DE69827939T2 - Oxim-verbindungen, ihre anwendung und zwischenprodukte zu ihrer herstellung - Google Patents

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Description

  • Technisches Fachgebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Oximverbindungen, ihre Verwendung und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung.
  • Hintergrundwissen
  • Wie zum Beispiel in JP-A-61-72733 und JP-A-61-260054 offenbart, ist allgemein bekannt, dass bestimmte Arten von Oximverbindungen als Wirkstoffe von Insektiziden verwendet werden können. Diese Verbindungen sind jedoch nicht notwendigerweise zufriedenstellend für die Wirkstoffe von insektiziden/akariziden Mitteln im Hinblick auf ihre Insektizide Wirksamkeit.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Unter diesen Umständen haben die Erfinder umfassende Untersuchungen angestellt, um Verbindungen mit ausgezeichneter insektizider/akarizider Wirksamkeit zu finden. Als Ergebnis haben sie festgestellt, dass Oximverbindungen der Formel (1), wie nachstehend dargestellt, ausgezeichnete Insektizide/akarizide Wirksamkeit aufweisen, wobei sie die vorliegende Erfindung vollendet haben.
  • So stellt die vorliegende Erfindung Oximverbindungen der Formel (1)
    Figure 00010001
    (nachstehend als die vorliegende(n) Verbindung(en) bezeichnet)
    wobei:
    R1, R2 und R3 unabhängig ein Halogenatom, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano darstellen;
    R4 3,3-Dihalogen-2-propenyl ist;
    a eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist;
    Y Sauerstoff, Schwefel oder NH darstellt;
    Z Sauerstoff, Schwefel oder NR5 darstellt, wobei R5 ein Wasserstoffatom, Acetyl oder C1-C3-Alkyl ist;
    X die Bedeutung X1 oder X2 der Formel (2) hat
    Figure 00020001
    wobei:
    R6 ein Wasserstoffatom, C1-C8-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl oder Triphenylmethyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C4-C10-Cycloalkylalkyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C6-Cycloalkenyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C6-C8-Cycloalkenylalkyl,
    oder ein mit Cyano, Nitro, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl,
    oder T1-1, T1-2, T1-3, T1-4, T1-5, T1-6 oder T1-7 der Formel (3) darstellt
    Figure 00020002
    wobei:
    die Reste (R10)b 0 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten darstellen, ausgewählt aus einem Halogenatom, C1-C6-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinyloxy, (C1-C5-Alkoxy)carbonyl, Cyano oder Nitro;
    R11, R12, R13 und R14 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen;
    D gleich -CH= ist;
    J Sauerstoff oder Schwefel darstellt;
    b eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist;
    d eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist;
    e eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist;
    f eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist;
    R15 C1-C6-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C3-C6-Cycloalkyl, oder ein gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl darstellt; und
    R16 und R42 unabhängig C1-C6-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl,
    oder ein gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiertes Benzyl darstellen;
    R7 ein Wasserstoffatom, C1-C6-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cyano, Cyano-C1-C3-alkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl oder (C1-C4-Alkoxy)carbonyl(C1-C3)alkyl,
    oder ein gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiertes Benzyl darstellt;
    R8 und R9 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C11-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C2-C10- Alkoxyalkyl, C2-C10-Alkylthioalkyl oder Naphthyl, oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C4-C10-Cycloalkylalkyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C6-Cycloalkenyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4 substituiertes C6-C8-Cycloalkenylalkyl,
    oder T2-1 oder T2-2 der Formel (4) darstellen,
    Figure 00040001
    wobei:
    die Reste (R17)b 0 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten darstellen, ausgewählt aus einem Halogenatom, C1-C6-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinyloxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkylthio, C1-C2-Alkylsulfinyl, C1-C2-Alkylsulfonyl, C1-C2-Halogenalkylsulfinyl, C1-C2-Halogenalkylsulfonyl, C1-C3-Hydroxyalkyl, C2-C4-Alkoxyalkyl, C2-C4-Alkylthioalkyl, Dimethylamino, Acetamid, Acetyl, Formyl, Carboxyl, (C1-C2-Alkyl)aminocarbonyl, [Di(C1-C2-alkyl)amino]carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C5-C6-Cycloalkenyloxy, Pentafluorsulfanyl (F5S), Cyano oder Nitro,
    oder einem gegegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituierten Phenyl,
    oder einem gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituierten Phenoxy,
    oder einem an dessen Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituierten Benzyl,
    oder einem an dessen Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituierten Benzyloxy,
    oder, falls b 2 bis 5 ist, zwei benachbarte Reste R17 miteinander an ihren Enden verbunden sind, um Trimethylen oder Tetramethylen zu bilden,
    oder, falls b 2 bis 5 ist, zwei benachbarte Reste R17 miteinander an ihren Enden verbunden sind, um ein gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder C1-C3-Alkyl substituiertes Methylendioxy zu bilden,
    oder, falls b 2 bis 5 ist, zwei benachbarte Reste R17 miteinander an ihren Enden verbunden sind, um ein gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder C1-C3-Alkyl substituiertes Ethylendioxy zu bilden;
    D gleich -CH= ist;
    R11 und R12 unabhängig Wasserstoff, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen;
    b eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist; und
    d eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist;
    oder R8 und R9 miteinander an ihren Enden verbunden sind, um einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Kohlenstoffring zu bilden;
    A1 die Bedeutung A1-1, A1-2, A1-3, A1-4, A1-5, A1-6, A1-7, A1-8, A1-9, A1-10, A1-11 oder A1-12 der Formel (5) hat
    A1-1: -(CR19=CR20)h-(CR21R22)i-
    A1-2: -(CR19=CR20)h-(CR21R22)j-Q1-(CR29R24)k-
    A1-3: -(CR19=CR20)h-(CR21R22)j-Q1
    -(CR23R24)m-CR25=CR26-(CR27R28)n-
    A1-4: -(CR19=CR20)h-(CR21R22)j-Q1
    -(CR23R24)m-C≡C-(CR25R26)n-
    A1-5: -(CR19=CR20)h-(CR21R22)j-Q1
    -(CR23R24)p-E-(CR25R26)q-
    A1-6: -(CR19=CR20)h-(CR21R22)j-Q1
    -(CR23R24)r-Q2-(CR25R26)s-
    A1-7: -U1-(CR19R20)t-(CR23CR24)h-(CR25R26)u
    -(CR27=CR28)p-(CR29R30)j-
    A1-8: -U2-(CR19R20)j-(CR23=CR24)h-(CR25R26)u
    -(CR27=CR28)p-(CR29R30)v-
    A1-9: -U1-(CR19R20)t-(CR23=CR24)h-(CR25R26)j-Q1
    -(CR27R28)v-(CR29=CR30)p-(CR31R32)w-
    A1-10: -U2-(CR19R20)j-(CR23=CR24)h-(CR25R26)v-Q1
    -(CR27R28)w-(CR29=CR30)p-(CR31R32)x-
    A1-11: -U1-(CR19R20)t-Q1-(CR23R24)h-E-(CR25R26)p-
    A1-12: -U1-(CR19R20)t-Q1-(CR23R24)j-C≡C-(CR25R26)m-
    wobei
    R19, R20, R21, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31 und R32 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen;
    R22 ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellt,
    oder, falls h 0 ist und i in A1-1 gleich 1 ist, R22 und R7 miteinander an ihren Enden verbunden sein können, um Trimethylen, Tetramethylen oder Pentamethylen zu bilden, wobei jedes davon gegebenenfalls mit C1-C3-Alkyl substituiert sein kann,
    oder, falls h 0 ist und j in A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 gleich 1 ist, R22 und R7 miteinander an ihren Enden verbunden sein können, um Trimethylen, Tetramethylen oder Pentamethylen zu bilden, wobei jedes davon gegebenenfalls mit C1-C3-Alkyl substituiert sein kann;
    h eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist;
    i eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist;
    j eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist;
    k eine ganze Zahl von 2 bis 8 ist;
    m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist;
    n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist;
    p eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist;
    q eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist;
    r eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist;
    s eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist;
    t eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist;
    u eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist;
    v eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist;
    w eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist;
    x eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist;
    Q1 Sauerstoff, S(O)y oder NR33 darstellt, wobei R33 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und y eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist;
    Q2 Sauerstoff, S(O)z oder NR34 darstellt, wobei R34 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und z eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist;
    E C5-C6-Cycloalkylen darstellt;
    U1 die Bedeutung U1 der Formel (6) -G1-W hat, wobei:
    W ein gegebenenfalls substituierter Benzolring ist;
    G1 die Bedeutung G1-1 oder G1-2 der Formel (7) hat
    G1-1: -(CR35R36)a1-
    G1-2: -(CR35R36)b1-Q2-(CR37R38)dd1
    wobei:
    Q2 Sauerstoff, S(O)z oder NR34 darstellt, wobei R34 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und z eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist;
    R35, R36, R37 und R38 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen;
    a1 eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist;
    b1 eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; und
    d1 eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist;
    U2 die Bedeutung U2 der Formel (8) hat, -G1-W-G2- wobei:
    W ein gegebenenfalls substituierter Benzolring ist,
    G1 die Bedeutung G1-1 oder G1-2 der Formel (7) hat
    G1-1: -(CR35R36)a1-
    G1-2: -(CR35R36)b1-Q1-(CR37R38)d1
    wobei:
    Q2 Sauerstoff, S(O)z oder NR34 darstellt, wobei R34 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und z eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist;
    R35, R36, R37 und R38 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen;
    a1 eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist;
    b1 eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; und
    d1 eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; und
    G2 Sauerstoff, S(O)e1 oder NR39 darstellt, wobei R39 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und e1 eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist;
    A2 die Bedeutung A2-1, A2-2, A2-3, A2-4, A2-5, A2-6, A2-7, A2-8, A2-9 oder A2-10 der Formel (9) hat
    A2-1: -(CR19R20)j-(CR23=CR24)h-(CR25R26)t
    -(CR27=CR28)p-(CR29R30)m-
    A2-2: -(CR19R20)j-(CR23=CR24)h-(CR25R26)m-Q1
    -(CR27R28)n-(CR29=CR30)p-(CR31R32)f1-
    A2-3: -U3-(CR19R20)t-(CR23=CR24)h-(CR25R26)u
    -(CR27=CR28)p-(CR29R30)j-
    A2-4: -U4-(CR19R20)j-(CR23=CR24)h-(CR25R26)t
    -(CR27=CR28)p-(CR29R30)m-
    A2-5: -U3-(CR19R20)t-(CR23=CR24)h-(CR25R26)j-Q1
    -(CR27R28)m-(CR29=CR30)p-(CR31R32)n-
    A2-6: -U4-(CR19R20)j-(CR23=CR24)h-(CR25R26)m-Q1
    -(CR27R28)n-(CR29=CR30)p-(CR31R32)f1-
    A2-7: -U3-(CR19R20)t-Q1-(CR23R24)h-E-(CR25R26)p-
    A2-8: -U3-(CR19R20)t-Q1-(CR23R24)j-C≡C-(CR25R26)m-
    A2-9: -(CR19R20)h-E-(CR23R24)p-
    A2-10: -(CR19R20)j-C≡C-(CR23R24)m-
    wobei:
    R19, R20, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31 und R32 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen;
    h eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist;
    j eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist;
    m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist;
    n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist;
    p eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist;
    t eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist;
    u eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist;
    f1 eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist;
    Q1 Sauerstoff, S(O)y oder NR33 darstellt, wobei R33 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und y eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist;
    E C5-C6-Cycloalkylen ist;
    U3 die Bedeutung U3-1, U3-2 oder U3-3 der Formel (10) hat
    Figure 00100001
    wobei:
    R35 und R36 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen;
    die Reste (R40)g1 0 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten, ausgewählt aus einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy darstellen;
    R und V unabhängig -CH= sind;
    g1 eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist;
    h1 eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist;
    i1 eine ganze Zahl von 2 oder 3 ist; und
    Q2 Sauerstoff, S(O)z oder NR34 darstellt, wobei R34 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und z eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist;
    U4 die Bedeutung U4-1, U4-2 oder U4-3 der Formel (11) hat
    Figure 00100002
    wobei:
    R35 und R36 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen;
    die Reste (R40)g1 0 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten, ausgewählt aus einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy darstellen;
    R und V unabhängig -CH= sind;
    g1 eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist;
    h1 eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist;
    i1 eine ganze Zahl von 2 oder 3 ist;
    Q2 Sauerstoff, S(O)z oder NR34 darstellt, wobei R34 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und z eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; und
    Q3 Sauerstoff, S(O)e1 oder NR39 darstellt, wobei R39 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und e1 eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist;
    und Insektizide/akarizide Mittel, die sie als Wirkstoffe enthalten, bereit.
  • Insbesondere die Oxiverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X1 hat und R6 ein Wasserstoffatom ist, sind sowohl als Wirkstoffe von insektiziden/akariziden Mitteln als auch als Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Wirkstoffe geeignet.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner Hydroxylaminverbindungen der Formel (12)
    Figure 00110001
    wobei R1, R2, R3, R4, a, Y, Z und A2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, und Salze davon (z.B. Salze anorganischer Säuren, wie Hydrochloride, Sulfate und Nitrate) bereit.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner Verbindungen der Formel (13)
    Figure 00110002
    wobei R2, R3, R7, R19, R20 und j die vorstehend angegebene Bedeutung haben und R41 3,3-Dichlor-2-propenyl, 3,3-Dibrom-2-propenyl oder 3-Brom-3-chlor-2-propenyl ist, bereit, die als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen geeignet sind.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner Verbindungen der Formel (14)
    Figure 00110003
    wobei R2, R3, R7, R19, R20, R29, R30, R41, j und v die vorstehend angegebene Bedeutung haben, bereit, die als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen geeignet sind.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner Phenolverbindungen der Formel (50)
    Figure 00120001
    wobei R1, R2, R3, a, X und Z die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, dass, wenn X die Bedeutung X1 hat, R6 kein Wasserstoffätom ist, bereit, die als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen geeignet sind.
  • Beste Ausführungsweise der Erfindung
  • Das durch R1, R2, R3, R10, R17, R18 oder R40 dargestellte Halogenatom kann ein Fluor-, Chlor-, Brom- und Iodatom einschließen.
  • Der durch R1, R2, R3, R5, R11, R12, R13, R14, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38 oder R39 dargestellte C1-C3-Alkylrest kann eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl und Isopropylgruppe einschließen.
  • Der durch R6 dargestellte C1-C8-Alkylrest kann zum Beispiel eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, n-Pentyl-, Isopentyl-, Neopentyl-, tert-Pentyl-, 1-Ethylpropyl-, n-Hexyl-, Isohexyl-, 2-Ethylbutyl-, 1-Methylpentyl-, 1-Ethylbutyl-, 3-Methylpentyl-, 1,3-Dimethylbutyl-, n-Heptyl-, 1-Ethyl-1-methylbutyl-, n-Octyl- und 1-Methylheptylgruppe einschließen.
  • Der durch R7, R10, R15, R16, R42, R17 oder R18 dargestellte C1-C6-Alkylrest kann zum Beispiel eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, n-Pentyl-, Isopentyl-, Neopentyl-, tert-Pentyl-, 1-Ethylpropyl-, n-Hexyl-, Isohexyl-, 2-Ethylbutyl-, 1-Methylpentyl-, 1-Ethylbutyl-, 3-Methylpentyl- und 1,3-Dimethylbutylgruppe einschließen.
  • Der durch R8 oder R9 dargestellte C1-C11-Alkylrest kann zum Beispiel eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, n-Pentyl-, Isopentyl-, Neopentyl-, tert-Pentyl-, 1-Ethylpropyl-, n-Hexyl-, Isohexyl-, 2-Ethylbutyl-, 1-Methylpentyl-, 1-Ethylbutyl-, 3-Methylpentyl-, 1,3-Dimethylbutyl-, n-Heptyl-, 1-Ethyl-1-methylbutyl-, n-Octyl-, 1-Methylheptyl-, n-Nonyl-, n-Decyl- und n-Undecylgruppe einschließen.
  • Der durch R40 dargestellte C1-C4-Alkylrest kann eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl- und tert-Butylgruppe einschließen.
  • Der durch R1, R2, R3, R7, R10, R15, R17, R18 oder R40 dargestellte C1-C3-Halogenalkylrest kann zum Beispiel eine Trifluormethyl-, Difluormethyl-, Bromdifluormethyl-, 1-Fluorethyl-, 1-Chlorethyl-, 1-Bromethyl-, Perfluorethyl-, 2-Brom-1,1,2,2-tetrafluorethyl-, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl-, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethyl-, 2-Brom-1,1,2-trifluorethyl-, 2,2,2-Trifluorethyl-, 2,2,2-Trichlorethyl-, 2,2,2-Tribromethyl-, 2-Fluorethyl-, 2-Chlorethyl-, 2-Bromethyl-, 2-Iodethyl-, 2,2-Difluorethyl-, 2,2-Dichlorethyl-, 2,2-Dibromethyl-, 3-Fluorpropyl-, 3-Chlorpropyl-, 3-Brompropyl-, 3-Iodpropyl-, 3,3,3-Trifluorpropyl-, 2,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyl-, 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propyl-, 2-Fluorpropyl-, 2-Chlorpropyl-, 2-Brompropyl-, 2-Iodpropyl- und 2,3-Dibrompropylgruppe einschließen.
  • Der durch R6, R16 oder R42 dargestellte C2-C6-Halogenalkylrest kann zum Beispiel eine 2,2,2-Trifluorethyl-, 2,2,2-Trichlorethyl-, 2,2,2-Tribromethyl-, 2-Fluorethyl-, 2-Chlorethyl-, 2-Bromethyl-, 2-Iodethyl-, 2,2-Difluorethyl-, 2,2-Dichlorethyl-, 2,2-Dibromethyl-, 3-Fluorpropyl-, 3-Chlorpropyl-, 3-Brompropyl-, 3-Iodpropyl-, 3,3,3-Trifluorpropyl-, 2,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyl-, 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propyl-, 2-Fluorpropyl-, 2-Chlorpropyl-, 2-Brompropyl-, 2-Iodpropyl-, 2,3-Dibrompropyl-, 4-Fluorbutyl-, 4-Chlorbutyl-, 4-Brombutyl-, 4-Iodbutyl-, 3-Chlor-2,2-dimethylpropyl-, 3-Brom-2,2-dimethylpropyl-, 2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluorpentyl-, 6-Chlorhexyl- und 6-Bromhexylgruppe einschließen.
  • Der durch R8 oder R9 dargestellte C1-C6-Halogenalkylrest kann zum Beispiel eine Trifluormethyl-, Trichlormethyl-, Difluormethyl-, Bromdifluormethyl-, 2,2,2-Trifluorethyl-, 2,2,2-Trichlorethyl-, 2,2,2-Tribromethyl-, 2-Fluorethyl-, 2-Chlorethyl-, 2-Bromethyl-, 2-Iodethyl-, 2,2-Difluorethyl-, 2,2-Dichlorethyl-, 2,2-Dibromethyl-, 3-Fluorpropyl-, 3-Chlorpropyl-, 3-Brompropyl-, 3-Iodpropyl-, 3,3,3-Trifluorpropyl-, 2,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyl-, 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propyl-, 2-Fluorpropyl-, 2-Chlorpropyl-, 2-Brompropyl-, 2-Iodpropyl-, 2,3-Dibrompropyl-, 4-Fluorbutyl-, 4-Chlorbutyl-, 4-Brombutyl-, 4-Iodbutyl-, 3-Chlor-2,2-dimethylpropyl-, 3-Brom-2,2-dimethylpropyl-, 2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluorpentyl-, 6-Chlorhexyl- und 6-Bromhexylgruppe einschließen.
  • Der durch R1, R2, R3 oder R40 dargestellte C1-C3-Alkoxyrest kann eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propyloxy- und Isopropyloxygruppe einschließen.
  • Der durch R10, R17 und R18 dargestellte C1-C6-Alkoxyrest kann zum Beispiel eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propyloxy-, Isopropyloxy-, n-Butyloxy-, Isobutyloxy-, sec-Butyloxy-, tert-Butyloxy-, n-Pentyloxy-, Isopentyloxy-, Neopentyloxy-, tert-Pentyloxy-, 1-Ethylpropyloxy-, n-Hexyloxy-, Isohexyloxy-, 2-Ethylbutyloxy-, 1-Methylpentyloxy-, 1-Ethylbutyloxy-, 3-Methylpentyloxy- und 1,3-Dimethylbutyloxygruppe einschließen.
  • Der durch R1, R2, R3, R10, R17, R18 oder R40 dargestellte C1-C3-Halogenalkoxyrest kann zum Beispiel eine Trifluormethoxy-, Bromdifluormethoxy-, 1-Fluorethoxy-, 1-Chlorethoxy-, 1-Bromethoxy-, Perfluorethoxy-, 2-Brom-1,1,2,2-tetrafluorethoxy-, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy-, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy-, 2-Brom-1,1,2-trifluorethoxy-, 2,2,2-Trifluorethoxy-, 2,2,2-Trichlorethoxyethoxy-, 2,2,2-Tribromethoxy-, 2-Fluorethoxy-, 2-Chlorethoxy-, 2-Bromethoxy-, 2-Iodethoxy-, 2,2-Difluorethoxy-, 2,2-Dichlorethoxy-, 2,2-Dibromethoxy-, 3-Fluorpropyloxy-, 3-Chlorpropyloxy-, 3-Brompropyloxy-, 3-Iodpropyloxy-, 3,3,3-Trifluorpropyloxy-, 2,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyloxy-, 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propyloxy-, 2-Fluorpropyloxy-, 2-Chlorpropyloxy-, 2-Brompropyloxy-, 2-Iodpropyloxy- und 2,3-Dibrompropyloxygruppe ein.
  • Der durch R6, R16 oder R42 dargestellte C3-C6-Alkenylrest kann zum Beispiel eine Allyl-, 2-Butenyl-, 3-Butenyl-, 1-Methyl-2-propenyl-, 2-Methyl-2-propenyl-, 2-Pentenyl-, 3-Pentenyl-, 4-Pentenyl-, 1-Methyl-2-butenyl-, 2-Methyl-2-butenyl-, 3-Methyl-2-butenyl-, 1-Methyl-3-butenyl-, 2-Methyl-3-butenyl-, 3-Methyl-3-butenyl-, 1-Ethyl-2-propenyl-, 2-Ethyl-2-propenyl-, 2-Hexenyl-, 3-Hexenyl-, 4-Hexenyl-, 5-Hexenyl-, 1-Methyl-2-pentenyl-, 2-Methyl-2-pentenyl-, 3-Methyl-2-pentenyl-, 4-Methyl-2-pentenyl-, 1-Methyl-3-pentenyl-, 2-Methyl-3-pentenyl-, 3-Methyl-3-pentenyl-, 4-Methyl-3-pentenyl-, 1-Methyl-4-pentenyl-, 2-Methyl-4-pentenyl-, 3-Methyl-4-pentenyl- und 4-Methyl-4-pentenylgruppe einschließen.
  • Der durch R6, R16 oder R42 dargestellte C3-C6-Halogenalkenylrest kann zum Beispiel eine 3-Chlor-2-propenyl-, 3-Brom-2-propenyl-, 2-Chlor-2-propenyl-, 2-Brom-2-propenyl-, 3,3-Dichlor-2-propenyl-, 3,3-Dibrom-2-propenyl-, 3,3-Difluor-2-propenyl-, 2,3-Dichlor-2-propenyl-, 2,3-Dibrom-2-propenyl-, 2-Chlormethyl-2-propenyl-, 4-Chlor-2-butenyl-, 3-Chlor-4,4,4-trifluor-2-butenyl-, 3-Brom-4,4,4-trifluor-2-butenyl-, 3,4-Dichlor-4,4-difluor-2-butenyl-, 3,4,4,4-Tetrafluor-3-butenyl-, 4,4-Dichlor-3-butenyl-, 4,4-Dibrom-3-butenyl-, 5,5-Dichlor-4-pentenyl-, 5,5-Dibrom-4-pentenyl-, 6,6-Dichlor-5-hexenyl- und 6,6-Dibrom-5-hexenylgruppe einschließen.
  • Der durch R6, R16 oder R42 dargestellte C3-C6-Alkinylrest kann zum Beispiel eine 2-Propinyl-, 2-Butinyl-, 3-Butinyl-, 1-Methyl-2-propinyl-, 2-Pentinyl-, 3-Pentinyl-, 4-Pentinyl-, 1-Methyl-2-butinyl-, 1-Methyl-3-butinyl-, 2-Methyl-3-butinyl-, 1-Ethyl-2-propinyl-, 2-Hexinyl-, 3-Hexinyl-, 4-Hexinyl-, 5-Hexinyl-, 1-Ethyl-2-butinyl-, 1-Ethyl-3-butinyl- und 2-Ethyl-3-butinylgruppe einschließen.
  • Der durch R6, R16 oder R42 dargestellte C3-C6-Halogenalkinylrest kann zum Beispiel eine 3-Chlor-2-propinyl-, 3-Brom-2-propinyl-, 4-Chlor-2-butinyl-, 4-Chlor-3-butinyl-, 4-Brom-2-butinyl-, 4-Brom-3-butinyl-, 5-Chlor-4-pentinyl-, 4-Chlor-1-methyl-2-butinyl-, 4-Chlor-1-methyl-3-butinyl-, 4-Chlor-2-methyl-3-butinyl-, 5-Brom-4-pentinyl-, 4-Brom-1-methyl-2-butinyl-, 4-Brom-1-methyl-3-butinyl-, 4-Brom-2-methyl-3-butinyl-, 6-Chlor-5-hexinyl- und 6-Brom-5-hexinylgruppe einschließen.
  • Der durch R8, R9, R10, R15, R17 oder R18 dargestellte C2-C6-Alkenylrest kann zum Beispiel eine Vinyl-, 1-Propenyl-, Isopropenyl-, 1-Butenyl-, Allyl-, 2-Butenyl-, 3-Butenyl-, 1-Methyl-2-propenyl-, 2-Methyl-2-propenyl-, 2-Pentenyl-, 3-Pentenyl-, 4-Pentenyl-, 1-Methyl-2-butenyl-, 2-Methyl-2-butenyl-, 3-Methyl-2-butenyl-, 1-Methyl-3-butenyl-, 2-Methyl-3-butenyl-, 3-Methyl-3-butenyl-, 1-Ethyl-2-propenyl-, 2-Ethyl-2-propenyl-, 2-Hexenyl-, 3-Hexenyl-, 4-Hexenyl-, 5-Hexenyl-, 1-Methyl-2-pentenyl-, 2-Methyl-2-pentenyl-, 3-Methyl-2-pentenyl-, 4-Methyl-2-pentenyl-, 1-Methyl-3-pentenyl-, 2-Methyl-3-pentenyl-, 3-Methyl-3-pentenyl-, 4-Methyl-3-pentenyl-, 1-Methyl-4-pentenyl-, 2-Methyl-4-pentenyl-, 3-Methyl-4-pentenyl- und 4-Methyl-4-pentenylgruppe einschließen.
  • Der durch R8, R9, R10, R17 oder R18 dargestellte C2-C6-Halogenalkenylrest kann zum Beispiel eine 2-Chlorethenyl-, 2-Bromethenyl-, 2,2-Dichlorethenyl-, 2,2-Dibromethenyl-, 3-Chlor-2-propenyl-, 3-Brom-2-propenyl-, 2-Chlor-2-propenyl-, 2-Brom-2-propenyl-, 3,3-Dichlor-2-propenyl-, 3,3-Dibrom-2-propenyl-, 3,3-Difluor-2-propenyl-, 2,3-Dichlor-2-propenyl-, 2,3-Dibrom-2-propenyl-, 2-Chlormethyl-2-propenyl-, 4-Chlor-2-butenyl-, 3-Chlor-4,4,4-trifluor-2-butenyl-, 3-Brom-4,4,4-trifluor-2-butenyl-, 3,4-Dichlor-4,4-difluor-2-butenyl-, 3,4,4,4-Tetrafluor-2-butenyl-, 4,4-Dichlor-3-butenyl-, 4,4-Dibrom-3-butenyl-, 5,5-Dichlor-4- pentenyl-, 5,5-Dibrom-4-pentenyl-, 6,6-Dichlor-5-hexenyl- und 6,6-Dibrom-5-hexenylgruppe einschließen.
  • Der durch R8, R9, R10, R17 oder R18 dargestellte C2-C6-Alkinylrest kann zum Beispiel eine Ethinyl-, 1-Propinyl-, 1-Butinyl-, 2-Propinyl-, 2-Butinyl-, 3-Butinyl-, 1-Methyl-2-propinyl-, 2-Pentinyl-, 3-Pentinyl-, 4-Pentinyl-, 1-Methyl-2-butinyl-, 1-Methyl-3-butinyl-, 2-Methyl-3-butinyl-, 1-Ethyl-2-propinyl-, 2-Hexinyl-, 3-Hexinyl-, 4-Hexinyl-, 5-Hexinyl-, 1-Ethyl-2-butinyl-, 1-Ethyl-3-butinyl- und 2-Methyl-3-butinylgruppe einschließen.
  • Der durch R8, R9, R10, R17 oder R18 dargestellte C2-C6-Halogenalkinylrest kann zum Beispiel eine 2-Chlorethinyl-, 2-Bromethinyl-, 3-Chlor-2-propinyl-, 3-Brom-2-propinyl-, 4-Chlor-2-butinyl-, 4-Chlor-3-butinyl-, 4-Brom-2-butinyl-, 4-Brom-3-butinyl-, 5-Chlor-4-pentinyl-, 4-Chlor-1-methyl-2-butinyl-, 4-Chlor-1-methyl-3-butinyl-, 4-Chlor-2-methyl-3-butinyl-, 5-Brom-4-pentinyl-, 4-Brom-1-methyl-2-butinyl-, 4-Brom-1-methyl-3-butinyl-, 4-Brom-2-methyl-3-butinyl-, 6-Chlor-5-hexinyl- und 6-Brom-5-hexinylgruppe einschließen.
  • Der durch R7, R15, R16, R17 oder R42 dargestellte C3-C6-Cycloalkylrest kann eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppe einschließen.
  • Der durch R8 oder R9 dargestellte C2-C10-Alkoxyalkylrest kann zum Beispiel eine Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, n-Propyloxymethyl-, Isopropyloxymethyl-, 2-Methoxyethyl-, 1-Methoxyethyl-, 2-Ethoxyethyl-, 1-Ethoxyethyl-, 3-Methoxypropyl-, 2-Methoxypropyl-, 1-Methoxypropyl-, 2-Methoxy-1-methylethyl-, 2-Propyloxyethyl-, 2-Isopropyloxyethyl-, 2-Ethoxypropyl-, 2-Ethoxy-1-methylethyl-, 2-Methoxybutyl-, 1-Ethyl-2-methoxyethyl-, 3-Ethoxypropyl-, 3-Methoxybutyl-, 3-Methoxy-2-methylpropyl-, 3-Methoxy-1-methylpropyl-, 2-Butoxyethyl-, 3-Methoxy-3-methylbutyl- und 2-Butoxy-1-methylethylgruppe einschließen.
  • Der durch R8 oder R9 dargestellte C2-C10-Alkylthioalkylrest kann zum Beispiel eine Methylthiomethyl-, Ethylthiomethyl-, Propylthiomethyl-, Isopropylthiomethyl-, 2-Methylthiomethyl-, 1-Methylthioethyl-, 2-Ethylthioethyl-, 1-Ethylthioethyl-, 3-Methylthiopropyl-, 2-Methylthiopropyl-, 1-Methylthiopropyl-, 2-Methylthio-1-methylethyl-, 2-Propylthioethyl-, 2-Isopropylthioethyl-, 2-Ethylthiopropyl-, 2-Ethylthio-1-methylethyl-, 2-Methylthiobutyl-, 1-Ethyl-2-methylthiethyl-, 3-Ethylthiopropyl-, 3-Methylthiobutyl-, 2- Methyl-3-methylthiopropyl-, 1-Methyl-3-methylthiopropyl-, 4-Methylthiobutyl-, 1-Methyl-2-methylthiopropyl-, 2-Isobutylthioethyl-, 2-sec-Butylthioethyl-, 3-Isobutylthiopropyl- und 3-sec-Butylthiopropylgruppe einschließen.
  • Der durch R10, R17 oder R18 dargestellte C3-C6-Alkenyloxyrest kann zum Beispiel eine Allyloxy-, 2-Butenyloxy-, 3-Butenyloxy-, 1-Methyl-2-propenyloxy-, 2-Methyl-2-propenyloxy-, 2-Pentenyloxy-, 3-Pentenyloxy-, 4-Pentenyloxy-, 1-Methyl-2-butenyloxy-, 2-Methyl-2-butenyloxy-, 3-Methyl-2-butenyloxy-, 1-Methyl-3-butenyloxy-, 2-Methyl-3-butenyloxy-, 3-Methyl-3-butenyloxy-, 1-Ethyl-2-propenyloxy-, 2-Ethyl-2-propenyloxy-, 2-Hexenyloxy-, 3-Hexenyloxy-, 4-Hexenyloxy-, 5-Hexenyloxy-, 1-Methyl-2-pentenyloxy-, 2-Methyl-2-pentenyloxy-, 3-Methyl-2-pentenyloxy-, 4-Methyl-2-pentenyloxy-, 1-Methyl-3-pentenyloxy-, 2-Methyl-3-pentenyloxy-, 3-Methyl-3-pentenyloxy-, 4-Methyl-3-pentenyloxy-, 1-Methyl-4-pentenyloxy-, 2-Methyl-4-pentenyloxy-, 3-Methyl-4-pentenyloxy- und 4-Methyl-4-pentenyloxygruppe einschließen.
  • Der durch R10, R17 oder R18 dargestellte C3-C6-Halogenalkenyloxyrest kann zum Beispiel eine 3-Chlor-2-propenyloxy-, 3-Brom-2-propenyloxy-, 2-Chlor-2-propenyloxy-, 2-Brom-2-propenyloxy-, 3,3-Dichlor-2-propenyloxy-, 3,3-Dibrom-2-propenyloxy-, 3,3-Difluor-2-propenyloxy-, 2,3-Dichlor-2-propenyloxy-, 2,3-Dibrom-2-propenyloxy-, 2-Chlormethyl-2-propenyloxy-, 4-Chlor-2-butenyloxy-, 3-Chlor-4,4,4-trifluor-2-butenyloxy-, 3-Brom-4,4,4-trifluor-2-butenyloxy-, 3,4-Dichlor-4,4-difluor-2-butenyloxy-, 3,4,4,4-Tetrafluor-2-butenyloxy-, 4,4-Dichlor-3-butenyloxy-, 4,4-Dibrom-3-butenyloxy-, 5,5-Dichlor-4-pentenyloxy-, 5,5-Dibrom-4-pentenyloxy-, 6,6-Dichlor-5-hexenyloxy- und 6,6-Dibrom-5-hexenyloxygruppe einschließen.
  • Der durch R10, R17 oder R18 dargestellte C3-C6-Alkinyloxyrest kann zum Beispiel eine 2-Propinyloxy-, 2-Butinyloxy-, 3-Butinyloxy-, 1-Methyl-2-propinyloxy-, 2-Pentinyloxy-, 3-Pentinyloxy-, 4-Pentinyloxy-, 1-Methyl-2-butinyloxy-, 1-Methyl-3-butinyloxy-, 2-Methyl-3-butinyloxy-, 1-Ethyl-2-propinyloxy-, 2-Hexinyloxy-, 3-Hexinyloxy-, 4-Hexinyloxy-, 5-Hexinyloxy-, 1-Ethyl-2-butinyloxy-, 1-Ethyl-3-butinyloxy- und 2-Ethyl-3-butinyloxygruppe einschließen.
  • Der durch R10, R17 oder R18 dargestellte C3-C6-Halogenalkinyloxyrest kann zum Beispiel eine 3-Chlor-2-propinyloxy-, 3-Brom-2-propinyloxy-, 4-Chlor-2-butinyloxy-, 4-Chlor-3- butinyloxy-, 4-Brom-2-butinyloxy-, 4-Brom-3-butinyloxy-, 5-Chlor-4-pentinyloxy-, 4-Chlor-1-methyl-2-butinyloxy-, 4-Chlor-1-methyl-3-butinyloxy-, 4-Chlor-2-methyl-3-butinyloxy-, 5-Brom-4-pentinyloxy-, 4-Brom-1-methyl-2-butinyloxy-, 4-Brom-1-methyl-3-butinyloxy-, 4-Brom-2-methyl-3-butinyloxy-, 6-Chlor-5-hexinyloxy- und 6-Brom-5-hexinyloxygruppe einschließen.
  • Der durch R10 dargestellte (C1-C5-Alkoxy)carbonylrest kann zum Beispiel eine Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, n-Propyloxycarbonyl-, Isoproyloxycarbonyl-, n-Butyloxycarbonyl-, Isobutyloxycarbonyl-, sec-Butyloxycarbonyl-, tert-Butyloxycarbonyl-, n-Pentyloxycarbonyl-, Isopentyloxycarbonyl-, Neopentyloxycarbonyl-, tert-Pentyloxycarbonyl- und 1-Ethylpropyloxycarbonylgruppe einschließen.
  • Der durch R17 oder R18 dargestellte C1-C3-Alkylthiorest kann eine Methylthio-, Ethylthio-, Propylthio- und Isopropylthiogruppe einschließen.
  • Der durch R17 oder R18 dargestellte C1-C3-Halogenalkylthiorest kann zum Beispiel eine Trifluormethylthio-, Difluormethylthio-, Bromdifluormethylthio-, 2,2,2-Trifluorethylthio-, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethylthio-, 2-Brom-1,1,2-trifluorethylthio-, 1,1,2,2-Tetrafluorethylthio-, 2-Chlorethylthio-, 2-Fluorethylthio-, 2-Bromethylthio-, 1,1,2,2,2-Pentafluorethylthio-, 3-Fluorpropylthio-, 3-Chlorpropylthio-, 3-Brompropylthio-, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylthio- und 3,3,3-Trifluorpropylthiogruppe einschließen.
  • Der durch R17 oder R18 dargestellte C1-C2-Alkylsulfinylrest kann eine Methylsulfinyl- oder Ethylsulfinylgruppe einschließen.
  • Der durch R17 oder R18 dargestellte C1-C2-Alkylsulfonylrest kann eine Methylsulfonyl- und Ethylsulfonylgruppe einschließen.
  • Der durch R17 oder R18 dargestellte C1-C2-Halogenalkylsulfinylrest kann zum Beispiel eine Trifluormethylsulfinyl-, 2,2,2-Trifluorethylsulfinyl- und Perfluorethylsulfinylgruppe einschließen.
  • Der durch R17 oder R18 dargestellte C1-C2-Halogenalkylsulfonylrest kann zum Beispiel eine Trifluormethylsulfonyl-, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl- und Perfluorethylsulfonylgruppe einschließen.
  • Der durch R17 oder R18 dargestellte C1-C3-Hydroxyalkylrest kann eine Hydroxymethyl-, 2-Hydroxyethyl- und 3-Hydroxypropylgruppe einschließen.
  • Der durch R17 oder R18 dargestellte C2-C4-Alkoxyalkylrest kann zum Beispiel eine Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, Propyloxymethyl-, Isopropyloxymethyl-, 2-Methoxyethyl-, 1-Methoxyethyl-, 2-Ethoxyethyl-, 1-Ethoxyethyl-, 3-Methoxypropyl-, 2-Methoxypropyl-, 1-Methoxypropyl- und 2-Methoxy-1-methylethylgruppe einschließen.
  • Der durch R17 oder R18 dargestellte C2-C4-Alkylthioalkylrest kann zum Beispiel eine Methylthiomethyl-, Ethylthiomethyl-, Propylthiomethyl-, Isopropylthiomethyl-, 2-Methylthioethyl-, 1-Methylthioethyl-, 2-Ethylthioethyl-, 1-Ethylthioethyl-, 3-Methylthiopropyl-, 2-Methylthiopropyl-, 1-Methylthiopropyl- und 2-Methylthio-1-methylethylgruppe einschließen.
  • Der durch R17 dargestellte (C1-C2-Alkyl)aminocarbonylrest kann eine Methylaminocarbonyl- oder Ethylaminocarbonylgruppe einschließen.
  • Der durch R17 dargestellte Di(C1-C2-alkyl)aminocarbonylrest kann eine Dimethylaminocarbonyl-, N-Methyl-N-ethylaminocarbonyl- oder Diethylaminocarbonylgruppe einschließen.
  • Der durch R17 dargestellte (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest kann zum Beispiel eine Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, n-Propyloxycarbonyl-, Isopropyloxycarbonyl-, n-Butyloxycarbonyl-, Isobutyloxycarbonyl-, sec-Butyloxycarbonyl-, tert-Butyloxycarbonyl-, n-Pentyloxycarbonyl-, Isopentyloxycarbonyl-, Neopentyloxycarbonyl-, tert-Pentyloxycarbonyl-, 1-Ethylpropyloxycarbonyl-, n-Hexyloxycarbonyl-, Isohexyloxycarbonyl-, 2-Ethylbutyloxycarbonyl-, 1-Methylpentyloxycarbonyl-, 1-Ethylbutyloxycarbonyl-, 3-Methylpentyloxycarbonyl- und 1,3-Dimethylbutylcarbonylgruppe einschließen.
  • Der durch R17 dargestellte C5-C6-Cycloalkenylrest kann eine 1-Cyclopentenyl-, 2-Cyclopentenyl-, 3-Cyclopentenyl-, 1-Cyclohexenyl-, 2-Cyclohexenyl- oder 3-Cyclohexenylgruppe einschließen.
  • Der durch R17 dargestellte C3-C6-Cycloalkyloxyrest kann eine Cyclopropyloxy-, Cyclobutyloxy-, Cyclopentyloxy- oder Cyclohexyloxygruppe einschließen.
  • Der durch R17 dargestellte C5-C6-Cycloalkenyloxyrest kann eine 1-Cyclopentenyloxy-, 2-Cyclopentenyloxy-, 3-Cyclopentenyloxy-, 1-Cyclohexenyloxy-, 2-Cyclohexenyloxy- oder 3-Cyclohexenyloxygruppe einschließen.
  • Der durch R4 dargestellte 3,3-Dihalogen-substituierte-2-propenylrest kann zum Beispiel eine 3,3-Dichlor-2-propenyl-, 3,3-Dibrom-2-propenyl-, 3-Brom-3-chlor-2-propenyl-, 3-Chlor-3-fluor-2-propenyl- und 3-Brom-3-fluor-2-propenylgruppe einschließen.
  • Der gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituierte C3-C7-Cycloalkylrest, der durch R6, R8 oder R9 dargestellt wird, kann zum Beispiel eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, 2-Methylcyclopentyl-, 3-Methylcyclopentyl-, 2-Methylcyclohexyl-, 3-Methylcyclohexyl-, 4-Methylcyclohexyl-, 4-Ethylcyclohexyl-, 4-n-Propylcyclohexyl-, 4-Isopropylcyclohexyl- und 4-tert-Butylcyclohexylgruppe einschließen.
  • Der an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituierte C4-C10-Cycloalkylalkylrest, der durch R6, R8 oder R9 dargestellt wird, kann zum Beispiel Cyclopropylmethyl-, Cyclobutylmethyl-, Cyclopentylmethyl-, Cyclohexylmethyl-, 1-Cyclopropylethyl-, (2-Methylcyclopropyl)methyl-, 2-(2-Methylcyclopropyl)ethyl-, 2-Cyclopentylethyl-, 3-Cyclopentylpropyl-, 2-Cyclohexylethyl- und 3-Cyclohexylpropylgruppe einschließen.
  • Der gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituierte C5-C6-Cycloalkenylrest, der durch R6, R8 oder R9 dargestellt ist, kann zum Beispiel eine 2-Cyclopentenyl-, 3-Cyclopentenyl-, 2-Cyclohexenyl-, 3-Cyclohexenyl-, 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexenyl- und 3-Methyl-2-cyclohexenylgruppe einschließen.
  • Der an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituierte C6-C8-Cycloalkenylrest, der durch R6, R8 oder R9 dargestellt ist, kann zum Beispiel eine (1-Cyclopentenyl)methyl-, (2- Cyclopentenyl)methyl-, (1-Cyclohexenyl)methyl-, (2-Cyclohexenyl)methyl-, (3-Cyclohexenyl)methyl- und 2-(3-Cyclohexenyl)ethylgruppe einschließen.
  • Das Halogenatom in der Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiert ist, die durch R7, R15, R16, R17, R18 oder R42 dargestellt wird, kann ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom einschließen.
  • Der C1-C4-Alkylrest in der Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiert ist, die durch R7, R15, R16, R17, R18 oder R42 dargestellt wird, kann eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl- und Isobutylgruppe einschließen.
  • Der C1-C3-Halogenalkylrest in der Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiert ist, die durch R7, R15, R16, R17, R18 oder R42 dargestellt wird, kann zum Beispiel eine Trifluormethyl-, Difluormethyl-, Bromdifluormethyl-, 1-Fluorethyl-, 1-Chlorethyl-, 1-Bromethyl-, Perfluorethyl-, 2-Brom-1,1,2,2-tetrafluorethyl-, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl-, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethyl-, 2-Brom-1,1,2-trifluorethyl-, 2,2,2-Trifluorethyl-, 2,2,2-Trichlorethyl-, 2,2,2-Tribromethyl-, 2-Fluorethyl-, 2-Chlorethyl-, 2-Bromethyl-, 2-Iodethyl-, 2,2-Difluorethyl-, 2,2-Dichlorethyl-, 2,2-Dibromethyl-, 3-Fluorpropyl-, 3-Chlorpropyl-, 3-Brompropyl-, 3-Iodpropyl-, 3,3,3-Trifluorpropyl-, 2,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyl-, 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propyl-, 2-Fluorpropyl-, 2-Chlorpropyl-, 2-Brompropyl-, 2-Iodpropyl- und 2,3-Dibrompropylgruppe einschließen.
  • Der C1-C3-Alkoxyrest in der Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiert ist, die durch R7, R15, R16, R17, R18 oder R42 dargestellt wird, kann eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propyloxy- oder Isopropyloxygruppe einschließen.
  • Der C1-C3-Halogenalkoxyrest in der Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiert ist, die durch R7, R15, R16, R17, R18 oder R42 dargestellt wird, kann zum Beispiel eine Trifluormethoxy-, Bromdifluormethoxy-, 1-Fluorethoxy-, 1-Chlorethoxy-, 1- Bromethoxy-, Perfluorethoxy-, 2-Brom-1,1,2,2-tetrafluorethoxy-, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy-, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy-, 2-Brom-1,1,2-trifluorethoxy-, 2,2,2-Trifluorethoxy-, 2,2,2-Trichlorethoxy-, 2,2,2-Tribromethoxy-, 2-Fluorethoxy-, 2-Chlorethoxy-, 2-Bromethoxy-, 2-Iodethoxy-, 2,2-Difluorethoxy-, 2,2-Dichlorethoxy-, 2,2-Dibromethoxy-, 3-Fluorpropyloxy-, 3-Chlorpropyloxy-, 3-Brompropyloxy-, 3-Iodpropyloxy-, 3,3,3-Trifluorpropyloxy-, 2,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyloxy-, 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propyloxy-, 2-Fluorpropyloxy-, 2-Chlorpropyloxy-, 2-Brompropyloxy-, 2-Iodpropyloxy- und 2,3-Dibrompropyloxygruppe einschließen.
  • Das Halogenatom in dem Benzylrest, der an dessen Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiert ist, der durch R7, R16, R17 oder R42 dargestellt wird, kann ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom einschließen.
  • Der C1-C4-Alkylrest in dem Benzylrest, der an dessen Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiert ist, der durch R7, R16, R17 oder R42 dargestellt wird, kann eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl- und Isobutylgruppe einschließen.
  • Der C1-C3-Halogenalkylrest in dem Benzylrest, der gegebenenfalls an dessen Ring mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiert ist, der durch R7, R16, R17 oder R42 dargestellt wird, kann zum Beispiel eine Trifluormethyl-, Difluormethyl-, Bromdifluormethyl-, 1-Fluorethyl-, 1-Chlorethyl-, 1-Bromethyl-, Perfluorethyl-, 2-Brom-1,1,2,2-tetrafluorethyl-, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl-, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethyl-, 2-Brom-1,1,2-trifluorethyl-, 2,2,2-Trifluorethyl-, 2,2,2-Trichlorethyl-, 2,2,2-Tribromethyl-, 2-Fluorethyl-, 2-Chlorethyl-, 2-Bromethyl-, 2-Iodethyl-, 2,2-Difluorethyl-, 2,2-Dichlorethyl-, 2,2-Dibromethyl-, 3-Fluorpropyl-, 3-Chlorpropyl-, 3-Brompropyl-, 3-Iodpropyl-, 3,3,3-Trifluorpropyl-, 2,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyl-, 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propyl-, 2-Fluorpropyl-, 2-Chlorpropyl-, 2-Brompropyl-, 2-Iodpropyl- und 2,3-Dibrompropylgruppe einschließen.
  • Der C1-C3-Alkoxyrest in dem Benzylrest, der an dessen Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiert ist, der durch R7, R16, R17 oder R42 dargestellt wird, kann eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propyloxy- oder Isopropyloxygruppe einschließen.
  • Der C1-C3-Halogenalkoxyrest in dem Benzylrest, der an dessen Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiert ist, der durch R7, R16, R17 oder R42 dargestellt wird, kann zum Beispiel eine Trifluormethoxy-, Bromdifluormethoxy-, 1-Fluorethoxy-, 1-Chlorethoxy-, 1-Bromethoxy-, Perfluorethoxy-, 2-Brom-1,1,2,2-tetrafluorethoxy-, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy-, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy-, 2-Brom-1,1,2-trifluorethoxy-, 2,2,2-Trifluorethoxy-, 2,2,2-Trichlorethoxy-, 2,2,2-Tribromethoxy-, 2-Fluorethoxy-, 2-Chlorethoxy-, 2-Bromethoxy-, 2-Iodethoxy-, 2,2-Difluorethoxy-, 2,2-Dichlorethoxy-, 2,2-Dibromethoxy-, 3-Fluorpropyloxy-, 3-Chlorpropyloxy-, 3-Brompropyloxy-, 3-Iodpropyloxy-, 3,3,3-Trifluorpropyloxy-, 2,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyloxy-, 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propyloxy-, 2-Fluorpropyloxy-, 2-Chlorpropyloxy-, 2-Brompropyloxy-, 2-Iodpropyloxy- und 2,3-Dibrompropyloxygruppe einschließen.
  • Das Halogenatom in dem Phenoxy oder Benzyloxy, das an dessen Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiert ist, das durch R17 dargestellt wird, kann ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom einschließen.
  • Der C1-C4-Alkylrest in dem Phenoxy oder Benzyloxy, das an dessen Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiert ist, das durch R17 dargestellt wird, kann eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl- und Isobutylgruppe einschließen.
  • Der C1-C3-Halogenalkylrest in dem Phenoxy oder Benzyloxy, das an dessen Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiert ist, das durch R17 dargestellt wird, kann zum Beispiel eine Trifluormethyl-, Difluormethyl-, Bromdifluormethyl-, 1-Fluorethyl-, 1-Chlorethyl-, 1-Bromethyl-, Perfluorethyl-, 2-Brom-1,1,2,2-tetrafluorethyl-, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl-, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethyl-, 2-Brom-1,1,2-trifluorethyl-, 2,2,2-Trifluorethyl-, 2,2,2-Trichlorethyl-, 2,2,2-Tribromethyl-, 2-Fluorethyl-, 2-Chlorethyl-, 2-Bromethyl-, 2-Iodethyl-, 2,2-Difluorethyl-, 2,2-Dichlorethyl-, 2,2-Dibromethyl-, 3-Fluorpropyl-, 3-Chlorpropyl-, 3- Brompropyl-, 3-Iodpropyl-, 3,3,3-Trifluorpropyl-, 2,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyl-, 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propyl-, 2-Fluorpropyl-, 2-Chlorpropyl-, 2-Brompropyl-, 2-Iodpropyl- und 2,3-Dibrompropylgruppe einschließen.
  • Der C1-C3-Alkoxyrest in dem Phenoxy oder Benzyl, das an dessen Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiert ist, das durch R17 dargestellt wird, kann eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propyloxy- oder Isopropyloxygruppe einschließen.
  • Der C1-C3-Halogenalkoxyrest in dem Phenoxy oder Benzyloxy, das an dessen Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiert ist, das durch R17 dargestellt wird, kann zum Beispiel eine Trifluormethoxy-, Bromdifluormethoxy-, 1-Fluorethoxy-, 1-Chlorethoxy-, 1-Bromethoxy-, Perfluorethoxy-, 2-Brom-1,1,2,2-tetrafluorethoxy-, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy-, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy-, 2-Brom-1,1,2-trifluorethoxy-, 2,2,2-Trifluorethoxy-, 2,2,2-Trichlorethoxy-, 2,2,2-Tribromethoxy-, 2-Fluorethoxy-, 2-Chlorethoxy-, 2-Bromethoxy-, 2-Iodethoxy-, 2,2-Difluorethoxy-, 2,2-Dichlorethoxy-, 2,2-Dibromethoxy-, 3-Fluorpropyloxy-, 3-Chlorpropyloxy-, 3-Brompropyloxy-, 3-Iodpropyloxy-, 3,3,3-Trifluorpropyloxy-, 2,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyloxy-, 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propyloxy-, 2-Fluorpropyloxy-, 2-Chlorpropyloxy-, 2-Brompropyloxy-, 2-Iodpropyloxy- und 2,3-Dibrompropyloxygruppe einschließen.
  • Das Halogenatom in der gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder C1-C3-Alkyl substituierten Methylendioxygruppe, die durch R17 dargestellt wird und die aus zwei benachbarten Resten R17 gebildet wird, die miteinander an ihren Enden verbunden sind, falls b 2 bis 5 ist, kann ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom einschließen.
  • Der C1-C3-Alkylrest in der gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder C1-C3-Alkyl substituierten Methylendioxygruppe, die durch R17 dargestellt wird und die aus zwei benachbarten Resten R17 gebildet wird, die miteinander an ihren Enden verbunden sind, falls b 2 bis 5 ist, kann eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- und Isopropylgruppe einschließen.
  • Das Halogenatom in der gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder C1-C4-Alkyl substituierten Ethylendioxygruppe, die durch R17 dargestellt wird und die aus zwei benachbarten Resten R17 gebildet wird, die miteinander an ihren Enden verbunden sind, falls b 2 bis 5 ist, kann ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom einschließen.
  • Der C1-C3-Alkylrest in der gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder C1-C3-Alkyl substituierten Ethylendioxygruppe, die durch R17 dargestellt wird und die aus zwei benachbarten Resten R17 gebildet wird, die miteinander an ihren Enden verbunden sind, falls b 2 bis 5 ist, kann eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- und Isopropylgruppe einschließen.
  • R8 und R9 stellen, wenn sie zusammmen an ihren Enden verbunden sind, wobei sie einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der null bis zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome in dessen Ring enthält, eine gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl oder einem Halogenatom substituierte Tetramethylengruppe; eine gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl oder einem Halogenatom substituierte Pentamethylengruppe; eine gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl oder einem Halogenatom substituierte Butenylengruppe; eine gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl oder einem Halogenatom substituierte Pentenylengruppe oder eine gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl oder einem Halogenatom substituierte Pentadienylengruppe dar; Beispiele davon sind eine Tetramethylen-, 1-Methyltetramethylen-, 2-Methyltetramethylen-, 1,1-Dimethyltetramethylen-, 1,3-Dimethyltetramethylen-, Pentamethylen-, 1-Methylpentamethylen-, 2-Methylpentamethylen-, 3-Methylpentamethylen-, 3-Ethylpentamethylen-, 3-tert-Butylpentamethylen-, 1,1-Dimethylpentamethylen-, 1,5-Dimethylpentamethylen-, 1-Chlorpentamethylen-, 1-Methoxypentamethylen-, 1-Butenylen-, 1-Methyl-1-butenylen-, 2-Methyl-1-butenylen-, 1-Pentenylen-, 2-Methyl-1-pentenylen-, 3,3-Dimethyl-1-pentenylen-, 2-Oxa-1-methyltetramethylen-, 3-Oxapentamethylen-, 3-Oxa-1,4-pentadienylen-, 2-Thiatetramethylen-, 3-Thiapentamethylen-, 3,3-Dimethyl-2,4-dioxapentamethylen- und 2,4-Dithiapentamethylengruppe dar. In diesen Resten kann jede Methylen- oder Methinbindung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ersetzt werden.
  • Der durch E dargestellte C5-C6-Cycloalkylenrest kann eine 1,2-Cyclohexylen, 1,3-Cyclohexylen-, 1,4-Cyclohexylen-, 1,2-Cyclopentylen- und 1,3-Cyclopentylengruppe einschließen.
  • Der C1-C6-Alkylrest, der mit Cyano, Nitro, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkoxy substituiert ist, der durch R6 dargestellt wird, kann zum Beispiel eine Cyanomethyl-, 1-Cyanoethyl-, 2-Cyanoethyl-, 3-Cyanopropyl-, Nitromethyl-, 1-Nitroethyl-, 1-Methyl-1-nitroethyl-, Methoxycarbonylmethyl-, Ethoxycarbonylmethyl-, Isopropoxycarbonylmethyl-, 1-(Methoxycarbonyl)ethyl-, 2-(Methoxycarbonyl)ethyl-, Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, 1-Methoxyethyl-, 2-Methoxyethyl-, 2-Ethoxyethyl-, 2,2-Dimethoxyethyl-, 2,2-Diethoxyethyl-, 2,2-Dimethoxypropyl-, 2,2-Diethoxypropyl-, 3,3-Dimethoxypropyl-, 3,3-Diethoxypropyl-, 2,3-Dimethoxypropyl-, Methylthiomethyl-, 2-Methylthioethyl- und 2,2-Di(methylthio)ethylgruppe einschließen.
  • Falls h 0 und i 1 in A1-1 ist, können R22 und R7, wenn sie miteinander an ihren Enden verbunden werden, wobei sie eine Trimethylen-, Tetramethylen- oder Pentamethylengruppe bilden, die gegebenenfalls mit C1-C3-Alkyl substituiert ist, zum Beispiel eine Trimethylen-, 1-Methyltrimethylen-, 2-Methyltrimethylen-, Tetramethylen-, 1-Methyltetramethylen-, 2-Methyltetramethylen- und Pentamethylengruppe einschließen.
  • Falls h 0 und j 1 in A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 ist, können R22 und R7, wenn sie miteinander an ihren Enden verbunden werden, wobei sie eine Trimethylen-, Tetramethylen- oder Pentamethylengruppe bilden, die gegebenenfalls mit C1-C3-Alkyl substituiert ist, zum Beispiel eine Trimethylen-, 1-Methyltrimethylen-, 2-Methyltrimethylen-, Tetramethylen-, 1-Methyltetramethylen-, 2-Methyltetramethylen- und Pentamethylengruppe einschließen.
  • Bevorzugte Beispiele der vorliegenden Verbindungen sind folgende:
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X1 hat;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X1 hat und A1 die Bedeutung A1-1, A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-1, A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat und Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-1, A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat und a 0 ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-1, A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat und R1, R2 und R3 unabhängig ein Halogenatom oder C1-C3-Alkyl sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X1 hat und A1 die Bedeutung A1-1 hat;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X1 hat und A1 die Bedeutung A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat und Q1 ein Sauerstoffatom ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-1, A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat und R6 C1-C8-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-
    Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Halogenalkinyl,
    oder gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl,
    oder an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C10-Cycloalkylalkyl,
    oder gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C6-Cycloalkenyl,
    oder gegebenenfalls an dessen Ring mit C1-C4-Alkyl substituiertes C6-C8-Cycloalkenylalkyl,
    oder C1-C6-Alkyl, substituiert mit Cyano, Nitro; (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkoxy ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-1, A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat und R6 ein Wasserstoffatom ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-1, A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat und R6 Triphenylmethyl oder T1-1, T1-2 oder T1-3 darstellt;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-1, A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat und R6 T1-4, T1-5, T1-6 oder T1-7 darstellt;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-1, A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat und R7 ein Wasserstoffatom, C1-C6-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-1, A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat und R7 ein gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiertes Benzyl ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X1 hat, R7 ein Wasserstoffatom, C1-C6-Alkyl oder C1-C3-Halogenalkyl ist,
    A1 die Bedeutung A1-1 hat und
    R6 C1-C8-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Halogenalkinyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C4-C10-Cycloalkylalkyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C6-Cycloalkenyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C6-C8-Cycloalkenylalkyl ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X1 hat, R7 ein Wasserstoffatom, C1-C6-Alkyl oder C1-C3-Halogenalkyl ist,
    A1 die Bedeutung A1-1 hat und
    R6 T1-1 oder T1-2 darstellt;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X1 hat, R7 ein Wasserstoffatom, C1-C6-Alkyl oder C1-C3-Halogenalkyl ist,
    A1 die Bedeutung A1-3 hat oder A1 die Bedeutung A1-2 hat und k eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist,
    und R6 C1-C8-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Halogenalkinyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C4-C10-Cycloalkylalkyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C6-Cycloalkenyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C6-C8-Cycloalkenylalkyl ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X1 hat, R7 ein Wasserstoffatom, C1-C6-Alkyl oder C1-C3-Halogenalkyl ist,
    A1 die Bedeutung A1-3 hat oder A1 die Bedeutung A1-2 hat und k eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist, und
    R6 T1-1 oder T1-2 darstellt;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X1 hat, R7 ein Wasserstoffatom, C1-C6-Alkyl oder C1-C3-Halogenalkyl ist,
    A1 die Bedeutung A1-3 oder A1 die Bedeutung A1-2 hat und k eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist,
    Q1 ein Sauerstoffatom ist und
    R6 C1-C8-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Halogenalkinyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C4-C10-Cycloalkylalkyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C6-Cycloalkenyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C6-C8-Cycloalkenylalkyl
    oder T1-1 oder T1-2 darstellt;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei R2 und R3 unabhängig ein Chloratom oder C1-C3-Alkyl sind,
    a 0 ist,
    R4 3,3-Dichlor-2-propenyl oder 3,3-Dibrom-2-propenyl darstellt,
    Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind,
    X die Bedeutung X1 hat,
    R6 C1-C5-Alkyl, C2-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Halogenalkenyl ist,
    R7 ein Wasserstoffatom, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl ist,
    A1 die Bedeutung A1-1 hat, R21 und R22 beide ein Wasserstoffatom sind, h 0 ist und i eine ganze Zahl von 3 bis 5 ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei R2 und R3 unabhängig ein Chloratom oder C1-C3-Alkyl sind,
    a 0 ist,
    R4 3,3-Dichlor-2-propenyl oder 3,3-Dibrom-2-propenyl darstellt,
    Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind,
    X die Bedeutung X1 hat,
    R6 C1-C5-Alkyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Halogenalkenyl ist,
    R7 ein Wasserstoffatom, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl ist,
    A1 die Bedeutung A1-2 hat, R21, R22, R23 und R24 alle ein Wasserstoffatom sind, h 0 ist, Q1 ein Sauerstoffatom ist, j 1 ist und k eine ganze Zahl von 3 bis 6 ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X1 hat,
    A1 die Bedeutung A1-1 hat, R21 und R22 beide ein Wasserstoffatom sind, h 0 ist, i eine ganze Zahl von 3 bis 5 ist,
    Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind,
    R2 und R3 beide ein Chloratom sind,
    a 0 ist,
    R4 3,3-Dichlor-2-propenyl darstellt,
    R6 Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2,2,2-Tribromethyl, 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propyl oder 3,3-Dichlor-2-propenyl darstellt und
    R7 ein Wasserstoffatom ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X1 hat,
    A1 die Bedeutung A1-2 hat, R21, R22, R23 und R24 alle ein Wasserstoffatom sind, h 0 ist, Q1 ein Sauerstoffatom ist, j 1 ist, k eine ganze Zahl von 3 bis 6 ist,
    Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind,
    R2 und R3 beide ein Chloratom sind,
    a 0 ist,
    R4 3,3-Dichlor-2-propenyl darstellt,
    R6 Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2,2,2-Tribromethyl, 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propyl oder 3,3-Dichlor-2-propenyl darstellt und R7 ein Wasserstoffatom oder Methyl darstellt;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X1 hat und A1 die Bedeutung A1-7, A1-8, A1-9, A1-10, A1-11 oder A1-12 hat;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-7, A1-8, A1-9, A1-10, A1-11 oder A1-12 hat und Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-7, A1-8, A1-9, A1-10, A1-11 oder A1-12 hat und a 0 ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-7, A1-8, A1-9, A1-10, A1-11 oder A1-12 hat und R1, R2 und R3 unabhängig ein Halogenatom oder C1-C3-Alkyl darstellen;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-7 hat;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-8 hat und G2 ein Sauerstoffatom ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-9 hat und Q1 ein Sauerstoffatom ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-10 hat und Q1 und G2 beide ein Sauerstoffatom sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-11 hat und Q1 ein Sauerstoffatom ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-12 hat und Q1 ein Sauerstoffatom ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-7, A1-8, A1-9, A1-10, A1-11 oder A1-12 hat und G1 die Bedeutung G1-1 hat;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-7, A1-8, A1-9, A1-10, A1-11 oder A1-12 hat, G1 die Bedeutung G1-2 hat und Q2 ein Sauerstoffatom ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-7, A1-8, A1-9, A1-10, A1-11 oder A1-12 hat,
    R6 ein Wasserstoffatom, C1-C8-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Halogenalkinyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C4-C10-Cycloalkylalkyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C6-Cycloalkenyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C6-C8-Cycloalkenylalkyl,
    oder stärker bevorzugt C1-C8-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Halogenalkenyl darstellt;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-7, A1-8, A1-9, A1-10, A1-11 oder A1-12 hat und
    W ein Benzolring, ein heterocyclischer 6-gliedriger Ring, der mindestens ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthält, ein heterocyclischer 5-gliedriger Ring, der mindestens ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthält, oder einer dieser Ringe substituiert mit einem bis vier gleichen oder verschiedenen Resten (R40)g2 ist, wobei der Rest R40 ein Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy dargestellt und g2 eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-7, A1-8, A1-9, A1-10, A1-11 oder A1-12 hat und
    W ein Benzolring, ein Pyridinring, ein Pyridazinring, ein Pyrimidinring, ein Pyradinring, ein Furanring, ein Thiophenring, ein Pyrrolring, ein Oxazolring, ein Isoxazolring, ein Thiazolring, ein Isothiazolring, ein Pyrazolring, ein Imidazolring oder einer dieser Ringe substituiert mit einem bis vier gleichen oder verschiedenen Resten (R40)g2 ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-7, A1-8, A1-9, A1-10, A1-11 oder A1-12 hat und
    W ein Benzolring, ein Pyridinring, ein Pyridazinring oder einer dieser Ringe substituiert mit einem bis vier gleichen oder verschiedenen Resten (R40)g2 ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-7, A1-8, A1-9, A1-10, A1-11 oder A1-12 hat und
    W ein Furanring, ein Thiophenring, ein Pyrrolring oder einer dieser Ringe substituiert mit einem bis vier gleichen oder verschiedenen Resten (R40)g2 ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A1 die Bedeutung A1-7, A1-8, A1-9, A1-10, A1-11 oder A1-12 hat und
    W ein Benzolring, 2,3-Pyridindiyl, 2,4-Pyridindiyl, 2,5-Pyridindiyl, 2,6-Pyridindiyl, 3,5-Pyridindiyl, 3,4-Pyridindiyl, 3,4-Pyridazindiyl, 3,5-Pyridazindiyl, 3,6-Pyridazindiyl oder einer dieser Ringe substituiert mit einem bis vier gleichen oder verschiedenen Resten (R40)g2 ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei R2 und R3 unabhängig ein Halogenatom oder C1-C3-Alkyl sind, R4 3,3-Dichlor-2-propenyl dargestellt,
    a 0 ist, Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind,
    R6 C1-C8-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Halogenalkenyl ist,
    A1 die Bedeutung A1-7 hat, G1 die Bedeutung G1-1 hat, a1 0 ist, W 1,3-Phenylen oder 1,4-Phenylen darstellt,
    h und p beide 0 sind und
    R19, R20, R25, R26, R29 und R30 alle ein Wasserstoffatom sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei R1 und R3 unabhängig ein Halogenatom oder C1-C3-Alkyl sind, R4 3,3-Dichlor-2-propenyl darstellt,
    a 0 ist, Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind,
    R6 C1-C8-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Halogenalkenyl ist,
    A1 die Bedeutung A1-8 hat, G1 die Bedeutung G1-1 hat, a1 0 ist, G2 ein Sauerstoffatom ist, W 1,3-Phenylen oder 1,4-Phenylen darstellt, h und p beide 0 sind und R19, R20, R25, R26, R29 und R30 alle ein Wasserstoffatom sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X2 hat;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X2 hat und Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X2 hat und a 0 ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X2 hat und R1, R2 und R3 unabhängig ein Halogenatom oder C1-C3-Alkyl sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A2 die Bedeutung A2-1 hat;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A2 die Bedeutung A2-2 hat und Q1 ein Sauerstoffatom ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A2 die Bedeutung A2-3 hat und Q2 ein Sauerstoffatom ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A2 die Bedeutung A2-4 hat und Q2 und Q3 beide ein Sauerstoffatom sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A2 die Bedeutung A2-5 hat und Q1 ein Sauerstoffatom ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A2 die Bedeutung A2-6 hat und Q1 ein Sauerstoffatom ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A2 die Bedeutung A2-7 oder A2-9 hat und Q1 und Q2 beide ein Sauerstoffatom sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A2 die Bedeutung A2-8 oder A2-10 hat und Q1 und Q2 beide ein Sauerstoffatom sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A2 die Bedeutung A2-5 hat und Q1 und Q2 beide ein Sauerstoffatom sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A2 die Bedeutung A2-6 hat und Q1, Q2 und Q3 alle ein Sauerstoffatom sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A2 die Bedeutung A2-1 hat, h und p beide 0 sind und R19, R20, R25, R26, R29 und R30 alle ein Wasserstoffatom sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A2 die Bedeutung A2-2 hat, h und p beide 0 sind, R19, R20, R25, R26, R27, R28, R31 und R32 alle ein Wasserstoffatom sind und Q1 ein Sauerstoffatom ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A2 die Bedeutung A2-3 hat, h und p beide 0 sind, R19, R20, R25, R26, R29, R30, R35 und R36 alle ein Wasserstoffatom sind und Q2 ein Sauerstoffatom ist;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A2 die Bedeutung A2-4 hat, h und p beide 0 sind, R19, R20, R25, R26, R29, R30, R35 und R36 alle ein Wasserstoffatom sind und Q2 und Q3 beide ein Sauerstoffatom sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A2 die Bedeutung A2-5 hat, h und p beide 0 sind, R19, R20, R25, R26, R27, R28, R31, R32, R35 und R36 alle ein Wasserstoffatom sind und Q1 und Q2 beide ein Sauerstoffatom sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A2 die Bedeutung A2-6 hat, h und p beide 0 sind, R19, R20, R25, R26, R27, R28, R31, R32, R35 und R36 alle ein Wasserstoffatom sind und Q1, Q2 und Q3 alle ein Sauerstoffatom sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A2 die Bedeutung A2-7 oder A2-9 hat, h und p beide 0 sind, R19, R20, R23, R24, R25, R26, R35 und R36 alle ein Wasserstoffatom sind und Q1 und Q2 beide ein Sauerstoffatom sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei A2 die Bedeutung A2-8 oder A2-10 hat, h und p beide 0 sind, R19, R20, R23, R24, R25, R26, R35 und R36 alle ein Wasserstoffatom sind und Q1 und Q2 beide ein Sauerstoffatom sind;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X2 hat und
    R8 und R9 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C11-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C2-C10-Alkoxyalkyl, C2-C10-Alkylthioalkyl oder Naphthyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C4-C10-Cycloalkylalkyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C6-Cycloalkenyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C6-C8-Cycloalkenylalkyl
    oder T2-1 oder T2-2 der Formel (4)
    Figure 00340001
    wobei R17, D, R11, R12, b und d die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
    oder ein heterocyclischer 6-gliedriger Ring, ausschließlich des Pyridinrings, der mindestens ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthält, wobei der heterocyclische 6-gliedrige Ring gegebenenfalls mit einem bis drei gleichen oder verschiedenen Resten (R18)g substituiert sein kann und R18 und g die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
    oder ein heterocyclischer 5-gliedriger Ring sind, der mindestens ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthält, wobei der heterocyclische 5-gliedrige Ring gegebenenfalls mit einem bis drei gleichen oder verschiedenen Resten (R18)g substituiert sein kann und R18 und g die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
    oder R8 und R9 miteinander an ihren Enden verbunden einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der null bis zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome im Ring davon enthält;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X2 hat und
    R8 und R9 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C11-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C2-C10-Alkoxyalkyl, C2-C10-Alkylthioalkyl oder Naphthyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C4-C10-Cycloalkylalkyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4 substituiertes C5-C6-Cycloalkenyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C6-C8-Cycloalkenylalkyl,
    Figure 00350001
    oder T2-1 oder T2-2 der Formel (4)
    wobei R17, D, R11, R12, b und d die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
    oder 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl oder 3-Pyrrolyl bedeutet, wobei jeder der heterocyclischen Reste gegebenenfalls mit einem bis drei gleichen oder verschiedenen Resten (R18)g substituiert sein kann, wobei R18 und g die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
    oder R8 und R9 miteinander an ihren Enden verbunden sind, wobei sie einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der null bis zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome im Ring davon enthält;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X2 hat und
    R8 und R9 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C11-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C2-C10-Alkoxyalkyl oder C2-C10-Alkylthioalkyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C4-C10-Cycloalkylalkyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C6-Cycloalkenyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C6-C8-Cycloalkenylalkyl,
    oder T2-1 oder T2-2 der Formel (4) bedeuten
    Figure 00350002
    wobei R17, D, R11 R12, b und d die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
    oder R8 und R9 miteinander an ihren Enden verbunden einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der null bis zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome in dessen Ring enthält;
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X2 hat und
    R8 und R9 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C11-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C2-C10-Alkoxyalkyl oder C2-C10-Alkylthioalkyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C4-C10-Cycloalkylalkyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C6-Cycloalkenyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C6-C8-Cycloalkenylalkyl sind,
    oder R8 und R9 miteinander an ihren Enden verbunden einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der null bis zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome in dessen Ring enthält; und
    Oximverbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X2 hat und
    R8 und R9 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C11-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C2-C10-Alkoxyalkyl oder C2-C10-Alkylthioalkyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C4-C10-Cycloalkylalkyl,
    oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C6-Cycloalkenyl,
    oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C6-C8-Cycloalkenylalkyl sind.
  • Insbesondere bevorzugte Beispiele der vorliegenden Verbindungen sind folgende:
    (187) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-isopropyloxim
    (169) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-isopropyloxim
    (188) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal-O-isopropyloxim
    (26) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-tert-butyloxim
    (16) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-tert-butyloxim
    (134) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal-O-tert-butyloxim
    (189) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim
    (170) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim
    (190) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim
    (24) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    (17) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    (76) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    (165) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-isopropyloxim
    (152) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-isopropyloxim
    (191) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton-O-isopropyloxim
    (172) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-isopropyloxim
    (6) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim
    (14) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim
    (103) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    (104) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    (167) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim
    (160) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim
    (192) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim
    (173) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim
    (2) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    (15) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    (46) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    (47) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxypentyloxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    (329) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methylbenzaldehyd-O-sec-butyloxim
    (314) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methylbenzaldehyd-O-tert-butyloxim
    (355) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-sec-butyloxim
    (357) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-allyloxim
    (358) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    (338) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-n-propyloxim
    (339) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-isopropyloxim
    (340) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-sec-butyloxim
    (291) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-tert-butyloxim
    (293) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon-O-ethyloxim
    (318) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)propiophenon-O-ethyloxim
    (297) 4'-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)acetophenon-O-ethyloxim
    (310) 4'-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)acetophenon-O-n-propyloxim
    (315) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)benzaldehyd-O-isopropyloxim
    (391) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-ethyloxim
    (529) 4-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    (531) 4'-(Trifluormethyl)acetophenon-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    (545) Trimethylacetaldehyd-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    (559) 3,3-Dimethyl-2-butanon-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    (562) 3,3-Dimethyl-2-butanon-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    (563) 4-Methyl-2-pentanon-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    (564) 4-Methyl-2-pentanon-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    (582) 3-Methyl-2-butanon-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
  • Die vorstehenden Zahlen, die vor den Verbindungsnamen stehen, werden nachstehend auch zum Bezeichnen der vorliegenden Verbindungen verwendet.
  • Die vorliegenden Verbindungen können zum Beispiel durch die folgenden Herstellungsverfahren A bis M hergestellt werden.
  • Herstellungsverfahren A (die Verbindungen der Formel (1), wobei X die Bedeutung X1 hat und R6 ein Wasserstoffatom ist, sind ausgeschlossen)
  • Dieses ist das Herstellungsverfahren, wobei eine Verbindung der Formel (15)
    Figure 00390001
    wobei R1, R2, R3, a, X, Y und Z die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, dass, wenn X die Bedeutung X1 hat, R6 kein Wasserstoffatom ist, mit einer Verbindung der Formel (16) L-R4 wobei R4 die vorstehend angegebene Bedeutung hat und L ein Halogenatom (z.B. Chlor-, Brom-, Iodatom), Mesyloxy oder Tosyloxy ist, umgesetzt wird.
  • Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart einer geeigneten Base und in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt.
  • Das Lösungsmittel, das verwendet werden kann, kann Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und Cyclohexanon; Ether, wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran, Dioxan und Dialkyl (z.B. C1-C4)-ether (z.B. Diethylether, Diisopropylether); polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Sulforan, Acetonitril und Nitromethan; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform, 1,2-Dichlorethan und Chlorbenzol; Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Benzol und Xylol; und Wasser einschließen. Falls erforderlich können diese Lösungsmittel auch im Gemisch verwendet werden.
  • Die Base, die verwendet werden kann, kann Hydroxide von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid; Carbonate von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat und Calciumcarbonat; Hydride von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid; Alkoxide (z.B. C1-C4) von Alkalimetallen, wie Natriummethoxid, Natriumethoxid und Kalium-tert-butoxid; und organische Basen, wie Triethylamin und Pyridin, einschließen. Falls erforderlich können Katalysatoren, wie Ammoniumsalze (z.B. Triethylbenzylammoniumchlorid) zum Reaktionssystem in einer Menge von 0,01 bis 1 mol, bezogen auf 1 mol der Verbindung der Formel (15), gegeben werden.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt, obwohl sie üblicherweise im Bereich von –20°C bis zum Siedepunkt eines in der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels oder 150°C gewählt werden kann, stärker bevorzugt im Bereich von –5°C bis zum Siedepunkt des in der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels oder 100°C.
  • Das Molverhältnis der Ausgangssubstanzen und der Base, die in der Umsetzung zu verwenden sind, kann geeignet gewählt werden; jedoch ist bevorzugt, dass die Umsetzung bei einem äquimolaren Verhältnis oder einem Verhältnis nahe dazu durchgeführt wird.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und/oder Konzentration, unterzogen. So können die gewünschten vorliegenden Verbindungen isoliert werden. Falls erforderlich kann eine weitere Reinigung mit einem üblichen Verfahren, wie Chromatographie, Destillation oder Umkristallisation, durchgeführt werden.
  • Herstellungsverfahren B (für die vorliegenden Verbindungen, wobei Y ein Sauerstoffatom ist, mit der Maßgabe, dass, wenn X die Bedeutung X1 hat, R6 kein Wasserstoffatom ist)
  • Dieses ist das Herstellungsverfahren, wobei die Verbindung der Formel (15), wobei Y ein Sauerstoffatom ist, mit einer Alkoholverbindung der Formel (17) HO-R4 wobei R4 die vorstehend angegebene Bedeutung hat, umgesetzt wird.
  • Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Dehydratisierungsmittels und falls erforderlich in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt.
  • Das Dehydratisierungsmittel, das verwendet werden kann, kann zum Beispiel Dicyclohexylcarbodiimid, Dialkyl (z.B. C1-C4)-azodicarboxylat (z.B. Diethylazodicarboxylat und Diisopropylazodicarboxylat)-Trialkyl (z.B. C1-C20)-phosphin oder Triarylphosphin (z.B. Triphenylphosphin, Trioctylphosphin, Tributylphospin)-Systeme einschließen.
  • Das Lösungsmittel, das verwendet werden kann, kann zum Beispiel Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Xylol und Toluol; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran und Dioxan; und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff Dichlormethan, Chlorbenzol und Dichlorbenzol, einschließen.
  • Die Umsetzungstemperatur kann üblicherweise im Bereich von –20°C bis 200°C oder dem Siedepunkt eines in der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels gewählt werden.
  • Das Molverhältnis der Ausgangssubstanzen und der Base, die in der Umsetzung zu verwenden sind, kann geeignet gewählt werden; jedoch ist bevorzugt, dass die Umsetzung bei einem äquimolaren Verhältnis oder einem Verhältnis nahe dazu durchgeführt wird.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und/oder Konzentrieren, unterzogen. So können die gewünschten vorliegenden Verbindungen isoliert werden. Falls erforderlich kann eine weitere Reinigung mit einem üblichen Verfahren, wie Chromatographie, Destillation oder Umkristallisation, durchgeführt werden.
  • Herstellungsverfahren C (für die vorliegenden Verbindungen, wobei Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind, mit der Maßgabe, dass, wenn X die Bedeutung X1 hat, R6 kein Wasserstoffatom ist)
  • Dieses ist das Herstellungsverfahren, wobei eine Verbindung der Formel (18)
    Figure 00420001
    wobei R1, R2, R3, R4 und a die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel (19) X-L wobei X und L die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, dass, wenn X die Bedeutung X1 hat, R6 ein Wasserstoffatom ist, umgesetzt wird.
  • Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart einer geeigneten Base und in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt.
  • Das Lösungsmittel, das verwendet werden kann, kann Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und Cyclohexanon; Ether, wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran, Dioxan und Dialkyl (z.B. C1-C4)-ether (z.B. Diethylether, Diisopropylether); polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Sulforan, Acetonitril und Nitromethan; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform, 1,2-Dichlorethan und Chlorbenzol; Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Benzol und Xylol; und Wasser einschließen. Falls erforderlich können diese Lösungsmittel auch im Gemisch verwendet werden.
  • Die Base, die verwendet werden kann, kann Hydroxide von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid; Carbonate von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat und Calciumcarbonat; Hydride von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid; Alkoxide (z.B. C1-C4) von Alkalimetallen, wie Natriummethoxid, Natriumethoxid und Kalium-tert-butoxid; und organische Basen, wie Triethylamin und Pyridin, einschließen. Falls erforderlich können Katalysatoren, wie Ammoniumsalze (z.B. Triethylbenzylammoniumchlorid) zum Reaktionssystem in einer Menge von 0,01 bis 1 mol, bezogen auf 1 mol der Verbindung der Formel (18), gegeben werden.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt, obwohl sie üblicherweise im Bereich von –20°C bis zum Siedepunkt eines in der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels oder 150°C gewählt werden kann, stärker bevorzugt im Bereich von –5°C bis zum Siedepunkt des in der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels oder 100°C.
  • Das Molverhältnis der Ausgangssubstanzen und Base, die in der Umsetzung zu verwenden sind, kann geeignet gewählt werden; jedoch ist bevorzugt, dass die Umsetzung bei dem äquimolaren Verhältnis oder einem Verhältnis nahe dazu durchgeführt wird.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und/oder Konzentrieren, unterzogen. So können die gewünschten vorliegenden Verbindungen isoliert werden. Falls erforderlich kann eine weitere Reinigung mit einem üblichen Verfahren, wie Chromatographie, Destillation oder Umkristallisation, durchgeführt werden.
  • Herstellungsverfahren D (für die vorliegenden Verbindungen, wobei Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind, mit der Maßgabe, dass, wenn X die Bedeutung X1 hat, R6 kein Wasserstoffatom ist)
  • Dieses ist das Herstellungsverfahren, wobei eine Verbindung der Formel (18) mit einer Verbindung der Formel (20) X-OH wobei X die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit der Maßgabe, dass, wenn X die Bedeutung X1 hat, R6 kein Wasserstoffatom ist, umgesetzt wird.
  • Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Dehydratisierungsmittels und falls erforderlich in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt.
  • Das Dehydratisierungsmittel, das verwendet werden kann, kann zum Beispiel Dicyclohexylcarbodiimid, Dialkyl (z.B. C1-C4)-azodicarboxylat (z.B. Diethylazodicarboxylat und Diisopropylazodicarboxylat) – Trialkyl (z.B. C1-C20)-phosphin oder Triarylphosphin (z.B. Triphenylphosphin, Trioctylphosphin, Tributylphosphin)-Systeme einschließen.
  • Das Lösungsmittel, das verwendet werden kann, kann zum Beispiel Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Xylol und Toluol; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran und Dioxan; und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Dichlormethan, Chlorbenzol und Dichlorbenzol, einschließen.
  • Die Umsetzungstemperatur kann üblicherweise im Bereich von –20°C bis 200°C oder dem Siedepunkt eines in der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels gewählt werden.
  • Das Molverhältnis der Ausgangssubstanzen und des Dehydratisierungsmittels, die in der Umsetzung zu verwenden sind, kann geeignet gewählt werden; jedoch ist bevorzugt, dass die Umsetzung bei dem äquimolaren Verhältnis oder einem Verhältnis nahe dazu durchgeführt wird.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und/oder Konzentrieren, unterzogen. So können die gewünschten vorliegenden Verbindungen isoliert werden. Falls erforderlich kann eine weitere Reinigung mit einem üblichen Verfahren, wie Chromatographie, Destillation oder Umkristallisation durchgeführt werden.
  • Herstellungsverfahren E (für die vorliegenden Verbindungen, wobei X die Bedeutung X1 hat)
  • Dieses ist das Herstellungsverfahren, wobei eine Hydroxylaminverbindung der Formel (21) R6O-NH2 wobei R6 die vorstehend angegebene Bedeutung hat, oder ein Salz davon mit einer Carbonylverbindung der Formel (22)
    Figure 00450001
    wobei R1, R2, R3, R4, R7, A1, Y, Z und a die vorstehend angegebene Bedeutung haben, umgesetzt wird.
  • Die Umsetzung kann in einem inerten Lösungsmittel und falls erforderlich in Gegenwart einer Base oder einer Säure durchgeführt werden.
  • Das Lösungsmittel, das verwendet werden kann, kann zum Beispiel Alkohole, wie Methanol und Ethanol; Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan; Essigsäure; und Wasser einschließen. Falls erforderlich können diese Lösungsmittel auch in einem Gemisch verwendet werden.
  • Die Base, die verwendet werden kann, kann Hydroxide von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid; Carbonate von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat und Calciumcarbonat; Hydride von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid; Alkoxide (z.B. C1-C4) von Alkalimetallen, wie Natriummethoxid, Natriumethoxid und Kalium-tert-butoxid; und organische Basen, wie Triethylamin und Pyridin, einschließen. Die Menge der Base, die falls erforderlich in der Umsetzung zu verwenden ist, beträgt vorzugsweise 1 mol oder mehr, bezogen auf 1 mol der Hydroxylaminverbindung der Formel (21). Die organischen Basen, wie Triethylamin und Pyridin, können sowohl als Base als auch als Lösungsmittel dienen, wenn die Umsetzung mit ihnen in einem großen Überschuß relativ zur Hydroxylaminverbindung der Formel (21) durchgeführt wird.
  • Die Säure, die verwendet werden kann, kann zum Beispiel Salzsäure, Schwefelsäure und p-Toluolsulfonsäure einschließen. Die Säure kann in der Umsetzung in einer katalytischen Menge im Bereich von 0,01 bis 1 Äquivalent, bezogen auf die Carbonylverbindung der Formel (22), verwendet werden.
  • Die Hydroxylaminverbindung als Ausgangssubstanz wird, obwohl sie als solche in der Umsetzung verwendet werden kann, üblicherweise in Form eines Salzes einer anorganischen Säure, wie Hydrochlorid oder Sulfat, verwendet.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt, obwohl sie üblicherweise im Bereich von –20°C bis zum Siedepunkt eines in der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels oder 150°C gewählt werden kann, stärker bevorzugt im Bereich von 0°C bis zum Siedepunkt des in der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels oder 60°C.
  • Das Molverhältnis der Ausgangssubstanzen und Reagenzien, die in der Umsetzung zu verwenden sind, kann frei gewählt werden; jedoch wird vorzugsweise die Umsetzung der Carbonylverbindung der Formel (22) und der Hydroxylaminverbindung der Formel (21) oder eines Salzes davon bei dem äquimolaren Verhältnis oder einem Verhältnis nahe dazu durchgeführt.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und/oder Konzentrieren, unterzogen. So können die gewünschten vorliegenden Verbindungen isoliert werden. Falls erforderlich kann eine weitere Reinigung mit einem üblichen Verfahren, wie Chromatographie, Destillation oder Umkristallisation, durchgeführt werden.
  • Herstellungsverfahren F (für die vorliegenden Verbindungen, wobei X die Bedeutung X1 hat, mit der Maßgabe, dass R6 kein Wasserstoffatom, T1-4, T1-5, T1-6 oder T1-7 darstellt)
  • Dieses ist das Herstellungsverfahren, wobei eine Verbindung der Formel (23) R6-L wobei R6 und L die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, dass R6 kein Wasserstoffatom, T1-4, T1-5, T1-6 oder T1-7 ist, mit einer Verbindung der Formel (24)
    Figure 00470001
    wobei R1, R2, R3, R4, R7, A1, Y, Z und a die vorstehend angegebene Bedeutung haben (d.h. die vorliegende Verbindung, wobei X die Bedeutung X1 hat und R6 ein Wasserstoffatom ist) umgesetzt wird.
  • Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart einer geeigneten Base und in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt.
  • Das Lösungsmittel, das verwendet werden kann, kann Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und Cyclohexanon; Ether, wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran, Dioxan und Dialkyl (z.B. C1-C4)-ether (z.B. Diethylether, Diisopropylether); polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Sulforan, Acetonitril und Nitromethan; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform, 1,2-Dichlorethan und Chlorbenzol; Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Benzol und Xylol; und Wasser einschließen. Falls erforderlich können diese Lösungsmittel auch in einem Gemisch verwendet werden.
  • Die Base, die verwendet werden kann, kann Hydroxide von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid; Carbonate von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat und Calciumcarbonat; Hydride von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid; Alkoxide (z.B. C1-C4) von Alkalimetallen, wie Natriummethoxid, Natriumethoxid und Kalium-tert-butoxid; und organische Basen, wie Triethylamin und Pyridin, einschließen. Falls erforderlich können Katalysatoren, wie Ammoniumsalze (z.B. Triethylbenzylammoniumchlorid) zum Reaktionssystem in einer Menge von 0,01 bis 1 mol, bezogen auf 1 mol der Verbindung der Formel (24), gegeben werden.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt, obwohl sie üblicherweise im Bereich von –20°C bis zum Siedepunkt eines in der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels oder 150°C gewählt werden kann, stärker bevorzugt im Bereich von –5°C bis zum Siedepunkt des in der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels oder 100°C.
  • Das Molverhältnis der Ausgangssubstanzen und Base, die in der Umsetzung zu verwenden sind, kann frei gewählt werden; jedoch ist bevorzugt, dass die Umsetzung bei dem äquimolaren Verhältnis oder einem Verhältnis nahe dazu durchgeführt wird.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und/oder Konzentrieren, unterzogen. So können die gewünschten vorliegenden Verbindungen isoliert werden. Falls erforderlich kann eine weitere Reinigung mit einem üblichen Verfahren, wie Chromatographie, Destillation oder Umkristallisation, durchgeführt werden.
  • Herstellungsverfahren G (für die vorliegenden Verbindungen, wobei Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind, X die Bedeutung X1 hat, A1 die Bedeutung A1-8 hat und e1 0 ist, mit der Maßgabe, dass R6 kein Wasserstoffatom ist)
  • Dieses ist das Herstellungsverfahren, wobei eine Verbindung der Formel (25)
    Figure 00480001
    wobei R1, R2, R3, R4, R19, R20, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, a, h, j, p, u, y und L die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel (26)
    Figure 00480002
    wobei R6, R7, G1 und W die vorstehend angegebene Bedeutung haben, Q4 ein Sauerstoff-, Schwefelatom oder NR39 darstellt und R39 die vorstehend angegebene Bedeutung hat, umgesetzt wird.
  • Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart einer geeigneten Base und in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt.
  • Das Lösungsmittel, das verwendet werden kann, kann Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und Cyclohexanon; Ether, wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran, Dioxan und Dialkyl (z.B. C1-C4)-ether (z.B. Diethylether, Diisopropylether); polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Sulforan, Acetonitril und Nitromethan; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform, 1,2-Dichlorethan und Chlorbenzol; Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Benzol und Xylol; und Wasser einschließen. Falls erforderlich können diese Lösungsmittel auch in einem Gemisch verwendet werden.
  • Die Base, die verwendet werden kann, kann Hydroxide von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid; Carbonate von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat; Hydride von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid; Alkoxide (z.B. C1-C4) von Alkalimetallen, wie Natriummethoxid, Natriumethoxid und Kalium-tert-butoxid; und organische Basen, wie Triethylamin und Pyridin, einschließen. Falls erforderlich können Katalysatoren, wie Ammoniumsalze (z.B. Triethylbenzylammoniumchlorid) zum Reaktionssystem in einer Menge von 0,01 bis 1 mol, bezogen auf 1 mol der Verbindung der Formel (25), gegeben werden.
  • Die Umsetzungstemperatur kann üblicherweise im Bereich von –20°C bis zum Siedepunkt eines in der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels oder 150°C gewählt werden.
  • Das Molverhältnis der Ausgangssubstanzen und der Base, die in der Umsetzung zu verwenden sind, kann geeignet gewählt werden; jedoch ist bevorzugt, dass die Umsetzung bei dem äquimolaren Verhältnis oder einem Verhältnis nahe dazu durchgeführt wird.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und/oder Konzentrieren, unterzogen. So können die gewünschten vorliegenden Verbindungen isoliert werden. Falls erforderlich kann eine weitere Reinigung mit einem üblichen Verfahren, wie Chromatographie, Destillation oder Umkristallisation, durchgeführt werden.
  • Herstellungsverfahren H (für die vorliegenden Verbindungen, wobei Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind, X die Bedeutung X2 hat, A2 die Bedeutung A2-4 hat und e1 0 ist)
  • Dieses ist das Herstellungsverfahren, wobei eine Verbindung der Formel (27)
    Figure 00500001
    wobei R1, R2, R3, R4, R19, R20, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, j, h, t, p, m, a und L die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung U5-1, U5-2 oder U5-3 der Formel (28) umgesetzt wird
    Figure 00500002
    wobei R8, R9, R35, R36, R40, g1, h1, i1, R, V, Q2 und Q4 die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart einer geeigneten Base und in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt.
  • Das Lösungsmittel, das verwendet werden kann, kann Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und Cyclohexanon; Ether, wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran, Dioxan und Dialkyl (z.B. C1-C4)-ether (z.B. Diethylether, Diisopropylether); polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Sulforan, Acetonitril und Nitromethan; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform, 1,2-Dichlorethan und Chlorbenzol; Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Benzol und Xylol; und Wasser, einschließen. Falls erforderlich können diese Lösungsmittel auch im Gemisch verwendet werden.
  • Die Base, die verwendet werden kann, kann Hydroxide von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid; Carbonate von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat; Hydride von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid; Alkoxide (z.B. C1-C4) von Alkalimetallen, wie Natriummethoxid, Natriumethoxid und Kalium-tert-butoxid; und organische Basen, wie Triethylamin und Pyridin, einschließen. Falls erforderlich können Katalysatoren, wie Ammoniumsalze (z.B. Triethylbenzylammoniumchlorid) zum Reaktionssystem in einer Menge von 0,01 bis 1 mol, bezogen auf 1 mol der Verbindung der Formel (27), gegeben werden.
  • Die Umsetzungstemperatur kann üblicherweise im Bereich von –20°C bis zum Siedepunkt des in der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels oder 150°C gewählt werden.
  • Das Molverhältnis der Ausgangssubstanzen und der Base, die in der Umsetzung zu verwenden sind, kann frei gewählt werden; jedoch ist bevorzugt, dass die Umsetzung bei dem äquimolaren Verhältnis oder einem Verhältnis nahe dazu durchgeführt wird.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und/oder Konzentrieren, unterzogen. So können die gewünschten vorliegenden Verbindungen isoliert werden. Falls erforderlich kann eine weitere Reinigung mit einem üblichen Verfahren, wie Chromatographie, Destillation oder Umkristallisation, durchgeführt werden.
  • Herstellungsverfahren I (für die vorliegenden Verbindungen, wobei X die Bedeutung X2 hat)
  • Dieses ist das Herstellungsverfahren, wobei eine O-substituierte Hydroxylaminverbindung der Formel (29)
    Figure 00520001
    wobei R1, R2, R3, R4, A2, Z und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben, oder ein Salz davon mit einer Carbonylverbindung der Formel (30)
    Figure 00520002
    wobei R8 und R9 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, umgesetzt wird.
  • Die Umsetzung kann in einem inerten Lösungsmittel und falls erforderlich in Gegenwart einer Base durchgeführt werden.
  • Das Lösungsmittel, das verwendet werden kann, kann zum Beispiel Alkohole, wie Methanol und Ethanol; Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan; Pyridin; und Wasser einschließen. Die Carbonylverbindung der Formel (30) kann auch als Lösungsmittel verwendet werden. Falls erforderlich können diese Lösungsmittel auch in einem Gemisch verwendet werden.
  • Die Base, die verwendet werden kann, kann zum Beispiel Triethylamin, Pyridin und Natriumacetat einschließen.
  • Die O-substituierte Hydroxylaminverbindung als Ausgangssubstanz wird üblicherweise in Form eines Salzes einer anorganischen Säure, wie Hydrochlorid, verwendet.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von 0°C bis 150°C.
  • Das Molverhältnis der Ausgangssubstanzen und Reagenzien, die in der Umsetzung zu verwenden sind, kann geeignet gewählt werden; jedoch ist bevorzugt, dass die Umsetzung der Carbonylverbindung der Formel (30) und der O-substituierten Hydroxylaminverbindung der Formel (29) oder eines Salzes davon bei dem äquimolaren Verhältnis oder einem Verhältnis nahe dazu durchgeführt wird. Die Menge der Base, die falls erforderlich in der Umsetzung zu verwenden ist, beträgt vorzugsweise 1 mol oder mehr, bezogen auf 1 mol der Verbindung der Formel (29).
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und/oder Konzentrieren, unterzogen. So können die gewünschten vorliegenden Verbindungen isoliert werden. Falls erforderlich kann eine weitere Reinigung mit einem üblichen Verfahren, wie Chromatographie, Destillation oder Umkristallisation, durchgeführt werden.
  • Herstellungsverfahren J (für die vorliegenden Verbindungen, wobei X die Bedeutung X2 hat)
  • Dieses ist das Herstellungsverfahren, wobei eine Verbindung der Formel (31)
    Figure 00530001
    wobei R8 und R9 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel (32)
    Figure 00530002
    wobei R1, R2, R3, R4, A2, Z, Y, a und L die vorstehend angegebene Bedeutung haben, umgesetzt wird.
  • Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart einer geeigneten Base und in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt.
  • Das Lösungsmittel, das verwendet werden kann, kann Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und Cyclohexanon; Ether, wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran, Dioxan und Dialkyl (z.B. C1-C4)-ether (z.B. Diethylether, Diisopropylether); polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Sulforan, Acetonitril und Nitromethan; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform, 1,2-Dichlorethan und Chlorbenzol; Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Benzol und Xylol; und Wasser einschließen. Falls erforderlich können diese Lösungsmittel auch im Gemisch verwendet werden.
  • Die Base, die verwendet werden kann, kann Hydroxide von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid; Carbonate von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat; Hydride von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid; Alkoxide (z.B. C1-C4) von Alkalimetallen, wie Natriummethoxid, Natriumethoxid und Kalium-tert-butoxid; und organische Basen, wie Triethylamin und Pyridin, einschließen. Falls erforderlich können Katalysatoren, wie Ammoniumsalze (z.B. Triethylbenzylammoniumchlorid) zum Reaktionssystem in einer Menge von 0,01 bis 1 mol, bezogen auf 1 mol der Verbindung der Formel (31), gegeben werden.
  • Die Umsetzungstemperatur kann üblicherweise im Bereich von –20°C bis zum Siedepunkt eines in der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels oder 150°C gewählt werden.
  • Das Molverhältnis der Ausgangssubstanzen und Base, die in der Umsetzung zu verwenden sind, kann frei gewählt werden; jedoch ist bevorzugt, dass die Umsetzung bei dem äquimolaren Verhältnis oder einem Verhältnis nahe dazu durchgeführt wird.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und/oder Konzentrieren, unterzogen. So können die gewünschten vorliegenden Verbindungen isoliert werden. Falls erforderlich kann eine weitere Reinigung mit einem üblichen Verfahren, wie Chromatographie, Destillation oder Umkristallisation, durchgeführt werden.
  • Herstellungsverfahren K (für Verbindungen, wobei X die Bedeutung X1 hat und R6 die Bedeutung T1-4, T1-5 oder T1-7 hat)
  • Dieses ist das Herstellungsverfahren, wobei eine Verbindung der Formel (33)
    Figure 00550001
    wobei J und R15 die vorstehend angegebene Bedeutung haben und L1 ein Chlor- oder Bromatom darstellt (wenn R6 die Bedeutung T1-4 hat)
    oder eine Verbindung der Formel (34)
    Figure 00550002
    wobei R15 die vorstehend angegebene Bedeutung hat (wenn R6 die Bedeutung T1-4 hat)
    oder eine Verbindung der Formel (35)
    Figure 00550003
    wobei J, R16, R42 und L1 die vorstehend angegebene Bedeutung haben (wenn R6 die Bedeutung T1-5 hat)
    oder eine Sulfonylhalogenidverbindung der Formel (36)
    Figure 00550004
    wobei R15 und L1 die vorstehend angegebene Bedeutung haben (wenn R6 die Bedeutung T1-7 hat) mit einer Verbindung der Formel (24) umgesetzt wird.
  • Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart einer geeigneten Base und in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt.
  • Das Lösungsmittel, das verwendet werden kann, kann Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und Cyclohexanon; Ether, wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran, Dioxan und Dialkyl (z.B. C1-C4)-ether (z.B. Diethylether, Diisopropylether); polare Lösungsmittel, wie N,N- Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Sulforan, Acetonitril und Nitromethan; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform, 1,2-Dichlorethan und Chlorbenzol; Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Benzol und Xylol; und Wasser, einschließen. Falls erforderlich können diese Lösungsmittel auch im Gemisch verwendet werden.
  • Die Base, die verwendet werden kann, kann Hydroxide von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid; Carbonate von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat und Calciumcarbonat; Hydride von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid; Alkoxide (z.B. C1-C4) von Alkalimetallen, wie Natriummethoxid, Natriumethoxid und Kalium-tert-butoxid; und organische Basen, wie Triethylamin und Pyridin, einschließen. Insbesondere werden organische Basen, wie Triethylamin oder Pyridin, vorzugsweise verwendet.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt, obwohl sie üblicherweise im Bereich von –20°C bis zum Siedepunkt eines in der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels oder 150°C gewählt werden kann, stärker bevorzugt im Bereich von –5°C bis zum Siedepunkt des in der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels oder 50°C.
  • Das Molverhältnis der Ausgangssubstanzen und der Base, die in der Umsetzung zu verwenden sind, kann frei gewählt werden; jedoch ist bevorzugt, dass die Umsetzung mit der Verbindung der Formel (33), (34), (35) oder (36) und der Base in einer Menge von 1 bis 5 mol, bezogen auf 1 mol der Verbindung der Formel (24) durchgeführt wird.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und/oder Konzentrieren, unterzogen. So können die gewünschten vorliegenden Verbindungen isoliert werden. Falls erforderlich kann eine weitere Reinigung mit einem üblichen Verfahren, wie Chromatographie, Destillation oder Umkristallisation, durchgeführt werden.
  • Herstellungsverfahren L (für die vorliegenden Verbindungen, wobei X die Bedeutung X1 hat und R6 die Bedeutung T1-6 hat)
  • Dieses ist das Herstellungsverfahren, wobei eine Isocyanatverbindung oder eine Isothiocyanatverbindung der Formel (37) R16-N=C=J wobei J und R16 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel (24) umgesetzt wird.
  • Die Umsetzung wird falls erforderlich in Gegenwart eines geeigneten Katalysators und in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt.
  • Das Lösungsmittel, das verwendet werden kann, kann Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und Cyclohexanon; Ether, wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran, Dioxan und Dialkyl (z.B. C1-C4)-ether (z.B. Diethylether, Diisopropylether); polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Sulforan, Acetonitril und Nitromethan; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform, 1,2-Dichlorethan und Chlorbenzol; und Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Benzol und Xylol, einschließen. Falls erforderlich können diese Lösungsmittel auch im Gemisch verwendet werden.
  • Als Katalysator können zum Beispiel Basen, wie Triethylamin, Pyridin und Natriumacetat, oder Säuren, wie Aluminiumchlorid, Chlorwasserstoff und Bortrifluorid-Etherkomplex (BF3·(C2H5)2O) verwendet werden.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt, obwohl sie üblicherweise im Bereich von –20°C bis zum Siedepunkt eines in der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels gewählt werden kann, stärker bevorzugt im Bereich von –5°C bis zum Siedepunkt des in der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels.
  • Das Molverhältnis der in der Umsetzung zu verwendenden Ausgangssubstanzen kann frei gewählt werden; jedoch wird vorzugsweise die Umsetzung bei dem äquimolaren Verhältnis oder einem Verhältnis nahe dazu durchgeführt.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und/oder Konzentrieren, unterzogen. So können die gewünschten vorliegenden Verbindungen isoliert werden. Falls erforderlich kann eine weitere Reinigung mit einem üblichen Verfahren, wie Chromatographie, Destillation oder Umkristallisation, durchgeführt werden.
  • Herstellungsverfahren M (für die vorliegenden Verbindungen, wobei X die Bedeutung X1 hat und R6 tert-Butyl ist)
  • Dieses ist das Herstellungsverfahren, wobei Isobuten (CH2=C(CH3)2) mit einer Verbindung der Formel (24) umgesetzt wird.
  • Die Umsetzung wird in Gegenwart eines geeigneten Säurekatalysators und in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt.
  • Das Lösungsmittel, das verwendet werden kann, kann zum Beispiel Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Benzol und Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform, 1,2-Dichlorethan und Chlorbenzol; Ether, wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, Dialkyl (z.B. C1-C4)-ether (z.B. Diethylether, Diisopropylether); und Ester, wie Ethylacetat, einschließen. Falls erforderlich können diese Lösungsmittel auch im Gemisch verwendet werden.
  • Der Säurekatalysator, der verwendet werden kann, kann zum Beispiel anorganische Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Perchlorsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure und Phosphorsäure; und organische Säuren, wie Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure, Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure und Camphersulfonsäure, einschließen. Insbesondere wird Schwefelsäure vorzugsweise verwendet.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt, obwohl sie üblicherweise im Bereich von –50°C bis 50°C oder dem Siedepunkt eines in der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels gewählt werden kann, üblicherweise im Bereich von 0°C bis 30°C.
  • Das Molverhältnis der in der Umsetzung zu verwendenden Ausgangssubstanzen kann geeignet gewählt werden; jedoch wird die Umsetzung vorzugsweise unter Verwendung von Isobuten in einer Menge von 1 mol oder mehr, bezogen auf 1 mol der Verbindung der Formel (24), durchgeführt.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und/oder Konzentrieren, unterzogen. So können die gewünschten vorliegenden Verbindungen isoliert werden. Falls erforderlich kann eine weitere Reinigung mit einem üblichen Verfahren, wie Chromatographie, Destillation oder Umkristallisation, durchgeführt werden.
  • Für die vorliegenden Verbindungen können optische Isomere, basierend auf dem Vorhandensein mindestens eines asymmetrischen Kohlenstoffatoms existieren, und die optischen Isomere mit biologischer Wirksamkeit, entweder in (+)-Form oder in (–)-Form, und ihre Gemische in jedem Verhältnis sind selbstverständlich in den Bereich der vorliegenden Erfindung eingeschlossen. Außerdem können geometrische Isomere, basierend auf dem Vorhandensein mindestens einer Doppelbindung existieren, und die geometrischen Isomere mit biologischer Aktivität, entweder in cis-Form oder in trans-Form sind, und ihre Gemische in jedem Verhältnis sind selbstverständlich in den Bereich der vorliegenden Erfindung eingeschlossen.
  • Die Verbindungen der Formel (12), die als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen geeignet sind, weisen auch Insektizide/akarizide Wirksamkeit auf und können daher genauso wie die vorliegenden Verbindungen als Wirkstoffe von insektiziden/akariziden Mitteln formuliert oder verwendet werden.
  • Die bestimmten Beispiele der vorliegenden Verbindungen sind nachstehend gezeigt; jedoch sind die vorliegenden Verbindungen nicht auf diese Beispiele beschränkt.
  • Formel 1
    Figure 00600001
  • Figure 00610001
  • Figure 00620001
  • Figure 00630001
  • Figure 00640001
  • Figure 00650001
  • Figure 00660001
  • Figure 00670001
  • Figure 00680001
  • Figure 00690001
  • Figure 00700001
  • Figure 00710001
  • Figure 00720001
  • Figure 00730001
  • Figure 00740001
  • Figure 00750001
  • Figure 00760001
  • Figure 00770001
  • Figure 00780001
  • Figure 00790001
  • Figure 00800001
  • Figure 00810001
  • Figure 00820001
  • Figure 00830001
  • Figure 00840001
  • Figure 00850001
  • Figure 00860001
  • Figure 00870001
  • Figure 00880001
  • Figure 00890001
  • Figure 00900001
  • Figure 00910001
  • Figure 00920001
  • Figure 00930001
  • Figure 00940001
  • Figure 00950001
  • Figure 00960001
  • Figure 00970001
  • Figure 00980001
  • Figure 00990001
  • Figure 01000001
  • Figure 01010001
  • Figure 01020001
  • Figure 01030001
  • Figure 01040001
  • Figure 01050001
  • Figure 01060001
  • Figure 01070001
  • Figure 01080001
  • Figure 01090001
  • Figure 01100001
  • Figure 01110001
  • Figure 01120001
  • Figure 01130001
  • Figure 01140001
  • Figure 01150001
  • Figure 01160001
  • Figure 01170001
  • Figure 01180001
  • Figure 01190001
  • Figure 01200001
  • Figure 01210001
  • Figure 01220001
  • Figure 01230001
  • Figure 01240001
  • Figure 01250001
  • Figure 01260001
  • Figure 01270001
  • Figure 01280001
  • Figure 01290001
  • Figure 01300001
  • Figure 01310001
  • Figure 01320001
  • Figure 01330001
  • Figure 01340001
  • Figure 01350001
  • Figure 01360001
  • Figure 01370001
  • Figure 01380001
  • Figure 01390001
  • Figure 01400001
  • Figure 01410001
  • Figure 01420001
  • Figure 01430001
  • Figure 01440001
  • Figure 01450001
  • Figure 01460001
  • Figure 01470001
  • Figure 01480001
  • Figure 01490001
  • Figure 01500001
  • Figure 01510001
  • Figure 01520001
  • Figure 01530001
  • Figure 01540001
  • Figure 01550001
  • Figure 01560001
  • Figure 01570001
  • Figure 01580001
  • Figure 01590001
  • Figure 01600001
  • Figure 01610001
  • Figure 01620001
  • Figure 01630001
  • Figure 01640001
  • Figure 01650001
  • Figure 01660001
  • Figure 01670001
  • Figure 01680001
  • Figure 01690001
  • Figure 01700001
  • Figure 01710001
  • Figure 01720001
  • Figure 01730001
  • Figure 01740001
  • Figure 01750001
  • Figure 01760001
  • Figure 01770001
  • Figure 01780001
  • Figure 01790001
  • Figure 01800001
  • Figure 01810001
  • Figure 01820001
  • Figure 01830001
  • Figure 01840001
  • Figure 01850001
  • Figure 01860001
  • Figure 01870001
  • Figure 01880001
  • Figure 01890001
  • Figure 01900001
  • Figure 01910001
  • Figure 01920001
  • Figure 01930001
  • Figure 01940001
  • Figure 01950001
  • Figure 01960001
  • Figure 01970001
  • Figure 01980001
  • Figure 01990001
  • Figure 02000001
  • Figure 02010001
  • Figure 02020001
  • Figure 02030001
  • Figure 02040001
  • Figure 02050001
  • Figure 02060001
  • Figure 02070001
  • Figure 02080001
  • Figure 02090001
  • Figure 02100001
  • Figure 02110001
  • Figure 02120001
  • Figure 02130001
  • Figure 02140001
  • Figure 02150001
  • Figure 02160001
  • Figure 02170001
  • Figure 02180001
  • Figure 02190001
  • Figure 02200001
  • Figure 02210001
  • Figure 02220001
  • Figure 02230001
  • Figure 02240001
  • In den vorstehenden Formeln weisen (R1)a, R2, R3 und M2 die in der nachstehenden Tabelle 1 angegebene Bedeutung auf und R6 ist wie in den nachstehenden Tabellen 2 bis 19 definiert.
  • Tabelle 1
    Figure 02250001
  • Tabelle 1 – Fortsetzung
    Figure 02260001
  • Tabelle 1 – Fortsetzung
    Figure 02270001
  • Tabelle 1 – Fortsetzung
    Figure 02280001
  • Tabelle 1 – Fortsetzung
    Figure 02290001
  • Tabelle 1 – Fortsetzung
    Figure 02300001
  • Tabelle 2
    Figure 02310001
  • Tabelle 2 – Fortsetzung
    Figure 02320001
  • Tabelle 2 – Fortsetzung
    Figure 02330001
  • Tabelle 2 – Fortsetzung
    Figure 02340001
  • Tabelle 2 – Fortsetzung
    Figure 02350001
  • Tabelle 2 – Fortsetzung
    Figure 02360001
  • Tabelle 2 – Fortsetzung
    Figure 02370001
  • Tabelle 2 – Fortsetzung
    Figure 02380001
  • Tabelle 2 – Fortsetzung
    Figure 02390001
  • Tabelle 2 – Fortsetzung
    Figure 02400001
  • Tabelle 2 – Fortsetzung
    Figure 02410001
  • Tabelle 2 – Fortsetzung
    Figure 02420001
  • Tabelle 2 – Fortsetzung
    Figure 02430001
  • Tabelle 2 – Fortsetzung
    Figure 02440001
  • Tabelle 2 – Fortsetzung
    Figure 02450001
  • Tabelle 2 – Fortsetzung
    Figure 02460001
  • Tabelle 3
    Figure 02470001
  • Tabelle 3 – Fortsetzung
    Figure 02480001
  • Tabelle 4
    Figure 02490001
  • Tabelle 4 – Fortsetzung
    Figure 02500001
  • Tabelle 4 – Fortsetzung
    Figure 02510001
  • Tabelle 4 – Fortsetzung
    Figure 02520001
  • Tabelle 4 – Fortsetzung
    Figure 02530001
  • Tabelle 4 – Fortsetzung
    Figure 02540001
  • In Tabelle 4 ist -(CR11R12)d- an der linken Seite an den Benzolring gebunden.
  • Tabelle 5
    Figure 02550001
  • Tabelle 5 – Fortsetzung
    Figure 02560001
  • In Tabelle 11 ist -(CR11R12)e-O-(CR13R14)f- an die linke Seite an den Benzolring gebunden.
  • Tabelle 6
  • Wenn R6 die Bedeutung T1-4 hat:
    Figure 02570001
  • Tabelle 6 – Fortsetzung
    Figure 02580001
  • Tabelle 6 – Fortsetzung
    Figure 02590001
  • Tabelle 7
  • Wenn R6 die Bedeutung T1-5 hat:
    Figure 02600001
  • Tabelle 8
  • Wenn R6 die Bedeutung T1-6 hat:
    Figure 02610001
  • Tabelle 8 – Fortsetzung
    Figure 02620001
  • Tabelle 9
  • Wenn R6 die Bedeutung T1-6 hat:
    Figure 02630001
  • Tabelle 10
  • Wenn R6 die Bedeutung T1-7 hat:
    Figure 02640001
  • Formel 2
    Figure 02650001
  • Figure 02660001
  • Figure 02670001
  • Figure 02680001
  • Figure 02690001
  • Figure 02700001
  • Figure 02710001
  • Figure 02720001
  • Figure 02730001
  • Figure 02740001
  • Figure 02750001
  • Figure 02760001
  • Figure 02770001
  • Figure 02780001
  • Figure 02790001
  • Figure 02800001
  • Figure 02810001
  • Figure 02820001
  • Figure 02830001
  • Figure 02840001
  • Figure 02850001
  • Figure 02860001
  • Figure 02870001
  • Figure 02880001
  • Figure 02890001
  • Figure 02900001
  • Figure 02910001
  • Figure 02920001
  • Figure 02930001
  • Figure 02940001
  • Figure 02950001
  • Figure 02960001
  • Figure 02970001
  • Figure 02980001
  • Figure 02990001
  • Figure 03000001
  • Figure 03010001
  • Figure 03020001
  • Figure 03030001
  • Figure 03040001
  • Figure 03050001
  • Figure 03060001
  • Figure 03070001
  • Figure 03080001
  • Figure 03090001
  • Figure 03100001
  • Figure 03110001
  • Figure 03120001
  • Figure 03130001
  • Figure 03140001
  • Figure 03150001
  • Figure 03160001
  • Figure 03170001
  • Figure 03180001
  • Figure 03190001
  • Figure 03200001
  • Figure 03210001
  • Figure 03220001
  • Figure 03230001
  • Figure 03240001
  • Figure 03250001
  • Figure 03260001
  • Figure 03270001
  • Figure 03280001
  • Figure 03290001
  • Figure 03300001
  • Figure 03310001
  • Figure 03320001
  • Figure 03330001
  • Figure 03340001
  • Figure 03350001
  • Figure 03360001
  • Figure 03370001
  • Figure 03380001
  • Figure 03390001
  • Figure 03400001
  • Figure 03410001
  • Figure 03420001
  • Figure 03430001
  • Figure 03440001
  • Figure 03450001
  • Figure 03460001
  • Figure 03470001
  • Figure 03480001
  • Figure 03490001
  • Figure 03500001
  • Figure 03510001
  • Figure 03520001
  • Figure 03530001
  • Figure 03540001
  • Figure 03550001
  • Figure 03560001
  • Figure 03570001
  • Figure 03580001
  • Figure 03590001
  • Figure 03600001
  • Figure 03610001
  • Figure 03620001
  • Figure 03630001
  • Figure 03640001
  • Figure 03650001
  • Figure 03660001
  • Figure 03670001
  • Figure 03680001
  • Figure 03690001
  • Figure 03700001
  • Figure 03710001
  • Figure 03720001
  • Figure 03730001
  • Figure 03740001
  • Figure 03750001
  • Figure 03760001
  • Figure 03770001
  • Figure 03780001
  • Figure 03790001
  • Figure 03800001
  • Figure 03810001
  • Figure 03820001
  • Figure 03830001
  • Figure 03840001
  • Figure 03850001
  • Figure 03860001
  • Figure 03870001
  • Figure 03880001
  • Figure 03890001
  • Figure 03900001
  • Figure 03910001
  • In den vorstehenden Formeln weisen R8 und R9 die in den Tabellen 11 bis 17 angegebene Bedeutung auf.
  • Tabelle 11
    Figure 03920001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 03930001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 03940001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 03950001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 03960001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 03970001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 03980001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 03990001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 04000001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 04010001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 04020001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 04030001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 04040001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 04050001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 04060001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 04070001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 04080001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 04090001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 04100001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 04110001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 04120001
  • Tabelle 11 – Fortsetzung
    Figure 04130001
  • Tabelle 12
    Figure 04140001
  • Tabelle 13
    Figure 04140002
  • Tabelle 14
    Figure 04150001
  • Tabelle 15
    Figure 04150002
  • Tabelle 16
    Figure 04160001
  • Tabelle 16 – Fortsetzung
    Figure 04170001
  • Tabelle 16 – Fortsetzung
    Figure 04180001
  • Tabelle 16 – Fortsetzung
    Figure 04190001
  • Tabelle 16 – Fortsetzung
    Figure 04200001
  • Tabelle 17
    Figure 04210001
  • Das Nachfolgende beschreibt verschiedene Verfahren zur Herstellung der Zwischenprodukte bei der Herstellung der vorliegenden Verbindungen.
  • Die Verbindungen der Formel (15) als Zwischenprodukte für die Herstellung der vorliegenden Verbindungen können zum Beispiel gemäß den folgenden Schemata I bis VI hergestellt werden. Schema I (wenn Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind)
    Figure 04220001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, dass R6 kein Wasserstoffatom ist. Schema II (wenn Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind)
    Figure 04230001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, dass R6 kein Wasserstoffatom ist. Schema III (wenn Y und Z nicht beide ein Sauerstoffatom sind)
    Figure 04240001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, dass R6 kein Wasserstoffatom ist. Schema IV (wenn Y und Z nicht beide ein Sauerstoffatom sind)
    Figure 04250001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, dass R6 kein Wasserstoffatom ist. Schema V (wenn Y ein Sauerstoffatom ist)
    Figure 04260001
    wobei TBDMSCl tert-Butyldimethylsilylchlorid darstellt, Z1 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, dass R6 kein Wasserstoffatom ist. Schema VI (wenn Y ein Sauerstoffatom ist)
    Figure 04270001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, dass R6 kein Wasserstoffatom ist.
  • Die Verbindungen der Formel (18) als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen können zum Beispiel gemäß dem folgenden Schema VII hergestellt werden. Schema VII
    Figure 04280001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Die Halogenidverbindungen der Formel (16) und Alkoholverbindungen der Formel (17), beide als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen, sind im Handel erhältlich oder können zum Beispiel gemäß den Veröffentlichungen: J. Org. Chem., 56, 1037–1041 (1991); Izvest. Akad. Nauk S.S.S.R., Otdel. Khim. Nauk, 1960, 447–451 [CA (Chemical Abstracts) Band 54, 22344d]; und Doklady Akad. Nauk S.S.S.R. 132, 606–608 (1960) [CA (Chemical Abstracts) Band 44, 22331h] oder gemäß dem folgenden Schema VIII hergestellt werden. Schema VIII
    Figure 04290001
    wobei L1 ein Chlor- oder Bromatom ist, L2 Mesyloxy oder Tosyloxy darstellt und M ein Halogenatom ist.
  • Die Verbindungen der Formel (19) oder (20) als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen können zum Beispiel gemäß dem folgenden Schema IX oder X hergestellt werden. Schema IX (wenn X die Bedeutung X1 hat und A1 die Bedeutung A1-1, A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat)
    Figure 04300001
    wobei R51 eine Schutzgruppe für Alkohole, wie eine Benzyol- oder Acetylgruppe ist,
    Q10 ein Sauerstoff-, Schwefelatom oder NR33 ist, wobei R33 die vorstehend angegebene Bedeutung hat,
    A3 die Bedeutung A1-1, A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat,
    G3 die Bedeutung G3-2, G3-3, G3-4, G3-5 oder G3-6 der Formel (38) hat, wenn A1 die Bedeutung A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat
    G3-2: -(CR23R24)k- (wenn A1 die Bedeutung A1-2 hat)
    G3-3: -(CR23R24)m-CR25=CR26-(CR27R28)n- (wenn A1 die Bedeutung A1-3 hat)
    G3-4: -(CR23R24)m-C≡C-(CR25R26)n- (wenn A1 die Bedeutung A1-4 hat)
    G3-5: -(CR23R24)p-E-(CR25R26)q- (wenn A1 die Bedeutung A1-5 hat)
    G3-6: -(CR23R24)r-Q2-(CR25R26)s- (wenn A1 die Bedeutung A1-6 hat)
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben und
    die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema X (wenn X die Bedeutung X1 hat, A1 die Bedeutung A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat und Q1 ein Sauerstoffatom ist)
    Figure 04310001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Die Verbindungen der Formel (22) als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen können zum Beispiel gemäß dem folgenden Schema XI, XII, XIII, XIV oder XV hergestellt werden. Schema XI (wenn X die Bedeutung X1 hat und A1 die Bedeutung A1-1, A1-2, A13, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat)
    Figure 04320001
    wobei Y1 ein Sauerstoffatom oder NH ist, R52 eine Schutzgruppe für die Hydroxylgruppe von Phenol oder für die Aminogruppe von Anilin, wie Benzoyl, Acetyl oder tert-Butylmethylsilyl (TBDMS) ist und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XII (wenn X die Bedeutung X1 hat, A1 die Bedeutung A1-1, A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat und Q1, Y und Z alle ein Sauerstoffatom sind)
    Figure 04330001
    wobei R53 Methyl oder Ethyl ist, R54 eine Schutzgruppe für die Hydroxylgruppe von Phenol, wie Benzoyl oder Acetyl ist und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XIII (wenn X die Bedeutung X1 hat, A1 die Bedeutung A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat, Q1, Y und Z alle ein Sauerstoffatom sind und R7 eine Methylgruppe ist)
    Figure 04340001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XIV (wenn X die Bedeutung X1 hat, A1 die Bedeutung A1-1 hat, Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind und R7 ein Wasserstoffatom ist)
    Figure 04350001
    wobei R53 Methyl oder Ethyl ist, R55 eine Schutzgruppe für die Hydroxylgruppe von Phenol, wie Benzyl ist, DIBAL Diisobutylaluminiumhydrid bedeutet und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XV (wenn X die Bedeutung X1 hat, A1 die Bedeutung A1-1 hat und Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind)
    Figure 04360001
    wobei R55 eine Schutzgruppe für die Hydroxylgruppe von Phenol, wie Benzyl, darstellt, R56 Acetyl oder Benzoyl ist, PCC Pyridiniumchlorchromat bedeutet und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Die Verbindungen der Formel (21) als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen sind im Handel erhältlich oder können zum Beispiel gemäß dem folgenden Schema XVI hergestellt werden. Schema XVI (mit der Maßgabe, dass R6 kein Wasserstoffatom ist)
    Figure 04370001
    wobei L3 eine Abgangsgruppe, wie ein Halogenatom, eine Hydroxysulfonyloxy- oder 2,4,6-Trimethylbenzolsulfonyloxygruppe, ist und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Die Verbindungen der Formel (33), (34), (35), (36) oder (37) als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen sind im Handel erhältlich oder können mit allgemein auf dem Fachgebiet bekannten Verfahren oder mit Verfahren hergestellt werden, die in den Veröffentlichungen beschrieben sind: [Verbindungen der Formel (33), wobei J ein Schwefelatom ist] J. Org. Chem., 30, 1284 (1965); [Verbindungen der Formel (35); wobei J ein Sauerstoffatom ist] J. Am. Chem. Soc., 81, 714 (1959); [Verbindungen der Formel (35), wobei J ein Schwefelatom ist] Justus Liebigs Ann. Chem, 590, 123 (1954).
  • Die Verbindungen der Formel (19) oder (20) als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen können zum Beispiel gemäß dem folgenden Schema XVII herstellt werden. Schema XVII (wenn X die Bedeutung X1 hat und A1 die Bedeutung A1-7, A1-8, A1-9, A1-10, A1-11 oder A1-12 hat)
    Figure 04380001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Die Verbindungen der Formel (39) können zum Beispiel gemäß den folgenden Schemata XVIII-1 bis XVIII-9 hergestellt werden. Schema XVIII-1 (wenn G1 die Bedeutung G1-2 hat)
    Figure 04390001
    wobei R101 L oder Q4H darstellt, Q4 ein Sauerstoff-, Schwefelatom oder NR34 ist, R34 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl ist, R10 2 eine Schutzgruppe für Alkohole, wie eine Benzoylgruppe ist, A11 die Bedeutung A11-7, A11-8, A11-9, A11-10, A11-11 oder A11-12 der Formel (40) hat
    A11-7: -(CR19R20)t-(CR23=CR24)h-(CR25R26)u-(CR27=CR28)p-(CR29R30)j-
    A11-8: -G2-(CR19R20)j-(CR23=CR24)h-(CR25R26)u-(CR27=CR28)p
    -(CR29R30)v-
    A11-9: -(CR19R20)t-(CR23=CR24)h-(CR25R26)j-Q1-(CR27-R28)v-(CR29=CR30)p
    -(CR31R32)w-
    A11-10: j-(CR19R20)j-(CR23=CR24)h-(CR25R26)v-Q1-(CR27-R28)w
    -(CR29=CR30)p-(CR31R32)x-
    A11-11: -(CR19R20)t-Q1-(CR23R24)h-E-(CR25R26)p-
    A11-12: -(CR19R20)t-Q1-(CR23R24)j-C≡C-(CR25R26)m-
    und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XVIII-2 (wenn A1 die Bedeutung A1-9 hat)
    Figure 04400001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XVIII-3 (wenn A1 die Bedeutung A1-11 hat)
    Figure 04410001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XVIII-4 (wenn A1 die Bedeutung A1-12 hat)
    Figure 04420001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XVIII-5 (wenn A1 die Bedeutung A1-8 hat)
    Figure 04430001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XVIII-6 (wenn A1 die Bedeutung A1-10 hat)
    Figure 04440001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XVIII-7 (wenn A1 die Bedeutung A1-11 hat und t 0 ist)
    Figure 04450001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XVIII-8 (wenn A1 die Bedeutung A1-12 hat und t 0 ist)
    Figure 04460001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XVIII-9 (wenn A1 die Bedeutung A1-10 hat)
    Figure 04470001
    wobei Q5 ein Sauerstoff-, Schwefelatom oder NR33 ist und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Die Verbindungen der Formel (25) als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen können zum Beispiel gemäß dem Schema XIV hergestellt werden. Schema XIV
    Figure 04480001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Die Verbindungen der Formel (26) als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen können zum Beispiel gemäß folgendem Schema XX hergestellt werden. Schema XX
    Figure 04490001
    wobei Q7 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Die Verbindungen der Formel (21) als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen sind im Handel erhältlich oder können zum Beispiel gemäß dem folgenden Schema XXI hergestellt werden. Schema XXI
    Figure 04500001
    wobei R103 und R104 C1-C3-Alkyl darstellen und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, dass R6 kein Wasserstoffatom ist.
  • Die Carbonylverbindungen der Formel (22) als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen können zum Beispiel gemäß den folgenden Schemata XXI-1 bis XXII-5 hergestellt werden. Schema XXII-1 (wenn X die Bedeutung X1 hat und A1 die Bedeutung A1-7, A1-8, A1-9, A1-10, A1-11 oder A1-12 hat)
    Figure 04510001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXII-2 (wenn X die Bedeutung X1 hat, A1 die Bedeutung A1-8 hat und Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind)
    Figure 04520001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXII-3 (wenn X die Bedeutung X1 hat, R7 ein Wasserstoffatom ist, W die Bedeutung W1 hat, A1 die Bedeutung A1-8 hat, G1 die Bedeutung G1-1 hat, a1 0 ist und Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind)
    Figure 04530001
    wobei R105 Methyl oder Ethyl ist, W1 ein Benzolring oder ein heterocyclischer Ring ist, der keine -NH-Bindung im Ring enthält, und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXII-4 (wenn X die Bedeutung X1 hat, R7 ein Wasserstoffatom ist, W die Bedeutung W1 hat, A1 die Bedeutung A1-8 hat, G1 die Bedeutung G1-1 hat, a1 0 ist und Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind)
    Figure 04540001
    wobei R10 8 Methyl oder Ethyl ist oder zwei Reste R10 8 miteinander an ihren Enden verbunden sind, um Ethylen oder Trimethylen zu bilden, und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXII-5 (wenn X die Bedeutung X1 hat, R7 ein Wasserstoffatom ist, A1 die Bedeutung A1-7 hat, G1 die Bedeutung G1-1 hat, a1 0 ist, W die Bedeutung W1 hat, t, h, u und p 0 sind, j 1 ist, R29 und R30 beide ein Wasserstoffatom sind und Y und Z beide ein Sauerstoffatom sind)
    Figure 04550001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Die Verbindungen der Formel (24) als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen können zum Beispiel gemäß dem folgenden Schema XXIII hergestellt werden. Schema XXIII (wenn X die Bedeutung X1 hat)
    Figure 04560001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Einige Verbindungen der Formel (41), (42) oder (43) sind im Handel erhältlich oder können gemäß den folgenden Schemata XXIV-1 bis XXIV-4 hergestellt werden. Schema XXIV-1
    Figure 04570001
    wobei R106 Methyl oder Ethyl ist, R107 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl oder Benzyl, wobei jedes gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl oder C1-C3-Alkoxy substituiert sein kann, darstellt und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXIV-2
    Figure 04580001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXIV-3
    Figure 04590001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXIV-4
    Figure 04600001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Die Ausgangsverbindungen der Formel (47) R109-W1-R110 wobei R109 und R110 die Bedeutung L1, Q4H, CHO, CH(OR108)2, CO2H, CO2R105, COCH3 oder CH2L1 haben und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben, die in den Schemata XXII-3, XXII-4, XXII-5, XXIV-1, XXIV-2, XXIV-3 und XXIV-4 verwendet werden, und andere Verbindungen sind im Handel erhältlich oder können zum Beispiel mit den in den folgenden Veröffentlichungen beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
  • Wenn W1 ein Pyridazinring ist:
    J. Heterocyclic Chem., 5, 845 (1968);
    Monatshefte für Chem., 110, 365 (1979) usw.
  • Wenn W1 ein Pyrimidinring ist:
    Justus Liebigs Ann. Chem., 684, 209 (1965);
    J. Heterocyclic Chem., 28, 1281 (1991);
    Chem. Ber., 97, 3407 (1964);
    J. Chem. Soc., 1965, 5467;
    Aust. J. Chem., 19, 2321 (1966) usw.
  • Wenn W1 ein Pyradinring ist:
    J. Org. Chem., 54, 640 (1089) usw.
  • Wenn W1 ein Oxazolring ist:
    J. Org. Chem.; 57, 4797 (1992) usw.
  • Wenn W1 ein Isoxazolring ist:
    Chem. Pharm. Bull., 14, 92 (1966);
    Chem. Pharm. Bull., 14, 1277 (1966);
    Chem. Pharm. Bull., 19, 46 (1971);
    J. Chem. Res. Synop., 1994, 116;
    Synthesis, 1976, 992 usw.
  • Wenn W1 ein Thiazolring ist:
    J. Am. Chem. Soc., 72, 5221 (1950) usw.
  • Wenn W1 ein Isothiazolring ist:
    J. Chem. Soc., 1959, 3061 usw.
  • Wenn W1 ein Imidazolring ist:
    Tetrahedron Lett., 26, 1915 (1985) usw.
  • Wenn W1 ein Pyrazolring ist:
    Chem. Ber., 112, 1712 (1979);
    Chem. Ber., 116, 1520 (1983);
    JP-A-63-185964/1988;
    Tetrahedron, 29, 441 (1973);
    J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1969, 66;
    J. Org. Chem., 35, 3451 (1970);
    Chem. Ber., 103, 2356 (1970) usw.
  • Die Verbindungen der Formel (19) oder (20), wobei X die Bedeutung X2 hat, als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen können zum Beispiel gemäß dem folgenden Schema XXV hergestellt werden. Schema XXV
    Figure 04620001
    wobei L3 ein Halogenatom (z.B. Chlor-, Brom-, Iodatom), Mesyloxy oder Tosyloxy ist, R151 eine Schutzgruppe für Alkohole, wie in PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS, T.W. Greene, P.G.M. Wuts, A WILEY-INTERSCIENCE PUBLICATION, JOHN WILEY & SONS, INC., S. 10–142 beschrieben; z.B. eine Benzoylgruppe, darstellt und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Die Verbindungen der Formel (48) oder (49) im Schema XXV können zum Beispiel gemäß den folgenden Schemata XXVI bis XXXXIII hergestellt werden. Schema XXVI (wenn A2 die Bedeutung A2-1 hat)
    Figure 04630001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXVII (wenn A2 die Bedeutung A2-2 hat)
    Figure 04640001
    wobei L4 ein Halogenatom (z.B. Chlor-, Brom-, Iodatom), Mesyloxy oder Tosyloxy ist, Q8 ein Sauerstoff-, Schwefelatom oder NR33 ist, R33 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl ist und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXVIII (wenn A2 die Bedeutung A2-3 hat und U3 die Bedeutung U3-2 hat)
    Figure 04650001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXIX (wenn A2 die Bedeutung A2-3 hat und U3 die Bedeutung U3-2 hat)
    Figure 04650002
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXX (wobei A2 die Bedeutung A2-3 hat und U3 die Bedeutung U3-3 hat)
    Figure 04660001
    wobei Q9 ein Sauerstoff-, Schwefelatom oder NR34 ist, R34 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl ist und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXXI (wenn A2 die Bedeutung A2-3 hat und U3 die Bedeutung U3-3 hat)
    Figure 04670001
    wobei R152 eine Schutzgruppe für Alkohole ist (wie in PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS, T.W. Greene, P.G.M. Wuts, A WILEY-INTERSCIENCE PUBLICATION, JOHN WILEY & SONS, INC., S. 10–142 beschrieben; als selektiv für R151 abspaltbare Schutzgruppe, zum Beispiel wenn R151 Benzoyl darstellt, R152 Tetrahydropyranyl darstellt) und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXXII (wenn A2 die Bedeutung A2-4 hat und U4 die Bedeutung U4-2 hat)
    Figure 04680001
    wobei R153 eine Schutzgruppe ist (wie in PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS, T.W. Greene, P.G.M. Wuts, A WILEY-INTERSCIENCE PUBLICATION, JOHN WILEY & SONS, INC., S. 143–170 und 277–405 beschrieben; zum Beispiel, wenn Q4 ein Sauerstoffatom ist, R153 Benzoyl darstellt) und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXXIII (wenn A2 die Bedeutung A2-4 hat und U4 die Bedeutung U4-3 hat)
    Figure 04690001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXXIV (wenn A2 die Bedeutung A2-5 hat und U3 die Bedeutung U3-2 hat)
    Figure 04700001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXXV-1 (wenn A2 die Bedeutung A2-5 hat und U3 die Bedeutung U3-3 hat)
    Figure 04710001
    Schema XXXV-2
    Figure 04710002
    wobei L5 ein Halogenatom (z.B. Chlor-, Brom-, Iodatom), Mesyloxy oder Tosyloxy ist und die anderen Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXXVI (wenn A2 die Bedeutung A2-6 hat und U4 die Bedeutung U4-2 hat)
    Figure 04720001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXXVII (wenn A2 die Bedeutung A2-6 hat und U4 die Bedeutung U4-3 hat)
    Figure 04720002
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXXVIII (wenn A2 die Bedeutung A2-7 hat und U3 die Bedeutung U3-2 hat)
    Figure 04730001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXXIX-1 (wenn A2 die Bedeutung A2-7 hat und U3 die Bedeutung U3-3 hat)
    Figure 04740001
    Schema XXXIX-2
    Figure 04740002
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXXX (wenn A2 die Bedeutung A2-8 hat und U3 die Bedeutung U3-2 hat)
    Figure 04750001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXXXI-1 (wenn A2 die Bedeutung A2-8 hat und U3 die Bedeutung U3-3 hat)
    Figure 04760001
    Schema XXXXI-2
    Figure 04760002
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXXXII (wenn A2 die Bedeutung A2-9 hat)
    Figure 04770001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXXXIII (wenn A2 die Bedeutung A2-10 hat)
    Figure 04770002
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Die Verbindungen der Formel (27) als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen können zum Beispiel gemäß dem folgenden Schema XXXXIV hergestellt werden. Schema XXXXIV
    Figure 04780001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Die Verbindungen der Formel (28) als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen können zum Beispiel gemäß den folgenden Schemata XXXXV bis XXXXVII hergestellt werden. Schema XXXXV
    Figure 04790001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXXXVI
    Figure 04800001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Schema XXXXVII
    Figure 04800002
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Die Verbindungen der Formel (29) als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen können zum Beispiel gemäß dem folgenden Schema XXXXVIII hergestellt werden. Schema XXXXVIII
    Figure 04810001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Die Verbindungen der Formel (32) als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen können zum Beispiel gemäß dem folgenden Schema XXXXIX hergestellt werden. Schema XXXXIX
    Figure 04820001
    wobei alle Variablen die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Die Schadinsekten und schädlichen Zecken und Milben, gegen die die vorliegenden Verbindungen bekämpfende Wirksamkeit zeigen, können zum Beispiel die folgenden einschließen:
    Die vorliegenden Verbindungen sind zufriedenstellend wirksam zur Bekämpfung von verschiedenen Schadinsekten, Milben und Zecken, von denen Beispiele folgende sind:
    Hemiptera:
    Delphacidae, wie Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens und Sogatella furcifera, Deltocephalidae, wie Nephotettix cincticeps und Empoasca onukii, Aphididae, wie Aphis gossypii und Myzus persicae, Pentatomidae, Aleyrodidae, wie Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci und Bemisia argentifolii, Coccidae, Tingidae, Psyllidae usw.
    Lepidoptera:
    Pyralidae, wie Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ostrinia nubilalis und Parapediasia teterrella, Noctuidae, wie Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Trichoplusia spp., Heliothis spp., Helicoverpa spp. und Earias spp., Pieridae, wie Pieris rapae crucivora, Tortricidae, wie Adoxophyes orana fasciata, Grapholita molesta und Cydia pomonella, Carposinidae, wie Carposina niponensis, Lyonetiidae, wie Lyonetia clerkella, Gracillariidae, wie Phyllonorycter ringoniella, Phyllocnistidae, wie Phyllocnistis citrella, Yponomeutidae, wie Plutella xylostella, Gelechiidae, wie Pectinophora gossypiella, Arctiidae, Tineidae usw.
    Diptera:
    Calicidae, Aedes spp., Anopheles spp., Chironomidae, Muscidae, Calliphoridae, Sarcophagidae, Anthomyiidae, Cecidomyiidae, Agromyzidae, Tephritidae, Drosophilidae, Psychodidae, Simuliidae, Tabanidae, Stomoxyidae usw.
    Coleoptera:
    Chrysomelidae, Scarabaeidae, Curculionidae, Attelabidae, Coccinellidae, Cerambycidae, Tenebrionidae usw.
    Thysanoptera:
    Thripidae, wie Thrips spp., z.B. Thrips palmi, Frankliniella spp., z.B. Frankliniella occidentalis, Sciltothrips spp., z.B. Sciltothrips dorsalis und Phlaeotheripidae usw.
    Hymenoptera:
    Tenthredinidae, Formicidae, Vespidae usw.
    Dictyoptera:
    Blattidae, Blattellidae usw.
    Orthoptera:
    Acrididae, Gryllotalpidae usw.
    Aphaniptera:
    Purex irritans usw.
    Anoplura:
    Pediculus humanus capitis usw.
    Isoptera:
    Termitidae usw.
    Acarina:
    Tetranychidae, wie Tetranychus spp. und Panonychus spp., Tarsonemidae, Eriophyidae, Acaridae, Ixodidae usw.
  • Die vorliegenden Verbindungen sind auch wirksam zur Bekämpfung verschiedener Schadinsekten, Milben und Zecken mit Resistenz gegen herkömmliche Insektizide oder Akarizide.
  • Wenn die vorliegenden Verbindungen als Wirkstoffe von insektiziden/akariziden Mitteln verwendet werden, können sie als solche ohne Zugabe irgendwelcher anderer Bestandteile verwendet werden. Die vorliegenden Verbindungen werden jedoch üblicherweise mit festen Trägern, flüssigen Trägern, gasförmigen Trägern oder Ködern und falls erforderlich mit oberflächenaktiven Mitteln und anderen Hilfsstoffen gemischt und zu verschiedenen Formen, wie Ölspritzmitteln, emulgierbaren Konzentraten, benetzbaren Pulvern, fließfähigen Mitteln, Granulatenkörner, Stäubemitteln, Aerosolen, Räuchermitteln (z.B. Nebelbildner) oder giftigen Ködern, formuliert.
  • Jede dieser Formulierungen kann üblicherweise mindestens eine der vorliegenden Verbindungen als Wirkstoff in einer Menge von 0,01 Gew.-% bis 95 Gew.-% enthalten.
  • Der feste Träger, der in der Formulierung verwendet werden kann, kann zum Beispiel feines Pulver oder Granulatkörner von Tonmineralien, wie Kaolinton, Diatomeenerde, synthetisches hydratisiertes Siliciumoxid, Bentonit, Fubasami-Ton und sauren Ton; verschiedene Arten von Talkum, keramische Materialien und andere anorganische Minerale, wie Sericit, Quarz, Schwefel, Aktivkohle, Calciumcarbonat und hydratisiertes Siliciumdioxid; und chemische Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff und Ammoniumchlorid, einschließen.
  • Der flüssige Träger kann zum Beispiel Wasser; Alkohole, wie Methanol und Ethanol; Ketone, wie Aceton und Methylethylketon; Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Cyclohexan, Kerosin und Leichtöl; Ester, wie Ethylacetat und Butylacetat; Nitrile, wie Acetonitril und Isobutyronitril; Ether, wie Diisopropylether und Dioxan; Säureamide, wie N,N-Dimethylformamid und N,N-Dimethylacetamid; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Trichlorethan und Tetrachlorkohlenstoff; Dimethylsulfoxid und Pflanzenöle, wie Sojabohnenöl und Baumwollsaatöl, einschließen.
  • Der gasförmige Träger oder das Treibmittel kann zum Beispiel Freongas, Butangas, LPG (verflüssigtes Erdölgas), Dimethylether und Kohlendioxid einschließen.
  • Das oberflächenaktive Mittel kann zum Beispiel Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylarylether und ihre Polyoxyethylenderivate, Polyethylenglycolether, mehrwertige Alkoholester und Zuckeralkoholderivate einschließen.
  • Die Hilfsmittel, wie Fixiermittel oder Dispergiermittel können zum Beispiel Casein, Gelatine, Polysaccharide, wie Stärke, Gummi arabicum, Cellulosederivate und Alginsäure, Ligninderivate, Bentonit, Zucker und synthetische wasserlösliche Polymere, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon und Polyacrylsäure, einschließen.
  • Der Stabilisator kann zum Beispiel PAP (Isopropylsäurephosphat), BHT (2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (Gemische von 2-tert-Butyl-4-methoxyphenol und 3-tert-Butyl-4-methoxyphenol), Pflanzenöle, Mineralöle, oberflächenaktive Mittel, Fettsäuren und ihre Ester einschließen.
  • Das in giftigen Ködern verwendete Grundmaterial kann zum Beispiel Ködermaterialien, wie Getreidepulver, Pflanzenöle, Zucker und kristalline Cellulose; Antioxidationsmittel, wie Dibutylhydroxytoluol und Nordihydroguajaretsäure; Konservierungsmittel, wie Dehydroessigsäure; Substanzen zum Verhindern von versehentlichem Essen, wie rotes Pfefferpulver; anlockende Geschmacksstoffe, wie Käsegeschmack oder Zwiebelgeschmack, einschließen.
  • Die so erhaltenen Formulierungen werden als solche oder nach Verdünnen mit Wasser verwendet. Außerdem können sie im Gemisch mit oder getrennt, aber gleichzeitig mit anderen Insektiziden, Nematoziden, Akariziden, Bakteriziden, Fungiziden, Herbiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Synergisten, Düngemitteln, Bodenverbesserungsmitteln und/oder tierischen Mitteln verwendet werden.
  • Das Insektizid, Nematozid und/oder Akarizid, das verwendet werden kann, kann zum Beispiel Organophosphorverbindungen, wie Fenitrothion [O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)phosphorthioat], Fenthion [O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-(methylthio)phenyl)phosphorthioat], Diazinon [O,O-Diethyl-O-2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-ylphosphorthioat], Chlorpyriphos [O,O-Diethyl-O-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphorthioat], Acephat [O,S-Dimethylacetylphosphoramidothioat], Methidathion [S-2,3-Dihydro-5-methoxy-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3-ylmethyl-O,O-dimethylphosphordithioat], Disulfoton [O,O-Diethyl-S-2-ethylthioethylphosphorthioat], DDVP [2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat], Sulprofos [O-Ethyl-O-4-(methylthio)phenyl-S-propylphosphordithioat], Cyanophos [O-4-Cyanophenyl-O,O-dimethylphosphorthioat], Dioxabenzofos [2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphinin-2-sulfid], Dimethoat [O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl)dithiophosphat, Phenthoat [Ethyl-2-dimethoxyphosphinothioylthio(phenyl)acetat], Malathion [Diethyl(dimethoxyphosphinothioylthio)succinat], Trichlorfon [Dimethyl-2,2,2-trichlor-1-hydroxyethylphosphonat], Azinphos-methyl [S-3,4-Dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-ylmethyl-O,O-dimethylphosphordithioat], Monocrotophos [Dimethyl-(E)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinylphosphat], Ethion [O,O,O',O-Tetraethyl-S,S'-methylenbis(phosphordithioat)] und Profenofos [O-4-Brom-2-chlorphenyl-O-ethyl-S-propylphosphorthioat]; Carbamatverbindungen, wie BPMC (2-sec-Butylphenylmethylcarbamat), Benfuracarb [Ethyl-N-[2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxycarbonyl(methyl)aminothio]-N-isopropyl-β-alaninat], Propoxur [2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat], Carbosulfan [2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzo[b]furanyl-N-dibutylaminothio-N-methylcarbamat], Carbaril [1-Naphthyl-N-methylcarbamat], Methomyl [S-Methyl-N-[(methylcarbamoyl)oxy]thioacetimidat], Ethiofencarb [2-(Ethylthiomethyl)phenylmethylcarbamat], Aldicarb [2-Methyl-2-(methylthio)propionaldehyd-O-methylcarbamoyloxim], Oxamyl [N,N-Dimethyl-2-methylcarbamoyloxyimino-2-(methylthio)acetamid], Fenothiocarb [S-4-Phenoxybutyl]-N,N-dimethylthiocarbamat], Thiodicarb [3,7,9,13-Tetramethyl-5,11-dioxa-2,8,14-trithia-4,7,9,12-tetraazapentadeca-3,12-dien-6,10-dion] und Alanycarb [Ethyl(Z)-N-benzyl-N-{[methyl(1-methylthioethylidenaminooxycarbonyl)amino]thio}-β-alaninat]; Pyrethroidverbindungen, wie Etofenprox [2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropyl-3-phenoxybenzylether], Fenvalerat [(RS-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(RS)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat], Esfenvalerat [(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat], Fenpropathrin [(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropancarboxylat], Cypermethrin [(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1RS,3RS)-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Permethrin [3-Phenoxybenzyl-(1RS,3RS)-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Cyhalothrin [(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(Z)-(1RS)-cis-3-(2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Deltramethrin [(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,3R)-3-(2,2-dibromvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Cycloprothrin [(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(RS)-2,2-dichlor-1-(4-ethoxyphenyl)cyclopropancarboxylat], Fluvalinat (α-Cyano-3-phenoxybenzyl-N-(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)-D-valinat), Bifenthrin (2-Methylbiphenyl-3-yl-methyl)-(Z)-(1RS)-cis-3-(2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat), Acrinathrin [(S)-α-Cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl-[1R-{1α(S*),3α(Z)}]-2,2-dimethyl-3-[3-oxo-3-(2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethoxy-1-propenyl)cyclopropancarboxylat], 2-Methyl-2-(4-bromdifluormethoxyphenyl)propyl(3-phenoxybenzyl)ether, Traromethrin [(S)-α-Cyano-3-phenoxylbenzyl-(1R,3R)-3- [(1'RS)(1',1',2',2'-tetrabromethyl)]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat] und Silafluofen [4-Ethoxylphenyl-[3-(4-fluor-3-phenoxyphenyl)propyl]dimethylsilan]; Thiadiazinderivate, wie Buprofezin (2-tert-butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazin-4-on; Nitroimidazolidinderivate, wie Imidacloprid [1-(6-Chlor-3-pyridylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylidenamin]; Nereistoxinderivate, wie Cartap [S,S'-(2-Dimethylaminotrimethylen)bis(thiocarbamat)], Thiocyclam [N,N-Dimethyl-1,2,3-trithian-5-ylamin] und Bensultap [S,S'-2-Dimethylaminotrimethylendi(benzolthiosulfonat)]; N-Cyanoamidinderivate, wie Acetamiprid [N-Cyano-N'-methyl-N'-(6-chlor-3-pyridylmethyl)acetamidin]; chlorierte Kohlenwasserstoffverbindungen, wie Endosulfan [6,7,8,9,10,10-Hexachlor-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepinoxid], γ-BHC (1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan) und 1,1-Bis(chlorphenyl)-2,2,2-trichlorethanol; Benzoylphenylharnstoffverbindungen, wie Chlorfluazuron [1-(3,5-Dichlor-4-(3-chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yloxy)phenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff], Teflubenzuron [1-(3,5-Dichlor-2,4-difluorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff] und Fulphenoxron [1-(4-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-fluorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff]; Formamidinderivate, wie Amitraz [N,N'-[(Methylimino)dimethylidin]-di-2,4-xylidin] und Chlordimeform [N'-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylmethanimidamid]; Thioharnstoffderivate, wie Diafenthiuron [N-(2,6-Diisopropyl-4-phenoxyphenyl)-N'-tert-butylcarbodiimid]; Brompropylat [Isopropyl-4,4'-dibrombenzylat], Tetradifon [4-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon], Chinomethionat [S,S-6-Methylchinoxalin-2,3-diyldithiocarbonat], Propargat [2-(4-tert-Butylphenoxy)cyclohexylprop-2-ylsulfit], Fenbutazinnoxid [Bis[tris(2-methyl-2-phenylpropyl)zinn]oxid], Hexythiazox [(4RS,5RS)-5-(4-Chlorphenyl)-N-chlorhexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-carboxamid], Chlofentezin [3,6-Bis(2-chlorphenyl)-1,2,4,5-tetrazin], Pyridaben [2-tert-butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin-3(2H)-on], Fenpyroximat [tert-Butyl-(E)-4-[(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-yl)methylenaminooxymethyl]benzoat], Tebfenpyrad [N-4-tert-butylbenzyl]-4-chlor-3-ethyl-1-methyl-5-pyrazolcarboxamid], Polynactinkomplexe [z.B. Tetranactin, Dinactin, Trinactin]; Milbemectin, Avermectin, Ivermectin, Azadilactin [AZAD], Pyrimidifen [5-Chlor-N-[2-{4-(2-ethoxyethyl)-2,3-dimethylphenoxy}ethyl]-6-ethylpyrimidin-4-amin], Chlorfenapyr [4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluormethylpyrrol-3-carbonitril], Tebfenozid [N-tert-butyl-N'-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazid] und Phenylpyrazolderivate.
  • Wenn die vorliegenden Verbindungen als Wirkstoffe von insektiziden/akariziden Mitteln für die Landwirtschaft verwendet werden, liegt die Aufbringungsmenge davon üblicherweise im Bereich von 0,1 bis 100 g pro 10 Ar. Wenn sie nach Verdünnen mit Wasser im Fall von emuligierbaren Konzentraten, benetzbaren Pulvern, fließfähigen Stoffen oder ähnlichen Formulierungen verwendet werden, liegt die Aufbringungskonzentration davon üblicherweise im Bereich von 1 bis 10000 ppm. Im Fall von Granulatkörner, Stäubemitteln oder ähnlichen Formulierungen werden sie als solche Formulierungen ohne irgendeine Verdünnung verwendet. Wenn die vorliegenden Verbindungen als Wirkstoffe von insektiziden/akariziden Mitteln für eine epidemische Vorbeugung verwendet werden, werden sie üblicherweise nach Verdünnen mit Wasser auf eine typische Konzentration von 0,1 bis 500 ppm im Fall von emulgierbaren Konzentraten, benetzbaren Pulvern, fließfähigen Stoffen oder ähnlichen Formulierungen verwendet; oder sie werden als solche im Fall von Ölspritzmitteln, Aerosolen, Räuchermitteln, giftigen Ködern oder ähnlichen Formulierungen aufgebracht.
  • Die Aufbringungsmenge und Konzentration kann abhängig von den Bedingungen, einschließlich Arten von Formulierungen, Zeiten, Orten und Verfahren der Aufbringung, Arten der Schadinsekten, Milben und Zecken und dem Grad der Schädigung variieren und sie können ohne Einschränkung auf den vorstehenden Bereich erhöht oder verringert werden.
  • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung wird weiter durch die folgenden Herstellungsbeispiele, Formulierungsbeispiele und Testbeispiele veranschaulicht; jedoch ist die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt.
  • Folgendes sind Herstellungsbeispiele für die vorliegenden Verbindungen.
  • Herstellungsbeispiel 1: Herstellung der vorliegenden Verbindung (2) mit Herstellungsverfahren (E)
  • Zu einem Gemisch von 0,37 g 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd und 10 ml Pyridin wurden 0,20 g O-(3,3-Dichlor-2-propenyl)hydroxylamin-Hydrochlorid gegeben. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,39 g (Ausbeute 74 %) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim ergab, nD 24,0 1,5489.
  • Herstellungsbeispiel 2: Herstellung der vorliegenden Verbindung (12) mit Herstellungsverfahren F
  • Zuerst wurden 0,27 g 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehydoxim, 0,10 g Kaliumcarbonat, 0,16 g Benzylbromid und 10 ml N,N-Dimethylformamid in einen Reaktionsbehälter eingebracht. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,21 g (Ausbeute 56 %) 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-benzyloxim ergab, nD 22,5 1,5402.
  • Herstellungsbeispiel 3: Herstellung der vorliegenden Verbindung (16) mit Herstellungsverfahren E
  • Zu einem Gemisch von 0,37 g 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal und 10 ml Pyridin wurden 0,13 g O-tert-Butylhydroxylamin-Hydrochlorid gegeben. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,22 g (Ausbeute 50 %) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-tert-butyloxim ergab, nD 25,2 1,5275.
  • Herstellungsbeispiel 4: Herstellung der vorliegenden Verbindung (30) mit Herstellungsverfahren E
  • Zu einem Gemisch von 0,34 g (2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)aceton und 10 ml Pyridin wurden 0,11 g O-Ethylhydroxylamin-Hydrochlorid gegeben. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,32 g (Ausbeute 81 %) (2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy]aceton-O-ethyloxim ergab, Schmp. 65,4°C.
  • Herstellungsbeispiel 5: Herstellung der vorliegenden Verbindung (14) mit Herstellungsverfahren E
  • Zu einem Gemisch von 0,42 g 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd und 10 ml Pyridin wurden 0,13 g O-tert-Butylhydroxylamin-Hydrochlorid gegeben. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,45 g (Ausbeute 92 %) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim ergab, nD 25,2 1,5185.
  • Herstellungsbeispiel 6: Herstellung der vorliegenden Verbindung (17) mit Herstellungsverfahren E
  • Zu einem Gemisch von 0,37 g 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal und 10 ml Pyridin wurden 0,20 g O-(3,3-Dichlor-2-propenyl)hydroxylamin-Hydrochlorid gegeben. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,23 g (Ausbeute 48 %) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim ergab, nD 25,2 1,5559.
  • Herstellungsbeispiel 7: Herstellung der vorliegenden Verbindung (74) mit Herstellungsverfahren C
  • Zuerst wurden 0,58 g 2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenol (das gemäß dem in JP-A 8-337549/1996 offenbarten Verfahren hergestellt worden war), 0,30 g Kaliumcarbonat, 0,43 g Chloracetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim und 10 ml N,N-Dimethylformamid in einen Reaktionsbehälter eingebracht. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,74 g (Ausbeute 82 %) (2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim ergab, nD 22,3 1,5680.
  • Herstellungsbeispiel 8: Herstellung der vorliegenden Verbindung (147) mit Herstellungsverfahren E
  • Zu einem Gemisch von 0,75 g 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd und 10 ml Pyridin wurden 0,15 g Hydroxylamin-Hydrochlorid gegeben. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,67 g (Ausbeute 75 %) 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehydoxim ergab, nD 24,5 1,5278.
  • Herstellungsbeispiel 9: Herstellung der vorliegenden Verbindung (152) mit Herstellungsverfahren E
  • Zu einem Gemisch von 5,58 g 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal und 50 ml Pyridin wurden 1,25 g Hydroxylamin-Hydrochlorid gegeben. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 2,44 g (Ausbeute 41 %) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanaloxim ergab, nD 23,4 1,5600.
  • Herstellungsbeispiel 10: Herstellung der vorliegenden Verbindung (234) mit Herstellungsverfahren E
  • Zu einem Gemisch von 1,67 g 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton und 30 ml Pyridin wurden 8,60 g Hydroxylamin-Hydrochlorid gegeben. Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, was 8,81 g (Ausbeute 99 %) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetonoxim ergab, nD 25,0 1,5460.
  • Herstellungsbeispiel 11: Herstellung der vorliegenden Verbindung (104) mit Herstellungsverfahren E
  • Zu einem Gemisch von 0,43 g 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton und 10 ml Pyridin wurden 0,15 g O-tert-Butylhydroxylamin-Hydrochlorid gegeben. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, was 0,45 g (Ausbeute 90 %) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-tert-butyloxim ergab, nD 25,5 1,5170.
  • Herstellungsbeispiel 12: Herstellung der vorliegenden Verbindung (177) mit Herstellungsverfahren K
  • Zuerst wurden 0,45 g 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetonoxim, 0,12 g Triethylamin und 10 ml Tetrahydrofuran in einen Reaktionsbehälter eingebracht, wozu 0,12 g Essigsäureanhydrid langsam unter Rühren bei Raumtemperatur getropft wurden. Nach vollständiger Zugabe wurde das Reaktionsgemisch weiter 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit gesättigter wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung und Wasser in dieser Reihenfolge gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,21 g (Ausbeute 43 %) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-acetyloxim ergab, nD 25,6 1,5318.
  • Herstellungsbeispiel 13: Herstellung der vorliegenden Verbindung (179) mit Herstellungsverfahren K
  • Zuerst wurden 0,45 g 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetonoxim, 0,12 g Triethylamin und 10 ml Tetrahydrofuran in einen Reaktionsbehälter eingebracht, wozu 0,25 g 4-Trifluormethylbenzoylchlorid langsam unter Rühren bei Raumtemperatur getropft wurden. Nach vollständiger Zugabe wurde das Reaktionsgemisch weiter 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,59 g (Ausbeute 96 %) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(4-trifluormethylbenzoyl)oxim ergab, nD 25,6 1,5300.
  • Herstellungsbeispiel 14: Herstellung der vorliegenden Verbindung (180) mit Herstellungsverfahren K
  • Zuerst wurden 0,45 g 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetonoxim und 10 ml Tetrahydrofuran in einen Reaktionsbehälter eingebracht, wozu 0,12 g tert-Butylisocyanat langam unter Rühren bei Raumtemperatur getropft wurden. Nach vollständiger Zugabe wurde das Reaktionsgemisch weiter 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, in Wasser gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,47 g (Ausbeute 86 %) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(N-tert-butylcarbamoyl)oxim ergab, nD 25,6 1,5191.
  • Herstellungsbeispiel 15: Herstellung der vorliegenden Verbindung (216) mit Herstellungsverfahren K
  • Zuerst werden 0,45 g 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetonoxim, 0,12 g Triethylamin und 10 ml Tetrahydrofuran in einen Reaktionsbehälter eingebracht, wozu eine Lösung von 0,23 g p-Toluolsulfonylchlorid, gelöst in 5 ml Tetrahydrofuran langsam unter Rühren unter Eiskühlung getropft wird. Nach vollständiger Zugabe wird das Reaktionsgemisch weiter bei Raumtemperatur für 30 Minuten gerührt, in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wird. Dieses Rohprodukt wird einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(p-toluolsulfonyl)oxim ergibt.
  • Herstellungsbeispiel 16: Herstellung der vorliegenden Verbindung (217) mit Herstellungsverfahren K
  • Zuerst werden 0,45 g 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetonoxim, 0,12 g Triethylamin und 10 ml Tetrahydrofuran in einen Reaktionsbehälter eingebracht, wozu 0,16 g N,N-Diethylcarbamoylchlorid langsam unter Rühren unter Eiskühlung getropft werden. Nach vollständiger Zugabe wird das Reaktionsgemisch weiter 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wird. Dieses Rohprodukt wird einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(N,N-diethylcarbamoyl)oxim ergibt.
  • Herstellungsbeispiel 17: Herstellung der vorliegenden Verbindung (218) mit Herstellungsverfahren L
  • Zuerst werden 0,45 g 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetonoxim und 10 ml Tetrahydrofuran in einen Reaktionsbehälter eingebracht, wozu 0,14 g tert-Butylisocyanat langsam unter Rühren bei Raumtemperatur getropft werden. Nach vollständiger Zugabe wird das Reaktionsgemisch weiter bei einer Temperatur im Bereich von Raumtemperatur bis zu 65°C gerührt, in Wasser gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wird. Dieses Rohprodukt wird einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(N-tert-butylthiocarbamoyl)oxim ergibt.
  • Herstellungsbeispiel 18: Herstellung der vorliegenden Verbindung (213) mit Herstellungsverfahren F
  • Zuerst werden 0,45 g 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetonoxim und 10 ml tert-Butylmethylether in einen Reaktionsbehälter eingebracht, wozu 48 mg 60 %iges Natriumhydrid (in Öl) langsam unter Rühren bei Raumtemperatur in einem Strom Stickstoffgas gegeben werden. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur gerührt, bis die Entwicklung von Wasserstoffgas abnimmt, wozu 0,11 g Chloracetonitril bei Raumtemperatur gegeben werden, und das Gemisch wird weiter unter Erhitzen unter Rückfluß gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wird. Dieses Rohprodukt wird einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-cyanomethyloxim ergibt.
  • Herstellungsbeispiel 19: Herstellung der vorliegenden Verbindung (214) mit Herstellungsverfahren F
  • Zuerst werden 0,45 g 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetonoxim und 10 ml tert-Butylmethylether in einen Reaktionsbehälter eingebracht, wozu 48 mg 60 %iges Natriumhydrid (in Öl) langsam unter Rühren bei Raumtemperatur in einem Strom Stickstoffgas gegeben werden. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur gerührt, bis die Entwicklung von Wasserstoffgas abnimmt, wozu 0,29 g tert-Butylbromacetat bei Raumtemperatur gegeben werden, und das Gemisch wird weiter unter Erwärmen unter Rückfluß gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wird. Dieses Rohprodukt wird einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(tert-butoxycarbonylmethyl)oxim ergibt.
  • Herstellungsbeispiel 20: Herstellung der vorliegenden Verbindung (211) mit Herstellungsverfahren A
  • Zuerst werden 0,39 g 5-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)pentyloxyaceton-O-tert-butyloxim, 0,12 g 1,1,3-Tribrom-1-propen, 0,17 g Kaliumcarbonat und 10 ml N,N-Dimethylformamid in einen Reaktionsbehälter eingebracht. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wird das Gemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wird. Dieses Rohprodukt wird einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dibrom-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-tert-butyloxim ergibt.
  • Herstellungsbeispiel 21: Herstellung der vorliegenden Verbindung (207) mit Herstellungsverfahren C
  • Zuerst werden 0,46 g 2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenol, 0,25 g Kaliumcarbonat, 0,58 g 1-(5-(Methansulfonyloxy)pentyloxy)-2-butanon-O-tert-butyloxim und 15 ml N,N-Dimethylformamid in einen Reaktionsbehälter gegeben. Nach 24 Stunden Rühren bei 55°C bis 60°C wird das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschichten werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wird. Dieses Rohprodukt wird einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,69 g (Ausbeute 84 %) 1-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)-2-butanon-O-tert-butyloxim ergibt, nD 23,4 1,5140.
  • Herstellungsbeispiel 22: Herstellung der vorliegenden Verbindung (210) mit Herstellungsverfahren D
  • Zu einem Gemisch von 0,45 g 2-(5-Hydroxypentyloxy)cyclohexan-O-tert-butyloxim, 0,43 g 2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenol, 0,39 g Triphenylphosphin und 15 ml Tetrahydrofuran werden langsam 0,30 g Diisopropylazodicarboxylat unter Rühren unter Eiskühlung in einem Strom Stickstoffgas getropft. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch konzentriert, wobei ein Rückstand erhalten wird. Dieser Rückstand wird einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 2-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)cyclohexanon-O-tert-butyloxim ergibt.
  • Herstellungsbeispiel 23: Herstellung der vorliegenden Verbindung (103) mit Herstellungsverfahren C
  • Zuerst werden 0,55 g 2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenol, 0,30 g Kaliumcarbonat, 0,59 g 4-(Methansulfonyloxy)butyloxyaceton-O-tert-butyloxim und 10 ml N,N-Dimethylformamid in einen Reaktionsbehälter gegeben. Nach 6 Stunden Rühren bei 60°C wird das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschichten werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wird. Dieses Rohprodukt wird einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,71 g (Ausbeute 77 %) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton-O-tert-butyloxim ergibt, nD 25,0 1,5170.
  • Herstellungsbeispiel 24: Herstellung der vorliegenden Verbindung (203) mit Herstellungsverfahren D
  • Zu einem Gemisch von 0,51 g 2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxyaceton-O-tert-butyloxim, 0,58 g 2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenol, 0,58 g Triphenylphosphin und 20 ml Tetrahydrofuran werden langsam 0,49 g Diisopropylazodicarboxylat unter Rühren unter Eiskühlung unter einem Strom Stickstoffgas getropft. Nach 4 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch konzentriert, wobei ein Rückstand erhalten wird. Dieser Rückstand wird einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,68 g (Ausbeute 68 %) 2-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)ethoxyaceton-O-tert-butyloxim ergibt, nD 23,0 1,5172.
  • Herstellungsbeispiel 25: Herstellung der vorliegenden Verbindung (104) mit Herstellungsverfahren M
  • Zuerst werden 0,45 g 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxypentyloxyacetonoxim, 0,3 ml konzentrierte Schwefelsäure und 10 ml Toluol in einen Reaktionsbehälter eingebracht, in den Isobutengas unter Rühren unter Eiskühlung geblasen wird, und das Gemisch wird weiter bei Raumtemperatur gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch langsam in eine gesättigte wässrige Natriumhydrogencarbonatlösung gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wird. Dieses Rohprodukt wird einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-tert-butyloxim ergibt.
  • Herstellungsbeispiel 26: Herstellung der vorliegenden Verbindung (185) mit Herstellungsverfahren E
  • Zu einem Gemisch von 1,29 g O-(2,4,6-Trimethylbenzolsulfonyl)hydroxylamin (das gemäß dem Verfahren wie in Synthesis, 1–17 (1977) beschrieben hergestellt worden war) und 10 ml Diethylether wurden 1,14 g Natrium-1,1,1,3,3,3-hexafluor-2-propyloxid unter Rühren unter Eiskühlung gegeben und das Gemisch wurde 2 Stunden gerührt. Das suspendierte Reaktionsgemisch wurde durch Celite filtriert, wobei ein Filtrat erhalten wurde, das eine Lösung von O-(1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propyl)hydroxylamin in Diethylether war. Die Zugabe von Diethylether zu diesem Filtrat bewirkte, dass die Diethyletherlösung ein Gewicht von 30 g aufwies. Dann wurden 10 g der Diethyletherlösung und 0,1 ml konzentrierte Salzsäure in einen Reaktionsbehälter gegossen, der 0,37 g 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal enthielt. Nach 2 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer präparativen Dünnschichtchromatographie unterzogen, was 0,27 g (Ausbeute 50 %) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-(1,1,1,3,3,3-hexafluor-2-propyl)oxim ergab, nD 24,5 1,4850.
  • Herstellungsbeispiel 28: Herstellung der Verbindung (279) mit Herstellungsverfahren D
  • Zu einem Gemisch von 0,35 g 2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenol, 0,32 g 4-(Hydroxymethyl)benzaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, 0,32 g Triphenylphosphin und 10 ml Dichlormethan wurden langsam 0,25 g Diisopropylazodicarboxylat getropft. Nach 12 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch konzentriert, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Dieser Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,43 g (Ausbeute 67 %) 4-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methylbenzaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim ergab, Schmp. 76,2°C.
  • Herstellungsbeispiel 29: Herstellung der Verbindung (293) mit Herstellungsverfahren E
  • Zu einem Gemisch von 0,31 g 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon (das mit dem Zwischenprodukt-Herstellungsbeispiel 2 wie nachstehend beschrieben hergestellt worden war) und 10 ml Pyridin wurden 0,07 g O-Ethylhydroxylamin-Hydrochlorid gegeben. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,33 g (Ausbeute 99 %) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon-O-ethyloxim ergab, nD 24,5 1,5948.
  • Herstellungsbeispiel 30: Herstellung der Verbindung (303) mit Herstellungsverfahren E
  • sZu einem Gemisch von 0,21 g 3-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd und 10 ml Pyridin wurden 0,09 g O-Ethylhydroxylamin-Hydrochlorid gegeben. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,21 g (Ausbeute 92 %) 3-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-ethyloxim ergab, Schmp. 42,6°C.
  • Herstellungsbeispiel 31: Herstellung der Verbindung (353) mit Herstellungsverfahren E
  • Zu einem Gemisch von 0,55 g 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd (das in Zwischenprodukt-Herstellungsbeispiel 3 wie nachstehend beschrieben hergestellt worden war) und 5 ml Pyridin wurden 0,18 g O-Propylhydroxylamin-Hydrochlorid gegeben. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,45 g (Ausbeute 72 %) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-propyloxim ergab, Schmp., nD 24,5 1,5773.
  • Herstellungsbeispiel 33: Herstellung der Verbindung (369) mit Herstellungsverfahren E
  • Zu einem Gemisch von 0,43 g 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)benzaldehyd und 5 ml Pyridin wurden 0,15 g O-tert-Butylhydroxylamin-Hydrochlorid gegeben. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, wobei 0,38 g (Ausbeute 75 %) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)benzaldehyd-O-tert-butyloxim erhalten wurden, nD 25,5 1,5673.
  • Herstellungsbeispiel 34: Herstellung der Verbindung (481) mit Herstellungsverfahren D
  • Zu einem Gemisch von 0,62 g 2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenol, 0,54 g 5-(Hydroxymethyl)-2-furfural-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, 0,57 g Triphenylphosphin und 10 ml Dichlormethan wurden langsam 0,44 g Diisopropylazodicarboxylat unter Rühren unter Eiskühlung getropft. Nach 12 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch konzentriert, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Dieser Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, wobei 0,43 g (Ausbeute 69 %) 5-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)-2-furfural-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim erhalten wurden, Schmp. 65,0°C.
  • Herstellungsbeispiel 35: Herstellung der Verbindung (523) mit Herstellungsverfahren I
  • Zu einem Gemisch von 0,15 g Benzaldehyd und 10 ml Pyridin wurden 0,56 g O-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)hydroxylamin-Hydrochlorid gegeben. Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in 5 %ige wässrige Citronensäurelösung gegossen und zweimal mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,50 g (Ausbeute 79,4 %) Benzaldehyd-O-(3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim ergab, nD 22,5 1,5797.
  • Herstellungsbeispiel 36: Herstellung der Verbindung (529) mit Herstellungsverfahren I
  • Zu einem Gemisch von 0,14 g 4-(Trifluormethyl)benzaldehyd und 10 ml Pyridin wurden 0,30 g O-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)hydroxylamin-Hydrochlorid gegeben. Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in 5 %ige wässrige Citronensäurelösung gegossen und zweimal mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,37 g (Ausbeute 95,6 %) 4-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim ergab, nD 21,0 1,5387.
  • Herstellungsbeispiel 37: Herstellung der Verbindung (531) mit Herstellungsverfahren I
  • Zu einem Gemisch von 0,15 g 4'-(Trifluormethyl)acetophenon und 10 ml Pyridin wurden 0,30 g O-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)hydroxylamin-Hydrochlorid gegeben. Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in 5 %ige wässrige Zitronensäurelösung gegossen und zweimal mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,30 g (Ausbeute 75,5 %) 4'-(Trifluormethyl)acetophenon-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim ergab, nD 21,5 1,5420.
  • Herstellungsbeipsiel 38: Herstellung der Verbindung (545) mit Herstellungsverfahren I
  • Zu einem Gemisch von 0,07 g Trimethylacetaldehyd und 5 ml Pyridin wurden 0,30 g O-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)hydroxylamin-Hydrochlorid gegeben. Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in 5 %ige wässrige Zitronensäurelösung gegossen und zweimal mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,31 g (Ausbeute 96,8 %) Trimethylacetaldehyd-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim ergab, nD 23,0 1,5178.
  • Herstellungsverfahren 39: Herstellung der Verbindung (564) mit Herstellungsverfahren I
  • Zu einem Gemisch von 0,10 g 4-Methyl-2-pentanon und 5 ml Pyridin wurden 0,40 g O-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)hydroxylamin-Hydrochlorid gegeben. Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in 5 %ige wässrige Citronensäurelösung gegossen und zweimal mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,42 g (Ausbeute 95,4 %) 4-Methyl-2-pentanon-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim ergab, nD 24,5 1,5230.
  • Einige bestimmte Beispiele der vorliegenden Verbindungen sind nachstehend mit ihren Verbindungsnummern und physikalischen Eigenschaften, falls vorhanden, gezeigt.
    • (1) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-ethyloxim, nD 24,0 1,5310
    • (2) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 24,0 1,5489
    • (3) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dibrom-2-propenyl)oxim, nD 24,5 1,5661
    • (4) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-(2-propenyl)oxim, nD 23,5 1,5326
    • (5) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-benzyloxim, nD 23,5 1,5471
    • (6) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim, nD 23,5 1,5229
    • (7) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-methyloxim, nD 23,5 1,5374
    • (8) (Z)-4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 24,6 1,5498
    • (9) (E)-4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 24,6 1,5490
    • (10) 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 24,5 1,5213
    • (11) 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim, nD 24,5 1,4974
    • (12) 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-benzyloxim, nD 22,5 1,5402
    • (13) 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-(4-(trifluormethyl)benzyl)oxim, nD 22,5 1,5166
    • (14) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim, nD 25,2 1,5185
    • (15) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 25,2 1,5450
    • (16) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-tert-butyloxim, nD 25,2 1,5275
    • (17) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 25,2 1,5559
    • (18) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-n-propyloxim, nD 19,5 1,5373
    • (19) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-(2-propenyl)oxim, nD 19,5 1,5468
    • (20) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-(3,3-dibrom-2-propenyl)oxim, nD 23,7 1,5742
    • (21) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-benzyloxim, nD 23,7 1,5605
    • (22) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-(4-methoxybenzyl)oxim, nD 21,5 1,5587
    • (23) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-(2,4-dinitrophenyl)oxim, Schmp. 65,2°C
    • (24) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 22,6 1,5602
    • (25) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-(3,3-dibrom-2-propenyl)oxim, nD 22,6 1,5797
    • (26) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-tert-butyloxim, nD 22,6 1,5309
    • (27) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-benzyloxim, nD 22,6 1,5700
    • (28) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-ethyloxim, nD 24,6 1,5427
    • (29) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-methyloxim, nD 22,6 1,5496
    • (30) (2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)aceton-O-ethyloxim, Schmp. 65,4°C
    • (31) (2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)aceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 23,2 1,5658
    • (32) 2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (33) 3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 25,6 1,5513
    • (34) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 26,0 1,5390
    • (35) 2-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (36) 3-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (37) 5-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (38) 6-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (39) 2-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (40) 3-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (41) 4-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (42) 5-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (43) 6-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (44) 2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (45) 3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (46) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (47) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 25,5 1,5408
    • (48) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (49) 2-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (50) 3-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (51) 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (52) 5-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (53) 6-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (54) 2-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (55) 3-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (56) 4-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (57) 5-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (58) 6-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (59) 3-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)propionaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (60) 3-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)propionaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (61) 3-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)propionaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (62) 3-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)propionaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (63) 3-(6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxy)propionaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (64) 3-(2-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)propionaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (65) 3-(3-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)propionaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (66) 3-(4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)propionaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (67) 3-(5-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)propionaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (68) 3-(6-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxy)propionaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (69) 3-(2-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)propionaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (70) 3-(3-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)propionaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (71) 3-(4-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)propionaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (72) 3-(5-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)propionaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (73) 3-(6-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxy)propionaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (74) (2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 22,3 1,5680
    • (75) 3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propionaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 23,3 1,5646
    • (76) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 24,5 1,5509
    • (77) (2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (78) (2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)aceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (79) 3-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propionaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (80) 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (81) 5-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (82) 6-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (83) (2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (84) (2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)aceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (85) 3-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propionaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (86) 4-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (87) 5-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (88) 6-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (89) 2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (90) 3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim, nD 25,6 1,5253
    • (91) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim, nD 26,0 1,5181
    • (92) 2-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (93) 3-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (94) 5-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (95) 6-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (96) 2-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (97) 3-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (98) 4-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (99) 5-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (100) 6-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (101) 2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyaceton-O-tert-butyloxim
    • (102) 3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • (103) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton-O-tert-butyloxim, nD 25,0 1,5170
    • (104) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-tert-butyloxim, nD 25,5 1,5170
    • (105) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • (106) 2-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyaceton-O-tert-butyloxim
    • (107) 3-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • (108) 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • (109) 5-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • (110) 6-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • (111) 2-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyaceton-O-tert-butyloxim
    • (112) 3-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • (113) 4-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • (114) 5-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • (115) 6-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • (116) 3-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)propionaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (117) 3-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)propionaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (118) 3-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)propionaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (119) 3-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)propionaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (120) 3-(6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxy)propionaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (121) 3-(2-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)propionaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (122) 3-(3-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)propionaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (123) 3-(4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)propionaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (124) 3-(5-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)propionaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (125) 3-(6-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxy)propionaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (126) 3-(2-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)propionaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (127) 3-(3-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)propionaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (128) 3-(4-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)propionaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (129) 3-(5-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)propionaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (130) 3-(6-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxy)propionaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (131) (2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetaldehyd-O-tert-butyloxim, nD 22,3 1,5371
    • (132) (2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)aceton-O-tert-butyloxim
    • (133) 3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propionaldehyd-O-tert-butyloxim, nD 23,3 1,5345
    • (134) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal-O-tert-butyloxim, nD 24,5 1,5237
    • (135) (2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (136) (2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)aceton-O-tert-butyloxim
    • (137) 3-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propionaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (138) 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-tert-butyloxim
    • (139) 5-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-tert-butyloxim
    • (140) 6-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal-O-tert-butyloxim
    • (141) (2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (142) (2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)aceton-O-tert-butyloxim
    • (143) 3-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propionaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (144) 4-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-tert-butyloxim
    • (145) 5-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-tert-butyloxim
    • (146) 6-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal-O-tert-butyloxim
    • (147) 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehydoxim, nD 24,5 1,5278
    • (148) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehydoxim, Schmp. 62,8°C
    • (149) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehydoxim, nD 21,2 1,5465
    • (150) 2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetophenon-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 23,4 1,5929
    • (151) 2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetophenon-O-tert-butyloxim, nD 23,4 1,5622
    • (152) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanaloxim, nD 23,4 1,5600
    • (153) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-isopropyloxim, nD 24,0 1,5242
    • (154) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-sec-butyloxim, nD 24,0 1,5211
    • (155) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-isobutyloxim, nD 25,2 1,5206
    • (156) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-neopentyloxim, nD 25,2 1,5106
    • (157) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-(4-trifluormethylbenzyl)oxim, nD 24,8 1,5345
    • (158) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-methyloxim, nD 24,7 1,5343
    • (159) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-ethyloxim, nD 24,7 1,5291
    • (160) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-benzyloxim, nD 24,7 1,5550
    • (161) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim, nD 24,4 1,5423
    • (162) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-phenyloxim, nD 24,4 1,5613
    • (163) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-cyclohexyloxim, nD 24,4 1,5289
    • (164) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-(2,2,2-tribromethyl)oxim, nD 25,3 1,5671
    • (165) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-(2,2,2-trifluorethyl)oxim, nD 25,3 1,5058
    • (166) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-isopropyloxim, nD 25,3 1,5266
    • (167) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyacetaldehyd-O-isopropyloxim, nD 25,3 1,5212
    • (168) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim, nD 25,3 1,5445
    • (169) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyacetaldehyd-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim, nD 25,3 1,5372
    • (170) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-isopropyloxim, nD 25,3 1,5337
    • (171) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim, nD 25,3 1,5520
    • (172) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-phenyloxim, nD 25,3 1,5725
    • (173) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-isopropyloxim, nD 25,5 1,5208
    • (174) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim, nD 25,5 1,5378
    • (175) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-benzyloxim, nD 25,5 1,5510
    • (176) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-ethyloxim, nD 25,5 1,5262
    • (177) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-acetyloxim, nD 25,6 1,5318
    • (178) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-pivaloyloxim, nD 25,6 1,5195
    • (179) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(4-trifluormethylbenzoyl)oxim, nD 25,6 1,5300
    • (180) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(N-tert-butylcarbamoyl)oxim, nD 25,6 1,5191
    • (181) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(N-phenylcarbamoyl)oxim, nD 25,6 1,5546
    • (182) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-(1,1,1,3,3,3-hexafluor-2-propyl)oxim, nD 24,5 1,4829
    • (183) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-(1,1,1,3,3,3-hexafluor-2-propyl)oxim, nD 24,5 1,4821
    • (184) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(1,1,1,3,3,3-hexafluor-2-propyl)oxim, nD 24,5 1,4807
    • (185) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-(1,1,1,3,3,3-hexafluor-2-propyl)oxim, nD 24,5 1,4850
    • (186) (2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)aceton-O-(3-(5-trifluormethyl-2-dyloxy)propyl)oxim, nD 23,0 1,5310
    • (187) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-isopropyloxim
    • (188) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal-O-isopropyloxim
    • (189) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim
    • (190) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim
    • (191) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton-O-isopropyloxim
    • (192) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim
    • (193) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-isobutyloxim
    • (194) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-isobutyloxim
    • (195) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-sec-butyloxim
    • (196) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-sec-butyloxim
    • (197) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-(2,2,2-tribromethyl)oxim
    • (198) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(2,2,2-tribromethyl)oxim
    • (199) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-(2,2,2-trifluorethyl)oxim
    • (200) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(2,2,2-trifluorethyl)oxim
    • (201) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)-2-butenyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • (202) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)2-butinyloxyaceton-O-tert butyloxim
    • (203) 2-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)ethoxyaceton-O-tert butyloxim, nD 23,0 1,5172
    • (204) 2-(N-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)-N-methylamino)ethoxyaceton-O-tert-butyloxim
    • (205) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)cyclohexyloxyaceton-O-tert butyloxim
    • (206) 7-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)heptyloxyaceton-O-tert butyloxim
    • (207) 1-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)-2-butanon-O-tert-butyloxim, nD 23,4 1,5140
    • (208) 1-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)-3,3-dimethyl-2-butanon-O-tert-butyloxim, nD 23,4 1,5102
    • (209) 2-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)acetophenon-O-tert-butyloxim, nD 23,4 1,5483
    • (210) 2-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)cyclohexanon-O-tert-butyloxim
    • (211) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dibrom-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • (212) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-triphenylmethyloxim
    • (213) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-cyanomethyloxim
    • (214) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(tert-butoxycarbonylmethyl)oxim
    • (215) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(2,2-diethoxyethyl)oxim
    • (216) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(p-toluolsulfonyl)oxim
    • (217) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(N,N-diethylcarbamoyl)oxim
    • (218) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(N-tert-butylthiocarbamoyl)oxim
    • (219) 2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyacetaldehydoxim
    • (220) 3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyacetaldehydoxim
    • (221) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyacetaldehydoxim
    • (222) 2-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyacetaldehydoxim
    • (223) 3-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyacetaldehydoxim
    • (224) 5-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehydoxim
    • (225) 6-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyacetaldehydoxim
    • (226) 2-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyacetaldehydoxim
    • (227) 3-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyacetaldehydoxim
    • (228) 4-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehydoxim
    • (229) 5-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehydoxim
    • (230) 6-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyacetaldehydoxim
    • (231) 2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyacetonoxim
    • (232) 3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyacetonoxim
    • (233) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetonoxim
    • (234) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetonoxim, nD 25,0 1,5460
    • (235) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyacetonoxim
    • (236) 2-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyacetonoxim
    • (237) 3-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyacetonoxim
    • (238) 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetonoxim
    • (239) 5-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetonoxim
    • (240) 6-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyacetonoxim
    • (241) 2-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyacetonoxim
    • (242) 3-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyacetonoxim
    • (243) 4-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetonoxim
    • (244) 5-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetonoxim
    • (245) 6-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyacetonoxim
    • (246) 3-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)propionaldehydoxim
    • (247) 3-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)propionaldehydoxim
    • (248) 3-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)propionaldehydoxim
    • (249) 3-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)propionaldehydoxim
    • (250) 3-(6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxy)propionaldehydoxim
    • (251) 3-(2-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)propionaldehydoxim
    • (252) 3-(3-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)propionaldehydoxim
    • (253) 3-(4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)propionaldehydoxim
    • (254) 3-(5-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)propionaldehydoxim
    • (255) 3-(6-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxy)propionaldehydoxim
    • (256) 3-(2-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)propionaldehydoxim
    • (257) 3-(3-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)propionaldehydoxim
    • (258) 3-(4-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)propionaldehydoxim
    • (259) 3-(5-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)propionaldehydoxim
    • (260) 3-(6-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxy)propionaldehydoxim
    • (261) (2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetaldehydoxim
    • (262) (2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetonoxim
    • (263) 3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propionaldehydoxim
    • (264) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanaloxim
    • (265) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanaloxim
    • (266) (2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetaldehydoxim
    • (267) (2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetonoxim
    • (268) 3-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propionaldehydoxim
    • (269) 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanaloxim
    • (270) 5-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanaloxim
    • (271) 6-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanaloxim
    • (272) (2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetaldehydoxim
    • (273) (2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetonoxim
    • (274) 3-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propionaldehydoxim
    • (275) 4-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanaloxim
    • (276) 5-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanaloxim
    • (277) 6-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanaloxim
    • (278) 2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetophenonoxim
    • (279) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)benzaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, Schmp. 76,2°C
    • (280) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dibrom-2-propenyloxy)phenoxymethyl)benzaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, Schmp. 88,2°C
    • (281) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)benzaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, Schmp. 88,0°C
    • (282) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)benzaldehyd-O-(3,3-dibrom-2-propenyl)oxim, Schmp. 90,8°C
    • (283) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 24,5 1,5872
    • (284) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-(3,3-dibrom-2-propenyl)oxim, nD 24,5 1,5852
    • (285) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)benzaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 24,5 1,5819
    • (286) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)benzaldehyd-O-(3,3-dibrom-2-propenyl)oxim, nD 24,5 1,5941
    • (287) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)benzaldehyd-O-ethyloxim, nD 21,5 1,5760
    • (288) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-ethyloxim, nD 21,5 1,5664
    • (289) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)benzaldehyd-O-ethyloxim, nD 21,5 1,5613
    • (290) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)benzaldehyd-O-tert-butyloxim, nD 21,5 1,5628
    • (291) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-tert-butyloxim, nD 21,5 1,5588
    • (292) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)benzaldehyd-O-tert-butyloxim, nD 21,5 1,5528
    • (293) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon-O-ethyloxim, nD 24,5 1,5948
    • (294) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon-O-tert-butyloxim, nD 24,5 1,5949
    • (295) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 24,5 1,5950
    • (296) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon-O-(3,3-dibrom-2-propenyl)oxim, nD 24,5 1,5943
    • (297) 4'-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)acetophenon-O-ethyloxim, Schmp. 41,9°C
    • (298) 4'-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)acetophenon-O-tert-butyloxim, Schmp. 56,4°C
    • (299) 4'-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)acetophenon-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 24,5 1,5785
    • (300) 4'-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)acetophenon-O-(3,3-dibrom-2-propenyl)oxim, nD 24,5 1,5909
    • (301) 3-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-methyloxim, nD 24,5 1,5802
    • (302) 3-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)benzaldehyd-O-methyloxim, nD 24,5 1,5756
    • (303) 3-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-ethyloxim, Schmp. 42,6°C
    • (304) 3-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)benzaldehyd-O-ethyloxim, nD 24,5 1,5723
    • (305) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-methyloxim, nD 24,5 1,5871
    • (306) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)benzaldehyd-O-methyloxim, Schmp. 63,5°C
    • (307) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon-O-methyloxim, nD 22,5 1,5642
    • (308) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon-O-propyloxim, nD 22,5 1,5733
    • (309) 4'-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)acetophenon-O-methyloxim, nD 22,5 1,5686
    • (310) 4'-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)acetophenon-O-propyloxim, nD 22,5 1,5589
    • (311) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)benzaldehyd-O-methyloxim, Schmp. 95,9°C
    • (312) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)benzaldehyd-O-(2-propenyl)oxim, Schmp. 75,6°C
    • (313) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)benzaldehyd-O-benzyloxim, Schmp. 70,3°C
    • (314) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)benzaldehyd-O-tert butyloxim, nD 24,5 1,5713
    • (315) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)benzaldehyd-O-isopropyloxim, nD 24,5 1,5643
    • (316) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)benzaldehyd-O-isobutyloxim, nD 24,5 1,5571
    • (317) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzophenon-O-ethyloxim, nD 24,5 1,5943
    • (318) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)propiophenon-O-ethyloxim, Schmp. 42,4°C
    • (319) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)valerophenon-O-ethyloxim, nD 24,5 1,5535
    • (320) 4-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)benzaldehyd-O-ethyloxim, nD 24,5 1,5730
    • (321) 4'-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)acetophenon-O-ethyloxim, Schmp. 56,1 °C
    • (322) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyloxy)acetophenon-O-ethyloxim, nD 24,5 1,5840
    • (323) 3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)benzaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 24,0 1,6006
    • (324) 3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)benzaldehyd-O-benzyloxim, nD 22,5 1,6095
    • (325) 3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)benzaldehyd-O-tert-butyloxim, nD 23,0 1,5753
    • (326) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)benzaldehyd-O-ethyloxim, Schmp. 84,8°C
    • (327) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)benzaldehyd-O-propyloxim, Schmp. 45,4°C
    • (328) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)benzaldehyd-O-isopropyloxim, nD 24,0 1,5858
    • (329) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)benzaldehyd-O-sec-butyloxim, Schmp. 59,6°C
    • (330) 3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)benzaldehyd-O-allyloxim, Schmp. 63,9°C
    • (331) 3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)benzaldehyd-O-sec-butyloxim, nD 24,5 1,5783
    • (332) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)propiophenonoxim, Schmp. 140,0°C
    • (333) 4-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)benzaldehydoxim, Schmp. 90,1°C
    • (334) 4'-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)acetophenonoxim, Schmp. 79,5°C
    • (335) 3-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehydoxim, nD 24,0 1,5640
    • (336) 3'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)valerophenonoxim, Schmp. 87,0°C
    • (337) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)acetophenonoxim, Schmp. 121,0°C
    • (338) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-propyloxim, nD 24,5 1,5703
    • (339) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-isopropyloxim, nD 24,5 1,5653
    • (340) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-sec-butyloxim, nD 24,5 1,5665
    • (341) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-iso-butyloxim, nD 24,5 1,5579
    • (342) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-allyloxim, nD 24,5 1,5990
    • (343) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-benzyloxim, nD 24,5 1,5886
    • (344) 4'-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)acetophenon-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 25,0 1,5965
    • (345) 4'-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)acetophenon-O-methyloxim, nD 26,5 1,5947
    • (346) 4'-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)acetophenon-O-propyloxim, nD 26,0 1,5808
    • (347) 4'-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)acetophenon-O-propyloxim, nD 26,0 1,5904
    • (348) 4'-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)acetophenon-O-tert-butyloxim, nD 25,5 1,5717
    • (349) 4'-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)acetophenon-O-ethyloxim, nD 26,0 1,5865
    • (350) 4'-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)acetophenon-O-benzyloxim, nD 26,5 1,6655
    • (351) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-methyloxim, nD 24,5 1,5921
    • (352) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-ethyloxim, nD 24,5 1,5846
    • (353) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-propyloxim, nD 24,5 1,5773
    • (354) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-iso-propyloxim, nD 24,5 1,5762
    • (355) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-sec-butyloxim, nD 25,0 1,5718
    • (356) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-tert- butyloxim, nD 26,0 1,5669
    • (357) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-allyloxim, nD 26,0 1,5849
    • (358) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 26,5 1,5932
    • (359) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-benzyloxim, nD 27,0 1,5967
    • (360) 2-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)phenoxy)acetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, Schmp. 87,9°C
    • (361) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-(4-tert-butylbenzyl)oxim, nD 26,0 1,5818
    • (362) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-cyclohexyloxim, nD 26,0 1,5685
    • (363) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-(3-phenylpropyl)oxim, nD 26,0 1,5902
    • (365) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)benzaldehyd-O-methyloxim, nD 25,5 1,5876
    • (366) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)benzaldehyd-O-ethyloxim, nD 26,0 1,5802
    • (367) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)benzaldehyd-O-propyloxim, nD 25,5 1,5763
    • (368) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)benzaldehyd-O-iso-propyloxim, nD 25,5 1,5734
    • (369) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)benzaldehyd-O-tert-butyloxim, nD 25,5 1,5673
    • (370) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)benzaldehyd-O-allyloxim, nD 25,5 1,5844
    • (371) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)benzaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 25,0 1,5920
    • (372) 4'-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)acetophenon-O-iso-propyloxim
    • (373) 4'-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)acetophenon-O-butyloxim
    • (374) 4'-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)acetophenon-O-iso-butyloxim
    • (375) 4'-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)acetophenon-O-sec-butyloxim
    • (376) 4-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)benzaldehyd-O-butyloxim
    • (377) 3-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)benzaldehyd-O-methyloxim
    • (378) 3-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)benzaldehyd-O-ethyloxim
    • (379) 3-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)benzaldehyd-O-propyloxim
    • (380) 3-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)benzaldehyd-O-iso-propyloxim
    • (381) 3-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)benzaldehyd-O-iso-butyloxim
    • (382) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)benzaldehyd-O-iso-butyloxim
    • (383) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)benzaldehyd-O-sec-butyloxim
    • (384) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)benzaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (385) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)benzaldehyd-O-methyloxim
    • (386) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)benzaldehyd-O-ethyloxim
    • (387) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)benzaldehyd-O-propyloxim
    • (388) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)benzaldehyd-O-iso-propyloxim
    • (389) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)benzaldehyd-O-butyloxim
    • (390) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)benzaldehyd-O-iso-butyloxim
    • (391) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)benzaldehyd-O-sec-butyloxim
    • (392) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)benzaldehyd-O-tert butyloxim
    • (393) 4'-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (394) 4'-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-methyloxim
    • (395) 4'-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-ethyloxim
    • (396) 4'-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-propyloxim
    • (397) 4'-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-iso-propyloxim
    • (398) 4'-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-butyloxim
    • (399) 4'-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-iso-butyloxim
    • (400) 4'-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-sec-butyloxim
    • (401) 4'-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-tert-butyloxim
    • (402) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (403) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-methyloxim
    • (404) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-ethyloxim
    • (405) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-propyloxim
    • (406) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-iso-propyloxim
    • (407) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-butyloxim
    • (408) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-iso-butyloxim
    • (409) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-sec-butyloxim
    • (410) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-tert-butyloxim
    • (411) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • (412) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-methyloxim
    • (413) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-ethyloxim
    • (414) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-propyloxim
    • (415) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-iso-propyloxim
    • (416) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-butyloxim
    • (417) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-iso-butyloxim
    • (418) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-sec-butyloxim
    • (419) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-tert-butyloxim
    • (420) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)benzaldehyd-O-methyloxim
    • (421) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)benzaldehyd-O-propyloxim
    • (422) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)benzaldehyd-O-iso-propyloxim
    • (423) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)benzaldehyd-O-butyloxim
    • (424) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)benzaldehyd-O-iso-butyloxim
    • (425) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)benzaldehyd-O-sec-butyloxim
    • (426) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-butyloxim
    • (427) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)benzaldehyd-O-propyloxim
    • (428) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-3-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)benzaldehyd-O-sec-butyloxim
    • (429) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-4-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)benzaldehyd-O-butyloxim
    • (430) 4-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)benzaldehyd-O-methyloxim
    • (431) 4-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)benzaldehyd-O-propyloxim
    • (432) 4-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)benzaldehyd-O-iso-propyloxim
    • (433) 4-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)benzaldehyd-O-butyloxim
    • (434) 4-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)benzaldehyd-O-iso-butyloxim
    • (435) 4-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)benzaldehyd-O-sec-butyloxim
    • (436) 4-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)benzaldehyd-O-tert-butyloxim
    • (501) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)acetophenon-O-methyloxim, nD 26,0 1,5816
    • (502) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)acetophenon-O-ethyloxim, nD 26,0 1,5772
    • (503) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)acetophenon-O-propyloxim, nD 28,0 1,5732
    • (504) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)acetophenon-O-tert-butyloxim, nD 27,5 1,5559
    • (505) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)acetophenon-O-allyloxim, nD 25,5 1,5828
    • (506) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)acetophenon-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 25,0 1,5906
    • (507) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)benzaldehyd-O-methyloxim, nD 26,5 1,5802
    • (508) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)benzaldehyd-O-ethyloxim, nD 26,5 1,5744
    • (509) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)benzaldehyd-O-propyloxim, nD 26,5 1,5708
    • (510) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)benzaldehyd-O-tert-butyloxim, nD 26,5 1,5624
    • (511) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)benzaldehyd-O-allyloxim, nD 26,5 1,5794
    • (512) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)benzaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 26,5 1,5856
    • (513) 3'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon-O-methyloxim, nD 25,5 1,5786
    • (514) 3'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon-O-ethyloxim, nD 26,0 1,5717
    • (515) 3'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon-O-propyloxim, nD 25,0 1,5692
    • (516) 3'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon-O-isopropyloxim, nD 25,0 1,5656
    • (517) 3'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon-O-sec-butyloxim, nD 25,0 1,5606
    • (518) 3'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon-O-tert-butyloxim, nD 25,0 1,5580
    • (519) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)-2,2,2-trifluoracetophenonoxim
    • (520) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-ethyloxim
    • (521) 4'-(6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxy)acetophenon-O-ethyloxim
    • (522) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon-O-(1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropyl)oxim
    • (523) Benzaldehyd-O-(3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim, nD 22,5 1,5797
    • (524) 4-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-(3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim, nD 22,5 1,5462
    • (525) Acetaldehyd-O-(3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim, nD 22,5 1,5437
    • (526) Butanal-O-(3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim, nD 22,5 1,5361
    • (527) Trimethylacetaldehyd-O-(3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim, nD 22,5 1,5262
    • (528) 4'-(Trifluormethyl)acetophenon-O-(3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim, nD 21,0 1,5433
    • (529) 4-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 21,0 1,5387
    • (530) Trimethylacetaldehyd-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 21,5 1,5280
    • (531) 4'-(Trifluormethyl)acetophenon-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 21,5 1,5420
    • (532) Acetaldehyd-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 21,5 1,5423
    • (533) Benzaldehyd-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 21,5 1,5731
    • (534) Butanal-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 21,5 1,5332
    • (535) 4-Chlorbenzaldehyd-O-(3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim, nD 21,5 1,5850
    • (536) 4-Chlorbenzaldehyd-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 21,5 1,5740
    • (537) 4-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 20,5 1,5455
    • (538) 4'-(Trifluormethyl)acetophenon-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 20,5 1,5421
    • (539) Benzaldehyd-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 20,5 1,5756
    • (540) 4-Chlorbenzaldehyd-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 20,5 1,5766
    • (541) Acetaldehyd-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 22,5 1,5391
    • (542) Butanal-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 22,5 1,5319
    • (543) Hexanal-O-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim, nD 22,5 1,5313
    • (544) Hexanal-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 22,5 1,5288
    • (545) Trimethylacetaldehyd-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 23,0 1,5178
    • (546) Hexanal-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 23,0 1,5250
    • (547) 4'-(Trifluormethyl)acetophenon-O-(6-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyl)oxim, nD 20,5 1,5391
    • (548) 4-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-(6-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyl)oxim, nD 20,5 1,5412
    • (549) 4'-(Trifluormethyl)acetophenon-O-(2-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)oxim, nD 23,5 1,5468
    • (550) 4-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-(2-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)oxim, Schmp. 79,8°C
    • (551) Hexanal-O-(6-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyl)oxim, nD 21,0 1,5238
    • (552) Nonanal-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 22,0 1,5189
    • (553) Dodecylaldehyd-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 22,0 1,5110
    • (554) Nonanal-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 22,0 1,5166
    • (555) Dodecylaldehyd-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 21,0 1,5100
    • (556) Hexanal-O-(2-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)oxim, nD 21,5 1,5351
    • (557) Butanal-O-(2-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)oxim, nD 21,5 1,5410
    • (558) Butanal-O-(6-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyl)oxim, nD 23,0 1,5295
    • (559) 3,3-Dimethyl-2-butanon-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 24,5 1,5233
    • (560) Aceton-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 24,5 1,5350
    • (561) 2-Ethylbutanal-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 24,5 1,5235
    • (562) 3,3-Dimethyl-2-butanon-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 22,0 1,5277
    • (563) 4-Methyl-2-pentanon-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 24,5 1,5265
    • (564) 4-Methyl-2-pentanon-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 24,5 1,5230
    • (565) n-Butyloxyacetaldehyd-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 25,5 1,5240
    • (566) Cyclohexanon-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 25,5 1,5440
    • (567) Chloracetaldehyd-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 25,0 1,5451
    • (570) Cyclohexanon-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 24,5 1,5470
    • (577) 4-Isopropylbenzaldehyd-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 24,0 1,5665
    • (578) 4-Nitrobenzaldehyd-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, Schmp. 76,4°C
    • (579) 4-Isopropoxybenzaldehyd-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 24,0 1,5701
    • (580) 3-Methyl-2-butanon-O-(3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim, nD 25,0 1,5330
    • (581) 3-Methyl-2-butanon-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 25,0 1,5302
    • (582) 3-Methyl-2-butanon-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 24,5 1,5280
    • (583) 3-Methyl-2-butanon-O-(6-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyl)oxim, nD 24,5 1,5255
    • (584) 3-Methyl-1-butanal-O-(3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim, nD 24,5 1,5296
    • (585) Trimethylacetaldehyd-O-(6-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyl)oxim, nD 23,0 1,5220
    • (586) 3,3-Dimethyl-2-butanon-O-(3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim, nD 23,0 1,5281
    • (587) 3,3-Dimethyl-2-butanon-O-(6-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyl)oxim, nD 23,0 1,5230
    • (588) 4-Methyl-2-pentanon-O-(3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim, nD 23,0 1,5295
    • (589) 4-Methyl-2-pentanon-O-(6-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyl)oxim, nD 23,0 1,5203
    • (590) 4,4-Dimethyl-2-pentanon-O-(3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim, nD 23,0 1,5277
    • (591) 4,4-Dimethyl-2-pentanon-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 23,0 1,5259
    • (592) 4,4-Dimethyl-2-pentanon-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, nD 23,0 1,5205
    • (593) 4,4-Dimethyl-2-pentanon-O-(6-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyl)oxim, nD 23,0 1,5212
    • (598) Acetophenon-O-(3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenox)propyl)oxim
    • (599) Acetophenon-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (600) Acetophenon-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (601) 4'-Chloracetophenon-O-(3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (602) 4'-Chloracetophenon-O-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (603) 4'-Chloracetophenon-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (604) Benzaldehyd-O-(3-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (605) Benzaldehyd-O-(4-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (606) Benzaldehyd-O-(5-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (607) 4-Chlorbenzaldehyd-O-(3-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (608) 4-Chlorbenzaldehyd-O-(4-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (609) 4-Chlorbenzaldehyd-O-(5-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (610) 4-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-(3-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (611) 4-(Trifluormethyl)benzaldeyd-O-(4-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenxoy)butyl)oxim
    • (612) 4-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-(5-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (613) Acetophenon-O-(3-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (614) Acetophenon-O-(4-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (615) Acetophenon-O-(5-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (616) 4'-Chloracetophenon-O-(3-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (617) 4'-Chloracetophenon-O-(4-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (618) 4'-Chloracetophenon-O-(5-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (619) 4'-(Trifluormethyl)acetophenon-O-(3-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (620) 4'-(Trifluormethyl)acetophenon-O-(4-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (621) 4'-(Trifluormethyl)acetophenon-O-(5-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (622) Hexanal-O-(4-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (623) Hexanal-O-(5-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (624) Trimethylacetaldehyd-O-(4-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (625) Trimethylacetaldehyd-O-(5-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (626) 4-Methyl-2-pentanon-O-(4-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (627) 4-Methyl-2-pentanon-O-(5-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (628) 3,3-Dimethyl-2-butanon-O-(4-(2,6-diethyl)-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (629) 3,3-Dimethyl-2-butanon-O-(5-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (630) 3-Methyl-2-butanon-O-(4-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (631) 3-Methyl-2-butanon-O-(5-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (632) Benzaldehyd-O-(3-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (633) Benzaldehyd-O-(4-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (634) Benzaldehyd-O-(5-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (635) 4-Chlorbenzaldehyd-O-(3-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (636) 4-Chlorbenzaldehyd-O-(4-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (637) 4-Chlorbenzaldehyd-O-(5-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (638) 4-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-(3-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (639) 4-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-(4-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (640) 4-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-(5-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (641) Acetophenon-O-(3-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (642) Acetophenon-O-(4-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (643) Acetophenon-O-(5-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (644) 4'-Chloracetophenon-O-(3-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (645) 4'-Chloracetophenon-O-(4-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (646) 4'-Chloracetophenon-O-(5-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (647) 4'-(Trifluormethyl)acetophenon-O-(3-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (648) 4'-(Trifluormethyl)acetophenon-O-(4-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (649) 4'-(Trifluormethyl)acetophenon-O-(5-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (650) Hexanal-O-(4-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (651) Hexanal-O-(5-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (652) Trimethylacetaldehyd-O-(4-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (653) Trimethylacetaldehyd-O-(5-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (654) 4-Methyl-2-pentanon-O-(4-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (655) 4-Methyl-2-pentanon-O-(5-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (656) 3,3-Dimethyl-2-butanon-O-(4-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (657) 3,3-Dimethyl-2-butanon-O-(5-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (658) 3-Methyl-2-butanon-O-(4-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (659) 3-Methyl-2-butanon-O-(5-(2-ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (660) Benzaldehyd-O-(3-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (661) Benzaldehyd-O-(4-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (662) Benzaldehyd-O-(5-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (663) 4-Chlorbenzaldehyd-O-(3-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (664) 4-Chlorbenzaldehyd-O-(4-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (665) 4-Chlorbenzaldehyd-O-(5-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (666) 4-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-(3-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (667) 4-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-(4-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (668) 4-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-(5-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (669) Acetophenon-O-(3-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (670) Acetophenon-O-(4-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (671) Acetophenon-O-(5-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (672) 4'-Chloracetophenon-O-(3-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (673) 4'-Chloracetophenon-O-(4-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (674) 4'-Chloracetophenon-O-(5-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (675) 4'-(Trifluormethyl)acetophenon-O-(3-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)oxim
    • (676) 4'-(Trifluormethyl)acetophenon-O-(4-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (677) 4'-(Trifluormethyl)acetophenon-O-(5-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (678) Hexanal-O-(4-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (679) Hexanal-O-(5-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (680) Trimethylacetaldehyd-O-(4-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (681) Trimethylacetaldehyd-O-(5-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (682) 4-Methyl-2-pentanon-O-(4-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (683) 4-Methyl-2-pentanon-O-(5-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (684) 3,3-Dimethyl-2-butanon-O-(4-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (685) 3,3-Dimethyl-2-butanon-O-(5-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (686) 3-Methyl-2-butanon-O-(4-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim
    • (687) 3-Methyl-2-butanon-O-(5-(2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim
    • (690) 4-(N,N-Dimethylamino)benzaldehyd-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 19,5 1,5817
    • (691) 4-Cyanobenzaldehyd-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, Schmp. 71,2°C
    • (692) 4'-Nitroacetophenon-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 19,0 1,5878
    • (693) 3'-Nitroacetophenon-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 19,0 1,5719
    • (694) 2'-Nitroacetophenon-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, nD 20,5 1,5615
  • Folgendes ist ein Herstellungsbeispiel für die Zwischenproduktverbindungen der Formel (12).
  • Zwischenprodukt-Herstellungsbeispiel 1: Herstellung der Zwischenproduktverbindung 2)
  • Zuerst wurden 10,0 g 2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenol, 14,0 g 1,3-Dibrompropan und 50 ml N,N-Dimethylformamid in einen Reaktionsbehälter eingebracht, wozu 5,3 g Kaliumcarbonat gegeben wurden. Nach 12 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert. Das Filtrat wurde in verdünnte Salzsäure gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschicht wurde zweimal mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 6,1 g (Ausbeute 43 %) 1-(3-Brompropyloxy)-2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzol ergab.
  • Dann wurden 10,0 g auf gleiche Weise wie vorstehend erhaltenes 1-(3-Brompropyloxy)-2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzol, 4,0 g N-Hydroxyphthalimid und 100 ml N,N-Dimethylformamid in einen Reaktionsbehälter eingebracht, wozu 3,4 g Kaliumcarbonat gegeben wurden. Nach 12 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschicht wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde mit Hexan gewaschen, was 9,4 g (Ausbeute 78,3 %) N-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)phthalimid ergab, Schmp. 97,3°C.
  • Dann wurden 9,1 g N-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)phthalimid zu 150 ml Methanol gegeben, wozu 1,9 g Hydrazinhydrat gegeben wurden. Das Reaktionsgemisch wurde 1 Stunden unter Erhitzen unter Rückfluß gerührt und wieder auf Raumtemperatur abgekühlt. Zum Reaktionsgemisch wurden 50 ml Wasser gegeben, aus dem Methanol unter vermindertem Druck abgedampft wurde. Weiter wurden 15 ml konzentrierte Salzsäure und 25 ml Wasser zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten unter Erhitzen unter Rückfluß gerührt, wieder auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Die durch Filtration gesammelten Kristalle wurden zu 10 %iger wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung gegeben und mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschicht wurde mit 10 %iger wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung und Wasser gewaschen. Zu dieser Diethyletherschicht wurden 3 ml konzentrierte Salzsäure gegeben und das Gemisch wurde konzentriert und getrocknet, was 6,8 g (Ausbeute 92 %) O-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)hydroxylamin-Hydrochlorid ergab, Schmp. 171,8°C Einige bestimmte Beispiele der Zwischenproduktverbindungen der Formel (12) sind nachstehend mit ihren Verbindungsnummern und physikalischen Eigenschaften, falls vorhanden, gezeigt.
    • 1) O-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)hydroxylamin-Hydrochlorid, Schmp. 172,2°C
    • 2) O-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)hydroxylamin-Hydrochlorid, Schmp. 171,8°C
    • 3) O-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)hydroxylamin-Hydrochlorid, Schmp. 105,3°C
    • 4) O-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)hydroxylamin-Hydrochlorid, Schmp. 82,8°C
    • 5) O-(6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyl)hydroxylamin-Hydrochlorid, Schmp. 94,0°C
    • 6) O-(3-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)hydroxylamin-Hydrochlorid
    • 7) O-(4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)hydroxylamin-Hydrochlorid
    • 8) O-(5-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)hydroxylamin-Hydrochlorid
    • 9) O-(6-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyl)hydroxylamin-Hydrochlorid
    • 10) O-(3-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)hydroxylamin-Hydrochlorid
    • 11) O-(4-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)hydroxylamin-Hydrochlorid
    • 12) O-(5-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)hydroxylamin-Hydrochlorid
    • 13) O-(6-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyl)hydroxylamin-Hydrochlorid
    • 14) O-(3-(2-Chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)hydroxylamin-Hydrochlorid
    • 15) O-(4-(2-Chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)hydroxylamin-Hydrochlorid
    • 16) O-(5-(2-Chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)hydroxylamin-Hydrochlorid
    • 17) O-(6-(2-Chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyl)hydroxylamin-Hydrochlorid
  • Folgendes sind Herstellungsbeispiele für die Carbonylverbindungen der Formel (22), einschließlich der Zwischenprodukt-Verbindungen der Formel (13) oder (14) in der vorliegenden Erfindung.
  • Zwischenprodukt-Herstellungsbeispiel 2: Herstellung der Zwischenproduktverbindung (18)
  • Zuerst wurden 2,06 g Terephthalaldehyd und 20 ml Ethanol in einen Reaktionsbehälter gegeben, wozu 0,15 g Natriumborhydrid langsam unter Rühren unter Eiskühlung gegeben wurden. Nach 12 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Ethanol abgedampft. Der Rückstand wurde in verdünnte Salzsäure gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschicht wurde zweimal mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 1,06 g (Ausbeute 51 %) p-(Hydroxymethyl)benzaldehyd ergab.
  • Zu einem Gemisch von 3,40 g auf gleiche Weise wie vorstehend erhaltenem p-(Hydroxymethyl)benzaldehyd, 7,2 g 2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenol, 6,56 g Triphenylphosphin und 50 ml Tetrahydrofuran wurden langsam 5,05 g Diisopropylazodicarboxylat unter Rühren unter Eiskühlung getropft. Nach 12 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch konzentriert, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Dieser Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 4,75 g (Ausbeute 46 %) 4-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)benzaldehyd ergab, Schmp. 93,9°C
  • Zwischenprodukt-Herstellungsbeispiel 3: Herstellung von Zwischenproduktverbindung 23)
  • Zuerst wurden 10,0 g 2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenol, 14,0 g 1,3-Dibrompropan und 50 ml N,N-Dimethylformamid in einen Reaktionsbehälter eingebracht, wozu 5,3 g Kaliumcarbonat gegeben wurden. Nach 12 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert. Das Filtrat wurde in verdünnte Salzsäure gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschicht wurde zweimal mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 6,1 g (Ausbeute 43 %) 1-(3-Brompropyloxy)-2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzol ergab.
  • Dann wurden 1,50 g auf gleiche Weise wie vorstehend erhaltenes1-(3-Brompropyloxy)-2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzol, 0,50 g p-Hydroxyacetophenon und 30 ml N,N-Dimethylformamid in einen Reaktionsbehälter gegeben, wozu 0,56 g Kaliumcarbonat gegeben wurden. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 1,51 g (Ausbeute 89 %) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon ergab, Schmp. 73,6°C.
  • Zwischenprodukt-Herstellungsbeispiel 4: Herstellung der Zwischenproduktverbindung 35)
  • Ein Gemisch von 15,67 g 4-Bromphenethylalkohol, 6,88 g 3,4-Dichydro-2H-pyran, eine katalytische Menge p-Toluolsulfonsäure-Monohydrat und 100 ml Tetrahydrofuran wurden 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit gesättigter wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung und gesättigter wässriger Natriumchloridlösung in dieser Reihenfolge gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert, was 21,5 g (Ausbeute 97 %) 4-(2-(2-Tetrahydropyranyloxy)ethyl)-1-brombenzol ergab, Schmp. 93,9°C.
  • Ein Gemisch von 11,3 g 4-(2-(2-Tetrahydropyranyloxy)ethyl)-1-brombenzol und 100 ml Tetrahydrofuran wurde auf –78°C abgekühlt, wozu 25,9 ml einer 1,56 M Lösung von n-Butyllithium in n-Hexan während 15 Minuten getropft wurden. Nach 1 Stunde Rühren bei –78°C wurden 4,2 ml N,N-Dimethylformamid bei der gleichen Temperatur während 15 Minuten zugetropft. Nach weiterem Rühren bei –78°C für 1 Stunde wurden 100 ml gesättigte wässrige Ammoniumchloridlösung zugegeben und das Rühren weiter fortgesetzt, bis das Reaktionsgemisch Raumtemperatur erreichte. Das Reaktionsgemisch wurde zweimal mit 200 ml Ethylacetat extrahiert und die Ethylacetatschichten vereinigt, dreimal mit gesättigter wässriger Ammoniumchloridlösung gewaschen und mit gesättigter wässriger Natriumchloridlösung gewaschen. Die vereinigte Ethylacetatschicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Dieser Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 7,20 g (Ausbeute 78 %) 4-(2-(2-Tetrahydropyranyloxy)ethyl)benzaldehyd ergab, nD 24,5 1,5311.
  • Ein Gemisch von 6,50 g 4-(2-(2-Tetrahydropyranyloxy)ethyl)benzaldehyd, 130 ml Aceton und 110 ml 1 M Salzsäure wurde 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde durch die Zugabe von gesättigter wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung neutralisiert und zweimal mit 200 ml Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschichten wurden vereinigt, mit gesättigter wässriger Natriumchloridlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Dieser Rückstand wurde durch Kieselgelchromatographie gereinigt, wobei 3,88 g (Ausbeute 93 %) 4-(2-Hydroxyethyl)benzaldehyd erhalten wurden.
    1H-NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm): 1,42–1,88 (6H, m), 2,99 (2H, t), 3,42–3,49 (1H, m), 3,60–3,74 (2H, m), 3,94–4,04 (1H, m), 4,58–4,60 (1H, m), 7,38–7,43 (2H, m), 7,79–7,84 (2H, m), 9,98 (1H, s)
  • Zu einem Gemisch von 3,88 g 4-(2-Hydroxyethyl)benzaldehyd, 6,7 g 2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenol, 100 ml Tetrahydrofuran und 6,0 g Triphenylphosphin wurde eine Lösung von 4,7 g Diisopropylazodicarboxylat, gelöst in 20 ml Tetrahydrofuran, bei Eistemperatur während 1 Stunde getropft. Nach vollständiger Zugabe wurde das Reaktionsgemisch 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und unter vermindertem Druck konzentriert. Der Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 6,63 g (Ausbeute 69 %) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd ergab, Schmp. 54,2°C.
  • Zwischenprodukt-Herstellungsbeispiel 6: Herstellung der Zwischenproduktverbindung 52)
  • Zu einem Gemisch von 56,3 g 1,4-Butandiol und 400 ml N,N-Dimethylformamid wurden langsam 11,0 g 60 %iges Natriumhydrid (in Öl) unter Rühren unter Eiskühlung gegeben. Nach 12 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurden 49,3 g Bromacetaldehyddiethylacetal zugetropft und das Rühren weiter 8 Stunden bei 60°C fortgesetzt. Da Reaktionsgemisch wurde in Eiswasser gegossen und zweimal mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 21,6 g (Ausbeute 41 %) 4-(2,2-Diethoxyethoxy)butanol ergab.
  • Zu einem Gemisch von 2,30 g 4-(2,2-Diethoxyethoxy)butanol, 2,94 g 2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenol, 2,94 g Triphenylphosphin und 30 ml Tetrahydrofuran wurden langsam 2,48 g Diisopropylazodicarboxylat unter Rühren unter einem Strom Stickstoffgas unter Eiskühlung getropft. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch konzentriert, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Dieser Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 4,48 g (Ausbeute 73 %) 3,5-Dichlor-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)-4-(4-(2,2-diethoxyethoxy)butyloxy)benzol ergab.
  • Dann wurden 1,81 g 3,5-Dichlor-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)-4-(4-(2,2-diethoxyethoxy)butyloxy)benzol zu einem Gemisch von 10 ml Essigsäure und 1 ml konzentrierter Salzsäure unter Rühren unter Eiskühlung gegeben und das Rühren weiter 15 Minuten fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser, gesättigter wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung und gesättigter wässriger Natriumchloridlösung in dieser Reihenfolge gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, was 1,51 g (Ausbeute 94 %) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd ergab.
    1H-NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm): 1,92 (4H, m), 3,65 (2H, t), 3,99 (2H, t), 4,09 (2H, s), 4,58 (2H, d), 6,11 (1H, t), 6,84 (2H, s), 9,75 (1H, s)
  • Zwischenprodukt-Herstellungsbeispiel 7: Herstellung der Zwischenproduktverbindung 57)
  • Zu einem Gemisch von 16,0 g 4-(2,2-Diethoxyethoxy)butanol, 18,9 g 2,6-Diethyl-4-benzoyloxyphenol (das gemäß dem in JP-A-8-337549/1996 beschriebenen Verfahren hergestellt worden war), 20,2 g Triphenylphosphin und 200 ml Tetrahydrofuran wurden langsam 17,0 g Diisopropylazodicarboxylat unter Rühren unter Eiskühlung in einem Strom Stickstoffgas getropft. Nach 6 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch konzentriert, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Dieser Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 31,4 g (Ausbeute 88 %) 3,5-Diethyl-1-benzoyloxy-4-(4-(2,2-diethoxyethoxy)butyloxy)benzol ergab, nD 24,8 1,5129.
  • Zu einer Lösung von 31,0 g 3,5-Diethyl-1-benzoyloxy-4-(4-(2,2-diethoxyethoxy)butyloxy)benzol, gelöst in 100 ml Methanol wurde eine Lösung von 5,1 g Kaliumhydroxid, gelöst in 25 g Wasser, gegeben. Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch durch Zugabe von verdünnter Salzsäure angesäuert und konzentriert. Der Rückstand wurde in Wasser gegossen und zweimal mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,60 g (Ausbeute 94 %) 3,5-Diethyl-4-(4-(2,2-diethoxyethoxy)butyloxy)phenol ergab, nD 25,0 1,4890.
  • Dann wurden 19,9 g 3,5-Diethyl-4-(4-(2,2-diethoxyethoxy)butyloxy)phenol, 9,20 g 1,1,3-Trichlor-1-propen, 9,15 g Kaliumcarbonat und 200 ml N,N-Dimethylformamid in einen Reaktionsbehälter eingebracht. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesium getrocknet und konzentriert, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Dieser Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 25,4 g (Ausbeute 91 %) 3,5-Diethyl-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)-4-(4-(2,2-diethoxyethoxy)butyloxy)benzol ergab, nD 26,0 1,4991.
  • Zu einem Gemisch von 9,27 g 3,5-Diethyl-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)-4-(4-(2,2-diethoxyethoxy)butyloxy)benzol, 25 ml Essigsäure und 5 ml Wasser wurde 1 ml konzentrierte Salzsäure bei Raumtemperatur gegeben. Nach 30 Minuten Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser, wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung und wässriger Natriumchloridlösung in dieser Reihenfolge gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, was 7,62 g (Ausbeute 98 %) 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd ergab.
    1H-NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm): 1,22 (6H, t), 1,88 (4H, m), 2,63 (4H, q), 3,63 (2H, t), 3,74 (2H, t), 4,09 (2H, s), 4,61 (2H, d), 6,14 (1H, t), 6,57 (2H, s), 9,75 (1H, s)
  • Zwischenprodukt-Herstellungsbeispiel 8: Herstellung der Zwischenproduktverbindung 68)
  • Zuerst wurden 65,1 g 1,5-Pentandiol, 18,6 g Propargylchlorid, 12,0 g Natriumhydroxid (pulverförmig), 5,69 g Benzyltriethylammoniumchlorid und 200 ml Tetrahydrofuran in einen Reaktionsbehälter eingebracht und das Reaktionsgemisch 4 Stunden unter Erhitzen unter Rückfluß gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde durch Celite filtriert und das Filtrat wurde in Wasser gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 12,4 g (Ausbeute 35 %) 5-(2-Propinyloxy)pentanol ergab, nD 26,3 1,4533.
  • Zu einem Gemisch von 2,35 g 5-(2-Propinyloxy)pentanol, 4,32 g 2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenol, 4,33 g Triphenylphosphin und 30 ml Tetrahydrofuran wurden langsam 3,64 g Diisopropylazodicarboxylat unter Rühren unter Eiskühlung in einem Strom Stickstoffgas getropft. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch konzentriert, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Dieser Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 5,17 g (Ausbeute 84 %) 3,5-Dichlor-1-(3,3-dichlor-2-propinyloxy)-4-(5-(2-propinyloxy)pentyloxy)benzol ergab, nD 25,5 1,5400.
  • Ein Gemisch von 4,12 g 3,5-Dichlor-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)-4-(5-(2-propenyloxy)pentyloxy)benzol, 0,36 g Quecksilber(II)-sulfat, 5 ml 1 %iger wässriger Schwefelsäurelösung und 50 ml Tetrahydrofuran wurde 1 Stunde bei 60°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde durch Celite filtriert und das Filtrat in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit verdünnter Salzsäure und Wasser in dieser Reihenfolge gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 4,05 g (Ausbeute 94 %) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton ergab, nD 25,5 1,5350.
  • Zwischenprodukt-Herstellungsbeispiel 9: Herstellung der Zwischenproduktverbindung 99)
  • Zuerst wurden 16,3 g 2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenol, 20,7 g Kaliumcarbonat, 11,8 g Ethyl-5-bromvalerat und 200 ml N,N-Dimethylformamid in einen Reaktionsbehälter eingebracht. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert. Das Filtrat wurde in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 18,9 g (Ausbeute 80 %) Ethyl-5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)valerat ergab, nD 24,0 1,5331.
  • Zu einem Gemisch von 4,06 g Ethyl-5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)valerat und 50 ml Toluol wurden 10,27 ml von 0,95 mol/l Diisobutylaluminiumhydrid (Hexanlösung) während 30 Minuten unter Rühren bei –70°C in einem Strom Stickstoffgas getropft. Nach weiterem Rühren bei –70°C für 1 Stunde wurden 50 ml gesättigte wässrige Amnioniumchloridlösung zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde wieder auf Raumtemperatur erwärmt und in 50 ml verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Toluol extrahiert. Die Toluolschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, was 3,52 g (Ausbeute 96 %) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal ergab.
    1H-NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm): 1,80–2,11 (4H, brs), 2,58 (2H, t), 3,99 (2H, t), 4,62 (2H, d), 6,13 (1H, t), 6,85 (2H, d), 9,81 (1H, s)
  • Zwischenprodukt-Herstellungsbeispiel 10: Herstellung der Zwischenproduktverbindung 96)
  • Zuerst wurden 8,64 g 2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenol, 4,98 g Kaliumcarbonat, 3,36 g Chloraceton und 50 ml N,N-Dimethylformamid in einen Reaktionsbehälter eingebracht. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert. Das Filtrat wurde in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, was 10,12 g (Ausbeute 98 %) (2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxyaceton ergab, Schmp. 83,8°C.
  • Einige bestimmte Beispiele der Carbonylverbindungen der Formel (22) einschließlich der Zwischenproduktverbindungen der Formel (13) oder (14) der vorliegenden Erfindung sind nachstehend mit ihren Verbindungsnummern und ihren physikalischen Eigenschaften, falls vorhanden, gezeigt.
    • 18) 4-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)benzaldehyd, Schmp. 93,9°C
    • 19) 4-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dibrom-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)benzaldehyd
    • 20) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)benzaldehyd, Schmp. 81,3°C
    • 21) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd, Schmp. 76,5°C
    • 22) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)benzaldehyd, Schmp. 54,9°C
    • 23) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon, Schmp. 73,6°C
    • 24) 4'-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)acetophenon, glasartig
    • 25) 3-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd, nD 24,5 1,5809
    • 26) 3-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)benzaldehyd, nD 24,5 1,5770
    • 27) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzophenon, nD 24,5 1,5928
    • 28) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)propiophenon, Schmp. 39,8°C
    • 29) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)valerophenon, nD 24,5 1,5703
    • 30) 4-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)benzaldehyd, Schmp. 41,4°C
    • 31) 4'-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)acetophenon, Schmp. 101,0°C
    • 32) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyloxy)acetophenon, Schmp. 100,1°C
    • 33) 3-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)benzaldehyd 1H-NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm): 4,61 (2H, d), 5,06 (2H, s), 6,13 (1H, t), 6,89 (2H, s), 7,58 (1H, t), 7,86 (1H, dt), 7,87 (1H, dt), 8,05 (1H, t), 10,06 (1H, s)
    • 34) 4'-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxymethyl)acetophenon, Schmp. 88,6°C
    • 35) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd, Schmp. 54,2°C
    • 36) 4-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)phenoxyacetaldehyd
    • 38) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)benzaldehyd, Schmp. 61,0°C
    • 39) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)benzaldehyd
    • 40) 4'-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)-2,2,2-trifluoracetophenon
    • 41) 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl-2,2,2-trifluoracetophenon
    • 42) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)-2,2,2-trifluoracetophenon
    • 50) 2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyacetaldehyd
    • 51) 3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyacetaldehyd 1H-NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm): 2,15 (2H, t), 3,83 (2H, t), 4,08 (2H, t), 4,12 (2H, s), 4,58 (2H, d), 6,11 (1H, t), 6,84 (2H, s), 9,74 (1H, s)
    • 52) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd 1H-NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm): 1,92 (4H, m), 3,65 (2H, t), 3,99 (m, t), 4,09 (2H, s), 4,58 (2H, d), 6,11 (1H, t), 6,84 (2H, s), 9,75 (1H, s)
    • 53) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd 1H-NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm): 1,59–1,77 (4H, brs), 1,86 (2H, brs), 3,58 (2H, t), 3,96 (2H, t), 4,07 (2H, s), 4,58 (2H, d), 6,11 (1H, t), 6,83 (2H, s), 9,74 (1H, s)
    • 54) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyacetaldehyd 1H-NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm): 1,4–1,9 (8H, m), 3,55 (2H, t), 3,95 (2H, t), 4,06 (2H, s), 4,58 (2H, d), 6,11 (1H, t), 6,83 (2H, s), 9,74 (1H, s)
    • 55) 2-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyacetaldehyd
    • 56) 3-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyacetaldehyd
    • 57) 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd 1H-NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm): 1,22 (6H, t), 1,88 (4H, m), 2,63 (4H, q), 3,63 (2H, t), 3,74 (2H, t), 4,09 (2H, s), 4,61 (2H, d), 6,14 (1H, t), 6,57 (2H, s), 9,75 (1H, s)
    • 58) 5-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd 1H-NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm): 1,22 (6H, t), 1,60–1,82 (6H, brs), 2,63 (2H, q), 3,58 (2H, t), 3,71 (2H, t), 4,07 (2H, s), 4,61 (2H, d), 6,14 (1H, t), 6,57 (2H, s), 9,74 (1H, s)
    • 59) 6-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyacetaldehyd
    • 60) 2-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyacetaldehyd
    • 61) 3-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyacetaldehyd
    • 62) 4-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd
    • 63) 5-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd
    • 64) 6-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyacetaldehyd
    • 65) 2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyaceton
    • 66) 3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyaceton
    • 67) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton
    • 68) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton, nD 25,5 1,5350
    • 69) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyaceton
    • 70) 2-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyaceton
    • 71) 3-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyaceton
    • 72) 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton
    • 73) 5-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton
    • 74) 6-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyaceton
    • 75) 2-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxyaceton
    • 76) 3-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxyaceton
    • 77) 4-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton
    • 78) 5-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton
    • 79) 6-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxyaceton
    • 80) 3-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)propionaldehyd
    • 81) 3-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)propionaldehyd
    • 82) 3-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)propionaldehyd
    • 83) 3-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)propionaldehyd
    • 84) 3-(6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxy)propionaldehyd
    • 85) 3-(2-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)propionaldehyd
    • 86) 3-(3-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)propionaldehyd
    • 87) 3-(4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)propionaldehyd
    • 88) 3-(5-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)propionaldehyd
    • 89) 3-(6-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxy)propionaldehyd
    • 90) 3-(2-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)propionaldehyd
    • 91) 3-(3-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)propionaldehyd
    • 92) 3-(4-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)propionaldehyd
    • 93) 3-(5-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)propionaldehyd
    • 94) 3-(6-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyloxy)propionaldehyd
    • 95) (2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetaldehyd
    • 96) (2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)aceton, Schmp. 83,8°C
    • 97) 3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propionaldehyd 1H-NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm): 2,91 (2H, dt), 4,33 (2H, t), 4,59 (2H, d), 6,11 (1H, t), 6,85 (2H, s), 9,97 (1H, d)
    • 98) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal 1H-NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm): 2,14 (2H, tt), 2,80 (2H, t), 3,99 (2H, t), 4,58 (2H, d), 6,11 (1H, t), 6,83 (2H, s), 9,88 (1H, s)
    • 99) 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal 1H-NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm): 1,80–2,11 (4H, brs), 2,58 (2H, t), 3,99 (2H, t), 4,62 (2H, d), 6,13 (1H, t), 6,85 (2H, d), 9,81 (1H, s)
    • 100) 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal 1H-NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm): 1,50–1,95 (6H, brs), 2,48 (2H, t), 3,95 (2H, t), 4,58 (2H, d), 6,11 (1H, t), 6,83 (2H, s), 9,79 (1H, s)
    • 101) (2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetaldehyd
    • 102) (2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)aceton
    • 103) 3-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propionaldehyd
    • 104) 4-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal
    • 105) 5-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal
    • 106) 6-(2,6-Diethyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal
    • 107) (2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetaldheyd
    • 108) (2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)aceton
    • 109) 3-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propionaldehyd
    • 110) 4-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal
    • 111) 5-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal
    • 112) 6-(2-Ethyl-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal
    • 113) 2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)acetophenon, Schmp. 112,5°C
    • 114) 7-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)heptyloxyaceton
    • 115) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)-2-butenyloxyaceton
    • 116) 2-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethoxy)ethoxyaceton
    • 117) 2-(N-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)-N-methylamino)ethoxyaceton
    • 118) 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)cyclohexyloxyaceton
  • Folgendes sind Herstellungsbeispiele für die Zwischenproduktverbindungen der Formel (15).
  • Zwischenprodukt-Herstellungsbeispiel 11 Herstellung der Zwischenproduktverbindung 138) Zuerst werden 0,56 g 2,6-Dichlor-4-benzoyloxyphenol (das gemäß dem in JP-A-8-337549/1996 beschriebenen Verfahren hergestellt werden kann), 0,30 g Kaliumcarbonat, 0,74 g 5-(Methansulfonyloxy)pentyloxyaceton-O-tert-butyloxim und 10 ml N,N-Dimethylformamid in einen Reaktionsbehälter eingebracht. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wird. Dieses Rohprodukt wird einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 5-(2,6-Dichlor-4-(benzoyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-tert-butyloxim ergibt.
  • Zu einer Lösung von 0,99 g 5-(2,6-Dichlor-4-(benzoyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-tert-butyloxim, gelöst in 7,5 ml Methanol wird eine Lösung von 0,15 g Kaliumhydroxid, gelöst in 1,5 ml Wasser gegeben. Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch durch die Zugabe verdünnter Salzsäure angesäuert und konzentriert. Wasser wird zum Rückstand gegeben und das Gemisch wird zweimal mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschichten werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wird. Dieses Rohprodukt wird einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 5-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)pentyloxyaceton-O-tert-butyloxim ergibt.
  • Einige bestimmte Beispiele der Zwischenproduktverbindungen der Formel (15) sind nachstehend mit ihren Verbindungsnummern und ihren physikalischen Eigenschaften, falls vorhanden, gezeigt.
    • 119) 4-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)butanal-O-isopropyloxim
    • 120) 5-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)pentanal-O-isopropyloxim
    • 121) 6-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)hexanal-O-isopropyloxim
    • 122) 4-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)butanal-O-tert-butyloxim
    • 123) 5-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)pentanal-O-tert-butyloxim
    • 124) 6-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)hexanal-O-tert-butyloxim
    • 125) 4-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)butanal-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim
    • 126) 5-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)pentanal-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim
    • 127) 6-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)hexanal-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim
    • 128) 4-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)butanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • 129) 5-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)pentanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • 130) 6-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)hexanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • 131) 4-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-isopropyloxim
    • 132) 5-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-isopropyloxim
    • 133) 4-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)butyloxyaceton-O-isopropyloxim
    • 134) 5-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)pentyloxyaceton-O-isopropyloxim
    • 135) 4-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim
    • 136) 5-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim
    • 137) 4-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)butyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • 138) 5-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)pentyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • 139) 4-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim
    • 140) 5-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim
    • 141) 4-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)butyloxyaceton-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim
    • 142) 5-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)pentyloxyaceton-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim
    • 143) 4-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • 144) 5-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • 145) 4-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)butyloxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • 146) 5-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)pentyloxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • 147) 4-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxymethyl)benzaldehyd-O-sec-butyloxim
    • 148) 4-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxymethyl)benzaldehyd-O-tert-butyloxim
    • 149) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-sec-butyloxim
    • 150) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-allyloxim
    • 151) 4-(2-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim
    • 152) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-n-propyloxim
    • 153) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-isopropyloxim
    • 154) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-sec-butyloxim
    • 155) 4-(3-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-tert-butyloxim
    • 156) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)propyloxy)acetophenon-O-ethyloxim
    • 157) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)propyloxy)propiophenon-O-ethyloxim
    • 158) 4'-(4-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)butyloxy)acetophenon-O-ethyloxim
    • 159) 4'-(4-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)butyloxy)acetophenon-O-n-propyloxim
    • 160) 4-(4-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)butyloxy)benzaldehyd-O-isopropyloxim
    • 161) 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-hydroxyphenoxy)propyloxy)-2,2,2-trifluoracetophenon-O-ethyloxim
    • 162) 4-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-(4-(2,6-dichlor-4-hydroxyphenoxy)butyl)oxim
    • 163) 4'-(Trifluormethyl)acetophenon-O-(4-(2,6-dichlor-4-hydroxyphenoxy)butyl)oxim
    • 164) Trimethylacetaldehyd-O-(5-(2,6-dichlor-4-hydroxyphenoxy)pentyl)oxim
    • 165) 3,3-Dimethyl-2-butanon-O-(5-(2,6-dichlor-4-hydroxyphenoxy)pentyl)oxim
    • 166) 3,3-Dimethyl-2-butanon-O-(4-(2,6-dichlor-4-hydroxyphenoxy)butyl)oxim
    • 167) 4-Methyl-2-pentanon-O-(4-(2,6-dichlor-4-hydroxyphenoxy)butyl)oxim
    • 168) 4-Methyl-2-pentanon-O-(5-(2,6-dichlor-4-hydroxyphenoxy)pentyl)oxim
    • 169) 3-Methyl-2-butanon-O-(5-(2,6-dichlor-4-hydroxyphenoxy)pentyl)oxim
  • Folgendes sind Herstellungsbeispiele für die Zwischenproduktverbindungen der Formel (21).
  • Bezugsherstellungsbeispiel 2: Herstellung von O-(3,3-Dichlor-2-propenyl)hydroxylamin-Hydrochlorid
  • Zu einem Gemisch von 44 g N-Hydroxyphthalimid, 39 g Kaliumcarbonat und 400 ml N,N-Dimethylformamid wurden 41 g 1,1,3-Trichlor-1-propen bei Raumtemperatur gegeben. Nach 12 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen, was die Abscheidung von Kristallen bewirkte. Diese Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, mit Wasser und Hexan in dieser Reihenfolge gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet, was 66 g (Ausbeute 90 %) N-(3,3-Dichlor-2-propenyloxy)phthalimid ergab.
  • Zu einem Gemisch von 66 g N-(3,3-Dichlor-2-propenyloxy)phthalimid und 300 ml Chloroform wurde langsam ein Gemisch von 13 g Hydrazinhydrat und 17 ml Isopropylalkohol bei Raumtemperatur getropft. Nach 3 Stunden Rühren unter Erhitzen unter Rückfluß wurde das Reaktionsgemisch wieder auf Raumtemperatur abgekühlt, dann wurden 100 ml Hexan zugegossen. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert und das Filtrat konzentriert, wobei ein Rückstand erhalten wurde, in den wieder 100 ml Hexan gegossen wurden. Diese Hexanlösung wurde wieder filtriert und Chlorwasserstoffgas in das Filtrat geblasen, was die Abscheidung von Kristallen bewirkte. Diese Kristalle wurden durch Filtration gesammelt und unter vermindertem Druck getrocknet, was 26 g (Ausbeute 60 %) O-(3,3-Dichlor-2-propenyl)hydroxylamin-Hydrochlorid ergab.
    1H-NMR (CDCl3-CD3OD/TMS) δ (ppm): 4,76 (2H, s), 6,17 (1H, t)
  • Bezugsherstellungsbeispiel 4: O-(2,2,2-Trichlorethyl)hydroxylamin-Hydrochlorid
  • Zu einem Gemisch von 2,99 g 2,2,2-Trichlorethanol, 2,15 g O-(2,4,6-Trimethylbenzolsulfonyl)hydroxylamin (das gemäß dem in Synthesis, 1–17 (1977) beschriebenen Verfahren hergestellt worden war) und 20 ml Diethylether wurden langsam 0,68 g Natriumethoxid unter Rühren unter Eiskühlung gegeben. Nach 5 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde der abgeschiedene Niederschlag durch Filtration durch Celite entfernt und Hexan zum Filtrat gegeben. Durch diese Hexanlösung wurde ein Strom Chlorwasserstoffgas bei Raumtemperatur geblasen, was die Abscheidung von Kristallen bewirkte. Diese Kristalle wurden durch Filtration gesammelt und unter vermindertem Druck getrocknet, was 1,18 g (Ausbeute 59 %) O-(2,2,2-Trichlorethyl)hydroxylamin-Hydrochlorid ergab.
    1H-NMR (CDCl3-CD3OD/I'MS) δ (ppm): 4,84 (2H, s)
  • Folgendes sind Herstellungsbeispiele für die Zwischenproduktverbindungen der Formel (20).
  • Bezugsherstellungsbeispiel 7: Herstellung der Verbindung 170)
  • Zuerst werden 5,21 g 1,5-Pentandiol in einen Reaktionsbehälter eingebracht, wozu 0,22 g 60 %iges Natriumhydrid (in Öl) langsam bei Raumtemperatur unter Rühren in einem Strom Stickstoffgas gegeben werden. Nach Rühren bei Raumtemperatur, bis die Entwicklung des Wasserstoffgases aufhört, werden 0,75 g Chloracetaldehyd-O-tert-butyloxim bei Raumtemperatur zugegeben und das Reaktionsgemisch wird langsam auf 50°C erwärmt. Nach weiterem Rühren bei 50°C für 3 Stunden wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten werden vereinigt, mit Wasser, verdünnter Salzsäure und Wasser in dieser Reihenfolge gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wird. Dieses Rohprodukt wird einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 5-Hydroxypentyloxyaldehyd-O-tert-butyloxim ergibt.
  • Bezugsherstellungsbeispiel 8: Herstellung der Zwischenproduktverbindung 171
  • Zuerst wurden 13,02 g 1,5-Pentandiol, 2,40 g Natriumhydroxid (pulverförmig), 1,14 g Benzyltriethylammoniumchlorid und 100 ml Tetrahydrofuran in einen Reaktionsbehälter eingebracht, wozu 8,18 g Chloraceton-O-tert-butyloxim langsam unter Rühren unter Erhitzen unter Rückfluß getropft wurden. Nach weiteren 8 Stunden Rühren wurde das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschichten wurden vereinigt, mit verdünnter Salzsäure und Wasser in dieser Reihenfolge gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 6,79 g (Ausbeute 59 %) 5-Hydroxypentyloxyaceton-O-tert-butyloxim ergab, nD 20,0 1,4493.
  • Einige bestimmte Beispiele der Zwischenproduktverbindungen der Formel (20) sind nachstehend mit ihren Verbindungsnummern und ihren physikalischen Eigenschaften, falls vorhanden, gezeigt.
    • 170) 5-Hydroxypentyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim
    • 171) 5-Hydroxypentyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • 172) 4-Hydroxybutyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • 173) 4-Hydroxy-2-butenyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • 174) 4-Hydroxy-2-butinyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • 175) 2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxyaceton-O-tert-butyloxim, nD 24,7 1,4451
    • 176) 2-(N-2-Hydroxyethyl-N-methylamino)ethoxyaceton-O-tert-butyloxim
    • 177) 4-Hydroxycyclohexyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • 178) 1-(5-Hydroxypentyloxy)-2-butanon-O-tert-butyloxim, nD 23,4 1,4479
    • 179) 1-(5-Hydroxypentyloxy)pinacolon-O-tert-butyloxim, nD 23,4 1,4451
    • 180) 2-(5-Hydroxypentyloxy)acetophenon-O-tert-butyloxim, nD 23,4 1,5090
    • 181) 2-(5-Hydroxypentyloxy)cyclohexanon-O-tert-butyloxim
  • Folgendes sind Herstellungsbeispiele für die Zwischenproduktverbindungen der Formel (19).
  • Die im Bezugsherstellungsbeispiel 10 oder 12 hergestellten Zwischenproduktverbindungen können ebenfalls als Ausgangssubstanz im Bezugsherstellungsbeispiel 7 verwendet werden und die im Bezugsherstellungsbeispiel 11 oder 13 hergestellten Zwischenproduktverbindungen können ebenfalls als Ausgangssubstanz in Bezugsherstellungsbeispiel 8 verwendet werden.
  • Bezugsherstellungsbeispiel 9: Herstellung der Zwischenproduktverbindung 182)
  • Zu 2,94 g 40 %iger wässriger Chloracetaldehydlösung wurden 2,94 g O-(3,3-Dichlor-2-propenyl)hydroxylamin-Hydrochlorid unter Rühren bei Raumtemperatur gegeben. Nach 2 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, was 1,94 g (Ausbeute 96 %) Chloracetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim ergab, nD 23,2 1,5038.
  • Bezugsbeispiel 10: Herstellung der Zwischenproduktverbindung 183)
  • Zu 9,81 g 40 %iger wässriger Chloracetaldehydlösung wurden 3,77 g O-tert-Butylhydroxylamin-Hydrochlorid unter Rühren bei Raumtemperatur gegeben. Nach 2 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, was 4,21 g (Ausbeute 94 %) Chloracetaldehyd-O-tert-butyloxim ergab, nD 23,2 1,4418.
  • Bezugsherstellungsbeispiel 11: Herstellung der Zwischenproduktverbindung 184)
  • Ein Gemisch von 1,51 g O-tert-Butylhydroxylamin-Hydrochlorid, 0,93 g Chloraceton und 10 ml Diethylether wird 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, in Wasser gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, was Chloraceton-O-tert-butyloxim ergibt.
  • Bezugsherstellungsbeispiel 12: Herstellung der Zwischenproduktverbindung 183)
  • Zu 3,92 g 40 %iger wässriger Chloracetaldehydlösung werden 2,08 g Hydroxylamin-Hydrochlorid unter Rühren bei Raumtemperatur gegeben. Nach 24 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, was 1,32 g (Ausbeute 71 %) Chloracetaldehydoxim ergibt.
  • Dann werden 0,47 g Chloracetaldehydoxim, 0,1 ml konzentrierte Schwefelsäure und 10 ml Diethylether in einen Reaktionsbehälter gegeben, in den Isobutengas unter Rühren unter Eiskühlung geblasen wird, und das Rühren wird weiter bei Raumtemperatur fortgesetzt. Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch langsam in gesättigte wässrige Natriumhydrogencarbonatlösung gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten werden vereinigt, mit 10 %iger wässriger Natriumhydroxidlösung und Wasser in dieser Reihenfolge gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, was Chloracetaldehyd-O-tert-butyloxim ergibt.
  • Bezugsherstellungsbeispiel 13: Herstellung der Zwischenproduktverbindung 184)
  • Ein Gemisch von 0,83 g Hydroxylamin-Hydrochlorid, 0,93 g Chloraceton und 10 ml Diethylether wird 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, in Wasser gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, was Chloracetonoxim ergibt.
  • Dann werden 0,54 g Chloracetonoxim, 0,1 ml konzentrierte Schwefelsäure und 10 ml Diethylether in einen Reaktionsbehälter gegeben, in den Isobutengas unter Rühren unter Eiskühlung geblasen wird, und das Reaktionsgemisch wird weiter bei Raumtemperatur gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch langsam in gesättigte wässrige Natriumhydrogencarbonatlösung gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten werden vereinigt, mit 10 %iger wässriger Natriumhydroxidlösung und Wasser in dieser Reihenfolge gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumhydroxid getrocknet und konzentriert, was Chloraceton-O-tert-butyloxim ergibt.
  • Bezugsherstellungsbeispiel 14: Herstellung der Zwischenproduktverbindung 189)
  • Zuerst werden 0,22 g 5-Hydroxypentyloxyaldehyd-O-tert-butyloxim, 0,12 g Triethylamin und 10 ml Tetrahydrofuran in einen Reaktionsbehälter gegeben, wozu 0,14 g Methansulfonylchlorid langsam unter Rühren unter Eiskühlung getropft werden. Nach vollständiger Zugabe wird das Reaktionsgemisch weiter 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, was 5-(Methansulfonyloxy)pentyloxyaldehyd-O-tert-butyloxim ergibt.
  • Bezugsherstellungsbeispiel 15: Herstellung der Zwischenproduktverbindung 190)
  • Zuerst werden 0,23 g 5-Hydroxypentyloxyaceton-O-tert-butyloxim, 0,12 g Triethylamin und 10 ml Tetrahydrofuran in einen Reaktionsbehälter gegeben, wozu 0,14 g Methansulfonylchlorid langsam unter Rühren unter Eiskühlung gegeben werden. Nach vollständiger Zugabe wird das Reaktionsgemisch weiter 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, in verdünnte Salzsäure gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die Diethyletherschichten werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, was 5-(Methansulfonyloxy)pentyloxyaceton-O-tert-butyloxim ergibt.
  • Einige bestimmte Beispiele der Zwischenproduktverbindungen der Formel (19) sind nachstehend mit ihren Verbindungsnummern und ihren physikalischen Eigenschaften, falls vorhanden, gezeigt. Die Zwischenproduktverbindungen 182) bis 188) können auch als Ausgangssubstanzen zur Herstellung der Zwischenproduktverbindungen 170) bis 181) der Formel (19) verwendet werden.
    • 182) Chloracetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, nD 23,2 1,5038
    • 183) Chloracetaldehyd-O-tert-butyloxim, nD 23,2 1,4418
    • 184) Chloraceton-O-tert-butyloxim
    • 185) 1-Brom-2-butanon-O-tert-butyloxim
    • 186) 1-Brompinacolon-O-tert-butyloxim
    • 187) 2-Chloracetophenon-O-tert-butyloxim
    • 188) 2-Chlorcyclohexanon-O-tert-butyloxim
    • 189) 5-(Methansulfonyloxy)pentyloxyacetaldehyd-O-tert-butyloxim
    • 190) 5-(Methansulfonyloxy)pentyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • 191) 4-(Methansulfonyloxy)butyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • 192) 4-(Methansulfonyloxy)-2-butenyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • 193) 4-(Methansulfonyloxy)-2-butinyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • 194) 2-(2-Methansulfonyloxy)ethoxy)ethoxyaceton-O-tert-butyloxim
    • 195) 2-(N-2-(Methansulfonyloxy)ethyl-N-methylamino)ethoxyaceton-O-tert-butyloxim
    • 196) 4-(Methansulfonyloxy)cyclohexyloxyaceton-O-tert-butyloxim
    • 197) 1-(5-Methansulfonyloxy)pentyloxy)-2-butanon-O-tert-butyloxim
    • 198) 1-(5-(Methansulfonyloxy)pentyloxy)pinacolon-O-tert-butyloxim
    • 199) 2-(5-Methansulfonyloxy)pentyloxy)acetophenon-O-tert-butyloxim
    • 200) 2-(5-(Methansulfonyloxy)pentyloxy)cyclohexanon-O-tert-butyloxim.
  • Folgendes sind Formulierungsbeispiele, in denen „Teile" auf das Gewicht bezogen sind und die vorliegenden Verbindungen durch ihre Verbindungsnummern wie vorstehend beschrieben bezeichnet werden.
  • Formulierungsbeispiel 1: Emulgierbare Konzentrate
  • Zuerst werden 10 Teile jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (687) in 35 Teilen Xylol und 35 Teilen N,N-Dimethylformamid gelöst, wozu 14 Teile Polyoxyethylenstyrylphenylether und 6 Teile Calciumdodecylbenzolsulfonat gegeben werden. Das Gemisch wird gründlich gerührt, was ein 10 %iges emulgierbares Konzentrat jeder Verbindung ergibt.
  • Formulierungsbeispiel 2: Benetzbare Pulver
  • Zuerst werden 20 Teile jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (687) zu einem Gemisch von 4 Teilen Natriumlaurylsulfat, 2 Teilen Calciumligninsulfonat, 20 Teilen synthetischem hydratisiertem Siliciumoxidfeinpulver und 54 Teilen Diatomeenerde gegeben. Das Gemisch wird mit einem Mischer gründlich gerührt, wobei ein 20 %iges benetzbares Pulver jeder Verbindung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 3: Granulatkörner
  • Zu 5 Teilen jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (687) werden 5 Teile synthetisches hydratisiertes Siliciumoxidfeinpulver, 5 Teile Natriumdodecylbenzolsulfonat, 30 Teile Bentonit und 55 Teile Ton gegeben und das Gemisch wird gründlich gerührt. Eine geeignete Menge Wasser wird zum Gemisch gegeben, das weiter gerührt, mit einem Granulator granuliert und luftgetrocknet wird, wobei 5 %ige Granulatkörner jeder Verbindung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 4: Stäubemittel
  • Zuerst wird 1 Teil jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (687) in einer geeigneten Menge Aceton gelöst, wozu 5 Teile synthetisches hydratisiertes Siliciumoxidfeinpulver, 0,3 Teile PAP und 93,7 Teile Ton gegeben werden, und das Gemisch wird mit einem Mischer gerührt. Entfernen des Acetons durch Verdampfen ergibt ein 1 %iges Stäubemittel jeder Verbindung.
  • Formulierungsbeispiel 5 Fließfähige Mittel
  • Zuerst werden 20 Teile jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (687) mit 1,5 Teilen Sorbitantrioleat und 28,5 Teilen einer wässrigen Lösung, die 2 Teile Polyvinylalkohol enthält, gemischt. Das Gemisch wird zu feinen Teilchen mit einer Teilchengröße von nicht mehr als 3 μm mit einem Sandmahlwerk pulverisiert, wozu 40 Teile einer wässrigen Lösung, die 0,05 Teile Xanthangummi und 0,1 Teil Aluminiummagnesiumsilicat enthält, gegeben werden, und dann werden 10 Teile Propylenglycol zugegeben. Das Gemisch wird gerührt, wobei ein 20 %iges fließfähiges Mittel jeder Verbindung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 6: Ölspritzmittel
  • Zuerst werden 0,1 Teil jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (687) in 5 Teilen Xylol und 5 Teilen Trichlorethan gelöst. Die Lösung wird mit 89,9 Teilen deodoriertem Kerosin gemischt, wobei ein 0,1 %iges Ölspritzmittel jeder Verbindung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 7: Aerosole auf Ölbasis
  • Zuerst werden 0,1 Teil jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (687), 0,2 Teile Tetramethrin, 0,1 Teil d-Phenothrin und 10 Teile Trichlorethan in 59,6 Teilen deodoriertem Kerosin gelöst und die Lösung wird in einen Aerosolbehälter gegeben. Der Behälter wird mit einem Ventil ausgestattet, durch das 30 Teile eines Treibmittels (verflüssigtes Erdölgas) unter erhöhtem Druck eingebracht werden, wobei ein Aerosol auf Ölbasis jeder Verbindung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 8: Aerosole auf Wasserbasis
  • Ein Aerosolbehälter wird mit einem Gemisch von 0,2 Teilen jeder der vorleigenden Verbindungen (1) bis (687), 0,2 Teilen d-Allethrin, 0,2 Teilen d-Phenothrin, 5 Teilen Xylol, 3,4 Teilen deodoriertem Kerosin und 1 Teil eines Emulgators (ATMOS 300, erhältlich von Atlas Chemical Co.) und 50 Teilen reinem Wasser gefüllt. Der Behälter wird mit einem Ventil ausgestattet, durch das 40 Teile eines Treibmittels (verflüssigtes Erdölgas) unter erhöhtem Druck eingebracht werden, wobei ein Aerosol auf Wasserbasis jeder Verbindung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 9: Moskitospiralen
  • Zuerst werden 0,3 g jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (687) mit 0,3 g d-Allethrin gemischt und das Gemisch wird in 20 ml Aceton gelöst. Die Lösung wird gleichförmig mit 99,4 g eines Trägers für Moskitospiralen (hergestellt durch Mischen von Tabupulver, Pyrethrumextraktpulver und Holzmehl im Verhältnis von 4 : 3 : 3) unter Rühren gemischt. Das Gemisch wird gründlich mit 120 ml Wasser geknetet, geformt und getrocknet, wobei eine Moskitospirale für jede Verbindung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 10: Elektrische Moskitomatten
  • Zuerst werden 0,4 g jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (687), 0,3 Teile d-Allethrin und 0,4 g Pipenylbutoxid in Aceton gelöst, wobei ein Gesamtvolumen von 10 ml erhalten wird. Dann werden 0,5 ml der Lösung gleichförmig auf einem Substrat für elektrische Moskitomatten mit einer Größe von 2,5 cm × 1,5 cm und einer Dicke von 0,3 cm (hergestellt durch Bilden eines fibrillierten Gemisches von Baumwolllinters und Pulpe zu einem Blatt) absorbiert, wobei eine elektrische Moskitomatte für jede Verbindung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 11: Heißräucherformulierungen
  • Zuerst werden 100 mg jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (687) in einer geeigneten Menge Aceton gelöst. Die Lösung wird in eine poröse Keramikplatte mit einer Größe von 4,0 cm × 4,0 cm und einer Dicke von 1,2 cm absorbiert, wobei eine Heißräucherformulierung jeder Verbindung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 12: Gift Köder
  • Zuerst werden 10 mg jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (687) in 0,5 ml Aceton gelöst und die Lösung wird gleichförmig mit 5 g festem Köderpulver für Tiere (Breeding Solid Feed Powder CE-2, erhältlich von Japan Clea Co., Ltd.) gemischt. Entfernen von Aceton durch Lufttrocknen ergibt einen 0,5 %igen Giftköder für jede Verbindung.
  • Die folgenden Testbeispiele sind bereitgestellt, um zu zeigen, dass die vorliegenden Verbindungen als Wirkstoffe von insektiziden/akariziden Mitteln geeignet sind. In diesen Testbeispielen werden die vorliegenden Verbindungen durch ihre Verbindungsnummern wie vorstehend beschrieben bezeichnet, und die zum Vergleich verwendeten Verbindungen werden durch ihre Verbindungssymbole wie nachstehend beschrieben bezeichnet.
    Verbindung (A): 4-(3-Chlor-2-propenyloxy)phenoxyaceton-O-ethyloxim (d.h. Verbindung 9, wie in JP-A-61-72733, Seite 7 beschrieben)
    Verbindung (B): 4-Phenoxybenzaldehyd-O-(3-methylbutyl)oxim (d.h. Verbindung 41, wie in JP-A-61-260054, Seite 4 beschrieben)
  • Testbeispiel 1: Insektizider Test gegen Spodoptera litura
  • Eine 200fache Verdünnung mit Wasser (500 ppm) einer gemäß dem Formulierungsbeispiel 1 oder 2 erhaltenen Formulierung einer Testverbindung wurde mit einem Volumen von 2 ml auf künstliches Futter (Insekta LF, erhältlich von Nihon Nosan K.K.) mit einem Gewicht von 13 g absorbiert, das in einem Polyethylenbecher mit einem Durchmesser von 11 cm präpariert worden war. Fünf Larven im vierten Stadium von Spodoptera litura wurden im Becher freigelassen. Nach 6 Tagen wurde das Überleben der Larven untersucht, um die Sterblichkeit zu bestimmen.
  • Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (1)–(31), (33), (34), (47), (74)–(76), (90), (91), (103), (104), (131), (133), (134), (147)–(150), (152)–(185), (203), (279)–(363), (365)–(393), (481), (523)–(556), (558)–(567), (570), (577)–(593), (690)–(694) eine Sterblichkeit von 80 % oder höher zeigten. Im Gegensatz dazu zeigten die Verbindungen (A) und (B) eine Sterblichkeit von 0 %.
  • Testbeispiel 2: Insektizider Test gegen Plutella xylostella
  • Zu einer Wasserverdünnung (50 ppm) einer gemäß Formulierungsbeispiel 1 erhaltenen Formulierung einer Testverbindung wurde ein Spreitmittel (New RINOU, erhältlich von Nihon Noyaku K.K.) in einem 3000 fachen Verdünnungsverhältnis von 3000fach gegeben. Die Verdünnung wurde über eingetopfte Kohlköpfe im vierten bis fünften Blattstadium in einem Volumen von 25 ml pro Topf gesprüht. Nachdem die behandelten Pflanzen luftgetrocknet worden waren, wurden zehn Larven im dritten Stadium von Plutella xylostella auf jedem Topf freigelassen. Nach 4 Tagen wurde die Sterblichkeit bestimmt.
  • Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (1)–(22), (24)–(29), (33), (34), (47), (75), (76), (90), (91), (103), (104), (134), (153)–(161), (163)–(176), (180), (182)–(185), (279), (281), (283), (285), (287)–(299), (301)–(313), (315)–(321), (327), (332), (334), (336), (338)–(342), (351)–(360), (362), (363), (365), (368), (370), (372)–(374), (376)–(382), (384)–(389), (391)–(393), (523), (524), (528)–(550), (558)–(566), (570), (577)–(579), (581)–(584), (589), (591)–(593) und (690)–(693) eine Sterblichkeit von 80 % oder höher zeigten. Im Gegensatz dazu zeigte die Verbindung (A) eine Sterblichkeit von 0 %.
  • Testbeispiel 3: Insektizider Test gegen Heliothis virescens
  • Eine Wasserverdünnung (100 ppm) einer gemäß Formulierungsbeispiel 1 erhaltenen Formulierung einer Testverbindung wurde in einem Volumen von 0,2 ml zugetropft und gleichförmig über die Oberfläche eines künstlichen Futters mit einem Gewicht von 3 g verteilt, das in einem 30 ml-Kunststoffbecher präpariert worden war. Nach Lufttrocknen wurde eine Larve im zweiten Stadium von Heliothis virescens in jedem Becher freigelassen.
  • Zehn Larven wurden für jede Behandlung verwendet. Nach 7 Tagen wurde die Sterblichkeit der Larven bestimmt.
  • Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (3), (5), (11), (14)–(17), (25)–(27), (33), (34), (47), (76), (90), (91), (104), (134), (153)–(156), (160), (161), (163)–(169), (171)–(175), (281)–(300), (305)–(310), (312)–(331), (338)–(343), (346), (347), (350)–(359), (523), (528)–(531), (533)–(540), (542)–(551), (559) und (561)–(564) eine Sterblichkeit von 80 % oder höher zeigten.
  • Testbeispiel 4: Insektizider Test gegen Helicoverpa armigera
  • Ein Fragment eines Baumwollblatts (Durchmesser 5 cm) wurde 10 s in eine Wasserverdünnung (100 ppm) einer gemäß Formulierungsbeispiel 1 erhaltenen Formulierung einer Testverbindung getaucht. Dieses Fragment wurde aus der Verdünnung entnommen, luftgetrocknet und in einen Polyethylenbecher mit einem Durchmesser von 5,5 cm gegeben. Eine Larve im dritten Stadium von Helicoverpa armigera wurde in jedem Becher freigelassen. Zehn Larven wurden für jede Behandlung verwendet. Nach 5 Tagen wurde die Sterblichkeit der Larven bestimmt.
  • Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (2)–(6), (11), (14), (17), (24)–(26), (91), (104), (279), (283), (288), (291), (293), (303), (312), (318), (327), (329), (342), (355), (357), (358), (529), (531), (545), (562), (564) und (581) eine Sterblichkeit von 80 % oder mehr zeigten. Im Gegensatz dazu zeigte die Verbindung (A) eine Sterblichkeit von 0 %.
  • Testbeispiel 5: Insektizider Test gegen Cydia pomonella
  • Eine Wasserverdünnung (100 ppm) einer gemäß Formulierungsbeispiel 1 erhaltenen Formulierung einer Testverbindung wurde in einem Volumen von 0,2 ml zugetropft und über die Oberfläche eines künstlichen Futters mit einem Gewicht von 3 g verteilt, das in einem 30 ml-Polyethylenbecher präpariert worden war. Nach Lufttrocknen wurde in den Becher ein Stück Wachspapier (etwa 2,5 cm im Quadrat) mit etwa 20 Eiern gegeben, die von Cydia pomonella gelegt worden waren und kurz vor dem Schlüpfen waren. Vier Stücke eines solchen Wachspapiers wurden für jede Behandlung verwendet. Nach 7 Tagen wurde die Sterblichkeit der Larven bestimmt.
  • Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (1)–(3), (6), (10), (11), (14)–(16), (25), (27), (33) (34), (47), (76), (90), (91), (153)–(156), (158)–(176), (279), (289)–(291), (293), (294), (297), (300), (306), (307), (309)–(315), (317)–(319), (323), (324), (326)–(331), (338)–(340), (352)–(359), (365), (378), (379), (381), (382), (528)–(531), (533)–(540), (542)–(546), (549), (550), (558)–(566), (570), (578) und (579) eine Sterblichkeit von 80 % oder höher zeigten.
  • Testbeispiel 6: Akarizider Test gegen Tetranychus urticae
  • Etwa zwanzig weibliche erwachsene Tiere von Tetranychus urticae wurden auf einer Buschbohne (Phaseolus vulgaris) im primären Blattstadium freigelassen, die in einen Kunststoffbecher 7 Tage nach dem Säen getopft worden war. Nach 6 Tagen wurde eine 200fache Wasserverdünnung (500 ppm) einer gemäß Formulierungsbeispiel 1 oder 2 erhaltenen Formulierung einer Testverbindung mit einem Volumen von 15 ml über die Pflanze gesprüht. Nach 8 Tagen wurde jede Verbindung auf akarizide Wirksamkeit mit den folgenden Kriterien untersucht.
    • –:
    fast keine Schädigung und vollständig keine überlebenden Milben
    ±:
    leichte Schädigung und einige wenige überlebende Milben
    +:
    eher geringere Schädigung und eher weniger überlebende Milben als im Fall keiner Behandlung
    ++:
    gleich wie im Fall keiner Behandlung
  • Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (6), (104), (173), (178), (306), (318), (327), (542), (582), (583), (589), (592) und (593) als „–" oder „±" beurteilt wurden. Im Gegensatz dazu wurden die Verbindungen (A) und (B) als „+" beurteilt.
  • Testbeispiel 7: Insektizider Test gegen Musca domestica
  • Auf den Boden eines Polyethylenbechers mit einem Durchmesser von 5,5 cm wurde ein Stück Filterpapier mit der gleichen Größe gelegt. Eine 200fache Wasserverdünnung (500 ppm) einer gemäß Formulierungsbeispiel 1 erhaltenen Formulierung einer Testverbindung wurde mit einem Volumen von 0,7 ml auf das Filterpapier getropft und etwa 30 mg Saccharose als Nahrung gleichförmig darauf aufgebracht. Zehn weibliche erwachsene Tiere von Stubenfliegen (Musca domestica) wurden im Becher freigelassen und der Becher bedeckt gehalten. Nach 1 Tag wurde das Überleben der erwachsenen Tiere bestimmt, um die Sterblichkeit zu bestimmen.
  • Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (1), (4), (6), (7), (11)–(16), (18), (19), (22), (28), (29), (153), (155), (158), (159), (165)–(167), (170), (173), (175), (176), (180), (203), (287), (305), (307), (309), (318), (330), (332), (372)–(374), (376), (378), (541), (542), (545), (551), (560), (565) und (566) eine Sterblichkeit von 80 % oder höher zeigten. Im Gegensatz dazu zeigten die zum Vergleich verwendeten Verbindungen (A) und (B) eine Sterblichkeit von 0 %.
  • Industrielle Anwendbarkeit
  • Die vorliegenden Verbindungen weisen ausgezeichnete insektizide/akarizide Wirksamkeit auf, so dass sie zufriedenstellend wirksam zum Bekämfen von Schadinsekten, Milben und Zecken sind.

Claims (28)

  1. Oximverbindung der Formel (1)
    Figure 05650001
    wobei: R1, R2 und R3 unabhängig ein Halogenatom, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano darstellen; R4 3,3-Dihalogen-2-propenyl ist; a eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; Y Sauerstoff, Schwefel oder NH darstellt; Z Sauerstoff, Schwefel oder NR5 darstellt, wobei R5 ein Wasserstoffatom, Acetyl oder C1-C3-Alkyl ist; X die Bedeutung X1 oder X2 der Formel (2) hat
    Figure 05650002
    wobei: R6 ein Wasserstoffatom, C1-C8-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6- Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl oder Triphenylmethyl, oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, oder ein an dessen R1ng gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C4-C10-Cycloalkyalkyl, oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C6-Cycloalkenyl, oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C6-C8-Cycloalkenylalkyl, oder ein mit Cyano, Nitro, (C1-C4-Alkoxy)-carbonyl, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, oder T1-1, T1-2, T1-3, T1-4, T1-5, T1-6 oder T1-7 der Formel (3) darstellt
    Figure 05660001
    wobei: die Reste (R10)b 0 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten darstellen, ausgewählt aus einem Halogenatom, C1-C6-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinyloxy, (C1-C5-Alkoxy)carbonyl, Cyano oder Nitro; R11, R12, R13 und R14 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen; D gleich -CH= ist; J Sauerstoff oder Schwefel darstellt; b eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist; d eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; e eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; f eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist; R15 C1-C6-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C3-C6-Cycloalkyl, oder ein gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl darstellt; und R16 und R42 unabhängig C1-C6-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl, oder ein gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiertes Benzyl darstellen; R7 ein Wasserstoffatom, C1-C6-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cyano, Cyano-C1-C3-alkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl oder (C1-C4-Alkoxy)carbonyl(C1-C3)alkyl, oder ein gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiertes Benzyl darstellt; R8 und R9 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C11-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C2-C10-Alkoxyalkyl, C2-C10-Alkylthioalkyl oder Naphthyl, oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C4-C10-Cycloalkylalkyl, oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C6-Cycloalkenyl, oder ein gegebenenfalls mit C1-C4 substituiertes C6-C8-Cycloalkenylalkyl, oder T2-1 oder T2-2 der Formel (4) darstellen,
    Figure 05680001
    wobei: die Reste (R17)b 0 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten darstellen ausgewählt aus einem Halogenatom, C1-C6-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinyloxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkylthio, C1-C2-Alkylsulfinyl, C1-C2-Alkylsulfonyl, C1-C2-Halogenalkylsulfinyl, C1-C2-Halogenalkylsulfonyl, C1-C3-Hydroxyalkyl, C2-C4-Alkoxyalkyl, C2-C4-Alkylthioalkyl, Dimethylamino, Acetamid, Acetyl, Formyl, Carboxyl, (C1-C2-Alkyl)aminocarbonyl, [Di(C1-C2-alkyl)amino]carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C5-C6-Cycloalkenyloxy, Pentafluorsulfanyl(F5S), Cyano oder Nitro, oder einem gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituierten Phenyl, oder einem gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituierten Phenoxy, oder einem an dessen Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4- Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituierten Benzyl, oder einem an dessen Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy substituierten Benzyloxy, oder, falls b 2 bis 5 ist, zwei benachbarte Reste R17 miteinander an ihren Enden verbunden sind, um Trimethylen oder Tetramethylen zu bilden, oder, falls b 2 bis 5 ist, zwei benachbarte Reste R17 miteinander an ihren Enden verbunden sind, um ein gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder C1-C3-Alkyl substituiertes Methylendioxy zu bilden, oder, falls b 2 bis 5 ist, zwei benachbarte Reste R17 miteinander an ihren Enden verbunden sind, um ein gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder C1-C3-Alkyl substituiertes Ethylendioxy zu bilden; D gleich -CH= ist; R11 und R12 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen; b eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist; und d eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; oder R8 und R9 miteinander an ihren Enden verbunden sind, um einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Kohlenstoffring zu bilden; A1 die Bedeutung A1-1, A1-2, A1-3, A1-4, A1-5, A1-6, A1-7, A1-8, A1-9, A1-10, A1-11 oder A1-12 der Formel (5) hat A1-1: -(CR19=CR20)h-(CR21R22)i- A1-2: -(CR19=CR20)h-(CR21R22)j-Q1-(CR29R24)k- A1-3: -(CR19=CR20)h-(CR21R22)j-Q1 -(CR23R24)m-CR25=CR26-(CR27R28)n- A1-4: -(CR19=CR20)h-(CR21R22)j-Q1 -(CR23R24)m-C≡C-(CR25R26)n- A1-5: -(CR19=CR20)h-(CR21R22)j-Q1 -(CR23R24)p-E-(CR25R26)q- A1-6: -(CR19=CR20)h-(CR21R22)j-Q1 -(CR23R24)r-Q2-(CR25R26)s- A1-7: -U1-(CR19R20)t-(CR23CR24)h-(CR25R26)u -(CR27=CR28)p-(CR29R30)j- A1-8: -U2-(CR19R20)j-(CR23=CR24)h-(CR25R26)u -(CR27=CR28)p-(CR29R30)v- A1-9: -U1-(CR19R20)t-(CR23=CR24)h-(CR25R26)j-Q1 -(CR27R28)v-(CR29=CR30)p-(CR31R32)w- A1-10: -U2-(CR19R20)j-(CR23=CR24)h-(CR25R26)v-Q1 -(CR27R28)w-(CR29=CR30)p-(CR31R32)x- A1-11: -U1-(CR19R20)t-Q1-(CR23R24)h-E-(CR25R26)p- A1-12: -U1-(CR19R20)t-Q1-(CR23R24)j-C≡C-(CR25R26)m- wobei R19, R20, R21, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31 und R32 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen; R22 ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellt, oder, falls h 0 ist und i in A1-1 gleich 1 ist, R22 und R7 miteinander an ihren Enden verbunden sein können, um Trimethylen, Tetramethylen oder Pentamethylen zu bilden, wobei jedes davon gegebenenfalls mit C1-C3-Alkyl substituiert sein kann, oder, falls h 0 ist und j in A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 gleich 1 ist, R22 und R7 miteinander an ihren Enden verbunden sein können, um Trimethylen, Tetramethylen oder Pentamethylen zu bilden, wobei jedes davon gegebenenfalls mit C1-C3-Alkyl substituiert sein kann; h eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; i eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist; j eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; k eine ganze Zahl von 2 bis 8 ist; m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; p eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; q eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; r eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist; s eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist; t eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; u eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; v eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist; w eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist; x eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist; Q1 Sauerstoff, S(O)y oder NR33 darstellt, wobei R33 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und y eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; Q2 Sauerstoff, S(O)z oder NR34 darstellt, wobei R34 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und z eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; E C5-C6-Cycloalkylen darstellt; U1 die Bedeutung U1 der Formel (6) -G1-W hat, wobei: W ein gegebenenfalls substituierter Benzolring ist; G1 die Bedeutung G1-1 oder G1-2 der Formel (7) hat G1-1: -(CR35R36)a1- G1-2: -(CR35R36)b1-Q2-(CR37R38)d1 wobei: Q2 Sauerstoff, S(O)z oder NR34 darstellt, wobei R34 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und z eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; R35, R36, R37 und R38 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen; a1 eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist; b1 eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; und d1 eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; U2 die Bedeutung U2 der Formel (8) hat, -G1-W-G2- wobei: W ein gegebenenfalls substituierter Benzolring ist, G1 die Bedeutung G1-1 oder G1-2 der Formel (7) hat G1-1: -(CR35R36)a1- G1-2: -(CR35R36)b1-Q2-(CR37R38)d1 wobei: Q2 Sauerstoff, S(O)z oder NR34 darstellt, wobei R34 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und z eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; R35, R36, R37 und R38 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen; a1 eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist; b1 eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; und d1 eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; und G2 Sauerstoff, S(O)e1 oder NR39 darstellt, wobei R39 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und e1 eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; A2 die Bedeutung A2-1, A2-2, A2-3, A2-4, A2-5, A2-6, A2-7, A2-8, A2-9 oder A2-10 der Formel (9) hat A2-1: -(CR19R20)j-(CR23=CR24)h-(CR25R26)t -(CR27=CR28)p-(CR29R30)m- A2-2: -(CR19R20)j-(CR23=CR24)h-(CR25R26)m-Q1 -(CR27R28)n-(CR29=CR30)p-(CR31R32)f1- A2-3: -U3-(CR19R20)t-(CR23=CR24)h-(CR25R26)u -(CR27=CR28)p-(CR29R30)j- A2-4: -U4-(CR19R20)j-(CR23=CR24)h-(CR25R26)t -(CR27=CR28)p-(CR29R30)m- A2-5: -U3-(CR19R20)t-(CR23=CR24)h-(CR25R26)j-Q1 -(CR27R28)m-(CR29=CR30)p-(CR31R32)n- A2-6: -U4-(CR19R20)j-(CR23=CR24)h-(CR25R26)m-Q1 -(CR27R28)n-(CR29=CR30)p-(CR31R32)f1- A2-7: -U3-(CR19R20)t-Q1-(CR23R24)h-E-(CR25R26)p- A2-8: -U3-(CR19R20)t-Q1-(CR23R24)j-C≡C-(CR25R26)m- A2-9: -(CR19R20)h-E-(CR23R24)p- A2-10: -(CR19R20)j-C≡C-(CR23R24)m- wobei: R19, R20, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31 und R32 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen; h eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; j eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; p eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; t eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; u eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; f1 eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; Q1 Sauerstoff, S(O)y oder NR33 darstellt, wobei R33 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und y eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; E C5-C6-Cycloalkylen ist; U3 die Bedeutung U3-1, U3-2 oder U3-3 der Formel (10) hat
    Figure 05740001
    wobei: R35 und R36 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen; die Reste (R40)g1 0 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten, ausgewählt aus einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy darstellen; R und V gleich -CH= sind; g1 eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist; h1 eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; i1 eine ganze Zahl von 2 oder 3 ist; und Q2 Sauerstoff, S(O)z oder NR34 darstellt, wobei R34 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und z eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; U4 die Bedeutung U4-1, U4-2 oder U4-3 der Formel (11) hat
    Figure 05750001
    wobei: R35 und R36 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen; die Reste (R40)g1 0 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten ausgewählt aus einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy darstellen; R und V gleich -CH= sind; g1 eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist; h1 eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; i1 eine ganze Zahl von 2 oder 3 ist; Q2 Sauerstoff, S(O)z oder NR34 darstellt, wobei R34 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und z eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; und Q3 Sauerstoff, S(O)e1 oder NR39 darstellt; wobei R39 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und e1 eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist.
  2. Oximverbindung gemäß Anspruch 1, wobei X die Bedeutung X1 hat.
  3. Oximverbindung gemäß Anspruch 1, wobei X die Bedeutung X2 hat.
  4. Oximverbindung gemäß Anspruch 2, wobei A1 die Bedeutung A1-1, A1-2, A1-3, A1-4, A1-5 oder A1-6 hat.
  5. Oximverbindung gemäß Anspruch 2, wobei A1 die Bedeutung A1-7, A1-8, A1-9, A1-10, A1-11 oder A1-12 hat.
  6. Oximverbindung gemäß Anspruch 4, wobei Y und Z beide Sauerstoff darstellen, a gleich 0 ist, und R2 und R3 unabhängig ein Halogenatom oder C1-C3-Alkyl darstellen.
  7. Oximverbindung gemäß Anspruch 4 oder 6, wobei R6 C1-C8-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Halogenalkinyl, oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C4-C10-Cycloalkyalkyl, oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C6-Cycloalkenyl, oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C6-C8-Cycloalkenylalkyl, oder ein mit Cyano, Nitro, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl darstellt.
  8. Oximverbindung gemäß Anspruch 4 oder 6, wobei R6 ein Wasserstoffatom darstellt.
  9. Oximverbindung gemäß Anspruch 4, 6, 7 oder 8, wobei R7 ein Wasserstoffatom, C1-C6-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl darstellt.
  10. Oximverbindung gemäß Anspruch 4 oder 6, wobei: A1 die Bedeutung A1-2 hat; k eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist; R6 C1-C8-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Halogenalkinyl, oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C4-C10-Cycloalkylalkyl, oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C6-Cycloalkenyl, oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C6-C8- Cycloalkenylalkyl, oder T1-1 oder T1-2 darstellt; und R7 ein Wasserstoffatom, C1-C6-Alkyl oder C1-C3-Halogenalkyl darstellt, oder wobei: A1 die Bedeutung A1-1 oder A1-3 hat; R6 C1-C8-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Halogenalkinyl, oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C4-C10-Cycloalkylalkyl, oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C6-Cycloalkenyl, oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C6-C8-Cycloalkenylalkyl, oder T1-1 oder T1-2 darstellt; und R7 ein Wasserstoffatom, C1-C6-Alkyl oder C1-C3-Halogenalkyl darstellt.
  11. Oximverbindung gemäß Anspruch 6, wobei: A1 die Bedeutung A1-1 hat; R21 und R22 beide ein Wasserstoffatom darstellen; h gleich 0 ist; i eine ganze Zahl von 3 bis 5 ist; R2 und R3 unabhängig Chlor oder C1-C3-Alkyl darstellen; a gleich 0 ist; R4 3,3-Dichlor-2-propenyl oder 3,3-Dibrom-2-propenyl darstellt; R6 C1-C5-Alkyl, C2-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Haloalkenyl darstellt; und R7 ein Wasserstoffatom, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl darstellt; oder wobei: A1 die Bedeutung A1-2 hat; R21, R22, R23 und R24 alle ein Wasserstoffatom darstellen; h gleich 0 ist; Q1 Sauerstoff darstellt; j gleich 1 ist; k eine ganze Zahl von 3 bis 6 ist; R2 und R3 unabhängig Chlor oder C1-C3-Alkyl darstellen; a gleich 0 ist; R4 3,3-Dichlor-2-propenyl oder 3,3-Dibrom-2-propenyl darstellt; R6 C1-C5-Alkyl, C2-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Halogenalkenyl darstellt; und R7 ein Wasserstoffatom, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl darstellt.
  12. Oximverbindung gemäß Anspruch 5, wobei Y und Z beide Sauerstoff darstellen, a gleich 0 ist, und R1, R2 und R3 unabhängig ein Halogenatom oder C1-C3-Alkyl darstellen.
  13. Oximverbindung gemäß Anspruch 5 oder 12, wobei A1 die Bedeutung A1-7 oder A1-8 hat.
  14. Oximverbindung gemäß Anspruch 5, 12 oder 13, wobei R8 ein Wasserstoffatom darstellt.
  15. Oximverbindung gemäß Anspruch 5, 12 oder 13, wobei R8 C1-C8-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Halogenalkenyl darstellt.
  16. Oximverbindung gemäß Anspruch 5, wobei R2 und R3 unabhängig ein Halogenatom oder C1-C3-Alkyl darstellen; R4 3,3-Dichlor-2-propenyl ist; a gleich 0 ist; Y und Z beide ein Sauerstoffatom darstellen; R6 C1-C8-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Halogenalkenyl darstellt; A1 die Bedeutung A1-7 hat; G1 die Bedeutung G1-1 hat; a1 gleich 0 ist; W 1,3-Phenylen oder 1,4-Phenylen ist; h und p beide 0 sind; und R19, R20, R25, R26, R29 und R30 alle ein Wasserstoffätom darstellen.
  17. Oximverbindung gemäß Anspruch 5, wobei R2 und R3 unabhängig ein Halogenatom oder C1-C8-Alkyl darstellen; R4 3,3-Dichlor-2-propenyl ist; a gleich 0 ist; Y und Z beide Sauerstoff darstellen; R6 C1-C8-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6 Halogenalkenyl darstellt; A1 die Bedeutung A1-8 hat; G1 die Bedeutung G1-1 hat; a1 gleich 0 ist; G2 Sauerstoff darstellt; W 1,3-Phenylen oder 1,4-Phenylen ist; h und p beide 0 sind; und R19, R20, R25, R26, R29 und R30 alle ein Wasserstoffatom darstellen.
  18. Oximverbindung gemäß Anspruch 3, wobei R8 und R9 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C11-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C2-C10-Alkoxyalkyl, C2-C10-Alkylthioalkyl oder Naphthyl, oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C4-C10-Cycloalkylalkyl, oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C6-Cycloalkenyl, oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C6-C8-Cycloalkenylalkyl, oder T2-1 oder T2-2 der Formel (4) darstellen,
    Figure 05800001
    wobei R17, D, R11, R12, b und d wie in Anspruch 1 definiert sind, oder R8 und R9 miteinander an ihren Enden verbunden sind, um einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Kohlenstoffring zu bilden.
  19. Oximverbindung gemäß Anspruch 3, wobei Y und Z beide Sauerstoff darstellen, a gleich 0 ist, und R1, R2 und R3 unabhängig ein Halogenatom oder C1-C3-Alkyl darstellen.
  20. Oximverbindung gemäß Anspruch 3 oder 18, wobei A2 die Bedeutung A2-1 hat.
  21. Oximverbindung gemäß Anspruch 3, 18 oder 19, wobei R8 und R9 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C11-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C2-C10-Alkoxyalkyl oder C2-C10-Alkylthioalkyl, oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C4-C10-Cycloalkylalkyl, oder ein gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C8-Cycloalkenyl, oder ein an dessen Ring gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes C6-C8-Cycloalkenylalkyl, darstellen, oder R8 und R9 miteinander an ihren Enden verbunden sind, um einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Kohlenstoffring zu bilden.
  22. Verbindung gemäß Anspruch 1, welche 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-isopropyloxim, 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-isopropyloxim, 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal-O-isopropyloxim, 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-tert-butyloxim, 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-tert-butyloxim, 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal-O-tert-butyloxim, 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim, 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim, 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal-O-(2,2,2-trichlorethyl)-oxim, 4-(2,6-Dichlor-4(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)-oxim, 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanal-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, 4-(2,6-Dichlor-4(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-isopropyloxim, 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-isopropyloxim, 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton-O-isopropyloxim, 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-isopropyloxim, 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-tert butyloxim, 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-tert butyloxim, 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton-O-tert-butyloxim, 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-tert-butyl oxim, 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim, 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim, 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim, 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(2,2,2-trichlorethyl)oxim, 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyd-O-(3,3 dichlor-2-propenyl)oxim, 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyaceton-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methylbenzaldehyd-O-sec-butyloxim, 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methylbenzaldehyd-O-t-butyloxim, 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-sec-butyloxim, 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-allyloxim, 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehyd-O-(3,3-dichlor-2-propenyl)oxim, 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-n-propyloxim, 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-isopropyloxim, 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O- sec-butyloxim, 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-ropenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehyd-O-t-butyloxim, 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenon-O-ethyloxim, 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-ropenyloxy)phenoxy)butyloxy)propiophenon-O-ethyloxim, 4'-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)acetophenon-O-ethyloxim, 4'-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)acetophenon-O-n-propyloxim, 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)benzaldehyd-O-isopropyloxim, 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)-2,2,2-rifluoraceto-phenon-O-ethyloxim, 4-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, 4'-(Trifluormethyl)acetophenon-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, Trimethylacetaldehyd-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, 3,3-Dimethyl-2-butanon-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, 3,3-Dimethyl-2-butanon-O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, 4-Methyl-2-pentanon O-(4-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-ropenyloxy)phenoxy)butyl)oxim, 4-Methyl-2-pentanon-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, 3-Methyl-2-butanon-O-(5-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-ropenyloxy)phenoxy)pentyl)oxim, 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butanaloxim, 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentanaloxim, 6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexanaloxim, 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehydoxim, 5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxyacetaldehydoxim, 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetonoxim, 4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methylbenzaldehydoxim, 4'-((2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)methyl)acetophenonoxim, 4-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)benzaldehydoxim, 4'-(2-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)ethyl)acetophenonoxim, 4-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzaldehydoxim, 4-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)benzaldehydoxim, 4-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)benzaldehydoxim, 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)acetophenonoxim, 4'-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)acetophenonoxim, 4'-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-ropenyloxy)phenoxy)pentyloxy)acetophenonoxim, 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)-2,2,2-trifluoracetophenonoxim, 4'-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)-2,2,2-trifluoracetophenonoxim, 4'-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)-2,2,2-trifluoracetophenonoxim, 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)propiophenonoxim, 4'-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)propiophenonoxim, 4'-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)propiophenonoxim, 4'-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyloxy)benzophenonoxim, 4'-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxy)benzophenonoxim, oder 4'-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyloxy)benzophenonoxim.
  23. Insektenbekämpfungsmittel/Milbenbekämpfungsmittel umfassend eine Oximverbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 21 als Wirkstoff.
  24. Verfahren zur Vernichtung von Insekten, Zecken oder Milben, umfassend das Aufbringen einer wirksamen Menge einer Oximverbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 21 auf die Insekten, Zecken oder Milben oder deren Lebensraum.
  25. Hydroxylaminverbindung der Formel (12)
    Figure 05850001
    oder einem Salz davon, wobei: R1, R2 und R3 unabhängig ein Halogenatom, C1-C8-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano darstellen; R4 3,3-Dihalogen-2-propenyl ist; a eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; Y Sauerstoff, Schwefel oder NH darstellt; Z Sauerstoff, Schwefel oder NR5 darstellt, wobei R5 ein Wasserstoffatom, Acetyl oder C1-C3-Alkyl darstellt; A2 die Bedeutung A2-1, A2-2, A2-3, A2-4, A2-5, A2-6, A2-7, A2-8, A2-9 oder A2-10 der Formel (9) hat A2-1: -(CR19R20)j-(CR23=CR24)h-(CR25R26)t -(CR27=CR28)p-(CR29R30)m- A2-2: -(CR19R20)j-(CR23=CR24)h-(CR25R26)m-Q1 -(CR27R28)n-(CR29=CR30)p-(CR31R32)f1- A2-3: -U3-(CR19R20)t-(CR23=CR24)h-(CR25R26)u -(CR27=CR28)p-(CR29R30)j- A2-4: -U4-(CR19R20)j-(CR23=CR24)h-(CR25R26)t -(CR27=CR28)p-(CR29R30)m- A2-5: -U3-(CR19R20)t-(CR23=CR24)h-(CR25R26)j-Q1 -(CR27R28)m-(CR29=CR30)p-(CR31R32)n- A2-6: -U4-(CR19R20)j-(CR23=CR24)h-(CR25R26)m-Q1 -(CR27R28)n-(CR29=CR30)p-(CR31R32)f1- A2-7: -U3-(CR19R20)t-Q1-(CR23R24)h-E-(CR25R26)p- A2-8: -U3-(CR19R20)t-Q1-(CR23R24)j-C≡C-(CR25R26)m- A2-9: -(CR19R20)h-E-(CR23R24)p- A2-10: -(CR19R20)j-C≡C-(CR23R24)m- wobei: R19, R20, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31 und R32 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen; h eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; j eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; p eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; t eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; u eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; f1 eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; Q1 Sauerstoff, S(O)y oder NR33 darstellt, wobei R33 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und y eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; E C5-C6-Cycloalkylen darstellt; U3 die Bedeutung U3-1, U3-2 oder U3-3 der Formel (10) hat
    Figure 05870001
    wobei: R35 und R36 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen; die Reste (R40)g1 0 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten ausgewählt aus einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy, darstellen; R und V gleich -CH= sind; g1 eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist; h1 eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; i1 eine ganze Zahl von 2 oder 3 ist; und Q2 Sauerstoff, S(O)z oder NR34 darstellt, wobei R34 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und z eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; U4 die Bedeutung U4-1, U4-2 oder U4-3 der Formel (11) hat
    Figure 05870002
    wobei: R35 und R36 unabhängig ein Wasserstoffatom, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl darstellen; die Reste (R40)g1 0 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten ausgewählt aus einem Halogenatom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy, darstellen; R und V gleich -CH= sind; g1 eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist; h1 eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; i1 eine ganze Zahl von 2 oder 3 ist; Q2 Sauerstoff, S(O)z oder NR34 darstellt, wobei R34 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und z eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; und Q3 Sauerstoff, S(O)e1 oder NR39 darstellt, wobei R39 ein Wasserstoffatom oder C1-C3-Alkyl darstellt, und e1 eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist.
  26. Hydroxylaminverbindung gemäß Anspruch 25, wobei Y und Z beide Sauerstoff darstellen; a gleich 0 ist; und R2 und R3 unabhängig ein Halogenatom oder C1-C3-Alkyl darstellen; oder ein Salz davon.
  27. Hydroxylaminverbindung gemäß Anspruch 25, wobei A2 die Bedeutung A2-1 hat, oder ein Salz davon.
  28. Hydroxylaminverbindung gemäß Anspruch 25, welche O-(3-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)propyl)hydroxylaminhydrochlorid, O-(4-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)butyl)hydroxylaminhydrochlorid, O-(5-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)pentyl)hydroxylaminhydrochlorid, oder O-(6-(2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenoxy)hexyl)hydroxylaminhydrochlorid ist.
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