄ gleich oder verschieden sein können und jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Cycloalkylgruppe stehen, und R₁ und R₂ und/oder R₃ und R₄ mit dem benachbarten Stickstoffatom davon zusammen kondensiert oder verschmolzen sein können, um einen heterocyclischen Ring zu bilden, der zusätzlich ein weiteres Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom enthalten kann; und R₅ und R₆ jeweils unabhängig voneinander für eine Alkylengruppe, eine Cycloalkylengruppe oder eine Arylengruppe stehen.
wobei X, X', Y, Z und R₁ bis R₄ die gleichen Bedeutungen aufweisen, wie sie oben definiert sind; und n und m jeweils unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 2 bis 30 stehen.
Außerdem sind die Aminoacrylgruppen in der oben beschriebenen Formel (I) und den oben bechriebenen Formeln (1) bis (2) Gruppen, die dargestellt werden durch -NHCOR, in der R für eine Phenylgruppe, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe oder dergleichen steht.
wobei X und X' jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Benzoylaminogruppe stehen; Z für ein Wasserstoffatom steht; R₁ bis R₄ gleich oder verschieden voneinander sein können, und jeweils unabhängig voneinander, für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe stehen; und n und m jeweils unabhängig voneinander für 2 oder 3 stehen.
Bei einer bevorzugten Pigmentdispersion gemäß der vorliegenden Erfindung ist das Pigment ein rotes Pigment, ein blaues Pigment, ein grünes Pigment, ein gelbes Pigment, ein violettes Pigment oder ein schwarzes Pigment, wobei das Dispergiermittel eine Verbindung ist, die durch die oben beschriebene Formel (3) dargestellt wird, und der Film bildende Kunststoff ein alkalisch entwickelbarer Acrylat-Kunststoff oder ein Acrylharz ist, der oder das freie Carboxyl-Radikale in einem Molekül davon enthält.
Spezielle Beispiele von bevorzugten Dispergiermitteln in der vorliegenden Erfindung können die folgenden einschließen, wobei sie nicht auf diese beschränkt sind, in denen X für eine Benzoylaminogruppe steht: Spezielles Beispiel 1
Spezielles Beispiel 2
Spezielles Beispiel 3
Spezielles Beispiel 4
Spezielles Beispiel 5
Spezielles Beispiel 6
Spezielles Beispiel 7
Spezielles Beispiel 8
Spezielles Beispiel 9
Spezielles Beispiel 10
Spezielles Beispiel 11
Spezielles Beispiel 12
Spezielles Beispiel 13
Spezielles Beispiel 14
Spezielles Beispiel 15
Spezielles Beispiel 16
Spezielles Beispiel 17
Spezielles Beispiel 18
Spezielles Beispiel 19
und die quartären Ammoniumverbindungen der speziellen Beispiele 1–6, 9–14 und 17–19 und die Pyridiniumverbindungen der speziellen Beispiele 7–8 und 15–16.
Die Pigmentdispersion gemäß der vorliegenden Erfindung für das Farbfilter wird gebildet aus dem Dispergiermittel, dem Pigment, dem Film bildenden Kunststoff oder Harz und dem flüssigen Medium. Um die Pigmentdispersion gemäß der vorliegenden Erfindung für das Farbfilter herzustellen, wird das oben beschriebene Pigmentdispergiermittel in einem Anteil von 0,5 bis 50 Gew.-Teilen, vorzugsweise von 1 bis 30 Gew.-Teilen, pro 100 Gew.-Teile des Pigments, verwendet. Die Effekte des Dispergiermittels zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung werden nicht in der Praxis wahrgenommen, wenn sie in einer Menge verwendet werden, die geringer ist als 0,5 Gew.-Teile, aber selbst wenn sie in einer Menge verwendet werden, die größer ist als 50 Gew.-Teile, können ihre Effekte nicht über diejenigen gesteigert werden, wie bei der verwendeten Menge.
Beispiele der Pigmente, die in geeigneter Weise verwendbar sind in der Pigmentdispersion gemäß der vorliegenden Erfindung für das Farbfilter können C. I. Pigment Rot (im Folgenden als "P. R." abgekürzt) 177, P. R. 254, P. R. 242, P. R. 209, P. R. 224; C. I. Pigment Grün (im Folgenden als "P. G." abgekürzt) 36, P. G. 7; C. I. Pigment Blau (im Folgenden als "P. B." abgekürzt) 15 : 6, P. B. 60; C. I. Pigment Gelb (im Folgenden als "P. Y." abgekürzt) 138, P. Y. 185, P. Y. 150, P. Y. 139, P. Y. 83; C. I. Pigment Violett (im Folgenden als "P. V." abgekürzt) 23; C. I. Pigment Schwarz (im Folgenden als "P. BL." abgekürzt) 6, P. BL. 7, einschließen. Um einen Unterschied zwischen dem Farbton von einem dieser Pigmente und Farbeigenschaften, die für eine Flüssigkristall-Farbanzeige benötigt werden, zu eliminieren oder zu verringern, kann das Pigment als eine geeignete Mischung mit einem oder mehreren von den verbleibenden Pigmenten verwendet werden.
Als Verfahren zur Herstellung der Pigmentdispersion gemäß der vorliegenden Erfindung für das Farbfilter werden das Pigment und das Dispergiermittel in eine Lösung eines organischen Lösungsmittels oder einer wässerigen Lösung, in der ein geeigneter Film bildender Kunststoff enthalten ist, zugegeben und damit vorgemischt, und das Pigment wird dann dispergiert. Zum Beispiel werden das Pigment und das Dispergiermittel gleichmäßig gemischt und in einer Dispergier- oder Dispersionsvorrichtung oder Verteiler oder Dispergierer gemahlen, wie zum Beispiel in einem Horizontal-Verteiler oder -Dispergierer mit einem Taumel- oder Trommelmedium, das darin enthalten ist, einem Vertikal-Dispergierer mit einem Taumel- oder Trommelmedium, das darin enthalten ist, einer Stiftmühle, einem Attritor oder einer Reibungsmühle (Engl.: attritor) oder einer Kugelmühle. Die so erhaltene Mischung wird dann in eine Lösung, in der der Film bildende Kunststoff enthalten ist, zugegeben und damit gemischt. Bei einer weiteren Ausführungsform wird das Pigment gleichmäßig oder einheitlich in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel suspendiert. Eine Lösung mit dem Dispergiermittel, das darin enthalten ist, wird zugegeben und mit der Suspension gemischt. Pigmentpartikel mit dem Dispergiermittel, das darauf adsorbiert ist, werden zugegeben und gemischt mit einer Lösung, in der der Film bildende Kunststoff enthalten ist. Als weitere Alternative oder Ausführungsform werden das Pigment und das Dispergiermittel in Schwefelsäure oder dergleichen gelöst und nachfolgend dazu wird die Schwefelsäurelösung dazu gebracht, in Wasser zu kristallisieren, um sie als eine Feststofflösung abzutrennen. Die feste Lösung wird dann zugegeben und gemischt mit einer Lösung, in der der Film bildende Kunststoff enthalten ist.
Als Lösung, in der der Film bildende Kunststoff zum Dispergieren oder Verteilen des Pigments in der Pigmentdispersion in der vorliegenden Erfindung enthalten ist, kann eine Lö sung mit dem Film bildenden Kunststoff, der darin enthalten ist, verwendet werden, die in herkömmlicherweise bekannten Pigmentdispersionen für Farbfilter verwendet wird. Als flüssiges Medium wird ein organisches Lösungsmittel, Wasser oder eine Mischung aus einem organischem Lösungsmittel und Wasser verwendet. Veranschaulichende Beispiele des organischen Lösungsmittels sind Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykolmonomethyletheracetat, Ethylenglykolmonoethyletheracetat, Propylenglykolmonomethylether, Propylenglykolmonoethylether, Propylenglykolmonomethyletheracetat, Propylenglykolmonoethyletheracetat, 3-Methoxybutylacetat, Cyclohexanon und Ethyllactat. Ferner können herkömmlicherweise bekannte Zusatzstoffe zu der Pigmentdispersion zugegeben werden, z. B. Zusatzstoffe, wie z. B. Dispergierhilfen, ein Glättungsmittel und ein Haftmittel. Der Anteil des Pigments in Bezug auf den Film bildenden Kunststoff in der Lösung, in der der Film bildende Kunststoff enthalten ist, kann vorzugsweise in einem Bereich von 5 Gew.-Teilen bis 500 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile des Film bildenden Kunststoffs liegen.
Als Lösung mit dem Film bildenden Kunststoff, der darin enthalten ist, kann entweder eine Lösung mit einem photo- oder lichtempfindlichen Film bildenden Kunststoff, der darin enthalten ist, verwendet werden oder eine Lösung mit einem nicht-photoempfindlichen oder nicht-lichtempfindlichen Film bildenden Kunststoff, der darin enthalten ist. Beispiel der Lösung mit dem photo- oder lichtempfindlichen Film bildenden Kunststoff, der darin enthalten ist, können Lösungen einschließen, in denen photo- oder lichtempfindliche Film bildende Kunststoffe enthalten sind, die verwendbar sind in Tinten, die durch ultraviolette Strahlung härtbar sind, und Tinten, die durch Elektronenstrahlung härtbar sind. Zur Veranschaulichung der Lösung mit dem nicht-photo- oder nicht-lichtempfindlichen Film bildenden Kunststoff, der darin enthalten ist, können Lacke zur Verwendung in Drucktinten genannt werden, wie z. B. Buchdruckfarben, Lithographiefarben oder -tinten, Intaglio-Drucktinten oder Intaglio-Tiefdruckfarben und Schablonenschirmfarben, Lacke zur Verwendung bei einer Beschichtung durch elektrolytische Abscheidung oder elektrochemische Abscheidung, Lacke zur Verwendung in Tonern für elektronisches Drucken und elektrostatisches Drucken und Lacke zur Verwendung bei Thermotransferbändern oder -streifen.
Zur Veranschaulichung können als photoempfindliche Film bildende Kunststoffe solche genannt werden, die photoempfindliche Kunststoffe einschließen, wie z. B. photoempfindliche cyclisierte Kautschuk-Kunststoffe oder -Harze, photoempfindliche Phenol-Kunststoffe oder -Harze, photoempfindliche Polyacrylat-Kunststoffe oder -Harze, photoempfindliche Polyamid-Kunststoffe oder -Harze, photoempfindliche Polyimid-Kunststoffe oder - Harze, ungesättigte Polyester-Kunststoffe oder -Harze, Polyesteracrylat-Kunststoffe oder - Harze, Polyepoxyacrylat-Kunststoffe oder -Harze, Polyurethanacrylat-Kunststoffe oder - Harze, Polyetheracrylat-Kunststoffe oder -Harze und Polyolacrylat-Kunststoffe oder -Harze.
Diese Kunststoffe oder Harze können entweder allein oder in Kombination verwendet werden. Bevorzugte Kunststoffe oder Harze von diesen oben beschriebenen photo- oder lichtempfindlichen Film bildenden Kunststoffen sind alkalisch entwickelbare Acrylat-Kunststoffe oder Harze, von denen jeder freie Carboxyl-Radikale in seinen Molekülen enthält. Ferner können auch verschiedene Monomere als reaktive Verdünner oder Streckungsmittel oder Extender zu Lösungen gegeben werden, die diese photo- oder lichtempfindlichen Film bildenden Kunststoffe oder Harze enthalten.
Ferner kann eine photo- oder lichthärtbare, photo- oder lichtempfindliche Pigmentdispersion gebildet werden durch Zugeben eines Photo- oder Lichtpolymerisationsinitiators, wie z. B. Benzoinether oder Benzophenon, zu einer Pigmentdispersion mit einem photo- oder lichtempfindlichen Kunststoff, der darin enthalten ist, und dann durch Kneten der erhaltenen Mischung nach einem herkömmlicherweise bekannten Verfahren. Eine hitzehärtbare oder durch Wärme härtbare Pigmentdispersion kann auch erhalten werden durch Verwendung eines thermischen Polymerisationsinitiators anstelle des oben genannten Photo- oder Lichtpolymerisationsinitiators.
Um ein Farbfilter-Muster oder Schaltbild mit der oben beschriebenen photoempfindlichen Pigmentdispersion zu bilden, ist es notwendig, ein volles oder vollständiges Beschichten auf einem transparenten Farbfiltersubstrat, wie z. B. einem Glassubstrat, mit der photo- oder lichtempfindlichen Pigmentdispersion durchzuführen mit Hilfe eines Spin-Beschichtungsgeräts oder Spin-Coaters oder Rotations-Beschichtungsgeräts, einem Rotations-Beschichter mit niedriger Geschwindigkeit, einem Rollen- oder Walzen-Beschichter, einer Messer- oder Rakelstreichmaschine oder dergleichen, oder als eine alternative oder weitere Ausführungsform ein Voll- oder vollständiges Drucken oder teilweises Drucken durchzuführen für eine Größe, die etwas größer ist als das Muster oder Schaltbild, durch eines von verschiedenen Druckverfahren. Nach einem vorläufigen Trocknen wird eine Photo- oder Lichtmaske in engen Kontakt mit der beschichteten Oberfläche oder der bedruckten Fläche gebracht, die dann einer Bestrahlung ausgesetzt wird unter Verwendung einer Quecksilber-Dampflampe mit einem extra hohen Druck, um das Muster zu backen oder mit Wärme zu behandeln. Entwicklung und Waschen werden dann durchgeführt und, falls notwendig, wird ein Nachbacken oder eine nachträgliche Wärmebehandlung durchgeführt, wobei das Farbfilter-Muster oder -Schaltbild hergestellt werden kann.
Beispiele des nicht-licht- oder -photoempfindlichen Film bildenden Kunststoffs können Celluloseacetat-Kunststoffe oder -Harze, Nitrocellulose-Kunststoffe oder -Harze, Styrol(co)polymere, Polyvinylbutyral-Kunststoffe oder -Harze, Aminoalkyd-Kunststoffe oder - Harze, Polyester-Kunststoffe oder -Harze, Amino-Kunststoff-modifizierte Polyester-Kunststoffe oder -Harze, Polyurethan-Kunststoffe oder -Harze, acrylische oder Acrylsäurepo lyurethan-Kunststoffe oder -Harze, lösliche Polyamid-Kunststoffe oder -Harze, lösliche Polyimid-Kunststoffe oder -Harze, lösliche Polyamid-Imid-Kunststoffe oder -Harze, lösliche Polyester-Imid-Kunststoffe oder -Harze, Kasein, Hydroxyethylcellulose, wasserlösliche Salze von Styrol-Maleinsäureester-Copolymere, wasserlösliche (Meth)acrylsäureetser(co)polymere, wasserlösliche Aminoalkyd-Kunststoffe oder -Harze, wasserlösliche Aminopolyester-Kunststoffe oder -Harze und wasserlösliche Polyamid-Kunststoffe oder -Harze einschließen. Diese Kunststoffe oder Harze können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden.
Um ein Farbfilter-Muster oder -Schaltbild oder -Bild mit den oben beschriebenen nicht-photo- oder -lichtempfindlichen Pigmentdispersionen zu bilden, können einige Verfahren als Beispiele genannt werden. Denn das Farbmuster kann direkt auf ein ähnliches Farbfiltersubstrat gedruckt werden mit der oben beschriebenen nicht-photoempfindlichen Pigmentdispersion, z. B. eine Drucktinte oder Druckfarbe für den Farbfilter nach einem der oben beschriebenen verschiedenen Druckverfahren. Das Farb-Muster oder -Schaltbild oder -Bild kann auch auf dem Substrat mit einer auf Wasser basierenden Beschichtungsformulierung für elektrolytische Abscheidung oder elektrochemische Abscheidung für das Farbfilter gebildet werden. Es ist auch möglich, das Farb-Muster auf einem Transferbasismaterial vor einem elektronischen Drucken, elektrostatischen Drucken, einem der oben beschriebenen Verfahren oder dergleichen zu bilden, und dann durch Übertragen des Farbmusters auf ein Farbfiltersubstrat. Ein Backen oder eine Behandlung mit Wärme, ein eine Oberfläche glättendes Schleifen oder Abschmirgeln und/oder ein eine Oberfläche schützendes Aufbringen einer Deckschicht werden dann durchgeführt, wenn es notwendig ist, nach herkömmlichen Verfahren. Es ist auch möglich, ein RGB-Farbfilter zu erhalten durch Bilden einer schwarzen Matrix auf eine herkömmliche Art und Weise.
Die vorliegende Erfindung wird nun in weiteren Einzelheiten durch Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben, in denen die Bezugnahmen oder Bezeichnungen von "Teil" oder "Teile" und "%" alle auf Gewicht bezogen sind.
Synthesebeispiel 1
Zu 600 Teilen o-Dichlorbenzol wurden 62 Teile 1-Aminoanthrachinon und 25 Teile Cyanurchlorid gegeben, gefolgt von einem Rühren bei 130°C über einen Zeitraum von 5 Stunden. Nach einem Kühlen wurden ferner 50 Teile N,N,N'',N''-Tetraethyldiethylentriamin zugegeben, und die erhaltene Mischung wurde 3 Stunden lang bei 170°C gerührt. Nach einer Filtration wurde der auf diese Weise erhaltene Filterkuchen mit Ethanol gewaschen und dann getrocknet, wobei das oben beschriebene spezielle Beispiel (1) als Dispergiermittel 1 erhalten wurde.
Synthesebeispiel 2
Auf eine ähnliche Art und Weise wie in Synthesebeispiel 1 wurde das oben beschriebene spezielle Beispiel (2) als Dispergiermittel 2 erhalten durch aufeinander folgendes Unterwerfen von 1-Aminoanthrachinon und 3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin) unter Kondensationsreaktionen mit Cyanurchlorid.
Synthesebeispiel 3
Auf eine ähnliche Art und Weise wie in Synthesebeispiel 1 wurde das oben beschriebene spezielle Beispiel (3) als Dispergiermittel 3 erhalten durch aufeinander folgendes Unterwerfen von 1-Aminoanthrachinon und 3-Ethyl-10-methyl-3,6,10-triazaundecan unter Kondensationsreaktionen mit Cyanurchlorid.
Synthesebeispiel 4
Auf eine ähnliche Art und Weise wie in Synthesebeispiel 1 wurde das oben beschriebene spezielle Beispiel (4) als Dispergiermittel 4 erhalten durch aufeinander folgendes Unterwerfen von 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon und 3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin) unter Kondensationsreaktionen mit Cyanurchlorid.
Synthesebeispiel 5
Auf eine ähnliche Art und Weise wie in Synthesebeispiel 1 wurde das oben beschriebene spezielle Beispiel (5) als Dispergiermittel 5 erhalten durch aufeinander folgendes Unterwerfen von 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon, Anilin und 3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin) unter Kondensationsreaktionen mit Cyanurchlorid.
Synthesebeispiel 6
Auf eine ähnliche Art und Weise wie in Synthesebeispiel 1 wurde das oben beschriebene spezielle Beispiel (6) als Dispergiermittel 6 erhalten durch aufeinander folgendes Unterwerfen von 1-Aminoanthrachinon und 5,13-Di(n-butyl)-5,9,13-triazaheptadecan unter Kondensationsreaktionen mit Cyanurchlorid.
Synthesebeispiel 6
Auf eine ähnliche Art und Weise wie in Synthesebeispiel 1 wurde das oben beschriebene spezielle Beispiel (7) als Dispergiermittel 7 erhalten durch aufeinander folgendes Unterwerfen von 1-Aminoanthrachinon und 2,2'-Dipicolylamin unter Kondensationsreaktionen mit Cyanurchlorid.
Synthesebeispiel 8
Auf eine ähnliche Art und Weise wie in Synthesebeispiel 1 wurde das oben beschriebene spezielle Beispiel (8) als Dispergiermittel 8 erhalten durch aufeinander folgendes Unterwerfen von 1-Aminoanthrachinon und 3,3'-Dipicolylamin unter Kondensationsreaktionen mit Cyanurchlorid.
Synthesebeispiel 9
Auf eine ähnliche Art und Weise wie in Synthesebeispiel 1 wurde das oben beschriebene spezielle Beispiel (9) als Dispergiermittel 9 erhalten durch aufeinander folgendes Unterwerfen von 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon und N,N'',N''-Tetraethyldiethylentriamin unter Kondensationsreaktionen mit Cyanurchlorid.
Synthesebeispiel 10
Auf eine ähnliche Art und Weise wie in Synthesebeispiel 1 wurde das oben beschriebene spezielle Beispiel (10) als Dispergiermittel 10 erhalten durch aufeinander folgendes Unterwerfen von 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon und 3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin) unter Kondensationsreaktionen mit Cyanurchlorid.
Synthesebeispiel 11
Auf eine ähnliche Art und Weise wie in Synthesebeispiel 1 wurde das oben beschriebene spezielle Beispiel (11) als Dispergiermittel 11 erhalten durch aufeinander folgendes Unterwerfen von 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon und 3-ethyl-10-methyl-3,6,10-triazaundecan unter Kondensationsreaktionen mit Cyanurchlorid.
Synthesebeispiel 12
Auf eine ähnliche Art und Weise wie in Synthesebeispiel 1 wurde das oben beschriebene spezielle Beispiel (12) als Dispergiermittel 12 erhalten durch aufeinander folgendes Unterwerfen von 1-Amino-4,5-dibenzoylaminoanthrachinon und 3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin) unter Kondensationsreaktionen mit Cyanurchlorid.
Synthesebeispiel 13
Auf eine ähnliche Art und Weise wie in Synthesebeispiel 1 wurde das oben beschriebene spezielle Beispiel (13) als Dispergiermittel 13 erhalten durch aufeinander folgendes Unterwerfen von 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon, Anilin und 3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin) unter Kondensationsreaktionen mit Cyanurchlorid.
Synthesebeispiel 14
Auf eine ähnliche Art und Weise wie in Synthesebeispiel 1 wurde das oben beschriebene spezielle Beispiel (14) als Dispergiermittel 14 erhalten durch aufeinander folgendes Unterwerfen von 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon und 5,13-Di(n-butyl)-5,9,13-triazaheptadecan unter Kondensationsreaktionen mit Cyanurchlorid.
Synthesebeispiel 15
Auf eine ähnliche Art und Weise wie in Synthesebeispiel 1 wurde das oben beschriebene spezielle Beispiel (15) als Dispergiermittel 15 erhalten durch aufeinander folgendes Unterwerfen von 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon und 2,2'-Dipicolylamin unter Kondensationsreaktionen mit Cyanurchlorid.
Synthesebeispiel 16
Auf eine ähnliche Art und Weise wie in Synthesebeispiel 1 wurde das oben beschriebene spezielle Beispiel (16) als Dispergiermittel 16 erhalten durch aufeinander folgendes Unterwerfen von 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon und 3,3'-Dipicolylamin unter Kondensationsreaktionen mit Cyanurchlorid.
Synthesebeispiel 17
Auf eine ähnliche Art und Weise wie in Synthesebeispiel 1 wurde das oben beschriebene spezielle Beispiel (17) als Dispergiermittel 17 erhalten durch aufeinander folgendes Unterwerfen von 1-Amino-4-hydroxyaminoanthrachinon und 3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin) unter Kondensationsreaktionen mit Cyanurchlorid.
Synthesebeispiel 18
Auf eine ähnliche Art und Weise wie in Synthesebeispiel 1 wurde das oben beschriebene spezielle Beispiel (18) als Dispergiermittel 18 erhalten durch aufeinander folgendes Unterwerfen von 1-Amino-4-methoxyanthrachinon und 3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin) unter Kondensationsreaktionen mit Cyanurchlorid.
Synthesebeispiel 19
Auf eine ähnliche Art und Weise wie in Synthesebeispiel 1 wurde das oben beschriebene spezielle Beispiel (19) als Dispergiermittel 19 erhalten durch aufeinander folgendes Unterwerfen von 1-Aminoacridon-1,2(2',4'-dichlor)acridon und 3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamin) unter Kondensationsreaktionen mit Cyanurchlorid.
Beispiel 1
Das Phthalocyanin-Grün (P. G. 36), Dispergiermittel 1 und ein Lösungsmittel (Propylenglykolmonoethyletheracetat; im Folgenden als "PGMAc" abgekürzt) wurden zu einem Acryl-Kunststoff (erhalten durch Polymerisation von Methacrylsäure, Butylacrylat, Styrol und Hydroxyethylacrylat in einem molaren Verhältnis von 25/50/15/10; Molekulargewicht: 12.000; Feststoffgehalt: 30%) gegeben, wie es unten in Tabelle 1 gezeigt ist. Nach einem Vormischen wurde die erhaltene Mischung in einer Horizontal-Kugelmühle dispergiert, wobei eine grüne Grundfarbe erhalten wurde.
Beispiele 2–3
Gemäß den entsprechenden Zusammensetzungen, die unten in Tabelle 1 gezeigt sind, wurden zwei grüne Grundfarben auf eine ähnliche Art und Weise wie in Beispiel 1 erhalten, außer dass jeweils die Dispergiermittel 2–3 verwendet wurden anstelle von Dispergiermittel 1.
Beispiele 4–7
Vier rote Grundfarben wurden erhalten nach ähnlichen Verfahren wie in Beispiel 1, außer dass das Anthrachinonyl-Rot (P. R. 177) verwendet wurde anstelle des Phthalocyanin- Grüns und jeweils die Dispergiermittel 4–7 als Dispergiermittel verwendet wurden. Deren Zusammensetzungen sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiele 8–10
Gelbe Grundfarben wurden nach ähnlichen Verfahren erhalten wie in Beispiel 1, außer dass ein gelbes Pigment, Isoindolin (P. Y. 139), verwendet wurde anstelle von Phthalocyanin-Grün und jeweils die Dispergiermittel 8, 1, 2 als Dispergiermittel verwendet wurden. Deren Zusammensetzungen sind in Tabelle 1 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 1
Gemäß der entsprechenden Zusammensetzung, die in Tabelle 1 unten gezeigt ist, wurde eine grüne Grundfarbe auf eine ähnliche Art und Weise wie in Beispiel 1 erhalten, außer dass ein kommerziell erhältliches Dispergiermittel (im Folgenden als "BD" abgekürzt), das ein Derivat eines blauen Pigments ist, verwendet wurde.
Vergleichsbeispiel 2
Gemäß der entsprechenden Zusammensetzung, die in Tabelle 1 unten gezeigt ist, wurde eine rote Grundfarbe auf eine ähnliche Art und Weise wie in Beispiel 4 erhalten, außer dass ein kommerziell erhältliches Dispergiermittel (im Folgenden als "YD" abgekürzt), das ein Derivat eines gelben Pigments ist, verwendet wurde.
Vergleichsbeispiel 3
Gemäß der entsprechenden Zusammensetzung, die in Tabelle 1 unten gezeigt ist, wurde eine gelbe Grundfarbe auf eine ähnliche Art und Weise wie in Beispiel 8 erhalten, außer dass das kommerziell erhältliche Dispergiermittel (im Folgenden als "YD" abgekürzt), das ein Derivat eines gelben Pigments ist, verwendet wurde.
Tabelle 1 Zusammensetzungen der Beispiele 1–10 und Vergleichsbeispiele 1–3 (Jeder Wert gibt die Anzahl der "Teile" an)
Beispiel 11
Die Grundfarben der Beispiele 1–10 und Vergleichsbeispiele 1–3 wurden durch eine Spin- oder Rotationsbeschichtungsvorrichtung jeweils auf Glassubstrate beschichtet. Nach einem Trocknen wurden die maximale Durchlässigkeit und maximale Absorptions-Wellenlänge von jeder Beschichtung gemessen. Ferner wurden die Grundfarben bei Raumtemperatur einen Monat lang gelagert, und deren Viskositätsveränderungen wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. In Bezug auf die maximale Durchlässigkeit von jeder der roten Farben und gelben Farben ist der Wert, der in der Tabelle gezeigt ist, die Hälfte ihrer Durchlässigkeit bei einer Wellenlänge von 650 nm.
Tabelle 2 Eigenschaften der Lichtdurchlässigkeit und Lagerstabilität der Beispiele 1–10 und Vergleichsbeispiele 1–3
Verglichen mit der grünen Grundfarbe von Vergleichsbeispiel 1 wurden die grünen Grundfarben, die in den Beispielen 1–3 erhalten wurden, zu einer längeren Wellenlänge verschoben in Bezug auf das Maximum der Transmissions-Wellenlänge, und zu geringeren Viskositäten. Die roten Grundfarben der Beispiele 4–7 und die gelben Grundfarben der Beispiele 8–10 wiesen bemerkenswert niedrigere Viskositäten auf, obwohl sie keinen wesentlichen Unterschied in der Farbe aufwiesen.
Beispiel 12
Für die Herstellung eines RGB-Farbfilters wurden photo- oder lichtempfindliche R-, G- und B-Pigmentdispersionen erhalten gemäß den entsprechenden Zusammensetzungen, die unten in Tabelle 3 gezeigt sind. Die blaue Grundfarbe wurde hergestellt unter Verwendung von Cyanin-Blau, P. B. 15 : 6 und einem kommerziell erhältlichen Derivat von Phthalocyanin-Blau als einem Dispergiermittel (abgekürzt als "BD") anstelle von dem Cyanin-Grün in dem Vergleichsbeispiel 1.
Tabelle 3 Zusammensetzungen der photo- oder lichtempfindlichen R-, G und B-Pigmentdispersionen (Jeder Wert gibt die Anzahl der "Teile" an)
Ein Glassubstrat, das mit einem Silan-Kupplungsmittel behandelt worden war, wurde auf einer Spin- oder Rotationsbeschichtungsvorrichtung befestigt, auf das die obige Photo- oder lichtempfindliche Kunststofflösung für das rote (R) Farbfilter spin- oder rotationsbeschichtet wurde, zuerst bei 300 UpM über einen Zeitraum von 5 Sekunden und dann bei 1.200 UpM über einen Zeitraum von 5 Sekunden. Das auf diese Weise beschichtete Glassubstrat wurde dann bei 80°C 10 Minuten lang vorgebacken oder mit Wärme vorbehandelt. Eine Photomaske oder ein Photomuster eines Mosaik- oder Rastermusters wurde in engen Kontakt mit der vorgebackenen Beschichtung gebracht, gefolgt von einem Bestrahlen mit einer Lichtmenge von 100 mJ/cm² mit einer Quecksilber-Dampflampe mit extrem hohem Druck. Entwicklung und Waschen wurden als nächstes durchgeführt mit einem exklusiven oder ausschließlichen Entwickler bzw. einem exklusiven und ausschließlichen Spülmittel, wobei ein rotes Mosaik- oder Rastermuster auf dem Glassubstrat gebildet wurde.
Ein grünes Mosaik- oder Rastermuster und ein blaues Mosaik- oder Rastermuster wurden dann aus den oben beschriebenen photo- oder lichtempfindlichen Kunststofflösungen für den grünen (G) Farbfilter bzw. den blauen (B) Farbfilter gebildet, durch Durchführung von Beschichtung und Wärmebehandlung auf eine ähnliche Art und Weise wie bei den oben beschriebenen Verfahren, so dass ein RGB-Farbfilter erhalten wurde. Der so erhaltene Farbfilter wies hervorragende Eigenschaften der Spektralkurve oder Spektralkurvencharakteristika auf, war hervorragend in der Beständigkeit, wie z. B. Lichtechtheit und Wärmebeständigkeit, wies ebenfalls hervorragende Eigenschaften in der Lichttransmission auf, und war mit hervorragenden Eigenschaften als ein Farbfilter zur Verwendung in einer Flüssigkristall-Farbanzeige ausgestattet.
Beispiel 13
Gemäß der entsprechenden Zusammensetzung, die unten in Tabelle 4 gezeigt ist, wurde eine rote Grundfarbe auf eine ähnliche Art und Weise wie in Beispiel 1 erhalten, außer dass das Dispergiermittel 9 anstelle von Dispergiermittel 1 verwendet wurde.
Beispiele 14–16
Gemäß den entsprechenden Zusammensetzungen, die unten in Tabelle 4 gezeigt sind, wurden rote Grundfarben auf eine ähnliche Art und Weise wie in Beispiel 1 erhalten, außer dass das Dispergiermittel 10 (Beispiel 14), das Dispergiermittel 11 (Beispiel 15) und das Dispergiermittel 12 (Beispiel 16) anstelle von Dispergiermittel 1 verwendet wurden.
Beispiele 17–20
Vier blaue Grundfarben wurden durch ähnliche Verfahren wie in Beispiel 1 erhalten, außer dass P. V. 23 anstelle von P. R. 177 verwendet wurde, und das Dispergiermittel 13 (Beispiel 17), das Dispergiermittel 14 (Beispiel 18), das Dispergiermittel 15 (Beispiel 19) und das Dispergiermittel 16 (Beispiel 20) als Dispergiermittel verwendet wurden.
Beispiel 21
Eine violette Grundfarbe wurde durch ähnliche Verfahren wie in Beispiel 1 erhalten, außer dass P. V. 23 anstelle von P. R. 177 verwendet wurde, und das Dispergiermittel 2 als das Dispergiermittel verwendet wurde. Seine Zusammensetzung ist in Tabelle 4 gezeigt. Diese violette Grundfarbe wird als Komplementärfarbe für eine blaue Farbe bei der Herstellung eines Farbfilters verwendet.
Beispiel 22
Eine gelbe Grundfarbe wurde durch ähnliche Verfahren wie in Beispiel 1 erhalten, außer dass P. Y. 138 anstelle von P. R. 177 verwendet wurde, und das Dispergiermittel 10 als Dispergiermittel verwendet wurde. Seine Zusammensetzung ist in Tabelle 4 gezeigt. Diese gelbe Grundfarbe wird als Komplementärfarbe für eine rote Farbe und eine grüne Farbe bei der Herstellung eines Farbfilters verwendet.
Beispiel 23
Eine grüne Grundfarbe wurde durch ähnliche Verfahren wie in Beispiel 1 erhalten, außer dass P. G. 36 anstelle von P. R. 177 verwendet wurde, und das Dispergiermittel 1 als Dispergiermittel verwendet wurde. Seine Zusammensetzung ist in Tabelle 4 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 4
Gemäß der entsprechenden Zusammensetzung, die unten in Tabelle 4 gezeigt ist, wurde eine rote Grundfarbe auf eine ähnliche Art und Weise wie in Beispiel 13 erhalten, außer dass ein kommerzielles Dispergiermittel (im Folgenden als "RD" abgekürzt), das ein Derivat eines rotes Pigments ist, verwendet wurde.
Vergleichsbeispiel 5
Gemäß der entsprechenden Zusammensetzung, die unten in Tabelle 4 gezeigt ist, wurde eine blaue Grundfarbe auf eine ähnliche Art und Weise wie in Beispiel 17 erhalten, außer dass ein kommerzielles Dispergiermittel (im Folgenden als "BD" abgekürzt), das ein Derivat eines blaues Pigments ist, verwendet wurde.
Vergleichsbeispiel 6
Gemäß der entsprechenden Zusammensetzung, die unten in Tabelle 4 gezeigt ist, wurde eine violette Grundfarbe auf eine ähnliche Art und Weise wie in Beispiel 21 erhalten, außer dass ein kommerzielles Dispergiermittel (im Folgenden als "VD" abgekürzt), das ein Derivat eines violetten Pigments ist, verwendet wurde.
Vergleichsbeispiel 7
Gemäß der entsprechenden Zusammensetzung, die unten in Tabelle 4 gezeigt ist, wurde eine gelbe Grundfarbe auf eine ähnliche Art und Weise wie in Beispiel 22 erhalten, außer dass ein kommerzielles Dispergiermittel (im Folgenden als "YD" abgekürzt), das ein Derivat eines Gelbpigments ist, verwendet wurde.
Tabelle 4 Zusammensetzungen der Beispiele 13–23 und Vergleichsbeispiele 4–7 (Jeder Wert gibt die Anzahl der "Teile" an)
Beispiel 24
Die Grundfarben der Beispiele 13–23 und der Vergleichsbeispiele 4– wurden durch eine Spin- oder Rotationsbeschichtungsvorrichtung jeweils auf Glassubstrate beschichtet. Nach einem Trocknen wurden jeweils das Maximum der Durchlässigkeit und das Maximum der Absorptions-Wellenlänge von jeder Beschichtung gemessen. Ferner wurden die Grundfarben bei Raumtemperatur einen Monat lang gelagert, und deren Viskositätsänderungen wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. In Bezug auf das Maximum der Durchlässigkeit von jeder der roten Farben und gelben Farben ist der Wert, der in der Tabelle gezeigt ist, die Hälfte seiner Durchlässigkeit bei einer Wellenlänge von 650 nm.
Tabelle 5 Eigenschaften der Lichtdurchlässigkeit und Lagerstabilität der Beispiele 13–23 und Vergleichsbeispiele 4–7
Beispiel 25
Für die Herstellung eines RGB-Farbfilters wurden photo- oder lichtempfindliche R-, G- und B-Pigmentdispersionen gemäß den entsprechenden Zusammensetzungen, wie sie unten in Tabelle 6 gezeigt sind, erhalten.
Tabelle 6 Zusammensetzungen der photo- oder lichtempfindlichen R-, G- und B-Pigmentdispersionen (Jeder Wert gibt die Anzahl der "Teile" an)
Ein Glassubstrat, das mit einem Silan-Kupplungsmittel behandelt worden war, wurde auf einer Spin- oder Rotationsbeschichtungsvorrichtung befestigt, auf das die obige photo- oder lichtempfindliche Kunststofflösung für den roten (R) Farbfilter spin- oder rotationsbeschichtet wurde, zuerst bei 300 UpM über einen Zeitraum von 5 Sekunden und dann bei 1.200 UpM über einen Zeitraum von 5 Sekunden. Das auf diese Weise beschichtete Glassubstrat wurde dann bei 80°C 10 Minuten lang vorgebacken oder mit Wärme behandelt. Eine Photomaske oder ein Photomuster eines Mosaik- oder Rasermusters wurde in engen Kontakt mit der vorgebackenen Beschichtung gebracht, gefolgt von einem Bestrahlen mit einer Lichtmenge von 100 mJ/cm² unter einer Quecksilber-Dampflampe mit einem extrem hohen Druck. Entwicklung und Waschen wurden als nächstes durchgeführt mit einem exklusiven oder ausschließlichen Entwickler bzw. einem exklusiven oder ausschließlichen Spülmittel, wobei ein rotes Mosaik- oder Rastermuster auf dem Glassubstrat gebildet wurde.
Ein grünes Mosaik- oder Rastermuster und ein blaues Mosaik- oder Rastermuster wurden dann aus den oben beschriebenen photo- oder lichtempfindlichen Kunststofflösungen für den grünen (G) Farbfilter bzw. den blauen (B) Farbfilter gebildet, durch Durchführung von Beschichtung und Backen oder Wärmebehandlung auf eine ähnliche Art und Weise wie bei den oben beschriebenen Verfahren, so dass ein RGB-Farbfilter erhalten wurde. Der so erhaltene Farbfilter wies hervorragende Eigenschaften der Spektralkurve auf, war hervorragend in der Beständigkeit, wie z. B. Lichtechtheit und Wärmebeständigkeit, wies ebenfalls hervorragende Eigenschaften in der Lichttransmission auf, und war mit hervorragenden Eigenschaften als ein Farbfilter zur Verwendung in einer Flüssigkristall-Farbanzeige ausgestattet.

Claims

Pigmentdispersion für ein Farbfilter, wobei die Pigmentdispersion zusammengesetzt ist aus einem Pigment, einem Dispergiermittel, einem einen Film bildenden Kunststoff oder Harz und einem flüssigen Medium, wobei das Dispergiermittel eine Verbindung umfasst, die durch die folgende Formel (I) dargestellt wird:
wobei X und X' jeweils unabhängig für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe oder eine Acylaminogruppe stehen; Y für eine Anthrachinonylamino-, Phenylamino- oder Phenoxygruppe steht, die ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe oder eine Acylaminogruppe in der 4-Position oder 5-Position davon aufweist; A und B jeweils unabhängig voneinander für eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine Arylgruppe steht, und mindestens eines von A und B mindestens eine Substituentengruppe aufweist, die ein basisches Stickstoffatom enthält; und Z für ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Benzoylaminogruppe oder eine 3-Benzoylgruppe steht, und die 3-Benzoylgruppe mit X zusammen kondensiert oder verschmolzen sein kann, um einen Acridon-Ring zu bilden.
Pigmentdispersion gemäß Anspruch 1, wobei die mindestens eine Substituentengruppe, die das basische Stickstoffatom enthält, eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, eine quartäre Ammoniumgruppe oder eine Pyridiniumgruppe ist; und wenn zwei oder mehr Substituentengruppen, von denen jede die basische Stickstoffgruppe enthält, vorliegt, diese zwei oder mehr Substituentengruppen gleich oder verschieden sein können.
Pigmentdispersion gemäß Anspruch 1, wobei die Verbindung, die durch die Formel (I) dargestellt wird, durch die folgende Formel (1) dargestellt wird:
wobei X, X', Y und Z die gleichen Bedeutungen aufweisen, wie sie oben definiert sind; R₁ bis R₄ gleich oder verschieden sein können und jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Cycloalkylgruppe stehen, und R₁ und R₂ und/oder R₃ und R₄ mit dem benachbarten Stickstoffatom davon zusammen kondensiert oder verschmolzen sein können, um einen heterocyclischen Ring zu bilden, der zusätzlich ein weiteres Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom enthalten kann; und R₅ und R₆ jeweils unabhängig voneinander für eine Alkylengruppe, eine Cycloalkylengruppe oder eine Arylengruppe stehen.
Pigmentdispersion gemäß Anspruch 1, wobei die Verbindung, die durch die Formel (I) dargestellt wird, durch die folgende Formel (2) dargestellt wird:
wobei X, X', Y und Z die gleichen Bedeutungen haben wie sie oben definiert sind; R₁ bis R₄ gleich oder verschieden sein können und jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Cycloalkylgruppe stehen, und R₁ und R₂ und/oder R₃ und R₄ mit dem benachbarten Stickstoffatom davon zusammen kondensiert oder verschmolzen sein können, um einen heterocyclischen Ring zu bilden, der zusätzlich ein weiteres Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom enthalten kann; und n und m jeweils unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 2 bis 30 stehen.
Pigmentdispersion gemäß Anspruch 1, wobei die Verbindung, die durch die Formel (I) dargestellt wird, durch die folgende Formel (3) dargestellt wird:
wobei X und X' jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Benzoylaminogruppe stehen; Z für ein Wasserstoffatom steht; R₁ bis R₄ gleich oder verschieden sein können und jeweils unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe stehen; und n und m jeweils unabhängig voneinander für 2 oder 3 stehen.
Pigmentdispersion für ein Farbfilter, wobei die Pigmentdispersion zusammengesetzt ist aus einem Pigment, einem Dispergiermittel, einem einen Film bildenden Kunststoff oder Harz und einem flüssigen Medium, wobei das Dispergiermittel eine Verbindung umfasst, die durch die folgende Formel dargestellt wird:
Pigmentdispersion gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das Pigment ein rotes Pigment, ein blaues Pigment, ein grünes Pigment, ein gelbes Pigment, ein violettes Pigment oder ein schwarzes Pigment ist.
Pigmentdispersion gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7, wobei das Dispergiermittel in einem Anteil von 0,5 bis 50 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Pigments enthalten ist.
Pigmentdispersion gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8, wobei das Pigment in einem Anteil von 5 bis 500 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des einen Film bildenden Kunststoffs oder Harzes enthalten ist.
Pigmentdispersion gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 9, wobei der einen Film bildende Kunststoff einen photo- oder lichtempfindlichen Kunststoff umfasst.
Pigmentdispersion gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 10, wobei der photo- oder lichtempfindliche Kunststoff ein durch Alkali entwickelbarer Acrylat-Kunststoff ist, der freie Carboxyl-Radikale in einem Molekül davon enthält.
Pigmentdispersion gemäß irgendeinem der Ansprüche 1–5, 7–11, wobei das Pigment ein rotes Pigment, ein blaues Pigment, ein grünes Pigment, ein gelbes Pigment, ein violettes Pigment oder ein schwarzes Pigment ist, wobei das Dispergiermittel eine Verbindung ist, die durch die oben beschriebene Formel (3) dargestellt wird, und der einen Film bildende Kunststoff ein durch Alkali entwickelbarer Acrylat-Kunststoff ist, der freie Carboxyl-Radikale in einem Molekül davon enthält
wobei X und X' jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Benzoylaminogruppe stehen; Z für ein Wasserstoffatom steht; R₁ bis R₄ gleich oder verschieden sein können und jeweils unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe stehen; und n und m jeweils unabhängig voneinander für 2 oder 3 stehen.
Verfahren zur Herstellung eines Farbfilters, wobei das Verfahren Schritte zum Bilden eines Farbmusters auf einem Farbfiltersubstrat einschließt, wobei das Farbmuster gebildet wird unter Verwendung einer Pigmentdispersion, wie sie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 12 definiert ist.
Farbfilter, hergestellt nach einem Verfahren, wie es in Anspruch 13 definiert ist.