PL198650B1 - Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposoby farbowania włókien keratynowych oraz wieloprzedziałowe zestawy do farbowania z wykorzystaniem kompozycji - Google Patents
Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposoby farbowania włókien keratynowych oraz wieloprzedziałowe zestawy do farbowania z wykorzystaniem kompozycjiInfo
- Publication number
- PL198650B1 PL198650B1 PL340005A PL34000599A PL198650B1 PL 198650 B1 PL198650 B1 PL 198650B1 PL 340005 A PL340005 A PL 340005A PL 34000599 A PL34000599 A PL 34000599A PL 198650 B1 PL198650 B1 PL 198650B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- composition
- alkyl
- dyeing
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 118
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 71
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 37
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 32
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 28
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 49
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 30
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 28
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 24
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 23
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 20
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 16
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 15
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 14
- -1 C 1 -C 4 alkoxy Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 10
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 8
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005282 brightening Methods 0.000 claims description 3
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PMUNIMVZCACZBB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethylazanium;chloride Chemical compound Cl.NCCO PMUNIMVZCACZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 claims description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 9
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YJHSJERLYWNLQL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CN(C)CCO YJHSJERLYWNLQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 108700020962 Peroxidase Proteins 0.000 description 1
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- FLNKWZNWHZDGRT-UHFFFAOYSA-N azane;dihydrochloride Chemical class [NH4+].[NH4+].[Cl-].[Cl-] FLNKWZNWHZDGRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N dimethyl(dioctadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKJLEUVQMKPSHB-UHFFFAOYSA-N dimethyl-[3-(octadecanoylamino)propyl]-(2-oxo-2-tetradecoxyethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC DKJLEUVQMKPSHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N red 2 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=2C=3C4=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=9C=CC=CC=9)C9=CC=CC=C9C(C=9C=CC=CC=9)=C8C8=CC=C(C6=C87)C(C=35)=CC=2)C4=C1C1=CC=CC=C1 WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-N sodium;4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
1. Kompozycja do farbowania w lókien keratynowych, a w szczególno sci ludzkich w lókien keratynowych, takich jak w losy, zawieraj aca w pod lozu odpowiednim do farbowania (i) co najmniej jeden zwi azek wybrany spo sród zwi azków o wzorach 1, 2, 3, 4 i G-N=N-J: (a) zwi azki o wzorze 1, w którym: D oznacza atom azotu lub grup e -CH, R 1 i R 2 , jednakowe lub ró zne, oznaczaj a atom wodoru; grup e alkilow a o C 1 -C 4 , która mo ze by c podstawiona grup a -CN, -OH lub -NH 2 , albo tworz a z atomem w egla pier scienia benzenowego, grup e heterocykliczn a ewentualnie zawieraj ac a tlen lub azot, która mo ze by c podstawiona jedn a lub kilkoma grupami alkilowymi o C 1 -C 4 ; grup e 4'-aminofenylow a, R 3 i R' 3 , jednakowe lub ró zne, oznaczaj a atom wodoru lub chlorowca wybranego spo sród chloru, bromu, jodu i fluoru, grup e cyjano, alkil o C 1 -C 4 , alkoksy o C 1 -C 4 lub acetyloksy, X - oznacza anion wybrany korzystnie spo sród chlorku, metylosiarczanu i octanu, A oznacza grup e wybran a w sród struktur o wzorach 11-27 i 29 gdzie R 4 oznacza grup e alkilow a o C 1 -C 4 , która mo ze by c podstawiona grup a hydroksy i R 5 oznacza grup e alkoksy o C 1 -C 4 , pod warunkiem, ze gdy D oznacza -CH, A oznacza struktur e o wzorze 14 lub 23 i R 3 jest ró zny od grupy alkoksy, wtedy R 1 i R 2 nie oznaczaj a jednocze snie atomu wodoru; (b) zwi azki o wzorze 2, w którym: R 6 oznacza atom wodoru lub grup e alkilow a o C 1 -C 4 , R 7 oznacza atom wodoru, grup e alkilow a, która mo ze by c podstawiona grup a -CN lub grup a amino, grup e 4'-aminofenylow a lub tworzy z R 6 grup e heterocykliczn a ewentualnie zawieraj ac a tlen i/lub azot, która mo ze by c podstawiona grup a alkilow a o C 1 -C 4 , R 8 i R 9 , jednakowe lub ró zne, oznaczaj a atom wodoru, atom chlorowca, takiego jak brom, chlor, jod lub fluor, grup e alkilow a o C 1 -C 4 lub alkoksy o C 1 -C 4 , grup e -CN, …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 27. Sposób farbowania w lókien keratynowych, w szczególno sci ludzkich w lókien keratynowych, takich jak w losy, znamienny tym, ze nak lada si e na w lókna co najmniej jedn a kompozycj e farbuj ac a okre slon a w zastrz. 1-26, na okres czasu wystarczaj acy do wywo lania pozadanego zabar- wienia, po czym sp lukuje si e, ewentualnie myje szamponem, sp lukuje ponownie i suszy. 31. Wieloprzedzia lowy zestaw do farbowania, znamienny tym, ze zawiera co najmniej dwa przedzia ly, przy czym pierwszy przedzia l zawiera kompozycj e (A1) zawieraj ac a w pod lo zu odpowiednim do farbowania co najmniej jeden kationowy barwnik bezpo sredni (i) okre slony w zastrze zeniach 1-10 i co najmniej jedn a zasad e utlenialn a, a drugi przedzia l zawiera kompozycj e (B1) zawieraj ac a w pod lo zu odpowiednim do farbowania co najmniej jeden utleniacz, przy czym kompozycja (A1) lub kompozycja (B1) zawiera czwartorz edow a sól amoniow a (ii) okre slon a w zastrze zeniach 11-17. PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy kompozycji do farbowania włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, zawierającej w podłożu odpowiednim do farbowania co najmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni o podanym wzorze i co najmniej jedną czwartorzędową sól amoniową.
Przedmiotem wynalazku są również sposoby i zestawy do farbowania z użyciem wymienionej kompozycji.
Jeśli chodzi o włosy, można wyróżnić dwa rodzaje barwienia.
Pierwszy jest barwieniem półtrwałym lub tymczasowym czyli barwieniem bezpośrednim, które odwołuje się do barwników zdolnych do nadania zabarwieniu naturalnemu włosów mniej lub bardziej zaznaczonej modyfikacji koloru ewentualnie odpornej na kilkakrotne mycie szamponem. Barwniki te są zwane barwnikami bezpośrednimi; można je stosować z utleniaczem lub bez niego. W obecności utleniacza celem jest uzyskanie barwienia rozjaśniającego. Barwienie rozjaśniające wykonuje się, nakładając na włosy doraźnie zrobioną mieszaninę barwnika bezpośredniego oraz utleniacza i pozwala ono zwłaszcza przez rozjaśnienie melaniny włosów, na otrzymanie korzystnego efektu, takiego jak jednolity kolor w wypadku włosów siwych lub podkreślenie koloru w wypadku włosów naturalnie pigmentowanych.
Drugim typem barwienia jest barwienie trwałe czyli utleniające. Wykonuje się je przy użyciu barwników zwanych „utlenialnymi” zawierających prekursory barwienia utleniającego i środki sprzęgające. Prekursory barwienia utleniającego zwane generalnie „zasadami utlenialnymi” są związkami początkowo bezbarwnymi lub słabo zabarwionymi, które rozwijają swą zdolność barwienia na włosach w obecności środków utleniających, dodanych w momencie użycia, doprowadzając do tworzenia związków barwnych i barwników. Tworzenie tych związków barwnych i barwników jest wynikiem albo kondensacji oksydacyjnej „zasad utlenialnych” ze sobą, albo kondensacji oksydacyjnej „zasad utlenialnych” ze związkami modyfikującymi zabarwienie, zwanymi zwykle „środkami sprzęgającymi” i generalnie obecnymi w kompozycjach farbujących używanych w farbowaniu utleniającym.
W celu zmiany odcieni otrzymanych przy użyciu wymienionych barwników utlenialnych lub wzbogacenia ich w odblaski bywa, że dodaje się do nich barwniki bezpośrednie.
Wśród bezpośrednich barwników kationowych dostępnych w dziedzinie farbowania włókien keratynowych zwłaszcza ludzkich, znane są już związki o budowie omówionej w tekście, który nastąpi; jednakże te barwniki prowadzą do zabarwienia, które ma właściwości jeszcze niewystarczające pod względem mocy, jednorodności koloru rozłożonego wzdłuż włókna, mówi się wtedy, że zabarwienie jest zbyt selektywne, jak i pod względem trwałości, w znaczeniu odporności na różne czynniki agresywne, którym mogą być poddane włosy (światło, zmiany pogody, mycie szamponem).
Otóż po rozległych badaniach prowadzonych nad tym problemem zgłaszający obecnie stwierdził, że można otrzymać nowe kompozycje do farbowania włókien keratynowych, zdolne do wywołania zabarwienia mocnego i mało selektywnego, niemniej bardzo odpornego na różne czynniki agresywne, jakim mogą być poddane włosy, łącząc co najmniej jeden określony anionowy środek powierzchniowo czynny z co najmniej jednym kationowym barwnikiem bezpośrednim, znanym w uprzednim stanie wiedzy, o wzorach odpowiednio określonych później.
To odkrycie jest podstawą niniejszego wynalazku.
Pierwszym przedmiotem niniejszego wynalazku jest więc kompozycja do farbowania włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, zawierająca w podłożu odpowiednim do farbowania (i) co najmniej jeden związek wybrany spośród związków o wzorach 1,2, 3, 4 i G-N=N-J:
(a) związki o wzorze 1, w którym:
D oznacza atom azotu lub grupę -CH,
R1 i R2, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru; grupę alkilową o C1-C4, która może być podstawiona grupą -CN, -OH lub -NH2, albo tworzą z atomem węgla pierścienia benzenowego, grupę heterocykliczną ewentualnie zawierającą tlen lub azot, która może być podstawiona jedną lub kilkoma grupami alkilowymi o C1-C4; grupę 4'-aminofenylową,
R3 i R'3, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru lub chlorowca wybranego spośród chloru, bromu, jodu i fluoru, grupę cyjano, alkil o C1-C4, alkoksy o C1-C4 lub acetyloksy,
X- oznacza anion wybrany korzystnie spośród chlorku, metylosiarczanu i octanu,
PL 198 650 B1
A oznacza grupę wybraną wśród struktur o wzorach 11-27 i 29 gdzie R4 oznacza grupę alkilową o C1-C4, która może być podstawiona grupą hydroksy i R5 oznacza grupę alkoksy o C1-C4, pod warunkiem, że gdy D oznacza -CH, A oznacza strukturę o wzorze 14 lub 23 i R3 jest różny od grupy alkoksy, wtedy R1 i R2 nie oznaczają jednocześnie atomu wodoru;
(b) związki o wzorze 2, w którym:
R6 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C1-C4,
R7 oznacza atom wodoru, grupę alkilową, która może być podstawiona grupą -CN lub grupą amino, grupę 4'-aminofenylową lub tworzy z R6 grupę heterocykliczną ewentualnie zawierającą tlen i/lub azot, która może być podstawiona grupą alkilową o C1-C4,
R8 i R9, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, takiego jak brom, chlor, jod lub fluor, grupę alkilową o C1-C4 lub alkoksy o C1-C4, grupę -CN,
X- oznacza anion wybrany korzystnie spośród chlorku, metylosiarczanu i octanu,
B oznacza grupę wybraną wśród struktur o wzorach 30-35, w których R10 oznacza grupę alkilową o C1-C4, R11 i R12, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru lub grupę alkilową o C1-C4;
c) związki o wzorach 3 i 4, w których:
R13 oznacza atom wodoru, grupę alkoksy o C1-C4, atom chlorowca, takiego jak brom, chlor, jod lub fluor, albo grupę amino,
R14 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4 albo tworzy z atomem węgla pierścienia benzenowego, grupę heterocykliczną ewentualnie zawierającą tlen i/lub podstawioną jedną lub kilkoma grupami alkilowymi o C1-C4,
R15 oznacza atom wodoru lub chlorowca, takiego jak brom, chlor, jod lub fluor,
R16 i R17, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru lub grupę alkilową o C1-C4,
D1 i D2, jednakowe lub różne, oznaczają atom azotu lub grupę -OH, m = 0 lub 1, przy czym przyjmuje się, że gdy R13 oznacza niepodstawioną grupę amino, wtedy D1 i D2 oznaczają jednocześnie grupę -CH, oraz m = 0,
X- oznacza anion wybrany korzystnie spośród chlorku, metylosiarczanu i octanu,
E oznacza grupę wybraną wśród struktur o wzorach 36-43, w których R' oznacza grupę alkilową o C1-C4;
gdy m = 0 i D1 oznacza atom azotu, wtedy E może też oznaczać grupę ze strukturą o wzorze 44, w której R' oznacza grupę alkilową o C1-C4.
(d) związki o wzorze:
G-N=N-J w którym:
symbol G oznacza grupę wybraną spośród struktur o wzorach 45-47, w których:
R18 oznacza grupę alkilową o C1-C4, grupę fenylową, która może być podstawiona grupą alkilową o C1-C4 lub atom chlorowca, wybrany spośród chloru, bromu, jodu i fluoru;
R19 oznacza grupę alkilową o C1-C4 lub grupę fenylową;
R20 i R21, jednakowe lub różne, oznaczają grupę alkilową o C1-C4, grupę fenylową lub tworzą razem w strukturze o wzorze 45 pierścień benzenowy podstawiony jedną lub kilkoma grupami alkilo o C1-C4, alkoksy o C1-C4 lub NO2, albo tworzą razem w strukturze o wzorze 46 pierścień benzenowy, ewentualnie podstawiony jedną lub kilkoma grupami alkilo o C1-C4, alkoksy o C1-C4 lub NO2;
R20 może poza tym oznaczać atom wodoru;
Z oznacza atom tlenu, siarki lub grupę -NR19;
M oznacza grupę -CH, -CR (R oznacza grupę alkilową o C1-C4) lub -NR22(X-)r;
K oznacza grupę -CH, -CR (R oznacza grupę alkilową o C1-C4) lub -NR22(X-)r;
P oznacza grupę -CH, -CR (R oznacza grupę alkilową o C1-C4) lub -NR22(X-)r; r oznacza zero lub 1;
R22 oznacza atom O-, grupę alkoksy o C1-C4 lub grupę alkilową o C1-C4;
R23 i R24, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru lub chlorowca wybrany spośród chloru, bromu, jodu i fluoru, grupę alkilową o C1-C4, alkoksy o C1-C4 lub -NO2;
X- oznacza anion wybrany korzystnie spośród chlorku, jodku, metylosiarczanu, etylosiarczanu, octanu i nadchloranu;
pod warunkiem, że jeśli R22 oznacza O-, wtedy r oznacza zero;
PL 198 650 B1 jeśli K lub P lub M oznaczają -N-(alkilo-C1-C4)X-, wtedy R23 lub R24 jest różny od atomu wodoru;
jeśli K oznacza -NR22(X-)r, wtedy M = P = -CH, -CR;
jeśli M oznacza -NR22(X-)r, wtedy K = P = -CH, -CR;
jeśli P oznacza -NR22(X-)r, wtedy K = M i oznaczają -CH, -CR;
jeśli Z oznacza atom siarki z R21 oznaczającym alkil o C1-C4, wtedy R20 jest różny od atomu wodoru; jeśli Z oznacza -NR19 z R19 oznaczającym alkil o C1-C4, wtedy co najmniej jedna z grup R18, R20 lub R21 ze struktury o wzorze 46 jest różna od grupy alkilowej o C1-C4; symbol J oznacza:
- (a) grupę ze strukturą o podanym wzorze 48, w którym:
R25 oznacza atom wodoru, atom chlorowca wybrany spośród chloru, bromu, jodu i fluoru, grupę alkilową o C1-C4, alkoksy o C1-C4, grupę -OH, -NO2, -NHR28, -NR29R30, NHCO (alkilo-C1-C4) lub tworzy z R26 pierścień o 5 lub 6 członach, zawierający lub nie jeden lub kilka heteroatomów wybranych spośród azotu, tlenu lub siarki;
R26 oznacza atom wodoru, atom chlorowca wybrany spośród chloru, bromu, jodu i fluoru, grupę alkilową o C1-C4, alkoksy o C1-C4, lub tworzy z R27 lub R28 pierścień o 5 lub 6 członach, zawierający lub nie jeden lub kilka heteroatomów wybranych spośród azotu, tlenu lub siarki;
R27 oznacza atom wodoru, grupę -OH, grupę -NHR28, grupę -NR29R30;
R28 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4, grupę monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4, grupę fenylową;
R29 i R30, jednakowe lub różne, oznaczają grupę alkilową o C1-C4, grupę monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4;
- (b) grupę heterocykliczną, zawierającą azot, o 5 lub 6 członach, która może obejmować inne heteroatomy i/lub grupy karbonylowe i może być podstawiona jedną lub kilkoma grupami alkilo o C1-C4, amino lub fenylo, a zwłaszcza grupę ze strukturą o podanym wzorze 49, w którym:
R31 i R32 jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4, grupę fenylową;
Y oznacza grupę -CO- lub grupę o wzorze 5;
n = 0 lub 1, przy czym, gdy n oznacza 1, U oznacza grupę -CO-, przy czym wymieniona kompozycja jest znamienna tym, że zawiera poza tym (ii) co najmniej jedną czwartorzędową sól amoniową wybraną spośród grupy składającej się z:
(ii)1 - związków o wzorze 6, w którym rodniki R1 do R4, które mogą być takie same lub różne oznaczają nasycony lub nienasycony, liniowy lub rozgałęziony, alifatyczny rodnik węglowodorowy zawierający od 1 do 30 atomów węgla, lub grupę alkoksy, alkoksykarbonyloalkilową, polioksyalkilenową, alkiloamidową, alkiloamidoalkilową, hydroksyalkilową, aromatyczną, grupę arylową lub alkiloarylową zawierającą od 12 do około 30 atomów węgla, z co najmniej jednym rodnikiem spośród R1, R2, R3 i R4 oznaczającym grupę zawierającą od 8 do 30 atomów węgla;
X- oznacza anion wybrany spośród grupy składającej się z halogenków, fosforanów, octanów, mleczanów i alkilosiarczanów;
(ii)2 - sole imidazoliowe o wzorze 8, w którym:
R5 jest wybrane spośród rodników alkenylowych i/lub alkilowych zawierających od 13 do 31 atomów węgla i wywodzących się z kwasów tłuszczowych z łoju;
(ii)3 - czwartorzędowe sole diamoniowe o wzorze 9, w którym
R6 oznacza rodnik alifatyczny zawierający od 16 do 30 atomów węgla, R', R8, R9, R i R są wybrane spośród wodoru lub grupy alkilowej zawierającej od 1 do 4 atomów węgla, i X- oznacza anion wybrany spośród grupy zawierającej halogenki, octany, fosforany i siarczany.
W strukturach o wzorach 1-4 i G-N=N-J, określonych wyżej, grupa alkilo lub alkoksy o C1-C4 oznacza korzystnie metyl, etyl, butyl, metoksy, etoksy.
Kationowe barwniki bezpośrednie o wzorach 1, 2, 3 i 4 nadające się do użytku w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, są związkami znanymi i są opisane np. w zgłoszeniach patentowych WO 95/01772, WO 95/15144 i EP-A-0 714 954. Te o wzorze G-N=N-J nadające się do użytku w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, są związkami znanymi i są opisane np. w zgłoszeniach patentowych FR-2189006, FR-2285851 i FR-2140205 i w jego dodatkowych certyfikatach.
Spośród kationowych barwników bezpośrednich o wzorze 1, nadających się do użytku w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, można zwłaszcza wymienić związki odpowiadające podanym strukturom o wzorach 50-101 i 209 oraz 210.
PL 198 650 B1
Wśród związków ze strukturami o wzorach 50-101 i 209 oraz 210 opisanych powyżej zaleca się przede wszystkim związki odpowiadające strukturom o wzorach 209, 210, 61 i 78.
Wśród kationowych barwników bezpośrednich o wzorze 2, nadających się do użycia w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, można zwłaszcza wymienić związki odpowiadające strukturom o wzorach 102-110.
Wśród kationowych barwników bezpośrednich o wzorze 3, nadających się do użycia w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, można zwłaszcza wymienić związki odpowiadające strukturom o wzorach 111-128.
Wśród poszczególnych związków ze strukturami o wzorach 111-128 opisanych powyżej zaleca się przede wszystkim związki odpowiadające strukturom o wzorach 114, 115 i 123.
Wśród kationowych barwników bezpośrednich o wzorze 4, nadających się do użycia w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, można zwłaszcza wymienić związki odpowiadające strukturom o podanych wzorach 129-131.
Wśród kationowych barwników bezpośrednich o wzorze G-N=N-J, nadających się do użycia w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, można zwłaszcza wymienić związki odpowiadające strukturom o podanych wzorach 132-208.
Barwnik lub barwniki kationowe bezpośrednie użyte według wynalazku stanowią korzystnie od 0,001 do około 10% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej, a jeszcze korzystniej od 0,005 do około 5% wagowych tego ciężaru.
Spośród związków o wzorze 6 stosowanych według wynalazku w szczególności można wymienić, na przykład, sole dialkilodimetyloamoniowe lub alkilotrimetyloamoniowe, w których rodnik alkilowy zawiera od około 12 do 22 atomów węgla, takich jak chlorki distearylodimetyloamoniowy, cetylotrimetyloamoniowy lub behenylotrimetyloamoniowy, (b) sole di(C1-C2-alkilo)(C12-C22-alkilo)hydroksy(C1-C2-alkilo)amoniowe takie jak chlorek oleocetylohydroksyetyloamoniowy, lub alternatywnie (c) chlorek stearamidopropylodimetylo(octan mirystylu) amoniowy o wzorze 7, sprzedawany pod nazwą handlową CERAPHYL 70 przez firmę VAN DYK.
Spośród soli imidazoliowych o wzorze 8, stosowanych w szczególności według wynalazku można wymienić produkt sprzedawany pod nazwą handlową „Rewoquat W 7500” przez firmę REWO;
Spośród czwartorzędowych soli diamoniowych o wzorze 9, stosowanych w szczególności według wynalazku można wymienić dichlorki propanolojodiamoniowe.
Według wynalazku korzystne są, czwartorzędowe sole amoniowe o wzorze 6, w którym R1 do R4, są takie same lub różne, oznaczają rodnik alkilowy lub hydroksyalkilowy zawierający od 12 do około 22 atomów węgla, a w szczególności chlorek behenylotrimetyloamoniowy, chlorek cetylotrimetyloamoniowy i chlorek oleocetylodimetylohydroksyetyloamoniowy.
Czwartorzęd owa (e) sól(sole) amoniowa(e) (ii) stosowane według wynalazku korzystnie wynoszą od 0.01 do 10% wagowych w przybliżeniu całkowitej wagi kompozycji farbującej, a jeszcze bardziej korzystnie od 0.05 do 5% wagowych w przybliżeniu w stosunku do tej wagi.
Podłoże odpowiednie do farbowania (czyli nośnik) generalnie utworzone jest z wody lub z mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego w celu rozpuszczania związków, które nie są dostatecznie rozpuszczalne w wodzie. Jako rozpuszczalnik organiczny można np. wymienić niższe alkanole o C1-C4, jak etanol i izopropanol; alkohole aromatyczne, jak alkohol benzylowy oraz produkty analogiczne i ich mieszaniny.
Rozpuszczalniki mogą znajdować się w proporcjach wynoszących korzystnie od 1 do około 40% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji farbującej, a jeszcze korzystniej od 5 do około 30% wagowych.
Wartość pH kompozycji farbującej zgodnej z wynalazkiem wynosi generalnie od 2 do około 11, a korzystnie od 5 do około 10. Można je doprowadzić do żądanej wartości za pomocą środków zakwaszających lub alkalizujących, zwykle stosowanych w farbowaniu włókien keratynowych.
Spośród czynników zakwaszających można przykładowo wymienić kwasy mineralne lub organiczne jak kwas chlorowodorowy, kwas ortofosforowy, kwas siarkowy, kwasy karboksylowe jak kwas octowy, kwas winowy, kwas cytrynowy, kwas mlekowy, kwasy sulfonowe.
Spośród czynników alkalizujących można przykładowo wymienić wodę amoniakalną, węglany alkaliczne, alkanoloaminy, takie jak mono-, di- i trietanoloaminy oraz ich pochodne, wodorotlenek sodu lub potasu i związki o podanym wzorze 10, w którym W oznacza resztę propylenową, ewentualnie
PL 198 650 B1 podstawioną grupą hydroksylową lub grupą alkilową o C1-C6; R12, R13, R14 i R15, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru, grupę alkilową o C1-C6 lub hydroksyalkilową o C1-C6.
Kompozycja farbująca zgodna z wynalazkiem może zawierać poza barwnikiem lub barwnikami kationowymi bezpośrednimi (i) określonymi poprzednio, jeden lub kilka dodatkowych barwników bezpośrednich, które można np. wybrać spośród barwników nitrobenzenowych, barwników antrachinowych, barwników naftochinowych, barwników triarylometanowych, barwników ksantenowych, niekationowych barwników azowych.
Gdy jest przeznaczona do farbowania utleniającego, kompozycja farbująca według wynalazku zawiera poza barwnikiem lub barwnikami kationowymi bezpośrednimi (i) jedną lub kilka zasad utlenialnych, wybranych spośród zasad utlenialnych klasycznie używanych do farbowania utleniającego, wśród których można zwłaszcza wymienić p-fenylenodiaminy, bisfenyloalkilenodiaminy, p-aminofenole, o-aminofenole i zasady heterocykliczne.
Gdy są używane, zasada lub zasady utlenialne stanowią korzystnie od 0,0005 do około 12% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej, a jeszcze korzystniej od 0,005 do około 6% wagowych tego ciężaru.
Gdy jest przeznaczona do farbowania utleniającego, kompozycja farbująca według wynalazku może również zawierać poza kationowym barwnikiem bezpośrednim (i) i czwartorzędową solą amoniową (ii) oraz zasadami utlenialnymi, jeden lub kilka środków sprzęgających, aby zmodyfikować lub wzbogacić w odblaski odcienie otrzymane przy użyciu barwnika lub barwników kationowych bezpośrednich (i) i zasady lub zasad utlenialnych.
Środki sprzęgające nadające się do użytku w kompozycji farbującej zgodnej z wynalazkiem można wybrać spośród środków sprzęgających stosowanych klasycznie w farbowaniu utleniającym, wśród których można zwłaszcza wymienić m-fenylenodiaminy, m-aminofenole, m-difenole i heterocykliczne środki sprzęgające.
Gdy są obecne, środek lub środki sprzęgające stanowią korzystnie od 0,0001 do około 10% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji farbującej, a jeszcze korzystniej od 0,005 do około 5% wagowych tego ciężaru.
Kompozycja farbująca zgodna z wynalazkiem może też zawierać różne adjuwanty stosowane klasycznie w kompozycjach do farbowania włosów, takie jak przeciwutleniacze, środki penetrujące, sekwestranty, środki zapachowe, bufory, czynniki dyspergujące, środki błonotwórcze, ceramidy, konserwanty, środki filtrujące, środki mącące.
Oczywiście fachowiec tak dobierze ten ewentualny związek lub związki uzupełniające, aby korzystne właściwości związane istotnie z kompozycją farbującą zgodną z wynalazkiem, nie pogorszyły się, a przynajmniej niezasadniczo, pod wpływem rozpatrywanego dodatku lub dodatków.
Kompozycja farbująca według wynalazku może występować w różnych postaciach, takich jak płyny, szampony, kremy, żele lub w każdej innej postaci odpowiedniej do wykonania farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów. Może być też otrzymana przez zmieszanie tuż przed użyciem kompozycji, ewentualnie sproszkowanej, zawierającej barwnik lub barwniki kationowe bezpośrednie, z kompozycją zawierającą czwartorzędową sól amoniową.
Gdy połączenie kationowego barwnika bezpośredniego (i) i czwartorzędowej soli amoniowej (ii) według wynalazku jest stosowane w kompozycji przeznaczonej do farbowania utleniającego (używa się wtedy jedną lub kilka zasad utlenialnych, ewentualnie w obecności jednego lub kilku środków sprzęgających) lub gdy jest stosowane w kompozycji przeznaczonej do bezpośredniego farbowania rozjaśniającego, wówczas kompozycja farbująca zgodna z wynalazkiem zawiera ponadto co najmniej jeden utleniacz wybrany np. spośród nadtlenku wodoru, nadtlenku mocznika, bromianów metali alkalicznych, nadsoli, takich jak nadborany i nadsiarczany i enzymów, takich jak peroksydazy, lakazy i oksydoreduktazy o dwóch elektronach. Szczególnie zalecane jest użycie nadtlenku wodoru lub enzymów.
Innym przedmiotem wynalazku jest sposób farbowania włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, z użyciem kompozycji farbującej, jaką określono poprzednio.
Według pierwszego wariantu tego sposobu farbowania zgodnego z wynalazkiem nakłada się na włókna co najmniej jedną kompozycję farbującą, taką jak określono poprzednio, na okres czasu wystarczający do wywołania pożądanego zabarwienia, po czym spłukuje się, ewentualnie myje szamponem, spłukuje ponownie i suszy.
PL 198 650 B1
Czas potrzebny do wywołania zabarwienia na włóknach keratynowych wynosi generalnie 3-60 minut, a jeszcze dokładniej 5-40 minut.
Według drugiego wariantu tego sposobu farbowania zgodnego z wynalazkiem nakłada się na włókna co najmniej jedną kompozycję farbującą, taką jak określono poprzednio, na okres czasu wystarczający do wywołania pożądanego zabarwienia, bez końcowego płukania.
Według szczególnej postaci wykonania tego sposobu farbowania i gdy kompozycja farbująca zgodna z wynalazkiem zawiera co najmniej jedną zasadę utlenialną i co najmniej jeden utleniacz, sposób farbowania obejmuje etap wstępny, polegający na przechowywaniu w postaci oddzielnej, z jednej strony kompozycji (A1) zawierającej w podłożu odpowiednim do farbowania co najmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni (i), taki jak określono poprzednio i co najmniej jedną zasadę utlenialną, a z drugiej strony kompozycji (B1) zawierającej w podłożu odpowiednim do farbowania co najmniej jeden utleniacz, po czym na wykonaniu ich zmieszania w momencie użycia przed nałożeniem tej mieszaniny na włókna keratynowe, przy czym kompozycja (A1) lub kompozycja (B1) zawiera czwartorzędową sól amoniową (ii) określoną poprzednio.
Według innej szczególnej postaci realizacji tego sposobu farbowania i gdy kompozycja farbująca zgodna z wynalazkiem zawiera co najmniej jeden utleniacz, sposób farbowania obejmuje etap wstępny, polegający na przechowywaniu w postaci oddzielnej, z jednej strony kompozycji (A2) zawierającej w podłożu odpowiednim do farbowania co najmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni (i), taki jak określono poprzednio, a z drugiej strony kompozycji (B2) zawierającej w podłożu odpowiednim do farbowania co najmniej jeden utleniacz, po czym na wykonaniu ich zmieszania w momencie użycia przed nałożeniem tej mieszaniny na włókna keratynowe, przy czym kompozycja (A2) lub kompozycja (B2) zawiera czwartorzędową sól amoniową, jak określono poprzednio.
Innym przedmiotem wynalazku jest wieloprzedziałowy „zestaw” do farbowania albo każdy inny system konfekcjonowania o kilku przedziałach, z których pierwszy przedział zawiera kompozycję (A1) lub (A2), jakie określono wyżej, a drugi przedział zawiera kompozycję (B1) lub (B2), jakie określono wyżej. Zestawy te mogą być zaopatrzone w system, pozwalające na dostarczanie na włosy żądanej mieszaniny, taki jak urządzenia przedstawione w opisie patentowym FR-2 586 913 w imieniu zgłaszającego.
Przykłady, które następują, są przeznaczone do objaśnienia wynalazku bez jakiegokolwiek ograniczenia jego zakresu.
Przykłady
P r z y k ł a d 1 - 3
Sporządzono trzy kompozycje do bezpośredniego farbowania, zebrane w następującej tabeli:
(wszystkie zawartości wyrażono w gramach)
| Przykład 1 | Przykład 2 | Przykład 3 | |
| Bezpośredni barwnik kationowy o wzorze 209 | 0,20 | ||
| Bezpośredni barwnik kationowy o wzorze 61 | 0,20 | ||
| Bezpośredni barwnik kationowy o wzorze 158 | 0,10 | ||
| Chlorek oleocetylodimetylohydroksyetyloamoniowy | 2.0 s.a.* | ||
| Chlorek behenylotrimetyloamoniowy | 2.0 s.a.* | ||
| Chlorek cetylotrimetyloamoniowy | 2.0 s.a.* | ||
| Etanol | 10 | 10 | 10 |
| 2-Amino-2-metylo-1-propanol q.s. | pH 9 | pH 9 | pH 9 |
| Woda demineralizowana q.s.ad | 100 | 100 | 100 |
s.a.* oznacza substancję aktywną.
Każdą z powyższych kompozycji nałożono na okres 30 minut na kosmyki naturalnych włosów siwych w 90% białych. Następnie kosmyki włosów spłukano, umyto standardowym szamponem, po czym wysuszono.
PL 198 650 B1
Kosmyki zostały ufarbowane w następujących odcieniach:
| Przykłady | Otrzymane odcienie |
| 1 | Mocny czerwony |
| 2 | Mocny pomarańczowy |
| 3 | Mocny purpurowy |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (32)
1. Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, zawierająca w podłożu odpowiednim do farbowania (i) co najmniej jeden związek wybrany spośród związków o wzorach 1, 2, 3, 4 i G-N=N-J:
(a) związki o wzorze 1, w którym:
D oznacza atom azotu lub grupę -CH,
R1 i R2, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru; grupę alkilową o C1-C4, która może być podstawiona grupą -CN, -OH lub -NH2, albo tworzą z atomem węgla pierścienia benzenowego, grupę heterocykliczną ewentualnie zawierającą tlen lub azot, która może być podstawiona jedną lub kilkoma grupami alkilowymi o C1-C4; grupę 4'-aminofenylową,
R3 i R'3, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru lub chlorowca wybranego spośród chloru, bromu, jodu i fluoru, grupę cyjano, alkil o C1-C4, alkoksy o C1-C4 lub acetyloksy,
X- oznacza anion wybrany korzystnie spośród chlorku, metylosiarczanu i octanu,
A oznacza grupę wybraną wśród struktur o wzorach 11-27 i 29 gdzie R4 oznacza grupę alkilową o C1-C4, która może być podstawiona grupą hydroksy i R5 oznacza grupę alkoksy o C1-C4, pod warunkiem, że gdy D oznacza -CH, A oznacza strukturę o wzorze 14 lub 23 i R3 jest różny od grupy alkoksy, wtedy R1 i R2 nie oznaczają jednocześnie atomu wodoru;
(b) związki o wzorze 2, w którym:
R6 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C1-C4,
R7 oznacza atom wodoru, grupę alkilową, która może być podstawiona grupą -CN lub grupą amino, grupę 4'-aminofenylową lub tworzy z R6 grupę heterocykliczną ewentualnie zawierającą tlen i/lub azot, która może być podstawiona grupą alkilową o C1-C4,
R8 i R9, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, takiego jak brom, chlor, jod lub fluor, grupę alkilową o C1-C4 lub alkoksy o C1-C4, grupę -CN,
X- oznacza anion wybrany korzystnie spośród chlorku, metylosiarczanu i octanu,
B oznacza grupę wybraną wśród struktur o wzorach 30-35, w których R10 oznacza grupę alkilową o C1-C4, R11 i R12, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru lub grupę alkilową o C1-C4;
c) związki o wzorach 3 i 4, w których:
R13 oznacza atom wodoru, grupę alkoksy o C1-C4, atom chlorowca, takiego jak brom, chlor, jod lub fluor, albo grupę amino,
R14 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4 albo tworzy z atomem węgla pierścienia benzenowego, grupę heterocykliczną ewentualnie zawierającą tlen i/lub podstawioną jedną lub kilkoma grupami alkilowymi o C1-C4,
R15 oznacza atom wodoru lub chlorowca, takiego jak brom, chlor, jod lub fluor,
R16 i R17, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru lub grupę alkilową o C1-C4,
D1 i D2, jednakowe lub różne, oznaczają atom azotu lub grupę -CH, m = 0 lub 1, przy czym przyjmuje się, że gdy R13 oznacza niepodstawioną grupę amino, wtedy D1 i D2 oznaczają jednocześnie grupę -CH, oraz m = 0,
X- oznacza anion wybrany korzystnie spośród chlorku, metylosiarczanu i octanu,
E oznacza grupę wybraną wśród struktur o wzorach 36-43, w których R' oznacza grupę alkilową o C1-C4;
PL 198 650 B1 gdy m = 0 i D1 oznacza atom azotu, wtedy E może też oznaczać grupę ze strukturą o wzorze 44, w której R' oznacza grupę alkilową o C1-C4.
(d) związki o wzorze:
G-N=N-J w którym:
symbol G oznacza grupę wybraną spośród struktur o wzorach 45-47, w których:
R18 oznacza grupę alkilową o C1-C4, grupę fenylową, która może być podstawiona grupą alkilową o C1-C4 lub atom chlorowca, wybrany spośród chloru, bromu, jodu i fluoru;
R19 oznacza grupę alkilową o C1-C4 lub grupę fenylową;
R20 i R21, jednakowe lub różne, oznaczają grupę alkilową o C1-C4, grupę fenylową lub tworzą razem w strukturze o wzorze 45 pierścień benzenowy podstawiony jedną lub kilkoma grupami alkilo o C1-C4, alkoksy o C1-C4 lub NO2, albo tworzą razem w strukturze o wzorze 46 pierścień benzenowy, ewentualnie podstawiony jedną lub kilkoma grupami alkilo o C1-C4, alkoksy o C1-C4 lub NO2;
R20 może poza tym oznaczać atom wodoru;
Z oznacza atom tlenu, siarki lub grupę -NR19;
M oznacza grupę -CH, -CR (R oznacza grupę alkilową o C1-C4) lub -NR22(X-)r;
K oznacza grupę -CH, -CR (R oznacza grupę alkilową o C1-C4) lub -NR22(X-)r;
P oznacza grupę -CH, -CR (R oznacza grupę alkilową o C1-C4) lub -NR22(X-)r; r oznacza zero lub 1;
R22 oznacza atom O-, grupę alkoksy o C1-C4 lub grupę alkilową o C1-C4;
R23 i R24, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru lub chlorowca wybrany spośród chloru, bromu, jodu i fluoru, grupę alkilową o C1-C4, alkoksy o C1-C4 lub -NO2;
X- oznacza anion wybrany korzystnie spośród chlorku, jodku, metylosiarczanu, etylosiarczanu, octanu i nadchloranu;
pod warunkiem, że jeśli R22 oznacza O-, wtedy r oznacza zero;
jeśli K lub P lub M oznaczają -N-(alkilo C1-C4)X-, wtedy R23 lub R24 jest różny od atomu wodoru;
jeśli K oznacza -NR22(X-)r, wtedy M = P = -CH, -CR;
jeśli M oznacza -NR22(X-)r, wtedy K = P = -CH, -CR;
jeśli P oznacza -NR22(X-)r, wtedy K = M i oznaczają -CH, -CR;
jeśli Z oznacza atom siarki z R21 oznaczającym alkil o C1-C4, wtedy R20 jest różny od atomu wodoru; jeśli Z oznacza -NR19 z R19 oznaczającym alkil o C1-C4, wtedy co najmniej jedna z grup R18, R20 lub R21 ze struktury o wzorze 46 jest różna od grupy alkilowej o C1-C4; symbol J oznacza:
- (a) grupę ze strukturą o podanym wzorze 48, w którym:
R25 oznacza atom wodoru, atom chlorowca wybrany spośród chloru, bromu, jodu i fluoru, grupę alkilową o C1-C4, alkoksy o C1-C4, grupę -OH, -NO2, -NHR28, -NR29R30, NHCO (alkilo-C1-C4) lub tworzy z R26 pierścień o 5 lub 6 członach, zawierający lub nie jeden lub kilka heteroatomów wybranych spośród azotu, tlenu lub siarki;
R26 oznacza atom wodoru, atom chlorowca wybrany spośród chloru, bromu, jodu i fluoru, grupę alkilową o C1-C4, alkoksy o C1-C4, lub tworzy z R27 lub R28 pierścień o 5 lub 6 członach, zawierający lub nie jeden lub kilka heteroatomów wybranych spośród azotu, tlenu lub siarki;
R27 oznacza atom wodoru, grupę -OH, grupę -NHR28, grupę -NR29R30;
R28 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4, grupę monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4, grupę fenylową;
R29 i R30, jednakowe lub różne, oznaczają grupę alkilową o C1-C4, grupę monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4;
- (b) grupę heterocykliczną, zawierającą azot, o 5 lub 6 członach, która może obejmować inne heteroatomy i/lub grupy karbonylowe i może być podstawiona jedną lub kilkoma grupami alkilo o C1-C4, amino lub fenylo, a zwłaszcza grupę ze strukturą o podanym wzorze 49, w którym:
R31 i R32 jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4, grupę fenylową;
Y oznacza grupę -CO- lub grupę o wzorze 5;
n = 0 lub 1, przy czym, gdy n oznacza 1, U oznacza grupę -CO-, przy czym wymieniona kompozycja jest znamienna tym, że zawiera poza tym (ii) co najmniej jedną czwartorzędową sól amoniową wybraną spośród grupy składającej się z:
(ii)1 - związków o wzorze 6, w którym rodniki R1 do R4, które mogą być takie same lub różne oznaczają nasycony lub nienasycony, liniowy lub rozgałęziony, alifatyczny rodnik węglowodorowy
PL 198 650 B1 zawierający od 1 do 30 atomów węgla, lub grupę alkoksy, alkoksykarbonyloalkilową, polioksyalkilenową, alkiloamidową, alkiloamidoalkilową, hydroksyalkilową, aromatyczną, grupę arylową lub alkiloarylową zawierającą od 12 do około 30 atomów węgla, z co najmniej jednym rodnikiem spośród R1, R2, R3 i R4 oznaczającym grupę zawierającą od 8 do 30 atomów węgla;
X- oznacza anion wybrany spośród grupy składającej się z halogenków, fosforanów, octanów, mleczanów i alkilosiarczanów;
(ii)2 - sole imidazoliowe o wzorze 8, w którym:
R5 jest wybrane spośród rodników alkenylowych i/lub alkilowych zawierających od 13 do 31 atomów węgla i wywodzących się z kwasów tłuszczowych z łoju;
(ii)3 - czwartorzędowe sole diamoniowe o wzorze 9, w którym
R6 oznacza rodnik alifatyczny zawierający od 16 do 30 atomów węgla, R', R8, R9, R i R są wybrane spośród wodoru lub grupy alkilowej zawierającej od 1 do 4 atomów węgla, i X- oznacza anion wybrany spośród grupy zawierającej halogenki, octany, fosforany i siarczany.
2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że kationowe barwniki bezpośrednie o wzorze 1 są wybrane spośród związków odpowiadających strukturom o wzorach 50-101 i 209 oraz 210.
3. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że kationowe barwniki bezpośrednie odpowiadają strukturom o wzorach 209, 210, 61 i 78.
4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że kationowe barwniki bezpośrednie o wzorze 2 są wybrane spośród związków odpowiadających strukturom o wzorach 102-110.
5. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że kationowe barwniki bezpośrednie o wzorze 3 są wybrane spośród związków odpowiadających strukturom o wzorach 111-128.
6. Kompozycja według zastrz. 5, znamienna tym, że kationowe barwniki bezpośrednie o wzorze 3 są wybrane spośród związków odpowiadających strukturom o wzorach 114, 115 i 123.
7. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że kationowe barwniki bezpośrednie o wzorze 4 są wybrane spośród związków odpowiadających strukturom o wzorach 129-131.
8. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że kationowe barwniki bezpośrednie o wzorze G-N=N-J są wybrane spośród związków odpowiadających strukturom o wzorach 132-208.
9. Kompozycja według zastrz. 1-8, znamienna tym, że barwnik lub barwniki kationowe bezpośrednie o wzorach 1, 2, 3, 4 i G-N=N-J stanowią 0,001-10% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji.
10. Kompozycja według zastrz. 9, znamienna tym, że barwnik lub barwniki kationowe bezpośrednie o wzorach 1, 2, 3, 4 i G-N=N-J stanowią 0,005-5% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji.
11. Kompozycja według zastrz. 1-10, znamienna tym, że zawiera czwartorzędową sól amoniową (ii) o wzorze 6 którą jest sól dialkilodimetyloamoniowa lub alkilotrimetyloamoniowa, w której rodnik alkilowy zawiera od 12 do 22 atomów węgla.
12. Kompozycja według zastrz. 11, znamienna tym, że zawiera chlorek distearylodimetyloamoniowy, chlorek cetylotrimetyloamoniowy lub chlorek behenylotrimetyloamoniowy.
13. Kompozycja według zastrz. 1-12, znamienna tym, że zawiera czwartorzędową sól amoniową (ii) o wzorze 6 którą stanowi sól di(C1-C2-alkilo)(C12-C22-alkilo)hydroksy(C1-C2-alkilo)amoniowa.
14. Kompozycja według zastrz. 13, znamienna tym, że zawiera chlorek oleocetylohydroksyetyloamoniowy.
15. Kompozycja według zastrz. 1-14, znamienna tym, że zawiera czwartorzędową sól amoniową (ii) o wzorze 6 którą jest chlorek steaamidopropylodimetylo(octan mirystylu) amoniowy o wzorze 7.
16. Kompozycja według zastrz. 1-15, znamienna tym, że zawiera czwartorzędową(e) sól(sole) amoniowe (ii) w ilości od 0.01 do 10% wagowych w stosunku do całkowitej wagi kompozycji farbującej.
17. Kompozycja według zastrz. 16, znamienna tym, że zawiera czwartorzędową(e) sól(sole) amoniowe (ii) w ilości od 0.05 do 5% wagowych w stosunku do całkowitej wagi kompozycji farbującej.
18. Kompozycja według zastrz. 1-17, znamienna tym, że zawiera podłoże odpowiednie do farbowania (czyli nośnik) utworzone z wody lub z mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego.
19. Kompozycja według zastrz. 1-18, znamienna tym, że wykazuje pH wynoszące 2-11, a korzystnie 5-10.
20. Kompozycja według zastrz. 1-19, znamienna tym, że jest przeznaczona do farbowania utleniającego i że zawiera jedną lub kilka zasad utlenialnych wybranych spośród p-fenylenodiamin, bisfenyloalkilenodiamin, p-aminofenoli, o-aminofenoli i zasad heterocyklicznych.
PL 198 650 B1
21. Kompozycja według zastrz. 20, znamienna tym, że zasada lub zasady utlenialne stanowią 0,0005-12% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej.
22. Kompozycja według zastrz. 21, znamienna tym, że zasada lub zasady utlenialne stanowią 0,005-6% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej.
23. Kompozycja według zastrz. 20-22, znamienna tym, że zawiera jeden lub kilka środków sprzęgających wybranych spośród m-fenylenodiamin, m-aminofenoli, m-difenoli i heterocyklicznych środków sprzęgających.
24. Kompozycja według zastrz. 23, znamienna tym, że środek lub środki sprzęgające stanowią 0,0001-10% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej.
25. Kompozycja według zastrz. 24, znamienna tym, że środek lub środki sprzęgające stanowią 0,005-5% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej.
26. Kompozycja według zastrz. 1-25, znamienna tym, że jest przeznaczona do bezpośredniego farbowania rozjaśniającego lub farbowania utleniającego i że zawiera wtedy co najmniej jeden utleniacz.
27. Sposób farbowania włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, znamienny tym, że nakłada się na włókna co najmniej jedną kompozycję farbującą określoną w zastrz. 1-26, na okres czasu wystarczający do wywołania pożądanego zabarwienia, po czym spłukuje się, ewentualnie myje szamponem, spłukuje ponownie i suszy.
28. Sposób farbowania włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, znamienny tym, że nakłada się na włókna co najmniej jedną kompozycję farbującą określoną w zastrz. 1-26, na okres czasu wystarczający do wywołania pożądanego zabarwienia, bez końcowego płukania.
29. Sposób farbowania włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, znamienny tym, że obejmuje etap wstępny, polegający na przechowywaniu w postaci oddzielnej, z jednej strony kompozycji (A1) zawierającej w podłożu odpowiednim do farbowania co najmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni (i) określony w zastrz. poprzednich i co najmniej jedną zasadę utlenialną, a z drugiej strony kompozycji (B1) zawierającej w podłożu odpowiednim do farbowania co najmniej jeden utleniacz, a następnie na ich zmieszaniu w momencie użycia przed nałożeniem tej mieszaniny na włókna keratynowe, przy czym kompozycja (A1) lub kompozycja (B1) zawiera czwartorzędową sól amoniową (ii) określoną w zastrz. poprzednich.
30. Sposób farbowania włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, znamienny tym, że obejmuje etap wstępny, polegający na przechowywaniu w postaci oddzielnej, z jednej strony kompozycji (A2) zawierającej w podłożu odpowiednim do farbowania co najmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni (i), taki jak określono w zastrz. poprzednich, a z drugiej strony kompozycji (B2) zawierającej w podłożu odpowiednim do farbowania co najmniej jeden utleniacz, a następnie na ich zmieszaniu w momencie użycia przed nałożeniem tej mieszaniny na włókna keratynowe, przy czym kompozycja (A2) lub kompozycja (B2) zawiera czwartorzędową sól amoniową (ii) określoną w zastrz. poprzednich.
31. Wieloprzedziałowy zestaw do farbowania, znamienny tym, że zawiera co najmniej dwa przedziały, przy czym pierwszy przedział zawiera kompozycję (A1) zawierającą w podłożu odpowiednim do farbowania co najmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni (i) określony w zastrzeżeniach 1-10 i co najmniej jedną zasadę utlenialną, a drugi przedział zawiera kompozycję (B1) zawierającą w podłożu odpowiednim do farbowania co najmniej jeden utleniacz, przy czym kompozycja (A1) lub kompozycja (B1) zawiera czwartorzędową sól amoniową (ii) określoną w zastrzeżeniach 11-17.
32. Wieloprzedziałowy zestaw do farbowania, znamienny tym, że zawiera co najmniej dwa przedziały, przy czym pierwszy przedział zawiera kompozycję (A2) zawierającą w podłożu odpowiednim do farbowania co najmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni (i) określony w zastrzeżeniach 1-10, a drugi przedział zawiera kompozycję (B2) zawierającą w podłożu odpowiednim do farbowania co najmniej jeden utleniacz, przy czym kompozycja (A2) lub kompozycja (B2) zawiera czwartorzędową sól amoniową (ii) określoną w zastrzeżeniach 11-17.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9810547A FR2782451B1 (fr) | 1998-08-19 | 1998-08-19 | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un sel d'ammonium quaternaire |
| PCT/FR1999/001865 WO2000010517A1 (fr) | 1998-08-19 | 1999-07-28 | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un sel d'ammonium quaternaire |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL340005A1 PL340005A1 (en) | 2001-01-15 |
| PL198650B1 true PL198650B1 (pl) | 2008-07-31 |
Family
ID=9529775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL340005A PL198650B1 (pl) | 1998-08-19 | 1999-07-28 | Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposoby farbowania włókien keratynowych oraz wieloprzedziałowe zestawy do farbowania z wykorzystaniem kompozycji |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7087096B2 (pl) |
| EP (1) | EP1047387B1 (pl) |
| JP (2) | JP2002523344A (pl) |
| KR (1) | KR100391696B1 (pl) |
| CN (1) | CN100346769C (pl) |
| AR (1) | AR050754A1 (pl) |
| AT (1) | ATE275384T1 (pl) |
| AU (1) | AU729082B2 (pl) |
| BR (1) | BR9906730A (pl) |
| CA (1) | CA2305504C (pl) |
| CZ (1) | CZ20001691A3 (pl) |
| DE (1) | DE69919980T2 (pl) |
| ES (1) | ES2229739T3 (pl) |
| FR (1) | FR2782451B1 (pl) |
| HU (1) | HUP0004830A2 (pl) |
| MX (1) | MX227264B (pl) |
| PL (1) | PL198650B1 (pl) |
| PT (1) | PT1047387E (pl) |
| RU (1) | RU2197949C2 (pl) |
| WO (1) | WO2000010517A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200001562B (pl) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2817467B1 (fr) | 2000-12-04 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique |
| FR2817466B1 (fr) | 2000-12-04 | 2004-12-24 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant |
| FR2833837B1 (fr) | 2001-12-21 | 2005-08-05 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene |
| WO2004020530A1 (en) | 2002-08-30 | 2004-03-11 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Coloured gloss pigments having at least one coating of siox, with x=0.03 to 0.95 for use in cosmetic and personal care formulations |
| US7497878B2 (en) | 2005-06-30 | 2009-03-03 | L'oreal, S.A. | Azo dyes containing a sulphonamide or amide function for the dyeing of human keratin fibers and method of dyeing and dyeing compositions containing them |
| FR2887769B1 (fr) * | 2005-06-30 | 2010-12-17 | Oreal | Utilisation de colorants azoiques comprenant une fonction sulfonamide ou amide pour la coloration de fibres keratiniques humaines et procede de coloration et composition tinctoriale les comprenant |
| US7794509B2 (en) | 2006-06-13 | 2010-09-14 | Ciba Corporation | Tricationic dyes |
| EP2076238A1 (en) * | 2006-10-25 | 2009-07-08 | L'Oreal | Composition for the direct dyeing of keratinous fibres comprising at least one ammonium salt of 18mea and at least one direct dye, colouring method starting from the composition |
| EP2076237A1 (en) * | 2006-10-25 | 2009-07-08 | L'Oreal | Composition for oxidation dyeing keratinous fibres comprising at least one particular ammonium salt derived from 18mea, and a colouring method using the composition |
| FR2907670B1 (fr) * | 2006-10-25 | 2008-12-26 | Oreal | Composition pour la teinture directe des fibres keratiniques comprenant au moins un sel d'ammonium du 18mea et au moins un colorant direct cationique, procede de coloration a partir de la composition. |
| FR2907671B1 (fr) * | 2006-10-25 | 2008-12-26 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un sel d'ammonium particulier derive du 18mea, au moins du ceramide et procede de coloration a partir de la composition. |
| FR2910282B1 (fr) * | 2006-12-21 | 2009-06-05 | Oreal | Composition de teinture directe comprenant un tensio-actif cationique, un bioheteropolysaccharide, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un colorant direct |
| WO2010034623A1 (en) * | 2008-09-23 | 2010-04-01 | Unilever Plc | Cationic pyridine and pyridazine dyes |
| EP3459520A1 (en) * | 2009-02-25 | 2019-03-27 | Basf Se | Hair dyeing composition |
| FR2967896B1 (fr) * | 2010-11-25 | 2013-07-05 | Oreal | Composition pour colorer ou decolorer les fibres keratiniques comprenant un tensioactif cationique renfermant une chaine grasse |
| US9565915B2 (en) | 2011-11-09 | 2017-02-14 | L'oreal | Compositions and methods for altering the appearance of hair |
| US9578944B2 (en) | 2011-11-09 | 2017-02-28 | L'oreal | Compositions and methods for altering the appearance of hair |
| US9566221B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-02-14 | L'oreal | Methods for altering the color and appearance of hair |
| BR112015010449B1 (pt) | 2012-11-09 | 2019-12-24 | Oreal | método para alterar a aparência do cabelo |
| WO2015059368A1 (fr) | 2013-09-02 | 2015-04-30 | L'oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques a partir de colorants cationiques styryles disulfures, et composition comprenant lesdits colorants |
| US9066859B1 (en) | 2013-12-09 | 2015-06-30 | L'oreal | Viscoelastic cleansing gel |
| US9018150B1 (en) | 2013-12-09 | 2015-04-28 | L'oreal | Cleansing composition with cationic surfactants |
| BR112016030656B1 (pt) | 2014-10-31 | 2021-01-12 | L'oreal | composições cosméticas, composição aquosa e processo de tratamento cosmético |
| BR112017008517B1 (pt) | 2014-12-16 | 2020-11-03 | L'oreal | composições cosméticas, utilização da composição e método para o aprimoramento de, pelo menos, uma propriedade selecionada a partir de capacidade de manuseio duradoura, controle do volume e brilho dos cabelos |
| CN107428709B (zh) * | 2015-03-19 | 2021-10-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 阳离子直接染料 |
| WO2016149430A1 (en) * | 2015-03-19 | 2016-09-22 | The Procter & Gamble Company | Compositions for dyeing hair with cationic direct dyes |
| WO2018053034A1 (en) * | 2016-09-13 | 2018-03-22 | Noxell Corporation | Hair color compositions comprising stable violet-blue to blue imidazolium dyes |
| US10034823B2 (en) | 2016-09-16 | 2018-07-31 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with washfast blue imidazolium direct dye compounds |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1373081A (en) * | 1970-11-06 | 1974-11-06 | Unilever Ltd | Colourant compositions for keratinous fibres |
| FR2140205B1 (pl) * | 1971-06-04 | 1977-12-23 | Oreal | |
| US3985499A (en) * | 1971-06-04 | 1976-10-12 | L'oreal | Diazamerocyanines for dyeing keratinous fibers |
| LU70835A1 (pl) * | 1974-08-30 | 1976-08-19 | ||
| LU65539A1 (pl) * | 1972-06-19 | 1973-12-21 | ||
| LU71015A1 (pl) * | 1974-09-27 | 1976-08-19 | ||
| FR2586913B1 (fr) | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
| GB8724254D0 (en) * | 1987-10-15 | 1987-11-18 | Unilever Plc | Hair treatment product |
| DE3917304A1 (de) * | 1989-05-27 | 1990-11-29 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel |
| DE4129926C1 (pl) * | 1991-09-09 | 1992-07-23 | Kao Corporation Gmbh, 4000 Duesseldorf, De | |
| TW311089B (pl) * | 1993-07-05 | 1997-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
| US5376146A (en) * | 1993-08-26 | 1994-12-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Two-part aqueous composition for coloring hair, which forms a gel on mixing of the two parts |
| TW325998B (en) * | 1993-11-30 | 1998-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Dyeing keratin-containing fibers |
| FR2724560B1 (fr) * | 1994-09-21 | 1996-12-20 | Oreal | Procede de coloration directe des fibres keratiniques a l'aide de colorants directs cationiques et de vapeur d'eau |
| ES2166009T3 (es) * | 1995-11-30 | 2002-04-01 | Novozymes As | Composicion para tintar cabellos. |
| ATE185967T1 (de) * | 1996-07-15 | 1999-11-15 | Kao Corp | Präparat zum farben menschlicher haaren |
| FR2755854B1 (fr) * | 1996-11-15 | 1998-12-24 | Oreal | Nanoemulsion a base de lipides amphiphiles non-ioniques et cationiques et utilisations |
| FR2757388B1 (fr) * | 1996-12-23 | 1999-11-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2757384B1 (fr) * | 1996-12-23 | 1999-01-15 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| BR9806825A (pt) * | 1997-10-22 | 2000-04-25 | Oreal | Composição pronta para o uso, processo de tintura das fibras queratìnicas e dispositivo com vários compartimentos |
| WO1999020235A1 (fr) * | 1997-10-22 | 1999-04-29 | L'oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
-
1998
- 1998-08-19 FR FR9810547A patent/FR2782451B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-07-28 HU HU0004830A patent/HUP0004830A2/hu unknown
- 1999-07-28 CN CNB998018716A patent/CN100346769C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-28 AT AT99934800T patent/ATE275384T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-07-28 WO PCT/FR1999/001865 patent/WO2000010517A1/fr not_active Ceased
- 1999-07-28 ES ES99934800T patent/ES2229739T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-28 CZ CZ20001691A patent/CZ20001691A3/cs unknown
- 1999-07-28 PT PT99934800T patent/PT1047387E/pt unknown
- 1999-07-28 EP EP99934800A patent/EP1047387B1/fr not_active Revoked
- 1999-07-28 KR KR20007004140A patent/KR100391696B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-28 CA CA002305504A patent/CA2305504C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-28 RU RU2000112412/14A patent/RU2197949C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-07-28 DE DE69919980T patent/DE69919980T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-28 JP JP2000565840A patent/JP2002523344A/ja not_active Withdrawn
- 1999-07-28 BR BR9906730-7A patent/BR9906730A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-07-28 AU AU50454/99A patent/AU729082B2/en not_active Ceased
- 1999-07-28 PL PL340005A patent/PL198650B1/pl unknown
- 1999-08-17 AR ARP990104096A patent/AR050754A1/es unknown
-
2000
- 2000-03-28 ZA ZA200001562A patent/ZA200001562B/xx unknown
- 2000-04-10 MX MXPA00003502 patent/MX227264B/es not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-07-01 US US10/880,615 patent/US7087096B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-03-21 US US11/384,520 patent/US7198652B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2007
- 2007-09-20 JP JP2007244536A patent/JP2008044959A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1287482A (zh) | 2001-03-14 |
| BR9906730A (pt) | 2000-08-22 |
| CA2305504C (fr) | 2008-10-21 |
| HUP0004830A2 (hu) | 2001-05-28 |
| DE69919980D1 (de) | 2004-10-14 |
| FR2782451B1 (fr) | 2004-04-09 |
| FR2782451A1 (fr) | 2000-02-25 |
| AR050754A1 (es) | 2006-11-22 |
| AU729082B2 (en) | 2001-01-25 |
| DE69919980T2 (de) | 2005-09-15 |
| WO2000010517A1 (fr) | 2000-03-02 |
| ZA200001562B (en) | 2000-10-24 |
| JP2002523344A (ja) | 2002-07-30 |
| CZ20001691A3 (cs) | 2000-08-16 |
| US20060156487A1 (en) | 2006-07-20 |
| ATE275384T1 (de) | 2004-09-15 |
| CA2305504A1 (fr) | 2000-03-02 |
| US7087096B2 (en) | 2006-08-08 |
| MXPA00003502A (es) | 2000-11-01 |
| MX227264B (en) | 2005-04-15 |
| AU5045499A (en) | 2000-03-14 |
| KR20010031197A (ko) | 2001-04-16 |
| KR100391696B1 (ko) | 2003-07-12 |
| PT1047387E (pt) | 2005-01-31 |
| EP1047387B1 (fr) | 2004-09-08 |
| JP2008044959A (ja) | 2008-02-28 |
| RU2197949C2 (ru) | 2003-02-10 |
| US20050071933A1 (en) | 2005-04-07 |
| CN100346769C (zh) | 2007-11-07 |
| US7198652B2 (en) | 2007-04-03 |
| ES2229739T3 (es) | 2005-04-16 |
| PL340005A1 (en) | 2001-01-15 |
| EP1047387A1 (fr) | 2000-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL198650B1 (pl) | Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposoby farbowania włókien keratynowych oraz wieloprzedziałowe zestawy do farbowania z wykorzystaniem kompozycji | |
| US6368360B2 (en) | Method for dyeing keratin fibres with a dye composition containing at least one direct dye and a least one basifying agent | |
| KR101364872B1 (ko) | 모발 염색 조성물 | |
| PL204979B1 (pl) | Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania oraz zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji | |
| PL196970B1 (pl) | Zastosowanie jako barwników bezpośrednich w kompozycjach, lub do ich wytwarzania, do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych, połączenia co najmniej dwóch barwników kationowych oraz kompozycje do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych zawierające to połączenie | |
| PL166189B1 (pl) | Srodek do barwienia wlosów PL PL PL PL PL | |
| HU222990B1 (hu) | Kétlépéses eljárás keratintartalmú rostok direkt festésére bázisos direkt színezékek alkalmazásával | |
| KR100391695B1 (ko) | 양이온성 직접 염료 및 계면활성제를 함유하는 케라틴섬유 염색용 조성물 | |
| JPH11349458A (ja) | カチオン性直接染料とポリオ―ル及び／又はポリオ―ルエ―テルを含有するケラチン繊維の染色用組成物 | |
| EP0353452A1 (de) | Oxidationshaarfärbemittel | |
| JP5362585B2 (ja) | カチオン性染料 | |
| JPH07501062A (ja) | 染毛製剤用の添加剤としての５，６−ジヒドロキシインドリン | |
| KR20110120345A (ko) | 모발 염색 조성물 | |
| US7056355B2 (en) | Hair dye composition and dyeing method | |
| ES2400714T3 (es) | Tintes cationicos directos | |
| AU2808199A (en) | Dye composition for keratin fibres, with a cationic direct dye and a polyol or polyol ether | |
| JP3293634B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及び該組成物を用いた染色方法 | |
| US7182792B2 (en) | Composition for dyeing keratinous fibers comprising at least one azodiazine direct dye and dyeing method using it | |
| US7175672B2 (en) | Composition for dyeing keratinous fibers comprising at least one azodiazine direct dye aminated at the 7-position and process for dyeing | |
| US7326257B2 (en) | Composition for dyeing keratinous fibers comprising at least one azodiazine direct dye which is non-aminated at the 7-position and dyeing method using said at least one azodiazine direct dye | |
| EP1398022A1 (en) | Hair dye composition comprising an azo dye containing a dissociative proton, method and use | |
| JP2003113055A (ja) | 染毛剤組成物 | |
| JP2005097260A (ja) | ７位がアミノ化されていない特定のアゾジアジン直接染料を含むケラチン繊維の染色用組成物、及びそれを使用する染色方法 |