DE69902295T2 - Mischungen von dispersionsfarbstoffen - Google Patents
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Description
- Die Erfindung betrifft Mischungen von Dispersionsfarbstoffen, Zusammensetzungen aus Dispersionen solcher Mischungen und Verfahren zum Färben synthetischer Materialien mit solchen Mischungen. Insbesondere betrifft die Erfindung Mischungen von rotstichig blauen Monoazofarbstoffen mit zum Typ Pyrrolin gehörenden Farbstoffen, welche üblicherweise einen grünblauen Farbton aufweisen.
- Monoazofarbstoffe des obigen Typs sind aus EP-A-0300626 und EP-A-0347685 bekannt.
- Als Bestandteil einer Mischung von Farbstoffen ist aus EP-A-0300626 ein Farbstoff der Formel
- bekannt, wobei X für Br, Cl oder I, Q für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl und R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl oder C&sub2;&submin;&sub4;Alkenyl stehen.
- Ebenso ist der EP-A-0347685 als Bestandteil einer Mischung von Farbstoffen ein Farbstoff der Formel
- zu entnehmen, wobei Y für NO&sub2; oder CN, R¹ für Alkyl, Aralkyl, Alkoxyalkyl oder Alkenyl und R² für Alkyl, Aralkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Chloralkyl, Aryloxyalkyl oder Alkoxycarbonylalkyl steht. Derartige Farbstoffe liegen beispielsweise in Beimischung mit einen Thiophenkern enthaltenden Monoazofarbstoffen vor.
- Aus der WO-A-97004030 sind Mischungen des nachstehenden Farbstoff s
- mit einem Thiophenfarbstoff in verschiedenen Mischungsverhältnissen bekannt.
- Zu dem obenerwähnten Typ Pyrrolin gehörende Farbstoffe sind beispielsweise aus US-A-3013013, US-A-3013018, GB- A-2191498, EP-A-0327077, EP-A-0511625 und WO-A-94010248 bekannt.
- Insbesondere sind aus der WO-A-94010248 zum Typ Pyrrolin gehörende Farbstoffe mit der Formel (1) Formel (1)
- bekannt, wobei
- D für eine Gruppe der Formel (2) Formel (2)
- oder für eine Gruppe der Formel (3) Formel (3)
- oder für eine Gruppe der Formel (4) Formel (4)
- R¹ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkenyl oder Aralkyl und
- R² für gegebenenfalls substituiertes C&sub7;&submin;&sub2;&sub0;Alkyl steht oder
- R¹ und R² zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen Pyrrolidino- oder Piperidinoring bilden,
- R³ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl, -SO&sub1;Alkyl, -SO&sub2;Aryl oder -COR steht, wobei R für -H oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes oder für -H stehendes Alkyl, Phenyl, Cycloalkyl oder Aralkyl steht, und
- R&sup4; für eine elektronenziehende Gruppe und
- R&sup6; für gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub1;&sub6;Alkyl steht oder
- R¹ und R&sup6; zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen Pyrrolidino- oder Piperidinoring bilden,
- R&sup7;, R&sup8;, R&sup9; und R¹&sup0; jeweils unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkenyl oder Aralkyl oder für -H stehen,
- W für Sauerstoff oder Schwefel,
- Z für eine direkte Bindung oder N-R¹¹ steht, wobei R¹¹ für -H oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
- Ring A neben der Gruppe -NR¹R² keine weiteren oder 1 bis 4 weitere Substituenten enthält und
- Ring B unsubstituiert oder 1- bis 3-fach substituiert ist; ausgenommen 3-(4-(N,N-Di-n- octylamino)phenyl)-4-cyano-5-dicyanmethyliden-2- oxo-2,5-dihydropyrrol,
- mit der Maßgabe, daß:
- (a) im Falle von D gleich einer Gruppe der Formel (3) R¹ und R&sup6; voneinander verschieden sind und im Falle von R&sup6; gleich durch -OH, -CN, -OCH&sub3;, -OC&sub2;H&sub4;OC&sub2;H&sub5;, -NHCOCH&sub3;, -Ophenyl und -NHSO&sub2;CH&sub3; substituiertem -C&sub2;H&sub4;Phenyl, -C&sub3;H&sub6;Phenyl und Ethyl R¹ nicht -C&sub2;H&sub5;, -C&sub3;H&sub7; oder -C&sub4;H&sub9; bedeutet, oder
- (b) mindestens einer der Reste R¹ und R&sup6; für verzweigtkettiges Alkyl steht.
- Kommerziell erhältliche Farbstoffe des Typs Pyrrolin sind beispielsweise Farbstoffe der Formel:
- wobei RA für H (Kayalon Polyester Brilliant Blue F2B-S) oder CH&sub2;CH=CH&sub2; (Kayalon Polyester Blue-Green FG-S) steht, sowie Farbstoffe der Formel
- wobei XA für C&sub4;H&sub9; und YA für CH(CH&sub3;)C&sub5;H&sub1;&sub1; steht.
- Es zeigt sich, daß gewisse Mischungen zu Färbungen auf Polyester führen, die unter normalem Tageslicht zwar einen klaren Farbeindruck zeigen, unter Wolframlicht jedoch rot flackern, was kommerziell einen schweren Nachteil darstellt.
- Man kann zwar das Problem des Flackerns mit mindestens einer der Mischungen gemäß EP-A-0347685 lösen, doch erweist sich eine derartige Mischung als besonders reduktionsempfindlich und als wenig wärmefest. Ferner kann man das Flackern mit einer Farbstoffmischung vermeiden, in der das Nitrothiophen eine Acetylgruppe trägt. Derartige Farbstoffe haben aber ihren Preis.
- Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß eine wie im folgenden definierte Farbstoffmischung überraschenderweise nicht nur das rote Flackern weitgehend oder vollständig löst, sondern auch einen viel klareren Farbton liefert und sich als weniger reduktionsempfindlich und somit weniger farbstärkeverlustanfällig erweist.
- Gegenstand der Erfindung ist somit eine Farbstoffmischung aus
- (A) mindestens einem Monoazofarbstoff der Formel (I)
- worin XA für Cl, Br, I, CN oder NO&sub2;, RA für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl (oder NHCOQ, wobei Q C&sub1;&submin; &sub4;Alkyl bedeutet),
- und
- RA¹ und RA² jeweils unabhängig voneinander für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, C&sub2;&submin;&sub4;Alkenyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy- C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, Aryl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl oder Aryloxy- C&sub1;&submin;&sub4;alkyl stehen, und
- (B) mindestens einem Farbstoff der Formel (II)
- worin RB¹ für H, C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;Alkyl oder C&sub2;&submin;&sub2;&sub0;Alkenyl und D für Aryl steht.
- In einer bevorzugten Farbstoffmischung steht bei einem darin enthaltenen Farbstoff der Formel (I) XA besonders bevorzugt für Br oder CN, RA besonders bevorzugt für NHCOCH&sub3;, NHCOC²H&sup5;, CH&sub3; und C&sub2;H&sub5; und RA¹ und RA² jeweils besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl und Allyl.
- Besonders bevorzugte Komponenten (A) der erfindungsgemäßen Mischungen sind typischerweise unter
- (A1) einem Monoazofarbstoff der Formel (I), worin XA für Br, RA für NHCORX, wobei RX die Bedeutung Methyl oder Ethyl hat, und RA¹ und RA² jeweils für Ethyl stehen,
- (A2) einem Monoazofarbstoff der Formel (I), worin XA für CN, RA für CH&sub3; und RA¹ und RA² jeweils für Ethyl stehen, und
- (A3) einem Monoazofarbstoff der Formel (I), worin XA für CN, RA für CH&sub3; und RA¹ für Methyl und RA² für 3- Phenylpropyl stehen,
- ausgewählt.
- Die Herstellung der Farbstoffe der Formel (I) kann wie üblich durch Diazotierung und Kupplung erfolgen.
- Insbesondere wird im Falle von Farbstoffen der Formel (I), in der XA für Cl, Br oder I steht, ein Amin der Formel (III)
- worin X für Cl, Br oder I steht, diazotiert und auf eine Kupplungskomponente der Formel (V)
- worin RA, RA¹ und RA² die obengenannte Bedeutung haben, gekuppelt.
- Zur Herstellung von Farbstoffen der Formel (I), worin XA für CN steht, kann man 2,6-Dibrom-4-nitroanilin diazotieren und auf eine Kupplungskomponente der Formel (V) zu einem Vorfarbstoff kuppeln und danach den Vorfarbstoff einer durch Kupfer beschleunigten Cyanoaustauschreaktion unter Verwendung von beispielsweise Kupfercyanid oder einer Mischung von Kupfer- und Natriumcyanid gegebenenfalls in einem Lösungsmittel wie Dimethylformamid unterziehen.
- Ebenso kann man Farbstoffe der Formel (I), worin XA für NO&sub2; steht, dadurch herstellen, daß man 2-Dibrom-4,6- dinitroanilin diazotiert, auf eine Kupplungskomponente der Formel (V) kuppelt und anschließend den dabei entstandenen Vorfarbstoff der obigen, mit Kupfer beschleunigten Cyanoaustauschreaktion unterwirft.
- Bei den obigen Diazotierungs- und Kupplungsreaktionen erfolgt die Diazotierung mit einem Diazotiermittel, vorzugsweise Nitrosylschwefelsäure, gegebenenfalls mit Eisessigsäure oder einer Phosphor-/Essigsäure-Mischung verdünnt und vorzugsweise bei einer Temperatur von 0- 10ºC, besonders bevorzugt 0-5ºC, und vorzugsweise bei einem pH-Wert von < 1 (z. B. 0,5) bis 7 und besonders bevorzugt von 0,5-1, und einer anschließenden Erhöhung des pH-Werts auf 3-4, um den Farbstoff zu isolieren.
- Nun wird Bezug genommen auf die Komponente (B), die einen zum Typ Pyrrolin gehörenden Farbstoff der Formel (II) darstellt.
- In der Verbindung der Formel (II) bedeutet D vorzugsweise eine Gruppe der Formel (a)
- wobei RB² und RB³ jeweils unabhängig voneinander für Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkenyl oder Aralkyl stehen.
- In der obigen Formel (II) handelt es sich bei der für RB¹-RB³ stehenden Alkylgruppe vorzugsweise um eine C&sub1;&submin; &sub2;&sub0;Alkyl-, besonders bevorzugt um eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;Alkyl- und insbesondere um eine C&sub1;&submin;&sub8;Alkylgruppe. Die für RB² oder RB³ stehende Cycloalkylgruppe stellt vorzugsweise eine C&sub4;&submin; &sub8;Cycloalkyl- und besonders bevorzugt eine Cyclohexylgruppe dar. Bei der für RB² oder RB³ stehenden Arylgruppe handelt es sich vorzugsweise um Phenyl. Bei der für einen der Reste RB¹-RB³ stehenden Alkenylgruppe handelt es sich vorzugsweise um eine C&sub2;&submin;&sub1;&sub0;Alkenyl-, besonders bevorzugt C&sub2;&submin;&sub6;Alkenyl- und insbesondere um eine C&sub2;&submin; &sub3;Alkenylgruppe, wie Allyl. Bei der für einen beliebigen der Reste RB¹-RB³ stehenden Aralkylgruppe handelt es sich vorzugsweise um eine Phenyl-C&sub1;&submin;&sub6;alkyl-, besonders bevorzugt um eine Phenyl-C&sub1;&submin;&sub3;alkylgruppe, insbesondere um Phenylethyl oder 3-Phenylpropyl.
- Bei der für RB³ stehenden Alkylgruppe handelt es sich besonders bevorzugt um eine C&sub7;&submin;&sub1;&sub5;Alkyl-, ganz besonders bevorzugt um eine C&sub7;&submin;&sub1;&sub2;Alkyl- und insbesondere um eine C&sub7;&submin;&sub9;Alkylgruppe.
- Bei der für RB¹ stehenden Alkylgruppe handelt es sich besonders bevorzugt um eine C&sub1;&submin;&sub6;Alkyl- und ganz besonders bevorzugt um eine C&sub1;&submin;&sub4;Alkylgruppe.
- Der Rest RB¹ bedeutet besonders bevorzugt -H, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl oder C&sub2;&submin;&sub3;Alkenyl, ganz besonders bevorzugt -H oder C&sub1;&submin; &sub4;Alkyl und insbesondere -H.
- Der Rest D bedeutet vorzugsweise eine Gruppe der Formel (a).
- Die für beliebige der Reste RB¹-RB³ stehenden Alkylgruppen können sowohl gerad- als auch verzweigtkettig sein. Der Rest RB² bedeutet vorzugsweise C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;Alkyl, besonders bevorzugt C&sub1;&submin;&sub8;Alkyl und insbesondere unsubstituiertes C&sub1;&submin; &sub8;Alkyl. Der Rest RB³ kann für C&sub7;&submin;&sub1;&sub2;Alkyl und vorzugsweise für C&sub7;&submin;&sub9;Alkyl, insbesondere unsubstituiertes C&sub7;&submin;&sub9;Alkyl, stehen oder unsubstituiertes C&sub1;&submin;&sub6;Alkyl bedeuten. Im Falle von D gleich einer Gruppe der Formel (a) ist vorzugsweise mindestens einer der Reste RB² und RB³ verzweigt, wobei die Verzweigung besonders bevorzugt von der Stelle α oder β, d. h. 1 oder 2 ausgeht. Bevorzugt sind die Reste RB² und RB³ voneinander verschieden. Ferner ist der Ring A neben der Gruppe NRB²RB³ vorzugsweise nicht weiter substituiert.
- Eine bevorzugte Teilgruppe von Farbstoffen der Formel (I) ist die, in der D für eine Gruppe der Formel (a) steht, worin
- RB¹ für Alkyl oder -H,
- RB² für Alkyl und
- RB³ für C&sub7;&submin;&sub2;&sub0;Alkyl steht und
- Ring A neben der Gruppe NRB²RB³ keinen weiteren Substituenten enthält.
- In einer weiterhin bevorzugten Teilgruppe von Farbstoffen der Formel (II) bedeutet D eine Gruppe der Formel (a), worin
- RB¹ für -H oder Alkyl,
- RB² für unsubstituiertes C&sub1;&submin;&sub8;Alkyl und
- RB³ für unsubstituiertes C&sub1;&submin;&sub6;Alkyl steht, und
- Ring A neben der Gruppe -NRB²RB³ keinen weiteren Substituenten enthält sowie RB² und RB³ voneinander verschieden sind oder mindestens einer der Reste RB² oder RB³ für eine verzweigtkettige Alkylgruppe steht.
- In einer besonders bevorzugten Teilgruppe der Farbstoffe der Formel (II) bedeutet D eine Gruppe der Formel (a), worin
- RB¹ für -H,
- RB² für unsubstituiertes C&sub1;&submin;&sub8;Alkyl und
- RB³ für unsubstituiertes C&sub7;&submin;&sub9;Alkyl steht, und
- Ring A neben der Gruppe NRB²RB³ keinen weiteren Substituenten enthält.
- In einer weiterhin besonders bevorzugten Teilgruppe der Farbstoffe der Formel (II) bedeutet D eine Gruppe der Formel (a), worin
- RB¹ für -H,
- RB² für n-Propyl oder n-Butyl und
- RB³ für 1-Methylhexyl oder 2-Ethylhexyl steht, und Ring A neben der Gruppe -NRB²RB³ keinen weiteren Substituenten enthält.
- Besonders bevorzugte Mischungen von Komponenten (B) in erfindungsgemäßen Mischungen sind typischerweise unter (B1) einem zum Typ Pyrrolin gehörenden Farbstoff der Formel (II), worin RB¹ für H, RB² für C&sub4;H&sub9; und RB³ für 1- Methyl-n-hexyl steht (B¹), oder einem Gemisch davon mit bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf die Komponente (B1), eines zum Typ Pyrrolin gehörenden Farbstoffs (B2) der Formel (II), in der RB¹ für H und RB² und RB³ jeweils für C&sub4;H&sub9; stehen,
- (B2) einem zum Typ Pyrrolin gehörenden Farbstoff der Formel (II), in der RB¹ für H steht, RB² für Ethyl steht und RB³ für n-Octyl steht (B³) oder für 2-Ethyl-n-hexyl steht (B&sup4;) oder einem Gemisch der Farbstoffe (B³) und (B&sup4;) und
- (B3) einem zum Typ Pyrrolin gehörenden Farbstoff der Formel (II), in der RB² für C&sub4;H&sub9;, RB³ für Phenylpropyl und RB¹ für H (B&sup5;) oder Allyl (B&sup6;) steht oder einem Gemisch der Farbstoffe (B&sup5;) und (B&sup6;)
- ausgewählt.
- Im Falle von RB¹ = H, können die Farbstoffe der Formel (II) in einer durch die Formel (IIA) Formel (IIA)
- wiedergegebenen tautomeren Form vorliegen, wobei D die vorstehend genannte Bedeutung hat.
- Die Farbstoffe der Formel (II), in denen D eine Gruppe der Formel (a) bedeutet, sind erhältlich durch Umsetzung eines Anilins der Formel (III) Formel (III)
- worin Ring A die vorstehend genannte Bedeutung hat, zunächst mit einer Verbindung der Formel RB²XB, worin RB² die vorstehend genannte Bedeutung hat und XB für ein Halogen wie -Cl, -Br oder -I oder eine andere Abgangsgruppe, wie Tosylat, Mesylat oder Alkylsulfonat, steht, in Anwesenheit einer Base wie einem Alkalimetallcarbonat oder einem Erdalkalimetallcarbonat wie K&sub2;CO&sub3; oder CaCO&sub3; und anschließend mit einer Verbindung der Formel RB³X, worin RB³ und X die vorstehend genannte Bedeutung haben, in Anwesenheit einer wie oben genannten Base zu einem aromatischen Amin der Formel (IV) Formel (IV)
- Alternativ dazu kann man das aromatische Amin der Formel (IV) auch durch reduktive Alkylierung des Anilins der Formel (III) mit einem entsprechenden Keton oder Aldehyd herstellen. Die reduktive Alkylierung kann in einem inerten flüssigen Medium wie einem Alkohol oder Ester gegebenenfalls in Anwesenheit einer Säure wie einer aliphatischen Carbonsäure, beispielsweise Essig- und Propionsäure, und einer aromatischen Sulfonsäure, z. B. 4-Toluolsulfonsäure, mit einem Metall- oder geträgerten Metallkatalysator wie Palladium oder Platin auf Kohle und Wasserstoff gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck erfolgen. Alternativ dazu kann man auch Reduktionsmittel wie Natriumborhydrid einsetzen. Nach der reduktiven Alkylierung kann man wie oben beschrieben auch noch eine zweite Alkylgruppe einführen.
- Anschließend erfolgt die Umsetzung des aromatischen Amins der Formel (IV) mit einem 3-Halogenpyrrol der Formel (V): Formel (V)
- wobei RB¹ die vorstehend genannte Bedeutung hat und XB vorzugsweise für ein Halogen wie -Cl oder Br steht, wobei man eine Verbindung der Formel (II) erhält. Dazu kann man in einem flüssigen Medium wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Sulfolan, N-Methylpyrrolidon, Acetonitril, Toluol oder Tetrahydrofuran oder einer beliebigen Mischung davon und bei einer Temperatur von -20ºC bis 50ºC arbeiten. Zur Isolierung wird zweckmäßigerweise das Reaktionsgemisch auf ein Gemisch aus Eis und Wasser gegeben und der Niederschlag abfiltriert. Zur Reinigung erfolgt zweckmäßigerweise eine Triturierung oder Umkristallisation aus organischen Lösungsmitteln, insbesondere Alkanolen wie Methanol, Ethanol und Estern wie Ethylacetat oder deren Mischungen.
- Zur Herstellung des 3-Halogen-2-oxopyrrols der Formel (V) kann man eine Verbindung der Formeln (VI), (VI¹) und (VI²) Formel (VI) Formel (VI¹) Formel (VI²)
- mit einem Halogenierungsmittel wie Phosphoroxychlorid, Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Thionylchlorid oder Phosgen bei einer Temperatur von -20ºC bis 50ºC in einem flüssigen Medium wie N,N- Dimethylformamid, N,N-Diethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Sulfolan, N-Methylpyrrolidon, Acetonitril oder Tetrahydrofuran umsetzen. Das Produkt kann man ohne Zwischenisolierung bei der oben beschriebenen Herstellung von Verbindungen der Formel (II) einsetzen, wobei sich eine verbesserte Ausbeute ergibt, oder durch Eindampfen des flüssigen Mediums isolieren.
- Alternativ dazu kann man eine Verbindung der Formel (IV) direkt mit der Verbindung der Formeln (VI), (VI¹) oder (VI²) in einem flüssigen Medium wie Toluol unter Zusatz eines Halogenierungsmittels wie Phosphoroxychlorid umsetzen.
- Zur Herstellung der Verbindungen der Formeln (VI) oder (VI¹) kann man Diethyloxalat mit einer Verbindung der Formel (VII) Formel (VII)
- unter Zusatz einer Base wie einem Alkalimetallalkoholat, vorzugsweise einem Natrium- oder Kalium-C&sub1;&submin;&sub6;- alkoholat und insbesondere Natrium- oder Kaliummethanolat, -ethanolat, -n- oder -isopropylalkoholat oder -n-, -iso- oder -tert.-butanolat, in einem flüssigen Medium, vorzugsweise einem Alkanol wie Methanol, Ethanol, n- oder Isopropanol oder n-, Iso- oder tert.-Butanol, bei einer Temperatur von 10ºC bis 60ºC umsetzen. Zur Isolierung kann man das Reaktionsgemisch abkühlen und das Produkt abfiltrieren.
- Zur Herstellung der Verbindung der Formel (VII) kann man Malodinitril der Formel (VIII)
- NCCH&sub2;CN
- durch Umsetzung mit einer Base wie Natriummethanolat in einem flüssigen Medium wie Methanol bei einer Temperatur von -20ºC bis 60ºC dimerisieren. Zur Isolierung kann man das Produkt abfiltrieren.
- Zur Herstellung eines Farbstoffs der Formel (II), in der RB¹ ungleich -H ist, kann man den entsprechenden Farbstoff der Formel (II), in der RB¹ gleich -H ist, in einem flüssigen Medium, vorzugsweise einem Amid wie Dimethylformamid oder einem Ether wie Tetrahydrofuran oder Diethylether, unter Zusatz einer Base, vorzugsweise eines Alkalimetallcarbonats wie Kaliumcarbonat oder eines Alkalimetallhydrids wie Natriumhydrid, bei einer Temperatur von 0ºC bis 120ºC mit einem entsprechenden Alkylierungs- oder Acylierungsmittel umsetzen. Für RB¹ gleich Alkyl kommt als entsprechendes Alkylierungsmittel ein Alkylhalogenid und vorzugsweise ein Alkyliodid, -bromid oder -chlorid in Frage. Für RB¹ gleich Alkenyl kommt als entsprechendes Alkylierungsmittel ein Alkenylhalogenid und vorzugsweise ein Alkenylbromid in Frage. Zur Isolierung dieser Farbstoffe kann man das flüssige Medium eindampfen oder vom Reaktionsgemisch abfiltrieren.
- Wie bereits erwähnt, kommt als Komponente (B) auch eine Mischung von zwei oder mehr Farbstoffen der Formel (II) in Frage, wobei RB¹ bis RB³, D und Ring A jeweils die obengenannte Bedeutung haben.
- Im allgemeinen liegt bei einer bevorzugten Mischung der Komponenten (A) und (B) je nach Farbstoffwahl das Gewichtsverhältnis von Komponente (A) zu Komponente (B) bei 95 : 5 bis 80 : 20, beispielsweise 85 : 15 bis 35 : 65 oder bei 70 : 30 bis 40 : 60.
- Bei besonders bevorzugten Mischungen der Komponenten (A) und (B) ist die Komponente (A) unter
- (A1) einem Monoazofarbstoff der Formel (I), worin XA für Br, RA für NHCORX, wobei RX Methyl oder Ethyl bedeutet, und RA¹ und RA² jeweils für Ethyl stehen,
- (A2) einem Monoazofarbstoff der Formel (I), worin XA für CN, RA für CH&sub3; und RA¹ und RA² jeweils für Ethyl stehen, und
- (A3) einem Monoazofarbstoff der Formel (I), worin XA für CN, RA für CH&sub3;, RA¹ für Methyl und RA² für 3-Phenylpropyl stehen, und
- die Komponente (B) unter
- (B1) einem zum Typ Pyrrolin gehörenden Farbstoff der Formel (II), worin RB¹ für H, RB² für C&sub4;H&sub9; und RB³ für 1- Methyl-n-hexyl steht, oder einer Mischung davon mit bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf die Komponente (B1), eines zum Typ Pyrrolin gehörenden Farbstoffs (B²) der Formel (II), in der RB¹ für H und RB² und RB³ jeweils für C&sub4;H&sub9; stehen,
- (B2) einem zum Typ Pyrrolin gehörenden Farbstoff der Formel (II), worin RB¹ für H, RB² für Ethyl und RB³ für n-Octyl (B³) oder 2-Ethyl-n-hexyl (B&sup4;) steht, oder einer Mischung der Farbstoffe (B³) und (B&sup4;) und
- (B3) einem zum Typ Pyrrolin gehörenden Farbstoff der Formel (II), worin RB² für C&sub4;H&sub9;, RB³ für 3-Phenylpropyl und RB¹ für H (B&sup5;) oder Allyl (B&sup6;) steht, oder einer Mischung der Farbstoffe (B&sup5;) und (B&sup6;)
- ausgewählt.
- Besonders bevorzugte Zusammensetzungen sind die folgenden 2K-Mischungen: (1) Komponente (A1)
- wobei R für CH&sub3; und/oder C&sub2;H&sub5; steht.
- [Der Farbstoff mit R gleich Ethyl ist kommerziell als C. I. Disperse Blue 183 erhältlich], und Komponente (B1)
- [welcher Farbstoff bis zu 10 Gew.-% der entsprechenden N,N-Dibutylverbindung enthalten kann], (2) Komponente (A2)
- [kommerziell erhältlich als C. I. Disperse Blue 366] und Komponente (B1)
- [wie in der obigen Mischung], und (3) Komponente (A3)
- [kommerziell erhältlich als C. I. Disperse Blue 368] und Komponente (B1)
- [wie jeweils in den obigen Mischungen].
- Ganz besonders bevorzugt sind die Mischung (I) der Komponenten (A1) und (B1) im Gewichtsverhältnis von 90 : 10 bis 60 : 40, die Mischung (2) der Komponenten (A2) und (B1) im Gewichtsverhältnis von 70 : 30 bis 40 : 60 und die Mischung (3) der Komponenten (A3) bis (B1) im Gewichtsverhältnis von 70 : 30 bis 40 : 60.
- Eine erfindungsgemäße Mischung aus mindestens einem Farbstoff der Formel (I) (Komponente A) und mindestens einem Farbstoff der Formel (II) (Komponente B) kann als Komponente C mindestens einen weiteren Farbstoff enthalten, insbesondere einen zur Erzeugung eines marineblauen oder schwarzen Farbtons geeigneten gelben, orangefarbenen, roten oder braunen Farbstoff.
- Die Herstellung von erfindungsgemäßen Mischungen kann nach mehreren Verfahren erfolgen, unter anderem durch
- Dazu werden die Farbstoffe typischerweise in einem heißen Lösungsmittel gelöst, beispielsweise indem man die Farbstoffe in einem geeigneten Lösungsmittel vorlegt und bis zur Auflösung der Farbstoffe auf die Rückflußtemperatur des Lösungsmittels erhitzt, danach die nicht gelösten Anteile abfiltriert und die dabei erhaltene Lösung unter Kristallbildung abgekühlt. Das entstandene Gemisch kann man anschließend weiter verarbeiten, wie zum Beispiel durch Mahlen und Sprühtrocknen. Für dieses Verfahren geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise organische Lösungsmittel wie aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, aliphatische Kohlenwasserstoffe, alicyclische Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Amide, Sulfoxide, Ester, Ketone und Ether. Als organische Lösungsmittel seien im einzelnen genannt: Toluol, Ethylcellosolve, Aceton, Chlorbenzol, Pyridin, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Ethylacetat, Benzol, Tetrahydrofuran und Cyclohexan.
- (a) Die Farbstoffe werden gemischt und anschließend zusammen zu einer innigen Mischung gemahlen, die anschließend durch Sprühtrocknen in eine Feststoffmischung überführt wird, oder
- (b) die Farbstoffe werden jeweils getrennt gemahlen und anschließend vor dem Sprühtrocknen in dem erforderlichen Verhältnis vermischt.
- Die Farbstoffe werden jeweils getrennt nach dem Sprühtrocknungsverfahren getrocknet und anschließend trocken in dem erforderlichen Verhältnis vermischt.
- Die Mischungen ergeben einen besonders klaren Farbton, der unter Wolframlicht kein rotes Flackern zeigt. Die Mischungen besitzen hohe Farbstärke und sind leicht kostengünstig in Formulierungen überführbar.
- Erfindungsgemäße Mischungen stellen besonders wertvolle Dispersionsfarbstoffe für das Färben von synthetischen Textilmaterialien und Fasergemischen daraus nach dem Ausziehfärbe-, Klotz- oder Druckverfahren dar und können zu diesem Zweck in Dispersionen überführt werden. Sie eignen sich ferner beispielsweise zum Einsatz beim Tintenstrahldruck auf textilen und nicht textilen Substraten, dem D2T2-Thermotransferdruck und bei der Einfärbung von Kunststoffen.
- Die Erfindung betrifft ferner eine zur Herstellung einer solchen Dispersion geeignete Zusammensetzung aus mindestens der Farbstoffmischung und einem Dispergier-, oberflächenaktiven oder Netzmittel sowie ein Verfahren zum Färben eines synthetischen Textilmaterials oder eines Fasergemischs daraus, bei dem man darauf eine Mischung aus mindestens einem Farbstoff der Formel (I) und mindestens einem Farbstoff der Formel (II) aufbringt.
- Als synthetisches Textilmaterial eignen sich aromatische Polyester, insbesondere Polyethylenterephthalat, Polyamide, insbesondere Polyhexamethylenadipamid, Cellulose-2¹/&sub2;-acetat, Cellulosetriacetat und natürliche Textilmaterialien, insbesondere cellulosehaltige Materialien und Wolle. Besonders bevorzugt als Textilmaterial ist ein aromatischer Polyester oder ein Fasergemisch davon mit Fasern beliebiger der obenerwähnten Textilmaterialien. Zu besonders bevorzugten Fasergemischen zählen solche aus Polyester und Cellulose, wie Polyester und Baumwolle, und Polyester und Wolle. Die Textilmaterialien oder Gemische daraus können in Form von Filamenten, Flocke, Garn oder Web- oder Maschenwaren vorliegen.
- Das Aufbringen der Mischungen von Farbstoffen der Formeln (I) und (II) auf die synthetischen Textilmaterialien oder Fasergemische kann gegebenenfalls in Verbindung mit anderen Dispersionsfarbstoffen nach Verfahren erfolgen, die in der Technik für das Auftragen von Dispersionsfarbstoffen auf derartige Materialien und Fasergemische an sich bekannt sind.
- Die Auswahl geeigneter Arbeitsbedingungen kann unter folgenden erfolgen:
- (i) Ausziehfärben bei einem pH-Wert von 4 bis 6,5, einer Temperatur von 125ºC bis 140ºC binnen 10 bis 120 Minuten und einem Druck von 1 bis 2 bar, gegebenenfalls unter Zusatz eines Sequestrierungsmittels,
- (ii) Kontinuefärben bei einem pH-Wert von 4 bis 6,5, einer Temperatur von 190ºC bis 225ºC binnen 15 Sekunden bis 5 Minuten, gegebenenfalls unter Zusatz eines Migrationsinhibitors,
- (iii)Direktdruck bei einem pH-Wert von 4 bis 6,5, einer Temperatur von 160ºC bis 185ºC binnen 4 bis 15 Minuten im Falle von HT-Dämpfen oder bei einer Temperatur von 190ºC bis 225ºC binnen 15 Sekunden bis 5 Minuten im Falle von Trockenhitzefixierung oder bei einer Temperatur von 120ºC bis 140ºC und 1 bis 2 bar binnen 10 bis 45 Minuten im Falle von Druckdämpfen, gegebenenfalls unter Zusatz von Netzmitteln und Verdickungsmitteln wie Alginaten in einem Anteil von 5 bis 100 Gew.-%, bezogen auf den Farbstoff,
- (iv) Ätzdruck bei einem pH-Wert von 4 bis 6,5 durch Aufklotzen des Farbstoffs auf das Textilmaterial, Trocknen und Überdrucken, gegebenenfalls unter Zusatz von Migrationsinhibitoren und Verdickungsmitteln,
- (v) Carrier-Färben bei einem pH-Wert von 4 bis 6,5, einer Temperatur von 95ºC bis 100ºC mit einem Carrier wie Methylnaphthalin, Diphenylamin oder 2- Phenylphenol, gegebenenfalls unter Zusatz von Sequestrierungsmitteln sowie
- (vi) Färben von Acetat, Triacetat und Polyamid unter Atmosphärendruck bei einem pH-Wert von 4 bis 6,5 und bei einer Temperatur von 85ºC im Falle von Acetat oder bei einer Temperatur von 90ºC im Falle von Triacetat und Polyamid binnen 15 bis 90 Minuten, gegebenenfalls unter Zusatz von Sequestrierungsmitteln.
- Gemäß allen obigen Verfahren kann die Farbstoffmischung als eine in einem wäßrigen Medium 0,001% bis 6% und bevorzugt 0,005 bis 4% der Farbstoffmischung enthaltende Dispersion aufgetragen werden.
- Ein besonderer Erfindungsgegenstand betrifft eine Zusammensetzung aus einer Mischung der Farbstoffe (I) und (II), gegebenenfalls mindestens einem weiteren Dispersionsfarbstoff und gegebenenfalls zusätzlich mindestens einem weiteren bei der Kolorierung üblichen Bestandteil wie einem Dispergiermittel, einem Tensid oder einem Netzmittel. Dabei enthält die Zusammensetzung typischerweise 1 bis 65% und vorzugsweise 10 bis 60% und besonders bevorzugt 20 bis 55% der gesamten Farbstoffmischung in einer Flüssigkeit, vorzugsweise in einer wäßrigen Flüssigkeit, oder in einem festen Medium. Flüssige Zusammensetzungen sind vorzugsweise auf pH 2 bis 7 und besonders bevorzugt auf pH 4 bis 6 eingestellt.
- Typische Beispiele für Dispergiermittel sind Ligninsulfonate, Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd- Kondensate und Phenol/Kresol/Sulfanilsäure/Formaldehyd- Kondensate, typische Beispiele für Netzmittel sind gegebenenfalls sulfonierte oder phosphatierte Alkylarylethoxylate und typische Beispiele für weitere gegebenenfalls in Frage kommende Einsatzstoffe sind anorganische Salze, Entschäumer wie Mineralöl oder Nonanol, organische Flüssigkeiten und Puffer. Dispergiermittel können 10 bis 200 gew.-%ig in den Farbstoffmischungen enthalten sein. Netzmittel können 0 bis 20 gew.-%ig in den Farbstoffmischungen enthalten sein.
- Zur Herstellung der Zusammensetzungen kann man die Farbstoffmischung mit Glaskugeln oder Sand in einem wäßrigen Medium mahlen. Die Zusammensetzungen können mit weiteren Zusätzen von Dispergiermitteln, Füllstoffen und weiteren Tensiden versehen werden und nach einem Verfahren wie Sprühtrocknen zu einer 5 bis 65% Farbstoff enthaltenden festen Zusammensetzung getrocknet werden.
- Neben den obenerwähnten Anwendungsverfahren können die Farbstoffmischungen auch nach dem Tintenstrahldruckverfahren auf synthetische Textilmaterialien und Fasergemische aufgebracht werden, wobei die Substrate gegebenenfalls einer das Bedrucken fördernden Vorbehandlung unterzogen werden. Für den Tintenstrahlendruckbereich kann das Applikationsmedium Wasser und ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel enthalten, und zwar vorzugsweise in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 99 bis 99 : 1, besonders bevorzugt 1 : 95 bis 50 : 50 und insbesondere im Bereich von 10 : 90 bis 40 : 60. Bei dem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel handelt es sich vorzugsweise um ein C&sub1;-C&sub4;-Alkanol, insbesondere Methanol oder Ethanol, ein Keton, insbesondere Aceton oder Methylethylketon, 2-Pyrrolidon oder N-Methylpyrrolidon, ein Glykol, insbesondere Ethylenglykol, Propylenglykol, Trimethylenglykol, 2,3-Butandiol, Thiodiglykol oder Diethylenglykol, einen Glykolether, insbesondere Ethylenglykolmonomethylether, Propylenglykolmonomethylether oder Diethylenglykolmonomethylether, Harnstoff, ein Sulfon, insbesondere Bis(2- hydroxyethyl)sulfon, oder Mischungen dieser Lösungsmittel.
- Die Farbstoffmischungen können auch unter Anwendung von überkritischem Kohlenstoffdioxid auf Textilmaterialien aufgebracht werden, wobei die farbstofformulierenden Mittel gegebenenfalls weggelassen werden können.
- Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nun anhand der nachstehenden Beispiele näher erläutert, wobei es sich bei den Teilen, wenn nicht anders vermerkt, um Gewichtsteile handelt. Beispiele 1-2 Herstellung der einzelnen Farbstoffe Beispiel 1
- Bei 0-5ºC wurden 24 Teile 2-Brom-4-nitro-6-cyananilin mit 100 Teilen einer Mischung von Essigsäure und Propionsäure im Verhältnis von 86 : 14 verrührt. Das Gemisch wurde langsam mit 35 Teilen einer 40%igen Lösung von Nitrosylschwefelsäure in H&sub2;SO&sub4; bei 0-5ºC versetzt und 60 min bei dieser Temperatur nachgerührt. Die Diazolösung wurde bei 0-5ºC in ein Kupplungsgemisch aus 21,6 Teilen N,N-Diethyl-m-aminoacetanilid, 100 Teilen Wasser, 20 Teilen konz. Schwefelsäure und 7 Teilen Amidosulfonsäure eingerührt.
- Nach 2stündigem Nachrühren wurde abfiltriert, mit kaltem Wasser nachgewaschen und bei 50ºC getrocknet. Ausbeute 39 Teile.
- i) In einem Autoklaven mit einem Fassungsvermögen von 1 Liter wurde eine Mischung aus 100 Teilen Anilin, 220 Teilen 2-Heptanon, 6 Teilen 4-Toluolsulfonsäure und 5 Teilen 3% Palladium auf Kohle vorgelegt, 80 atm Wasserstoff aufgepreßt und 40 Stunden lang auf 150ºC erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde mit Ethylacetat verdünnt, abfiltriert, 6mal mit jeweils 200 Teilen 1 N Salzsäure und 2mal mit jeweils 200 Teilen Wasser nachgewaschen, das Ethylacetat abgetrennt, über MgSO&sub4; getrocknet und verdampft. Es wurden 76 Teile N-(1- Methylhexyl)anilin (37%) erhalten.
- ia) In einem dazu alternativen Verfahren wurde N-(1- Methylhexyl)anilin wie folgt hergestellt: Zu einer eisgekühlten Mischung aus 28 Teilen Anilin, 69 Teilen Heptan-2-on und 9 Teilen Propionsäure wurden unter Rühren 9,8 Teile Natriumborhydrid in Portionen so hinzugefügt, daß die Temperatur unter 5ºC bleibt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur erwärmt und über Nacht gerührt. Nach dem Aufgeben auf Eiswasser wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser, 2%iger Salzsäure und Wasser gewaschen, getrocknet und verdampft. Es wurden 53,5 Teile N-(1-Methylhexyl)anilin (93%) erhalten.
- ii) Eine Mischung aus 76 Teilen N-(1- Methylhexylanilin), 66 Teilen 1-Brombutan, 65 Teilen kalz. Natriumcarbonat und 150 Teilen DMF wurde unter Rühren 41 Stunden lang auf Rückfluß erhitzt. Nach Zugabe von weiteren 44 Teilen 1-Brombutan wurde das Gemisch weitere 19 Stunden lang unter Rühren auf Rückfluß erhitzt. Das abgekühlte Gemisch wurde auf 400 Teile Wasser gegeben und die organische Phase abgetrennt. Nachdem die wäßrige Phase mit Toluol extrahiert worden war, wurden die organischen Phasen und der Toluolextrakt vereint und 2mal mit jeweils 100 Teilen Wasser gewaschen und verdampft. Erhalten wurden 72,8 Teile N-Butyl-N-(1-methylhexyl)anilin (44%), das nach Reinigung durch Vakuumdestillation einen Siedepunkt von 73-80ºC bei 2,6 mmHg aufwies.
- iia) In einem dazu alternativen Verfahren wurde N- Butyl-N-(1-methylhexyl)anilin wie folgt hergestellt.
- Eine Mischung aus 7,45 Teilen N-Butylanilin, 7,5 Teilen kalz. Kaliumcarbonat, 13,5 Teilen 2-Bromheptan und 25 Teilen DMF wurde 86 Stunden lang unter Rühren auf 130ºC erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Wasser gegeben, mit Salz gesättigt und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über MgSO&sub4; getrocknet und verdampft. Es wurden 11,8 Teile N-Butyl- N-(1-methylhexyl)anilin mit einem Gehalt von ungefähr 60% erhalten. Vor der Weiterverwendung wurde mit 10 Teilen Acetanhydrid versetzt.
- iii) Unter Rühren wurde eine Mischung aus 23 Teilen 4-Cyan-5-dicyanmethyliden-3-hydroxy-2-oxo-2,5- dihydropyrrol, Dinatriumsalz, und 180 Teilen trockenem N,N-Dimethylformamid auf -5ºC bis -10ºC abgekühlt und mit 37 Teilen acetanhydridhaltigem N-n-Butyl-N-(1- methylhexyl)anilin, 27%ig, versetzt. Anschließend wurden 26 Teile Phosphoroxychlorid so hinzugetropft, daß die Temperatur unter -5ºC blieb. Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur erwärmt und 20 Stunden lang nachgerührt. Unter Rühren wurde das Reaktionsgemisch auf 400 Teile Eiswasser gegeben, mit 400 Teilen Aceton versetzt und filtriert. Der feste Filterrückstand wurde wiederholt mit 40ºC warmem Wasser nachgewaschen und dann bei 50ºC getrocknet. Es wurden 26,8 Teile 3-(4-(N- Butyl-N-(1-methylhexyl)amino)phenyl)-4-cyan-5-dicyanmethyliden-2-oxo-2,5-dihydropyrrol (65%) erhalten. Davon wurde eine kleine Probe in siedendem Methanol aufgeschlämmt, abfiltriert, mit Methanol nachgewaschen und bei 50ºC getrocknet. Erhalten wurde 3-(4-(N-n- Butyl-N-(1-methylhexyl)amino)phenyl)-4-cyan-5-dicyanmethyliden-2-oxo-2, 5-dihydropyrrol, Schmp. 180ºC; λmax (CH&sub2;Cl&sub2;) 662 nm (S max 60231); M/Z (EI) 415 (M&spplus; 20%), 400 (15), 372 (12), 344 (100), 288 (33) und 272 (25).
- Zur Herstellung einer Mischung aus 34,3 Teilen der Komponente (A1), worin Rx für Methyl steht, und 6,75 Teilen der Komponente (B1) werden die beiden Farbstoffe vermischt und als 40%ige wäßrige Suspension mit 20 Teilen eines hochtemperaturstabilen Dispergiermittels auf eine Farbstoffteilchengröße mit einem mittleren Durchmesser im Bereich von 0,1-5 Mikron gemahlen.
- Diese Dispersion wird durch Zugabe von 6,5 Teilen eines Feuchtmittels und Wasser (ad 100 Teile) auf eine 20,5% der Mischung enthaltende Flüssigmarke eingestellt. Sie eignet sich insbesondere zur Anwendung beim Direktdruck und Kontinuefärben auf Polyester und Mischgeweben aus Polyester und Cellulose und kann auch zum Ausziehfärben verwendet werden.
- Die gleiche Dispersion wird durch Zugabe von 39 Teilen eines temperaturstabilen Dispergiermittels und Sprühtrocknung in eine feste, granulat- oder pulverförmige Einstellung bestimmter Stärke, enthaltend 41% der Mischung und 59% Dispergiermittel, überführt. Diese Einstellung eignet sich insbesondere für das Ausziehfärben von Polyester, Polyester/Baumwolle- und Polyester/Wollgemischen und kann auch bei Kontinuefärberei und Direktdruck Verwendung finden.
- Zur Herstellung eines Färbebads für das Ausziehfärben von Polyester in Stückform gibt man 3 ml einer wäßrigen Dispersion der festen Einstellung (1 g Farbstoff in 100 ml Wasser von 40-50ºC) zu 55,8 ml VE-Wasser und 1,2 ml Pufferlösung. In dieses Färbebad gibt man einen 5 g schweren Polyesterlappen und hält das Ganze 45 Minuten lang bei 130ºC in dem HT-Laborfärbegerät Labomat der Firma Werner Mathis. Nach Spülen mit Wasser und einer reduktiven Nachreinigung erhält man eine klare rotstichig blaue Färbung, die bei Betrachtung unter Wolframlicht praktisch den gleichen Farbton wie in normalem Tageslicht zeigt.
- Zur Herstellung einer Mischung aus 19,7 Teilen der Komponente (A2) und 12,17 Teilen der Komponente (B1) werden die beiden Farbstoffe vermischt und als 40%ige wäßrige Suspension mit 20 Teilen eines hochtemperaturstabilen Dispergiermittels auf eine Farbstoffteilchengröße mit einem mittleren Durchmesser im Bereich von 0,1-5 Mikron gemahlen.
- Die Dispersion wird durch Zugabe von 48,1 Teilen eines hochtemperaturstabilen Dispergiermittels und Sprühtrocknung in eine feste, granulat- oder pulverförmige Einstellung bestimmter Stärke, enthaltend 31,9% der Mischung und 68,1% Dispergiermittel, überführt. Diese Einstellung eignet sich insbesondere für das Ausziehfärben von Polyester, Polyester/Baumwolle- und Polyester/Wollgemischen und kann auch bei Kontinuefärberei und Direktdruck Verwendung finden.
- Zur Herstellung eines Färbebads für das Ausziehfärben von Polyester in Stückform gibt man 3 ml einer wäßrigen Dispersion der festen Einstellung (1 g Farbstoff in 100 ml Wasser von 40-50ºC) zu 55,8 ml VE-Wasser und 1,2 ml Pufferlösung. In dieses Färbebad gibt man einen 5 g schweren Polyesterlappen und hält das Ganze 45 Minuten lang bei 130ºC in dem HT-Laborfärbegerät Labomat der Firma Werner Mathis. Nach Spülen mit Wasser und einer reduktiven Nachreinigung erhält man eine klare rotstichig blaue Färbung, die bei Betrachtung unter Wolframlicht praktisch den gleichen Farbton wie in normalem Tageslicht zeigt.
Claims (23)
1. Farbstoffmischung aus
(A) mindestens einem Monoazofarbstoff der
Formel (I)
worin XA für Cl, Br, I, CN oder NO2,
RA für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl oder NHCOQ, wobei Q C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl
bedeutet,
und
RA¹ und RA² jeweils unabhängig voneinander
für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, C&sub2;&submin;&sub4;Alkenyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy-
C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, Aryl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl oder Aryloxy-
C&sub1;&submin;&sub4;alkyl stehen, und
(B) mindestens einem zum Typ Pyrrolin
gehörenden Farbstoff der Formel (II)
worin RB¹ für H, C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;Alkyl oder C&sub2;&submin;&sub2;&sub0;Alkenyl und
D für Aryl steht.
2. Farbstoffmischung nach Anspruch 1, bei der in
einem darin enthaltenen Farbstoff der Formel (I)
XA für Br oder CN, RA für NHCOCH&sub3;, NHCOC&sub2;H&sub5;, CH&sub3;
oder C&sub2;H&sub5; und RA¹ und RA² jeweils unabhängig
voneinander für Methyl, Ethyl oder Allyl stehen.
3. Farbstoffmischung nach Anspruch 1 oder 2, bei der
in einem darin enthaltenen Farbstoff der Formel
(II) D für eine Gruppe der Formel (a)
steht, worin RB² und RB³ jeweils unabhängig
voneinander für Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkenyl
oder Aralkyl stehen.
4. Färbstoffmischung nach Anspruch 3, bei der D für
eine Gruppe der Formel (a), RB² für eine in
Anspruch 3 genannte Bedeutung und RB³ für
gegebenenfalls substituiertes C&sub7;&submin;&sub2;&sub0;Alkyl steht.
5. Farbstoffmischung nach Anspruch 4, bei der RB¹ für
H, RB² für C&sub4;H&sub9; und RB³ für 1-Methyl-n-hexyl steht.
6. Farbstoffmischung nach Anspruch 5, bei der als
Komponente (B) ein zum Typ Pyrrolin gehörender
Farbstoff (B¹) der Formel (II), in der RB¹ für H,
RB² für C&sub4;H&sub9; und RB³ für 1-Methyl-n-hexyl steht,
oder ein Gemisch des zum Typ Pyrrolin gehörenden
Farbstoffs (B¹) mit einem zum Typ Pyrrolin
gehörenden Farbstoff (B²) der Formel (II), in der
RB¹ für H und RB² und RB³ jeweils für C&sub4;H&sub9; stehen,
das bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf das
Gesamtgewicht des Gemischs, des Farbstoffs (B²)
enthält, enthalten ist.
7. Farbstoffmischung nach Anspruch 4, bei der als
Komponente (B) ein zum Typ Pyrrolin gehörender
Farbstoff (B³) oder (B&sup4;) jeweils der Formel (II)
oder ein Gemisch der Farbstoffe (B³) und (B&sup4;),
das als Farbstoff (B³) einen Farbstoff, in dem RB¹
für H, RB² für Ethyl und RB³ für n-Octyl steht, und
als Farbstoff (B&sup4;) einen Farbstoff, in dem RB¹ für
H, RB² für Ethyl und RB³ für 2-Ethyl-n-hexyl steht,
enthält,
enthalten ist.
8. Farbstoffmischung nach Anspruch 3, bei der D für
eine Gruppe der Formel (a), RB² für eine in
Anspruch 3 genannte Bedeutung und RB³ für
gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub6;Alkyl steht.
9. Farbstoffmischung nach Anspruch 7, bei der RB¹ für
H oder Allyl, RB² für 3-Phenyl-n-propyl und RB³ für
C&sub4;H&sub9; steht.
10. Farbstoffmischung nach Anspruch 1, bei der das
Gewichtsverhältnis von Farbstoff (I) zu Farbstoff
(II) 95 : 5 bis 30 : 70 beträgt.
11. Farbstoffmischung nach Anspruch 10, bei der das
genannte Gewichtsverhältnis 85 : 15 bis 35 : 65
beträgt.
12. Farbstoffmischung nach Anspruch 11, bei der das
genannte Gewichtsverhältnis 70 : 30 bis 40 : 60
beträgt.
13. Farbstoffmischung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, bei der zusätzlich mindestens ein
weiterer Farbstoff enthalten ist.
14. Farbstoffmischung nach Anspruch 1, enthaltend als
Komponente (A) einen Monoazofarbstoff (A1) der
Formel (I), worin XA für Br, RA für NHCOQ, wobei Q
CH&sub3; oder C&sub2;H&sub5; bezeichnet, steht, oder ein Gemisch
der Monoazofarbstoffe (A1¹) und (A1²), die jeweils
der Formel (I) entsprechen, worin jeweils XA für
Br, in Farbstoff (A1¹) RA für NHCOCH&sub3; und in
Farbstoff (A1²) RA für NHCOC&sub2;H&sub5; steht, und als
Komponente (B) mindestens einen zum Typ Pyrrolin
gehörenden Farbstoff (B1) der Formel (II), worin
RB¹ für H und D für eine Gruppe der Formel
steht, und gegebenenfalls zusätzlich bis zu
10 Gew.-% inklusive, bezogen auf das Gewicht der
gesamten Komponente (B), eines zum Typ Pyrrolin
gehörenden Farbstoffs (B2) der Formel (II), worin
RB¹ für H und D für eine Gruppe der Formel
steht.
15. Farbstoffmischung nach Anspruch 14, bei der das
Gewichtsverhältnis von Komponente (A) zu
Komponente (B) 90 : 10 bis 80 : 20 beträgt.
16. Farbstoffmischung nach Anspruch 1, enthaltend als
Komponente (A) einen Monoazofarbstoff (A2) der
Formel (I), worin X für CN, RA für CH&sub3; und RA¹ und
RA² jeweils für Ethyl stehen, und als Komponente
(B) mindestens einen zum Typ Pyrrolin gehörenden
Farbstoff (B1) der Formel (II), worin RB¹ für H und
D für eine Gruppe der Formel
steht, und gegebenenfalls zusätzlich bis zu
10 Gew.-% inklusive, bezogen auf das Gewicht der
gesamten Komponente (B), eines zum Typ Pyrrolin
gehörenden Farbstoffs (B2) der Formel (II), worin
RB¹ für H und D für eine Gruppe der Formel
steht.
17. Farbstoff nach Anspruch 16, bei dem das
Gewichtsverhältnis von Komponente (A) zu Komponente (B)
70 : 30 bis 55 : 45 beträgt.
18. Farbstoffmischung nach Anspruch 1, enthaltend als
Komponente (A) einen Monoazofarbstoff (A2) der
Formel (I), worin XA für CN, RA für CH&sub3;, RA¹ für CH&sub3;
und RA² für 3-Phenyl-n-propyl steht, und als
Komponente (B) mindestens einen zum Typ Pyrrolin
gehörenden Farbstoff (B1) der Formel (II), worin
RB¹ für H und D für eine Gruppe der Formel
steht, und gegebenenfalls zusätzlich bis zu
10 Gew.-% inklusive, bezogen auf das Gewicht der
gesamten Komponente (B), eines zum Typ Pyrrolin
gehörenden Farbstoffs (B2) der Formel (II), worin
RB¹ für H und D für eine Gruppe der Formel
steht.
19. Farbstoffmischung nach Anspruch 18, bei der das
Gewichtsverhältnis von Komponente (A) zu
Komponente (B) 70 : 30 bis 55 : 45 beträgt.
20. Zusammensetzung aus einer Farbstoffmischung gemäß
einem der vorhergehenden Ansprüche und mindestens
einem Dispergier-, oberflächenaktiven oder
Netzmittel.
21. Verfahren zum Färben eines synthetischen
Textilmaterials oder eines Fasergemischs daraus, bei dem
man darauf eine Farbstoffmischung gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 19 aufbringt.
22. Verfahren zum Färben eines synthetischen
Textilmaterials oder eines Fasergemischs daraus, bei dem
man darauf eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 21
als wäßrige Dispersion aufbringt.
23. Verfahren nach Anspruch 21 oder 22, bei dem man
als synthetisches Textilmaterial oder Fasergemisch
daraus einen Polyester bzw. ein
Polyester/Baumwoll- oder Polyester/Wollgemisch einsetzt.
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