DE69902385T2 - Dispersionsfarbstoffmischungen - Google Patents
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Description
- Die Erfindung betrifft Mischungen von Dispersionsfarbstoffen, Zusammensetzungen aus einer Dispersion einer solchen Mischung und Verfahren zum Färben von synthetischen Materialien mit solchen Mischungen. Insbesondere betrifft die Erfindung eine Mischung aus mindestens zwei Monoazofarbstoffen. Die beiden Monoazofarbstoffe haben jeweils über eine Azogruppe verknüpfte aromatische Kerne, wobei in jedem Farbstoff einer der aromatischen Kerne eine in para-Stellung zur Azogruppe stehende Dialkyl- oder Dialkenylgruppe aufweist. In einem ersten solchen Farbstoff der Mischung handelt es sich bei dem anderen aromatischen Kern um einen durch eine Nitrogruppe substituierten Benzolring, wobei manche der Farbstoffe einen rotstichig blauen Farbton aufweisen, während es sich in einem zweiten derartigen Farbstoff bei dem anderen aromatischen Kern um einen durch eine Nitrogruppe substituierten Thiophenkern handelt, wobei manche der Farbstoffe einen grünen Farbton auf weisen.
- Aus EP-A-0300626 sind ausschließlich Farbstoffe des obengenannten ersten Typs mit einer Nitrobenzolgruppe enthaltende Farbstoffmischungen bekannt, während aus EP-A-0347685 und WO-A-97/04030 jeweils Mischungen von Farbstoffen des ersten und zweiten Typs mit Nitrobenzol- bzw. Nitrothiophengruppen bekannt sind.
- Es zeigt sich jedoch, daß gewisse Mischungen auf Polyester zu Färbungen führen, die unter normalem Tageslicht zwar einen klaren rotstichig blauen Farbeindruck zeigen, unter Wolframlicht jedoch rot flackern, was kommerziell einen schweren Nachteil darstellt.
- Man kann zwar das Problem des "Flackerns" mit mindestens einer der Mischungen gemäß EP-A-0300626 lösen, doch nur auf Kosten der Klarheit; eine solche Mischung ergibt einen ziemlich stumpfen Farbton. Ebenso kann man das Problem des "Flackerns" mit mindestens einer der Mischungen gemäß EP-A-0347685 lösen, doch erweist sich eine derartige Mischung als besonders reduktionsempfindlich und als wenig wärmefest. Ferner kann man das Flackern mit einer Farbstoffmischung vermeiden, in der das Nitrothiophen eine Acetylgruppe trägt. Derartige Farbstoffe haben aber ihren Preis.
- Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß eine wie im folgenden definierte Farbstoffmischung überraschenderweise nicht nur das rote Flackern weitgehend oder vollständig löst, sondern auch gegenüber bekannten Mischungen bei kleinem Aufwand einen klareren Farbton liefert und sich als weniger reduktionsempfindlich und als wärmefester erweist.
- Gegenstand der Erfindung ist somit eine Farbstoffmischung aus mindestens
- (A) mindestens einem Farbstoff der Formel
- worin X für Cl, Br oder I,
- Q für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl und
- R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl oder C&sub2;&submin;&sub4;Alkenyl stehen, und
- (B) mindestens einem Farbstoff der Formel (II)
- worin Q¹ für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl und R³ und R&sup4; jeweils unabhängig voneinander für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl oder C&sub2;&submin;&sub4;Alkenyl stehen.
- Besonders bevorzugt stehen X für Br, Q und Q¹ für Methyl und Ethyl und R¹, R², R³ und R&sup4; für Methyl, Ethyl und Allyl.
- Besonders bevorzugte Mischungen enthalten jeweils
- (a) einen Farbstoff der Formel (I), worin X für Br, Q für Methyl und R¹ und R² jeweils für Ethyl stehen [Farbstoff (1)], und einen Farbststoff der Formel (II), worin Q¹ für Methyl und R³ und R&sup4; jeweils für Ethyl stehen [Farbstoff (2)] (auch als CI Disperse Green 9 bekannt), besonders bevorzugt eine derartige Mischung, in der das Verhältnis von Farbstoff (I) zu Farbstoff (II) 91,5 : 8,5 beträgt,
- (b) einen Farbstoff der Formel (I), worin X für Br, Q für Ethyl und R¹ und R² jeweils für Ethyl stehen [Farbstoff (3)] (bekannt als CI Disperse Blue 183) und als Farbstoff der Formel (II) den obengenannten Farbstoff (2) (CI Disperse Green 9) und
- (c) einen Farbstoff der Formel (I), worin X für Br, Q für Methyl und R¹ und R² jeweils für Ethyl stehen (Farbstoff (1) der obigen Mischung (a)), und einen Farbstoff der Formel (II), worin X für Br, Q¹ für Methyl und R³ und R&sup4; jeweils für Allyl stehen [Farbstoff (4)].
- Das Gewichtsverhältnis von Farbstoff (I) zu Farbstoff (II) beträgt vorzugsweise 98 : 2 bis 50 : 50, besonders bevorzugt 95 : 5 bis 70 : 30 und insbesondere 93 : 7 bis 85 : 15.
- Die Herstellung der einzelnen Farbstoffe kann wie üblich durch Diazotierung und Kupplung erfolgen.
- Insbesondere wird für Farbstoff (I) ein Amin der Formel (III)
- worin X für Cl, Br oder I steht, diazotiert und auf eine Kupplungskomponente der Formel (V)
- worin Q, R¹ und R² die obengenannte Bedeutung haben, gekuppelt.
- Für den Farbstoff (II) wird ein Amin der Formel (IV)
- diazotiert und auf eine Kupplungskomponente der Formel (VI)
- worin Q¹, R³ und R&sup4; die obengenannte Bedeutung haben, gekuppelt.
- Bei den obigen Diazotierungs- und Kupplungsreaktionen erfolgt die Diazotierung mit einem Diazotiermittel, vorzugsweise Nitrosylschwefelsäure, gegebenenfalls mit Eisessig oder eine Phosphor-/Essigsäure-Mischung verdünnt und vorzugsweise bei einer Temperatur von 0-10ºC, besonders bevorzugt 0-5ºC. Die Kupplungsreaktion erfolgt vorzugsweise bei einer Temperatur von 0-10ºC und besonders bevorzugt 0-5ºC und vorzugsweise bei einem pH-Wert von < 1 (z. B. 0,5) bis 7 und besonders bevorzugt von 0,5 bis 1, und einer anschließenden Erhöhung des pH-Werts auf 3 bis 4, um den Farbstoff zu isolieren.
- Die Mischung aus mindestens einem Farbstoff der Formel (I) und mindestens einem Farbstoff der Formel (II) kann zusätzlich mindestens einen weiteren Farbstoff enthalten, insbesondere einen zur Erzeugung eines marineblauen oder schwarzen Farbtons geeigneten gelben, orangefarbenen, roten oder braunen Farbstoff.
- Die Herstellung von erfindungsgemäßen Mischungen kann nach mehreren Verfahren erfolgen, unter anderem durch
- Dazu werden die Farbstoffe typischerweise in einem heißen Lösungsmittel gelöst, beispielsweise indem man die Farbstoffe in einem geeigneten Lösungsmittel vorlegt und bis zur Auflösung der Farbstoffe auf die Rückflußtemperatur des Lösungsmittels erhitzt, danach die nicht gelösten Anteile abfiltriert und die dabei erhaltene Lösung unter Kristallbildung abgekühlt. Das entstandene Gemisch kann man anschließend weiter verarbeiten, wie zum Beispiel durch Mahlen und Sprühtrocknen. Für dieses Verfahren geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise organische Lösungsmittel wie aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, aliphatische Kohlenwasserstoffe, alicyclische Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Amide, Sulfoxide, Ester, Ketone und Ether. Als organische Lösungsmittel seien im einzelnen genannt: Toluol, Ethylcellosolve, Aceton, Chlorbenzol, Pyridin, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Ethylacetat, Benzol, Tetrahydrofuran und Cyclohexan.
- (a) Die Farbstoffe werden gemischt und anschließend zusammen zu einer innigen Mischung gemahlen, die anschließend durch Sprühtrocknen in eine Feststoffmischung überführt wird, oder
- (b) die Farbstoffe werden jeweils getrennt gemahlen und anschließend vor dem Sprühtrocknen in dem erforderlichen Verhältnis vermischt.
- Die Farbstoffe werden jeweils getrennt nach dem Sprühtrocknungsverfahren getrocknet und anschließend trocken in dem erforderlichen Verhältnis vermischt.
- Die Mischungen ergeben einen besonders klaren Farbton, der unter Wolframlicht kein rotes Flackern zeigt.
- Erfindungsgemäße Mischungen stellen besonders wertvolle Dispersionsfarbstoffe für das Färben von synthetischen Textilmaterialien und Fasergemischen daraus dar und können zu diesem Zweck in Dispersionen überführt werden.
- Die Erfindung betrifft ferner eine zur Herstellung einer solchen Dispersion geeignete Zusammensetzung aus mindestens der Farbstoffmischung und einem Dispergier-, oberflächenaktiven oder Netzmittel sowie ein Verfahren zum Färben eines synthetischen Textilmaterials oder eines Fasergemischs daraus, bei dem man darauf eine Mischung aus mindestens einem Farbstoff der Formel (I) und mindestens einem Farbstoff der Formel (II) aufbringt.
- Als synthetisches Textilmaterial eignen sich aromatische Polyester, insbesondere Polyethylenterephthalat, Polyamide, insbesondere Polyhexamefchylenadipamid, Cellulose-2¹/&sub2;-acetat, Cellulosetriacetat und natürliche Textilmaterialien, insbesondere cellulosehaltige Materialien und Wolle. Besonders bevorzugt als Textilmaterial ist ein aromatischer Polyester oder ein Fasergemisch davon mit Fasern beliebiger der obenerwähnten Textilmaterialien. Zu besonders bevorzugten Fasergemischen zählen solche aus Polyester und Cellulose, wie Polyester und Baumwolle, und Polyester und Wolle. Die Textilmaterialien oder Gemische daraus können in Form von Filamenten, Flocke, Garn oder Web- oder Maschenwaren vorliegen.
- Das Aufbringen der Mischungen von Farbstoffen der Formeln (I) und (II) auf die synthetischen Textilmaterialien oder Fasergemische kann gegebenenfalls in Verbindung mit anderen Dispersionsfarbstoffen nach Verfahren erfolgen, die in der Technik für das Auftragen von Dispersionsfarbstoffen auf derartige Materialien und Fasergemische an sich bekannt sind.
- Die Auswahl geeigneter Arbeitsbedingungen kann unter folgenden erfolgen:
- (i) Ausziehfärben bei einem pH-Wert von 4 bis 6,5, einer Temperatur von 125ºC bis 140ºC binnen 10 bis 120 Minuten und einem Druck von 1 bis 2 bar, gegebenenfalls unter Zusatz eines Sequestrierungsmittels,
- (ii) Kontinuefärben bei einem pH-Wert von 4 bis 6,5, einer Temperatur von 190ºC bis 225ºC binnen 15 Sekunden bis 5 Minuten, gegebenenfalls unter Zusatz eines Migrationsinhibitors,
- (iii)Direktdruck bei einem pH-Wert von 4 bis 6,5, einer Temperatur von 160ºC bis 185ºC binnen 4 bis 15 Minuten im Falle von HT-Dämpfen oder bei einer Temperatur von 190ºC bis 225ºC binnen 15 Sekunden bis 5 Minuten im Falle von Trockenhitzefixierung oder bei einer Temperatur von 120ºC bis 140ºC und 1 bis 2 bar binnen 10 bis 45 Minuten im Falle von Druckdämpfen, gegebenenfalls unter Zusatz von Netzmitteln und Verdickungsmitteln wie Alginaten in einem Anteil von 5 bis 100 Gew.-%, bezogen auf den Farbstoff,
- (iv) Ätzdruck bei einem pH-Wert von 4 bis 6,5 durch Aufklotzen des Farbstoffs auf das Textilmaterial, Trocknen und Überdrucken, gegebenenfalls unter Zusatz von Migrationsinhibitoren und Verdickungsmitteln,
- (v) Carrier-Färben bei einem pH-Wert von 4 bis 6,5, einer Temperatur von 95ºC bis 100ºC mit einem Carrier wie Methylnaphthalin, Diphenylamin oder 2- Phenylphenol, gegebenenfalls unter Zusatz von Sequestrierungsmitteln sowie
- (vi) Färben von Acetat, Triacetat und Polyamid unter Atmosphärendruck bei einem pH-Wert von 4 bis 6,5 und bei einer Temperatur von 85ºC im Falle von Acetat oder bei einer Temperatur von 90ºC im Falle von Triacetat und Polyamid binnen 15 bis 90 Minuten, gegebenenfalls unter Zusatz von Sequestrierungsmitteln.
- Gemäß allen obigen Verfahren kann die Farbstoffmischung als eine in einem wäßrigen Medium 0,001% bis 6% und bevorzugt 0,005 bis 4% der Farbstoffmischung enthaltende Dispersion auf getragen werden.
- Ein besonderer Erfindungsgegenstand betrifft eine Zusammensetzung aus einer Mischung der Farbstoffe (I) und (II), gegebenenfalls mindestens einem weiteren Dispersionsfarbstoff und gegebenenfalls zusätzlich mindestens einem weiteren bei der Kolorierung üblichen Bestandteil wie einem Dispergiermittel, einem Tensid oder einem Netzmittel. Dabei enthält die Zusammensetzung typischerweise 1 bis 65% und vorzugsweise 10 bis 60% und besonders bevorzugt 20 bis 55% der gesamten Farbstoffmischung in einer Flüssigkeit, vorzugsweise in einer wäßrigen Flüssigkeit, oder in einem festen Medium. Flüssige Zusammensetzungen sind vorzugsweise auf pH 2 bis 7 und besonders bevorzugt auf pH 4 bis 6 eingestellt.
- Typische Beispiele für Dispergiermittel sind Ligninsulfonate, Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd- Kondensate und Phenol/Kresol/Sulfanilsäure/Formaldehyd- Kondensate, typische Beispiele für Netzmittel sind gegebenenfalls sulfonierte oder phosphatierte Alkylarylethoxylate und typische Beispiele für weitere gegebenenfalls in Frage kommende Einsatzstoffe sind anorganische Salze, Entschäumer wie Mineralöl oder Nonanol, organische Flüssigkeiten und Puffer. Dispergiermittel können 10 bis 200 gew.-%ig in den Farbstoffmischungen enthalten sein. Netzmittel können 0 bis 20 gew.-%ig in den Farbstoffmischungen enthalten sein.
- Zur Herstellung der Zusammensetzungen kann man die Farbstoffmischung mit Glaskugeln oder Sand in einem wäßrigen Medium mahlen. Die Zusammensetzungen können mit weiteren Zusätzen von Dispergiermitteln, Füllstoffen und weiteren Tensiden versehen werden und nach einem Verfahren wie Sprühtrocknen zu einer 5 bis 65% Farbstoff enthaltenden festen Zusammensetzung getrocknet werden.
- Neben den obenerwähnten Anwendungsverfahren können die Farbstoffmischungen auch nach dem Tintenstrahldruckverfahren auf synthetische Textilmaterialien und Fasergemische aufgebracht werden, wobei die Substrate gegebenenfalls einer das Bedrucken fördernden Vorbehandlung unterzogen werden. Für den Tintenstrahlendruckbereich kann das Applikationsmedium Wasser und ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel enthalten, und zwar vorzugsweise in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 99 bis 99 : 1, besonders bevorzugt 1 : 95 bis 50 : 50 und insbesondere im Bereich von 10 : 90 bis 40 : 60. Bei dem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel handelt es sich vorzugsweise um ein C&sub1;-C&sub4;-Alkanol, insbesondere Methanol oder Ethanol, ein Keton, insbesondere Aceton oder Methylethylketon, 2-Pyrrolidon oder N-Methylpyrrolidon, ein Glykol, insbesondere Ethylenglykol, Propylenglykol, Trimethylenglykol, 2,3-Butandiol, Thiodiglykol oder Diethylenglykol, einen Glykolether, insbesondere Ethylenglykolmonomethylether, Propylenglykolmonomethylether oder Diethylenglykolmonomethylether, Harnstoff, ein Sulfon, insbesondere Bis (2- hydroxyethyl)sulfon, oder Mischungen dieser Lösungsmittel.
- Die Farbstoffmischungen können auch unter Anwendung von überkritischem Kohlenstoffdioxid auf Textilmaterialien aufgebracht werden, wobei die farbstofformulierenden Mittel gegebenenfalls weggelassen werden können.
- Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nun anhand der nachstehenden Beispiele näher erläutert, wobei es sich bei den Teilen, wenn nicht anders vermerkt, um Gewichtsteile handelt. Beispiele 1-2 Herstellung der einzelnen Farbstoffe Beispiel 1
- Bei 0-5ºC wurden 24 Teile 2-Brom-4-nitro-6-cyananilin mit 100 Teilen einer Mischung von Essigsäure und Propionsäure im Verhältnis von 86 : 14 verrührt. Das Gemisch wurde langsam mit 35 Teilen einer 40%igen Lösung von Nitrosylschwefelsäure in H&sub2;SO&sub4; bei 0-5ºC versetzt und 60 min bei dieser Temperatur nachgerührt. Die Diazolösung wurde bei 0-5ºC in ein Kupplungsgemisch aus 21,6 Teilen N,N-Diethyl-m-aminoacetanilid, 100 Teilen Wasser, 20 Teilen konz. Schwefelsäure und 7 Teilen Amidosulfonsäure eingerührt.
- Nach 2stündigem Nachrühren wurde abfiltriert, mit kaltem Wasser nachgewaschen und bei 50ºC getrocknet. Ausbeute 39 Teile. Beispiel 2
- Bei 0-5ºC wurden 19 Teile 2-Amino-3,5-dinitrothiophen mit 100 Teilen einer Mischung von Essigsäure und Propionsäure im Verhältnis von 86 : 14 verrührt. Das Gemisch wurde langsam mit. 35 Teilen einer 40%igen Lösung von Nitrosylschwefelsäure in H&sub2;SO&sub4; bei 0-5ºC versetzt und 30 min bei dieser Temperatur nachgerührt. Die Diazolösung wurde bei 0-5ºC in ein Kupplungsgemisch aus 21,6 Teilen N,N-Diethyl-m-aminoacetanilid, 100 Teilen Wasser, 20 Teilen konz. Schwefelsäure und 7 Teilen Amidosulfonsäure eingerührt.
- Nach einstündigem Nachrühren wurde abfiltriert, mit kaltem Wasser nachgewaschen und bei 50ºC getrocknet. Ausbeute 30 Teile.
- Zur Herstellung einer Mischung aus 33,5 Teilen Farbstoff (1) und 3,2 Teilen Farbstoff (2) wurden die beiden Farbstoffe vermischt und als 40%ige wäßrige Suspension mit 20 Teilen eines hochtemperaturstabilen Dispergiermittels auf eine Farbstoffteilchengröße mit einem mittleren Durchmesser im Bereich von 0,1-5 Mikron gemahlen.
- Diese Dispersion wurde durch Zugabe von 6,5 Teilen eines Feuchtmittels und Wasser (ad 100 Teile) auf eine 18,35% der Mischung enthaltende Flüssigmarke eingestellt.
- Die gleiche Dispersion wurde durch Zugabe von 43,3 Teilen eines temperaturstabilen Dispergiermittels und Sprühtrocknung in eine feste, granulat- oder pulverförmige Einstellung bestimmter Stärke, enthaltend 36,7% der Mischung und 63,3% Dispergiermittel, überführt.
- Mengen- und verfahrensmäßig genau wie Beispiel 3, nur daß statt Farbstoff (1) Farbstoff (3) eingesetzt wurde.
- Die flüssigen Einstellungen aus den Beispielen 3 und 4 eignen sich insbesondere zur Verwendung im Direktdruck und Kontinuefärben von Polyester und Polyester/Baumwollegemischen und kann auch bei dem Ausziehfärben Verwendung finden.
- Die festen Einstellungen aus den Beispielen 3 und 4 eignen sich insbesondere für das Ausziehfärben von Polyester, Polyester/Baumwoll- und Polyester/Wollgemischen und kann auch bei Kontinuefärberei und Direktdruck Verwendung finden.
- Zur Herstellung eines Färbebads für das Ausziehfärben von Polyester in Stückform wurden 3 ml einer wäßrigen Dispersion der festen Einstellung (1 g Farbstoff in 100 ml Wasser von 40-50ºC) zu 55,8 ml VE-Wasser und 1,2 ml Pufferlösung gegeben. In dieses Färbebad wurde man einen 5 g schweren Polyesterlappen und das Ganze 45 Minuten lang bei 130ºC in dem HT-Laborfärbegerät Labomat der Firma Werner Mathis gehalten. Nach Spülen mit Wasser und einer reduktiven Nachreinigung wurde eine klare rotstichig blaue Färbung erhalten, die bei Betrachtung unter Wolframlicht praktisch den gleichen Farbton wie in normalem Tageslicht zeigte.
Claims (13)
1. Farbstoffmischung aus
(A) mindestens einem Farbstoff der Formel (I)
worin X für Cl, Br oder I,
Q für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl und
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander
für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl oder C&sub2;&submin;&sub4;Alkenyl stehen, und
(B) mindestens einem Farbstoff der Formel (II)
worin Q für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl und
R³ und R&sup4; jeweils unabhängig voneinander
für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl oder C&sub2;&submin;&sub4;Alkenyl stehen.
2. Farbstoffmischung nach Anspruch 1, bei der das
Gewichtsverhältnis von Farbstoff (I) zu Farbstoff
(II) 98 : 2 bis 50 : 50 beträgt.
3. Farbstoffmischung nach Anspruch 2, bei der das
genannte Verhältnis 95 : 5 bis 70 : 30 beträgt.
4. Farbstoffmischung nach Anspruch 3, bei der das
genannte Verhältnis
93 : 7 bis 85 : 15 beträgt.
5. Farbstoffmischung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, bei der zusätzlich mindestens ein
weiterer Farbstoff enthalten ist.
6. Farbstoffmischung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, bei der als Komponente (A) ein
Farbstoff (1) der Formel (I), worin X für Br, Q
für Methyl und R¹ und R² jeweils für Ethyl stehen,
und als Komponente (B) ein Farbstoff (2) der
Formel (II), worin Q¹ für Methyl und R³ und R&sup4;
jeweils für Ethyl stehen, enthalten sind.
7. Farbstoffmischung nach Anspruch 6, bei der das
Gewichtsverhältnis von Farbstoff (1) zu Farbstoff
(2) 91,5 : 8,5 beträgt.
8. Farbstoffmischung nach einem der Ansprüche 1 bis
5, bei der als Komponente (A) ein Farbstoff (3)
der Formel (I), worin X für Br, Q für Ethyl und R¹
und R² jeweils für Ethyl stehen, und als Komponente
(B) ein Farbstoff (2) der Formel (II) gemäß
Anspruch 6 enthalten sind.
9. Mischung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
bei der als Komponente (A) ein Farbstoff (1) der
Formel (I) gemäß Anspruch 6 und als Komponente (B)
ein Farbstoff (4) der Formel (II), worin Q¹ für
Methyl und R³ und R&sup4; jeweils für Allyl stehen,
enthalten sind.
10. Zusammensetzung aus einer Farbstoffmischung gemäß
einem der vorhergehenden Ansprüche und mindestens
einem Dispergier-, oberflächenaktiven oder
Netzmittel.
11. Verfahren zum Färben eines synthetischen
Textilmaterials oder eines Fasergemischs davon, bei dem
man darauf eine Farbstoffmischung gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 9 aufbringt.
12. Verfahren zum Färben eines synthetischen
Textilmaterials oder eines Fasergemischs davon, bei dem
man darauf eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 10
als wäßrige Dispersion aufbringt.
13. Verfahren nach Anspruch 11 oder 12, bei dem man
als synthethisches Textilmaterial oder
Fasergemisch davon einen Polyester bzw. ein
Polyester/Baumwoll- oder Polyester/Wollgemisch
einsetzt.
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Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6187000B1 (en) | 1998-08-20 | 2001-02-13 | Endius Incorporated | Cannula for receiving surgical instruments |
US7056321B2 (en) | 2000-08-01 | 2006-06-06 | Endius, Incorporated | Method of securing vertebrae |
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US8444720B2 (en) | 2006-09-21 | 2013-05-21 | Afton Chemical Corporation | Alkanolamides and their use as fuel additives |
CN102964872B (zh) * | 2012-11-26 | 2014-07-30 | 江苏德旺化工工业有限公司 | 一种分散染料 |
CN106084886B (zh) * | 2016-06-12 | 2017-08-29 | 沈金火 | 一种分散蓝染料混合物及分散染料 |
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Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1578733A (en) * | 1977-05-23 | 1980-11-05 | Ici Ltd | Halogen- and cyano-containing mono-azo dyestuff compositions |
GB8717309D0 (en) * | 1987-07-22 | 1987-08-26 | Ici Plc | Disperse dye |
DE3800708A1 (de) * | 1988-01-13 | 1989-07-27 | Cassella Ag | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
DE3821338A1 (de) * | 1988-06-24 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Mischungen blauer dispersionsazofarbstoffe |
US5550192A (en) * | 1992-12-07 | 1996-08-27 | Lyondell Petrochemical Company | Dyeable polyolefin compositions and dyeing polyolefin compositions |
GB9515175D0 (en) * | 1995-07-24 | 1995-09-20 | Zeneca Ltd | Azothiophenes |
GB2312436B (en) * | 1996-04-25 | 1999-07-21 | Zeneca Ltd | Ink and toner compositions based on derivatives of 3-alkanoyl-2[2-alkanoyalamino-4-(dialkylamino)phenylazo]-5-nitrothiophene dyes |
-
1998
- 1998-05-01 GB GBGB9809454.3A patent/GB9809454D0/en not_active Ceased
-
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