DE69919980T2 - Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern mit einem kationischen Direktfarbstoff und einem quartären Ammoniumsalz - Google Patents

Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern mit einem kationischen Direktfarbstoff und einem quartären Ammoniumsalz Download PDF

Info

Publication number
DE69919980T2
DE69919980T2 DE69919980T DE69919980T DE69919980T2 DE 69919980 T2 DE69919980 T2 DE 69919980T2 DE 69919980 T DE69919980 T DE 69919980T DE 69919980 T DE69919980 T DE 69919980T DE 69919980 T2 DE69919980 T2 DE 69919980T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
alkyl
composition
composition according
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69919980T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69919980D1 (de
Inventor
Christine Rondeau
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9529775&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE69919980(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of DE69919980D1 publication Critical patent/DE69919980D1/de
Publication of DE69919980T2 publication Critical patent/DE69919980T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/416Quaternary ammonium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes

Description

  • Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens einen kationischen Direktfarbstoff einer gegebenen Formel und mindestens ein quartäres Ammoniumsalz enthalten.
  • Die Erfindung betrifft auch Verfahren und Vorrichtungen zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzungen.
  • Man unterscheidet auf dem Gebiet der Haarbehandlung zwei Grundtypen von Färbungen.
  • Der erste Typ ist die semipermanente oder temporäre Färbung, die auch als Direktfärbung bezeichnet wird, bei der Farbmittel verwendet werden, die der Naturfarbe mehr oder weniger ausgeprägte Nuancen hinzufügen können, welche gegebenenfalls mehrere Haarwäschen überstehen. Diese Färbemittel werden als Direktfarbstoffe bezeichnet und sie können mit oder ohne Oxidationsmittel verwendet werden. In Gegenwart eines Oxidationsmittels sollen die Haare aufgehellt werden. Die aufhellende Färbung wird durchgeführt, indem auf die Haare ein bedarfsgemäß hergestelltes Gemisch aus einem Direktfarbstoff und einem Oxidationsmittel aufgetragen wird; hierdurch kann durch Aufhellen des Melanins der Haare eine besonders vorteilhafte Wirkung erzielt werden, beispielsweise eine einheitliche Farbe an grauen Haaren oder die Hervorhebung der Farbe an natürlich pigmentierten Haaren.
  • Die zweite Art der Färbung ist die permanente Färbung oder oxidative Färbung. Diese wird mit den so genannten 'oxidativen' Farbmitteln durchgeführt, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen und Kuppler umfassen. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen, die häufig auch als Oxidationsbasen bezeichnet werden, sind farblose oder schwach gefärbte Verbindungen, die ihr Färbevermögen in Gegenwart von Oxidationsmitteln, die bei der Anwendung zugegeben werden, in den Haaren entwickeln, wodurch farbige und färbende Verbindungen gebildet werden. Die Bildung dieser farbigen und färbenden Verbindungen ergibt sich entweder aus einer oxidativen Kondensation der Oxidationsbasen miteinander oder einer oxidativen Kondensation der Oxidationsbasen mit Farbnuancierungsmitteln, die auch als Kuppler bezeichnet werden und die im Allgemeinen in den zum oxidativen Färben verwendeten Farbmittelzusammensetzungen enthalten sind.
  • Wenn zusätzlich Direktfarbstoffe eingearbeitet werden, können die mit den Oxidationsfarbstoffen erzeugten Färbungen verändert oder mit Glanz angereichert werden.
  • Von den kationischen Direktfarbstoffen, die auf dem Gebiet der Färbung von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern verfügbar sind, sind die Verbindungen, deren Struktur im nachstehenden Text erläutert wird, bereits bekannt. Diese Farbstoffe führen jedoch zu Färbungen, deren Eigenschaften im Hinblick auf die Leuchtkraft, hinsichtlich der Homogenität der Farbe über die Länge einer Faser (Gleichförmigkeit), man spricht hier von einer zu selektiven Färbung, und wegen ihrer Beständigkeit gegenüber verschiedenen Einwirkungen, denen die Haare ausgesetzt sein können (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Wäschen), noch unzureichend sind.
  • Die Anmelderin hat nach umfangreichen, zu dieser Frage durchgeführten Untersuchungen festgestellt, dass es möglich ist, neue Zusammensetzungen zum Färben von Keratinfasern herzustellen, die zu Färbungen führen, die kräftiger, weniger selektiv und gegenüber den ver schiedenen Angriffen, denen die Haare ausgesetzt sein können, sehr beständig sind, indem mindestens ein quartäres Ammoniumsalz mit mindestens einem im Stand der Technik bekannten kationischen Direktfarbstoff der nachstehend definierten Formeln kombiniert wird.
  • Die vorliegende Erfindung basiert auf dieser Feststellung.
  • Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die in einem zum Färben geeigneten Medium (i) mindestens einen kationischen Direktfarbstoff enthält, dessen Struktur einer der folgenden Formeln (I) bis (IV) entspricht, und die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie ferner (ii) mindestens ein quartäres Ammoniumsalz enthält.
  • (i) Der kationische Direktfarbstoff, der erfindungsgemäß verwendbar ist, ist eine Verbindung, die unter den folgenden Formeln (I), (II), (III) (III') oder (IV) ausgewählt ist:
    • a) Verbindungen der folgenden Formel (I):
      Figure 00030001
      worin bedeuten: D ein Stickstoffatom oder die Gruppe -CH, die Gruppen R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom; eine C1-4-Alkylgruppe, die mit einer Gruppe -CN, -OH oder -NH2 substituiert sein kann, oder sie bilden oder mit einem Kohlenstoffatom des Benzolrings einen gegebenenfalls sauerstoff- oder stickstoffhaltigen Heterocyclus, der mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert sein kann; oder eine 4'-Aminophenylgruppe, die Gruppen R3 und R'3, die identisch oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, das unter Chlor, Brom, Iod und Fluor ausgewählt ist, Cyano, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder Acetyloxy, X ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Methylsulfat und Acetat ausgewählt ist, A eine Gruppe, die unter den folgenden Strukturen A1 bis A18 ausgewählt ist:
      Figure 00040001
      Figure 00050001
      worin die Gruppe R4 eine C1-4-Alkylgruppe bedeutet, die mit einer Hydroxygruppe substituiert sein kann, und R5 eine C1-4-Alkoxygruppe ist, mit der Maßgabe, dass die Gruppen R1 und R2 nicht gleichzeitig ein Wasserstoffatom bedeuten, wenn D die Gruppe -CH ist, die Gruppe A A4 oder A13 bedeutet, und R3 von Alkoxy verschieden ist;
    • b) Verbindungen der folgenden Formel (II):
      Figure 00060001
      worin bedeuten: R6 ein Wasserstoffatom oder eine C1-4-Alkylgruppe, R7 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die mit der Gruppe -CN oder einer Aminogruppe substituiert sein kann, oder 4'-Aminophenyl oder R7 bildet mit R6 einen gegebenenfalls sauerstoffhaltigen und/oder stickstoffhaltigen Heterocyclus, der mit einer C1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann, die Gruppen R8 und R9, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie Brom, Chlor, Iod oder Fluor, eine C1-4-Alkylgruppe, eine C1-4-Alkoxygruppe oder die Gruppe -CN, X ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Methylsulfat und Acetat ausgewählt ist, B eine Gruppe, die unter den folgenden Strukturen B1 bis B6 ausgewählt ist:
      Figure 00070001
      worin die Gruppe R10 eine C1-4-Alkylgruppe bedeutet und die Gruppen R11 und R12, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff oder C1-4-Alkyl bedeuten;
    • c) Verbindungen der folgenden Formeln (III) und (III'):
      Figure 00080001
      worin bedeuten: R13 ein Wasserstoffatom, eine C1-4-Alkoxygruppe, ein Halogenatom, wie Brom, Chlor, Iod oder Fluor, oder eine Aminogruppe, R14 ein Wasserstoffatom oder eine C1-4-Alkylgruppe oder R14 bildet mit einem Kohlenstoffatom des Benzolrings einen Heterocyclus, der gegebenenfalls sauerstoffhaltig ist und/oder mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist, R15 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, wie Brom, Chlor, Iod oder Fluor, die Gruppen R16 und R17, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, die Gruppen D1 und D2, die gleich oder verschieden sind, ein Stickstoffatom oder die Gruppe -CH, m = 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass die Gruppen D1 und D2 gleichzeitig -CH bedeuten und m = 0, wenn R13 eine unsubstituierte Aminogruppe ist, X ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Methylsulfat und Acetat ausgewählt ist, E eine Gruppe, die unter den folgenden Strukturen E bis E8 ausgewählt ist:
      Figure 00090001
      wobei R' eine C1-4-Alkylgruppe bedeutet; wenn m = 0 und D1 ein Stickstoffatom bedeutet, kann die Gruppe E auch eine Gruppe der folgenden Struktur E9 sein:
      Figure 00100001
      wobei R' eine C1-4-Alkylgruppe bedeutet;
    • d) Verbindungen der folgenden Formel (IV): G-N=N-J (IV)worin bedeuten: das Symbol G eine Gruppe, die unter den folgenden Strukturen G1 bis G3 ausgewählt ist:
      Figure 00110001
      wobei in den Strukturen G1 bis G3 bedeuten: R18 eine C1-4-Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, die mit einer C1-4-Alkylgruppe oder einem Halogenatom substituiert sein kann, das unter Chlor, Brom, Iod und Fluor ausgewählt ist; R19 eine C1-4-Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, R20 und R21, die gleich oder verschieden sind, eine C1-4-Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, oder sie bilden in G1 gemeinsam einen Benzolring, der mit einer oder mehreren Gruppen C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder NO2 substituiert ist, oder sie bilden in G2 gemeinsam einen Benzolring, der gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder NO2 substituiert ist, R20 kann ferner auch ein Wasserstoffatom bedeuten, Z ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe -NR19; M eine Gruppe -CH, -CR (wobei R eine C1-4-Alkylgruppe ist) oder -NR22(X)r; K eine Gruppe -CH, -CR (wobei R eine C1-4-Alkylgruppe ist) oder -NR22(X)r; P eine Gruppe -CH, -CR (wobei R eine C1-4-Alkylgruppe ist) oder -NR22(X)r; wobei r Null oder 1 bedeutet; R22 ein Atom O, oder eine C1-4-Alkoxygruppe oder eine C1-4-Alkylgruppe, R23 und R24, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, das unter Chlor, Brom, Iod und Fluor ausgewählt ist, eine C1-4-Alkylgruppe, eine C1-4-Alkoxygruppe oder die Gruppe -NO2; X ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Iodid, Methylsulfat, Ethylsulfat, Acetat und Perchlorat ausgewählt ist; mit der Maßgabe, dass • wenn R22 Obedeutet, r Null ist; • wenn K oder P oder M -N-alkyl(C1-4) X bedeutet, R23 oder R24 von Wasserstoff verschieden ist; • wenn K -NR22(X)r bedeutet, M = P = -CH, -CR; • wenn M -NR22(X)r bedeutet, K = P = -CH, -CR; • wenn P -NR22(X)r bedeutet, K = M = -CH oder -CR; • wenn Z ein Schwefelatom und R21 C1-4-Alkyl ist, R20 von Wasserstoff verschieden ist; • wenn Z -NR19 und R19 C1-4-Alkyl bedeutet, mindestens eine der Gruppen R18, R20 oder R21 der Struktur G2 von einer C1-4-Alkylgruppe verschieden ist; das Symbol J: (a) eine Gruppe der folgenden Struktur J1:
      Figure 00130001
      wobei in der Struktur J1 bedeuten: R25 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, das unter Chlor, Brom, Iod und Fluor ausgewählt ist, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, -OH, -NO2, -NHR28, -NR29R30, -NHCOalkyl(C1-4) oder R25 bildet mit R26 einen 5- oder 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome enthält, die unter Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel ausgewählt sind; R26 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, das unter Chlor, Brom, Iod und Fluor ausgewählt ist, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder R26 bildet mit R27 oder R28 einen 5- oder 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome enthält, die unter Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel ausgewählt sind; R27 Wasserstoff, -OH, -NHR28 oder -NR29R30; R28 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl oder Phenyl; R29 und R30, die gleich oder verschieden sind, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl oder C2-4-Polyhydroxyalkyl; (b) eine stickstoffhaltige, 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Gruppe, die weitere Heteroatome und/oder carbonylhaltige Gruppen enthalten und mit einer oder mehreren Gruppen C1-4-Alkyl, Amino oder Phenyl substituiert sein kann, insbesondere eine Gruppe der folgenden Struktur J2:
      Figure 00140001
      wobei in der Struktur J2 bedeuten: R31 und R32, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder Phenyl; Y die Gruppe -CO- oder die Gruppe
      Figure 00140002
      n = 0 oder 1, wobei U die Gruppe -CO- bedeutet, wenn n 1 ist.
  • In den oben definierten Strukturen (I) bis (IV) bedeuten die Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen vorzugsweise Methyl, Ethyl, Butyl, Methoxy oder Ethoxy.
  • Die kationischen Direktfarbstoffe der Formeln (I), (II), (III) und (III'), die in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, sind bekannte Verbindungen, die beispielsweise in den Patentanmeldungen WO 95/01772, WO 95/15144 und EP-A-0 714 954 beschrieben sind. Die kationischen Direktfarbstoffe der Formel (IV), die in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, sind bekannte Verbindungen, die beispielsweise in den Patentanmeldungen FR-2189006, FR-2285851 und FR-2140205 und ihren Zusatzpatenten beschrieben wurden.
  • Von den kationischen Direktfarbstoffen der Formel (I), die in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Strukturen (I1) bis (I54) angegeben werden:
    Figure 00150001
    Figure 00160001
    Figure 00170001
    Figure 00180001
    Figure 00190001
    Figure 00200001
    Figure 00210001
    Figure 00220001
    Figure 00230001
    Figure 00240001
    Figure 00250001
  • Von den Verbindungen der Strukturen (I1) bis (I54) werden die Verbindungen der Strukturen (I1), (I2), (I14) und (I31) besonders bevorzugt.
  • Von den kationischen Direktfarbstoffen der Formel (II), die in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Strukturen (II1) bis (II9) angegeben werden:
    Figure 00260001
    Figure 00270001
  • Von den kationischen Direktfarbstoffen der Formel (III), die in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Strukturen (III1) bis (III18) genannt werden:
    Figure 00280001
    Figure 00290001
    Figure 00300001
  • Von den speziellen Verbindungen der Strukturen (III1) bis (III18) werden ganz besonders die Verbindungen der Strukturen (III4), (III5) und (III13) bevorzugt.
  • Von den kationischen Direktfarbstoffen der Formel (III'), die in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendet werden können, sind insbesondere die Verbindungen der folgenden Strukturen (III' 1) bis (III'3) zu nennen:
    Figure 00310001
  • Von den kationischen Direktfarbstoffen der Formel (IV), die in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Strukturen (IV)1 bis (IV)77 angegeben werden:
    Figure 00310002
    Figure 00320001
    Figure 00330001
    Figure 00340001
    Figure 00350001
    Figure 00360001
    Figure 00370001
    Figure 00380001
    Figure 00390001
    Figure 00400001
    Figure 00410001
    Figure 00420001
    Figure 00430001
    Figure 00440001
    Figure 00450001
    Figure 00460001
    Figure 00470001
  • Der oder die kationische(n) Direktfarbstoff(e), die erfindungsgemäß verwendet werden, machen vorzugsweise etwa 0,001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 5 Gew.-% dieses Gewichts aus.
  • (ii) Die erfindungsgemäß verwendbaren quartären Ammoniumsalze sind unter den folgenden Verbindungen ausgewählt:
    • (ii)1 Salzen der folgenden allgemeinen Formel (V):
      Figure 00480001
      worin die Gruppen R1 bis R4' die identisch oder voneinander verschieden sein können, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit etwa 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy, Alkoxycarbonylalkyl, Polyoxyalkylen, Alkylamido, Alkylamidoalkyl, Hydroxyalkyl, eine aromatische Gruppe, Aryl, Alkylaryl mit etwa 12 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei mindestens eine der Gruppen R1, R2, R3 oder R4 eine Gruppe mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet; X ist ein Anion, das unter den Halogeniden, Phosphaten, Acetaten, Lactaten und Alkylsulfaten ausgewählt ist. Von diesen Verbindungen können beispielsweise (a) die Dialkyldimethylammoniumsalze oder Alkyltrimethylammoniumsalze, worin die Alkylgruppen etwa 12 bis etwa 22 Kohlenstoffatomen aufweisen, wie Distearyldimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid und Behenyltrimethylammoniumchlorid, und (b) die Dialkyl(C1-2)alkyl(C12-22)hydroxyalkyl(C1-2)ammoniumsalze, wie das Oleocetylhydroxyethylammoniumchlorid, oder (c) das Stearamidopropyldimethyl(myristylacetat)ammoniumchlorid der folgenden Formel angegeben werden, das unter der Bezeichnung 'CERAPHYL 70' von der Firma VAN DYK im Handel ist:
      Figure 00490001
    • (ii)2 – Imidazoliumsalzen der folgenden Formel (VI):
      Figure 00490002
      worin die Gruppe R5 eine Alkenyl- und/oder Alkylgruppe mit 13 bis 31 Kohlenstoffatomen bedeutet, die beispielsweise von Talgfettsäuren abgeleitet sind; wie beispielsweise das Produkt, das von der Firma REWO unter der Marke 'REWOQUAT W7500' im Handel erhältlich ist;
    • (ii)3 – Quartären Diammoniumsalzen der folgenden Formel (IV):
      Figure 00490003
      worin die Gruppe R6 eine aliphatische Gruppe mit etwa 16 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet; R7, R8, R9, R10 und R11 sind unter Wasserstoff oder einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt; und X ist ein Anion, das unter den Halogeniden, Acetaten, Phosphaten und Sulfaten ausgewählt ist. Diese quartären Diammoniumsalze schließen insbesondere das Propan(talg)diammoniumdichlorid ein.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung werden die quartären Ammoniumsalze der Formel (V), worin R1 bis R4, die gleich oder verschieden sind, Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen mit etwa 12 bis etwa 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, und insbesondere das Behenyltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid und Oleocetyldimethylhydroxyethylammoniumchlorid bevorzugt.
  • Das oder die quartäre(n) Ammoniumsalz(e) (ii), die erfindungsgemäß verwendet werden, machen vorzugsweise etwa 0,01 bis 10 Gew.-% und noch bevorzugter etwa 0,05 bis 20 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung, aus.
  • Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) besteht im Allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Von den organischen Lösungsmitteln können beispielsweise die niederen C1-4-Alkanole, wie Ethanol und Isopropanol, sowie die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol, analoge Produkte und deren Gemische genannt werden.
  • Die Lösungsmittel können in Anteilen vorzugsweise im Bereich von etwa 0, 5 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und noch bevorzugter von etwa 5 bis 30 Gew.-% enthalten sein.
  • Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 2 bis 11 und vorzugsweise etwa 5 bis 10. Er kann mit herkömmlich beim direkten Färben von Ke ratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Von den Ansäuerungsmitteln können beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren genannt werden, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Schwefelsäure, die Carbonsäuren, wie Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren.
  • Von den Alkalisierungsmitteln können beispielsweise Ammoniak, die Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono- Di- und Triethanolamin, sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (VIII) genannt werden:
    Figure 00510001
    worin W eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C1-6-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe bedeutet und R12, R13, R14 und R15, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder C1-6-Hydroxyalkyl bedeuten.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann neben den oben definierten kationischen Direktfarbstoffen (i) einen oder mehrere zusätzliche Direktfarbstoffe enthalten, die beispielsweise unter den nitrierten Benzolfarbstoffen, Anthrachinon-Farbstoffen, Naphthochinon-Farbstoffen, Triarylmethan-Farbstoffen, Xanthen-Farbstoffen und den nicht kationischen Azofarbstoffen ausgewählt sind.
  • Wenn die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung zum oxidativen Färben eingesetzt werden soll, enthält sie neben dem oder den kationischen Direktfarbstoff(en) (i) eine oder mehrere Oxidationsbasen, die unter den herkömmlich zum oxidativen Färben verwendeten Oxidationsbasen ausgewählt sind; von diesen sind insbesondere die p-Phenylendiamine, Bisphenylalkylendiamine, p-Aminophenole, o-Aminophenole und die heterocyclischen Basen zu nennen.
  • Wenn eine oder mehrere Oxidationsbasen verwendet werden, machen sie vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% dieses Gewichts aus.
  • Wenn die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung zum oxidativen Färben vorgesehen ist, kann sie neben dem kationischen Direktfarbstoff (i) und dem quartären Ammoniumsalz (ii) sowie den Oxidationsbasen einen oder mehrere Kuppler enthalten, um die unter Verwendung des oder der kationischen Direktfarbstoffe (i) und der Oxidationsbase(n) erzeugten Farbnuancen zu modifizieren oder mit Glanz anzureichern.
  • Die in der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung verwendbaren Kuppler sind unter den Kupplern ausgewählt, die gewöhnlich zum oxidativen Färben verwendet werden; von diesen kommen insbesondere die m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, m-Dihydroxybenzole und die heterocyclischen Kuppler in Betracht.
  • Wenn ein oder mehrere Kuppler vorliegen, machen sie vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 5 Gew.-% dieses Gewichts aus.
  • Die erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen können außerdem verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie beispielsweise Antioxidantien, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Filmbildner, Ceramide, Konservierungsmittel, Filter und Trübungsmittel.
  • Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls vorliegende(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen, zum Färben verwendeten Zusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zum direkten Färben können in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Haarwaschmittel, Creme oder Gel, oder in beliebigen anderen Formen, die für die Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar geeignet sind. Sie können auch hergestellt werden, indem bedarfsgemäß eine gegebenenfalls in Pulverform vorliegende Zusammensetzung, die den oder die kationischen Direktfarbstoff(e) enthält, mit einer Zusammensetzung vermischt wird, die das quartäre Ammoniumsalz enthält.
  • Wenn die erfindungsgemäße Kombination aus dem kationischen Direktfarbstoff (i) und dem quartären Ammoniumsalz (ii) in einer Zusammensetzung verwendet wird, die zum oxidativen Färben eingesetzt werden soll (wobei dann eine oder mehrere Oxidationsbasen gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren Kupplern enthalten sind), oder wenn sie in einer Zusammensetzung für eine aufhellende Direktfärbung verwendet werden soll, enthält die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung ferner mindestens ein Oxidationsmittel, das beispielsweise unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten, Salzen von Persäuren, wie Perboraten und Persulfaten, und Enzymen, wie Peroxidasen, Laccasen und Oxidoreduktasen, die 2 Elektronen übertragen, ausgewählt werden. Wasserstoffperoxid oder Enzyme werden besonders bevorzugt.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, unter Verwendung der oben definierten Farbmittelzusammensetzung.
  • Nach einer ersten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Färben wird auf die Fasern mindestens eine oben definierte Farbmittelzusammensetzung während einer Zeitspanne, die zur Bildung der gewünschten Färbung ausreichend ist, aufgebracht, worauf gespült, gegebenenfalls mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
  • Die Zeitspanne, die erforderlich ist, um die Keratinfasern zu färben, liegt im Allgemeinen im Bereich von 3 bis 60 min und genauer im Bereich von 5 bis 40 min.
  • Nach einer zweiten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Färben wird auf die Fasern mindestens eine oben definierte Farbmittelzusammensetzung während einer Zeitspanne, die zur Bildung der gewünschten Färbung ausreichend ist, aufgebracht, wobei danach nicht mehr gespült wird.
  • Wenn die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung mindestens eine Oxidationsbase und mindestens ein Oxidationsmittel enthält, umfasst das Verfahren zum Färben nach einer speziellen Ausführungsform einen vorbereitenden Schritt, der darin besteht, einerseits eine Zusammensetzung (A1), die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens einen oben definierten kationischen Direktfarbstoff (i) und mindestens eine Oxidationsbase enthält, und andererseits eine Zusammensetzung (B1) getrennt voneinander aufzubewahren, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel enthält, und diese bei der Anwendung zu vermischen, bevor das Gemisch auf die Fasern aufgebracht wird, wobei die Zusammensetzung (A1) oder die Zusammensetzung (B1) das oben definierte quartäre Ammoniumsalz (ii) enthält.
  • Wenn die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung mindestens ein Oxidationsmittel enthält, umfasst das Verfahren zum Färben nach einer weiteren speziellen Ausführungsform einen vorbereitenden Schritt, der darin besteht, einerseits eine Zusammensetzung (A2), die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens einen oben definierten kationischen Direktfarbstoff (i) enthält, und andererseits eine Zusammensetzung (B2) getrennt voneinander aufzubewahren, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel enthält, und diese bei der Anwendung zu vermischen, bevor das Gemisch auf die Keratinfasern aufgebracht wird, wobei die Zusammensetzung (A2) oder die Zusammensetzung (B2) das oben definierte quartäre Ammoniumsalz (ii) enthält.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben oder beliebige andere Konfektionierungssysteme mit mehreren Abteilungen, wobei eine Abteilung die oben definierte Zusammensetzung (A1) oder (A2) und eine zweite Abteilung die oben definierte Zusammensetzung (B1) oder (B2) enthält. Die Vorrichtungen können mit einer Einrichtung ausgestattet sein, durch die das gewünschte Gemisch auf das Haar aufgebracht werden kann, wie beispielsweise die Vorrichtungen, die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
  • BEISPIELE
  • Beispiele 1 bis 3:
  • Es werden drei Zusammensetzungen für die direktziehende Färbung hergestellt, die in der folgenden Tabelle angegeben sind (wobei die Mengenanteile in Gramm ausgedrückt sind):
    Figure 00560001
  • Die angegebenen Zusammensetzungen werden jeweils 30 min auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgebracht. Die Haarsträhnen werden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen und anschließend getrocknet.
  • Die Strähnen sind den folgenden Farbschattierungen gefärbt:
    Figure 00570001

Claims (31)

  1. Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die in einem zum Färben geeigneten Medium enthält: (i) mindestens einen kationischen Direktfarbstoff, der unter den Verbindungen der folgenden Formeln (I), (II), (III), (III') oder (IV) ausgewählt ist: (a) Verbindungen der folgenden Formel (I):
    Figure 00580001
    wobei in der Formel (I) bedeuten: D ein Stickstoffatom oder die Gruppe -CH, R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom; eine C1-4-Alkylgruppe, die mit einer Gruppe -CN, -OH oder -NH2 substituiert sein kann, oder sie bilden mit einem Kohlenstoffatom des Benzolrings einen gegebenenfalls sauerstoff- oder stickstoffhaltigen Heterocyclus, der mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert sein kann; oder eine 4'-Aminophenylgruppe, R3 und R'3, die identisch oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, das unter Chlor, Brom, Iod und Fluor ausgewählt ist, Cyano, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder Acetyloxy, X ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Methylsulfat und Acetat ausgewählt ist, A eine Gruppe, die unter den folgenden Strukturen A1 bis A18 ausgewählt ist:
    Figure 00590001
    Figure 00600001
    worin die Gruppe R4 eine C1-4-Alkylgruppe bedeutet, die mit einer Hydroxygruppe substituiert sein kann, und R5 eine C1-4-Alkoxygruppe ist, mit der Maßgabe, dass die Gruppen R1 und R2 nicht gleichzeitig ein Wasserstoffatom bedeuten, wenn D die Gruppe -CH ist, die Gruppe A A4 oder A13 bedeutet und R3 von Alkoxy verschieden ist; (b) Verbindungen der folgenden Formel (II)
    Figure 00610001
    wobei in der Formel (II) bedeuten: R6 ein Wasserstoffatom oder eine C1-4-Alkylgruppe, R7 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die mit der Gruppe -CN oder einer Aminogruppe substituiert sein kann, oder 4'-Aminophenyl oder R7 bildet mit R6 einen gegebenenfalls sauerstoffhaltigen und/oder stickstoffhaltigen Heterocyclus, der mit einer C1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann, R8 und R9, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie Brom, Chlor, Iod oder Fluor, eine C1-4-Alkylgruppe, eine C1-4-Alkoxygruppe oder die Gruppe -CN, X ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Methylsulfat und Acetat ausgewählt ist, B eine Gruppe, die unter den folgenden Strukturen B1 bis B6 ausgewählt ist:
    Figure 00620001
    worin die Gruppe R10 eine C1-4-Alkylgruppe bedeutet und die Gruppen R11 und R12, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff oder C1-4-Alkyl bedeuten; (c) Verbindungen der folgenden Formel (III) und (III'):
    Figure 00620002
    wobei in den Formeln (III) und (III') bedeuten: R13 ein Wasserstoffatom, eine C1-4-Alkoxygruppe, ein Halogenatom, wie Brom, Chlor, Iod oder Fluor, oder eine Aminogruppe, R14 ein Wasserstoffatom oder eine C1-4-Alkylgruppe oder R14 bildet mit einem Kohlenstoffatom des Benzolrings einen Heterocyclus, der gegebenenfalls sauerstoffhaltig und/oder mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist; R15 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, wie Brom, Chlor, Iod oder Fluor, R16 und R17, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, D1 und D2, die gleich oder verschieden sind, ein Stickstoffatom oder die Gruppe -CH, m = 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass die Gruppen D1 und D2 gleichzeitig -CH bedeuten und m = 0, wenn R13 eine unsubstituierte Aminogruppe ist, X ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Methylsulfat und Acetat ausgewählt ist, E eine Gruppe, die unter den folgenden Strukturen E1 bis E8 ausgewählt ist:
    Figure 00630001
    Figure 00640001
    wobei R' eine C1-4-Alkylgruppe bedeutet; wenn m = 0 und D1 ein Stickstoffatom bedeutet, kann die Gruppe E auch eine Gruppe der folgenden Struktur E9 sein:
    Figure 00640002
    wobei R' eine C1-4-Alkylgruppe bedeutet; d) Verbindungen der folgenden Formel (IV): G-N=N-J (IV), worin bedeuten: das Symbol G eine Gruppe, die unter den folgenden Strukturen G1 bis G3 ausgewählt ist:
    Figure 00650001
    wobei in den Strukturen G1 bis G3 bedeuten: R13 C1-4-Alkyl oder eine Phenylgruppe, die mit einer C1-4-Alkylgruppe oder einem Halogenatom substituiert sein kann, das unter Chlor, Brom, Iod und Fluor ausgewählt ist; R19 C1-4-Alkyl oder Phenyl; R20 und R21, die gleich oder verschieden sind, C1-4-Alkyl, Phenyl oder R20 und R21 bilden in G1 gemeinsam einen Benzolring, der mit einer oder mehreren Gruppen C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder NO2 substituiert ist, oder bilden in G2 gemeinsam einen Benzolring, der gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder NO2 substituiert ist; wobei R20 außerdem ein Wasserstoffatom bedeuten kann; Z ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe -NR19; M -CH, -CR (wobei R eine C1-4-Alkylgruppe ist), oder -NR22(X)r; K -CH, -CR (wobei R eine C1-4-Alkylgruppe bedeutet) oder -NR22(X)r; P eine Gruppe -CH, -CR (wobei R eine C1-4-Alkylgruppe bedeutet) oder -NR22(X)r; wobei r Null oder 1 ist; R22 ein Atom O-, C1-4-Alkoxy oder C1-4-Alkyl; R23 und R24, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, das unter Chlor, Brom, Iod und Fluor ausgewählt ist, eine C1-4-Alkylgruppe, eine C1-4-Alkoxygruppe oder die Gruppe -NO2; X ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Iodid, Methylsulfat, Ethylsulfat, Acetat und Perchlorat ausgewählt ist; mit der Maßgabe, dass wenn R22 O bedeutet, r Null ist; wenn K oder P oder M -N(C1-4)alkyl X bedeutet, R23 oder R24 von Wasserstoff verschieden ist; wenn K -NR22(X)r bedeutet, M = P = -CH, -CR; wenn M -NR22(X)r bedeutet, K = P = -CH, -CR; wenn P -NR22(X)r bedeutet, K = M = -CH oder -CR bedeutet; wenn Z ein Schwefelatom und R21 C1-4-Alkyl ist, R20 von Wasserstoff verschieden ist; wenn Z -NR19 und R19 C1-4-Alkyl bedeutet, mindestens eine der Gruppen R18, R20 oder R21 der Struktur G2 von einer C1-4-Alkylgruppe verschieden ist; das Symbol J: – (a) eine Gruppe der folgenden Struktur J1:
    Figure 00670001
    wobei in der Struktur J1 bedeuten: R25 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, das unter Chlor, Brom, Iod und Fluor ausgewählt ist, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, -OH, -NO2, -NHR28, -NR29R30, -NHCOalkyl (C1-4) oder R25 bildet mit R26 einen 5- oder 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome enthält, die unter Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel ausgewählt sind; R26 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, das unter Chlor, Brom, Iod und Fluor ausgewählt ist, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder R26 bildet mit R27 oder R28 einen 5- oder 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome enthält, die unter Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel ausgewählt sind; R27 Wasserstoff, -OH, -NHR28 oder -NR29R30; R28 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl oder Phenyl; R29 und R10, die gleich oder verschieden sind, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl oder C2-4-Polyhydroxyalkyl; – (b) eine stickstoffhaltige, 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Gruppe, die weitere Heteroatome und/oder carbonylhal tige Gruppen enthalten und mit einer oder mehreren Gruppen C1-4-Alkyl, Amino oder Phenyl substituiert sein kann, insbesondere eine Gruppe der folgenden Struktur J2:
    Figure 00680001
    wobei in der Struktur J2 bedeuten: R31 und R32, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder Phenyl; Y die Gruppe -CO- oder die Gruppe
    Figure 00680002
    n = 0 oder 1, wobei U die Gruppe -CO- bedeutet, wenn n 1 ist, wobei die Zusammensetzung dadurch gekennzeichnet ist, dass sie ferner enthält: (ii) ein quartäres Ammoniumsalz, das unter den folgenden Verbindungen ausgewählt ist: (ii)1 Salzen der folgenden allgemeinen Formel (V):
    Figure 00690001
    worin die Gruppen R1 bis R4' die identisch oder voneinander verschieden sein können, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit etwa 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy, Alkoxycarbonylalkyl, Polyoxyalkylen, Alkylamido, Alkylamidoalkyl, Hydroxyalkyl, eine aromatische Gruppe, Aryl, Alkylaryl mit etwa 12 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei mindestens eine der Gruppen R1, R2, R3 oder R4 eine Gruppe mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet; X ist ein Anion, das unter den Halogeniden, Phosphaten, Acetaten, Lactaten und Alkylsulfaten ausgewählt ist; (ii)2 – Imidazoliumsalzen der folgenden Formel (VI):
    Figure 00690002
    worin die Gruppe R5 eine Alkenyl- und/oder Alkylgruppe mit 13 bis 31 Kohlenstoffatomen bedeutet, die von Talgfettsäuren abgeleitet sind; (ii)3 – Quartären Diammoniumsalzen der folgenden Formel (VII):
    Figure 00700001
    worin die Gruppe R6 eine aliphatische Gruppe mit etwa 16 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet; R7, R8, R9, R10 und R11 sind unter Wasserstoff oder einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt; und X ist ein Anion, das unter den Halogeniden, Acetaten, Phosphaten und Sulfaten ausgewählt ist.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Direktfarbstoffe der Formel (I) unter den Verbindungen der folgenden Strukturen (I1) bis (I54) ausgewählt sind:
    Figure 00710001
    Figure 00720001
    Figure 00730001
    Figure 00740001
    Figure 00750001
    Figure 00760001
    Figure 00770001
    Figure 00780001
    Figure 00790001
    Figure 00800001
    Figure 00810001
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Direktfarbstoffe den Strukturen (I1), (I2), (I4) und (I31) entsprechen.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Direktfarbstoffe der Formel (II) unter den Verbindungen der folgenden Strukturen (II1) bis (II19) ausgewählt sind:
    Figure 00820001
    Figure 00830001
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Direktfarbstoffe der Formel (III) unter den Verbindungen der folgenden Strukturen (III1) bis (III18) ausgewählt sind:
    Figure 00840001
    Figure 00850001
    Figure 00860001
    Figure 00870001
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Direktfarbstoffe der Formel (III) den Strukturen (III4), (III5) und (III13) entsprechen.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Direktfarbstoffe der Formel (III') unter den Verbindungen der folgenden Strukturen (III'1) bis (III'3) ausgewählt sind:
    Figure 00880001
  8. Zusammensetzung Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Direktfarbstoffe der Formel (IV) unter den Verbindungen der folgenden Strukturen (IV1) bis (IV77) ausgewählt sind:
    Figure 00880002
    Figure 00890001
    Figure 00900001
    Figure 00910001
    Figure 00920001
    Figure 00930001
    Figure 00940001
    Figure 00950001
    Figure 00960001
    Figure 00970001
    Figure 00980001
    Figure 00990001
    Figure 01000001
    Figure 01010001
    Figure 01020001
    Figure 01030001
    Figure 01040001
  9. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die kationische(n) Direktfarbstoff(e) der Formeln (I), (II), (III), (III') oder (TV) 0,001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung ausmachen.
  10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die kationische(n) Direktfarbstoff(e) der Formeln (I), (II), (III), (III') oder (IV) 0,005 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung ausmachen.
  11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das quartäre Ammoniumsalz (ii) der Formel (V) ein Dialkyldimethylammoniumsalz oder ein Alkyltrimethylammoniumsalz ist, wobei deren Alkylgruppe 12 bis 22 Kohlenstoffatome aufweist.
  12. Zusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um das Distearyldimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid oder Behenyltrimethylammoniumchlorid handelt
  13. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das quartäre Ammoniumsalz (ii) der Formel (V) ein Dialkyl(C1-2)alkyl(C12-22)hydroxyalkyl(C1-2)ammoniumsalz ist.
  14. Zusammensetzung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um das Oleocetylhydroxyethylammoniumchlorid handelt.
  15. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das quartäre Ammoniumsalz (ii) der Formel (V) das Stearamidopropyldimethyl(myristylacetat)ammoniumchlorid der folgenden Formel ist:
    Figure 01050001
  16. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die quartäre(n) Ammoniumsalz(e) der Formel (V) 0,01 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  17. Zusammensetzung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die quartäre(n) Ammoniumsalz(e) der Formel (V) 0,05 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  18. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel besteht.
  19. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert im Bereich von 2 bis 11 und vorzugsweise 5 bis 10 aufweist.
  20. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie zum oxidativen Färben vorgesehen ist und eine oder mehrere Oxidationsbasen enthält, die unter den p-Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und heterocyclischen Basen ausgewählt sind.
  21. Zusammensetzung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbase(n) 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  22. Zusammensetzung nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbase(n) 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  23. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 20 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen oder mehrere Kuppler enthält, die unter den m-Phenylendiaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und heterocyclischen Kupplern ausgewählt sind.
  24. Zusammensetzung nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Kuppler 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  25. Zusammensetzung nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Kuppler 0,005 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  26. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie zum oxidativen Färben oder für die aufhellende Direktfärbung vorgesehen ist und mindestens ein Oxidationsmittel enthält.
  27. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Fasern mindestens eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 26 während einer Zeitspanne, die zur Bildung der gewünschten Färbung ausreichend ist, aufgebracht wird und dann gespült, gegebenenfalls mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
  28. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Fasern mindestens eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 26 während einer Zeitspanne, die zur Bildung der gewünschten Färbung ausreichend ist, aufgebracht wird, ohne dass nochmals gespült wird.
  29. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass es einen vorbereitenden Schritt umfasst, der darin besteht, einerseits eine Zusammensetzung (A1), die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens einen in den vorhergehenden Ansprüchen definierten Direktfarbstoff (i) und mindestens eine Oxidationsbase enthält, und andererseits eine Zusammensetzung (B1) getrennt voneinander aufzubewahren, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel enthält, und diese bei der Anwendung zu vermischen, bevor das Gemisch auf die Fasern aufgebracht wird, wobei die Zusammensetzung (A1) oder die Zusammensetzung (B1) das in den vorhergehenden Ansprüchen definierte quartäre Ammoniumsalz (ii) enthält.
  30. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass es einen vorbereitenden Schritt umfasst, der darin besteht, einerseits eine Zusammensetzung (A2), die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens einen in den vorhergehenden Ansprüchen definierten Direktfarbstoff (i) enthält, und andererseits eine Zusammensetzung (B2) getrennt voneinander aufzubewahren, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel enthält, und diese bei der Anwendung zu vermischen, bevor das Gemisch auf die Fasern aufgebracht wird, wobei die Zusammensetzung (A2) oder die Zusammensetzung (B2) das in den vorhergehenden Ansprüchen definierte quartäre Ammoniumsalz (ii) enthält.
  31. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben mit mehreren Abteilungen, dadurch gekennzeichnet, dass eine erste Abteilung die Zusammensetzung (A1) oder (A2) nach Anspruch 29 oder 30 und eine andere Abteilung die Zusammensetzung (B1) oder (B2) nach Anspruch 29 oder 30 enthält.
DE69919980T 1998-08-19 1999-07-28 Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern mit einem kationischen Direktfarbstoff und einem quartären Ammoniumsalz Expired - Lifetime DE69919980T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9810547A FR2782451B1 (fr) 1998-08-19 1998-08-19 Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un sel d'ammonium quaternaire
FR9810547 1998-08-19
PCT/FR1999/001865 WO2000010517A1 (fr) 1998-08-19 1999-07-28 Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un sel d'ammonium quaternaire

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69919980D1 DE69919980D1 (de) 2004-10-14
DE69919980T2 true DE69919980T2 (de) 2005-09-15

Family

ID=9529775

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69919980T Expired - Lifetime DE69919980T2 (de) 1998-08-19 1999-07-28 Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern mit einem kationischen Direktfarbstoff und einem quartären Ammoniumsalz

Country Status (21)

Country Link
US (2) US7087096B2 (de)
EP (1) EP1047387B1 (de)
JP (2) JP2002523344A (de)
KR (1) KR100391696B1 (de)
CN (1) CN100346769C (de)
AR (1) AR050754A1 (de)
AT (1) ATE275384T1 (de)
AU (1) AU729082B2 (de)
BR (1) BR9906730A (de)
CA (1) CA2305504C (de)
CZ (1) CZ20001691A3 (de)
DE (1) DE69919980T2 (de)
ES (1) ES2229739T3 (de)
FR (1) FR2782451B1 (de)
HU (1) HUP0004830A2 (de)
MX (1) MX227264B (de)
PL (1) PL198650B1 (de)
PT (1) PT1047387E (de)
RU (1) RU2197949C2 (de)
WO (1) WO2000010517A1 (de)
ZA (1) ZA200001562B (de)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2817467B1 (fr) * 2000-12-04 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique
FR2833837B1 (fr) * 2001-12-21 2005-08-05 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene
EP1532211A1 (de) 2002-08-30 2005-05-25 Ciba SC Holding AG Farbige glanzpigmente mit mindestens einer beschichtung aus siox (x= 0.05 bis 0.95) und ihre verwendung in kosmetischen zusammensetzungen
FR2887769B1 (fr) * 2005-06-30 2010-12-17 Oreal Utilisation de colorants azoiques comprenant une fonction sulfonamide ou amide pour la coloration de fibres keratiniques humaines et procede de coloration et composition tinctoriale les comprenant
US7497878B2 (en) 2005-06-30 2009-03-03 L'oreal, S.A. Azo dyes containing a sulphonamide or amide function for the dyeing of human keratin fibers and method of dyeing and dyeing compositions containing them
MX2008015854A (es) 2006-06-13 2009-02-23 Ciba Holding Inc Tintes tricationicos.
WO2008049767A1 (en) * 2006-10-25 2008-05-02 L'oreal Composition for oxidation dyeing keratinous fibres comprising at least one particular ammonium salt derived from 18mea, and a colouring method using the composition
EP2076238A1 (de) * 2006-10-25 2009-07-08 L'Oreal Zusammensetzung zum direkten färben von keratinösen fasern mit mindestens einem ammoniumsalz aus 18mea und mindestens einem direkten farbstoff und von der zusammensetzung ausgehendes färbeverfahren
FR2907670B1 (fr) * 2006-10-25 2008-12-26 Oreal Composition pour la teinture directe des fibres keratiniques comprenant au moins un sel d'ammonium du 18mea et au moins un colorant direct cationique, procede de coloration a partir de la composition.
FR2907671B1 (fr) * 2006-10-25 2008-12-26 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un sel d'ammonium particulier derive du 18mea, au moins du ceramide et procede de coloration a partir de la composition.
ES2450393T3 (es) * 2008-09-23 2014-03-24 Unilever N.V. Tintes de piridina y piridazina catiónicos
JP5988586B2 (ja) * 2009-02-25 2016-09-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 毛髪染色用組成物
FR2967896B1 (fr) * 2010-11-25 2013-07-05 Oreal Composition pour colorer ou decolorer les fibres keratiniques comprenant un tensioactif cationique renfermant une chaine grasse
US9565915B2 (en) 2011-11-09 2017-02-14 L'oreal Compositions and methods for altering the appearance of hair
EP2775991A4 (de) 2011-11-09 2015-08-12 Oréal L Zusammensetzungen und verfahren zur veränderung der aussehens der haare
US9566221B2 (en) 2012-11-09 2017-02-14 L'oreal Methods for altering the color and appearance of hair
EP2916916B1 (de) 2012-11-09 2018-01-10 L'Oréal Verfahren zur veränderung der farbe und des erscheinungsbildes von haar
KR102244166B1 (ko) 2013-09-02 2021-04-26 로레알 양이온성 스티릴 디술파이드 염료를 사용하는 케라틴 섬유 염색 방법, 및 상기 염료를 포함하는 조성물
US9018150B1 (en) 2013-12-09 2015-04-28 L'oreal Cleansing composition with cationic surfactants
US9066859B1 (en) 2013-12-09 2015-06-30 L'oreal Viscoelastic cleansing gel
WO2016065437A1 (en) 2014-10-31 2016-05-06 L'oreal Cosmetic conditioning composition including cationic aqueous phase
WO2016094973A1 (en) 2014-12-16 2016-06-23 L'oreal Cosmetic conditioning composition including a fixative
WO2016146813A1 (en) * 2015-03-19 2016-09-22 Basf Se Cationic direct dyes
US10034823B2 (en) 2016-09-16 2018-07-31 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast blue imidazolium direct dye compounds
WO2018053034A1 (en) * 2016-09-13 2018-03-22 Noxell Corporation Hair color compositions comprising stable violet-blue to blue imidazolium dyes

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1373081A (en) * 1970-11-06 1974-11-06 Unilever Ltd Colourant compositions for keratinous fibres
BE784359A (de) 1971-06-04 1972-12-04 Oreal
LU70835A1 (de) * 1974-08-30 1976-08-19
US3985499A (en) 1971-06-04 1976-10-12 L'oreal Diazamerocyanines for dyeing keratinous fibers
LU65539A1 (de) * 1972-06-19 1973-12-21
LU71015A1 (de) * 1974-09-27 1976-08-19
FR2586913B1 (fr) * 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
GB8724254D0 (en) * 1987-10-15 1987-11-18 Unilever Plc Hair treatment product
DE4129926C1 (de) * 1991-09-09 1992-07-23 Kao Corporation Gmbh, 4000 Duesseldorf, De
TW311089B (de) * 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
US5376146A (en) * 1993-08-26 1994-12-27 Bristol-Myers Squibb Company Two-part aqueous composition for coloring hair, which forms a gel on mixing of the two parts
TW325998B (en) * 1993-11-30 1998-02-01 Ciba Sc Holding Ag Dyeing keratin-containing fibers
FR2724560B1 (fr) * 1994-09-21 1996-12-20 Oreal Procede de coloration directe des fibres keratiniques a l'aide de colorants directs cationiques et de vapeur d'eau
DE69615853T2 (de) * 1995-11-30 2002-05-29 Novozymes As Haarfärbemittel
EP0819422B1 (de) * 1996-07-15 1999-10-27 Kao Corporation Präparat zum Farben menschlicher Haaren
FR2755854B1 (fr) * 1996-11-15 1998-12-24 Oreal Nanoemulsion a base de lipides amphiphiles non-ioniques et cationiques et utilisations
FR2757384B1 (fr) * 1996-12-23 1999-01-15 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2757388B1 (fr) * 1996-12-23 1999-11-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
PL209194B1 (pl) * 1997-10-22 2011-08-31 Oreal Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania z zastosowaniem tej kompozycji oraz zestaw do farbowania
JP2000516265A (ja) * 1997-10-22 2000-12-05 ロレアル ケラチン繊維染色用組成物及びこの組成物を用いた染色方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA2305504C (fr) 2008-10-21
JP2002523344A (ja) 2002-07-30
ZA200001562B (en) 2000-10-24
EP1047387B1 (de) 2004-09-08
HUP0004830A2 (hu) 2001-05-28
AU729082B2 (en) 2001-01-25
BR9906730A (pt) 2000-08-22
JP2008044959A (ja) 2008-02-28
MX227264B (en) 2005-04-15
KR100391696B1 (ko) 2003-07-12
US7087096B2 (en) 2006-08-08
PL198650B1 (pl) 2008-07-31
EP1047387A1 (de) 2000-11-02
AR050754A1 (es) 2006-11-22
US7198652B2 (en) 2007-04-03
US20050071933A1 (en) 2005-04-07
CN1287482A (zh) 2001-03-14
CA2305504A1 (fr) 2000-03-02
RU2197949C2 (ru) 2003-02-10
ES2229739T3 (es) 2005-04-16
ATE275384T1 (de) 2004-09-15
US20060156487A1 (en) 2006-07-20
PT1047387E (pt) 2005-01-31
KR20010031197A (ko) 2001-04-16
AU5045499A (en) 2000-03-14
MXPA00003502A (es) 2000-11-01
FR2782451A1 (fr) 2000-02-25
CZ20001691A3 (cs) 2000-08-16
DE69919980D1 (de) 2004-10-14
CN100346769C (zh) 2007-11-07
WO2000010517A1 (fr) 2000-03-02
FR2782451B1 (fr) 2004-04-09
PL340005A1 (en) 2001-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69919980T2 (de) Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern mit einem kationischen Direktfarbstoff und einem quartären Ammoniumsalz
DE69921225T2 (de) Zusammensetzung zum Färben von Keratin-Fasern mit einem directen kationischen Färbungsmittel und einem substantiven Polymer
DE69920801T3 (de) Zusammensetzung für die direktziehende Färbung von keratinischen Fasern mit einem direktziehenden kationischen Farbstoff und einem Polyol und/oder einem Polyether
DE69925674T2 (de) Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern mit einem kationischen Direktfarbstoff und einem verdickenden Polymer
DE69920401T2 (de) Färbemittel für Keratinfasern, das einen kationischen Farbstoff und ein anionisches Tensid enthält
DE69918527T2 (de) Zusammensetzung zum färben von keratinfasern mit einem kationischen direktfarbstoff und einem nichtionischen grenzflächenaktiven stoff
DE69936441T2 (de) Verwendung einer Kombination aus zwei kationischen Farbstoffen für die direktziehende Haarfärbung
DE69925539T2 (de) Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern mit einem kationischen Direktfarbstoff und einem verdickenden Polymer
DE69920798T2 (de) Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern in einem kationischen Direktfarbsztoff und einem substantiven Polymer
DE69822450T3 (de) Färbemittel für keratinische faser und verfahren zum färben unter verwendung dieser zusammensetzung
DE69925675T2 (de) Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern mit einem kationischen Direktfarbstoff und einem verdickenden Polymer
WO1980000214A1 (en) Preparation for hair coloration
DE29924825U1 (de) Zusammensetzung zum Färben für Keratinfasern mit einem kationischen Direktfarbstoff und einem Silicon
DE29624630U1 (de) Aufhellende Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern, die einen speziellen Direktfarbstoff enthält
DE69500059T3 (de) Oxidationsfärbemittel für Keratinfasern
DE3247806C2 (de) Färbemittel zum oxidativen Färben keratinischer Fasern und deren Verwendung
DE69417204T3 (de) Oxydative Haarfärbungszusammensetzung von einem Paraphenylendiamin und einem Meta-aminophenol, und Verfahren zur Anwendung
DE69930994T2 (de) Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern, die einen kationischen Direktfarbstoff und mindestens ein verdickendes Polymer enthält
DE3237219C2 (de) Färbemittel für keratinische Fasern auf der Basis von Nitrobenzol-Farbstoffen sowie Färbeverfahren
DE69930228T2 (de) Färbezusammensetzung für keratinische Fasern mit einem direktziehenden kationischen Farbstoff und einem Polyol oder einem Polyolether
DE3025991A1 (de) Mittel und verfahren zum faerben von haaren
EP0727203A1 (de) Oxidationshaarfärbemittel
DE3131366A1 (de) Haarfaerbemittel auf der basis von nitro-direktfarbstoffen und verfahren zur faerbung unter verwendung der genannten mittel
DE3442366A1 (de) Faerbemittel zum direktfaerben von keratinfasern und verfahren zum faerben von keratinfasern
DE2740708C2 (de) m-Aminophenolderivate und Färbemittel für Keratinfasern

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent