ES2234101T3 - Compuestos de oxima, su uso e intermedios para su produccion. - Google Patents
Compuestos de oxima, su uso e intermedios para su produccion.Info
- Publication number
- ES2234101T3 ES2234101T3 ES98911012T ES98911012T ES2234101T3 ES 2234101 T3 ES2234101 T3 ES 2234101T3 ES 98911012 T ES98911012 T ES 98911012T ES 98911012 T ES98911012 T ES 98911012T ES 2234101 T3 ES2234101 T3 ES 2234101T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- dichloro
- alkyl
- propenyloxy
- phenoxy
- oxime
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/53—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/38—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
- C07C251/52—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
- C07C251/54—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Los compuestos de oxima de fórmula (I) donde R{sup,1}, R{sup,2} y R{sup,3} son independientemente halógeno, C{sub,1}-C{sub,3} alquilo, C{sub,1}-C{sub,3} haloalquilo, C{sub,1}-C{sub,3} alcoxilo , C{sub,1}-C{sub,3} haloalcoxilo, nitro, o ciano; R{sup,4}es 3,3-dihalógeno 2-proplenilo; a es un entero entre 0 y 2, Y es oxígeno, azufre o NH, Z es O, S o N R{sup,5}; donde R{sup,5} es H, acetilo, o C{sub,1}-C{sub,3} alquilo; y X de la fórmula (II) es un agente insecticida acaricida que los contiene como ingredientes activos; e intermedios para su producción.
Description
Compuestos de oxima, su uso e intermedios para su
producción.
La presente invención se refiere a compuestos
oxima, su uso, y los intermedios para su producción.
Como se ha descrito, por ejemplo, en
JP-A 61-72733 y JP-A
61-260054, es bien conocido que ciertos tipos de
compuestos oxima pueden ser utilizados como ingredientes activos de
insecticidas. Estos compuestos, no obstante, no son necesariamente
satisfactorios para los ingredientes activos de los agentes
insecticidas/acaricidas en vista de su actividad insecticida.
En estas circunstancias, los autores de la
presente invención han estudiado extensamente para encontrar
compuestos con excelente actividad insecticida/acaricida. Como
resultado, han encontrado que los compuestos oxima de fórmula (1)
descritos más abajo tienen excelente actividad
insecticida/acaricida, completando de este modo la presente
invención.
De este modo, la presente invención proporciona
compuestos oxima de fórmula (1)
(referidos de aquí en adelante como
el presente compuesto o los presentes
compuestos)
donde:
R^{1}, R^{2}, y R^{3} son
independientemente halógeno, alquilo
C_{1}-C_{3}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, haloalcoxi
C_{1}-C_{3}, nitro, o ciano;
R^{4} es
3,3-dihalogeno-2-propenilo;
a es un entero de 0 a 2;
Y es oxígeno, azufre, o NH;
Z es oxígeno, azufre, o NR^{5} donde R^{5} es
hidrógeno, acetilo, o alquilo C_{1}-C_{3};
X es X^{1} o X^{2} de fórmula (2)
donde:
R^{6} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{8}, haloalquilo
C_{2}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, haloalquinilo
C_{3}-C_{6}, o trifenilmetilo,
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10}, opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6},
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8}, opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o alquilo C_{1}-C_{6}
sustituido con ciano, nitro, (alcoxi
C_{1}-C_{4})carbonilo,
alquil(C_{1}-C_{4})tio, o alcoxi
C_{1}-C_{4},
o T^{1}-1,
T^{1}-2, T^{1}-3,
T^{1}-4, T^{1}-5,
T^{1}-6, o T^{1}-7 de fórmula
(3)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde:
(R^{10})_{b}' son de cero a cinco
sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno,
alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{3}, alqueniloxi
C_{3}-C_{6}, haloalqueniloxi
C_{3}-C_{6}, alquiniloxi
C_{3}-C_{6}, haloalquiniloxi
C_{3}-C_{6}, (alcoxi
C_{1}-C_{5})carbonilo, ciano, o
nitro;
R^{11}, R^{12}, R^{13}, y R^{14} son
independientemente hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{3}, o trifluorometilo;
D es -CH=
J es oxígeno o azufre;
b es un entero de 0 a 5;
d es un entero de 1 a 3;
e es un entero de 0 a 3;
f es un entero de 2 a 4;
R^{15} es alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, o cicloalquilo
C_{3}-C_{6},
o fenilo sustituido opcionalmente con halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3}; y
R^{16} y R^{42} son independientemente
alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{2}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, haloalquinilo
C_{3}-C_{6}, o cicloalquilo
C_{3}-C_{6},
o fenilo opcionalmente sustituido con halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3},
o bencilo opcionalmente sustituido con halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo;
R^{7} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, ciano, cianoalquilo
C_{1}-C_{3}, (alcoxi
C_{1}-C_{4})carbonilo, o (alcoxi
C_{1}-C_{4})carbonilalquilo
C_{1}-C_{3},
o fenilo opcionalmente sustituido con halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3},
o bencilo opcionalmente sustituido con halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo;
R^{8} y R^{9} son independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{11}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, alcoxialquilo
C_{2}-C_{10}, alquiltioalquilo
C_{2}-C_{10}, o naftilo,
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8}, sustituido opcionalmente con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o T^{2}-1 o
T^{2}-2 de fórmula (4)
donde:
(R^{17})_{b}' son de cero a cinco
sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno,
alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{3}, alqueniloxi
C_{3}-C_{6}, haloalqueniloxi
C_{3}-C_{6}, alquiniloxi
C_{3}-C_{6}, haloalquiniloxi
C_{3}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{3})tio,
haloalquil(C_{1}-C_{3})tio,
alquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo,
alquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo,
haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo,
hidroxialquilo C_{1}-C_{3}, alcoxialquilo
C_{2}-C_{4}, alquiltioalquilo
C_{2}-C_{4}, dimetilamino, acetamido, acetilo,
formilo, carboxilo, (alquil
C_{1}-C_{2})aminocarbonilo,
[di(alquil
C_{1}-C_{2})amino]carbonilo,
(alcoxi C_{1}-C_{6})carbonilo,
cicloalquilo C_{3}-C_{6}, cicloalquenilo
C_{5}-C_{6}, cicloalquiloxi
C_{3}-C_{6}, cicloalqueniloxi
C_{5}-C_{6}, pentafluorosulfanilo (F_{5}S),
ciano, o nitro,
o fenilo opcionalmente sustituido con halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3},
o fenoxi opcionalmente sustituido con halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3},
o bencilo opcionalmente sustituido con halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo,
o benciloxi opcionalmente sustituido con
halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo,
o cuando b es de 2 a 5, dos R^{17} adyacentes
se combinan entre sí por sus extremos para formar trimetileno o
tetrametileno,
o cuando b es de 2 a 5, dos R^{17} adyacentes
se combinan entre sí por sus extremos para formar metilendioxi
opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo
C_{1}-C_{3},
o cuando b es de 2 a 5, dos R^{17} adyacentes
se combinan entre sí por sus extremos para formar etilendioxi
opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo
C_{1}-C_{3},
D es -CH=
R^{11} y R^{12} son independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{3}, o
trifluorometilo;
b es un entero de 0 a 5; y
d es un entero de 1 a 3;
o R^{8} y R^{9} se combinan entre sí por sus
extremos para formar un anillo carbonado de 5 o 6 miembros saturado
o insaturado.
A^{1} es A^{1}-1,
A^{1}-2, A^{1}-3,
A^{1}-4, A^{1}-5,
A^{1}-6, A^{1}-7,
A^{1}-8, A^{1}-9,
A^{1}-10, A^{1}-11, o
A^{1}-12 de fórmula (5).
- A^{1}-1: -(CR^{19}=CR^{20})_{h}-(CR^{21}R^{22})_{j}-
- A^{1}-2: -(CR^{19}=CR^{20})_{h}-(CR^{21}R^{22})_{j}-Q^{1}-(CR^{23}R^{24})_{k}-
- A^{1}-3: -(CR^{19}=CR^{20})_{h}-(CR^{21}R^{22})_{j}-Q^{1}-(CR^{23}R^{24})_{m}-CR^{25}=CR^{26}-(CR^{27}R^{28})_{n}-
- A^{1}-4: -(CR^{19}=CR^{20})_{h}-(CR^{21}R^{22})_{j}-Q^{1}-(CR^{23}R^{24})_{m}-C\equivC(CR^{25}R^{26})_{n}-
- A^{1}-5: -(CR^{19}=CR^{20})_{h}-(CR^{21}R^{22})_{j}-Q^{1}-(CR^{23}R^{24})_{p}-E-(CR^{25}R^{26})_{q}-
- A^{1}-6: -(CR^{19}=CR^{20})_{h}-(CR^{21}R^{22})_{j}-Q^{1}-(CR^{23}R^{24})_{r}-Q^{2}-(CR^{25}R^{26})_{s}-
- A^{1}-7: -U^{1}-(CR^{19}=CR^{20})_{t}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{u}-(CR^{27}=CR^{28})_{p}-(CR^{29}R^{30})_{j}-
- A^{1}-8: -U^{2}-(CR^{19}=CR^{20})_{j}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{u}-(CR^{27}=CR^{28})_{p}-(CR^{29}R^{30})_{v}-
- A^{1}-9: -U^{1}-(CR^{19}=CR^{20})_{t}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{j}-Q^{1}-(CR^{27}=CR^{28})_{v}-(CR^{29}=CR^{30})_{p}-(CR^{31}R^{32})_{w}-
- A^{1}-10: -U^{2}-(CR^{19}CR^{20})_{j}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{v}-Q^{1}-(CR^{27}CR^{28})_{w}-(CR^{29}=CR^{30})_{p}-(CR^{31}R^{32})_{x}-
- A^{1}-11: -U^{1}-(CR^{19}CR^{20})_{t}-Q^{1}-(CR^{23}CR^{24})_{h}-E-(CR^{25}R^{26})_{p}-
- A^{1}-12: -U^{1}-(CR^{19}CR^{20})_{t}-Q^{1}-(CR^{23}CR^{24})_{j}-C\equivC-(CR^{25}R^{26})_{m}-
donde:
- R^{19}, R^{20}, R^{21}, R^{23}, R^{24}, R^{25}, R^{26}, R^{27}, R^{28}, R^{29}, R^{30}, R^{31}, y R^{32} son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{3}, o trifluorometilo;
- R^{22} es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{3}, o trifluorometilo,
- o cuando h es 0 e i es 1 en A^{1}-1, R^{22} y R^{7} se pueden combinar entre sí por sus extremos para formar trimetileno, tetrametileno, o pentametileno, cada uno de los cuales puede estar sustituido opcionalmente con alquilo C_{1}-C_{3},
- o cuando h es 0 y j es 1 en A^{1}-2, A^{1}-3, A^{1}-4, A^{1}-5, o A^{1}-6, R^{22} y R^{7} se pueden combinar entre sí por sus extremos para formar trimetileno, tetrametileno, o pentametileno, cada uno de los cuales puede estar sustituido opcionalmente con alquilo C_{1}-C_{3},
- h es un entero de 0 o 1;
- i es un entero de 1 a 6;
- j es un entero de 1 a 3;
- k es un entero de 2 a 8;
- m es un entero de 1 a 3;
- n es un entero de 1 a 3;
- p es un entero de 0 o 1;
- q es un entero de 0 o 1;
- r es un entero de 2 a 4;
- s es un entero de 2 o 4;
- t es un entero de 0 a 3;
- u es un entero de 0 a 3;
- v es un entero de 1 a 4;
- w es un entero de 1 a 4;
- x es un entero de 1 a 4;
- Q^{1} es oxígeno, S(O)_{y}, o NR^{33} donde R^{33} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3}, e y es un entero de 0 a 2;
- Q^{2} es oxígeno, S(O)_{z}, o NR^{34} donde R^{34} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3}, y z es un entero de 0 a 2;
- E es cicloalquileno C_{5}-C_{6};
- U^{1} es U^{1} de fórmula (6)
-G^{1}-W-
- donde:
- W es un anillo de benceno sustituido opcionalmente
- G^{1} es G^{1}-1 o G^{1}-2 de fórmula (7)
- G^{1}-1: -(CR^{35}R^{36})_{a1}-
- G^{1}-2: -(CR^{35}R^{36})_{b1}-Q^{2}-(CR^{37}R^{38})_{d1}
- donde:
- Q^{2} es oxígeno, S(O)_{z}, o NR^{34} donde R^{34} es hidrógeno, o alquilo C_{1}-C_{3}, y z es un entero de 0 a 2;
- R^{35}, R^{36}, R^{37}, y R^{38} son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{3}, o trifluorometilo;
- a1 es un entero de 0 a 4;
- b1 es un entero de 1 a 3; y
- d1 es un entero de 0 a 2;
- U^{2} es U^{2} de fórmula (8)
-G^{1}-W-G^{2}-
- donde:
- W es un anillo de benceno sustituido opcionalmente
- G^{1} es G^{1}-1 o G^{1}-2 de fórmula (7)
- G^{1}-1: -(CR^{35}R^{36})_{a1}-
- G^{1}-2: -(CR^{35}R^{36})_{b1}-Q^{2}-(CR^{37}R^{38})_{d1}
- donde:
- Q^{2} es oxígeno, S(O)_{z}, o NR^{34} donde R^{34} es hidrógeno, o alquilo C_{1}-C_{3}, y z es un entero de 0 a 2;
- R^{35}, R^{36}, R^{37}, y R^{38} son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{3}, o trifluorometilo;
- a1 es un entero de 0 a 4;
- b1 es un entero de 1 a 3; y
- d1 es un entero de 0 a 2; y
- G^{2} es oxígeno, S(O)_{e1}, o NR^{39} donde R^{39} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3}, y e1 es un entero de 0 a 2;
A^{2} es A^{2}-1,
A^{2}-2, A^{2}-3,
A^{2}-4, A^{2}-5,
A^{2}-6, A^{2}-7,
A^{2}-8, A^{2}-9, o
A^{2}-10 de fórmula (9).
- A^{2}-1: -(CR^{19}R^{20})_{j}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{t}-(CR^{27}=CR^{28})_{p}-(CR^{29}R^{30})_{m}-
- A^{2}-2: -(CR^{19}R^{20})_{j}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{m-}Q^{1}-(CR^{27}CR^{28})_{n}-(CR^{29}=CR^{30})_{p}-(CR^{31}R^{32})_{f1}-
- A^{2}-3: -U^{3}-(CR^{19}R^{20})_{t}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{u-}-(CR^{27}=CR^{28})_{p}-(CR^{29}R^{30})_{j}-
- A^{2}-4: -U^{4}-(CR^{19}R^{20})_{j}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{t-}-(CR^{27}=CR^{28})_{p}-(CR^{29}R^{30})_{m}-
- A^{2}-5: -U^{3}-(CR^{19}R^{20})_{t}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{j}-Q^{1}-(CR^{27}R^{28})_{m}-(CR^{29}=CR^{30})_{p}-(CR^{31}R^{32})_{n}-
- A^{2}-6: -U^{4}-(CR^{19}R^{20})_{j}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{m}-Q^{1}-(CR^{27}R^{28})_{n}-(CR^{29}=CR^{30})_{p}-(CR^{31}R^{32})_{f1}-
- A^{2}-7: -U^{3}-(CR^{19}R^{20})_{t}-Q^{1}-(CR^{23}R^{24})_{h}-E-(CR^{25}R^{26})_{p}-
- A^{2}-8: -U^{3}-(CR^{19}R^{20})_{t}-Q^{1}-(CR^{23}R^{24})_{j}-C\equivC-(CR^{25}R^{26})_{m}-
- A^{2}-9: -(CR^{19}R^{20})_{h}-E-(CR^{23}R^{24})_{p}-
- A^{2}-10: -(CR^{19}R^{20})_{j}-C\equivC-(CR^{23}R^{24})_{m}-
- donde:
- R^{19}, R^{20}, R^{23}, R^{24}, R^{25}, R^{26}, R^{27}, R^{28}, R^{29}, R^{30}, R^{31}, y R^{32} son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{3}, o trifluorometilo;
- h es un entero de 0 o 1;
- j es un entero de 1 a 3;
- m es un entero de 1 a 3;
- n es un entero de 1 a 3;
- p es un entero de 0 o 1;
- t es un entero de 0 a 3;
- u es un entero de 0 a 3;
- f1 es un entero de 1 a 3;
- Q^{1} es oxígeno, S(O)_{y}, o NR^{33} donde R^{33} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3}, e y es un entero de 0 a 2;
- E es cicloalquileno C_{5}-C_{6};
- U^{3} es U^{3}-1, U^{3}-2, o U^{3}-3 de fórmula (10)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- donde:
- R^{35} y R^{36} son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{3}, o trifluorometilo;
- los (R^{40})_{g1} son de cero a cuatro sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{3}, alcoxi C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi C_{1}-C_{3};
- R y V son independientemente -CH=;
- g1 es un entero de 0 a 4;
- h1 es un entero de 1 a 3;
- i1 es un entero de 2 o 3; y
- Q^{2} es oxígeno, S(O)_{z}, o NR^{34} donde R^{34} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3}, y z es un entero de 0 a 2;
- U^{4} es U^{4}-1, U^{4}-2, o U^{4}-3 de fórmula (11)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- donde
- R^{35} y R^{36} son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{3}, o trifluorometilo;
- los (R^{40})_{g1} son de cero a cuatro sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{3}, alcoxi C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi C_{1}-C_{3};
- R y V son independientemente -CH=;
- g1 es un entero de 0 a 4;
- h1 es un entero de 1 a 3;
- i1 es un entero de 2 o 3;
- Q^{2} es oxígeno, S(O)_{z}, o NR^{34} donde R^{34} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3}, y z es un entero de 0 a 2; y
- Q^{3} es oxígeno, S(O)_{e1}, o NR^{39} donde R^{39} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3}, y e1 es un entero de 0 a 2;
y los agentes
insecticidas/acaricidas que los contienen como ingredientes
activos.
En concreto, los compuestos oxima de fórmula (1)
donde X es X^{1} y R^{6} es hidrógeno son útiles como
ingredientes activos de los agentes insecticidas/acaricidas y como
intermedios para la producción de estos compuestos de los
ingredientes activos.
La presente invención proporciona adicionalmente
compuestos de hidroxilamina de fórmula (12)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, a, Y, Z, y A^{2} se definen como antes, y las sales de
los mismos (v.g., sales de ácidos inorgánicos tales como
hidrocloruros, sulfatos, y
nitratos).
La presente invención proporciona adicionalmente
compuestos de fórmula (13)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde R^{2}, R^{3}, R^{7},
R^{19}, R^{20}, y j se definen como antes, y R^{41} es
3,3-dicloro-2-propenilo,
3,3-dibromo-2-propenilo,
o
3-bromo-3-cloro-2-propenilo,
que son útiles como intermedios para la producción de los presentes
compuestos.
La presente invención proporciona adicionalmente
compuestos de fórmula (14)
donde R^{2}, R^{3}, R^{7},
R^{19}, R^{20}, R^{29}, R^{30}, R^{41}, j y v se definen
como antes, que son útiles como intermedios para la producción de
los presentes
compuestos.
La presente invención proporciona adicionalmente
compuestos fenólicos de fórmula (50)
donde R^{1}, R^{2}, R^{3}, a,
X y Z se definen como antes, con la condición de que cuando X es
X^{1}, R^{6} no es hidrógeno, que son útiles como intermedios
para la producción de los presentes
compuestos.
Entre los halógenos representados por R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{10}, R^{17}, R^{18}, o R^{40} se
pueden incluir flúor, cloro, bromo, y yodo.
En alquilo C_{1}-C_{3}
representado por R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{5}, R^{11},
R^{12}, R^{13}, R^{14}, R^{19}, R^{20}, R^{21},
R^{22}, R^{23}, R^{24}, R^{25}, R^{26}, R^{27},
R^{28}, R^{29}, R^{30}, R^{31}, R^{32}, R^{33},
R^{34}, R^{35}, R^{36}, R^{37}, R^{38}, o R^{39} se
pueden incluir metilo, etilo, n-propilo, e
isopropilo.
En alquilo C_{1}-C_{8}
representado por R^{6} se pueden incluir, por ejemplo, metilo,
etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, isobutilo, sec-butilo,
t-butilo, n-pentilo, isopentilo,
neopentilo, t-pentilo,
1-etilpropilo, n-hexilo, isohexilo,
2-etilbutilo, 1-metilpentilo,
1-etilbutilo, 3-metilpentilo,
1,3-dimetilbutilo, n-heptilo,
1-etilo-1-metilbutilo,
n-octilo, y 1-metilheptilo.
En alquilo C_{1}-C_{6}
representado por R^{7}, R^{10}, R^{15}, R^{16}, R^{42},
R^{17}, o R^{18} se pueden incluir, por ejemplo, metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo,
isobutilo, sec-butilo, t-butilo,
n-pentilo, isopentilo, neopentilo,
t-pentilo, 1-etilpropilo,
n-hexilo, isohexilo, 2-etilbutilo,
1-metilpentilo, 1-etilbutilo,
3-metilpentilo,
1,3-dimetilbutilo.
En alquilo C_{1}-C_{11}
representado por R^{8} o R^{9} se pueden incluir, por ejemplo,
metilo, etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, isobutilo, sec-butilo,
t-butilo, n-pentilo, isopentilo,
neopentilo, t-pentilo,
1-etilpropilo, n-hexilo, isohexilo,
2-etilbutilo, 1-metilpentilo,
1-etilbutilo, 3-metilpentilo,
1,3-dimetilbutilo, n-heptilo,
1-etil-1-metilbutilo,
n-octilo, 1-metilheptilo,
n-nonilo, n-decilo, y
n-undecilo.
En alquilo C_{1}-C_{4}
representado por R^{40} se pueden incluir metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo,
isobutilo, sec-butilo, y
t-butilo.
En haloalquilo C_{1}-C_{3}
representado por R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{7}, R^{10},
R^{15}, R^{17}, R^{18}, o R^{40} se pueden incluir, por
ejemplo, trifluorometilo, difluorometilo, bromodifluorometilo,
1-fluoroetilo, 1-cloroetilo,
1-bromoetilo, perfluoroetilo,
2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetilo,
1,1,2,2-tetrafluoro-etilo,
2-cloro-1,1,2-trifluoroetilo,
2-bromo-1,1,2-trifluoroetilo,
2,2,2-trifluoroetilo,
2,2,2-tricloroetilo,
2,2,2-tribromoetilo, 2-fluoroetilo,
2-cloroetilo, 2-bromoetilo,
2-yodoetilo, 2,2-difluoroetilo,
2,2-dicloroetilo, 2,2-dibromoetilo,
3-fluoropropilo, 3-cloropropilo,
3-bromopropilo, 3-yodopropilo,
3,3,3-trifluoropropilo,
2,2,2,3,3,3-hexafluoropropilo,
1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propilo,
2-fluoropropilo, 2-cloropropilo,
2-bromopropilo, 2-yodopropilo, y
2,3-dibromopropilo.
En haloalquilo C_{2}-C_{6}
representado por R^{6}, R^{16}, o R^{42} se pueden incluir,
por ejemplo, 2,2,2-trifluoroetilo,
2,2,2-tricloroetilo,
2,2,2-tribromoetilo, 2-fluoroetilo,
2-cloroetilo, 2-bromoetilo,
2-yodoetilo, 2,2-difluoroetilo,
2,2-dicloroetilo, 2,2-dibromoetilo,
3-fluoropropilo, 3-cloropropilo,
3-bromopropilo, 3-yodopropilo,
3,3,3-trifluoropropilo,
2,2,2,3,3,3-hexafluoropropilo,
1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propilo,
2-fluoropropilo, 2-cloropropilo,
2-bromopropilo, 2-yodopropilo,
2,3-dibromopropilo, 4-fluorobutilo,
4-clorobutilo, 4-bromobutilo,
4-yodobutilo,
3-cloro-2,2-dimetilpropilo,
3-bromo-2,2-dimetilpropilo,
2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentilo,
6-clorohexilo, y 6-bromohexilo.
En haloalquilo C_{1}-C_{6}
representado por R^{8} o R^{9} se pueden incluir, por ejemplo,
trifluorometilo, triclorometilo, difluorometilo,
bromodifluorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo,
2,2,2-tricloroetilo,
2,2,2-tribromoetilo, 2-fluoroetilo,
2-cloroetilo, 2-bromoetilo,
2-yodoetilo, 2,2-difluoroetilo,
2,2-dicloroetilo, 2,2-dibromoetilo,
3-fluoropropilo, 3-cloropropilo,
3-bromopropilo, 3-yodopropilo,
3,3,3-trifluoropropilo,
2,2,2,3,3,3-hexafluoropropilo,
1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propilo,
2-fluoropropilo, 2-cloropropilo,
2-bromopropilo, 2-yodopropilo,
2,3-dibromopropilo, 4-fluorobutilo,
4-clorobutilo, 4-bromobutilo,
4-yodobutilo,
3-cloro-2,2-dimetilpropilo,
3-bromo-2,2-dimetilpropilo,
2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentilo,
6-clorohexilo, y 6-bromohexilo.
En alcoxi C_{1}-C_{3}
representado por R^{1}, R^{2}, R^{3}, o R^{40} se pueden
incluir metoxi, etoxi, n-propiloxi, y
isopropiloxi.
En alcoxi C_{1}-C_{3}
representado por R^{10}, R^{17}, y R^{18} se pueden incluir,
por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi,
isopropiloxi, n-butiloxi, isobutiloxi,
sec-butiloxi, t-butiloxi,
n-pentiloxi, isopentiloxi, neopentiloxi,
t-pentiloxi, 1-etilpropiloxi,
n-hexiloxi, isohexiloxi,
2-etilbutiloxi, 1-metilpentiloxi,
1-etilbutiloxi, 3-metilpentiloxi y
1,3-dimetilbutiloxi.
En haloalcoxi C_{1}-C_{3}
representado por R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{10}, R^{17},
R^{18}, o R^{40} se pueden incluir, por ejemplo,
trifluorometoxi, bromodifluorometoxi, 1-fluoroetoxi,
1-cloroetoxi, 1-bromoetoxi,
perfluoroetoxi,
2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetoxi,
1,1,2,2-tetrafluoroetoxi,
2-cloro-1,1,2-trifluoroetoxi,
2-bromo-1,1,2-trifluoroetoxi,
2,2,2-trifluoroetoxi,
2,2,2-tricloroetoxietoxi,
2,2,2-tribromoetoxi, 2-fluoroetoxi,
2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi,
2-yodoetoxi, 2,2-difluoroetoxi,
2,2-dicloroetoxi, 2,2-dibromoetoxi,
3-fluoropropiloxi,
3-cloropropiloxi, 3-bromopropiloxi,
3-yodopropiloxi,
3,3,3-trifluoropropiloxi,
2,2,2,3,3,3-hexafluoropropiloxi,
1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propiloxi,
2-fluoropropiloxi,
2-cloropropiloxi, 2-bromopropiloxi,
2-yodopropiloxi, y
2,3-dibromopropiloxi.
En alquenilo C_{3}-C_{6}
representado por R^{6}, R^{16}, o R^{42} se pueden incluir,
por ejemplo, alilo, 2-butenilo,
3-butenilo,
1-metil-2-propenilo,
2-metil-2-propenilo,
2-pentenilo, 3-pentenilo,
4-pentenilo,
1-metil-2-butenilo,
2-metil-2-butenilo,
3-metil-2-butenilo,
1-metil-3-butenilo,
2-metil-3-butenilo,
3-metil-3-butenilo,
1-etil-2-propenilo,
2-etil-2-propenilo,
2-hexenilo, 3-hexenilo,
4-hexenilo, 5-hexenilo,
1-metil-2-pentenilo,
2-metil-2-pentenilo,
3-metil-2-pentenilo,
4-metil-2-pentenilo,
1-metil-3-pentenilo,
2-metil-3-pentenilo,
3-metil-3-pentenilo,
4-metil-3-pentenilo,
1-metil-4-pentenilo,
2-metil-4-pentenilo,
3-metil-4-pentenilo,
y
4-metil-4-pentenilo.
En haloalquenilo C_{3}-C_{6}
representado por R^{6}, R^{16}, o R^{42} se pueden incluir,
por ejemplo,
3-cloro-2-propenilo,
3-bromo-2-propenilo,
2-cloro-2-propenilo,
2-bromo-2-propenilo,
3,3-dicloro-2-propenilo,
3,3-dibromo-2-propenilo,
3,3-difluoro-2-propenilo,
2,3-dicloro-2-propenilo,
2,3-dibromo-2-propenilo,
2-clorometil-2-propenilo,
4-cloro-2-butenilo,
3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-butenilo,
3-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenilo,
3,4-dicloro-4,4-difluoro-2-butenilo,
3,4,4,4-tetrafluoro-3-butenilo,
4,4-dicloro-3-butenilo,
4,4-dibromo-3-butenilo,
5,5-dicloro-4-pentenilo,
5,5-dibromo-4-pentenilo,
6,6-dicloro-5-hexenilo,
y
6,6-dibromo-5-hexenilo.
En alquinilo C_{3}-C_{6}
representado por R^{6}, R^{16}, o R^{42} se pueden incluir,
por ejemplo, 2-propinilo,
2-butinilo, 3-butinilo,
1-metil-2-propinilo,
2-pentinilo, 3-pentinilo,
4-pentinilo,
1-metil-2-butinilo,
1-metil-3-butinilo,
2-metil-3-butinilo,
1-etil-2-propinilo,
2-hexinilo, 3-hexinilo,
4-hexinilo, 5-hexinilo,
1-etil-2-butinilo,
1-etil-3-butinilo, y
2-etil-3-butinilo.
En haloalquinilo C_{3}-C_{6}
representado por R^{6}, R^{16}, o R^{42} se pueden incluir,
por ejemplo,
3-cloro-2-propinilo,
3-bromo-2-propinilo,
4-cloro-2-butinilo,
4-cloro-3-butinilo,
4-bromo-2-butinilo,
4-bromo-3-butinilo,
5-cloro-4-pentinilo,
4-cloro-1-metil-2-butinilo,
4-cloro-1-metil-3-butinilo,
4-cloro-2-metil-3-butinilo,
5-bromo-4-pentinilo,
4-bromo-1-metil-2-butinilo,
4-bromo-1-metil-3-butinilo,
4-bromo-2-metil-3-butinilo,
6-cloro-5-hexinilo,
y
6-bromo-5-hexinilo.
En alquenilo C_{2}-C_{6}
representado por R^{8}, R^{9}, R^{10}, R^{15}, R^{17}, o
R^{18} se pueden incluir, por ejemplo, vinilo,
1-propenilo, isopropenilo,
1-butenilo, alilo, 2-butenilo,
3-butenilo,
1-metil-2-propenilo,
2-metil-2-propenilo,
2-pentenilo, 3-pentenilo,
4-pentenilo,
1-metil-2-butenilo,
2-metil-2-butenilo,
3-metil-2-butenilo,
1-metil-3-butenilo,
2-metil-3-butenilo,
3-metil-3-butenilo,
1-etil-2-propenilo,
2-etil-2-propenilo,
2-hexenilo, 3-hexenilo,
4-hexenilo, 5-hexenilo,
1-metil-2-pentenilo,
2-metil-2-pentenilo,
3-metil-2-pentenilo,
4-metil-2-pentenilo,
1-metil-3-pentenilo,
2-metil-3-pentenilo,
3-metil-3-pentenilo,
4-metil-3-pentenilo,
1-metil-4-pentenilo,
2-metil-4-pentenilo,
3-metil-4-pentenilo,
y
4-metil-4-pentenilo.
En haloalquenilo C_{2}-C_{6}
representado por R^{8}, R^{9}, R^{10}, R^{17}, o R^{18} se
pueden incluir, por ejemplo, 2-cloroetenilo,
2-bromoetenilo, 2,2-dicloroetenilo,
2,2-dibromoetenilo,
3-cloro-2-propenilo,
3-bromo-2-propenilo,
2-cloro-2-propenilo,
2-bromo-2-propenilo,
3,3-dicloro-2-propenilo,
3,3-dibromo-2-propenilo,
3,3-difluoro-2-propenilo,
2,3-dicloro-2-propenilo,
2,3-dibromo-2-propenilo,
2-clorometil-2-propenilo,
4-cloro-2-butenilo,
3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-butenilo,
3-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenilo,
3,4-dicloro-4,4-difluoro-2-butenilo,
3,4,4,4-tetrafluoro-2-butenilo,
4,4-dicloro-3-butenilo,
4,4-dibromo-3-butenilo,
5,5-dicloro-4-pentenilo,
5,5-dibromo-4-pentenilo,
6,6-dicloro-5-hexenilo,
y
6,6-dibromo-5-hexenilo.
En alquinilo C_{2}-C_{6}
representado por R^{8}, R^{9}, R^{10}, R^{17}, o R^{18}
se pueden incluir, por ejemplo, etinilo,
1-propinilo, 1-butinilo,
2-propinilo, 2-butinilo,
3-butinilo,
1-metil-2-propinilo,
2-pentinilo, 3-pentinilo,
4-pentinilo,
1-metil-2-butinilo,
1-metil-3-butinilo,
2-metil-3-butinilo,
1-etil-2-propinilo,
2-hexinilo, 3-hexinilo,
4-hexinilo, 5-hexinilo,
1-etil-2-butinilo,
1-etil-3-butinilo, y
2-metil-3-butinilo.
En haloalquinilo C_{2}-C_{6}
representado por R^{8}, R^{9}, R^{10}, R^{17}, o R^{18} se
pueden incluir, por ejemplo, 2-cloroetinilo,
2-bromoetinilo,
3-cloro-2-propinilo,
3-bromo-2-propinilo,
4-cloro-2-butinilo,
4-cloro-3-butinilo,
4-bromo-2-butinilo,
4-bromo-3-butinilo,
5-cloro-4-pentinilo,
4-cloro-1-metil-2-butinilo,
4-cloro-1-metil-3-butinilo,
4-cloro-2-metil-3-butinilo,
5-bromo-4-pentinilo,
4-bromo-1-metil-2-butinilo,
4-bromo-1-metil-3-butinilo,
4-bromo-2-metil-3-butinilo,
6-cloro-5-hexinilo,
y
6-bromo-5-hexinilo.
En cicloalquilo C_{3}-C_{6}
representado por R^{7}, R^{15}, R^{16}, R^{17}, o R^{42}
se pueden incluir ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, o
ciclohexilo.
En alcoxialquilo C_{2}-C_{10}
representado por R^{8} o R^{9} se pueden incluir, por ejemplo,
metoximetilo, etoximetilo, n-propiloximetilo,
isopropiloximetilo, 2-metoxietilo,
1-metoxietilo, 2-etoxietilo,
1-etoxietilo, 3-metoxipropilo,
2-metoxipropilo, 1-metoxipropilo,
2-metoxi-1-metiletilo,
2-propiloxietilo,
2-isopropiloxietilo, 2-etoxipropilo,
2-etoxi-1-metiletilo,
2-metoxibutilo,
1-etil-2-metoxietilo,
3-etoxipropilo, 3-metoxibutilo,
3-metoxi-2-metilpropilo,
3-metoxi-1-metilpropilo,
2-butoxietilo,
3-metoxi-3-metilbutilo,
y
2-butoxi-1-metiletilo.
En alquiltioalquilo
C_{2}-C_{10} representado por R^{8} o R^{9}
se pueden incluir, por ejemplo, metiltiometilo, etiltiometilo,
propiltiometilo, isopropiltiometilo,
2-metiltiometilo, 1-metiltioetilo,
2-etiltioetilo, 1-etiltioetilo,
3-metiltiopropilo,
2-metiltiopropilo,
1-metiltiopropilo,
2-metiltio-1-metiletilo,
2-propiltioetilo,
2-isopropiltioetilo,
2-etiltiopropilo,
2-etiltio-1-metiletilo,
2-metiltiobutilo,
1-etil-2-metiltioetilo,
3-etiltiopropilo, 3-metiltiobutilo,
2-metil-3-metiltiopropilo,
1-metil-3-metiltiopropilo,
4-metiltiobutilo,
1-metil-2-metiltiopropilo,
2-isobutiltioetilo,
2-sec-butiltioetilo,
3-isobutiltio-propilo, y
3-sec-butiltiopropilo.
En alqueniloxi C_{3}-C_{6}
representado por R^{10}, R^{17}, o R^{18} se pueden incluir,
por ejemplo, aliloxi, 2-buteniloxi,
3-buteniloxi,
1-metil-2-propeniloxi,
2-metil-2-propeniloxi,
2-penteniloxi, 3-penteniloxi,
4-penteniloxi,
1-metil-2-buteniloxi,
2-metil-2-buteniloxi,
3-metil-2-buteniloxi,
1-metil-3-buteniloxi,
2-metil-3-buteniloxi,
3-metil-3-buteniloxi,
1-etil-2-propeniloxi,
2-etil-2-propeniloxi,
2-hexeniloxi, 3-hexeniloxi,
4-hexeniloxi 5-hexeniloxi,
1-metil-2-penteniloxi,
2-metil-2-penteniloxi,
3-metil-2-penteniloxi,
4-metil-2-penteniloxi,
1-metil-3-penteniloxi,
2-metil-3-penteniloxi,
3-metil-3-penteniloxi,
4-metil-3-penteniloxi,
1-metil-4-penteniloxi,
2-metil-4-penteniloxi,
3-metil-4-penteniloxi
y
4-metil-4-penteniloxi.
En haloalqueniloxi
C_{3}-C_{6} representado por R^{10}, R^{17},
o R^{18} se pueden incluir, por ejemplo,
3-cloro-2-propeniloxi
3-bromo-2-propeniloxi,
2-cloro-2-propeniloxi,
2-bromo-2-propeniloxi
3,3-dicloro-2-propeniloxi,
3,3-dibromo-2-propeniloxi,
3,3-difluoro-2-propeniloxi,
2,3-dicloro-2-propeniloxi
2,3-dibromo-2-propeniloxi,
2-clorometil-2-propeniloxi,
4-cloro-2-buteniloxi,
3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-buteniloxi,
3-bromo-4,4,4-trifluoro-2-buteniloxi,
3,4-dicloro-4,4-difluoro-2-buteniloxi,
3,4,4,4-tetrafluoro-2-buteniloxi,
4,4-dicloro-3-buteniloxi,
4,4-dibromo-3-buteniloxi,
5,5-dicloro-4-penteniloxi,
5,5-dibromo-4-penteniloxi,
6,6-dicloro-5-hexeniloxi,
y
6,6-dibromo-5-hexeniloxi.
En alquiniloxi C_{3}-C_{6}
representado por R^{10}, R^{17}, o R^{18} se pueden incluir,
por ejemplo, 2-propiniloxi
2-butiniloxi 3-butiniloxi,
1-metil-2-propiniloxi,
2-pentiniloxi, 3-pentiniloxi,
4-pentiniloxi,
1-metil-2-butiniloxi,
1-metil-3-butiniloxi,
2-metil-3-butiniloxi,
1-etil-2-propiniloxi,
2-hexiniloxi, 3-hexiniloxi,
4-hexiniloxi, 5-hexiniloxi,
1-etil-2-butiniloxi,
1-etil-3-butiniloxi,
y
2-etil-3-butiniloxi.
En haloalquiniloxi
C_{3}-C_{6} representado por R^{10}, R^{17},
o R^{18} se pueden incluir, por ejemplo,
3-cloro-2-propiniloxi,
3-bromo-2-propiniloxi,
4-cloro-2-butiniloxi,
4-cloro-3-butiniloxi,
4-bromo-2-butiniloxi,
4-bromo-3-butiniloxi,
5-cloro-4-pentiniloxi,
4-cloro-1-metil-2-butiniloxi,
4-cloro-1-metil-3-butiniloxi,
4-cloro-2-metil-3-butiniloxi
5-bromo-4-pentiniloxi,
4-bromo-1-metil-2-butiniloxi,
4-bromo-1-metil-3-butiniloxi,
4-bromo-2-metil-3-butiniloxi,
6-cloro-5-hexiniloxi,
y
6-bromo-5-hexiniloxi.
En (alcoxi
C_{1}-C_{5})carbonilo representado por
R^{10} se pueden incluir, por ejemplo, metoxicarbonilo,
etoxicarbonilo, n-propiloxicarbonilo,
isopropiloxi-carbonilo,
n-butiloxicarbonilo, isobutiloxicarbonilo,
sec-butiloxicarbonilo,
t-butiloxicarbonilo,
n-pentiloxicarbonilo, isopentiloxicarbonilo,
neopentiloxi-carbonilo,
t-pentiloxicarbonilo, y
1-etilpropiloxi-carbonilo.
En
alquil(C_{1}-C_{3})tio
representado por R^{17} o R^{18} se pueden incluir metiltio,
etiltio, propiltio, y isopropiltio.
En
haloalquil(C_{1}-C_{3})tio
representado por R^{17} o R^{18} se pueden incluir, por ejemplo,
trifluorometiltio, difluorometiltio, bromodifluorometiltio,
2,2,2-trifluoroetiltio,
2-cloro-1,1,2-trifluoroetiltio,
2-bromo-1,1,2-trifluoroetiltio,
1,1,2,2-tetrafluoroetiltio,
2-cloroetiltio, 2-fluoroetiltio,
2-bromoetiltio,
1,1,2,2,2-pentafluoroetiltio,
3-fluoropropiltio,
3-cloropropiltio, 3-bromopropiltio,
2,2,3,3,3-pentafluoropropiltio, y
3,3,3-trifluoropropiltio.
En
alquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo
representado por R^{17} o R^{18} se pueden incluir
metilsulfinilo o etilsulfinilo.
En
alquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo
representado por R^{17} o R^{18} se pueden incluir
metilsulfonilo y etilsulfonilo.
En
haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo
representado por R^{17} o R^{18} se pueden incluir, por ejemplo,
trifluorometilsulfinilo,
2,2,2-trifluoroetilsulfinilo, y
perfluoroetilsuilfinilo.
En
haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo
representado por R^{17} o R^{18} se pueden incluir, por ejemplo,
trifluorometilsulfonilo,
2,2,2-trifluoroetilsulfonilo, y
perfluoroetilsulfonilo.
En hidroxialquilo C_{1}-C_{3}
representado por R^{17} o R^{18} se pueden incluir
hidroximetilo, 2-hidroxietilo, y
3-hidroxipropilo.
En alcoxialquilo C_{2}-C_{4}
representado por R^{17} o R^{18} se pueden incluir, por ejemplo,
metoximetilo, etoximetilo, propiloximetilo, isopropiloximetilo,
2-metoxietilo, 1-metoxietilo,
2-etoxietilo, 1-etoxietilo,
3-metoxipropilo, 2-metoxipropilo,
1-metoxipropilo, y
2-metoxi-1-metiletilo.
En alquiltioalquilo
C_{2}-C_{4} representado por R^{17} o R^{18}
se pueden incluir, por ejemplo, metiltiometilo, etiltiometilo,
propiltiometilo, isopropiltiometilo,
2-metiltioetilo, 1-metiltioetilo,
2-etiltioetilo, 1-etiltioetilo,
3-metiltiopropilo,
2-metiltiopropilo,
1-metiltiopropilo, y
2-metiltio-1-metiletilo.
En (alquil
C_{1}-C_{2})aminocarbonilo representado
por R^{17} se pueden incluir metilaminocarbonilo o
etilaminocarbonilo.
En di(alquil
C_{1}-C_{2})aminocarbonilo representado
por R^{17} se pueden incluir dimetilaminocarbonilo,
N-metil-N-etilaminocarbonilo,
o dietilaminocarbonilo.
En (alcoxi
C_{1}-C_{6})carbonilo representado por
R^{17} se pueden incluir, por ejemplo, metoxicarbonilo,
etoxicarbonilo, n-propiloxicarbonilo,
isopropiloxi-carbonilo,
n-butiloxicarbonilo, isobutiloxicarbonilo,
sec-butiloxicarbonilo,
t-butiloxicarbonilo,
n-pentiloxicarbonilo, isopentiloxicarbonilo,
neopentiloxi-carbonilo,
t-pentiloxicarbonilo,
1-etilpropiloxi-carbonilo,
n-hexiloxicarbonilo, isohexiloxicarbonilo,
2-etilbutiloxicarbonilo,
1-metilpentiloxicarbonilo,
1-etilbutiloxicarbonilo,
3-metilpentiloxicarbonilo, y
1,3-dimetilbutilcarbonilo.
En cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
representado por R^{17} se pueden incluir
1-ciclopentenilo, 2-ciclopentenilo,
3-ciclopentenilo, 1-ciclohexenilo,
2-ciclohexenilo, o
3-ciclohexenilo.
En cicloalquiloxi C_{3}-C_{6}
representado por R^{17} se pueden incluir ciclopropiloxi,
ciclobutiloxi, ciclopentiloxi o ciclohexiloxi.
En cicloalqueniloxi
C_{5}-C_{6} representado por R^{17} se pueden
incluir 1-ciclopenteniloxi,
2-ciclopenteniloxi,
3-ciclopenteniloxi,
1-ciclohexeniloxi, 2-ciclohexeniloxi
o 3-ciclohexeniloxi.
En 3,3-dihalogeno
sustituido-2-propenilo representado
por R^{4} se pueden incluir, por ejemplo,
3,3-dicloro-2-propenilo,
3,3-dibromo-2-propenilo,
3-bromo-3-cloro-2-propenilo,
3-cloro-3-fluoro-2-propenilo,
y
3-bromo-3-fluoro-2-propenilo.
En cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4}, que está representado por R^{6},
R^{8}, o R^{9}, se pueden incluir, por ejemplo, ciclopropilo,
ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo,
2-metilciclopentilo,
3-metilciclopentilo,
2-metilciclohexilo,
3-metilciclo-hexilo,
4-metilciclohexilo,
4-etilciclohexilo,
4-n-propilciclohexilo,
4-isopropilciclohexilo, y
4-t-butilciclohexilo.
En cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo, que
está representado por R^{6}, R^{8} o R^{9}, se pueden incluir,
por ejemplo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo,
ciclohexilmetilo, 1-ciclopropiletilo,
(2-metilciclopropil)metilo,
2-(2-metilciclopropil)etilo,
2-ciclopentiletilo,
3-ciclopentilpropilo,
2-ciclohexil-etilo, y
3-ciclohexilpropilo.
En cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4}, que está representado por R^{6},
R^{8}, o R^{9}, se pueden incluir, por ejemplo,
2-ciclopentenilo, 3-ciclopentenilo,
2-ciclohexenilo, 3-ciclohexenilo,
3,5,5-trimetil-2-ciclohexenilo,
y
3-metil-2-ciclohexenilo.
En cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8} opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo, que está
representado por R^{6}, R^{8}, o R^{9}, se pueden incluir, por
ejemplo, (1-ciclopentenil)metilo,
(2-ciclopentenil)-metilo,
(1-ciclohexenil)metilo,
(2-ciclohexenil)metilo,
(3-ciclohexenil)metilo, y
2-(3-ciclohexenil)etilo.
En el halógeno del grupo fenilo opcionalmente
sustituido con halógeno, alquilo C_{1}-C_{4},
haloalquilo C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3}, que está representado por R^{7},
R^{15}, R^{16}, R^{17}, R^{18}, o R^{42}, se pueden
incluir flúor, cloro, bromo, o yodo.
En alquilo C_{1}-C_{4} del
grupo fenilo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3}, que está representado por R^{7},
R^{15}, R^{16}, R^{17}, R^{18}, o R^{42}, se pueden
incluir metilo, etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, sec-butilo,
t-butilo, y isobutilo.
En haloalquilo C_{1}-C_{3}
del grupo fenilo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3}, que está representado por R^{7},
R^{15}, R^{16}, R^{17}, R^{18}, o R^{42}, se pueden
incluir, por ejemplo, trifluorometilo, difluorometilo,
bromodifluorometilo, 1-fluoroetilo,
1-cloroetilo, 1-bromoetilo,
perfluoroetilo,
2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetilo,
1,1,2,2-tetrafluoroetilo,
2-cloro-1,1,2-trifluoroetilo,
2-bromo-1,1,2-trifluoroetilo,
2,2,2-trifluoroetilo,
2,2,2-tricloroetilo,
2,2,2-tribromoetilo, 2-fluoroetilo,
2-cloroetilo, 2-bromoetilo,
2-yodoetilo, 2,2-difluoroetilo,
2,2-dicloroetilo, 2,2-dibromoetilo,
3-fluoropropilo, 3-cloropropilo,
3-bromopropilo, 3-yodopropilo,
3,3,3-trifluoropropilo,
2,2,2,3,3,3-hexafluoropropilo,
1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propilo,
2-fluoropropilo, 2-cloropropilo,
2-bromopropilo, 2-yodopropilo, y
2,3-dibromopropilo.
En alcoxi C_{1}-C_{3} del
grupo fenilo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3}, que está representado por R^{7},
R^{15}, R^{16}, R^{17}, R^{18}, o R^{42}, se pueden
incluir metoxi, etoxi, n-propiloxi, o
isopropiloxi.
En haloalcoxi C_{1}-C_{3} del
grupo fenilo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3}, que está representado por R^{7},
R^{15}, R^{16}, R^{17}, R^{18}, o R^{42}, se pueden
incluir, por ejemplo, trifluorometoxi, bromodifluorometoxi,
1-fluoroetoxi, 1-cloroetoxi,
1-bromoetoxi, perfluoroetoxi,
2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetoxi,
1,1,2,2-tetrafluoro-etoxi,
2-cloro-1,1,2-trifluoroetoxi
2-bromo-1,1,2-trifluoroetoxi,
2,2,2-trifluoroetoxi,
2,2,2-tricloroetoxi,
2,2,2-tribromoetoxi, 2-fluoroetoxi,
2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi,
2-yodoetoxi, 2,2-difluoroetoxi,
2,2-dicloroetoxi, 2,2-dibromoetoxi,
3-fluoropropiloxi, 3-cloropropiloxi,
3-bromopropiloxi, 3-yodopropiloxi,
3,3,3-trifluoropropiloxi,
2,2,2,3,3,3-hexafluoropropiloxi,
1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propiloxi,
2-fluoropropiloxi,
2-cloropropiloxi, 2-bromopropiloxi,
2-yodopropiloxi, y
2,3-dibromopropiloxi.
En el halógeno del grupo bencilo opcionalmente
sustituido con halógeno, alquilo C_{1}-C_{4},
haloalquilo C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo, que está
representado por R^{7}, R^{16}, R^{17}, o R^{42}, se pueden
incluir flúor, cloro, bromo, o yodo.
En alquilo C_{1}-C_{4} del
grupo bencilo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo, que está
representado por R^{7}, R^{16}, R^{17}, o R^{42}, se pueden
incluir metilo, etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, sec-butilo,
t-butilo, e isobutilo.
En haloalquilo C_{1}-C_{3}
del grupo bencilo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo, que está
representado por R^{7}, R^{16}, R^{17}, o R^{42}, se pueden
incluir, por ejemplo, trifluorometilo, difluorometilo,
bromodifluorometilo, 1-fluoroetilo,
1-cloroetilo, 1-bromoetilo,
perfluoroetilo,
2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetilo,
1,1,2,2-tetrafluoroetilo,
2-cloro-1,1,2-trifluoroetilo,
2-bromo-1,1,2-trifluoroetilo,
2,2,2-trifluoroetilo,
2,2,2-tricloroetilo,
2,2,2-tribromoetilo, 2-fluoroetilo,
2-cloroetilo, 2-bromoetilo,
2-yodoetilo, 2,2-difluoroetilo,
2,2-dicloroetilo, 2,2-dibromometilo,
3-fluoropropilo, 3-cloropropilo,
3-bromopropilo, 3-yodopropilo,
3,3,3-trifluoropropilo,
2,2,2,3,3,3-hexafluoropropilo,
1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propilo,
2-fluoropropilo, 2-cloropropilo,
2-bromopropilo, 2-yodopropilo, y
2,3-dibromopropilo.
En alcoxi C_{1}-C_{3} en el
grupo bencilo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo, que está
representado por R^{7}, R^{16}, R^{17}, o R^{42}, se pueden
incluir metoxi, etoxi, n-propiloxi, o
isopropiloxi.
En haloalcoxi C_{1}-C_{3} en
el grupo bencilo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo, que está
representado por R^{7}, R^{16}, R^{17}, o R^{42}, se pueden
incluir, por ejemplo, trifluorometoxi, bromodifluorometoxi,
1-fluoroetoxi, 1-cloroetoxi,
1-bromoetoxi, perfluoroetoxi,
2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoro-etoxi,
1,1,2,2-tetrafluoroetoxi,
2-cloro-1,1,2-trifluoroetoxi,
2-bromo-1,1,2-trifluoroetoxi,
2,2,2-trifluoroetoxi,
2,2,2-tricloroetoxi,
2,2,2-tribromoetoxi, 2-fluoroetoxi,
2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi,
2-yodoetoxi, 2,2-difluoroetoxi,
2,2-dicloroetoxi, 2,2-dibromoetoxi,
3-fluoropropiloxi, 3-cloropropiloxi,
3-bromopropiloxi, 3-yodopropiloxi,
3,3,3-trifluoropropiloxi,
2,2,2,3,3,3-hexafluoropropiloxi,
1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propiloxi,
2-fluoropropiloxi,
2-cloropropiloxi, 2-bromopropiloxi,
2-yodopropiloxi, y
2,3-dibromopropiloxi.
En el halógeno del grupo fenoxi o benciloxi
opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo, que está
representado por R^{17}, se pueden incluir flúor, cloro, bromo, o
yodo.
En alquilo C_{1}-C_{4} del
grupo fenoxi o benciloxi opcionalmente sustituido con halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo, que está
representado por R^{17}, se pueden incluir metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo,
sec-butilo, t-butilo, y
isobutilo.
En haloalquilo C_{1}-C_{3}
del grupo fenoxi o benciloxi opcionalmente sustituido con halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo, que está
representado por R^{17}, se pueden incluir, por ejemplo,
trifluorometilo, difluorometilo, bromodifluorometilo,
1-fluoroetilo, 1-cloroetilo,
1-bromoetilo, perfluoroetilo,
2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetilo,
1,1,2,2-tetrafluoroetilo,
2-cloro-1,1,2-trifluoroetilo,
2-bromo-1,1,2-trifluoroetilo,
2,2,2-trifluoroetilo,
2,2,2-tricloroetilo,
2,2,2-tribromoetilo, 2-fluoroetilo,
2-cloroetilo, 2-bromoetilo,
2-yodoetilo, 2,2-difluoroetilo,
2,2-dicloroetilo, 2,2-dibromoetilo,
3-fluoropropilo, 3-cloropropilo,
3-bromopropilo, 3-yodopropilo,
3,3,3-trifluoropropilo,
2,2,2,3,3,3-hexafluoropropilo,
1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propilo,
2-fluoropropilo, 2-cloropropilo,
2-bromopropilo, 2-yodopropilo, y
2,3-dibromopropilo.
En alcoxi C_{1}-C_{3} del
grupo fenoxi o benciloxi opcionalmente sustituido con halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo, que está
representado por R^{17}, se pueden incluir, metoxi, etoxi,
n-propiloxi, o isopropiloxi.
En haloalcoxi C_{1}-C_{3} del
grupo fenoxi o benciloxi opcionalmente sustituido con halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo, que está
representado por R^{17}, se pueden incluir, por ejemplo,
trifluorometoxi, bromodifluorometoxi, 1-fluoroetoxi,
1-cloroetoxi, 1-bromoetoxi,
perfluoroetoxi,
2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoro-etoxi,
1,1,2,2-tetrafluoroetoxi,
2-cloro-1,1,2-trifluoroetoxi,
2-bromo-1,1,2-trifluoroetoxi,
2,2,2-trifluoroetoxi,
2,2,2-tricloroetoxi,
2,2,2-tribromoetoxi, 2-fluoroetoxi,
2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi,
2-yodoetoxi, 2,2-difluoroetoxi,
2,2-dicloroetoxi, 2,2-dibromoetoxi,
3-fluoropropiloxi,
3-cloropropiloxi, 3-bromopropiloxi,
3-yodopropiloxi,
3,3,3-trifluoropropiloxi,
2,2,2,3,3,3-hexafluoropropiloxi,
1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propiloxi,
2-fluoropropiloxi,
2-cloropropiloxi, 2-bromopropiloxi,
2-yodopropiloxi, y
2,3-dibromopropiloxi.
En el halógeno del grupo metilendioxi
opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo
C_{1}-C_{3}, que está representado por R^{17}
y que está formado a partir de dos R^{17} adyacentes combinados
entre sí por sus extremos cuando b es de 2 a 5, se pueden incluir
flúor, cloro, bromo, o yodo.
En alquilo C_{1}-C_{8} del
grupo metilendioxi opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo
C_{1}-C_{3}, que está representado por R^{17}
y que está formado a partir de dos R^{17} adyacentes combinados
entre sí por sus extremos cuando b es de 2 a 5, se pueden incluir
metilo, etilo, n-propilo, e isopropilo.
En el halógeno del grupo etilendioxi
opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo
C_{1}-C_{4}, que está representado por R^{17}
y que está formado a partir de dos R^{17} adyacentes combinados
entre sí por sus extremos cuando b es de 2 a 5, se pueden incluir
flúor, cloro, bromo, o yodo.
En alquilo C_{1}-C_{8} del
grupo etilendioxi opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo
C_{1}-C_{3}, que está representado por R^{17}
y que está formado a partir de dos R^{17} adyacentes combinados
entre sí por sus extremos cuando b es de 2 a 5, se pueden incluir
metilo, etilo, n-propilo, e isopropilo.
R^{8} y R^{9}, cuando se combinan entre sí
por sus extremos para formar un anillo de 5 o 6 miembros saturado o
insaturado que contiene de cero a dos átomos de oxígeno o azufre en
el anillo del mismo, representan tetrametileno opcionalmente
sustituido con alquilo C_{1}-C_{4} o halógeno;
pentametileno opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} o halógeno; butenileno opcionalmente
sustituido con alquilo C_{1}-C_{4} o halógeno;
pentenileno opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} o halógeno; o pentadienileno
opcionalmente sustituido con alquilo C_{1}-C_{4}
o halógeno; ejemplos de los cuales son tetrametileno,
1-metiltetrametileno,
2-metiltetrametileno,
1,1-dimetiltetrametileno,
1,3-dimetiltetrametileno, pentametileno,
1-metilpentametileno,
2-metilpentametileno,
3-metilpentametileno,
3-etilpentametileno,
3-t-butilpentametileno,
1,1-dimetilpentametileno,
1,5-dimetilpentametileno,
1-cloropentametileno,
1-metoxipentametileno, 1-butenileno,
1-metil-1-butenileno,
2-metil-1-butenileno,
1-pentenileno,
2-metil-1-pentenileno,
3,3-dimetil-1-pentenileno,
2-oxa-1-metiltetrametileno,
3-oxapentametileno,
3-oxa-1,4-pentadienileno,
2-tiatetrametileno,
3-tiapentametileno,
3,3-dimetil-2,4-dioxapentametileno,
y 2,4-ditiapentametileno. En estos grupos, cada
enlace metileno o metino puede ser reemplazado por un átomo de
oxígeno o azufre.
En cicloalquileno C_{5}-C_{6}
representado por E se pueden incluir
1,2-ciclohexileno,
1,3-ciclohexileno,
1,4-ciclohexileno,
1,2-ciclopentileno, y
1,3-ciclopentileno.
En alquilo C_{1}-C_{6}
sustituido con ciano, nitro, (alcoxi
C_{1}-C_{4})carbonilo,
alquil(C_{1}-C_{4})tio, o alcoxi
C_{1}-C_{4} que está representado por R^{6},
se pueden incluir, por ejemplo, cianometilo,
1-cianoetilo, 2-cianoetilo,
3-cianopropilo, nitrometilo,
1-nitroetilo,
1-metil-1-nitroetilo,
metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, isopropoxicarbonilmetilo,
1-(metoxicarbonil)etilo, 2-(metoxicarbonil)etilo,
metoximetilo, etoximetilo, 1-metoxietilo,
2-metoxietilo, 2-etoxietilo,
2,2-dimetoxietilo, 2,2-dietoxietilo,
2,2-dimetoxipropilo,
2,2-dietoxipropilo,
3,3-dimetoxipropilo,
3,3-dietoxipropilo,
2,3-dimetoxipropilo, metiltiometilo,
2-metiltioetilo, y
2,2-di(metiltio)etilo.
En el caso en el que h es 0 e i es 1 en
A^{1}-1, R^{22} y R^{7}, cuando se combinan
entre sí por sus extremos para formar trimetileno, tetrametileno, o
pentametileno, que esta opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{3}, se pueden incluir, por ejemplo,
trimetileno, 1-metiltrimetileno,
2-metiltrimetileno, tetrametileno,
1-metiltetrametileno,
2-metiltetrametileno, y pentametileno.
En el caso en el que h es 0 y j es 1 en
A^{1}-2, A^{1}-3,
A^{1}-4, A^{1}-5, o
A^{1}-6, R^{22} y R^{7}, cuando se combinan
entre sí por sus extremos para formar trimetileno, tetrametileno, o
pentametileno, que esta opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{3}, se pueden incluir, por ejemplo,
trimetileno, 1-metiltrimetileno,
2-metiltrimetileno, tetrametileno,
1-metiltetrametileno,
2-metiltetrametileno, y pentametileno.
Los ejemplos preferidos de los presentes
compuestos son los siguientes:
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{1};
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{1}, y A^{1} es A^{1}-1,
A^{1}-2, A^{1}-3,
A^{1}-4, A^{1}-5, o
A^{1}-6;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-1, A^{1}-2,
A^{1}-3, A^{1}-4,
A^{1}-5, o A^{1}-6, e Y y Z son
ambos oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-1, A^{1}-2,
A^{1}-3, A^{1}-4,
A^{1}-5, o A^{1}-6, y a es
0;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-1, A^{1}-2,
A^{1}-3, A^{1}-4,
A^{1}-5, o A^{1}-6, y R^{1},
R^{2} y R^{3} son independientemente halógeno o alquilo
C_{1}-C_{3};
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{1}, y A^{1} es A^{1}-1.
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{1}, y A^{1} es A^{1}-2,
A^{1}-3, A^{1}-4,
A^{1}-5, o A^{1}-6;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-2, A^{1}-3,
A^{1}-4, A^{1}-5, o
A^{1}-6, y Q^{1} es oxígeno.
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-1, A^{1}-2,
A^{1}-3, A^{1}-4,
A^{1}-5, o A^{1}-6, y R^{6} es
alquilo C_{1}-C_{8}, haloalquilo
C_{2}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, o haloalquinilo
C_{3}-C_{6},
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8} opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o alquilo C_{1}-C_{6}
sustituido con ciano, nitro, (alcoxi
C_{1}-C_{4})carbonilo,
alquil(C_{1}-C_{4})tio, o alcoxi
C_{1}-C_{4};
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-1, A^{1}-2,
A^{1}-3, A^{1}-4,
A^{1}-5, o A^{1}-6, y R^{6} es
hidrógeno.
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-1, A^{1}-2,
A^{1}-3, A^{1}-4,
A^{1}-5, o A^{1}-6, y R^{6} es
trifenilmetilo, o T^{1}-1,
T^{1}-2, o T^{1}-3.
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-1, A^{1}-2,
A^{1}-3, A^{1}-4,
A^{1}-5, o A^{1}-6, y R^{6} es
trifenilmetilo, o T^{1}-4,
T^{1}-5, T^{1}-6 o
T^{1}-7;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-1, A^{1}-2,
A^{1}-3, A^{1}-4,
A^{1}-5, o A^{1}-6, y R^{7} es
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, o cicloalquilo
C_{3}-C_{6};
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-1, A^{1}-2,
A^{1}-3, A^{1}-4,
A^{1}-5, o A^{1}-6, y R^{7} es
fenilo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
_{1}-C_{3},
o bencilo opcionalmente sustituido con halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo.
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{1}, R^{7} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, o haloalquilo
C_{1}-C_{3},
A^{1} es A^{1}-1, y
R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{8}, haloalquilo
C_{2}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, haloalquinilo
C_{3}-C_{6},
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8} opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{1}, R^{7} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, o haloalquilo
C_{1}-C_{3},
A^{1} es A^{1}-1, y
R^{6} es T^{1}-1 o
T^{1}-2;
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{1}, R^{7} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, o haloalquilo
C_{1}-C_{3},
A^{1} es A^{1}-3, o A^{1}
es A^{1}-2, y k es un entero de 2 a 6, y
R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{8}, haloalquilo
C_{2}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, haloalquinilo
C_{3}-C_{6},
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8} opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{1}, R^{7} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, o haloalquilo
C_{1}-C_{3},
A^{1} es A^{1}-3, o A^{1}
es A^{1}-2 y k es un entero de 2 a 6, y
R^{6} es T^{1}-1 o
T^{1}-2;
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{1}, R^{7} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, o haloalquilo
C_{1}-C_{3},
A^{1} es A^{1}-3, o A^{1}
es A^{1}-2, y k es un entero de 2 a 6,
Q^{1} es oxígeno, y
R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{8}, haloalquilo
C_{2}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, haloalquinilo
C_{3}-C_{6},
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8} opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o T^{1}-1 o
T^{1}-2;
compuestos oxima de fórmula (1) donde R^{2} y
R^{3} son independientemente cloro o alquilo
C_{1}-C_{3},
a es 0,
R^{4} es
3,3-dicloro-2-propenilo
o
3,3-dibromo-2-propenilo,
Y y Z son ambos oxígeno,
X es X^{1},
R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{5}, haloalquilo
C_{2}-C_{4}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, o haloalquenilo
C_{3}-C_{6},
R^{7} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, o trifluorometilo,
A^{1} es A^{1}-1, R^{21} y
R^{22} son ambos hidrógeno, h es 0, e i es un entero de 3 a 5;
compuestos oxima de fórmula (1) donde R^{2} y
R^{3} son independientemente cloro o alquilo
C_{1}-C_{3},
a es 0,
R^{4} es
3,3-dicloro-2-propenilo
o
3,3-dibromo-2-propenilo,
Y y Z son ambos oxígeno,
X es X^{1},
R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{5}, haloalquilo
C_{2}-C_{4}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, o haloalquenilo
C_{3}-C_{6},
R^{7} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, o trifluorometilo,
A^{1} es A^{1}-2, R^{21},
R^{22}, R^{23}, y R^{24} son todos hidrógeno, h es 0, Q^{1}
es oxígeno, j es 1, y k es un entero de 3 a 6;
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{1},
A^{1} es A^{1}-1, R^{21} y
R^{22} son ambos hidrógeno, h es 0, i es un entero de 3 a 5,
Y y Z son ambos oxígeno,
R^{2} y R^{3} son ambos cloro,
a es 0,
R^{4} es
3,3-dicloro-2-propenilo,
R^{6} es isopropilo, isobutilo,
sec-butilo, t-butilo,
2,2,2-trifluoroetilo,
2,2,2-tricloroetilo,
2,2,2-tribromoetilo,
1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propilo,
o
3,3-dicloro-2-propenilo,
y
R^{7} es hidrógeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{1},
A^{1} es A^{1}-2, R^{21},
R^{22}, R^{23}, y R^{24} son todos hidrógeno, h es 0, Q^{1}
es oxígeno, j es 1, k es un entero de 3 a 6,
Y y Z son ambos oxígeno,
R^{2} y R^{3} son ambos cloro,
a es 0,
R^{4} es
3,3-dicloro-2-propenilo,
R^{6} es isopropilo, isobutilo,
sec-butilo, t-butilo,
2,2,2-trifluoroetilo,
2,2,2-tricloroetilo,
2,2,2-tribromoetilo,
1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propilo,
o
3,3-dicloro-2-propenilo,
y R^{7} es hidrógeno o metilo;
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{1}, y A^{1} es A^{1}-7,
A^{1}-8, A^{1}-9,
A^{1}-10, A^{1}-11, o
A^{1}-12;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-7, A^{1}-8,
A^{1}-9, A^{1}-10,
A^{1}-11, o A^{1}-12, e Y y Z
son ambos oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-7, A^{1}-8,
A^{1}-9, A^{1}-10,
A^{1}-11, o A^{1}-12, y a es
0;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-7, A^{1}-8,
A^{1}-9, A^{1}-10,
A^{1}-11, o A^{1}-12, y R^{1},
R^{2}, y R^{3} son independientemente halógeno o alquilo
C_{1}-C_{3};
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-7;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-8 y G^{2} es oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-9 y Q^{1} es oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-10 y Q^{1} y G^{2} son ambos
oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-11 y Q^{1} es oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-12 y Q^{1} es oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-7, A^{1}-8,
A^{1}-9, A^{1}-10,
A^{1}-11, o A^{1}-12, y G^{1}
es G^{1}-1;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-7, A^{1}-8,
A^{1}-9, A^{1}-10,
A^{1}-11, o A^{1}-12, y G^{1}
es G^{1}-2, y Q^{2} es oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-7, A^{1}-8,
A^{1}-9, A^{1}-10,
A^{1}-11, o A^{1}-12,
R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{8}, haloalquilo
C_{2}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, haloalquinilo
C_{3}-C_{6},
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8} opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o más preferiblemente alquilo
C_{1}-C_{8}, haloalquilo
C_{2}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, o haloalquenilo
C_{3}-C_{6};
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-7, A^{1}-8,
A^{1}-9, A^{1}-10,
A^{1}-11, o A^{1}-12, y
W es un anillo de benceno, un anillo de 6
miembros heterocíclico que contiene al menos un átomo de oxígeno,
azufre o nitrógeno, un anillo de 5 miembros heterocíclico que
contiene al menos un átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno, o
cualquiera de estos anillos sustituido con uno a cuatro
(R^{40})_{g2}, donde R^{40} es halógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3}, y g2 es un entero de 1 a 4;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-7, A^{1}-8,
A^{1}-9, A^{1}-10,
A^{1}-11, o A^{1}-12, y
W es un anillo de benceno, un anillo de piridina,
un anillo de piridazina, un anillo de pirimidina, un anillo de
piradina, un anillo de furano, un anillo de tiofeno, un anillo de
pirrol, un anillo de oxazol, un anillo de isoxazol, un anillo de
tiazol, un anillo de isotiazol, un anillo de pirazol, un anillo de
imidazol, o uno cualquiera de estos anillos sustituido con uno a
cuatro (R^{40})_{g2} idénticos o diferentes;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-7, A^{1}-8,
A^{1}-9, A^{1}-10,
A^{1}-11, o A^{1}-12, y
W es un anillo de benceno, un anillo de piridina,
un anillo de piridazina, o uno cualquiera de estos anillos
sustituido con uno a cuatro (R^{40})_{g2} idénticos o
diferentes;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-7, A^{1}-8,
A^{1}-9, A^{1}-10,
A^{1}-11, o A^{1}-12, y
W es un anillo de furano, un anillo de tiofeno,
un anillo de pirrol, o uno cualquiera de estos anillos sustituido
con uno a cuatro (R^{40})_{g2} idénticos o
diferentes;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{1} es
A^{1}-7, A^{1}-8,
A^{1}-9, A^{1}-10,
A^{1}-11, o A^{1}-12, y
W es un anillo de benceno,
2,3-piridinodiilo,
2,4-piridinodiilo,
2,5-piridinodiilo,
2,6-piridinodiilo,
3,5-piridinodiilo,
3,4-piridinodiilo,
3,4-piridazinodiilo,
3,5-piridazinodiilo,
3,6-piridazinodiilo, o uno cualquiera de estos
anillos sustituido con uno a cuatro (R^{40})_{g2}
idénticos o diferentes;
compuestos oxima de fórmula (1) donde R^{2} y
R^{3} son independientemente halógeno o alquilo
C_{1}-C_{3}, R^{4} es
3,3-dicloro-2-propenilo,
a es 0, Y y Z son ambos oxígeno,
R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{8}, haloalquilo
C_{2}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, o haloalquenilo
C_{3}-C_{6},
A^{1} es A^{1}-7, G^{1} es
G^{1}-1, a1 es 0, W es
1,3-fenileno o 1,4-fenileno,
h y p son ambos 0, y
R^{19}, R^{20}, R^{25}, R^{26}, R^{29},
y R^{30} son todos hidrógeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde R^{2} y
R^{3} son independientemente halógeno o alquilo
C_{1}-C_{3}, R^{4} es
3,3-dicloro-2-propenilo,
a es 0, Y y Z son ambos oxígeno,
R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{8}, haloalquilo
C_{2}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, o haloalquenilo
C_{3}-C_{6},
A^{1} es A^{1}-8, G^{1} es
G^{1}-1, a1 es 0, G^{2} es oxígeno, W es
1,3-fenileno o 1,4-fenileno, h y p
son ambos 0, y R^{19}, R^{20}, R^{25}, R^{26}, R^{29}, y
R^{30} son todos hidrógeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{2};
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{2}, e Y y Z son ambos oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{2} y a es 0;
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{2}, y R^{1}, R^{2} y R^{3} son independientemente
halógeno o alquilo C_{1}-C_{3};
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{2} es
A^{2}-1;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{2} es
A^{2}-2 y Q^{1} es oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{2} es
A^{2}-3 y Q^{2} es oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{2} es
A^{2}-4 y Q^{2} y Q^{3} son ambos oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{2} es
A^{2}-5 y Q^{1} es oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{2} es
A^{2}-6 y Q^{1} es oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{2} es
A^{2}-7 o A^{2}-9 y Q^{1} y
Q^{2} son ambos oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{2} es
A^{2}-8 o A^{2}-10 y Q^{1} y
Q^{2} son ambos oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{2} es
A^{2}-5, y Q^{1} y Q^{2} son ambos
oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{2} es
A^{2}-6, y Q^{1}, Q^{2} y Q^{3} son todos
oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{2} es
A^{2}-1, h y p son ambos 0, y R^{19}, R^{20},
R^{25}, R^{26}, R^{29}, y R^{30} son todos hidrógeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{2} es
A^{2}-2, h y p son ambos 0, R^{19}, R^{20},
R^{25}, R^{26}, R^{27}, R^{28}, R^{31}, y R^{32} son
todos hidrógeno, y Q^{1} es oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{2} es
A^{2}-3, h y p son ambos 0, R^{19}, R^{20},
R^{25}, R^{26}, R^{29}, R^{30}, R^{35} y R^{36} son
todos hidrógeno, y Q^{2} es oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{2} es
A^{2}-4, h y p son ambos 0, R^{19}, R^{20},
R^{25}, R^{26}, R^{29}, R^{30}, R^{35} y R^{36} son
todos hidrógeno, y Q^{2} y Q^{3} son ambos oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{2} es
A^{2}-5, h y p son ambos 0, R^{19}, R^{20},
R^{25}, R^{26}, R^{27}, R^{28}, R^{31}, R^{32}, R^{35}
y R^{36} son todos hidrógeno, y Q^{1} y Q^{2} son ambos
oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{2} es
A^{2}-6, h y p son ambos 0, R^{19}, R^{20},
R^{25}, R^{26}, R^{27}, R^{28}, R^{31}, R^{32}, R^{35}
y R^{36} son todos hidrógeno, y Q^{1}, Q^{2} y Q^{3} son
todos oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{2} es
A^{2}-7 o A^{2}-9, h y p son
ambos 0, R^{19}, R^{20}, R^{23}, R^{24}, R^{25}, R^{26},
R^{35} y R^{36} son todos hidrógeno, y Q^{1} y Q^{2} son
ambos oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde A^{2} es
A^{2}-8 o A^{2}-10, h y p son
ambos 0, R^{19}, R^{20}, R^{23}, R^{24}, R^{25}, R^{26},
R^{35} y R^{36} son todos hidrógeno, y Q^{1} y Q^{2} son
ambos oxígeno;
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{2}, y
R^{8} y R^{9} son independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{11}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, alcoxialquilo
C_{2}-C_{10}, alquiltioalquilo
C_{2}-C_{10}, o naftilo,
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo;
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8} opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo;
o T^{2}-1 o
T^{2}-2 de fórmula (4)
donde R^{17}, D, R^{11},
R^{12}, b, y d se definen como
antes,
o un anillo heterocíclico de 6 miembros,
excluyendo el anillo de piridina, que contiene al menos un átomo de
oxígeno, azufre, o nitrógeno, cuyo anillo de 6 miembros
heterocíclico puede estar opcionalmente sustituido con uno a tres
(R^{18})_{g} idénticos o diferentes, y R^{18} y g se
definen como antes,
o un anillo de 5 miembros heterocíclico que
contiene al menos un átomo de oxígeno, azufre, o nitrógeno, cuyo
anillo de 6 miembros heterocíclico puede estar opcionalmente
sustituido con uno a tres (R^{18})_{g} idénticos o
diferentes, y R^{18} y g se definen como antes,
o R^{8} y R^{9} se combinan entre sí por sus
extremos para formar un anillo de 5 o 6 miembros saturado o
insaturado que contiene de cero a dos átomos de oxígeno o azufre en
el anillo del mismo;
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{2}, y
R^{8} y R^{9} son independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{11}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, alcoxialquilo
C_{2}-C_{10}, alquiltioalquilo
C_{2}-C_{10}, o naftilo,
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo;
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8} opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o T^{2}-1 o
T^{2}-2 de fórmula
(4)
donde R^{17}, D, R^{11},
R^{12}, b, y d se definen como
antes,
o 2-furilo,
3-furilo, 2-tienilo,
3-tienilo, 2-pirrolilo, o
3-pirrolilo, cada uno de cuyos grupos heterocíclicos
puede estar opcionalmente sustituido con uno a tres
(R^{18})_{g} idénticos o diferentes, y R^{18} y g se
definen como antes,
o R^{8} y R^{9} se combinan entre sí por sus
extremos para formar un anillo de 5 o 6 miembros saturado o
insaturado que contiene de cero a dos átomos de oxígeno o azufre en
el anillo del mismo;
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{2}, y
R^{8} y R^{9} son independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{11}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, alcoxialquilo
C_{2}-C_{10}, o alquiltioalquilo
C_{2}-C_{10},
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo;
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8} opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
donde R^{17}, D, R^{11},
R^{12}, b, y d se definen como
antes,
o R^{8} y R^{9} se combinan entre sí por sus
extremos para formar un anillo de 5 o 6 miembros saturado o
insaturado que contiene de cero a dos átomos de oxígeno o azufre en
el anillo del mismo;
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{2}, y
R^{8} y R^{9} son independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{11}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, alcoxialquilo
C_{2}-C_{10}, o alquiltioalquilo
C_{2}-C_{10},
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo;
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8} opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o R^{8} y R^{9} se combinan entre sí por sus
extremos para formar un anillo de 5 o 6 miembros saturado o
insaturado que contiene de cero a dos átomos de oxígeno o azufre en
el anillo del mismo;
compuestos oxima de fórmula (1) donde X es
X^{2}, y
o R^{8} y R^{9} son independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{11}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, alcoxialquilo
C_{2}-C_{10}, o alquiltioalquilo
C_{2}-C_{10},
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo;
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8} opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo.
Los ejemplos particularmente preferidos de los
presentes compuestos son los siguientes:
(187) O-isopropiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxifenoxibutanal
(169) O-isopropiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal
(188) O-isopropiloxima de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal
(26)
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal
(16)
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal
(134)
O-t-butiloxima de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal
(189)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal
(170)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal
(190)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal
(24)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal
(17)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal
(76)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal
(165) O-isopropiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido
(152) O-isopropiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido
(191) O-isopropiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona
(172) O-isopropiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(6)
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido
(14)
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido
(103)
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona
(104)
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(167)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido
(160)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido
(192)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona
(173)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(2)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi-acetaldehido
(15)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi-acetaldehido
(46)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi-acetona
(47)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(329)
O-sec-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metilbenzaldehido
(314)
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metilbenzaldehido
(355)
O-sec-butiloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido
(357) O-aliloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido
(358)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)-benzaldehido
(338)
O-n-propiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido
(339) O-isopropiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido
(340)
O-sec-butiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido
(291)
O-t-butiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,5-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido
(293) O-etiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)acetofenona
(318) O-etiloxima de
4'-(3-(2,6-dicbloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)propiofenona
(297) O-etiloxima de
4'-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)acetofenona
(310)
O-n-propiloxima de
4'-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)acetofenona
(315) O-isopropiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)benzaldehido
(391) O-etiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(529)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-di-cloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de
4-trifluorometil)-benzaldehido
(531)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de
4'-trifluorometil)-acetofenona
(545)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de trimetilacetaldehido
(559)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de
3,3-dimetil-2-butanona
(562)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de
3,3-dimetil-2-butanona
(563)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de
4-metil-2-pentanona
(564)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de
4-metil-2-pentanona
(582)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de
3-metil-2-butanona
Los números anteriores que preceden a los nombres
de los compuestos también se utilizan más abajo para la denominación
de los presentes compuestos.
Los presentes compuestos pueden ser producidos,
por ejemplo, mediante los siguientes procedimientos de producción A
a M.
Procedimiento de producción A (se excluyen los
compuestos de fórmula (1) donde X es X^{1} y R^{6} es
hidrógeno)
Este es el procedimiento de producción en el que
un compuesto de fórmula (15)
\vskip1.000000\baselineskip
donde R^{1}, R^{2}, R^{3}, a,
X, Y, y Z se definen como antes, con la condición de que cuando X es
X^{1}, R^{6} no es hidrógeno, se hace reacciona con un compuesto
de fórmula
(16)
L-R^{4}
donde R^{4} se define como antes
y L es halógeno (v.g., cloro, bromo, yodo), mesiloxi o
tosiloxi.
La reacción se efectúa preferiblemente en
presencia de una base apropiada y en un disolvente inerte.
Entre los disolventes que pueden ser utilizados
se pueden incluir cetonas tales como acetona, metiletilcetona, y
ciclohexanona; éteres tales como 1,2-dimetoxietano,
tetrahidrofurano, dioxano, y dialquil(v.g.
C_{1}-C_{4})éter (dietiléter, diisopropiléter);
disolventes polares tales como N,N-dimetilformamida,
dimetilsulfóxido, triamida de ácido hexametilfosfórico, sulforano,
acetonitrilo, y nitrometano; hidrocarburos halogenados tales como
diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano, y
clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; y
agua. Si fuera necesario, estos disolventes pueden ser utilizados
también mezclados.
Entre las bases que pueden ser utilizadas se
pueden incluir hidróxidos de metales alcalinos o de metales
alcalinotérreos, tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, e hidróxido de calcio; carbonatos de metales
alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como carbonato de
litio, carbonato de potasio, carbonato de sodio, y carbonato de
calcio; hidruros de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos,
tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio, e
hidróxido de calcio; alcóxidos (v.g.,
C_{1}-C_{4}) de metales alcalinos, tales como
metóxido de sodio, etóxido de sodio, y t-butóxido
de potasio; y bases orgánicas tales como trietilamina y piridina. Si
fuera necesario, se pueden añadir catalizadores tales como sales de
amonio (v.g., cloruro de trietilbencilamonio) al sistema de reacción
en una cantidad de 0,01 a 1 moles con respecto a 1 mol del compuesto
de fórmula (15).
La temperatura de reacción, si bien se puede
seleccionar usualmente en el intervalo de -20ºC al punto
de ebullición del disolvente utilizado en la reacción o 150ºC, está
más preferiblemente en el intervalo de -5ºC al punto de
ebullición del disolvente utilizado en la reacción o 100ºC.
La razón molar de las sustancias de partida y de
la base que se van a utilizar en la reacción se puede seleccionar
adecuadamente; no obstante, es favorable que la reacción se efectúe
a una razón equimolar o a una razón próxima a ella.
Una vez completada la reacción, la mezcla de
reacción se somete a los post-tratamientos usuales
tales como extracción con un disolvente orgánico y/o concentración.
De este modo, se pueden aislar los presentes compuestos deseados. Si
fuera necesario, se puede llevar a cabo la purificación adicional
mediante una técnica normalizada tal como cromatografía,
destilación, o recristalización.
Procedimiento de producción B (para los presentes
compuestos donde Y es oxígeno, con la condición de que cuando X es
X^{1}, R^{6} no es hidrógeno)
Este es el procedimiento de producción en el que
el compuesto de fórmula (15) donde Y es oxígeno se hace reaccionar
con un compuesto alcohol de fórmula (17)
HO-R^{4}
donde R^{4} se define como
antes.
La reacción se efectúa preferiblemente en
presencia de un agente deshidratante apropiado y, si fuera
necesario, en un disolvente inerte.
Entre los agentes deshidratantes que se pueden
utilizar se pueden incluir, por ejemplo, diciclohexilcarbodiimida,
sistemas de azodicarboxilato de dialquilo (v.g.,
C_{1}-C_{4}) (v.g., azodicarboxilato de dietilo,
y azodicarboxilato de diisopropilo)-trialquil (v.g.,
C_{1}-C_{20}) fosfina o triarilfosfina (v.g.,
trifenilfosfina, trioctilfosfina, tributilfosfina).
Entre los disolventes que pueden ser utilizados
se pueden incluir, por ejemplo, hidrocarburos tales como benceno,
xileno, y tolueno; éteres tales como dietiléter, diisopropiléter,
tetrahidrofurano y dioxano; e hidrocarburos halogenados tales como
tetracloruro de carbono, diclorometano, clorobenceno, y
diclorobenceno.
La temperatura de reacción se puede seleccionar
usualmente en el intervalo de -20ºC a 200ºC o el punto de
ebullición del disolvente utilizado en la reacción.
La razón molar de las sustancias de partida y de
la base que se van a utilizar en la reacción se pueden seleccionada
adecuadamente; no obstante, es favorable que la reacción se efectúe
a una razón equimolar o a una razón próxima a ella.
Una vez completada la reacción, la mezcla de
reacción se somete a los post-tratamientos usuales
tales como extracción con un disolvente orgánico y/o concentración.
De este modo, se pueden aislar los presentes compuestos deseados. Si
fuera necesario, se puede llevar a cabo la purificación adicional
mediante una técnica normalizada tal como cromatografía,
destilación, o recristalización.
Procedimiento de producción C (para los presentes
compuestos donde Y y Z son ambos oxígeno, con la condición de que
cuando X es X^{1}, R^{6} no es hidrógeno)
Este es el procedimiento de producción en el que
el compuesto de fórmula (18)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, y a se definen como antes, se hace reaccionar con un
compuesto de fórmula
(19)
X --
L
donde X y L se definen como antes,
con la condición de que cuando X es X^{1}, R^{6} es
hidrógeno.
La reacción se efectúa preferiblemente en
presencia de una base apropiada y en un disolvente inerte.
Entre los disolventes que pueden ser utilizados
se pueden incluir cetonas tales como acetona, metiletilcetona, y
ciclohexanona; éteres tales como 1,2-dimetoxietano,
tetrahidrofurano, dioxano, y dialquil(v.g.
C_{1}-C_{4})éter (dietiléter, diisopropiléter);
disolventes polares tales como N,N-dimetilformamida,
dimetilsulfóxido, triamida de ácido hexametilfosfórico, sulforano,
acetonitrilo, y nitrometano; hidrocarburos halogenados tales como
diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano, y
clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; y
agua. Si fuera necesario, estos disolventes pueden ser utilizados
también mezclados.
Entre las bases que pueden ser utilizadas se
pueden incluir hidróxidos de metales alcalinos o de metales
alcalinotérreos, tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, e hidróxido de calcio; carbonatos de metales
alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como carbonato de
litio, carbonato de potasio, carbonato de sodio, y carbonato de
calcio; hidruros de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos,
tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio, e
hidróxido de calcio; alcóxidos (v.g.,
C_{1}-C_{4}) de metales alcalinos, tales como
metóxido de sodio, etóxido de sodio, y t-butóxido
de potasio; y bases orgánicas tales como trietilamina y piridina. Si
fuera necesario, se pueden añadir catalizadores tales como sales de
amonio (v.g., cloruro de trietilbencilamonio) al sistema de reacción
en una cantidad de 0,01 a 1 moles con respecto a 1 mol del compuesto
de fórmula
(18).
(18).
La temperatura de reacción, si bien se puede
seleccionar usualmente en el intervalo de -20ºC al punto
de ebullición del disolvente utilizado en la reacción o 150ºC, está
más preferiblemente en el intervalo de -5ºC al punto de
ebullición del disolvente utilizado en la reacción o 100ºC.
La razón molar de las sustancias de partida y de
la base que se van a utilizar en la reacción se puede seleccionar
adecuadamente; no obstante, es favorable que la reacción se efectúe
a una razón equimolar o a una razón próxima a ella.
Una vez completada la reacción, la mezcla de
reacción se somete a los post-tratamientos usuales
tales como extracción con un disolvente orgánico y/o concentración.
De este modo, se pueden aislar los presentes compuestos deseados. Si
fuera necesario, se puede llevar a cabo la purificación adicional
mediante una técnica normalizada tal como cromatografía,
destilación, o recristalización.
Procedimiento de producción D (para los presentes
compuestos donde Y y Z son ambos oxígeno, con la condición de que
cuando X es X^{1}, R^{6} no es hidrógeno)
Este es el procedimiento de producción en el que
el compuesto de fórmula (18) se hace reaccionar con un compuesto de
fórmula (20)
X --
OH
donde X se define como antes, con
la condición de que cuando X es X^{1}, R^{6} no es
hidrógeno.
La reacción se efectúa preferiblemente en
presencia de un agente deshidratante apropiado y, si fuera
necesario, en un disolvente inerte.
Entre los agentes deshidratantes que se pueden
utilizar se pueden incluir, por ejemplo, sistemas de
diciclohexilcarbodiimida, azodicarboxilato de dialquilo (v.g.,
C_{1}-C_{4}) (v.g., azodicarboxilato de dietilo,
y azodicarboxilato de diisopropilo)-trialquil
(v.g., C_{1}-C_{20}) fosfina o triarilfosfina
(v.g., trifenilfosfina, trioctilfosfina, tributilfosfina).
Entre los disolventes que pueden ser utilizados
se pueden incluir, por ejemplo, hidrocarburos tales como benceno,
xileno, y tolueno; éteres tales como dietiléter, diisopropiléter,
tetrahidrofurano y dioxano; e hidrocarburos halogenados tales como
tetracloruro de carbono, diclorometano, clorobenceno, y
diclorobenceno.
La temperatura de reacción se puede seleccionar
usualmente en el intervalo de -20ºC a 200ºC o el punto de
ebullición del disolvente utilizado en la reacción.
La razón molar de las sustancias de partida y de
la base que se van a utilizar en la reacción se pueden seleccionada
adecuadamente; no obstante, es favorable que la reacción se efectúe
a una razón equimolar o a una razón próxima a ella.
Una vez completada la reacción, la mezcla de
reacción se somete a los post-tratamientos usuales
tales como extracción con un disolvente orgánico y/o concentración.
De este modo, se pueden aislar los presentes compuestos deseados. Si
fuera necesario, se puede llevar a cabo la purificación adicional
mediante una técnica normalizada tal como cromatografía,
destilación, o recristalización.
Procedimiento de producción E (para los presentes
compuestos donde X es X^{1})
Este es el procedimiento de producción en el que
un compuesto hidroxilamina de fórmula (21)
R^{6}O-NH_{2}
donde R^{6} se define como antes,
o una sal del mismo, se hace reaccionar con un compuesto carbonílico
de fórmula
(22)
donde R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{7}, A^{1}, T, Z, y a se definen como
antes.
La reacción se puede efectuar en un disolvente
inerte y, si fuera necesario, en presencia de una base o de un
ácido.
Entre los disolventes que pueden ser utilizados
se pueden incluir, por ejemplo, alcoholes tales como metanol y
etanol; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano y
dioxano; ácido acético; y agua. Si fuera necesario, estos
disolventes pueden ser utilizados también mezclados.
Entre las bases que pueden ser utilizadas se
pueden incluir hidróxidos de metales alcalinos o de metales
alcalinotérreos, tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, e hidróxido de calcio; carbonatos de metales
alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como carbonato de
litio, carbonato de potasio, carbonato de sodio, y carbonato de
calcio; hidruros de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos,
tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio, e
hidróxido de calcio; alcóxidos (v.g.,
C_{1}-C_{4}) de metales alcalinos, tales como
metóxido de sodio, etóxido de sodio, y t-butóxido
de potasio; y bases orgánicas tales como trietilamina y piridina. La
cantidad de la base que se va a utilizar, si fuera necesario, en la
reacción es preferiblemente de 1 mol o más con respecto a 1 mol del
compuesto hidroxilamina de fórmula (21). Las bases orgánicas tales
como la trietilamina y la piridina pueden servir ambas como base y
como disolvente, cuando la reacción se efectúa con un gran exceso de
ellas con respecto al compuesto hidroxilamina de fórmula (21).
Entre los ácidos que pueden ser utilizados se
pueden incluir, por ejemplo, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, y
ácido p-toluenosulfónico. El ácido puede ser
utilizado en la reacción en una cantidad catalítica oscilando de
0,01 a 1 equivalente con respecto al compuesto carbonílico de
fórmula (22).
El compuesto hidroxilamina como sustancia de
partida, si bien se puede utilizar tal cual en la reacción, se
utiliza usualmente en forma de una sal de ácido inorgánico, tal como
hidrocloruro o sulfato.
La temperatura de reacción, si bien se puede
seleccionar usualmente en el intervalo de -20ºC al punto
de ebullición del disolvente utilizado en la reacción o 150ºC, está
más preferiblemente en el intervalo de 0ºC al punto de ebullición
del disolvente utilizado en la reacción o 60ºC.
La razón molar de las sustancias de partida y de
los reactivos que se van a utilizar en la reacción se pueden
seleccionar libremente; no obstante, es favorable que la reacción
del compuesto carbonilo de fórmula (22) y el compuesto hidroxilamina
de fórmula (21) o una sal del mismo se efectúe a una razón equimolar
o a una razón próxima a ella.
Una vez completada la reacción, la mezcla de
reacción se somete a los post-tratamientos usuales
tales como extracción con un disolvente orgánico y/o concentración.
De este modo, se pueden aislar los presentes compuestos deseados. Si
fuera necesario, se puede llevar a cabo la purificación adicional
mediante una técnica normalizada tal como cromatografía,
destilación, o recristalización.
Procedimiento de producción F (para los presentes
compuestos donde X es X^{1}, con la condición de que R^{6} no
sea hidrógeno, T^{1}-4, T^{1}-5,
T^{1}-6, o T^{1}-7)
Este es el procedimiento de producción en el que
el compuesto de fórmula (23)
R^{6}-L
donde R^{6} y L se definen como
antes, con la condición de que R^{6} no sea hidrógeno,
T^{1}-4, T^{1}-5,
T^{1}-6, o T^{1}-7, se hace
reaccionar con un compuesto de fórmula
(24)
donde R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{7}, A^{1}, Y, Z y a se definen como antes (es decir,
el presente compuesto donde X es X^{1} y R^{6} es
hidrógeno).
La reacción se efectúa preferiblemente en
presencia de una base apropiada en un disolvente inerte.
Entre los disolventes que pueden ser utilizados
se pueden incluir cetonas tales como acetona, metiletilcetona, y
ciclohexanona; éteres tales como 1,2-dimetoxietano,
tetrahidrofurano, dioxano, y dialquil(v.g.
C_{1}-C_{4})éter (dietiléter, diisopropiléter);
disolventes polares tales como N,N-dimetilformamida,
dimetilsulfóxido, triamida de ácido hexametilfosfórico, sulforano,
acetonitrilo, y nitrometano; hidrocarburos halogenados tales como
diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano, y
clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; y
agua. Si fuera necesario, estos disolventes pueden ser utilizados
también mezclados.
Entre las bases que pueden ser utilizadas se
pueden incluir hidróxidos de metales alcalinos o de metales
alcalinotérreos, tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, e hidróxido de calcio; carbonatos de metales
alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como carbonato de
litio, carbonato de potasio, carbonato de sodio, y carbonato de
calcio; hidruros de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos,
tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio, e
hidróxido de calcio; alcóxidos (v.g.,
C_{1}-C_{4}) de metales alcalinos, tales como
metóxido de sodio, etóxido de sodio, y t-butóxido
de potasio; y bases orgánicas tales como trietilamina y piridina. Si
fuera necesario, se pueden añadir catalizadores tales como sales de
amonio (v.g., cloruro de trietilbencilamonio) al sistema de reacción
en una cantidad de 0,01 a 1 moles con respecto a 1 mol del compuesto
de fórmula (24).
La temperatura de reacción, si bien se puede
seleccionar usualmente en el intervalo de -20ºC al punto
de ebullición del disolvente utilizado en la reacción o 150ºC, está
más preferiblemente en el intervalo de -5ºC al punto de
ebullición del disolvente utilizado en la reacción o 100ºC.
La razón molar de las sustancias de partida y de
la base que se van a utilizar en la reacción se puede seleccionar
libremente; no obstante, es favorable que la reacción se efectúe a
una razón equimolar o a una razón próxima a ella.
Una vez completada la reacción, la mezcla de
reacción se somete a post-tratamientos usuales tales
como extracción con un disolvente orgánico y/o concentración. De
este modo, se pueden aislar los presentes compuestos deseados. Si
fuera necesario, se puede llevar a cabo la purificación adicional
mediante una técnica normalizada tal como cromatografía,
destilación, o recristalización.
Procedimiento de producción G (para los presentes
compuestos donde Y y Z son ambos oxígeno, X es X^{1}, A^{1} es
A^{1}-8, y e1 es 0, con la condición de que
R^{6} no sea hidrógeno)
Este es el procedimiento de producción en el que
un compuesto de fórmula (25)
donde R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{19}, R^{20}, R^{23}, R^{24}, R^{25},
R^{26}, R^{27}, R^{28}, R^{29}, R^{30}, a, h, j, p, u, v,
y L se definen como antes, se hace reaccionar con un compuesto de
fórmula
(26)
donde R^{6}, R^{7}, G^{1}, y
W se definen como antes, Q^{4} es oxígeno, azufre, o NR^{59}, y
R^{39} se define como
antes.
La reacción se efectúa preferiblemente en
presencia de una base apropiada y en un disolvente inerte.
Entre los disolventes que pueden ser utilizados
se pueden incluir cetonas tales como acetona, metiletilcetona, y
ciclohexanona; éteres tales como 1,2-dimetoxietano,
tetrahidrofurano, dioxano, y dialquil(v.g.
C_{1}-C_{4})éter (dietiléter, diisopropiléter);
disolventes polares tales como N,N-dimetilformamida,
dimetilsulfóxido, triamida de ácido hexametilfosfórico, sulforano,
acetonitrilo, y nitrometano; hidrocarburos halogenados tales como
diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano, y
clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; y
agua. Si fuera necesario, estos disolventes pueden ser utilizados
también mezclados.
Entre las bases que pueden ser utilizadas se
pueden incluir hidróxidos de metales alcalinos o de metales
alcalinotérreos, tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, e hidróxido de calcio; carbonatos de metales
alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como carbonato de
litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, y carbonato de
calcio; hidruros de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos,
tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio, e
hidróxido de calcio; alcóxidos (v.g.,
C_{1}-C_{4}) de metales alcalinos, tales como
metóxido de sodio, etóxido de sodio, y t-butóxido
de potasio; y bases orgánicas tales como trietilamina y piridina. Si
fuera necesario, se pueden añadir catalizadores tales como sales de
amonio (v.g., cloruro de trietilbencilamonio) al sistema de reacción
en una cantidad de 0,01 a 1 moles con respecto a 1 mol del compuesto
de fórmula (25).
La temperatura de reacción se puede seleccionar
usualmente en el intervalo de -20ºC al punto de
ebullición del disolvente utilizado en la reacción o 150ºC.
La razón molar de las sustancias de partida y de
la base que se van a utilizar en la reacción se puede seleccionar
adecuadamente; no obstante, es favorable que la reacción se efectúe
a una razón equimolar o a una razón próxima a ella.
Una vez completada la reacción, la mezcla de
reacción se somete a post-tratamientos usuales tales
como extracción con un disolvente orgánico y/o concentración. De
este modo, se pueden aislar los presentes compuestos deseados. Si
fuera necesario, se puede llevar a cabo la purificación adicional
mediante una técnica normalizada tal como cromatografía,
destilación, o recristalización.
Procedimiento de producción H (para los presentes
compuestos donde Y y Z son ambos oxígeno, X es X^{2}, A^{2} es
A^{2}-4, y e1 es 0)
Este es el procedimiento de producción en el que
un compuesto de fórmula (27)
donde R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{19}, R^{20}, R^{23}, R^{24}, R^{25},
R^{26}, R^{27}, R^{28}, R^{29}, R^{30}, h, j, t, p, m, a,
y L se definen como antes, se hace reaccionar con un compuesto
U^{5}-1, U^{5}-2, o
U^{5}-3 de fórmula
(28)
donde R^{8}, R^{9}, R^{35},
R^{36}, R^{40}, g1, h1, i1, R, V, Q^{2}, y Q^{4} se definen
como
antes.
La reacción se efectúa preferiblemente en
presencia de una base apropiada y en un disolvente inerte.
Entre los disolventes que pueden ser utilizados
se pueden incluir cetonas tales como acetona, metiletilcetona, y
ciclohexanona; éteres tales como 1,2-dimetoxietano,
tetrahidrofurano, dioxano, y dialquil(v.g.
C_{1}-C_{4})éter (dietiléter, diisopropiléter);
disolventes polares tales como N,N-dimetilformamida,
dimetilsulfóxido, triamida de ácido hexametilfosfórico, sulforano,
acetonitrilo, y nitrometano; hidrocarburos halogenados tales como
diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano, y
clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; y
agua. Si fuera necesario, estos disolventes pueden ser utilizados
también mezclados.
Entre las bases que pueden ser utilizadas se
pueden incluir hidróxidos de metales alcalinos o de metales
alcalinotérreos, tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, e hidróxido de calcio; carbonatos de metales
alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como carbonato de
litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, y carbonato de
calcio; hidruros de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos,
tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio, e
hidróxido de calcio; alcóxidos (v.g.,
C_{1}-C_{4}) de metales alcalinos, tales como
metóxido de sodio, etóxido de sodio, y t-butóxido
de potasio; y bases orgánicas tales como trietilamina y piridina. Si
fuera necesario, se pueden añadir catalizadores tales como sales de
amonio (v.g., cloruro de trietilbencilamonio) al sistema de reacción
en una cantidad de 0,01 a 1 moles con respecto a 1 mol del compuesto
de fórmula (27).
La temperatura de reacción se puede seleccionar
usualmente en el intervalo de -20ºC al punto de
ebullición del disolvente utilizado en la reacción o 150ºC.
La razón molar de las sustancias de partida y de
la base que se van a utilizar en la reacción se puede seleccionar
adecuadamente; no obstante, es favorable que la reacción se efectúe
a una razón equimolar o a una razón próxima a ella.
Una vez completada la reacción, la mezcla de
reacción se somete a post-tratamientos usuales tales
como extracción con un disolvente orgánico y/o concentración. De
este modo, se pueden aislar los presentes compuestos deseados. Si
fuera necesario, se puede llevar a cabo la purificación adicional
mediante una técnica normalizada tal como cromatografía,
destilación, o recristalización.
Procedimiento de producción I (para los presentes
compuestos donde X es X^{2})
Este es el procedimiento de producción en el que
un compuesto de hidroxilamina sustituido en O de fórmula (29)
donde R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, A^{2}, Z, Y y a se definen como antes, o una sal del
mismo, se hace reaccionar con un compuesto carbonílico de fórmula
(30)
donde R^{8} y R^{9} se definen
como
antes.
La reacción se puede efectuar en un disolvente
inerte y, si fuera necesario, en presencia de una base.
Entre los disolventes que pueden ser utilizados
se pueden incluir, por ejemplo, alcoholes tales como metanol y
etanol; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano y
dioxano; piridina; y agua. Si fuera necesario, estos disolventes
pueden ser utilizados también mezclados.
Entre las bases que pueden ser utilizadas se
pueden incluir, por ejemplo, trietilamina, piridina, y acetato de
sodio.
El compuesto de hidroxilamina sustituido en O
como sustancia de partida se utiliza usualmente en forma de una sal
de ácido inorgánico tal como hidrocloruro.
La temperatura de reacción está usualmente en el
intervalo de 0ºC a 150ºC.
La razón molar de las sustancias de partida y de
los reactivos que se van a utilizar en la reacción se pueden
seleccionar adecuadamente; no obstante, se prefiere que la reacción
del compuesto carbonílico de fórmula (30) y el compuesto de
hidroxilamina sustituido en O de fórmula (29) o una sal del mismo se
efectúe a una razón equimolar o a una razón próxima a ella. La
cantidad de la base que se va a utilizar, si fuera necesario, en la
reacción es preferiblemente de 1 mol o más con respecto a 1 mol del
compuesto de fórmula (29).
Una vez completada la reacción, la mezcla de
reacción se somete a los post-tratamientos usuales
tales como extracción con un disolvente orgánico y/o concentración.
De este modo, se pueden aislar los presentes compuestos deseados. Si
fuera necesario, se puede llevar a cabo la purificación adicional
mediante una técnica normalizada tal como cromatografía,
destilación, o recristalización.
Procedimiento de producción J (para los presentes
compuestos donde X es X^{2})
Este es el procedimiento de producción en el que
el compuesto de fórmula (31)
donde R^{8} y R^{9} se definen
como antes, se hace reaccionar con un compuesto de fórmula
(32)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, A^{2}, Z, Y, a, y L se definen como
antes.
La reacción se efectúa preferiblemente en
presencia de una base apropiada y en un disolvente inerte.
Entre los disolventes que pueden ser utilizados
se pueden incluir cetonas tales como acetona, metiletilcetona, y
ciclohexanona; éteres tales como 1,2-dimetoxietano,
tetrahidrofurano, dioxano, y dialquil(v.g.
C_{1}-C_{4})éter (dietiléter, diisopropiléter);
disolventes polares tales como N,N-dimetilformamida,
dimetilsulfóxido, triamida de ácido hexametilfosfórico, sulforano,
acetonitrilo, y nitrometano; hidrocarburos halogenados tales como
diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano, y
clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; y
agua. Si fuera necesario, estos disolventes pueden ser utilizados
también mezclados.
Entre las bases que pueden ser utilizadas se
pueden incluir hidróxidos de metales alcalinos o de metales
alcalinotérreos, tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, e hidróxido de calcio; carbonatos de metales
alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como carbonato de
litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, y carbonato de
calcio; hidruros de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos,
tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio, e
hidróxido de calcio; alcóxidos (v.g.,
C_{1}-C_{4}) de metales alcalinos, tales como
metóxido de sodio, etóxido de sodio, y t-butóxido
de potasio; y bases orgánicas tales como trietilamina y piridina. Si
fuera necesario, se pueden añadir catalizadores tales como sales de
amonio (v.g., cloruro de trietilbencilamonio) al sistema de reacción
en una cantidad de 0,01 a 1 moles con respecto a 1 mol del compuesto
de fórmula (31).
La temperatura de reacción se puede seleccionar
usualmente en el intervalo de -20ºC al punto de
ebullición del disolvente utilizado en la reacción o 150ºC.
La razón molar de las sustancias de partida y de
la base que se van a utilizar en la reacción se puede seleccionar
libremente; no obstante, es favorable que la reacción se efectúe a
una razón equimolar o a una razón próxima a ella.
Una vez completada la reacción, la mezcla de
reacción se somete a post-tratamientos usuales tales
como extracción con un disolvente orgánico y/o concentración. De
este modo, se pueden aislar los presentes compuestos deseados. Si
fuera necesario, se puede llevar a cabo la purificación adicional
mediante una técnica normalizada tal como cromatografía,
destilación, o recristalización.
Procedimiento de producción K (para los presentes
compuestos donde X es X^{1} y R^{6} es
T^{1}-4, T^{1}-5, o
T^{1}-7)
Este es el procedimiento de producción en el que
un compuesto de fórmula (33)
R^{15} ---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{ \hskip0,1cm J}} ---
L^{1}
donde J y R^{15} se definen como
antes, y L^{1} es cloro o bromo (cuando R^{6} es
T^{1}-4),
o un compuesto de fórmula (34)
R^{15} ---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}} --- O ---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}} ---
R^{15}
donde R^{15} se define como antes
(cuando R^{6} es
T^{1}-4),
\newpage
o un compuesto de fórmula (35)
R^{16} ---
\delm{N}{\delm{\para}{R ^{42} }} ---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{ \hskip0,1cm J}} ---
L^{1}
donde J, R^{16}, R^{42}, y
L^{1} se definen como antes (cuando R^{6} es
T^{1}-5),
o un compuesto haluro de sulfonilo de fórmula
(36)
R^{15} ---
\melm{\delm{\dpara}{O}}{S}{\uelm{\dpara}{O}} ---
L^{1}
donde R^{15} y L^{1} se definen
como antes (cuando R^{6} es T^{1}-7), se hace
reaccionar con un compuesto de fórmula
(24).
La reacción se efectúa preferiblemente en
presencia de una base apropiada y en un disolvente inerte.
Entre los disolventes que pueden ser utilizados
se pueden incluir cetonas tales como acetona, metiletilcetona, y
ciclohexanona; éteres tales como 1,2-dimetoxietano,
tetrahidrofurano, dioxano, y dialquil(v.g.
C_{1}-C_{4})éter (dietiléter, diisopropiléter);
disolventes polares tales como N,N-dimetilformamida,
dimetilsulfóxido, triamida de ácido hexametilfosfórico, sulforano,
acetonitrilo, y nitrometano; hidrocarburos halogenados tales como
diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano, y
clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; y
agua. Si fuera necesario, estos disolventes pueden ser utilizados
también mezclados.
Entre las bases que pueden ser utilizadas se
pueden incluir hidróxidos de metales alcalinos o de metales
alcalinotérreos, tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, e hidróxido de calcio; carbonatos de metales
alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como carbonato de
litio, carbonato de potasio, carbonato de sodio, y carbonato de
calcio; hidruros de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos,
tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio, e
hidróxido de calcio; alcóxidos (v.g.,
C_{1}-C_{4}) de metales alcalinos, tales como
metóxido de sodio, etóxido de sodio, y t-butóxido
de potasio; y bases orgánicas tales como trietilamina y piridina. En
concreto, se utilizan preferiblemente bases orgánicas tales como
trietilamina o piridina.
La temperatura de reacción se puede seleccionar
usualmente en el intervalo de -20ºC al punto de
ebullición del disolvente utilizado en la reacción o 150ºC, está más
preferiblemente en el intervalo de -5ºC al punto de
ebullición del disolvente utilizado en la reacción o 50ºC.
La razón molar de las sustancias de partida y de
la base que se van a utilizar en la reacción se puede seleccionar
libremente; no obstante, es favorable que la reacción se efectúe con
el compuesto de fórmula (33), (34), (35), o (36) y la base en una
cantidad de 1 a 5 moles, respectivamente, con respecto a 1 mol del
compuesto de fórmula (24).
Una vez completada la reacción, la mezcla de
reacción se somete a post-tratamientos usuales tales
como extracción con un disolvente orgánico y/o concentración. De
este modo, se pueden aislar los presentes compuestos deseados. Si
fuera necesario, se puede llevar a cabo la purificación adicional
mediante una técnica normalizada tal como cromatografía,
destilación, o recristalización.
Procedimiento de producción L (para los presentes
compuestos donde X es X^{1} y R^{6} es
T^{1}-6)
Este es el procedimiento de producción en el que
un compuesto isocianato o un compuesto isotiocianato de fórmula
(37)
R^{16}
- N = C =
J
donde J y R^{16} se definen como
antes, se hace reaccionar con un compuesto de fórmula
(24).
La reacción se efectúa, si fuera necesario, en
presencia de un catalizador apropiado y en un disolvente inerte.
Entre los disolventes que pueden ser utilizados
se pueden incluir cetonas tales como acetona, metiletilcetona, y
ciclohexanona; éteres tales como 1,2-dimetoxietano,
tetrahidrofurano, dioxano, y dialquil(v.g.
C_{1}-C_{4})éter (dietiléter, diisopropiléter);
disolventes polares tales como N,N-dimetilformamida,
dimetilsulfóxido, triamida de ácido hexametilfosfórico, sulforano,
acetonitrilo, y nitrometano; hidrocarburos halogenados tales como
diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano, y
clorobenceno; e hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno.
Si fuera necesario, estos disolventes pueden ser utilizados también
mezclados.
En cuanto al catalizador, por ejemplo, se pueden
utilizar bases tales como trietilamina, piridina, y acetato de
sodio, o ácidos tales como cloruro de aluminio, cloruro de
hidrógeno, y complejo de trifluoruro de boro-éter
(BF_{3}\cdot(C_{2}H_{5})_{2}O).
La temperatura de reacción, si bien se puede
seleccionar usualmente en el intervalo de -20ºC al punto
de ebullición del disolvente utilizado en la reacción, está más
preferiblemente en el intervalo de -5ºC al punto de
ebullición del disolvente utilizado en la reacción.
La razón molar de las sustancias de partida que
se van a utilizar en la reacción se puede seleccionar libremente; no
obstante, es favorable que la reacción se efectúe a una razón
equimolar o a una razón próxima a ella.
Una vez completada la reacción, la mezcla de
reacción se somete a post-tratamientos usuales tales
como extracción con un disolvente orgánico y/o concentración. De
este modo, se pueden aislar los presentes compuestos deseados. Si
fuera necesario, se puede llevar a cabo la purificación adicional
mediante una técnica normalizada tal como cromatografía,
destilación, o recristalización.
Procedimiento de producción M (para los presentes
compuestos donde X es X^{1} y R^{6} es
t-butilo)
Este es el procedimiento de producción en el que
se hace reaccionar isobuteno
(CH_{2}=C(CH_{3})_{2}) con un compuesto de
fórmula (24).
La reacción se efectúa en presencia de un
catalizador ácido apropiado y en un disolvente inerte.
Entre los disolventes que pueden ser utilizados
se pueden incluir, por ejemplo, hidrocarburos tales como tolueno,
benceno, y xileno; hidrocarburos halogenados tales como
diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano, y
clorobenceno; éteres tales como 1,2-dimetoxietano,
tetrahidrofurano, y dioxano, dialquil (v.g.
C_{1}-C_{4}) éteres (v.g., dietiléter,
diisopropiléter); y ésteres tales como acetato de etilo. Si fuera
necesario, estos disolventes se pueden utilizar mezclados.
Entre los catalizadores ácidos que pueden ser
utilizados se pueden incluir, por ejemplo, ácidos inorgánicos tales
como ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido perclórico, ácido
sulfúrico, ácido nítrico, y ácido fosfórico; y ácidos orgánicos
tales como ácido trifluoroacético, ácido tricloroacético, ácido
metanosulfónico, ácido bencenosulfónico, ácido
p-toluenosulfónico, y ácido canforsulfónico. En
concreto, se utiliza preferiblemente ácido sulfúrico.
La temperatura de reacción, si bien se puede
seleccionar usualmente en el intervalo de -50ºC a 50ºC o
al punto de ebullición del disolvente utilizado en la reacción, está
usualmente en el intervalo de 0ºC a 30ºC.
La razón molar de las sustancias de partida que
se van a utilizar en la reacción se puede seleccionar adecuadamente;
no obstante, la reacción se efectúa preferiblemente con el uso de
isobuteno en una cantidad de 1 mol o más con respecto a 1 mol del
compuesto de fórmula (24).
Una vez completada la reacción, la mezcla de
reacción se somete a post-tratamientos usuales tales
como extracción con un disolvente orgánico y/o concentración. De
este modo, se pueden aislar los presentes compuestos deseados. Si
fuera necesario, se puede llevar a cabo la purificación adicional
mediante una técnica normalizada tal como cromatografía,
destilación, o recristalización.
Para los presentes compuestos, pueden existir
isómeros ópticos basados en la presencia de al menos un átomo de
carbono asimétrico, y los isómeros ópticos que tienen actividad
biológica, ya sea en forma (+) o en forma (-), y sus mezclas en
cualquier proporción están, por supuesto, están incluidos en el
alcance de la presente invención. Además, pueden existir isómeros
geométricos basados en la presencia de al menos un enlace doble, y
los isómeros geométricos que tienen actividad biológica, ya sea en
forma (cis) o en forma (trans), y sus mezclas en cualquier
proporción están, por supuesto, están incluidos en el alcance de la
presente invención.
Los compuestos de fórmula (12), que son útiles
como intermedios para la producción de los presentes compuestos,
tienen también actividad insecticida/acaricida y por consiguiente
pueden ser formulados o utilizados como ingredientes activos de
agentes insecticidas/acaricidas, de la misma manera que en el caso
de los presentes compuestos.
\newpage
Los ejemplos específicos de los presentes
compuestos se muestran más abajo; no obstante, los presentes
compuestos no están limitados a estos ejemplos.
Fórmula
1
\newpage
En las fórmulas anteriores,
(R^{1})_{a}, R^{2}, R^{3}, y M_{2} se definen como
en la Tabla 1 de más abajo, y R^{6} se define como en las Tablas 2
a 19 de más abajo.
\vskip1.000000\baselineskip
En la Tabla 4,
-(CR^{11}R^{12})_{d}- está unido al lado
izquierdo del anillo de benceno.
En la Tabla 11,
-(CR^{11}R^{12})_{e}-O-(CR^{13}R^{14})_{f}-
está unido al lado izquierdo del anillo de benceno.
\newpage
En el caso en el que R^{6} es
T^{1}-4:
\newpage
En el caso en el que R^{6} es
T^{1}-5:
\newpage
En el caso en el que R^{6} es
T^{1}-6:
\newpage
En el caso en el que R^{6} es
T^{1}-6:
\newpage
En el caso en el que R^{6} es
T^{1}-7:
\newpage
Fórmula
2
\newpage
En las fórmulas anteriores, R^{8} y R^{9} se
definen como en las Tablas 11 a 17.
\newpage
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En lo siguiente se describirán diferentes
procedimientos para producir los intermedios en la producción de los
presentes compuestos.
Los compuestos de fórmula (15) se pueden producir
como intermedios para la producción de los presentes compuestos, por
ejemplo, según los siguientes esquemas I a VI.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
I
(cuando Y y Z son ambos
oxígeno)
donde todas las variables se
definen como antes, con la condición de que R^{6} no sea
hidrógeno.
Esquema
II
(cuando Y y Z son ambos
oxígeno)
donde todas las variables se
definen como antes, con la condición de que R^{6} no sea
hidrógeno.
Esquema
III
(donde Y y Z no son ambos
oxígeno)
donde todas las variables se
definen como antes, con la condición de que R^{6} no sea
hidrógeno.
Esquema
IV
(donde Y y Z no son ambos
oxígeno)
donde todas las variables se
definen como antes, con la condición de que R^{6} no sea
hidrógeno.
Esquema
V
(donde Y es
oxígeno)
donde TBDMSCl es cloruro de
t-butildimetilsililo, Z^{1} es oxígeno o azufre y
las otras variables se definen como antes, con la condición de que
R^{6} no sea
hidrógeno.
Esquema
VI
(donde Y es
oxígeno)
donde todas las variables se
definen como antes, con la condición de que R^{6} no sea
hidrógeno.
Los compuestos de fórmula (18) como intermedios
para la producción de los presentes compuestos pueden ser
producidos, por ejemplo, según el siguiente esquema VII.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
VII
\vskip1.000000\baselineskip
donde todas las variables se
definen como
antes.
Los compuestos haluro de fórmula (16) y los
compuestos alcohol de fórmula (17), ambos como intermedios en la
producción de los presentes compuestos, son asequibles
comercialmente o pueden ser producidos, por ejemplo, según las
publicaciones: J. Org. Chem., 56, 1037-1041 (1991);
Izvest. Akad. Nauk S.S.S.R., Otdel. Khim. Nauk 1960,
447-451 [CA (Chemical Abstracts) vol. 54, 22344d]; y
Doklady Akad, Nauk S.S.S.R. 132, 606-608
(1960) [CA (Chemical Abstract) vol. 54, 22331h], o según el
siguiente esquema VIII.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
VIII
donde L^{1} es cloro o bromo,
L^{2} es mesiloxi o tosiloxi, y M es
halógeno.
Los compuestos de fórmula (19) o (20) como
intermedios para la producción de los presentes compuestos pueden
ser producidos, por ejemplo, según el siguiente esquema IX o X.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
IX
(en el caso en el que X es X^{1},
y A^{1} es A^{1}-1, A^{1}-2,
A^{1}-3, A^{1}-4,
A^{1}-5, o
A^{1}-6)
donde R^{51} es un grupo
protector para alcoholes, tal como benzoilo o
acetilo,
Q^{10} es oxígeno, azufre, o NR^{33} donde
R^{33} se define como antes,
A^{3} es
A^{1}-1, A^{1}-2,
A^{1}-3, A^{1}-4,
A^{1}-5, o
A^{1}-6,
G^{3} es G^{3}-2,
G^{3}-3, G^{3}-4,
G^{3}-5, o G^{3}-6 de fórmula
(38) cuando A^{1} es A^{1}-2,
A^{1}-3, A^{1}-4,
A^{1}-5, o A^{1}-6,
- G^{3}-2: -(CR^{23}R^{24})_{k}- (cuando A^{1} es A^{1}-2)
- G^{3}-3: -(CR^{23}R^{24})_{m}-CR^{25}=CR^{26}-(CR^{27}R^{28})_{n}- (cuando A^{1} es A^{1}-3)
- G^{3}-4: -(CR^{23}R^{24})_{m}-C\equivC-(CR^{25}R^{26})_{n}- (cuando A^{1} es A^{1}-4)
- G^{3}-5: -(CR^{23}R^{24})_{p}-E-(CR^{25}R^{26})_{q}- (cuando A^{1} es A^{1}-5)
- G^{3}-6: -(CR^{23}R^{24})_{r}-Q^{2}-(CR^{25}R^{26})_{s}- (cuando A^{1} es A^{1}-6)
donde todas las variables se
definen como antes, y las otras variables se definen como
antes.
\newpage
Esquema
X
(en el caso en el que X es X^{1},
A^{1} es A^{1}-2, A^{1}-3,
A^{1}-4, A^{1}-5, o
A^{1}-6, y Q^{1} es
oxígeno)
donde todas las variables se
definen como
antes.
Los compuestos de fórmula (22) como intermedios
para la producción de los presentes compuestos pueden ser
producidos, por ejemplo, según el siguiente esquema XI, XII, XIII,
XIV, o XV.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
XI
(en el caso en el que X es X^{1},
y A^{1} es A^{1}-1, A^{1}-2,
A^{1}-3, A^{1}-4,
A^{1}-5, o
A^{1}-6)
| ^{\text{*}a)} K_{2}CO_{3} etc. | |
| ^{\text{*}b)} PPh_{3}-azodicarboxilato de dietilo etc. | |
| ^{\text{*}c)} v.g., | KOH-MeOH etc., cuando Y^{1}-R^{52} es OCOC_{6}H_{5} |
| Bu_{4}NF etc., cuando Y^{1}-R^{52} es OTBDMS | |
| HCl ac.-MeOH etc., cuando Y^{1}-R^{52} es NHCOCH_{3} |
donde Y^{1} es oxígeno o NH,
R^{52} es un grupo protector para el grupo hidroxilo del fenol o
para el grupo amino de la anilina, tal como benzoilo, acetilo, o
t-butilmetilsililo (TBDMS), y las otras variables se
definen como
antes.
\newpage
Esquema
XII
(en el caso en el que X es X^{1},
A^{1} es A^{1}-1, A^{1}-2,
A^{1}-3, A^{1}-4,
A^{1}-5, o A^{1}-6, y Q^{1}, Y
y Z son todos
oxígeno)
donde R^{53} es metilo o etilo,
R^{54} es un grupo protector para el grupo hidroxilo del fenol,
tal como benzoilo o acetilo, y las otras variables se definen como
antes.
\newpage
Esquema
XIII
(en el caso en el que X es X^{1},
A^{1} es A^{1}-2, A^{1}-3,
A^{1}-4, A^{1}-5, o
A^{1}-6, Q^{1}, Y y Z son todos oxígeno, y
R^{7} es
metilo)
donde todas las variables se
definen como
antes.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
XIV
(en el caso en el que X es X^{1},
A^{1} es A^{1}-1, Y y Z son ambos oxígeno, y
R^{7} es
hidrógeno)
donde R^{53} es metilo o etilo,
R^{55} es un grupo protector para el grupo hidroxilo del fenol,
tal como bencilo, DIBAL significa hidruro de diisobutilaluminio, y
las otras variables se definen como
antes.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
XV
(en el caso en el que X es X^{1},
A^{1} es A^{1}-1, e Y y Z son ambos
oxígeno)
donde R^{55} es un grupo
protector para el grupo hidroxilo del fenol, tal como bencilo,
R^{56} es acetilo o benzoilo, PCC significa clorocromato de
piridinio, y las otras variables se definen como
antes.
Los compuestos de fórmula (21) como intermedios
para la producción de los presentes compuestos son asequibles
comercialmente o pueden ser producidos, por ejemplo, según el
siguientes Esquema XVI.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
XVI
(con la condición de que R^{6} no
sea
hidrógeno)
donde L^{3} es un grupo
eliminable tal como halógeno, hidroxisulfoniloxi, o
2,4,6-trimetilbencenosulfoniloxi, y las otras
variables se definen como
antes.
Los compuestos de fórmula (33), (34), (35), (36),
o (37), como intermedios para la producción de los presentes
compuestos, son asequibles comercialmente o pueden ser producidos
mediante métodos ampliamente conocidos en la técnica o mediante los
métodos descritos en las publicaciones: [compuestos de fórmula (33)
donde J es azufre] J. Org. Chem., 30, 1284 (1965);
[compuestos de fórmula (35) donde J es oxígeno] J. Am. Chem. Soc.,
81, 714 (1959); [compuestos de fórmula (35) donde J es
azufre] Justus Liebigs Ann. Chem., 590., 123 (1954).
Los compuestos de fórmula (19) o (20) como
intermedios para la producción de los presentes compuestos pueden
ser producidos, por ejemplo, según el siguiente esquema XVII.
\newpage
Esquema
XVII
(en el caso en el que X es X^{1},
y A^{1} es A^{1}-7, A^{1}-8,
A^{1}-9, A^{1}-10,
A^{1}-11, o
A^{1}-12)
donde todas las variables se
definen como
antes.
Los compuestos de fórmula (39) pueden ser
producidos, por ejemplo, según los siguientes esquemas
XVIII-1 a XVIII-9.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
XVIII-1
(en el caso en el que G^{1} es
G^{1}-2)
donde R^{101} es L o Q^{4}H,
Q^{4} es oxígeno, azufre, o NR^{34}, R^{34} es hidrógeno o
alquilo C_{1}-C_{3}, R^{102} es un grupo
protector para alcoholes, tal como benzoilo, A^{11} es
A^{11}-7, A^{11}-8,
A^{11}-9, A^{11}-10,
A^{11}-11, o A^{11}-12 de
fórmula
(40).
A^{11}-7:
(CR^{19}R^{20})_{t}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{u}-(CR^{27}=CR^{28})_{p}-(CR^{29}R^{30})_{j}-
A^{11}-8:
-G^{2}-(CR^{19}R^{20})_{j}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{u}-(CR^{27}=CR^{28})_{p}-(CR^{29}R^{30})_{v}-
A^{11}-9:
-(CR^{19}R^{20})_{t}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{j}-Q^{1}-(CR^{27}R^{28})_{v}-(CR^{29}=CR^{30})_{p}-(CR^{31}R^{32})_{w}-
A^{11}-10:
-G^{2}-(CR^{19}R^{20})_{j}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{v}-Q^{1}-(CR^{27}R^{28})_{w}-(CR^{29}=CR^{30})_{p}-(CR^{31}R^{32})_{x}-
A^{11}-11:
-(CR^{19}R^{20})_{t}-Q^{1}-(CR^{23}R^{24})_{h}-E-(CR^{25}R^{26})_{p}-
A^{11}-12:
-(CR^{19}R^{20})_{t}-Q^{1}-(CR^{23}R^{24})_{j}-C\equivC-(CR^{25}R^{26})_{m}-
y las otras variables se describen
como
antes.
\newpage
Esquema
XVIII-2
(en el caso en el que A^{1} es
A^{1}-9)
donde todas las variables se
definen como
antes.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
XVIII-3
(en el caso en el que A^{1} es
A^{1}-11)
donde todas las variables se
definen como
antes.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
XVIII-4
(en el caso en el que A^{1} es
A^{1}-12)
donde todas las variables se
definen como
antes.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
XVIII-5
(en el caso en el que A^{1} es
A^{1}-8)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde todas las variables se
definen como
antes.
\newpage
Esquema
XVIII-6
(en el caso en el que A^{1} es
A^{1}-10)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Esquema
XVIII-7
(en el caso en el que A^{1} es
A^{1}-11 y t es
0)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde todas las variables se
definen como
antes.
\newpage
Esquema
XVIII-8
(en el caso en el que A^{1} es
A^{1}-12 y t es
0)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde todas las variables se
definen como
antes.
\newpage
Esquema
XVIII-9
(en el caso en el que A^{1} es
A^{1}-10)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde Q^{5} es oxígeno, azufre, o
NR^{33}, y las otras variables se definen como
antes.
Los compuestos de fórmula (25) como intermedios
para la producción de los presentes compuestos pueden ser
producidos, por ejemplo, según el esquema XIV.
\newpage
Esquema
XIV
donde todas las variables se
definen como
antes.
Los compuestos de fórmula (26) como intermedios
para la producción de los presentes compuestos pueden ser
producidos, por ejemplo, según el esquema XX.
\newpage
Esquema
XX
donde Q^{7} es oxígeno o azufre,
y las otras variables se definen como
antes.
Los compuestos de fórmula (21) como intermedios
para la producción de los presentes compuestos son asequibles
comercialmente o pueden ser producidos, por ejemplo, según el
siguiente esquema XXI.
Esquema
XXI
donde R^{103} y R^{104} son
alquilo C_{1}-C_{3}, y las otras variables se
definen como antes, con la condición de que R^{6} no sea
hidrógeno.
Los compuestos carbonílicos de fórmula (22) como
intermedios para la producción de los presentes compuestos pueden
ser producidos, por ejemplo, según los siguientes esquemas
XXI-1 a XXII-5.
Esquema
XXII-1
(en el caso en el que X es X^{1},
y A^{1} es A^{1}-7, A^{1}-8,
A^{1}-9, A^{1}-10,
A^{1}-11, o
A^{1}-12)
donde todas las variables se
definen como
antes.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
XXII-2
(en el caso en el que X es X^{1},
A^{1} es A^{1}-8, e Y y Z son ambos
oxígeno)
donde todas las variables se
definen como
antes.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
XXII-3
(en el caso en el que X es X^{1},
R^{7} es hidrógeno, W es W^{1}, A^{1} es
A^{1}-8, G^{1} es G^{1}-1, a1
es 0, e Y y Z son ambos
oxígeno)
donde R^{105} es metilo o etilo,
W^{1} es un anillo de benceno o un anillo heterocíclico que no
contiene un enlace -NH- en el anillo del
mismo, y las otras variables se definen como
antes.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
XXII-4
(en el caso en el que X es X^{1},
R^{7} es hidrógeno, W es W^{1}, A^{1} es
A^{1}-8, G^{1} es G^{1}-1, a1
es 0, e Y y Z son ambos
oxígeno)
donde R^{108} es metilo etilo, o
dos R^{108} se combinan entre sí por sus extremos para formar
etileno o trimetileno, y las otras variables se definen como
antes.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
XXII-5
(en el caso en el que X es X^{1},
R^{7} es hidrógeno, G^{1} es G^{1}-1, a1 es 0,
W es W^{1}, t, h, u, y p son 0, j es 1, R^{29} y R^{30} son
ambos hidrógeno, e Y y Z son ambos
oxígeno)
donde todas las variables se
definen como
antes.
Los compuestos de fórmula (24) como intermedios
para la producción de los presentes compuestos pueden ser
producidos, por ejemplo, según el siguiente esquema XXIII.
\newpage
Esquema
XXIII
(en el caso en el que X es
X^{1})
donde todas las variables se
definen como
antes.
Algunos de los compuestos de fórmula (41), (42),
o (43) son asequibles comercialmente o pueden ser producidos según
los siguientes esquemas XXIV-1 a
XXIV-4.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
XXIV-1
donde R^{106} es metilo o etilo,
R^{107} es alquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, o fenilo o bencilo, cada uno de los
cuales puede estar sustituido opcionalmente con alquilo
C_{1}-C_{4} o alcoxi
C_{1}-C_{3}, y las otras variables se definen
como
antes.
\newpage
Esquema
XXIV-2
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde todas las variables se
definen como
antes.
Esquema
XXIV-3
\vskip1.000000\baselineskip
donde todas las variables se
definen como
antes.
Esquema
XXIV-4
donde todas las variables se
definen como
antes.
Los compuestos de partida de fórmula (47)
R^{109}-W^{1}-R^{110}
donde R^{109} y R^{110} son
L^{1}, Q^{4}H, CHO, CH(OR^{108})_{2},
CO_{2}H, CO_{2}R^{105}, COCH_{3}, o CH_{2}L^{1}, y las
otras variables se definen como antes, que se utilizan en los
esquemas XXII-3, XXII-4,
XXII-5, XXIV-1,
XXIV-2, XXIV-3, y
XXIV-4, y otros compuestos son asequibles
comercialmente o pueden ser producidos, por ejemplo, mediante los
métodos descritos en las siguientes
publicaciones.
En el caso en el que W^{1} es un anillo de
piridazina:
- J. heterocyclic Chem., 5, 845 (1968);
- Monatschefte fur Che., 110, 365 (1979), etc.
En el caso en el que W^{1} es un anillo de
pirimidina:
- Justus Liebigs Ann. Chem., 684, 209 (1965);
- J. Heterocyclic Chem., 28, 1281 (1991);
- Chem. Ber., 97, 3407 (1964);
- J. Chem. Soc., 1965, 5467;
- Aust. J. Chem., 19, 2321 (1966), etc.
En el caso en el que W^{1} es un anillo de
piradina:
- J. Org. Chem., 54, 640 (1089) etc.
En el caso en el que W^{1} es un anillo de
oxazol:
- J. Org. Chem., 57, 4797 (1992) etc.
En el caso en el que W^{1} es un anillo de
isoxazol:
- Chem. Pham. Bull., 14, 92 (1966);
- Chem. Pham. Bull., 14, 1277 (1966);
- Chem. Pham. Bull., 14, 46 (1971);
- J. Chem. Res. Synop., 1994, 116;
- Synthesis, 1976, 992, etc.
En el caso en el que W^{1} es un anillo de
tiazol:
- J. Am. Chem. Soc., 72, 5221 (1959) etc.
En el caso en el que W^{1} es un anillo de
isotiazol:
- J. Chem. Soc., 72, 1959, 3061 etc.
En el caso en el que W^{1} es un anillo de
imidazol:
- Tetrahedron Lett., 26, 1915 (1985) etc.
En el caso en el que W^{1} es un anillo de
pirazol:
- Chem. Ber., 112, 1712 (1979);
- Chem. Ber., 116, 1520 (1983);
- JP-A-63-185964/1988;
- Tetrahedron, 29, 441 (1973)
- J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1969, 66;
- J. Org. Chem., 35, 3451 (1970);
- Chem. Ber., 103, 2356 (1970), etc.
Los compuestos de fórmula (19) o (20) donde X es
X^{2}, como intermedios para la producción de los presentes
compuestos, pueden ser producidos, por ejemplo, según el siguiente
esquema XXV.
\newpage
Esquema
XXV
\vskip1.000000\baselineskip
donde L^{3} es halógeno (v.g.,
cloro, bromo, yodo), mesiloxi, o tosiloxi, R^{151} es un grupo
protector para alcoholes, tal como se describe en PROTECTIVE GROUPS
IN ORGANIC SYNTHESIS, T.W. Greene, P.G.M. Wuts, a WILEY INTERSCIENCE
PUBLICATION, JOHN WILEY & SONS, INC., págs.
10-142; v.g., benzoilo, y las otras variables se
definen como
antes.
Los compuestos de fórmula (48) o (49) en el
esquema XXV pueden ser producidos, por ejemplo, según los siguientes
esquemas XXVI a XXXXIII.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
XXVI
(en el caso en el que A^{2} es
A^{2}-1)
donde todas las variables se
definen como
antes.
Esquema
XXVII
(en el caso en el que A^{2} es
A^{2}-2)
donde L^{4} es halógeno (v.g.,
cloro, bromo, yodo), mesiloxi, o tosiloxi, Q^{8} es oxígeno,
azufre, o NR^{33}, R^{33} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{3}, y las otras variables se definen
como
antes.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
XXXVIII
(en el caso en el que A^{2} es
A^{2}-3 y U es
U^{3}-2)
donde todas las variables se
definen como
antes.
Esquema
XXIX
(en el caso en el que A^{2} es
A^{2}-3 y U^{3} es
U^{3}-2)
donde todas las variables se
definen como
antes.
Esquema
XXX
(en el caso en el que A^{2} es
A^{2}-3 y U^{3} es
U^{3}-3)
donde Q^{9} es oxígeno, azufre, o
NR^{34}, R^{34} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{3}, y las otras variables se definen
como
antes.
Esquema
XXXI
(en el caso en el que A^{2} es
A^{2}-3 y U^{3} es
U^{3}-3)
donde R^{152} es un grupo
protector para alcoholes, (como se describe en PROTECTIVE GROUPS IN
ORGANIC SYNTHESIS, T.W. Greene, P.G.M. Wuts, A WILEY INTERSCIENCE
PUBLICATION, JOHN WILEY & SONS, INC., págs.
10-142; como grupo protector eliminable
selectivamente para R^{151}, por ejemplo, cuando R^{151} es
benzoilo, R^{152} es tetrahidropiranilo), y las otras variables se
definen como
antes.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
XXXII
(en el caso en el que A^{2} es
A^{2}-4 y U^{4} es
U^{4}-2)
donde R^{153} es un grupo
protector, (como se describe en PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC
SYNTHESIS, T.W. Greene, P.G.M. Wuts, A WILEY INTERSCIENCE
PUBLICATION, JOHN WILEY & SONS, INC., págs.
143-170 y 277-405; por ejemplo,
cuando Q^{4} es oxígeno, R^{153} es benzoilo), y las otras
variables se definen como
antes.
Esquema
XXXIII
(en el caso en el que A^{2} es
A^{2}-4 y U^{4} es
U^{4}-3)
donde todas las variables se
definen como
antes.
Esquema
XXXIV
(en el caso en el que A^{2} es
A^{2}-5 y U^{3} es
U^{3}-2)
donde todas las variables se
definen como
antes.
Esquema
XXXV-1
(en el caso en el que A^{2} es
A^{2}-5 y U^{3} es
U^{3}-3)
\newpage
Esquema
XXXV-2
donde L^{5} es halógeno (v.g.,
cloro, bromo, yodo), mesiloxi, o tosiloxi, y las otras variables se
definen como
antes.
Esquema
XXXVI-
(en el caso en el que A^{2} es
A^{2}-6 y U^{4} es
U^{4}-2)
donde todas las variables se
definen como
antes.
\newpage
Esquema
XXXVII
(en el caso en el que A^{2} es
A^{2}-6 y U^{4} es
U^{4}-3)
donde todas las variables se
definen como
antes.
Esquema
XXXVIII
(en el caso en el que A^{2} es
A^{2}-7 y U^{3} es
U^{3}-2)
donde todas las variables se
definen como
antes.
\newpage
Esquema
XXXIX-1
(en el caso en el que A^{2} es
A^{2}-7 y U^{3} es
U^{3}-3)
Esquema
XXXIX-2
donde todas las variables se
definen como
antes.
\newpage
Esquema
XXXX
(en el caso en el que A^{2} es
A^{2}-8 y U^{3} es
U^{3}-2)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde todas las variables se
definen como
antes.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
XXXXI-1
(en el caso en el que A^{2} es
A^{2}-8 y U^{3} es
U^{3}-3)
Esquema
XXXXI-2
donde todas las variables se
definen como
antes.
\newpage
Esquema
XXXXII
(en el caso en el que A^{2} es
A^{2}-9)
donde todas las variables se
definen como
antes.
Esquema
XXXXIII
(en el caso en el que A^{2} es
A^{2}-10)
donde todas las variables se
definen como
antes.
Los compuestos de fórmula (27) como intermedios
para la producción de los presentes compuestos pueden ser
producidos, por ejemplo, según el siguiente esquema XXXXIV.
donde todas las variables se
definen como
antes.
Los compuestos de fórmula (28) como intermedios
para la producción de los presentes compuestos pueden ser
producidos, por ejemplo, según los siguientes esquemas XXXXV a
XXXXVII.
Esquema
XXXXV
donde todas las variables se
definen como
antes.
\newpage
Esquema
XXXXVI
donde todas las variables se
definen como
antes.
Esquema
XXXVII
donde todas las variables se
definen como
antes.
Los compuestos de fórmula (29) como intermedios
para la producción de los presentes compuestos pueden ser
producidos, por ejemplo, según el siguiente esquema XXXXVIII.
\newpage
Esquema
XXXXVIIII
donde todas las variables se
definen como
antes.
Los compuestos de fórmula (32) como intermedios
para la producción de los presentes compuestos pueden ser
producidos, por ejemplo, según el siguiente esquema XXXXVIII.
Esquema
XXXXIX
donde todas las variables se
definen como
antes.
Entre los insectos dañinos y las garrapatas y
ácaros dañinos, contra los que los presentes compuestos manifiestan
actividad de control, se pueden incluir, por ejemplo, los
siguientes:
Los presentes compuestos son satisfactoriamente
eficaces para el control de diversos insectos, ácaros y garrapatas
nocivos, ejemplos de los cuales son los siguientes:
Delphacidae tales como Laodelphax
striatellus, Nilaparvata lugens, y Sogatella
furcifera, Deltocephalidae tales como Nephotettix
cincticeps y Empoasca onukii, Aphididae tales como
Aphis gossypii y Myzus persicae, Pentatomidae,
Aleyrodidae tales como Trialeurodes vaporariorum,
Bemisia tabaci, y Bemisia argentifolii,
Coccidae, Tingidae, Psyllidae, etc.
Piralidae tales como Chilo
suppresalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ostrinia
nubialis, y Parapediasia teterrella, Noctuidae
tales como Spodoptera litura, Spodoptera exigua,
Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis
ipsilon, Trichoplusia spp., Heliothis spp.,
Helicoverpa spp. y Earias spp., Pieridae tales
como Pieris rapae crucivora, Tortricidae tales como
Adoxophyes orana fasciata, Grapholita molesta, y
Cydia pomonella, Carposinidae tales como Carposina
niponensis, Lyonetiidae tales como Lyonetia
clerkella, Gracillariidae tales como Phyllonorycter
ringoniella, Phyllocnistidae tales como Phyllocnistis
citrella, Yponomeutidae tales como Plutella
xilostella, Gelechiidae tales como Pectinophora
gossypiella, Arctiidae, Tineidae, etc.
Calicidae, Adedes spp,
Anopheles spp, Chironomidae, Muscidae,
Calliporidae, Sarcophagidae, Anthomyiidae,
Cecidomyiidae, Agromyzidae, Tephritidae,
Drosophilidae, Psychodidae, Simuliidae,
Tabanidae, Stomoxidae, etc.
Chrysomelidae, Scarabeidae,
Curculionidae, Attelabidae, Coccinellidae,
Cerambycidae, Tenebrionidae, etc.
Thripidae tales como Thrips spp.,
v.g., Thrips palmi, Frankliniella spp., v.g,
Frankliniella occidentalis, Sciltothrips spp.,
Sciltothrips dorsalis y Phlaeotheripidae, etc.
Tenthredinidae,Formicidae,
Vespidae, etc.
Blattidae, Blattellidae, etc.
Acrididae, Grillotalpidae, etc.
Purex irritans etc.
Pediculus humanus capitis etc.
Termitidae etc.
Tetranychidae tales como
Tetranychus spp., y Panonychus spp.,
Tarsonemidae, Eriophyidae, Acaridae,
Ixodidae, etc.
Los presentes compuestos también son eficaces
para el control de diversos insectos, ácaros y garrapatas nocivos
con resistencia a insecticidas o acaricidas convencionales.
Cuando los presentes compuestos se utilizan como
ingredientes activos de agentes insecticidas/acaricidas, se pueden
utilizar tal cual sin la adición de ningún otro ingrediente. Los
presentes compuestos, no obstante, se mezclan usualmente con
portadores sólidos, portadores líquidos, portadores gaseosos, o
cebos, y si fuera necesario, con tensioactivos y otros coadyuvantes,
y se formulan en diferentes formas, tales como pulverizaciones
oleosas, concentrados emulsionables, polvos mojables, pasta líquida,
gránulos, aerosoles, fumigantes (v.g. nieblas), o cebos
envenenados.
Cada una de estas formulaciones puede contener
usualmente al menos uno de los presentes compuestos como ingrediente
activo en una cantidad del 0,01% al 95% en peso.
Entre los portadores sólidos que se pueden
utilizar en la formulación se pueden incluir, por ejemplo, polvo
fino o gránulos de materiales arcillosos tales como arcilla de
caolín, tierra de diatomeas, óxido de silicio hidratado sintético,
bentonita, arcilla Fubasami, y arcilla ácida; diferentes clases de
talco, cerámicas, y otros minerales inorgánicos tales como sericita,
cuarzo, azufre, carbón activado, carbonato de calcio, y sílice
hidratada; y fertilizantes químicos tales como sulfato de amonio,
fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea, y cloruro de amonio.
Entre los portadores líquidos se pueden incluir,
por ejemplo, agua; alcoholes tales como metanol y etanol; cetonas
tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos tales como
hexano, ciclohexano, queroseno, y aceite ligero; ésteres tales como
acetato de etilo y acetato de butilo; nitrilos tales como
acetonitrilo e isobutironitrilo; éteres tales como éter
diisopropílico y dioxano; amidas de ácido tales como
N,N-dimetilformamida y
N,N-dimetilacetamida; hidrocarburos halogenados
tales como diclorometano, tricloroetano, y tetracloruro de carbono;
dimetilsulfóxido; y aceites vegetales tales como aceite de soja y
aceite de semilla de algodón.
Entre los portadores gaseosos o propelentes se
pueden incluir, por ejemplo, gas Freón, gas butano, GPL (gas de
petróleo licuado), éter dimetílico, y dióxido de carbono.
Entre los tensioactivos se pueden incluir, por
ejemplo, alquilsulfatos, alquilsulfonatos, alquilarilsulfonatos,
alquilariléteres y sus derivados de polioxietileno, éteres de
polietilenglicol, ésteres de alcoholes polihidroxilados, y derivados
de alcoholes de azúcar.
Entre los coadyuvantes tales como los agentes
fijadores o los agentes dispersantes se pueden incluir, por ejemplo,
caseína, gelatina, polisacáridos tales como almidón, goma arábiga,
derivados de celulosa, y ácido algínico, derivados de lignina,
bentonita, azúcares, y polímeros solubles en agua sintéticos tales
como poli(alcohol vinílico), polivinilpirrolidona, y ácido
poliacrílico.
Entre los estabilizadores se pueden incluir, por
ejemplo, PAP (fosfato de ácido isopropílico), BHT
(2,6-di-t-butil-4-metilfenol),
BHA (mezclas de
2-t-butil-4-metoxifenol
y
3-t-butil-4-metoxifenol),
aceites vegetales, aceites minerales, tensioactivos, ácidos grasos,
y sus ésteres.
Entre los materiales base para el uso en cebos
envenenados se pueden incluir, por ejemplo, materiales para cebo
tales como pólvora en grano, aceites vegetales, azúcares, y celulosa
cristalina; antioxidantes tales como dibutilhidroxitolueno y ácido
nordihidroguayarético; conservantes tales como ácido
deshidroacético; sustancias para evitar la ingesta errónea, tales
como polvo de pimienta roja, aromas atrayentes tales como aroma de
queso o aroma de cebolla.
Las formulaciones obtenidas de este modo se
utilizan tal cual o tras la dilución con agua. Además, se pueden
utilizar mezcladas con o separadamente pero simultáneamente con
otros insecticidas, nematocidas, acaricidas, bactericidas,
fungicidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas,
sinergistas, fertilizantes, acondicionadores del suelo y/o
animal.
Entre los insecticidas, nematocidas y/o
acaricidas que pueden ser utilizados se pueden incluir, por ejemplo,
compuestos organofosforados tales como Fenitrothion
[O-(3-metil-4-nitrofenil)fosforotioato
de O,O-dimetilo], Fenthion
[O-3-(metil-4-(metiltio)fenil)fosforotioato
de O,O-dimetil], Diazinon
[O,O-dietil-O-2-isopropil-6-metilpirimidin-4-ilfosforotioato],
Chlorpyriphos
[O,O-dietil-O-3,5,6-tricloro-2-piridilfosforotioato],
Acefato [O,S-dimetilacetilfosforamidotioato],
Methidation [O,O-dimetilfosforoditioato de
S-2,3-dihidro-5-metoxi-2-oxo-1,3,4-tiadiazol-3-ilmetilo],
Disulfoton
[S-2-etiltioetilfosforotioato de
O,O-dietilo], DDVP
[2,2-diclorovinildimetilfosfato], Sulprofos
[fosforotioato de O-etil
O-4-(metiltio)fenil
S-propilo], Cyanophos
[O,O-dimetilfosforotioato de
O-4-cianofenilo], Dioxabenzofos
[2-metoxi-4H-1,3,2-benzodioxafosfinino-2-sulfuro],
Dimetoato
[O,O-dimetil-S-(N-metilcarbamoilmetil)-ditiofosfato],
Fentoato
[2-dimetoxifosfinotioiltio-(fenil)acetato de
etilo], Malathion
[dietil(dimetoxifosfinotioiltio)succinato], Triclorfon
[2,2,2-tricloro-1-hidroxietilfosfonato
de dimetilo], Azinfos-metilo
[O,O-dimetilfosforoditioato de
S-3,4-dihidro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-il-metilo],
Monocrotofos
[(E)-1-metil-2-(metilcarbamoil)vinilfosfato
de dimetilo], Ethion
[S,S'-metilenbis(fosforoditioato) de
O,O,O',O'-tetraetilo], y Profenofos [fosforotioato
de
O-4-bromo-2-clorofenil
O-etil S-propilo]; compuestos
carbamato tales como BPMC
(2-sec-butilfenil-metilcarbamato),
Benfuracarb
[N-[2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-iloxicarbonil(metil)aminotio]-N-isopropil-\beta-alaninato
de etilo], Propoxur [N-metilcarbamato de
2-isopropoxifenilo], Carbosulfan
[N-dibutilaminotio-N-metilcarbamato
de
2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzo[b]furanilo],
Carbaril
[1-naftil-N-metilcarbamato],
Metomilo
[S-metil-N-[(metilcarbamoil)-oxi]tioacetimidato],
Ethiofencarb
[2-(etiltiometil)fenil-metilcarbamato],
Aldicarb [O-metilcarbamoiloxima de
2-metil-2-(metiltio)propionaldehido],
Oxamilo
[N,N-dimetil-2-metilcarbamoiloxiimino-2-(metiltio)acetamida],
Fenotiocarb
[S-4-fenoxibutil]-N,N-dimetiltiocarbamato],
Tiodicarb
[3,7,9,13-tetrametil-5,11-dioxa-2,8,14-tritia-4,7,9,12-tetraazapentadeca-3,12-dieno-6,10-diona],
y Alanicarb
[(Z)-N-bencil-N-{[metil(1-metiltioetiliden-aminooxicarbonil)amino]tio}-\beta-alaninato
de etilo]; compuestos piretroides tales como Etofenprox
[2-(4-etoxifenil)-2-metilpropil-3-fenoxibenciléter],
Fenvalerato
[(RS)-2-(4-clorofenil)-3-metilbutirato
de
(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
Esfenvalerato
[(S)-2-(4-clorofenil)-3-metilbutirato
de
(S)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
Fenpropatrina
[2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato de
(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
Cipermetrina
[(1RS,3RS)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
Permetrina
[(1RS,3RS)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de 3-fenoxibencilo], Cihalotrina
[(Z)-(1RS)-cis-3-(2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
Deltametrina
[(1R,3R)-3-(2,2-dibromovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato],
Cicloprotrina
[(RS)-2,2-dicloro-1-(4-etoxifenil)ciclopropanocarboxilato
de
(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
Fluvalinato
N-(2-cloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-tolil)-D-valinato
de
\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
Bifentrina
(Z)-(1RS)-cis-3-(2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
2-metilbifenil-3-ilmetilo],
Acrinatrina
[1R-{1\alpha(S*)-3\alpha(Z)}]-2,2-dimetil-3-[3-oxo-3-(2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etoxi-1-propenil)ciclopropanocarboxilato
de
(S)-ciano-(3-fenoxifenil)metilo],
2-metil-2-(4-bromodifluorometoxifenil)propil-(3-fenoxibencil)éter,
Trarometrina
[(1R,3R)-3-[(1'RS)(1',1',2',2'-tetrabromoetil)]-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato],
y Silafluofen
[4-etoxilfenil[3-(4-fluoro-3-fenoxifenil)propil]-dimetilsilano];
derivados de tiadiazina tales como Buprofezin
(2-t-butilimino-3-isopropil-5-fenil-1,3,5-tiadiazin-4-ona;
derivados de nitroimidazolidina tales como Imidacloprid
[1-(6-cloro-3-piridilmetil)-N-nitroimidazolidin-2-ilidenamina];
derivados de Nereistoxina tales como Cartap
[S,S'-(2-dimetilaminotrimetilen)bis(tiocarbamato)],
Thiociclam
[N,N-dimetil-1,2,3-tritian-5-ilamina],
y Bensultap [di(bencenotiosulfonato de
S,S'-2-dimetilaminotrimetileno];
derivados de N-cianoamidina tales como acetamiprid
[N-ciano-N'-metil-N'-(6-cloro-3-piridilmetil)acetamidina];
compuestos hidrocarbonados clorados tales como Endosulfan
[6,7,8,9,10,10-hexacloro-1,5,5a,6,9,9a,hexahidro-6,9-metano-2,4,3-benzodioxa-tiepinoxido],
\gamma-BHC
(1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano), y
1,1-bis(clorofenil)-2,2,2-tricloroetanol;
compuestos de benzoilfenilurea tales como Clorfluazuron
[1-(3,5-dicloro-4-(3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-iloxi)fenil)-3-(2,6-difluorobenzoil)urea],
Teflubenzuron
[1-(3,5-dicloro-2,4-difluorofenil)-3-(2,6-difluorobenzoil)urea],
y Fulfenoxron
[1-(4-(2-cloro-4-trifluorometilfenoxi)-2-fluorofenil)-3-(2,6-difluorobenzoil)urea;
derivados de formamidina tales como Amitraz
[N,N'-[(metilimino)-dimetilidin]-di-2,4-xilidina],
y Clordimeform
[N'-(4-cloro-2-metilfenil)-N,N-dimetilmetanimidamida];
derivados de tiourea tales como Diafentiuron
[N-(2,6-diisopropil-4-fenoxifenil)-N'-t-butilcarbodiimida];
Bromopropilato [4,4'-dibromobencilato de
isopropilo], Tetradifon
[4-clorofenil-2,3,4-triclorofenilsulfona],
Quinomethionato
[S,S-6-metilquinoxalino-2,3-diilditiocarbonato],
Propargate [sulfito de
2-(4-t-butilfenoxi)ciclohexilprop-2-ilo],
Fenbutatin oxido
[bis[tris(2-metil-2-fenilpropil)estaño]-oxido],
Hexitiazox
[(4RS,5RS)-5-(4-clorofenil)-N-clorohexil-4-metil-2-oxo-1,3-tiazolidin-3-carboxamida],
Clofentezina
[3,6-bis(2-clorofenil)-1,2,4,5-triazina],
Piridaben
[2-t-butil-5-(4-t-butilbenciltio)-4-cloropiridazin-3(2H)-ona],
Fenpiroximato
[t-butil-(E)-4-(1,3-dimetil-5-fenoxipirazol-4-il)metilenaminooximetil]-benzoato],
Tebfenpirad
[N-4-t-butilbencil]-4-cloro-3-etil-1-metil-5-pirazol-carboxamida],
complejos de polinactina [v.g., tetranactina, dinactina,
trinatina]; Milbemectina, Avermectina, Ivermectina, Azadilactina
[AZAD], Pirimidinfen
[5-cloro-N-[2-{4-(2-etoxietil)-2,3-dimetil-fenoxi}etil]-6-etilpirimidin-4-amina],
Clorfenapir
[4-bromo-2-(4-clorofenil)-1-etoximetil-5-trifluorometilpirrol-3-carbonitrilo],
Tebfenozida
[N-t-butil-N'-(4-etilbenzoil)-3,5-dimetilbenzohidrazida],
y derivados de fenilpirazol.
Cuando los presentes compuestos se utilizan como
ingredientes activos de agentes insecticidas/acaricidas para la
agricultura, la cantidad de aplicación de los mismos se encuentra
usualmente en el intervalo de 0,1 a 100 g por 10 áreas. Cuando se
utilizan después de diluir con agua en el caso de los concentrados
emulsionables, los polvos mojables, las formulaciones vertibles, o
formulaciones similares, la concentración de aplicación de los
mismos se encuentra usualmente en el intervalo de 1 a 10.000 ppm. En
el caso de los gránulos, espolvoreables o formulaciones similares,
se aplican en forma de tales formulaciones sin dilución alguna.
Cuando los presentes compuestos se utilizan como ingredientes
activos de agentes insecticidas/acaricidas para la prevención
epidémica, se aplican usualmente después de diluir con agua hasta
una concentración típica de 0,1 a 500 ppm en el caso de los
concentrados emulsionables, los polvos mojables, las formulaciones
vertibles, o formulaciones similares; o se aplican tal cual en el
caso de las pulverizaciones oleosas, los aerosoles, los fumigantes,
los cebos envenenados, o formulaciones similares.
La cantidad y la concentración de aplicación
pueden variar dependiendo de las condiciones incluyendo los tipos de
formulaciones, los tiempos, los lugares y los métodos de aplicación,
las clases de insectos, ácaros y garrapatas nocivos, y el grado de
deterioro, y se pueden aumentar o disminuir sin limitación al
intervalo anterior.
La presente invención será ilustrada
adicionalmente por los siguientes ejemplos de producción, ejemplos
de formulación y ejemplos de ensayo; no obstante, la presente
invención no está limitada a estos ejemplos.
Los siguientes son ejemplos de producción para
los presentes compuestos.
Ejemplo de producción
1
A una mezcla de 0,37 g de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido
y 10 ml de piridina se añadieron 0,20 g de hidrocloruro de
O-(3,3-dicloro-2-propenil)hidroxilamina.
Después de agitar a la temperatura ambiente durante 24 horas, la
mezcla de reacción se vertió en ácido clorhídrico diluido y se
extrajo dos veces con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se
combinaron, se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de
magnesio anhidro, y se concentraron para dar un producto bruto. Este
producto bruto se sometió a cromatografía de gel de sílice, lo que
proporcionó 0,39 g (rendimiento, 74%) de
O,O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-butiloxiacetaldehido,
n_{D}^{24,0} 1,5489.
Ejemplo de producción
2
Primero, se colocaron 0,27 g de oxima de
4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
0,10 g de carbonato de potasio, 0,16 g de bromuro de bencilo, y 10
ml de N,N-dimetilformamida en una vasija de
reacción. Después de agitar a la temperatura ambiente durante 24
horas, la mezcla de reacción se vertió en agua, y se extrajo dos
veces con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se combinaron,
se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y
se concentraron para dar un producto bruto. Este producto bruto se
sometió a cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 0,21 g
(rendimiento, 56%) de O-benciloxima de
4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
n_{D}^{22,5} 1,5402.
\newpage
Ejemplo de producción
3
A una mezcla de 0,37 g de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal
y 10 ml de piridina se añadieron 0,13 g de hidrocloruro de
O-t-butilhidroxilamina. Después de
agitar a la temperatura ambiente durante 24 horas, la mezcla de
reacción se vertió en ácido clorhídrico diluido, y se extrajo dos
veces con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se combinaron,
se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y
se concentraron para dar un producto bruto. Este producto bruto se
sometió a cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 0,22 g
(rendimiento, 50%) de O-t-butiloxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
n_{D}^{25,2}
1,5275.
1,5275.
Ejemplo de producción
4
A una mezcla de 0,34 g de
(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetona
y 10 ml de piridina se añadieron 0,11 g de hidrocloruro de
O-etilhidroxilamina. Después de agitar a la
temperatura ambiente durante 24 horas, la mezcla de reacción se
vertió en ácido clorhídrico diluido, y se extrajo dos veces con éter
dietílico. Las capas de éter dietílico se combinaron, se lavaron con
agua, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y se
concentraron para dar un producto bruto. Este producto bruto se
sometió a cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 0,32 g
(rendimiento, 81%) de O-etiloxima de
(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetona,
p.f. 65,4ºC.
Ejemplo de producción
5
A una mezcla de 0,42 g de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido
y 10 ml de piridina se añadieron 0,13 g de hidrocloruro de
O-t-butilhidroxilamina. Después de
agitar a la temperatura ambiente durante 24 horas, la mezcla de
reacción se vertió en ácido clorhídrico diluido, y se extrajo dos
veces con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se combinaron,
se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y
se concentraron para dar un producto bruto. Este producto bruto se
sometió a cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 0,45 g
(rendimiento, 92%) de O-t-butiloxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido,
n_{D}^{25,2} 1,5185.
Ejemplo de producción
6
A una mezcla de 0,37 g de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal
y 10 ml de piridina se añadieron 0,20 g de hidrocloruro de
O-(3,3-dicloro-2-propenil)hidroxilamina.
Después de agitar a la temperatura ambiente durante 24 horas, la
mezcla de reacción se vertió en ácido clorhídrico diluido, y se
extrajo dos veces con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se
combinaron, se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de
magnesio anhidro, y se concentraron para dar un producto bruto. Este
producto bruto se sometió a cromatografía de gel de sílice, lo que
proporcionó 0,23 g (rendimiento, 48%) de
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-pentanal,
n_{D}^{25,2} 1,5559.
Ejemplo de producción
7
Primero, se colocaron 0,58 g de
2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenol
(que había sido producido según el método descrito en
JP-A 8-337549/1996), 0,30 g de
carbonato de potasio, 0,43 g de
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de cloroacetaldehido, y 10 ml de
N,N-dimetilformamida en una vasija de reacción.
Después de agitar a la temperatura ambiente durante 24 horas, la
mezcla de reacción se vertió en agua, y se extrajo dos veces con
éter dietílico. Las capas de éter dietílico se combinaron, se
lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y se
concentraron para dar un producto bruto. Este producto bruto se
sometió a cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 0,74 g
(rendimiento, 82%) de
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-acetaldehido,
n_{D}^{22,3} 1,5680.
Ejemplo de producción
8
A una mezcla de 0,75 g de
4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido
y 10 ml de piridina se añadieron 0,15 g de hidrocloruro de
hidroxilamina. Después de agitar a la temperatura ambiente durante
24 horas, la mezcla de reacción se vertió en ácido clorhídrico
diluido, y se extrajo dos veces con éter dietílico. Las capas de
éter dietílico se combinaron, se lavaron con agua, se secaron sobre
sulfato de magnesio anhidro, y se concentraron para dar un producto
bruto. Este producto bruto se sometió a cromatografía de gel de
sílice, lo que proporcionó 0,67 g (rendimiento, 75%) de oxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5278.
Ejemplo de producción
9
A una mezcla de 5,58 g de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal
y 50 ml de piridina se añadieron 1,25 g de hidrocloruro de
hidroxilamina. Después de agitar a la temperatura ambiente durante
24 horas, la mezcla de reacción se vertió en ácido clorhídrico
diluido, y se extrajo dos veces con éter dietílico. Las capas de
éter dietílico se combinaron, se lavaron con agua, se secaron sobre
sulfato de magnesio anhidro, y se concentraron para dar un producto
bruto. Este producto bruto se sometió a cromatografía de gel de
sílice, lo que proporcionó 2,44 g (rendimiento, 41%) de oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)pentanal,
n_{D}^{23,4} 1,5600.
Ejemplo de producción
10
A una mezcla de 1,67 g de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
y 30 ml de piridina se añadieron 8,60 g de hidrocloruro de
hidroxilamina. Después de agitar a la temperatura ambiente durante 1
hora, la mezcla de reacción se vertió en ácido clorhídrico diluido,
y se extrajo dos veces con éter dietílico. Las capas de éter
dietílico se combinaron, se lavaron con agua, se secaron sobre
sulfato de magnesio anhidro, y se concentraron, lo que proporcionó
8,81 g (rendimiento, 99%) de oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-pentiloxiacetona,
n_{D}^{25,0} 1,5460.
Ejemplo de producción
11
A una mezcla de 0,43 g de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
y 10 ml de piridina se añadieron 0,15 g de hidrocloruro de
O-t-butilhidroxilamina. Después de
agitar a la temperatura ambiente durante 24 horas, la mezcla de
reacción se vertió en ácido clorhídrico diluido, y se extrajo dos
veces con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se combinaron,
se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y
se concentraron, lo que proporcionó 0,45 g (rendimiento, 90%) de
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-pentiloxiacetona,
n_{D}^{25,5} 1,5170.
Ejemplo de producción
12
Primero, se colocaron 0,45 g de oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-pentiloxiacetona,
0,12 g de trietilamina, y 10 ml de tetrahidrofurano en una vasija de
reacción, a la que se añadieron lentamente gota a gota 0,12 g de
anhídrido acético con agitación a la temperatura ambiente. Una vez
completada la adición, la mezcla de reacción se agitó adicionalmente
a la temperatura ambiente durante 30 minutos, se vertió en ácido
clorhídrico diluido, y se extrajo dos veces con éter dietílico. Las
capas de éter dietílico se combinaron, se lavaron con una solución
acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio y agua por este
orden, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y se
concentraron para dar un producto bruto. Este producto bruto se
sometió a cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 0,21 g
(rendimiento, 43%) de O-acetiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
n_{D}^{25,6} 1,5318.
Ejemplo de producción
13
Primero, se colocaron 0,45 g de oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-pentiloxiacetona,
0,12 g de trietilamina, y 10 ml de tetrahidrofurano en una vasija
de reacción, a la que se añadieron lentamente gota a gota 0,25 g de
cloruro de 4-trifluorometilbenzoilo con agitación a
la temperatura ambiente. Una vez completada la adición, la mezcla de
reacción se agitó adicionalmente a la temperatura ambiente durante
30 minutos, se vertió en ácido clorhídrico diluido, y se extrajo dos
veces con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se combinaron,
se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y
se concentraron para dar un producto bruto. Este producto bruto se
sometió a cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 0,59 g
(rendimiento, 96%) de
O-(4-trifluorometilbenzoil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
n_{D}^{25,6}
1,5300.
1,5300.
\newpage
Ejemplo de producción
14
Primero, se colocaron 0,45 g de oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-pentiloxiacetona
y 10 ml de tetrahidrofurano en una vasija de reacción, a la que se
añadieron lentamente gota a gota 0,12 g de isocianato de
t-butilo con agitación a la temperatura ambiente.
Una vez completada la adición, la mezcla de reacción se agitó
adicionalmente a la temperatura ambiente durante 30 minutos, se
vertió en agua, y se extrajo dos veces con éter dietílico. Las capas
de éter dietílico se combinaron, se lavaron con agua, se secaron
sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentraron para dar un
producto bruto. Este producto bruto se sometió a cromatografía de
gel de sílice, lo que proporcionó 0,47 g (rendimiento, 86%) de
O-(N-t-butilcarbamoil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
n_{D}^{25,6} 1,5191.
Ejemplo de producción
15
Primero, se colocan 0,45 g de oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-pentiloxiacetona,
0,12 g de trietilamina, y 10 ml de tetrahidrofurano en una vasija de
reacción, a la que se añade lentamente gota a gota una solución de
0,23 g de cloruro de p-toluenosulfonilo con
agitación enfriando con hielo. Una vez completada la adición, la
mezcla de reacción se agita adicionalmente a la temperatura ambiente
durante 30 minutos, se vierte en ácido clorhídrico diluido, y se
extrajo dos veces con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se
combinan, se lavan con agua, se secan sobre sulfato de magnesio
anhidro, y se concentran para dar un producto bruto. Este producto
bruto se somete a cromatografía de gel de sílice, lo que proporciona
O-(p-toluenosulfonil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-pentiloxiacetona.
Ejemplo de producción
16
Primero, se colocan 0,45 g de oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-pentiloxiacetona,
0,12 g de trietilamina, y 10 ml de tetrahidrofurano en una vasija de
reacción, a la que se añaden lentamente gota a gota 0,16 g de
cloruro de N,N-dietilcarbamoilo con agitación
enfriando con hielo. Una vez completada la adición, la mezcla de
reacción se agita adicionalmente a la temperatura ambiente durante
30 minutos, se vierte en ácido clorhídrico diluido, y se extrae dos
veces con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se combinan,
se lavan con agua, se secan sobre sulfato de magnesio anhidro, y se
concentran para dar un producto bruto. Este producto bruto se somete
a cromatografía de gel de sílice, lo que proporciona
O-(N,N-dietilcarbamoil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona.
Ejemplo de producción
17
Primero, se colocan 0,45 g de oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-pentiloxiacetona
y 10 ml de tetrahidrofurano en una vasija de reacción, a la que se
añaden lentamente gota a gota 0,14 g de isocianato de
t-butilo con agitación a la temperatura ambiente.
Una vez completada la adición, la mezcla de reacción se agita
adicionalmente a una temperatura que oscilaba de la ambiente a 65ºC,
se vierte en agua, y se extrae dos veces con éter dietílico. Las
capas de éter dietílico se combinan, se lavan con agua, se secan
sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentran para dar un
producto bruto. Este producto bruto se somete a cromatografía de gel
de sílice, lo que proporciona
O-(N-t-butiltiocarbamoil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi-
acetona.
acetona.
Ejemplo de producción
18
Primero, se colocan 0,45 g de oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-pentiloxiacetona
y 10 ml de t-butilmetiléter en una vasija de
reacción, a la que se añaden lentamente 48 mg de hidruro de sodio al
60% (en aceite) con agitación a la temperatura ambiente en una
corriente de gas nitrógeno. La mezcla se agita a la temperatura
ambiente hasta que cesa la evolución de gas, a lo que se añaden 0,11
g de cloroacetonitrilo a la temperatura ambiente, y la mezcla se
agita adicionalmente calentando a reflujo. Una vez completada la
reacción, la mezcla de reacción se vierte en ácido clorhídrico
diluido, y se extrae dos veces con éter dietílico. Las capas de éter
dietílico se combinan, se lavan con agua, se secan sobre sulfato de
magnesio anhidro, y se concentran para dar un producto bruto. Este
producto bruto se somete a cromatografía de gel de sílice, lo que
proporciona O-cianometiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona.
\newpage
Ejemplo de producción
19
Primero, se colocan 0,45 g de oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-pentiloxiacetona
y 10 ml de t-butilmetiléter en una vasija de
reacción, a la que se añaden lentamente 48 mg de hidruro de sodio al
60% (en aceite) con agitación a la temperatura ambiente en una
corriente de gas nitrógeno. La mezcla se agita a la temperatura
ambiente hasta que cesa la evolución de gas, a lo que se añaden 0,29
g de bromoacetato de t-butilo a la temperatura
ambiente, y la mezcla se agita adicionalmente calentando a reflujo.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se vierte en
ácido clorhídrico diluido, y se extrae dos veces con éter dietílico.
Las capas de éter dietílico se combinan, se lavan con agua, se secan
sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentran para dar un
producto bruto. Este producto bruto se somete a cromatografía de gel
de sílice, lo que proporciona
O-(t-butoxicarbonilmetil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona.
Ejemplo de producción
20
Primero, se colocan 0,39 g de
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)pentiloxiacetona,
0,12 g de
1,1,3-tribromo-1-propeno,
0,17 g de carbonato de potasio, y 10 ml de
N,N-dimetilformamida en una vasija de reacción.
Después de agitar a la temperatura ambiente durante 24 horas, la
mezcla de reacción se vierte en ácido clorhídrico diluido, y se
extrae dos veces con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se
combinan, se lavan con agua, se secan sobre sulfato de magnesio
anhidro, y se concentran para dar un producto bruto. Este producto
bruto se somete a cromatografía de gel de sílice, lo que proporciona
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dibromo-2-propeniloxi)fenoxi)-pentiloxiacetona.
Ejemplo de producción
21
Primero, se colocan 0,46 g de
2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenol,
0,25 g de carbonato de potasio, 0,58 g de
O-t-butiloxima de
1-(5-(metanosulfoniloxi)pentiloxi)-2-butanona,
y 15 ml de N,N-dimetilformamida en una vasija de
reacción. Después de agitar de 55ºC a 60ºC durante 24 horas, la
mezcla de reacción se vierte en ácido clorhídrico diluido, y se
extrae dos veces con acetato de etilo. Las capas de acetato de etilo
se combinan, se lavan con agua, se secan sobre sulfato de magnesio
anhidro, y se concentran para dar un producto bruto. Este producto
bruto se somete a cromatografía de gel de sílice, lo que proporciona
0,69 g (rendimiento, 84%)
O-t-butiloxima de
1-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)-2-butanona,
n_{D}^{23,4} 1,5140.
Ejemplo de producción
22
A una mezcla de 0,45 g de
O-t-butiloxima de
2-(5-hidroxipentiloxi)ciclohexano, 0,43 g de
2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenol,
0,39 g de trifenilfosfina, y 15 ml de tetrahidrofurano se añaden
lentamente gota a gota 0,30 g de azodicarboxilato de diisopropilo
con agitación enfriando con hielo en una corriente de gas nitrógeno.
Después de agitar a la temperatura ambiente durante 24 horas, la
mezcla de reacción se concentra para dar un residuo. Este residuo se
somete a cromatografía de gel de sílice, lo que proporciona
O-t-butiloxima de
2-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)ciclohexanona.
Ejemplo de producción
23
Primero, se colocan 0,55 g de
2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenol,
0,30 g de carbonato de potasio, 0,59 g de
O-t-butiloxima de
4-(metanosulfoniloxi)butiloxiacetona, y 10 ml de
N,N-dimetilformamida en una vasija de reacción.
Después de agitar a 60ºC durante 6 horas, la mezcla de reacción se
vierte en ácido clorhídrico diluido, y se extrae dos veces con
acetato de etilo. Las capas de acetato de etilo se combinan, se
lavan con agua, se secan sobre sulfato de magnesio anhidro, y se
concentran para dar un producto bruto. Este producto bruto se somete
a cromatografía de gel de sílice, lo que proporciona 0,71 g
(rendimiento, 77%) de O-t-butiloxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona,
n_{D}^{25,0} 1,5170.
Ejemplo de producción
24
A una mezcla de 0,51 g de
O-t-butiloxima de
2-(2-hdiroxietoxi)etoxiacetona, 0,58 g de
2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenol,
0,58 g de trifenilfosfina, y 20 ml de tetrahidrofurano se añaden
lentamente gota a gota 0,49 g de azodicarboxilato de diisopropilo
con agitación enfriando con hielo en una corriente de gas nitrógeno.
Después de agitar a la temperatura ambiente durante 4 horas, la
mezcla de reacción se concentra para dar un residuo. Este residuo se
somete a cromatografía de gel de sílice, lo que proporciona 0,68 g
(rendimiento, 68%) de O-t-butiloxima
de
2-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)etoxiacetona,
n_{D}^{25,0} 1,5172.
Ejemplo de producción
25
Primero, se colocan 0,45 g de oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-pentiloxiacetona,
0,3 ml de ácido sulfúrico concentrado, y 10 ml de tolueno en una
vasija de reacción, en la que se hace burbujear gas isobuteno con
agitación enfriando con hielo, y la mezcla se agita adicionalmente a
la temperatura ambiente. Una vez completada la reacción, la mezcla
de reacción se vierte lentamente en una solución acuosa saturada de
hidrogenocarbonato de sodio, y se extrae dos veces con éter
dietílico. Las capas de éter dietílico se combinan, se lavan con
agua, se secan sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentran
para dar un producto bruto. Este producto bruto se somete a
cromatografía de gel de sílice, lo que proporciona
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona.
Ejemplo de producción
26
A una mezcla de 1,29 g de
O-(2,4,6-trimetilbencenosulfonil)hidroxilamina
(que había sido producida según el método descrito en Synthesis,
1-17 (1977)) y 10 ml de éter dietílico se añadieron
1,14 g de
1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propiloxido
de sodio con agitación enfriando con hielo, y la mezcla se agitó
durante 2 horas. La mezcla de reacción suspendida se filtró a través
de Celite para dar un producto filtrado que era una solución de
O-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propil)hidroxilamina
en éter dietílico. La adición de éter dietílico a este producto
filtrado hace que la solución de éter dietílico tenga el peso de 30
g. Después, se vertieron 10 g de la solución de éter dietílico y 0,1
ml de ácido clorhídrico concentrado en una vasija de reacción
conteniendo 0,37 g de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal.
Después de agitar a la temperatura ambiente durante 2 horas, la
mezcla de reacción se vertió en ácido clorhídrico diluido, y se
extrajo dos veces con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se
combinaron, se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de
magnesio anhidro, y se concentraron para dar un producto bruto. Este
producto bruto se sometió a cromatografía en capa fina preparativa,
lo que proporcionó 0,27 g (rendimiento, 50%) de
O-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-pentanal,
n_{D}^{24,5}
1,4850.
1,4850.
Ejemplo de producción
28
A una mezcla de 0,35 g de
2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenol,
0,32 g de
O-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)oxima
de 4-(hidroximetil)benzaldehido, 0,32 g de trifenilfosfina, y
10 ml de diclorometano se añadieron lentamente gota a gota 0,25 g de
azodicarboxilato de diisopropilo. Después de agitar a la temperatura
ambiente durante 12 horas, la mezcla de reacción se concentró para
dar un residuo. Este residuo se sometió a cromatografía de gel de
sílice, lo que proporcionó 0,43 g (rendimiento, 67%) de
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)-benzaldehido,
p.f. 76,2ºC.
Ejemplo de producción
29
A una mezcla de 0,31 g de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)acetofenona
(que había sido producida en el Ejemplo de Producción Intermedio 2
como se describe más abajo) y 10 ml de piridina se añadieron 0,07 g
de hidrocloruro de O-etilhidroxilamina. Después de
agitar a la temperatura ambiente durante 24 horas, la mezcla de
reacción se vertió en ácido clorhídrico diluido, y se extrajo dos
veces con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se combinaron,
se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y
se concentraron para dar un producto bruto. Este producto bruto se
sometió a cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 0,33 g
(rendimiento, 99%) de O-etiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)-acetofenona,
n_{D}^{24,5} 1,5948.
Ejemplo de producción
30
A una mezcla de 0,21 g de
3-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido
y 10 ml de piridina se añadieron 0,09 g de hidrocloruro de
O-etilhidroxilamina. Después de agitar a la
temperatura ambiente durante 24 horas, la mezcla de reacción se
vertió en ácido clorhídrico diluido, y se extrajo dos veces con éter
dietílico. Las capas de éter dietílico se combinaron, se lavaron con
agua, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y se
concentraron para dar un producto bruto. Este producto bruto se
sometió a cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 0,21 g
(rendimiento, 92%) de O-etiloxima de
3-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
p.f. 42,6ºC.
Ejemplo de producción
31
A una mezcla de 0,55 g de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido
(que había sido producido en el Ejemplo de Producción Intermedio 3
como se describe más abajo) y 5 ml de piridina se añadieron 0,18 g
de hidrocloruro de O-propilhidroxilamina. Después de
agitar a la temperatura ambiente durante 24 horas, la mezcla de
reacción se vertió en ácido clorhídrico diluido, y se extrajo dos
veces con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se combinaron,
se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y
se concentraron para dar un producto bruto. Este producto bruto se
sometió a cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 0,45 g
(rendimiento, 72%) de O-propiloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido,
p.f., n_{D}^{24,5} 1,5773.
Ejemplo de producción
33
A una mezcla de 0,43 g de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)benzaldehido
y 5 ml de piridina se añadieron 0,15 g de hidrocloruro de
O-t-butilhidroxilamina. Después de
agitar a la temperatura ambiente durante 24 horas, la mezcla de
reacción se vertió en ácido clorhídrico diluido, y se extrajo dos
veces con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se combinaron,
se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y
se concentraron para dar un producto bruto. Este producto bruto se
sometió a cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 0,38 g
(rendimiento, 75%) de O-t-butiloxima
de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)-benzaldehido,
n_{D}^{25,5} 1,5673.
Ejemplo de producción
34
A una mezcla de 0,62 g de
2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenol,
0,54 g de
O-3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de 5-(hidroximetil)-2-furfural, 0,57
g de trifenilfosfina, y 10 ml de diclorometano se añadieron
lentamente gota a gota 0,44 g de azodicarboxilato de diisopropilo
con agitación enfriando con hielo. Después de agitar a la
temperatura ambiente durante 12 horas, la mezcla de reacción se
concentró para dar un residuo. Este residuo se sometió a
cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 0,43 g
(rendimiento, 69%) de
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)-2-furfural,
p.f. 65,0ºC.
Ejemplo de producción
35
A una mezcla de 0,15 g de benzaldehido y 10 ml de
piridina se añadieron 0,56 g de hidrocloruro de
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)-hidroxilamina.
Después de agitar a la temperatura ambiente durante 1 hora, la
mezcla de reacción se vertió en una solución de ácido cítrico al 5%,
y se extrajo dos veces con acetato de etilo. Las capas de acetato de
etilo se combinaron, se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato
de magnesio anhidro, y se concentraron para dar un producto bruto.
Este producto bruto se sometió a cromatografía de gel de sílice, lo
que proporcionó 0,50 g (rendimiento, 79,4%) de
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de benzaldehido, n_{D}^{22,5} 1,5797.
Ejemplo de producción
36
A una mezcla de 0,14 g de
4-(trifluorometil)benzaldehido y 10 ml de piridina se
añadieron 0,30 g de hidrocloruro de
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)hidroxilamina.
Después de agitar a la temperatura ambiente durante 1 hora, la
mezcla de reacción se vertió en una solución de ácido cítrico al 5%,
y se extrajo dos veces con acetato de etilo. Las capas de acetato de
etilo se combinaron, se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato
de magnesio anhidro, y se concentraron para dar un producto bruto.
Este producto bruto se sometió a cromatografía de gel de sílice, lo
que proporcionó 0,37 g (rendimiento, 95,6%) de
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-butil)oxima
de 4-(trifluorometil)benzaldehido, n_{D}^{21,0}
1,5387.
Ejemplo de producción
37
A una mezcla de 0,15 g de
4'-(trifluorometil)acetofenona y 10 ml de piridina se
añadieron 0,30 g de hidrocloruro de
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)hidroxilamina.
Después de agitar a la temperatura ambiente durante 1 hora, la
mezcla de reacción se vertió en una solución de ácido cítrico al 5%,
y se extrajo dos veces con acetato de etilo. Las capas de acetato de
etilo se combinaron, se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato
de magnesio anhidro, y se concentraron para dar un producto bruto.
Este producto bruto se sometió a cromatografía de gel de sílice, lo
que proporcionó 0,30 g (rendimiento, 75,5%) de
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-butil)oxima
de 4'-(trifluorometil)acetofenona, n_{D}^{21,5}
1,5420.
Ejemplo de producción
38
A una mezcla de 0,07 g de trimetilacetaldehido y
5 ml de piridina se añadieron 0,30 g de hidrocloruro de
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-pentil)hidroxilamina.
Después de agitar a la temperatura ambiente durante 1 hora, la
mezcla de reacción se vertió en una solución de ácido cítrico al 5%,
y se extrajo dos veces con acetato de etilo. Las capas de acetato de
etilo se combinaron, se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato
de magnesio anhidro, y se concentraron para dar un producto bruto.
Este producto bruto se sometió a cromatografía de gel de sílice, lo
que proporcionó 0,31 g (rendimiento, 96,8%) de
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de trimetilacetaldehido, n_{D}^{23,0} 1,5178.
Ejemplo de producción
39
A una mezcla de 0,10 g de
4-metil-2-pentanona
y 5 ml de piridina se añadieron 0,40 g de hidrocloruro de
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-pentil)hidroxilamina.
Después de agitar a la temperatura ambiente durante 1 hora, la
mezcla de reacción se vertió en una solución de ácido cítrico al 5%,
y se extrajo dos veces con acetato de etilo. Las capas de acetato de
etilo se combinaron, se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato
de magnesio anhidro, y se concentraron para dar un producto bruto.
Este producto bruto se sometió a cromatografía de gel de sílice, lo
que proporcionó 0,42 g (rendimiento, 95,4%) de
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de
4-metil-2-pentanona,
n_{D}^{24,5} 1,5230.
Algunos ejemplos específicos de los presentes
compuestos se muestran más abajo con sus números de compuesto y
propiedades físicas, si las hubiera.
(1) O-etiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
n_{D}^{24,0} 1,5310
(2)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
n_{D}^{24,0} 1,5489
(3)
O-(3,3-dibromo-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5661
(4) O-(2-propenil)oxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
n_{D}^{23,5} 1,5326
(5) O-benciloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
n_{D}^{24,0} 1,5471
(6)
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
n_{D}^{23,5} 1,5229
(7) O-metiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
n_{D}^{23,5} 1,5374
(8)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
(Z)-4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxibutiloxiacetaldehido,
n_{D}^{24,6} 1,5498
(9)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
(E)-4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
n_{D}^{24,6} 1,5490
(10)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5213
(11)
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,4974
(12) O-benciloxima de
4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
n_{D}^{22,5} 1,5402
(13)
O-(4-(trifluorometil)bencil)oxima de
4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi-acetaldehido,
n_{D}^{22,5} 1,5166
(14)
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido,
n_{D}^{25,2} 1,5185
\newpage
(15)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido,
n_{D}^{25,2} 1,5450
(16)
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
n_{D}^{25,2} 1,5275
(17)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
n_{D}^{25,2} 1,5559
(18)
O-n-propiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
n_{D}^{25,2} 1,5373
(19) O-(2-propenil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
n_{D}^{19,5} 1,5468
(20)
O-(3,3-dibromo-2-propenil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
n_{D}^{23,7} 1,5742
(21) O-benciloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
n_{D}^{23,7} 1,5605
(22)
O-(4-metoxibencil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
n_{D}^{21,5} 1,5587
(23)
O-(2,4-dinitrofenil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
p.f., 65,2ºC
(24)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal,
n_{D}^{22,6} 1,5602
(25)
O-(3,3-dibromo-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal,
n_{D}^{22,6} 1,5797
(26)
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal,
n_{D}^{22,6} 1,5309
(27) O-benciloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal,
n_{D}^{22,6} 1,5700
(28) O-etiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal,
n_{D}^{24,6} 1,5427
(29) O-metiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal,
n_{D}^{22,6} 1,5496
(30) O-etiloxima de
(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetona,
p.f., 65,4ºC
(31)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetona,
n_{D}^{23,2} 1,5658
(32)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetaldehido
(33)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxiacetaldehido,
n_{D}^{25,6} 1,5513
(34)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetaldehido,
n_{D}^{26,0} 1,5390
(35)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetaldehido
(36)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxifenoxipropiloxiacetaldehido
(37)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido
(38)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
6-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetaldehido
(39)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
2-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetaldehido
(40)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxiacetaldehido
(41)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido
(42)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido
(43)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
6-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetaldehido
(44)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetona
(45)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxiacetona
(46)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona
(47)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
n_{D}^{25,5} 1,5408
(48)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetona
(49)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
2-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetona
(50)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxiacetona
(51)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona
(52)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(53)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
6-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetona
(54)
O-(S,S-dicloro-2-propenil)oxima
de
2-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetona
(55)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxiacetona
(56)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona
(57)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(58)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
6-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetona
(59)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)-propionaldehido
(60)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)-propionaldehido
(61)
O-(S,S-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)-propionaldehido
(62)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)-propionaldehido
(63)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxi)-propionaldehido
(64)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(2-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)-propionaldehido
(65)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)-propionaldehido
(66)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)-propionaldehido
(67)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)-propionaldehido
(68)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(6-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxi)-propionaldehido
(69)
O-(3,3-dicloro-2-propenii)oxima
de
3-(2-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)-propionaldehido
(70)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-propiloxi)propionaldehido
\newpage
(71)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-butiloxi)propionaldehido
(72)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-pentiloxi)propionaldehido
(73)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(6-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-hexiloxi)propionaldehido
(74)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetaldehido,
n_{D}^{22,3} 1,5680
(75)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-propionaldehido,
n_{D}^{23,3} 1,5646
(76)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal,
n_{D}^{24,5} 1,5509
(77)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetaldehido
(78)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetona
(79)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-propionaldehido
(80)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal
(81)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal
(82)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
6-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal
(83)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetaldehido
(84)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetona
(85)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propionaldehido
(86)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal
(87)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal
(88)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
6-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal
(89)
O-t-butiloxima de
2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetaldehido
(90)
O-t-butiloxima de
3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxiacetaldehido,
n_{D}^{25,6} 1,5253
(91)
O-t-butiloxima de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetaldehido,
n_{D}^{26,0} 1,5181
(92)
O-t-butiloxima de
2-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetaldehido
(93)
O-t-butiloxima de
3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxiacetaldehido
(94)
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido
(95)
O-t-butiloxima de
6-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetaldehido
(96)
O-t-butiloxima de
2-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetaldehido
(97)
O-t-butiloxima de
3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxiacetaldehido
(98)
O-t-butiloxima de
4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido
(99)
O-t-butiloxima de
5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido
(100)
O-t-butiloxima de
6-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetaldehido
(101)
O-t-butiloxima de
2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetona
(102)
O-t-butiloxima de
3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxiacetona
(103)
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona,
n_{D}^{25,0} 1,5170
(104)
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
n_{D}^{24,0} 1,5170
(105)
O-t-butiloxima de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetona
(106)
O-t-butiloxima de
2-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetona
(107)
O-t-butiloxima de
3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxiacetona
(108)
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona
(109)
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(110)
O-t-butiloxima de
6-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetona
(111)
O-t-butiloxima de
2-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetona
(112)
O-t-butiloxima de
3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxiacetona
(113)
O-t-butiloxima de
4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona
(114)
O-t-butiloxima de
5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(115)
O-t-butiloxima de
6-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetona
(116)
O-t-butiloxima de
3-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)propionaldehido
(117)
O-t-butiloxima de
3-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)propionaldehido
(118)
O-t-butiloxima de
3-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)propionaldehido
(119)
O-t-butiloxima de
3-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)propionaldehido
(120)
O-t-butiloxima de
3-(6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxi)propionaldehido
(121)
O-t-butiloxima de
3-(2-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)propionaldehido
(122)
O-t-butiloxima de
3-(3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)propionaldehido
(123)
O-t-butiloxima de
3-(4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)propionaldehido
(124)
O-t-butiloxima de
3-(5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)propionaldehido
(125)
O-t-butiloxima de
3-(6-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxi)propionaldehido
(126)
O-t-butiloxima de
3-(2-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)propionaldehido
(127)
O-t-butiloxima de
3-(3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)propionaldehido
(128)
O-t-butiloxima de
3-(4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)propionaldehido
(129)
O-t-butiloxima de
3-(5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)propionaldehido
(130)
O-t-butiloxima de
3-(6-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxi)propionaldehido
(131)
O-t-butiloxima de
(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetaldehido,
n_{D}^{22,3} 1,5371
(132)
O-t-butiloxima de
(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetona
(133)
O-t-butiloxima de
3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propionaldehido,
n_{D}^{23,3} 1,5345
(134)
O-t-butiloxima de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal,
n_{D}^{24,5} 1,5237
(135)
O-t-butiloxima de
(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetaldehido
(136)
O-t-butiloxima de
(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetona
(137)
O-t-butiloxima de
3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propionaldehido
(138)
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal
(139)
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal
(140)
O-t-butiloxima de
6-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal
(141)
O-t-butiloxima de
(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetaldehido
(142)
O-t-butiloxima de
(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetona
(143)
O-t-butiloxima de
3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propionaldehido
(144)
O-t-butiloxima de
4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal
(145)
O-t-butiloxima de
5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal
(146)
O-t-butiloxima de
6-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal
(147) oxima de
4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5278
(148) oxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
p.f., 62,8ºC
(149) oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido,
n_{D}^{21,2} 1,5465
(150)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetofenona,
n_{D}^{23,4} 1,5929
(151)
O-t-butiloxima de
2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetofenona,
n_{D}^{23,4} 1,5622
(152) oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
n_{D}^{23,4} 1,5600
(153) O-isopropiloxima de
5-(2,6-dicbloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido,
n_{D}^{24,0} 1,5242
(154)
O-sec-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxicetaldehido,
n_{D}^{24,0} 1,5211
(155) O-isobutiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido,
n_{D}^{25,2} 1,5206
(156) O-neopentiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido,
n_{D}^{25,2} 1,5106
(157)
O-(4-trifluorometilbencil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
n_{D}^{24,8} 1,5345
(158) O-metiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido,
n_{D}^{24,7} 1,5343
(159) O-etiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido,
n_{D}^{24,7} 1,5291
(160) O-benciloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido,
n_{D}^{24,7} 1,5550
(161)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi-acetaldehido,
n_{D}^{24,4} 1,5423
(162) O-feniloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido,
n_{D}^{24,4} 1,5613
(163) O-ciclohexiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido,
n_{D}^{24,4} 1,5289
(164)
O-(2,2,2-tribromoetil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi-acetaldehido,
n_{D}^{25,3} 1,5671
(165)
O-(2,2,2-trifluoroetil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi-acetaldehido,
n_{D}^{25,3} 1,5058
(166) O-isopropiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
1,5266
(167) O-isopropiloxima de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetaldehido,
n_{D}^{25,3} 1,5212
(168)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butoxiacetaldehido,
n_{D}^{25,3} 1,5445
(169)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetaldehido,
n_{D}^{25,3} 1,5372
(170) O-isopropiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
1,5337
(171)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
n_{D}^{25,3} 1,5520
(172) O-feniloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
n_{D}^{25,3} 1,5725
(173) O-isopropiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
n_{D}^{25,5} 1,5208
(174)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
n_{D}^{25,5} 1,5378
(175) O-benciloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
n_{D}^{25,5} 1,5510
(176) O-etiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
n_{D}^{25,5} 1,5262
(177) O-acetiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
n_{D}^{25,6} 1,5318
(178) O-pivaloiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
n_{D}^{25,6} 1,5195
(179)
O-(4-trifluorometilbenzoil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
n_{D}^{25,6} 1,5300
(180)
O-(N-t-butilcarbamoil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
n_{D}^{25,6} 1,5191
(181)
O-(N-fenilcarbamoil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
n_{D}^{25,6} 1,5546
(182)
O-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-butiloxiacetaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,4829
(183)
O-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-pentiloxiacetaldehido
n_{D}^{24,5} 1,4821
(184)
O-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
n_{D}^{24,5} 1,4807
(185)
O-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
n_{D}^{24,5} 1,4850
(186)
O-(3-(5-trifluorometil-2-piridiloxi)propil)-oxima
de
(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)acetona
n_{D}^{23,0} 1,5310
(187) O-isopropiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal
(188) O-isopropiloxima de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal
(189)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal
(190)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal
(191) O-isopropiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona
(192)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona
(193) O-isobutiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal
(194) O-isobutiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(195)
O-sec-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal
(196)
O-sec-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(197)
O-(2,2,2-tribromoetil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal
(198)
O-(2,2,2-tribromoetil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(199)
O-(2,2,2-trifluoroetil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal
(200)
O-(2,2,2-trifluoroetil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicbloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(201)
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-2-buteniloxiacetona
(202)
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-2-butiniloxiacetona
(203)
O-t-butiloxima de
2-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)etoxiacetona,
n_{D}^{23,0} 1,5172
(204)
O-t-butiloxima de
2-(N-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)-N-metilamino)-etoxiacetona
(205)
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)ciclohexiloxiacetona
(206)
O-t-butiloxima de
7-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)heptiloxiacetona
(207)
O-t-butiloxima de
1-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)-2-butanona,
n_{D}^{23,4} 1,5140
(208)
O-t-butiloxima de
1-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)-3,3-dimetil-2-butanona,
n_{D}^{23,4} 1,5102
(209)
O-t-butiloxima de
2-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)acetofenona,
n_{D}^{23,4} 1,5483
(210)
O-t-butiloxima de
2-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)ciclohexanona
(211)
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dibromo-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(212) O-trifenilmetiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(213) O-cianometiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(214)
O-(t-butoxicarbonilmetil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(215)
O-(2,2-dietoxietil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(216) O-toluenosulfonil oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(217)
O-(N,N-dietilcarbamoil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(218)
O-(N-t-butiltiocarbamoil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(219) oxima de
2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetaldehido
(220) oxima de
3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxiacetaldehido
(221) oxima de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetaldehido
(222) oxima de
2-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetaldehido
(223) oxima de
3-(2,6-dietil-4-(3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxiacetaldehido
(224) oxima de
5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido
(225) oxima de
6-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetaldehido
(226) oxima de
2-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetaldehido
(227) oxima de
3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxiacetaldehido
(228) oxima de
4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido
(229) oxima de
5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido
(230) oxima de
6-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetaldehido
(231) oxima de
2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetona
(232) oxima de
3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxiacetona
(233) oxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona
(234) oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
n_{D}^{25,0} 1,5460
(235) oxima de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetona
(236) oxima de
2-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetona
(237) oxima de
3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxiacetona
(238) oxima de
4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona
(239) oxima de
5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(240) oxima de
6-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetona
(241) oxima de
2-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetona
(242) oxima de
3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxiacetona
(243) oxima de
4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona
(244) oxima de
5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona
(245) oxima de
6-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxiacetona
(246) oxima de
3-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)propionaldehido
(247) oxima de
3-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)propionaldehido
(248) oxima de
3-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)propionaldehido
(249) oxima de
3-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)propionaldehido
(250) oxima de
3-(6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxi)propionaldehido
(251) oxima de
3-(2-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)propionaldehido
(252) oxima de
3-(3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)propionaldehido
(253) oxima de
3-(4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)propionaldehido
(254) oxima de
3-(5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)propionaldehido
(255) oxima de
3-(6-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxi)propionaldehido
(256) oxima de
3-(2-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)propionaldehido
(257) oxima de
3-(3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)propionaldehido
(258) oxima de
3-(4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)-propionaldehido
(259) oxima de
3-(5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)propionaldehido
(260) oxima de
3-(6-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxi)propionaldehido
(261) oxima de
(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetaldehido
(262) oxima de
(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetona
(263) oxima de
3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propionaldehido
(264) oxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal
(265) oxima de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal
(266) oxima de
(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetaldehido
(267) oxima de
(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetona
(268) oxima de
3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propionaldehido
(269) oxima de
4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal
(270) oxima de
5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal
(271) oxima de
6-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal
(272) oxima de
(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetaldehido
(273) oxima de
(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetona
(274) oxima de
3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propionaldehido
(275) oxima de
4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal
(276) oxima de
5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal
(277) oxima de
6-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal
(278) oxima de
2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)acetofenona
(279)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)-benzaldehido,
p.f., 76,2ºC
(280)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dibromo-2-propeniloxi)fenoximetil)-benzaldehido
p.f., 88.2ºC
(281)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)-benzaldehido,
p.f., 88,0ºC
(282)
O-(3,3-dibromo-2-propenil)oxima
de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)-benzaldehido,
p.f., 90ºC
(283)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)-benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5872
(284)
O-(3,3-dibromo-2-propenil)oxima
de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxifenoxi)propiloxibenzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5852
(285)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)-benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5819
(286)
O-(3,3-dibromo-2-propenil)oxima
de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)-benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5941
(287) O-etiloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)benzaldehido,
n_{D}^{21,5} 1,5760
(288) O-etiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
n_{D}^{21,5} 1,5664
(289) O-etiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)benzaldehido,
n_{D}^{21,5} 1,5613
(290)
O-t-butiloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)benzaldehido,
n_{D}^{21,5} 1,5628
(291)
O-t-butiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
n_{D}^{21,5} 1,5588
\newpage
(292)
O-t-butiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)benzaldehido,
n_{D}^{21,5} 1,5528
(293) O-etiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)acetofenona,
n_{D}^{24,5} 1,5948
(294)
O-t-butiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)acetofenona,
n_{D}^{24,5} 1,5949
(295)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)-acetofenona,
n_{D}^{24,5} 1,5950
(296)
O-(3,3-dibromo-2-propenil)oxima
de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-propiloxi)acetofenona,
n_{D}^{24,5} 1,5943
(297) O-etiloxima de
4'-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)acetofenona,
p.f. 41,9ºC
(298)
O-t-butiloxima de
4'-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)acetofenona,
p.f. 41,9ºC
(299)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4'-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-butiloxi)acetofenona,
n_{D}^{24,5} 1,5785
(300)
O-(3,3-dibromo-2-propenil)oxima
de
4'-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-butiloxi)acetofenona,
n_{D}^{24,5} 1,5909
(301) O-metiloxima de
3-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5802
(302) O-metiloxima de
3-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)benzaldehido
n_{D}^{24,5} 1,5756
(303) O-etiloxima de
3-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxibenzaldehido,
p.f., 42,6ºC
(304) O-etiloxima de
3-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)benzaldehido
n_{D}^{24,5} 1,5723
(305) O-metiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5871
(306) O-metiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)benzaldehido,
p.f., 63,5ºC
(307) O-metiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)acetofenona,
n_{D}^{22,5} 1,5642
(308) O-propiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)acetofenona,
n_{D}^{22,5} 1,5733
(309) O-metiloxima de
4'-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)acetofenona,
n_{D}^{22,5} 1,5686
(310) O-propiloxima de
4'-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)acetofenona,
n_{D}^{22,5} 1,5589
(311) O-metiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)benzaldehido,
p.f., 95,9ºC
(312) O-(2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)benzaldehido,
p.f., 75,6ºC
(313) O-benciloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)benzaldehido,
p.f., 70,3ºC
(314)
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5713
(315)
O-iso-propiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5643
(316) O-isobutiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5571
(317) O-etiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzofenona,
n_{D}^{24,5} 1,5943
(318) O-etiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)-propiofenona,
p.f., 42,4ºC
(319) O-etiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)valerofenona,
n_{D}^{24,5} 1,5535
(320) O-etiloxima de
4-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5730
(321) O-etiloxima de
4'-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)acetofenona,
p.f., 56,1ºC
(322) O-etiloxima de
4'-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etiloxi)acetofenona,
n_{D}^{24,5} 1,5840
(323)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)-benzaldehido,
n_{D}^{24,0} 1,6006
(324) O-benciloxima de
3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)benzaldehido,
n_{D}^{22,5} 1,6095
(325)
O-t-butiloxima de
3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)benzaldehido,
n_{D}^{23,0} 1,5753
(326) O-etiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxetil)benzaldehido,
p.f., 84.8ºC
(327) O-propiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)benzaldehido,
p.f., 45,4ºC
(328) O-isopropiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)benzaldehido,
n_{D}^{24,0} 1,5858
(329)
O-sec-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)benzaldehido,
p.f., 59,6ºC
(330) O-aliloxima de
3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)benzaldehido,
p.f., 63,9ºC
(331)
O-sec-butiloxima de
3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5783
(332) oxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)propiofenona,
p.f., 140,0ºC
(333) oxima de
4-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)benzaldehido,
p.f., 90,1ºC
(334) oxima de
4'-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)acetofenona,
p.f., 79.5ºC
(335) oxima de
3-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
n_{D}^{24,0} 1,5640
(336) oxima de
3'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)valerofenona,
p.f., 87,0ºC
(337) oxima de
4'-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)acetofenona,
p.f., 121,0ºC
(338) O-propiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5703
(339) O-isopropiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5653
(340)
O-sec-butiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5665
(341)
O-iso-butiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5579
(342) O-aliloxima de
4-(3(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5990
(343) O-benciloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5886
(344)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4'-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)-acetofenona,
n_{D}^{25,0} 1,5965
(345) O-metiloxima de
4'-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)acetofenona,
n_{D}^{26,5} 1,5947
(346) O-propiloxima de
4'-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)acetofenona,
n_{D}^{26,0} 1,5808
(347) O-propiloxima de
4'-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)acetofenona,
n_{D}^{26,0} 1,5904
(348)
O-t-butiloxima de
4'-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)acetofenona,
n_{D}^{25,5} 1,5717
(349) O-etiloxima de
4'-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)acetofenona,
n_{D}^{26,0} 1,5865
(350) O-benciloxima de
4'-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)acetofenona,
n_{D}^{26,5} 1,6655
(351) O-metiloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5921
(352) O-etiloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5846
(353) O-propiloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5773
(354)
O-iso-propiloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5762
(355)
O-sec-butiloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido,
n_{D}^{25,0} 1,5718
(356)
O-t-butiloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido,
n_{D}^{26,0} 1,5669
(357) O-aliloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido,
n_{D}^{26,0} 1,5849
(358)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)-benzaldehido,
n_{D}^{26,5} 1,5932
(359) O-benciloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido,
n_{D}^{27,0} 1,5967
(360)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
2-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)fenoxi)-acetaldehido,
p.f., 87,9ºC
(361)
O-(4-t-butilbencil)oxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido,
n_{D}^{26,0} 1,5818
(362) O-ciclohexiloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido,
n_{D}^{26,0} 1,5685
(363)
O-(3-fenilpropil)oxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido,
n_{D}^{26,0} 1,5902
(365) O-metiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloifenoxi)propil)benzaldehido,
n_{D}^{26,0} 1,5876
(366) O-etiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propenilox)fenoxi)propil)benzaldehido,
n_{D}^{26,0} 1,5802
(367) O-propiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)benzaldehido,
n_{D}^{25,5} 1,5763
(368) O-isopropiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)benzaldehido,
n_{D}^{25,5} 1,5734
(369)
O-t-butiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)benzaldehido,
n_{D}^{25,5} 1,5673
(370) O-aliloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)benzaldehido,
n_{D}^{25,5} 1,5844
(371)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)-benzaldehido,
n_{D}^{25,0} 1,5920
(372)
O-iso-propiloxima de
4-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)acetofenona
(373) O-butiloxima de
4'-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)acetofenona
(374)
O-iso-butiloxima de
4'-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)acetofenona
(375)
O-sec-butiloxima de
4'-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)acetofenona
(376) O-butiloxima de
4-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)benzaldehido
(377) O-metiloxima de
3-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)benzaldehido
(378) O-etiloxima de
3-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)benzaldehido
(379) O-propiloxima de
3-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)benzaldehido
(380)
O-iso-propiloxima de
3-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)benzaldehido
(381)
O-iso-butiloxima de
3-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)benzaldehido
(382)
O-iso-butiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)benzaldehido
(383)
O-sec-butiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)benzaldehido
(384)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)-benzaldehido
(385) O-metiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)benzaldehido
(386) O-etiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)benzaldehido
(387) O-propiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)benzaldehido
(388)
O-iso-propiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)benzaldehido
(389) O-butiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)benzaldehido
(390)
O-iso-butiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)benzaldehido
(391)
O-sec-butiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)benzaldehido
(392)
O-t-butiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)benzaldehido
(393)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4'-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(394) O-metiloxima de
4'-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(395) O-etiloxima de
4'-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(396) O-propiloxima de
4'-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)-2,2,2-trilluoroacetofenona
(397)
O-iso-propiloxima de
4'-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(398) O-butiloxima de
4'-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(399)
O-iso-butiloxima de
4'-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(400)
O-sec-butiloxima de
4'-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(401)
O-t-butiloxima de
4'-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(402)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4'-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(403) O-metiloxima de
4'-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(404) O-etiloxima de
4'-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)-2,2,2-trifluoro-acetofenona
(405) O-propiloxima de
4'-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(406)
O-iso-propiloxima de
4'-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)-2,2,2-trifluoro-acetofenona
(407) O-butiloxima de
4'-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)-2,2,2-trifluoro-acetofenona
(408)
O-iso-butiloxima de
4'-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)-2,2,2-trifluoro-acetofenona
(409)
O-sec-butiloxima de
4'-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(410)
O-t-butiloxima de
4'-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(411)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(412) O-metiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(413) O-etiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(414) O-propiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(415)
O-iso-propiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicbloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(416) O-butiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(417)
O-iso-butiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(418)
O-sec-butiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(419)
O-t-butiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(420) O-metiloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)benzaldehido
(421) O-propiloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)benzaldehido
(422)
O-iso-propiloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)benzaldehido
(423) O-butiloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)benzaldehido
(424)
O-iso-butiloxima
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)benzaldehido
(425)
O-sec-butiloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)benzaldehido
(426) O-butiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido
(427) O-propiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)benzaldehido
(428)
O-sec-butiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-3-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)benzaldehido
(429) O-butiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-4-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)benzaldehido
(430) O-metiloxima de
4-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxipentiloxi)benzaldehido
(431) O-propiloxima de
4-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)benzaldehido
(432)
O-iso-propiloxima
4-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)benzaldehido
(433) O-butiloxima de
4-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)benzaldehido
(434)
O-iso-butiloxima de
4-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)benzaldehido
(435)
O-sec-butiloxima de
4-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)benzaldehido
(436)
O-t-butiloxima de
4-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)benzaldehido
(501) O-metiloxima de
4'-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)acetofenona,
n_{D}^{26,0} 1,5816
(502) O-etiloxima de
4'-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)acetofenona,
n_{D}^{26,0} 1,5772
(503) O-propiloxima de
4'-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)acetofenona,
n_{D}^{28,0} 1,5732
(504)
O-t-butiloxima de
4'-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)acetofenona,
n_{D}^{27,5} 1,5559
(505) O-aliloxima de
4'-(2-(2,8-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)acetofenona,
n_{D}^{25,5} 1,5828
(506)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4'-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)-acetofenona,
n_{D}^{25,0} 1,5906
(507) O-metiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)benzaldehido,
n_{D}^{26,5} 1,5802
(508) O-etiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)benzaldehido,
n_{D}^{26,5} 1,5744
(509) O-propiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)benzaldehido,
n_{D}^{25,5} 1,5708
(510)
O-t-butiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)benzaldehido,
n_{D}^{26,5} 1,5624
(511) O-aliloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)benzaldehido,
n_{D}^{26,5} 1,5794
(512)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)-benzaldehido,
n_{D}^{26,5} 1,5856
(513) O-metiloxima de
3'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)acetofenona,
n_{D}^{25,5} 1,5786
(514) O-etiloxima de
3'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)acetofenona,
n_{D}^{26,0} 1,5717
(515) O-propiloxima de
3'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)acetofenona,
n_{D}^{25,0} 1,5692
(516) O-isopropiloxima de
3'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)acetofenona,
n_{D}^{25,0} 1,5656
(517)
O-sec-butiloxima de
3'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)acetofenona,
n_{D}^{25,0} 1,5606
(518)
O-t-butiloxima de
3'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)acetofenona,
n_{D}^{25,0} 1,5580
(519) oxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(520) O-etiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)-2,2,2-trifluoroacetofenona
(521) O-etiloxima de
4'-(6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxi)acetofenona
(522)
O-(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil)oxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-propiloxi)acetofenona
(523)
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propenil-oxi)fenoxi)propil)oxima
de benzaldehido, n_{D}^{22,5} 1,5797
(524)
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxifenoxipropil)oxima
de 4-(trifluorometil)-benzaldehido,
n_{D}^{22,5} 1,5462
(525)
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propenil-oxi)fenoxi)propil)oxima
de acetaldehido, n_{D}^{22,5} 1,5437
(526)
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de butanal, n_{D}^{22,5} 1,5361
(527)
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de trimetilacetaldehido, n_{D}^{22,5} 1,5262
(528)
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de 4'-(trifluorometil)-acetofenona,
n_{D}^{21,0} 1,5433
(529)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 4-(trifluorometil)-benzaldehido,
n_{D}^{21,0} 1,5387
(530)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de trimetilacetaldehido, n_{D}^{21,5} 1,5280
(531)
O-(4-(2,6-dicloro-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)butil)oxima
de 4'-(trifluorometil)acetofenona, n_{D}^{21,5}
1,5420
(532)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propenil-oxi)fenoxi)butil)oxima
de acetaldehido, n_{D}^{21,5} 1,5423
(533)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propenil-oxi)fenoxi)butil)oxima
de benzaldehido, n_{D}^{21,5} 1,5731
(534)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de butanal, n_{D}^{21,5} 1,5332
(535)
O-(3-(2,6-dicloro.4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de 4-clorobenzaldehido, n_{D}^{21,5} 1,5850
(536)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 4-clorobenzaldehido, n_{D}^{21,5} 1,5740
(537)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de 4-(trifluorometil)-benzaldehido, n_{D}^{20,5}
1,5455
(538)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de 4'-(trifluorometil)-acetofenona, n_{D}^{20,5}
1,5421
(539)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propenil-oxi)fenoxi)pentil)oxima
de benzaldehido, n_{D}^{20,5} 1,5756
(540)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de 4-clorobenzaldehido, n_{D}^{20,5} 1,5766
(541)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propenil-oxi)fenoxi)pentil)oxima
de acetaldehido, n_{D}^{22,5} 1,5391
(542)
O-(S-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de butanal, n_{D}^{22,5} 1,5319
(543)
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de hexanal, n_{D}^{22,5} 1,5313
(544)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de hexanal, n_{D}^{22,5} 1,5288
(545)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de trimetilacetaldehido, n_{D}^{23,0} 1,5178
(546)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de hexanal, n_{D}^{23,0} 1,5250
(547)
O-(6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexil)oxima
de 4'-(trifluorometil)-acetofenona,
n_{D}^{20,5} 1,5391
(548)
O-(6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexil)oxima
de 4-(trifluorometil)-benzaldehido,
n_{D}^{20,5} 1,5412
(549)
O-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)oxima
de 4'-(trifluorometil)-acetofenona,
n_{D}^{23,5} 1,5468
(550)
O-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)oxima
de 4-(trifluorometil)-benzaldehido, p.f.,
79,8ºC
(551)
O-(6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexil)oxima
de hexanal, n_{D}^{21,0} 1,5238
(552)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de nonanal, n_{D}^{22,0} 1,5189
(553)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de dodecilaldehido, n_{D}^{22,0} 1,5110
(554)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de nonanal, n_{D}^{22,0} 1,5166
(555)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de dodecilaldehido, n_{D}^{22,0} 1,5100
(556)
O-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2propeniloxi)fenoxi)etil)oxima
de hexanal, n_{D}^{21,5} 1,5351
(557)
O-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)oxima
de butanal, n_{D}^{21,5} 1,5410
(558)
O-(6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxihexil)oxima
de butanal, n_{D}^{23,0} 1,5295
(559)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de
3,3-dimetil-2-butanona,
n_{D}^{24,5} 1,5233
(560)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de acetona, n_{D}^{24,5} 1,5350
(561)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propenil-oxi)fenoxi)pentil)oxima
de 2-etilbutanal, n_{D}^{24,5} 1,5235
(562)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de
3,3-dimetil-2-butanona,
n_{D}^{22,0} 1,5277
(563)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de
4-metil-2-pentanona,
n_{D}^{24,5} 1,5265
(564)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de
4-metil-2-pentanona,
n_{D}^{24,5} 1,5230
(565)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de n-butiloxiacetaldehido, n_{D}^{25,5}
1,5240
(566)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propenil-oxi)fenoxi)pentil)oxima
de ciclohexanona, n_{D}^{25,5} 1,5440
(567)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de cloroacetaldehido, n_{D}^{25,0} 1,5451
(570)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de ciclohexanona, n_{D}^{24,5} 1,5470
(577)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxima
de 4-isopropilbenzaldehido, n_{D}^{24,0}
1,5665
(578)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 4-nitrobenzaldehido, p.f.,76,4ºC
(579)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 4-isopropoxibenzaldehido, n_{D}^{24,0}
1,5701
(580)
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de
3-metil-2-butanona,
n_{D}^{25,0} 1,5330
(581)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de
3-metil-2-butanona,
n_{D}^{25,0} 1,5302
(582)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de
3-metil-2-butanona,
n_{D}^{24,5} 1,5280
(583)
O-(6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexil)oxima
de
3-metil-2-butanona,
n_{D}^{24,5} 1,5255
(584)
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de
3-metil-1-butanal,
n_{D}^{24,5} 1,5296
(585)
O-(6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexil)oxima
de trimetilacetaldehido, n_{D}^{23,0} 1,5220
(586)
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de
3,3-dimetil-2-butanona,
n_{D}^{23,0} 1,5281
(587)
O-(6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexil)oxima
de
3,3-dimetil-2-butanona,
n_{D}^{23,0} 1,5230
(588)
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de
4-metil-2-pentanona,
n_{D}^{23,0} 1.5295
(589)
O-(6-(2,6-dicloro-4(3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)hexil)oxima
de
4-metil-2-pentanona,
n_{D}^{23,0} 1,5203
(590)
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de
4,4-dimetil-2-pentanona,
n_{D}^{23,0} 1,5277
(591)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de
4,4-dimetil-2-pentanona,
n_{D}^{23,0} 2.5259
(592)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de
4,4-dimetil-2-pentanona,
n_{D}^{23,0} 1,5205
(593)
O-(6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexil)oxima
de
4,4-dimetil-2-pentanona,
n_{D}^{23,0} 1,5212
(598)
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxima
de acetofenona
(599)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de acetofenona
(600)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de acetofenona
(602)
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de 4'-cloroacetofenona
(602)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 4'-cloroacetofenona
(603)
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de 4'-cloroacetofenona
(604)
O-(3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de benzaldehido
(605)
O-(4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propenil-oxi)fenoxi)butil)oxima
de benzaldehido
(606)
O-(5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propenil-oxi)fenoxi)pentil)oxima
de benzaldehido
(607)
O-(3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de 4-clorobenzaldehido
(602)
O-(4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 4-clorobenzaldehido
(609)
O-(5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de 4-clorobenzaldehido
(610)
O-(3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de 4-(trifluorometil)-benzaldehido
(611)
O-(4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 4-(trifluorometil)-benzaldehido
(612)
O-(5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de 4-(trifluorometil)-benzaldehido
(613)
O-(3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de acetofenona
(614)
O-(4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de acetofenona
(615)
O-(5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de acetofenona
(616)
O-(3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de 4'-cloroacetofenona
(617)
O-(4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 4'-cloroacetofenona
(618)
O-(5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de 4'-cloroacetofenona
(619)
O-(3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de 4'-(trifluorometil)-acetofenona
(620)
O-(4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 4'-(trifluorometil)-acetofenona
(621)
O-(5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de 4'-(trifluorometil)acetofenona
(622)
O-(4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de hexanal
(623)
O-(5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de hexanal
(624)
O-(4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2
propeniloxi)fenoxi)butil)oxima de
trimetilacetaldehido
(625)
O-(5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de trimetilacetaldehido
(626)
O-(4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de
4-metil-2-pentanona
(627)
O-(5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de
4-metil-2-pentanona
(628)
O-(4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de
3,3-dimetil-2-butanona
(629)
O-(5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de
3,3-dimetil-2-butanona
(630)
O-(4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de
3-metil-2-butanona
(631)
O-(5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de
3-metil-2-butanona
(632)
O-(3-(2-etil-6-metil-4(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de benzaldehido
(633)
O-(4-(2-etil-6-metil-4-(a,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de benzaldehido
(634)
O-(5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de benzaldehido
(635)
O-(3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de 4-clorobenzaldehido
(636)
O-(4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 4-clorobenzaldehido
(637)
O-(5-(2-etil-6-metil-4(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de 4-clorobenzaldehido
(638)
O-(3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de 4-(trifluorometil)-benzaldehido
(639)
O-(4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 4-(trifluorometil)-benzaldehido
(640)
O-(5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de (trifluorometil)-benzaldehido
(641)
O-(3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de acetofenona
(642)
O-(4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de acetofenona
(643)
O-(5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de acetofenona
(644)
O-(5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de 4'-cloroacetofenona
(645)
O-(4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 4'-cloroacetofenona
(646)
O-(5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de 4'-cloroacetofenona
(647)
O-(3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de 4'-(trifluorometil)-acetofenona
(648)
O-(4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 4'-(trifluorometil)-acetofenona
(649)
O-(5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de 4'-(trifluorometil)-acetofenona
(650)
O-(4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de hexanal
(651)
O-(5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de hexanal
(652)
O-(4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de trimetilacetaldehido
(653)
O-(5-(2-etil-6-metil-4)-3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de trimetilacetaldehido
(654)
O-(4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de
4-metil-2-pentanona
(655)
O-(5-(2-etil-6-metil)-4-(3,3-dicloro-2-4-metil-2-pentanona
(656)
O-(4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de
3,3-dimetil-2-butanona
(657)
O-(5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de
3,3-dimetil-2-butanona
(658)
O-(4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de
3-metil-2-butanona
(659)
O-(5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de
3-metil-2-butanona
(660)
O-(3-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de benzaldehido
(661)
O-(4-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de benzaldehido
(662)
O-(5-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de benzaldehido
(663)
O-(3-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de 4-clorobenzaldehido
(664)
O-(4-(2-cloro-6-metil)-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 4-clorobenzaldehido
(665)
O-(5-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de 4-clorobenzaldehido
(666)
O-(3-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de 4-(trifluorometil)-benzaldehido
(667)
O-(4-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 4-(trifluorometil)-benzaldehido
(668)
O-(5-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de 4-(trifluorometil)-benzaldehido
(669)
O-(3-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de acetofenona
(670)
O-(4-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de acetofenona
(671)
O-(5-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de acetofenona
(672)
O-(3-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de 4'-cloroacetofenona
(673)
O-(4-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 4'-cloroacetofenona
(674)
O-(5-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de 4'-cloroacetofenona
(675)
O-(3-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)oxima
de 4'-(trifluorometil)-acetofenona
(676)
O-(4-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 4'-(trifluorometil)-acetofenona
(677)
O-(5-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de 4-(trifluorometil)-acetofenona
(678)
O-(4-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxima
de hexanal
(679)
O-(5-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de hexanal
(680)
O-(4-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de trimetilacetaldehido
(681)
O-(5-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de trimetilacetaldehido
(682)
O-(4-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de
4-metil-2-pentanona
(683)
O-(5-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de
4-metil-2-pentanona
(684)
O-(4-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de
3,3-dimetil-2-butanona
(685)
O-(5-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de
3,3-dimetil-2-butanona
(686)
O-(4-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de
3-metil-2-butanona
(687)
O-(5-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)oxima
de
3-metil-2-butanona
(690)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de
4-(N,N-dimetilamino)-benzaldehido,
n_{D}^{19,5} 1,5817
(691)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 4-cianobenzaldehido, p.f., 71,2ºC
(692)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi-4-fenoxi)butil)oxima
de 4'-nitroacetofenona, n_{D}^{19,0} P5878
(693)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 3'-nitroacetofenona, n_{D}^{19,0} 1,5719
(694)
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)oxima
de 2'-nitroacetofenona, n_{D}^{20,5} 1,5719
El siguiente es un ejemplo de producción para los
compuestos intermedios de fórmula (12).
Ejemplo de producción intermedio 1
- Producción del compuesto intermedio
2)
Primero se colocaron en una vasija de reacción
10,0 g de
2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenol,
14,0 g de 1,3-dibromopropano, y 50 ml de
N,N-dimetilformamida, a lo que se añadieron 5,3 g de
carbonato de potasio. Después de agitar a la temperatura ambiente
durante 12 horas, la mezcla de reacción se filtró. El producto
filtrado se vertió en ácido clorhídrico diluido, y se extrajo con
acetato de etilo. La capa de acetato de etilo se lavó dos veces con
agua, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró para
dar un producto bruto. Este producto bruto se sometió a
cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 6,1 g
(rendimiento, 43%) de
1-(3-bromopropiloxi)-2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)benceno.
Después, se colocaron en una vasija de reacción
10,0 g de
1-(3-bromopropiloxi)-2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)benceno
obtenido de la misma manera que se ha descrito antes, 4,0 g de
N-hidroxiftalimida, y 100 ml de
N,N-dimetilformamida, a lo que se añadieron 3,4 g de
carbonato de potasio. Después de agitar a la temperatura ambiente
durante 12 horas, la mezcla de reacción se vertió en agua con hielo,
y se extrajo con acetato de etilo. La capa de acetato de etilo se
lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se
concentró para dar un producto bruto. Este producto bruto se lavó
con hexano, lo que proporcionó 9,4 g (rendimiento, 78,3%) de
N-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-propiloxi)ftalimida,
p.f., 97,3ºC.
Después, se añadieron 9,1 g de
N-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)ftalimida
a 150 ml de metanol, a los que se añadieron 1,9 g de hidrato de
hidrazina. La mezcla de reacción se agitó durante 1 hora calentando
a reflujo, y se hizo volver a la temperatura ambiente. A la mezcla
de reacción se añadieron 50 ml de agua, de la cual se evaporó el
metanol a presión reducida. Se añadieron adicionalmente 15 ml de
ácido clorhídrico concentrado y 25 ml de agua. La mezcla de reacción
se agitó durante 30 minutos calentando a reflujo, se hizo volver a
la temperatura ambiente, y se filtró. Los cristales recogidos
mediante filtración se añadieron a una solución acuosa al 10% de
hidrogenocarbonato de sodio, y se extrajo con éter dietílico. La
capa de éter dietílico se lavó con una solución acuosa al 10% de
hidrogenocarbonato de sodio y agua. A esta capa de éter dietílico se
añadieron 3 ml de ácido clorhídrico concentrado, y la mezcla se
concentró y se secó, lo que proporcionó 6,8 g (rendimiento, 92%) de
hidrocloruro de
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-4-propeniloxi)fenoxi)propil)hidroxilamina,
p.f., 171,8ºC.
Algunos ejemplos específicos de los compuestos
intermedios de fórmula (12) se muestran más abajo con sus números de
compuesto y propiedades físicas si las hubiera.
1) hidrocloruro de
O-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)hidroxilamina,
p.f., 172,2ºC
2) hidrocloruro de
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)hidroxilamina,
p.f., 171,8ºC
3) hidrocloruro de
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)hidroxilamina,
p.f., 105,3ºC
4) hidrocloruro de
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)hidroxilamina,
p.f., 82,8ºC
5) hidrocloruro de
O-(6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexil)hidroxilamina,
p.f., 94,0ºC
6) hidrocloruro de
O-(3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)hidroxilamina
7) hidrocloruro de
O-(4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)hidroxilamina
8) hidrocloruro de
O-(5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)hidroxilamina
9) hidrocloruro de
O-(6-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexil)hidroxilamina
10) hidrocloruro de
O-(3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)hidroxilamina
11) hidrocloruro de
O-(4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)hidroxilamina
12) hidrocloruro de
O-(5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)hidroxilamina
13) hidrocloruro de
O-(6-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexil)hidroxilamina
14) hidrocloruro de
O-(3-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)hidroxilamina
15) hidrocloruro de
O-(4-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)hidroxilamina
16) hidrocloruro de
O-(5-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propenilo)fenoxi)pentil)hidroxilamina
17) hidrocloruro de
O-(6-(2-cloro-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexil)hidroxilamina
Los siguientes son ejemplos de producción para
los compuestos carbonílicos de fórmula (22) incluyendo los
compuestos intermedios de fórmula (13) o (14) en la presente
invención.
Ejemplo de producción intermedio 2
- Producción del compuesto intermedio
18)
Primero, se colocaron en una vasija de reacción
2,06 g de tereftaldehido, a lo que se añadieron lentamente con
agitación enfriando con hielo 0,15 g de borohidruro de sodio.
Después de agitar a la temperatura ambiente durante 12 horas, se
evaporó el etanol. El residuo se vertió en ácido clorhídrico
diluido, y se extrajo con acetato de etilo. La capa de acetato de
etilo se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y
se concentró para dar un producto bruto. Este producto bruto se
sometió a cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 1,06 g
(rendimiento, 51%) de p-(hidroximetil)benzaldehido.
A una mezcla de 3,40 g de
p-(hidroximetil)benzaldehido obtenido de la misma manera que
se ha descrito antes, 7,2 g de
2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenol,
6,56 g de trifenilfosfina, y 50 ml de tetrahidrofurano se añadieron
lentamente gota a gota 5,05 g de azodicarboxilato de diisopropilo
con agitación enfriando con hielo. Después de agitar a la
temperatura ambiente durante 12 horas, la mezcla de reacción se
concentró para dar un residuo. Este residuo se sometió a
cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 4,75 g
(rendimiento, 46%) de
4-((2,6dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)benzaldehido,
p.f., 93,9ºC
Ejemplo de producción intermedio 3
- Producción del compuesto intermedio
23)
Primero se colocaron en una vasija de reacción
10,0 g de
2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenol,
14,0 g de 1,3-dibromopropano, y 50 ml de
N,N-dimetilformamida, a lo que se añadieron 5,3 g de
carbonato de potasio. Después de agitar a la temperatura ambiente
durante 12 horas, la mezcla de reacción se filtró. El producto
filtrado se vertió en ácido clorhídrico diluido, y se extrajo con
acetato de etilo. La capa de acetato de etilo se lavó dos veces con
agua, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró para
dar un producto bruto. Este producto bruto se sometió a
cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 6,1 g
(rendimiento, 43%) de
1-(3-bromopropiloxi)-2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)benceno.
Después, se colocaron en una vasija de reacción
1,50 g de
1-(3-bromopropiloxi)-2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)benceno
obtenido de la misma manera que se ha descrito antes, 0,50 g de
p-hidroxiacetofenona, y 30 ml de
N,N-dimetilformamida, a lo que se añadieron 0,56 g
de carbonato de potasio. Después de agitar a la temperatura ambiente
durante 24 horas, la mezcla de reacción se vertió en ácido
clorhídrico diluido, y se extrajo dos veces con éter dietílico. Las
capas de éter dietílico se combinaron, se lavaron con agua, se
secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró para dar
un producto bruto. Este producto bruto se sometió a cromatografía de
gel de sílice, lo que proporcionó 1,51 g (rendimiento, 89%) de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)propiloxi)acetofenona,
p.f., 73,6.
Ejemplo de producción intermedio 4
- Producción del compuesto intermedio
35)
Una mezcla de 15,67 g de alcohol
4-bromofenetílico, 6,88 g de
3,4-dihidro-2H-pirano,
una cantidad catalítica de monohidrato de ácido
p-toluenosulfónico, y 100 ml de tetrahidrofurano se
agitó a la temperatura ambiente durante 24 horas. La mezcla de
reacción se vertió en agua, y se extrajo dos veces con éter
dietílico. Las capas de éter dietílico se combinaron, se lavaron con
una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio y una
solución acuosa saturada de cloruro de sodio por este orden, se
secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentraron a
presión reducida, lo que proporcionó 21,5 g (rendimiento, 97%) de
4-(2-(2-tetrahidropiraniloxi)-etil)-1-bromobenceno,
p.f. 93,9ºC.
Una mezcla de 11,3 g de
4-(2-(2-tetrahidropiraniloxi)etil)-1-bromobenceno
y 100 ml de tetrahidrofurano se enfrió a -78ºC, a lo que
se añadieron gota a gota a lo largo de 15 minutos 25,9 ml de una
solución 1,56 M de n-butil litio en hexano. Después
de agitar a -78ºC durante 1 hora, se añadieron gota a
gota 4,2 ml de N,N-dimetilformamida a la misma
temperatura a lo largo de 15 minutos. Después de agitar
adicionalmente a -78ºC durante 1 hora, se añadieron 100
ml de una solución acuosa saturada de cloruro de amonio, y se
continuó agitando hasta que la mezcla de reacción retornó a la
temperatura ambiente. La mezcla de reacción se extrajo dos veces con
200 ml de acetato de etilo, y las capas de acetato de etilo se
combinaron, se lavaron tres veces con una solución acuosa saturada
de cloruro de amonio, y se lavaron con una solución acuosa saturada
de cloruro de sodio. La capa de acetato de etilo combinada se secó
sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida
para dar un residuo. Este residuo se sometió a cromatografía de gel
de sílice, lo que proporcionó 7,20 g (rendimiento, 78%) de
4-(2-(2-tetrahidropiraniloxi)etil)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5311.
Una mezcla de 6,50 g de
4-(2-(2-tetrahidropiraniloxi)etil)-benzaldehido,
130 ml de acetona y 110 ml de ácido clorhídrico 1 M se agitó a la
temperatura ambiente durante 24 horas. La mezcla de reacción se
neutralizó mediante la adición de una solución acuosa saturada de
hidrogenocarbonato de sodio, y se extrajo dos veces con 200 ml de
acetato de etilo. Las capas de acetato de etilo se combinaron, se
lavaron con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se
secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentraron a
presión reducida para dar un residuo. Este residuo se purificó
mediante cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 3,88 g
(rendimiento, 93%) de
4-(2-hidroxietil)benzaldehido.
RMN H^{1} (CDCl_{3}/TMS) \delta (ppm):
1,42-1,88 (6H, m), 2,99 (2H, t),
3,42-3,49 (1H, m), 3,60-3,74 (2H,
m), 3,94-4,04 (1H, m), 4,58-4,60
(1H, m), 7,38-7,43 (2H, m),
7,79-7,84 (2H, m), 9,98 (1H, s).
A una mezcla de 3,88 g de
4-(2-hidroxietil)benzaldehido, 6,7 g de
2,6-dicloro-4-(3,3-dicloropropeniloxi)fenol,
100 ml de tetrahidrofurano y 6,0 g de trifenilfosfina se añadió gota
a gota una solución de 4,7 g de azodicarboxilato de isopropilo
disuelto en 20 ml de tetrahidrofurano a la temperatura del hielo a
lo largo de 1 hora. Una vez completada la adición, la mezcla de
reacción se agitó a la temperatura ambiente durante 24 horas, y se
concentró a presión reducida. El residuo se sometió a cromatografía
de gel de sílice, lo que proporcionó 6,63 g (rendimiento, 69%) de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)-etil)benzaldehido,
p.f., 54,2ºC.
Ejemplo de producción intermedio 6
- Producción del compuesto intermedio
52)
A una mezcla de 5,63 g de
1,4-butanodiol y 400 ml de
N,N-dimetilformamida se añadieron lentamente 11,0 g
de hidruro de sodio al 60% (en aceite) con agitación enfriando con
hielo. Después de agitar a la temperatura ambiente durante 12 horas,
se añadieron gota a gota 49,3 g de dietilacetal de
bromoacetaldehido, y se continuó agitando adicionalmente a 60ºC
durante 8 horas. La mezcla de reacción se vertió en agua con hielo,
y se extrajo dos veces con acetato de etilo. Las capas de acetato de
etilo se combinaron, se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato
de magnesio anhidro, y se concentraron para dar un producto bruto.
Este producto bruto se sometió a cromatografía de gel de sílice, lo
que proporcionó 21,6 g (rendimiento, 41%) de
4-(2,2-dietoxietoxi)butanol.
A una mezcla de 2,30 g de
4-(2,2-dietoxietoxi)butanol, 2,94 g de
2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenol,
2,94 g de trifenilfosfina, y 30 ml de tetrahidrofurano se añadieron
lentamente gota a gota 2,48 g de azodicarboxilato de diisopropilo
agitando en una corriente de gas nitrógeno enfriando con hielo.
Después de agitar a la temperatura ambiente durante 24 horas, la
mezcla de reacción se concentró para dar un residuo. Este residuo se
sometió a cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 4,48 g
(rendimiento 73%) de
3,5-dicloro-1-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-4-(4-(2,2-dietoxietoxi)butiloxi)benceno.
Después, se añadieron 1,81 g de
3,5-dicloro-1-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-4-(4-(2,2-dietoxietoxi)butiloxi)-benceno
a una mezcla de 10 ml de ácido acético y 1 ml de ácido clorhídrico
concentrado con agitación enfriando con hielo, y se continuó
agitando adicionalmente durante 15 minutos. La mezcla de reacción se
vertió en agua, y se extrajo dos veces con éter dietílico. Las capas
de éter dietílico se combinaron, se lavaron con agua, una solución
acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio, y una solución
acuosa saturada de cloruro de sodio por este orden, se secaron sobre
sulfato de magnesio anhidro, y se concentraron, lo que proporcionó
1,51 g (rendimiento, 94%) de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido.
RMN H^{1} (CDCl_{3}/TMS) \delta (ppm): 1,92
(4H, m), 3,65 (2H, t), 3,99 (2H, t), 4,09 (2H, s), 4,58 (2H, d),
6,11 (1H, t), 6,84 (2H, s), 9,75 (1H, s).
Ejemplo de producción intermedio 7
- Preparación del compuesto intermedio
57)
A una mezcla de 16,0 g de
4-(2,2-dietoxi)butanol, 18,9 g de
2,6-dietil-4-benzoiloxifenol
(que había sido producido según el método descrito en
JP-A 8-337549/1996), 20,2 g de
trifenilfosfina y 200 ml de tetrahidrofurano se añadieron lentamente
gota a gota 17,0 g de azodicarboxilato de diisopropilo con agitación
enfriando con hielo en una corriente de gas nitrógeno. Después de
agitar a la temperatura ambiente durante 6 horas, la mezcla de
reacción se concentró para dar un residuo. Este residuo se sometió a
cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 31,4 g
(rendimiento, 88%) de
3,5-dietil-1-benzoiloxi-4-(4-(2,2-dietoxietoxi)-butiloxi)benceno,
n_{D}^{24,8} 1,5129.
A una solución de 31,0 g de
3,5-dietil-1-benzoiloxi-4-(4-(2,2-dietoxietoxi)butiloxi)benceno
disuelto en 100 ml de metanol se añadió una solución de 5,1 g de
hidróxido de potasio disuelto en 25 g de agua. Después de agitar a
la temperatura ambiente durante 1 hora, la mezcla de reacción se
aciduló mediante la adición de ácido clorhídrico diluido, y se
concentró. El residuo se vertió en agua, y se extrajo dos veces con
acetato de etilo. Las capas de acetato de etilo se combinaron, se
lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y se
concentraron para dar un producto bruto. Este producto bruto se
sometió a cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 0,60 g
(rendimiento, 94%) de
3,5-dietil-4-(4-(2,2-dietoxietoxi)butiloxi)fenol,
n_{D}^{25,0} 1,4890.
Después, se colocaron en una vasija de reacción
19,9 g de
3,5-dietil-4-(4-(2,2-dietoxietoxi)butiloxi)fenol,
9,20 g de
1,1,3-tricloro-1-propeno,
9,15 g de carbonato de potasio, y 200 ml de
N,N-dimetilformamida. Después de agitar a la
temperatura ambiente durante 24 horas, la mezcla de reacción se
vertió en agua, y se extrajo dos veces con éter dietílico. Las capas
de éter dietílico se combinaron, se lavaron con agua, se secaron
sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentraron para dar un
residuo. Este residuo se sometió a cromatografía de gel de sílice,
lo que proporcionó 25,4 g (rendimiento, 91%) de
3,5-dietil-1-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-4-(4-(2,2-dietoxietoxi)butiloxi)benceno,
n_{D}^{26,0} 1,4991.
A una mezcla de 9,27 g de, 25 ml de ácido
acético, y 5 ml de agua se añadió 1 ml de ácido clorhídrico
concentrado a la temperatura ambiente. Después de agitar a la
temperatura ambiente durante 30 minutos, la mezcla de reacción se
vertió en agua, y se extrajo dos veces con éter dietílico. Las capas
de éter dietílico se combinaron, se lavaron con agua, una solución
acuosa de hidrogenocarbonato de sodio, y una solución acuosa de
cloruro de sodio por este orden, se secaron sobre sulfato de
magnesio anhidro, y se concentraron, lo que proporcionó 7,62 g
(rendimiento, 98%) de
4-(2,6-dietil-4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)butiloxiacetaldehido.
RMN H^{1} (CDCl_{3}/TMS) \delta (ppm): 1,22
(6H, t), 1,88 (4H, m), 2,63 (4H, c), 3,63 (2H, t), 3,74 (2H, t),
4,09 (2H, s), 4,61 (2H, d), 6,14 (1H, t), 6,57 (2H, s), 9,75 (1H,
s).
Ejemplo de producción intermedio 8
- Producción del compuesto intermedio
68)
Primero, se colocaron en una vasija de reacción
65,1 g de 1,5-pentanodiol, 18,6 g de cloruro de
propargilo, 12,0 g de hidróxido de sodio (en polvo), 5,69 g de
cloruro de benciltrietilamonio, y 200 ml de tetrahidrofurano, y la
mezcla de reacción se agitó durante 4 horas agitando a reflujo. La
mezcla de reacción se filtró a través de Celite, y el producto
filtrado se vertió en agua, y se extrajo dos veces con éter
dietílico. Las capas de éter dietílico se combinaron, se lavaron con
agua, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y se
concentraron para dar un producto bruto. Este producto bruto se
sometió a cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 12,4 g
(rendimiento, 35%) de
5-(2-propiniloxi)pentanol, n_{D}^{26,3}
1,4533.
A una mezcla de 2,35 g de
5-(2-propeniloxi)pentanol, 4,32 g de
2,6-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi,
4,33 g de trifenilfosfina, y 30 ml de tetrahidrofurano se añadieron
lentamente gota a gota 3,64 g de azodicarboxilato de diisopropilo
con agitación enfriando con hielo en una corriente de nitrógeno gas.
Después de agitar a la temperatura ambiente durante 24 horas, la
mezcla de reacción se concentró para dar un residuo. Este residuo se
sometió a cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 5,17 g
(rendimiento, 84%) de
3,5-dicloro-1-(3,3-dicloro-2-propiniloxi)-4-(5-(2-propiniloxi)pentiloxi)benceno,
n_{D}^{25,5} 1,5400.
Una mezcla de 4,12 g de
3,5-dicloro-1-(3,3-dicloro-2-propiniloxi)-4-(5-(2-propiniloxi)pentiloxi)benceno,
0,36 g de sulfato de mercurio (II), 5 ml de una solución acuosa al
1% de ácido sulfúrico, y 50 ml de tetrahidrofurano se agitó a 60ºC
durante 1 hora. La mezcla de reacción se filtró a través de Celite,
y el producto filtrado se vertió en ácido clorhídrico diluido, y se
extrajo dos veces con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se
combinaron, se lavaron con ácido clorhídrico diluido y agua por este
orden, se secaron sobre sulfato de magnesio, y se concentraron para
dar un producto bruto. Este producto bruto se sometió a
cromatografía de gel de sílice, lo que proporcionó 4,05 g
(rendimiento, 94%) de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
n_{D}^{25,5} 1,5350.
Ejemplo de producción intermedio 9
- Producción del compuesto intermedio
99)
Primero, se colocaron en una vasija de reacción
16,3 g de
2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenol,
20,7 g de carbonato de potasio, 11,8 g de
5-bromovalerato de etilo, y 200 ml de
N,N-dimetilformamida. Después de agitar a la
temperatura ambiente durante 24 horas, la mezcla de reacción se
filtró. El producto filtrado se vertió en ácido clorhídrico diluido,
y se extrajo dos veces con éter dietílico. Las capas de éter
dietílico se combinaron, se lavaron con agua, se secaron sobre
sulfato de magnesio anhidro, y se concentraron para dar un producto
bruto. Este producto bruto se sometió a cromatografía de gel de
sílice, lo que proporcionó 18,9 g (rendimiento, 80%) de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)valerato
de etilo, n_{D}^{25,5} 1,5331.
A una mezcla de 4,06 g de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)valerato
de etilo y 50 ml de tolueno se añadieron gota a gota 10,27 ml de
0,95 moles/litro de hidruro de diisobutilaluminio (solución en
hexano) a lo largo de 30 minutos agitando a -70ºC en una
corriente de gas nitrógeno. Después de agitar adicionalmente a
-70ºC durante 1 hora, se añadieron 50 ml de una solución
acuosa saturada de cloruro de amonio. Se hizo que la mezcla de
reacción regresara a la temperatura ambiente, y se vertió en 50 ml
de ácido clorhídrico diluido, y se extrajo dos veces con tolueno.
Las capas de tolueno se combinaron, se lavaron con agua, se secaron
sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentraron, lo que
proporcionó 3,52 g (rendimiento, 96%) de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-peopeniloxi)fenoxi)pentanal.
RMN H^{1} (CDCl_{3}/TMS) \delta (ppm):
1,80-2,11 (4H, s ancho), 2,58 (2H, t), 3,99 (2H, t),
4,62 (2H, d), 6,13 (1H, t), 6,85 (2H, d), 9,81 (1H, s)
Ejemplo de producción intermedio 10
- Producción del compuesto intermedio
96)
Primero, se colocaron en una vasija de reacción
8,64 g de
2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenol,
4,98 g de carbonato de potasio, 3,36 g de cloroacetona, y 50 ml de
N,N-dimetilformamida. Después de agitar a la
temperatura ambiente durante 24 horas, la mezcla de reacción se
filtró. El producto filtrado se vertió en ácido clorhídrico diluido,
y se extrajo dos veces con éter dietílico. Las capas de éter
dietílico se combinaron, se lavaron con agua, se secaron sobre
sulfato de magnesio anhidro, y se concentraron, lo que proporcionó
10,12 g (rendimiento, 98%) de
(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxiacetona,
p.f., 83,8ºC.
Algunos ejemplos específicos de los compuestos
carbonílicos de fórmula (22) incluyendo los compuestos intermedios
de fórmula (13) o (14) de la presente invención se muestran más
abajo con sus números de compuesto y sus propiedades físicas, si las
hubiera.
18)
4-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)benzaldehido,
p.f., 93,9ºC
19)
4-((2,6-dicloro-4-(3,3-dibromo-2-propeniloxi)fenoxi)il)benzaldehido
20)
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)benzaldehido,
p.f., 81,3ºC
21)
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
p.f.,76,5ºC
22)
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)benzaldehido,
p.f., 54,9ºC
23)
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)acetofenona,
p.f., 73,6ºC
24)
4'-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)acetofenona,
vítrea
25)
3-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
n_{D}^{24,8} 1,5809
26)
3-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)benzaldehido,
n_{D}^{24,5} 1,5770
27)
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzofenona
n_{D}^{24,5} 1,5928
28)
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)propiofenona,
p.f., 39,8ºC
29)
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)valerofenona,
n_{D}^{24,5} 1,5703
30)
4-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)benzaldehido,
p.f., 41,4ºC
31)
4'-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)acetofenona,
p.f., 101,0ºC
32)
4'-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etiloxi)acetofenona,
p.f., 100,1ºC
33)
3-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metilbenzaldehido
RMN H^{1} (CDCl_{3}/TMS) \delta (ppm): 4,61
(2H, d), 5,06 (2H, s), 6,13 (1H, t), 6,89 (2H, s), 7,58 (1H, t),
7,86 (1H, dt), 7,87 (1H, dt), 8,05 (1H,t), 10,06 (1H, s)
34)
4'-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoximetil)acetofenona,
p.f., 88,6ºC
35)
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido,
p.f., 54,2ºC
36)
4-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)fenoxiacetaldehido
38)
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)benzaldehido,
p.f., 61,0ºC
39)
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)benzaldehido
40)
4'-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
41)
4'-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
42)
4'-(3-(2,8-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)-2,2,2-trifluoroacetofenona
50)
2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxiacetaldehido
51)
3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)propiloxiacetaldehido
RMN H^{1} (CDCl_{3}/TMS) \delta (ppm): 2,15
(2H, t), 3,83 (2H, t), 4,03 (2H, t), 4,12 (2H, s), 4,58 (2H, d),
6,11 (1H, t), 6,84 (2H, s), 9,74 (1H, s)
52)
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)butiloxiacetaldehido
RMN H^{1} (CDCl_{3}/TMS) \delta (ppm): 1,92
(4H, m), 3,65 (2H, t), 3,99 (2H, t), 4,09 (2H, s), 4,53 (2H, d),
6,12 (1H, t), 6,84 (2H, s), 9,75 (1H, s)
53)
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)pentiloxiacetaldehido
RMN H^{1} (CDCl_{3}/TMS) \delta (ppm):
1,59-1,77 (4H, s ancho), 1,86 (2H, s ancho), 3,58
(2H, t), 3,96 (2H, t), 4,07 (2H, s), 4,58 (2H, d), 6,11 (1H, t),
6,83 (2H, s), 9.74 (1H, s)
54)
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)hexiloxiacetaldehido
RMN H^{1} (CDCl_{3}/TMS) \delta (ppm):
1,4-1,9 (3H, m), 3,55 (2H, t), 3,95 (2H, t), 4,06
(2H, s), 4,58 (2H, d), 6,11 (1H, t), 6,83 (2H, s), 9,74 (1H, s)
55)
2-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)etoxiacetaldehido
56)
3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)propiloxiacetaldehido
57)
4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)butiloxiacetaldehido
RMN H^{1} (CDCl_{3}/TMS) \delta (ppm): 1,22
(6H, t), 1,88 (4H, m), 2,63 (4H, c), 3,63 (2H, t), 3,74 (2H, t),
4,09 (2H, s), 4,61 (2H, d), 6,14 (1H, t), 6,57 (2H, s), 9,75 (1H,
s)
58)
5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)pentiloxiacetaldehido
RMN H^{1} (CDCl_{3}/TMS) \delta (ppm): 1,22
(6H, t), 1,60-1,82 (6H, s ancho), 2,63 (2H, c), 3,58
(2H, t), 3,71 (2H, t), 4,07 (2H, s), 4,61 (2H, d), 6,14 (1H, t),
6,57 (2H, s), 9,74 (1H, s)
59)
6-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxifenoxi)hexiloxiacetaldehido
60)
2-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)etoxiacetaldehido
61)
3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)propiloxiacetaldehido
62)
4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)butiloxiacetaldehido
63)
5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)pentiloxiacetaldehido
64)
6-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)hexiloxiacetaldehido
65)
2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)etoxiacetona
66)
3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)propiloxiacetona
67)
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)butiloxiacetona
68)
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)pentiloxiacetona,
n_{D}^{25,5} 1,5350
69)
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)hexiloxiacetona
70)
2-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)etoxiacetona
71)
3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)propiloxiacetona
72)
4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)butiloxiacetona
73)
5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)pentiloxiacetona
74)
6-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)hexiloxiacetona
75)
2-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)etoxiacetona
76)
3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)propiloxiacetona
77)
4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)butiloxiacetona
78)
5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)pentiloxiacetona
79)
6-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)hexiloxiacetona
80)
3-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)etoxi)propionaldehido
81)
3-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)propiloxi)propionaldehido
82)
3-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)butiloxi)propionaldehido
83)
3-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)pentiloxi)propionaldehido
84)
3-(6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)hexiloxi)propionaldehido
85)
3-(2-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)etoxi)propionaldehido
86)
3-(3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)propiloxi)propionaldehido
87)
3-(4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)butiloxi)propionaldehido
88)
3-(5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)pentiloxi)propionaldehido
89)
3-(6-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)hexiloxi)propionaldehido
90)
3-(2-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)propionaldehido
91)
3-(3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)propionaldehido
92)
3-(4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)propionaldehido
93)
3-(5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)propionaldehido
94)
3-(6-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexiloxi)propionaldehido
95)
(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxiacetaldehido
96)
(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)acetona,
p.f., 83.8ºC
97)
3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)propionaldehido
RMN H^{1} (CDCl_{3}/TMS) \delta (ppm): 2,91
(2H, dt), 4,33 (2H, t), 4,59 (2H, d), 6,11 (1H, t), 6,85 (2H, s),
9,97 (1H,d)
98)
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)butanal
RMN H^{1} (CDCl_{3}/TMS) \delta (ppm): 2,14
(2H, tt), 2,80 (2H, t), 3,99 (2H, t), 4,58 (2H, d), 6,11 (1H, t),
6,83 (2H, s), 9,88 (1H, s)
99)
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)pentanal
RMN H^{1} (CDCl_{3}/TMS) \delta (ppm):
1,80-2,11 (4H, s ancho), 2,58 (2H, t), 3,99 (2H, t),
4,62 (2H, d), 6,13 (1H, t), 6,85 (2H, d), 9,81 (1H, s)
100)
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxihexanal
RMN H^{1} (CDCl_{3}/TMS) \delta (ppm):
1,50-1,95 (6H, s ancho), 2,48 (2H, t), 3,95 (2H, t),
4,58 (2H, d), 6,11 (1H, t), 6,83 (2H, s), 9,79 (1H, s)
101)
(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)acetaldehido
102)
(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)acetona
103)
3-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)propionaldehido
104)
4-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)butanal
105)
5-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)pentanal
106)
6-(2,6-dietil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)hexanal
107)
(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)acetaldehido
108)
(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)acetona
109)
3-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propionaldehido
110)
4-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal
111)
5-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal
112)
6-(2-etil-6-metil-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal
113)
2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)acetofenona,
p.f., 112,5ºC
114)
7-(216-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)heptiloxiacetona
115)
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)-2-buteniloxiacetona
116)
2-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etoxi)etoxiacetona
117)
2-(N-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)-N-metilamino)etoxiacetona
118)
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)ciclohexiloxiacetona
Los siguientes son ejemplos de producción para
los compuestos intermedios de fórmula (15).
119) O-isopropiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butanal
120) O-isopropiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)pentanal
121) O-isopropiloxima de
6-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)hexanal
122)
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butanal
123)
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)pentanal
124)
O-t-butiloxima de
6-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)hexanal
125)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butanal
126)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)pentanal
127)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
O-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)hexanal
128)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butanal
129)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)pentanal
130)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
6-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)hexanal
131) O-isopropiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butiloxiacetaldehido
132) O-isopropiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)pentiloxiacetaldehido
133) O-isopropiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butiloxiacetona
134) O-isopropiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)pentiloxiacetona
135)
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butiloxiacetaldehido
136)
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)pentiloxiacetaldehido
137)
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butiloxiacetona
138)
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)pentiloxiacetona
139)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butiloxiacetaldehido
140)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)pentiloxiacetaldehido
141)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butiloxiacetona
142)
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima de
5-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)pentiloxiacetona
143)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butiloxiacetaldehido
144)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)pentiloxiacetaldehido
145)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butiloxiacetona
146)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)pentiloxiacetona
147)
O-sec-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoximetil)benzaldehido
148)
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoximetil)benzaldehido
149)
O-sec-butiloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)etil)benzaldehido
150) O-aliloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)etil)benzaldehido
151)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)etil)benzaldehido
152)
O-n-propiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)propiloxi)benzaldehido
153) O-isopropiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)propiloxi)benzaldehido
154)
O-sec-butiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)propiloxi)benzaldehido
155)
O-t-butiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)propiloxi)benzaldehido
156) O-etiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)propiloxi)acetofenona
157) O-etiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)propiloxi)propiofenona
158) O-etiloxima de
4'-(4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butiloxi)acetofenona
159)
O-n-propiloxima de
4'-(4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butiloxi)acetofenona
160) O-isopropiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butiloxi)benzaldehido
161) O-etiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)propiloxi)-2,2,2-trifluoroacetofenona
162)
O-(4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butil)oxima
de 4-(trifluorometil)benzaldehido
163)
O-(4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butil)oxima
de 4'-(trifluorometil) acetofenona
164)
O-(5-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)pentil)oxima
de trimetilacetaldehido
165)
O-(5-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)pentil)oxima
de
3,3-dimetil-2-butanona
166)
O-(4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butiloxima
de
3,3-dimetil-2-butanona
167)
O-(4-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)butil)oxima
de
4-metil-2-pentanona
168)
O-(5-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)pentil)oxima
de
4-metil-2-pentanona
169)
O-(5-(2,6-dicloro-4-hidroxifenoxi)pentil)oxima
de
3-metil-2-butanona
Los siguientes son ejemplos de producción para
los compuestos intermedios de fórmula (21).
\newpage
Ejemplo de producción de referencia
2
A una mezcla de 44 g of
N-hidroxiftalimida, 39 g de carbonato de potasio, y
400 ml de dimetilformamida se añadieron 41 g de
1,1,3-tricloro-1-propeno
a la temperatura ambiente. Después de agitar a la temperatura
ambiente durante 12 horas, la mezcla de reacción se vertió en ácido
clorhídrico diluido para ocasionar el depósito de cristales. Estos
cristales se recogieron mediante filtración, se lavaron con agua y
hexano por este orden, y se secaron a presión reducida, lo que
proporcionó 66 g (rendimiento, 90%) de
N-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)ftalimida.
A una mezcla de 66 g de
N-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)ftalimida
y 300 ml de cloroformo se añadió lentamente gota a gota una mezcla
de 13 g de hidrato de hidrazina y 17 ml de alcohol isopropílico a la
temperatura ambiente. Después de agitar durante 3 horas calentando a
reflujo, se hizo que la mezcla de reacción volviera a la temperatura
ambiente, en lo que se vertieron 100 ml de hexano. La mezcla de
reacción se filtró, y el producto filtrado se concentró para dar un
residuo, en el que se vertieron de nuevo 100 ml de hexano. Esta
solución en hexano se filtró de nuevo, y se hizo pasar una corriente
de gas cloruro de hidrógeno en el producto filtrado para ocasionar
el depósito de cristales. Estos cristales se recogieron mediante
filtración, y se secaron a presión reducida, lo que proporcionó 26 g
(rendimiento, 60%) de hidrocloruro de
O-(3,3-dicloro-2-propenil)hidroxilamina.
RMN H^{1}
(CDCl_{3}-CD_{3}OD/TMS) \delta (ppm): 4,76
(2H, s), 6,17 (1H, t)
Ejemplo de producción de referencia
4
A una mezcla de 2,99 g de
2,2,2-tricloroetanol, 2,15 g de
O-(2,4,6-trimetilbencenosulfonil)hidroxilamina
(que había sido producida según el método descrito en Synthesis,
1-17 (1977)), y 20 ml de éter dietílico se añadieron
lentamente 0,68 g de etóxido de sodio con agitación enfriando con
hielo. Después de agitar a la temperatura ambiente durante 5 horas,
el precipitado depositado se eliminó mediante filtración con Celite,
y se añadió hexano al producto filtrado. En esta solución en hexano
se hizo burbujear gas cloruro de hidrógeno a la temperatura ambiente
para suspender el depósito de cristales. Estos cristales se
recogieron mediante filtración, y se secaron a presión reducida, lo
que proporcionó 1,18 g (rendimiento, 59%) de hidrocloruro de
O-(2,2,2-tricloroetil)hidroxila-
mina.
mina.
RMN H^{1}
(CDCl_{3}-CD_{3}OD/TMS) \delta (ppm): 4,84
(2H, s)
Los siguientes son ejemplos de producción para
los compuestos intermedios de fórmula (20).
Ejemplo de producción de referencia
7 - Producción del compuesto
170)
Primero, se colocan en una vasija de reacción
5,21 g de 1,5-pentanodiol, a lo que se añaden
lentamente 0,22 g de hidruro de sodio al 60% (en aceite) a la
temperatura ambiente agitando en una corriente de gas nitrógeno.
Después de agitar a la temperatura ambiente hasta que cesó la
evolución de gas hidrógeno, se añadieron 0,75 g de
O-t-butiloxima de cloroacetaldehido,
y la mezcla de reacción se calienta lentamente a 50ºC. Después de
agitar adicionalmente a 50ºC durante 3 horas, la mezcla de reacción
se vierte en agua, y se extrae dos veces con éter dietílico. Las
capas de éter dietílico se combinan se lavan con agua, ácido
clorhídrico diluido, y agua por este orden, se secan sobre sulfato
de magnesio anhidro, y se concentran para dar un producto bruto.
Este producto bruto se somete a cromatografía de gel de sílice, lo
que proporciona O-t-butiloxima de
5-hidroxipentiloxialdehido.
Ejemplo de producción de referencia
8 - Producción del compuesto intermedio
171
Primero, se colocaron en una vasija de reacción
13,02 g de 1,5-pentanodiol, 2,40 g de hidróxido de
sodio (en polvo), 1,4 g de cloruro de benciltrietilamonio, y 100 ml
de tetrahidrofurano, a lo que se añadieron lentamente gota a gota
8,18 g de O-t-butiloxima de
cloroacetona con agitación calentando a reflujo. Después de agitar
adicionalmente durante 8 horas, la mezcla de reacción se vertió en
ácido clorhídrico diluido, y se extrajo dos veces con acetato de
etilo. Las capas de acetato de etilo se combinaron, se lavaron con
ácido clorhídrico diluido y agua por este orden, se secaron sobre
sulfato de magnesio anhidro, y se concentraron para dar un producto
bruto. Este producto bruto se sometió a cromatografía de gel de
sílice, lo que proporcionó 6,79 g (rendimiento, 59%) de
O-t-butiloxima de
5-hidroxipentiloxiacetona, n_{D}^{20,0}
1,4493.
Algunos ejemplos específicos de los compuestos
intermedios de fórmula (20) se muestran más abajo con sus números de
compuesto y sus propiedades físicas, si las hubiera.
170)
O-t-butiloxima de
5-hidroxipentiloxiacetaldehido
171)
O-t-butiloxima de
5-hidroxipentiloxiacetona
172)
O-t-butiloxima de
4-hidroxibutiloxiacetona
173)
O-t-butiloxima de
4-hidroxi-2-buteniloxiacetona
174)
O-t-butiloxima de
4-hidroxi-2-butiniloxiacetona
175)
O-t-butiloxima de
2-(2-hidroxietoxi)-etoxiacetona,
n_{D}^{24,7} 1,4451
176)
O-t-butiloxima de
2-(N-2-hidroxietil-N-metilamino)etoxiacetona
177)
O-t-butiloxima de
4-hidroxiciclohexiloxiacetona
178)
O-t-butiloxima de
1-(5-hidroxipentiloxi)-2-butanona,
n_{D}^{23,4} 1,4479
179)
O-t-butiloxima de
1-(5-hidroxipentiloxi)-pinacolona,
n_{D}^{23,4} 1,4451
180)
O-t-butiloxima de
2-(5-hidroxipentiloxi)-acetofenona,
n_{D}^{23,4} 1,5090
181)
O-t-butiloxima de
2-(5-hidroxipentiloxi)-ciclohexanona
Los siguientes son ejemplos de producción para
los compuestos intermedios de fórmula (19). Los compuestos
intermedios producidos en el Ejemplo de Producción de Referencia 10
o 12 también pueden ser utilizados como material de partida en el
Ejemplo de Producción de Referencia 7, y los compuestos intermedios
producidos en el Ejemplo de Producción de Referencia 11 o 13 también
pueden ser utilizados como material de partida en el Ejemplo de
Producción de Referencia 8.
Ejemplo de producción de referencia
9 - Producción del compuesto intermedio
182)
A 2,94 g de una solución acuosa al 40% de
cloroacetaldehido se añadieron 2,94 g de hidrocloruro de
O-(3,3-dicloro-2-propenil)hidroxilamina
agitando a la temperatura ambiente. Después de agitar a la
temperatura ambiente durante 2 horas, la mezcla de reacción se
extrajo dos veces con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se
combinaron, se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de
magnesio anhidro, y se concentraron, lo que proporcionó 1,94 g
(rendimiento, 96%) de
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de cloroacetaldehido, n_{D}^{23,2} 1,5038.
Ejemplo de referencia 10
- Producción del compuesto intermedio
183)
A 9,81 g de una solución acuosa al 40% de
cloroacetaldehido se añadieron 3,77 g de hidrocloruro de
O-t-butilhidroxilamina agitando a la
temperatura ambiente. Después de agitar a la temperatura ambiente
durante 2 horas, la mezcla de reacción se extrajo dos veces con éter
dietílico. Las capas de éter dietílico se combinaron, se lavaron con
agua, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y se
concentraron, lo que proporcionó 4,21 g (rendimiento, 94%) de
O-t-butiloxima oxima de
cloroacetaldehido, n_{D}^{23,2} 1,4418.
Ejemplo de referencia de producción
11 - Producción del compuesto intermedio
184)
Una mezcla de 1,51 g de hidrocloruro de
O-t-butilhidroxilamina, 0,93 g de
cloroacetona, y 10 ml de éter dietílico se agita a la temperatura
ambiente durante 3 horas, se vierte en agua, y se extrae dos veces
con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se combinan, se
lavan con agua, se secan sobre sulfato de magnesio anhidro, y se
concentran, lo que proporciona
O-t-butiloxima de cloroacetona.
Ejemplo de referencia de producción
12 - Producción del compuesto intermedio
183)
A 3,92 g de una solución acuosa al 40% de
cloroacetaldehido se añaden 2,08 g de hidrocloruro de hidroxilamina
con agitación a la temperatura ambiente. Después de agitar a la
temperatura ambiente durante 24 horas, la mezcla de reacción se
extrae dos veces con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se
combinan, se lavan con agua, se secan sobre sulfato de magnesio
anhidro, y se concentran, lo que proporciona 1,32 g (rendimiento,
71%) de oxima de cloroacetaldehido.
Después, se colocan en una vasija de reacción
0,47 g de oxima de cloroacetaldehido, 0,1 ml de ácido sulfúrico
concentrado, y 10 ml de éter dietílico, en lo que hace pasar una
corriente de gas isobuteno con agitación enfriando con hielo, y se
continua agitando adicionalmente a la temperatura ambiente. Una vez
completada la reacción, la mezcla de reacción se vierte lentamente
en una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio, y se
extrae dos veces con éter dietílico. Las capas de éter dietílico se
combinan, se lavan con una solución acuosa al 10% de hidróxido de
sodio y agua por este orden, se secan sobre sulfato de magnesio
anhidro, y se concentran, lo que proporciona
O-t-butiloxima de
cloroacetaldehido.
Ejemplo de referencia de producción
13 - Producción del compuesto intermedio
184)
Una mezcla de 0,83 g de hidrocloruro de
hidroxilamina, 0,93 g de cloroacetona, y 10 ml de éter dietílico se
agita a la temperatura ambiente durante 3 horas, se vierte en agua,
y se extrae dos veces con éter dietílico. Las capas de éter
dietílico se combinan, se lavan con agua, se secan sobre sulfato de
magnesio anhidro, y se concentran, lo que proporciona oxima de
cloroacetona.
Después, se colocan en una vasija de reacción
0,54 g de oxima de cloroacetona, 0,1 ml de ácido sulfúrico
concentrado, y 10 ml de éter dietílico, en lo que hace pasar una
corriente de gas isobuteno con agitación enfriando con hielo, y la
mezcla de reacción se agita adicionalmente a la temperatura
ambiente. Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se
vierte lentamente en una solución acuosa saturada de
hidrogenocarbonato de sodio, y se extrae dos veces con éter
dietílico. Las capas de éter dietílico se combinan, se lavan con una
solución acuosa al 10% de hidróxido de sodio y agua por este orden,
se secan sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentran, lo que
proporciona O-t-butiloxima de
cloroacetona.
Ejemplo de referencia de producción
14 - Producción del compuesto intermedio
189)
Primero, se colocan en una vasija de reacción
0,22 g de O-t-butiloxima de
5-hidroxipentiloxialdehido, 0,12 g de trietilamina,
y 10 ml de tetrahidrofurano, a lo que se añaden lentamente gota a
gota 0,14 g de cloruro de metanosulfonilo con agitación enfriando
con hielo. Una vez completada la adición, la mezcla de reacción se
agita adicionalmente a la temperatura ambiente durante 30 minutos,
se vierte en ácido clorhídrico diluido, y se extrae dos veces con
éter dietílico. Las capas de éter dietílico se combinan, se lavan
con agua, se secan sobre sulfato de magnesio anhidro, y se
concentran, lo que proporciona
O-t-butiloxima de
5-(metanosulfoniloxi)-pentiloxialdehido.
Ejemplo de referencia de producción
15 - Producción del compuesto intermedio
190)
Primero, se colocan en una vasija de reacción
0,23 g de O-t-butiloxima de
5-hidroxipentiloxiacetona, 0,12 g de trietilamina, y
10 ml de tetrahidrofurano, a lo que se añaden lentamente 0,14 g de
cloruro de metanosulfonilo con agitación enfriando con hielo. Una
vez completada la adición, la mezcla de reacción se agita
adicionalmente a la temperatura ambiente durante 30 minutos, se
vierte en ácido clorhídrico diluido, y se extrae dos veces con éter
dietílico. Las capas de éter dietílico se combinan, se lavan con
agua, se secan sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentran,
lo que proporciona O-t-butiloxima de
5-(metanosulfoniloxi)pentiloxiacetona.
Algunos ejemplos específicos de los compuestos
intermedios de fórmula (19) se muestran más abajo con sus números de
compuesto y sus propiedades físicas, si las hubiera. Los compuestos
intermedios 182) a 188) pueden ser utilizados como sustancias de
partida para la producción de los compuestos intermedios 170) a 181)
de fórmula (19).
182)
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de cloroacetaldehido, n_{D}^{23,2} 1,5038.
183)
O-t-butiloxima de cloroacetaldehido,
n_{D}^{23,2} 1,4418.
184)
O-t-butiloxima de cloroacetona
185)
O-t-butiloxima de
1-bromo-2-butanona
186)
O-t-butiloxima de
1-bromopinacolona
187)
O-t-butiloxima de
2-cloroacetofenona
188)
O-t-butiloxima de
2-clorociclohexanona
189)
O-t-butiloxima de
5-(metanosulfoniloxi)-pentiloxiacetaldehido
190)
O-t-butiloxima de
5-(metanosulfoniloxi)-pentiloxiacetona
191)
O-t-butiloxima de
4-(metanosulfoniloxi)-butiloxiacetona
192)
O-t-butiloxima de
4-(metanosulfoniloxi)-2-buteniloxiacetona
193)
O-t-butiloxima de
4-(metanosulfoniloxi)-2-butiniloxiacetona
194)
O-t-butiloxima de
2-(2-(metanosulfoniloxi)-etoxi)etoxiacetona
195)
O-t-butiloxima de
2-(N-2-(metanosulfoniloxi)-etil)-N-metilamino)etoxiacetona
196)
O-t-butiloxima de
4-(metanosulfoniloxi)-ciclohexiloxiacetona
197)
O-t-butiloxima de
1-(5-(metanosulfoniloxi)-pentiloxi)-2-butanona
198)
O-t-butiloxima de
1-(5-(metanosulfoniloxi)-pentiloxi)pinacolona
199)
O-t-butiloxima de
2-(5-(metanosulfoniloxi)-pentiloxi)acetofenona
200)
O-t-butiloxima de
2-(5-(metanosulfoniloxi)-pentiloxi)ciclohexanona
Los siguientes son ejemplos de formulación en los
que las "partes" son en peso y los presentes compuestos se
designan por sus números de compuesto como se ha descrito antes.
Ejemplo de formulación
1
Primero, se disuelven 10 partes de cada uno de
los presentes compuestos (1) a (687) en 35 partes de xileno y 35
partes de N,N-dimetilformamida, a lo que se añaden
14 partes de éter polioxietilenestirilfenílico y 6 partes de
dodecilbencenosulfonato de calcio. La mezcla se agita bien para dar
concentrado emulsionable al 10% de cada compuesto.
Ejemplo de formulación
2
Primero, se añaden 20 partes de cada uno de los
presentes compuestos (1) a (687) a una mezcla de 4 partes de
laurilsulfato de sodio, 2 partes de lignosulfonato de calcio, 20
partes de polvo fino de óxido de silicio hidratado sintético, y 54
partes de tierra de diatomeas. La mezcla se agita en una mezcladora
para dar un polvo mojable al 20% de cada compuesto.
Ejemplo de formulación
3
A cinco partes de cada uno de los presentes
compuestos (1) a (687) se añaden 5 partes de polvo fino de óxido de
silicio hidratado sintético, 5 partes de dodecilbencenosulfonato de
sodio, 30 partes de bentonita, y 55 partes de arcilla, y la mezcla
se agita bien. Se añade una cantidad adecuada de agua a la mezcla,
que se agita adicionalmente, se granula con una granuladora, y se
seca con aire para dar un gránulo al 5% de cada compuesto.
Ejemplo de formulación
4
Primero, se disuelve 1 parte de cada uno de los
presentes compuestos (1) a (687) en una cantidad adecuada de
acetona, a lo que se añaden 5 partes de polvo fino de óxido de
silicio hidratado sintético, 0,3 partes de PAP, y 93,7 partes de
arcilla, y la mezcla se agita con una mezcladora. La eliminación de
la acetona por evaporación produce un espolvoreable al 1% de cada
compuesto.
Ejemplo de formulación
5
Primero, se mezclan 20 partes de cada uno de los
presentes compuestos (1) a (687) con 1,5 partes de trioleato de
sorbitán y 28,5 partes de una solución acuosa conteniendo 2 partes
de poli(alcohol vinílico). La mezcla se pulveriza en
partículas finas que tienen un tamaño no mayor de 3 \mum con un
molino de arena, a lo que se añaden 40 partes de una solución acuosa
conteniendo 0,05 partes de goma xantana y 0,1 parte de silicato de
aluminio y magnesio y después se añaden 10 partes de propilenglicol.
La mezcla se agita para dar una pasta líquida al 20% de cada
compuesto.
Ejemplo de formulación
6
Primero, se disuelven 0,1 partes de cada uno de
los presentes compuestos (1) a (687) en 5 partes de xileno y 5
partes de tricloroetano. La solución se mezcla con 89,9 partes de
keroseno para dar una pulverización oleosa al 0,1% de cada
compuesto.
Ejemplo de formulación
7
Primero, se disolvieron 0,1 partes de cada uno de
los presentes compuestos (1) a (687), 0,2 partes de
d-tetrametrina, 0,1 partes de
d-fenotrina, y 10 partes de tricloroetano en 59,6
partes de keroseno desodorizado, y la solución se coloca en un
recipiente de aerosol. El recipiente se equipa con una válvula, a
través de la cual se cargan 30 partes de un propelente (gas de
petróleo licuado) a una presión incrementada para dar un aerosol con
una base oleosa de cada compuesto.
Ejemplo de formulación
8
Se cargo un recipiente de aerosol con una mezcla
de 0,2 partes de cada uno de los presentes compuestos (1) a (687),
0,2 partes de d-aletrina, 0,2 partes de
d-fenotrina, 5 partes de xileno, 3,4 partes de
keroseno desodorizado, y 1 parte de un emulsionante (ATMOS 300
asequible de Atlas Chemical Co.); y 50 partes de agua pura. El
recipiente se equipa con una válvula, a través de la cual se cargan
40 partes de un propelente (gas de petróleo licuado) a una presión
incrementada para dar un aerosol con una base acuosa de cada
compuesto.
Ejemplo de formulación
9
Primero, se mezclan 0,3 g de cada uno de los
presentes compuestos (1) a (687) con 0,3 g de
d-aletrina, y la mezcla se disuelve en 20 ml de
acetona. La solución se mezcla uniformemente con 99,4 g de un
portador para serpentines para mosquitos (preparado mezclando polvo
Tabu, polvo marca de piretro y harina de madera a una razón de
4:3:3) agitando. La mezcla se amasa bien con 120 ml de agua, se
moldea, y se seca para dar un serpentín para mosquito de cada
compuesto.
Ejemplo de formulación
10
Primero, se disuelven en acetona 0,4 g de cada
uno de los presentes compuestos (1) a (687), 0,3 partes de
d-aletrina, y 0,4 g de pipenilbutóxido para hacer un
volumen final de 10 ml. Después, se absorben 0,5 ml de la solución
uniformemente en un sustrato para pastillas eléctricas para
mosquitos que tiene un tamaño de 2,5 cm x 1,5 cm y un grosor de 0,3
cm (preparado formando una mezcla fibrilada de borra y pulpa de
algodón en una lámina) para dar una pastilla eléctrica para
mosquitos de cada compuesto.
Ejemplo de formulación
11
Primero, se disuelven 100 mg de cada uno de los
presentes compuestos (1) a (687) en una cantidad adecuada de
acetona. La solución es absorbida en una placa de cerámica porosa
que tiene un tamaño de 4,0 cm x 4,0 cm y un grosor de 1,2 cm para
dar una formulación humeante por calentamiento de cada
compuesto.
Ejemplo de formulación
12
Primero, se disuelven 10 mg de cada uno de los
presentes compuestos (1) a (687) en 0,5 ml de acetona, y la solución
se mezcla uniformemente con 5 g de polvo de cebo sólido para
animales (Breeding Solid Feed Powder CE-2 asequible
de Japan Clea Co., Ltd.). La eliminación de la acetona con aire
produce un cebo envenenado al 0,5% de cada compuesto.
Los siguientes ejemplos de ensayo se proporcionan
para demostrar que los presentes compuestos son útiles como
ingredientes activos de agentes insecticidas/-acaricidas. En estos
ejemplos de ensayo, los presentes compuestos se designan por sus
números de compuesto como se ha descrito antes y los compuestos
utilizados para la comparación se designan por sus símbolos de
compuesto como se describe más abajo.
Compuesto (A): O-etiloxima de
4-(3-cloro-2-propeniloxi)fenoxiacetona
(es decir, el compuesto 9 como se describe en JP-A
61-72733, página 7)
Compuesto (B):
O-(3-metilbutil)oxima de
4-fenoxibenzaldehido (es decir, el compuesto 41 como
se describe en JP-A 61-260054,
página 4)
Ejemplo de ensayo
1
Una dilución (500 ppm) en agua 200 veces de una
formulación del compuesto de ensayo obtenido según el Ejemplo de
Formulación 1 o 2 fue absorbida a un volumen de 2 ml en una dieta
artificial (Insecta LF asequible de Nihon Nosan K.K.) que tenía un
peso de 13 g, que había sido preparada en una copa que tenía un
diámetro de 11 cm. Se dejaron libres en la copa cinco larvas en el
cuarto instar de Spodoptera litura. Al cabo de 6 días, se
examinó la supervivencia de las larvas para determinar la
mortalidad.
Como resultado, se encontró que los presentes
compuestos (1)-(31), (33), (34), (47), (74)-(76), (90), (91), (103),
(104), (131), (133), (134), (147)-(150), (152)-(185), (203),
(279)-(363), (365)-(393), (481), (523)-(556), (558)-(567), (570),
(577)-(593), (690)-(694) manifestaban una mortalidad del 80% o
superior. En contraste, los compuestos (A) y (B) manifestaban una
mortalidad del 0%.
Ejemplo de ensayo
2
A una dilución en agua (50 ppm) de una
formulación del compuesto de ensayo obtenido según el Ejemplo de
Formulación 1 se añadió un agente dispersador (New RINOU asequible
de Nihon Koyaku K.K.) a una razón de dilución de 3.000 veces. La
dilución se pulverizó sobre coles en maceta en la fase de cuatro a
cinco hojas a un volumen de 25 ml por maceta. Después de secar al
aire las plantas tratadas, se liberaron en cada maceta diez larvas
en el tercer instar de Plutella xilostella. Al cabo de 4 días
se determinó la mortalidad.
Como resultado, se encontró que los presentes
compuestos (1)-(22), (24)-(29), (33), (34), (47), (75), (76), (90),
(91), (103), (104), (134), (153)-(161), (163)-(176), (180),
(182)-(185), (279), (281), (283), (285), (287)-(299), (301)-(313),
(315)-(321), (327), (332), (334), (336), (338)-(342), (351)-(360),
(362), (363), (365), (368), (370), (372)-(374), (376)-(382),
(384)-(389), (391)-(393), (523), (524), (528)-(550), (558)-(566),
(570), (577),-(579), (581)-(584), (589), (591)-(593) y (690)-(693)
manifestaban una mortalidad del 80% o superior. En contraste, el
compuesto (A) manifestaba una mortalidad del 0%.
Ejemplo de ensayo
3
Una dilución en agua (100 ppm) de una formulación
del compuesto de ensayo obtenido según el Ejemplo de Formulación 1
se añadió gota a gota a un volumen de 0,2 ml y se extendió
uniformemente sobre la superficie de una dieta artificial que tenía
un peso de 3 g, que había sido preparada en una copa de plástico.
Después de secar al aire, se liberó en cada copa una larva en el
segundo instar de Heliothis virescens. Al cabo de 7 días, se
determinó la mortalidad de las larvas.
Como resultado, se encontró que los presentes
compuestos (3), (5), (11), (14)-(17), (25)-(27), (33), (34), (47),
(76), (90), (91), (104), (134), (153)-(156), (160), (161),
(163)-(169), (171)-(175), (281)-(300), (305)-(310), (312)-(331),
(338)-(343), (346), (347), (350)-(359), (523), (528)-(531),
(533)-(540), (542)-(551), (559), y (561)-(564) manifestaban una
mortalidad del 80% o superior.
Ejemplo de ensayo
4
Un fragmento de hoja de algodón (diámetro, 5 cm)
se sumergió durante 10 segundos en una dilución en agua (100 ppm) de
una formulación del compuesto de ensayo obtenido según el Ejemplo de
Formulación 1. Este fragmento se recogió de la dilución, se secó al
aire), y se colocó en una copa de polietileno que tenía un diámetro
de 5,5 cm. Se liberó en cada copa una larva en el tercer instar de
Helicoverpa armigera. Al cabo de 5 días, se determinó la
mortalidad de las larvas.
Como resultado, se encontró que los presentes
compuestos (2)-(6), (11), (14), (17), (24)-(26), (91), (104), (279),
(283), (288), (291), (293), (303), (312), (318), (327), (329),
(342), (355), (357), (358), (529), (531), (545), (562), (564), y
(582) manifestaban una mortalidad del 80% o más. En contraste, el
compuesto (A) manifestaba una mortalidad del 0%.
Ejemplo de ensayo
5
Una dilución en agua (100 ppm) de una formulación
del compuesto de ensayo obtenido según el Ejemplo de Formulación 1
se añadió gota a gota a un volumen de 0,2 ml y se extendió
uniformemente sobre la superficie de una dieta artificial que tenía
un peso de 3 g, que había sido preparada en una copa de polietileno
de 30 ml. Después de secar al aire, se colocó en cada copa una pieza
de papel de cera (aproximadamente 2,5 cm cuadrados) que tenía
aproximadamente 20 huevos que habían sido puestos por Cydia
pomonella y que estaban a punto de eclosionar. Se utilizaron
cuatro piezas de semejante papel de cera para cada tratamiento. Al
cabo de 7 días, se determinó la mortalidad de las larvas.
Como resultado, se encontró que los presentes
compuestos (1)-(3), (6), (10), (11), (14)-(16), (25), (27), (33),
(34), (47), (76), (90), (91), (153)-(156), (158)-(176), (279),
(289)-(291), (293), (294), (297), (300), (306), (307), (309)-(315),
(317)-(319), (323), (324), (326)-(331), (338)-(340), (352)-(359),
(365), (378), (379), (381), (382), (528)-(531), (533)-(540),
(542)-(546), (549), (550), (558)-(566), (570), (578) y (579)
manifestaban una mortalidad del 80% o superior.
Ejemplo de ensayo
6
Se liberaron aproximadamente veinte adultos
hembra de Tetranychus urticae en una planta de judía
(Phaseolus vulgaris) en la fase de hoja primaria, que había
sido plantada en una copa de plástico 7 días después de la siembra.
Al cabo de 6 días, se pulverizó una dilución (500 ppm) en agua 200
veces de una formulación del compuesto de ensayo obtenido según el
Ejemplo de Formulación 1 o 2 a un volumen de 15 ml sobre la planta.
Al cabo de 8 días, se evaluó la actividad acaricida de cada
compuesto sobre los siguientes criterios.
- -:
- casi sin daño y sin ácaros supervivientes en absoluto.
- \pm:
- daño ligero y unos pocos ácaros supervivientes
- +:
- daño bastante pequeño y bastantes menos ácaros supervivientes que el en caso sin tratamiento
- ++:
- igual que en el caso sin tratamiento
Como resultado, se ha encontrado que los
presentes compuestos (6), (104), (173), (178), (306), (318), (327),
(542), (582), (583), (589), (592), y (593) fueron evaluados como
"-" o "\pm". En contraste, los compuestos (A) y (B)
fueron evaluados como "+".
Ejemplo de ensayo
7
En el fondo de una copa de polietileno que tenía
un diámetro de 5,5 cm se colocó una pieza de papel de filtro que
tenía el mismo tamaño. Se añadió gota a gota una dilución (500 ppm)
en agua 200 veces de una formulación del compuesto de ensayo
obtenido según el Ejemplo de Formulación 1 a un volumen de 0,7 ml
sobre el papel de filtro, y se colocaron allí encima aproximadamente
30 mg de sacarosa como dieta. Se liberaron en la copa diez adultos
hembra de mosca doméstica (Musca domestica), y la copa se
mantuvo cubierta. Al cabo de 1 día, se determinó la supervivencia de
los adultos para determinar la mortalidad.
Como resultado, se encontró que los presentes
compuestos (1), (4), (6), (7), (11)-(16), (18), (19), (22), (28),
(29), (153), (155), (158), (159), (165)-(167), (170), (173), (175),
(176), (180), (203), (287), (305), (307), (309), (318), (330),
(332), (372)-(374), (376), (378), (541), (542), (545), (551), (560),
(565) y (566) manifestaban una mortalidad del 80% o superior. En
contraste, los compuestos (A) y (B) utilizados para la comparación
manifestaban una mortalidad del 0%.
Los presentes compuestos tienen una actividad
insecticida/acaricida excelente, de manera que son
satisfactoriamente eficaces para el control de los insectos, ácaros
y garrapatas nocivos.
Claims (28)
1. Un compuesto oxima de fórmula (1)
donde: R^{1}, R^{2}, y R^{3}
son independientemente halógeno, alquilo
C_{1}-C_{3}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3},, haloalcoxi
C_{1}-C_{3}, nitro, o
ciano;
R^{4} es
3,3-dihalogeno-2-propenilo;
a es un entero de 0 a 2;
Y es oxígeno, azufre, o NH;
Z es oxígeno, azufre, o NR^{5} donde R^{5} es
hidrógeno, acetilo, o alquilo C_{1}-C_{3};
X es X^{1} o X^{2} de fórmula (2)
donde:
R^{6} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{8}, haloalquilo
C_{2}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, haloalquinilo
C_{3}-C_{6}, o
trifenilmetilo.
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10}, opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6},
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8}, opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o alquilo C_{1}-C_{6}
sustituido con ciano, nitro, (alcoxi
C_{1}-C_{4})carbonilo,
alquil(C_{1}-C_{4})tio, o alcoxi
C_{1}-C_{4},
o T^{1}-1,
T^{1}-2, T^{1}-3,
T^{1}-4, T^{1}-5,
T^{1}-6, o T^{1}-7 de fórmula
(3)
donde: los (R^{10})_{b}'
son de cero a cinco sustituyentes idénticos o diferentes
seleccionados entre halógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{3}, alqueniloxi
C_{3}-C_{6}, haloalqueniloxi
C_{3}-C_{6}, alquiniloxi
C_{3}-C_{6}, haloalquiniloxi
C_{3}-C_{6}, (alcoxi
C_{1}-C_{5})carbonilo, ciano, o
nitro;
R^{11}, R^{12}, R^{13}, y R^{14} son
independientemente hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{3}, o trifluorometilo;
D es -CH=
J es oxígeno o azufre;
b es un entero de 0 a 5;
d es un entero de 1 a 3;
e es un entero de 0 a 3;
f es un entero de 2 a 4;
R^{15} es alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, o cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, o fenilo sustituido opcionalmente
con halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3}; y
R^{16} y R^{42} son independientemente
alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{2}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, haloalquinilo
C_{3}-C_{6}, o cicloalquilo
C_{3}-C_{6},
- o fenilo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{3}, alcoxi C_{1}-C_{4}, o haloalcoxi C_{1}-C_{3},
- o bencilo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{3}, alcoxi C_{1}-C_{4}, o haloalcoxi C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo;
R^{7} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, ciano, cianoalquilo
C_{1}-C_{3}, (alcoxi
C_{1}-C_{4})carbonilo, o (alcoxi
C_{1}-C_{4})carbonil-alquilo
C_{1}-C_{3},
o fenilo opcionalmente sustituido con halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3},
o bencilo opcionalmente sustituido con halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo; R^{8} y
R^{9} son independientemente hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{11}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, alcoxialquilo
C_{2}-C_{10}, alquiltioalquilo
C_{2}-C_{10}, o naftilo,
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8}, sustituido opcionalmente con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o T^{2}-1 o
T^{2}-2 de fórmula (4)
donde:
(R^{17})_{b}' son de cero a cinco
sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno,
alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{3}, alqueniloxi
C_{3}-C_{6}, haloalqueniloxi
C_{3}-C_{6}, alquiniloxi
C_{3}-C_{6}, haloalquiniloxi
C_{3}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{3})tio,
haloalquil(C_{1}-C_{3})tio,
alquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo,
alquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{2})-sulfinilo,
haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo,
hidroxi-alquilo C_{1}-C_{3},
alcoxialquilo C_{2}-C_{4},
alquil-tioalquilo C_{2}-C_{4},
dimetilamino, acetamido, acetilo, formilo, carboxilo, (alquil
C_{1}-C_{2})aminocarbonilo,
[di(alquil
C_{1}-C_{2})amino]carbonilo,
(alcoxi C_{1}-C_{6})carbonilo,
cicloalquilo C_{3}-C_{6}, cicloalquenilo
C_{5}-C_{6}, cicloalquiloxi
C_{3}-C_{6}, cicloalqueniloxi
C_{5}-C_{6}, pentafluorosulfanilo (F_{5}S),
ciano, o nitro,
o fenilo opcionalmente sustituido con halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3},
o fenoxi opcionalmente sustituido con halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3},
o bencilo opcionalmente sustituido con halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo,
o benciloxi opcionalmente sustituido con
halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi
C_{1}-C_{3} en el anillo del mismo,
o cuando b es de 2 a 5, dos R^{17} adyacentes
se combinan entre sí por sus extremos para formar trimetileno o
tetrametileno,
o cuando b es de 2 a 5, dos R^{17} adyacentes
se combinan entre sí por sus extremos para formar metilendioxi
opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo
C_{1}-C_{3},
o cuando b es de 2 a 5, dos R^{17} adyacentes
se combinan entre sí por sus extremos para formar etilendioxi
opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo
C_{1}-C_{3},
D es -CH=
R^{11} y R^{12} son independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{3}, o
trifluorometilo;
b es un entero de 0 a 5; y
d es un entero de 1 a 3;
o R^{8} y R^{9} se combinan entre sí por sus
extremos para formar un anillo carbonado de 5 o 6 miembros saturado
o insaturado;
A^{1} es A^{1}-1,
A^{1}-2, A^{1}-3,
A^{1}-4, A^{1}-5,
A^{1}-6, A^{1}-7,
- A^{1}-8, A^{1}-9, A^{1}-10, A^{1}-11, o A^{1}-12 de fórmula (5).
- A^{1}-1: -(CR^{19}=CR^{20})_{h}-(CR^{21}R^{22})_{j}-
- A^{1}-2: -(CR^{19}=CR^{20})_{h}-(CR^{21}R^{22})_{j}-Q^{1}-(CR^{23}R^{24})_{k}-
- A^{1}-3: -(CR^{19}=CR^{20})_{h}-(CR^{21}R^{22})_{j}-Q^{1}-(CR^{23}R^{24})_{m}-CR^{25}=CR^{26}-(CR^{27}R^{28})_{n}-
- A^{1}-4: -(CR^{19}=CR^{20})_{h}-(CR^{21}R^{22})_{j}-Q^{1}-(CR^{23}R^{24})_{m}-C\equivC(CR^{25}R^{26})_{n}-
- A^{1}-5: -(CR^{19}=CR^{20})_{h}-(CR^{21}R^{22})_{j}-Q^{1}-(CR^{23}R^{24})_{p}-E -(CR^{25}R^{26})_{q}-
- A^{1}-6: -(CR^{19}=CR^{20})_{h}-(CR^{21}R^{22})_{j}-Q^{1}-(CR^{23}R^{24})_{r}-Q^{2}-(CR^{25}R^{26})_{s}-
- A^{1}-7: -U^{1}-(CR^{19}=CR^{20})_{t}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{u}-(CR^{27}=CR^{28})_{p}-(CR^{29}R^{30})_{j}-
- A^{1}-8: -U^{2}-(CR^{19}=CR^{20})_{j}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{u}-(CR^{27}=CR^{28})_{p}-(CR^{29}R^{30})_{v}-
- A^{1}-9: -U^{1}-(CR^{19}=CR^{20})_{t}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{j}-Q^{1}-(CR^{27}=CR^{28})_{v}-(CR^{29}=CR^{30})_{p}-(CR^{31}R^{32})_{w}-
- A^{1}-10: -U^{2}-(CR^{19}CR^{20})_{j}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{v} -Q^{1}-(CR^{27}CR^{28})_{w}-(CR^{29}=CR^{30})_{p}-CR^{31}R^{32})_{x}-
- A^{1}-11: -U^{1}-(CR^{19}CR^{20})_{t}-Q^{1}-(CR^{23}CR^{24})_{h}-E-(CR^{25}R^{26})_{p}-
- A^{1}-12: -U^{1}-(CR^{19}CR^{20})_{t}-Q^{1}-(CR^{23}CR^{24})_{j}-C\equivC -(CR^{25}R^{26})_{m}-
donde:
R^{19}, R^{20}, R^{21},
R^{23}, R^{24}, R^{25}, R^{26}, R^{27}, R^{28},
R^{29}, R^{30}, R^{31}, y R^{32} son independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{3}, o
trifluorometilo;
- R^{22} es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{3}, o trifluorometilo,
- o cuando h es 0 e i es 1 en A^{1}-1, R^{22} y R^{7} se pueden combinar entre sí por sus extremos para formar trimetileno, tetrametileno, o pentametileno, cada uno de los cuales puede estar sustituido opcionalmente con alquilo C_{1}-C_{3},
- o cuando h es 0 y j es 1 en A^{1}-2, A^{1}-3, A^{1}-4, A^{1}-5, o A^{1}-6, R^{22} y R^{7} se pueden combinar entre sí por sus extremos para formar trimetileno, tetrametileno, o pentametileno, cada uno de los cuales puede estar sustituido opcionalmente con alquilo C_{1}-C_{3},
- h es un entero de 0 o 1;
- i es un entero de 1 a 6;
- j es un entero de 1 a 3;
- k es un entero de 2 a 8;
- m es un entero de 1 a 3;
- n es un entero de 1 a 3;
- p es un entero de 0 o 1;
- q es un entero de 0 o 1;
- r es un entero de 2 a 4;
- s es un entero de 2 o 4;
- t es un entero de 0 a 3;
- u es un entero de 0 a 3;
- v es un entero de 1 a 4;
- w es un entero de 1 a 4;
- x es un entero de 1 a 4;
- Q^{1} es oxígeno, S(O)_{y}, o NR^{33} donde R^{33} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3}, e y es un entero de 0 a 2;
- Q^{2} es oxígeno, S(O)_{z}, o NR^{34} donde R^{34} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3}, y z es un entero de 0 a 2;
- E es cicloalquileno C_{5}-C_{6};
- U^{1} es U^{1} de fórmula (6)
-G^{1}-W-
- donde: W es un anillo de benceno sustituido opcionalmente
- G^{1} es G^{1}-1 o G^{1}-2 de fórmula (7)
- G^{1}-1: -(CR^{35}R^{36})_{a1}-
- G^{1}-2: -(CR^{35}R^{36})_{b1}-Q^{2}-(CR^{37}R^{38})_{d1}
- donde: Q^{2} es oxígeno, S(O)_{z}, o NR^{34} donde R^{34} es hidrógeno, o alquilo C_{1}-C_{3}, y z es un entero de 0 a 2;
- R^{35}, R^{36}, R^{37}, y R^{38} son independientemente
- hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{3}, o
- trifluorometilo;
- a1 es un entero de 0 a 4;
- b1 es un entero de 1 a 3; y
- d1 es un entero de 0 a 2;
- U^{2} es U^{2} de fórmula (8)
-G^{1}-W-G^{2}-
- donde:
- W es un anillo de benceno sustituido opcionalmente
- G^{1} es G^{1}-1 o G^{1}-2 de fórmula (7)
- G^{1}-1: -(CR^{35}R^{36})_{a1}-
- G^{1}-2: -(CR^{35}R^{36})_{b1}-Q^{2}-(CR^{37}R^{38})_{d1}
- donde:
- Q^{2} es oxígeno, S(O)_{z}, o NR^{34} donde R^{34} es hidrógeno, o alquilo C_{1}-C_{3}, y z es un entero de 0 a 2;
- R^{35}, R^{36}, R^{37}, y R^{38} son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{3}, o trifluorometilo;
- a1 es un entero de 0 a 4;
- b1 es un entero de 1 a 3; y
- d1 es un entero de 0 a 2; y
- G^{2} es oxígeno, S(O)_{e1}, o NR^{39} donde R^{39}
- es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3}, y e1 es un entero de 0 a 2;
A^{2} es A^{2}-1,
A^{2}-2, A^{2}-3,
A^{2}-4, A^{2}-5,
A^{2}-6, A^{2}-7,
A^{2}-8, A^{2}-9, o
A^{2}-10 de fórmula (9).
- A^{2}-1: -(CR^{19}R^{20})_{j}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{t}-(CR^{27}=CR^{28})_{p}-(CR^{29}R^{30})_{m}-
- A^{2}-2: -(CR^{19}R^{20})_{j}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{m-}Q^{1}-(CR^{27}CR^{28})_{n}-(CR^{29}=CR^{30})_{p}-(CR^{31}R^{32})_{f1}-
- A^{2}-3: -U^{3}-(CR^{19}R^{20})_{t}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{u-}-(CR^{27}=CR^{28})_{p}-(CR^{29}R^{30})_{j}-
- A^{2}-4: -U^{4}-(CR^{19}R^{20})_{j}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{t-}-(CR^{27}=CR^{28})_{p}-(CR^{29}R^{30})_{m}-
- A^{2}-5: -U^{3}-(CR^{19}R^{20})_{t}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{j}-Q^{1}-(CR^{27}R^{28})_{m}-(CR^{29}=CR^{30})_{p}-(CR^{31}R^{32})_{n}-
- A^{2}-6: -U^{4}-(CR^{19}R^{20})_{j}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{m}-Q^{1}-(CR^{27}R^{28})_{n}-(CR^{29}=CR^{30})_{p}-(CR^{31}R^{32})_{f1}-
- A^{2}-7: -U^{3}-(CR^{19}R^{20})_{t}-Q^{1}-(CR^{23}R^{24})_{h}-E-(CR^{25}R^{26})_{p}-
- A^{2}-8: -U^{3}-(CR^{19}R^{20})_{t}-Q^{1}-(CR^{23}R^{24})_{j}-C\equivC-(CR^{25}R^{26})_{m}-
- A^{2}-9: -(CR^{19}R^{20})_{h}-E-(CR^{23}R^{24})_{p}-
- A^{2}-10: -(CR^{19}R^{20})_{j}-C\equivC-(CR^{23}R^{24})_{m}-
donde: R^{19}, R^{20},
R^{23}, R^{24}, R^{25}, R^{26}, R^{27}, R^{28},
R^{29}, R^{30}, R^{31}, y R^{32} son independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{3}, o
trifluorometilo;
- h es un entero de 0 o 1;
- j es un entero de 1 a 3;
- m es un entero de 1 a 3;
- n es un entero de 1 a 3;
- p es un entero de 0 o 1;
- t es un entero de 0 a 3;
- u es un entero de 0 a 3;
- f1 es un entero de 1 a 3;
- Q^{1} es oxígeno, S(O)_{y}, o NR^{33} donde R^{33} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3}, e y es un entero de 0 a 2;
- E es cicloalquileno C_{5}-C_{6};
- U^{3} es U^{3}-1, U^{3}-2, o U^{3}-3 de fórmula (10)
donde:
- R^{35} y R^{36} son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{3}, o trifluorometilo;
- los (R^{40})_{g1} son de cero a cuatro sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{3}, alcoxi C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi C_{1}-C_{3};
- R y V son independientemente -CH=;
- g1 es un entero de 0 a 4;
- h1 es un entero de 1 a 3;
- i1 es un entero de 2 o 3; y
- Q^{2} es oxígeno, S(O)_{z}, o NR^{34} donde R^{34} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3}, y z es un entero de 0 a 2; y
- Q^{3} es oxígeno, S(O)_{e-1}, o NR^{39} donde R^{34} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3}, y e-1 es un entero de 0 a 2.
2. El compuesto oxima según la reivindicación 1,
donde X es X^{1}.
3. El compuesto oxima según la reivindicación 1,
donde X es X^{2}.
4. El compuesto oxima según la reivindicación 2,
donde A^{1} es A^{1}-1,
A^{1}-2, A^{1}-3,
A^{1}-4, A^{1}-5, o
A^{1}-6.
5. El compuesto oxima según la reivindicación 2,
donde A^{1} es A^{1}-7,
A^{1}-8, A^{1}-9,
A^{1}-10, A^{1}-11, o
A^{1}-12.
6. El compuesto oxima según la reivindicación 4,
donde Y y Z son ambos oxígeno, a es 0, y R^{2} y R^{3} son
independientemente halógeno o alquilo
C_{1}-C_{3}.
7. El compuesto oxima según la reivindicación 4 o
6, donde R^{6} es alquilo C_{1}-C_{8},
haloalquilo C_{2}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, o haloalquinilo
C_{3}-C_{6},
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8} opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o alquilo C_{1}-C_{6}
sustituido con ciano, nitro, (alcoxi
C_{1}-C_{4})carbonilo,
alquil(C_{1}-C_{4})tio, o alcoxi
C_{1}-C_{4}.
8. El compuesto oxima según la reivindicación 4 o
6, donde R^{6} es hidrógeno.
9. El compuesto oxima según la reivindicación 4,
6, 7, u 8, donde R^{7} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, o cicloalquilo
C_{3}-C_{6}.
10. El compuesto oxima según la reivindicación 4
o 6, donde:
A^{1} es A^{1}-2;
k es un entero de 2 a 6,;
R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{8}, haloalquilo
C_{2}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, o haloalquinilo
C_{3}-C_{6},
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8} opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o T^{1}-1 o
T^{1}-2; y
R^{7} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, o haloalquilo
C_{1}-C_{3}; o
donde:
A^{1} es A^{1}-1 o
A^{1}-3;
R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{8}, haloalquilo
C_{2}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, o haloalquinilo
C_{3}-C_{6},
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8} opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o T^{1}-1 o
T^{1}-2; y
R^{7} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, o haloalquilo
C_{1}-C_{3}.
11. El compuesto oxima según la reivindicación
6,
donde:
A^{1} es A^{1}-1;
R^{21} y R^{22} son ambos hidrógeno;
h es 0;
i es un entero de 3 a 5;
R^{2} y R^{3} son independientemente cloro o
alquilo C_{1}-C_{3};
a es 0;
R^{4} es
3,3-dicloro-2-propenilo
o
3,3-dibromo-2-propenilo,
R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{5}, haloalquilo
C_{2}-C_{4}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, o haloalquenilo
C_{3}-C_{6}; y
R^{7} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, o trifluorometilo; o
donde:
A^{1} es A^{1}-2;
R^{21}, R^{22}, R^{23}, y R^{24} son
todos hidrógeno;
h es 0;
Q^{1} es oxígeno;
j es 1;
k es un entero de 3 a 6;
R^{2} y R^{3} son independientemente cloro, o
alquilo C_{1}-C_{3};
a es 0;
R^{4} es
3,3-dicloro-2-propenilo,
o
3,3-dibromo-2-propenilo;
R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{5}, haloalquilo
C_{2}-C_{4}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, o haloalquenilo
C_{3}-C_{6}; y
R^{7} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, o trifluorometilo.
12. El compuesto oxima según la reivindicación 5,
donde Y y Z son ambos oxígeno, a es 0, y R^{1}, R^{2}, y
R^{3} son independientemente halógeno o alquilo
C_{1}-C_{3}.
13. El compuesto oxima según la reivindicación 5
o 12, donde A^{1} es A^{1}-7, o
A^{1}-8.
14. El compuesto oxima según la reivindicación 5,
12 o 13, donde R^{6} es hidrógeno.
15. El compuesto oxima según la reivindicación 5,
12 o 13, donde R^{6} es alquilo C_{1}-C_{8},
haloalquilo C_{2}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, o haloalquenilo
C_{3}-C_{6};
16. El compuesto oxima según la reivindicación 5,
donde R^{2} y R^{3} son independientemente halógeno o alquilo
C_{1}-C_{3};
R^{4} es
3,3-dicloro-2-propenilo,
a es 0;
Y y Z son ambos oxígeno;
R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{8}, haloalquilo
C_{2}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, o haloalquenilo
C_{3}-C_{6};
A^{1} es A^{1}-7;
G^{1} es G^{1}-1;
a1 es 0;
W es 1,3-fenileno o
1,4-fenileno;
h y p son ambos 0; y
R^{19}, R^{20}, R^{25}, R^{26}, R^{29},
y R^{30} son todos hidrógeno.
17. El compuesto oxima según la reivindicación 5,
donde R^{2} y R^{3} son independientemente halógeno o alquilo
C_{1}-C_{8};
R^{4} es
3,3-dicloro-2-propenilo;
a es 0;
Y y Z son ambos oxígeno;
R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{8}, haloalquilo
C_{2}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, o haloalquenilo
C_{3}-C_{6};
A^{1} es A^{1}-8;
G^{1} es G^{1}-1;
a1 es 0;
G^{2} es oxígeno;
W es 1,3-fenileno o
1,4-fenileno;
h y p son ambos 0; y
R^{19}, R^{20}, R^{25}, R^{26}, R^{29},
y R^{30} son todos hidrógeno.
18. El compuesto oxima según la reivindicación 3,
donde R^{8} y R^{9} son independientemente hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{11}, haloalquilo
C_{1}-C_{8}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, alcoxialquilo
C_{2}-C_{10}, alquiltioalquilo
C_{2}-C_{10}, o naftilo,
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo;
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8} opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo;
o T^{2}-1 o
T^{2}-2 de fórmula (4)
donde R^{17}, D, R^{11},
R^{12}, b, y d se definen como en la reivindicación
1,
o R^{8} y R^{9} se combinan entre sí por sus
extremos para formar un anillo carbonado de 5 o 6 miembros saturado
o insaturado.
19. El compuesto oxima según la reivindicación 3,
donde Y y Z son ambos oxígeno, a es 0, y R^{1}, R^{2}, y R^{3}
son independientemente halógeno o alquilo
C_{1}-C_{3}.
20. El compuesto oxima según la reivindicación 3
o 18, donde A^{2} es A^{2}-1.
21. El compuesto oxima según la reivindicación 3,
18 o 19,
donde R^{8} y R^{9} son independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{11}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, alcoxialquilo
C_{2}-C_{10}, o alquiltioalquilo
C_{2}-C_{10},
o cicloalquilo C_{3}-C_{7}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquilalquilo
C_{4}-C_{10} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo;
o cicloalquenilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4},
o cicloalquenilalquilo
C_{6}-C_{8} opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} en el anillo del mismo,
o R^{8} y R^{9} se combinan entre sí por sus
extremos para formar un anillo carbonado de 5 o 6 miembros saturado
o insaturado.
22. El compuesto según la reivindicación 1, que
es
O-isopropiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxifenoxibutanal,
O-isopropiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
O-isopropiloxima de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal,
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal,
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
O-t-butiloxima de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal,
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal,
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima
de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal,
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal,
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal,
O-isopropiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
O-isopropiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido,
O-isopropiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona,
O-isopropiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido,
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona,
O-t-butiloxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido,
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona,
O-(2,2,2-tricloroetil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetaldehido,
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona,
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxiacetona,
O-sec-butiloxima
de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metilbenzaldehido,
O-t-butiloxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metilbenzaldehido,
O-sec-butiloxima
de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido,
O-aliloxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido,
O-(3,3-dicloro-2-propenil)oxima
de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)-benzaldehido,
O-n-propiloxima
de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
O-isopropiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
O-sec-butiloxima
de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
O-t-butiloxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,5-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
O-etiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)acetofenona,
O-etiloxima de
4'-(3-(2,6-dicbloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)propiofenona,
O-etiloxima de
4'-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)acetofenona,
O-n-propiloxima
de
4'-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)acetofenona,
O-isopropiloxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)benzaldehido,
O-etiloxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)-2,2,2-trifluoroacetofenona,
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)butil)oxima
de 4-(trifluorometil)benzaldehido,
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)butil)oxima
de 4'-(trifluorometil)acetofenona,
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)pentil)oxima
de trimetilacetaldehido,
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)pentil)oxima
de
3,3-dimetil-2-butanona,
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)butil)oxima
de
3,3-dimetil-2-butanona,
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)butil)oxima
de
4-metil-2-pentanona,
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)pentil)oxima
de
4-metil-2-pentanona,
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-fenoxi)pentil)oxima
de
3-metil-2-butanona,
oxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butanal,
oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentanal,
oxima de
6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexanal,
oxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
oxima de
5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetaldehido,
oxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxiacetona,
oxima de
4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metilbenzaldehido,
oxima de
4'-((2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)metil)acetofenona,
oxima de
4-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)benzaldehido,
oxima de
4'-(2-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)etil)acetofenona,
oxima de
4-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzaldehido,
oxima de
4-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)benzaldehido,
oxima de
4-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)benzaldehido,
oxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)acetofenona,
oxima de
4'-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)acetofenona,
oxima de
4'-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)acetofenona,
oxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)trifluoroacetofenona,
oxima de
4'-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)trifluoroacetofenona,
oxima de
4'-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)trifluoroacetofenona,
oxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)propiofenona,
oxima de
4'-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)propiofenona,
oxima de
4'-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)propiofenona,
oxima de
4'-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propiloxi)benzofenona,
oxima de
4'-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butiloxi)benzofenona,
oxima de
4'-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentiloxi)benzofenona.
23. Un agente insecticida/acaricida que comprende
como ingrediente activo, un compuesto oxima según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 21.
24. Un método para la exterminación de insectos,
garrapatas o ácaros, que comprende aplicar a los insectos,
garrapatas o ácaros, o a sus hábitats, una cantidad efectiva de un
compuesto oxima según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a
21.
25. Un compuesto hidroxilamina de fórmula
(12)
o una sal del
mismo,
donde:
R^{1}, R^{2}, y R^{3} son
independientemente halógeno, alquilo
C_{1}-C_{3}, haloalquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3}, haloalcoxi
C_{1}-C_{3}, nitro, o ciano;
R^{4} es
3,3-dihalogeno-2-propenilo;
a es un entero de 0 a 2;
Y es oxígeno, azufre, o NH;
Z es oxígeno, azufre, o NR^{5} donde R^{5} es
hidrógeno, acetilo, o alquilo C_{1}-C_{3};
A^{2} es A^{2}-1,
A^{2}-2, A^{2}-3,
A^{2}-4, A^{2}-5,
A^{2}-6, A^{2}-7,
A^{2}-8, A^{2}-9, o
A^{2}-10 de fórmula (9)
- A^{2}-1: -(CR^{19}R^{20})_{j}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{t}-(CR^{27}=CR^{28})_{p}-(CR^{29}R^{30})_{m}-
- A^{2}-2: -(CR^{19}R^{20})_{j}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{m-}Q^{1}-(CR^{27}CR^{28})_{n}-(CR^{29}=CR^{30})_{p}-(CR^{31}R^{32})_{f1}-
- A^{2}-3: -U^{3}-(CR^{19}R^{20})_{t}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{u-}-(CR^{27}=CR^{28})_{p}-(CR^{29}R^{30})_{j}-
- A^{2}-4: -U^{4}-(CR^{19}R^{20})_{j}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{t-}-(CR^{27}=CR^{28})_{p}-(CR^{29}R^{30})_{m}-
- A^{2}-5: -U^{3}-(CR^{19}R^{20})_{t}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{j}-Q^{1}-(CR^{27}R^{28})_{m}-(CR^{29}=CR^{30})_{p}-(CR^{31}R^{32})_{n}-
- A^{2}-6: -U^{4}-(CR^{19}R^{20})_{j}-(CR^{23}=CR^{24})_{h}-(CR^{25}R^{26})_{m}-Q^{1}-(CR^{27}R^{28})_{n}-(CR^{29}=CR^{30})_{p}-(CR^{31}R^{32})_{f1}-
- A^{2}-7: -U^{3}-(CR^{19}R^{20})_{t}-Q^{1}-(CR^{23}R^{24})_{h}-E-(CR^{25}R^{26})_{p}-
- A^{2}-8: -U^{3}-(CR^{19}R^{20})_{t}-Q^{1}-(CR^{23}R^{24})_{j}-C\equivC-(CR^{25}R^{26})_{m}-
- A^{2}-9: -(CR^{19}R^{20})_{h}-E-(CR^{23}R^{24})_{p}-
- A^{2}-10: -(CR^{19}R^{20})_{j}-C\equivC-(CR^{23}R^{24})_{m}-
donde:
- R^{19}, R^{20}, R^{23}, R^{24}, R^{25}, R^{26}, R^{27}, R^{28}, R^{29}, R^{30}, R^{31}, y R^{32} son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{3}, o trifluorometilo;
- h es un entero de 0 o 1;
- j es un entero de 1 a 3;
- m es un entero de 1 a 3;
- n es un entero de 1 a 3;
- p es un entero de 0 o 1;
- t es un entero de 0 a 3;
- u es un entero de 0 a 3;
- f1 es un entero de 1 a 3;
- Q^{1} es oxígeno, S(O)_{y}, o NR^{33} donde R^{33} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3}, e y es un entero de 0 a 2;
- E es cicloalquileno C_{5}-C_{6};
- U^{3} es U^{3}-1, U^{3}-2, o U^{3}-3 de fórmula (10)
donde:
- R^{35} y R^{36} son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{3}, o trifluorometilo;
- los (R^{40})_{g1} son de cero a cuatro sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{3}, alcoxi C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi C_{1}-C_{3};
- R y V son -CH=;
- g1 es un entero de 0 a 4;
- h1 es un entero de 1 a 3;
- i1 es un entero de 2 o 3; y
- Q^{2} es oxígeno, S(O)_{z}, o NR^{34} donde R^{34} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3}, y z es un entero de 0 a 2;
U^{4} es U^{4}-1,
U^{4}-2, o U^{4}-3 de fórmula
(11)
donde
- R^{35} y R^{36} son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{3}, o trifluorometilo;
- los (R^{40})_{g1} son de cero a cuatro sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{3}, alcoxi C_{1}-C_{3}, o haloalcoxi C_{1}-C_{3};
- R y V son -CH=;
- g1 es un entero de 0 a 4;
- h1 es un entero de 1 a 3;
- i1 es un entero de 2 o 3;
- Q^{2} es oxígeno, S(O)_{z}, o NR^{34} donde R^{34} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3}, y z es un entero de 0 a 2; y
- Q^{3} es oxígeno, S(O)_{e1}, o NR^{39} donde R^{39} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3}, y e1 es un entero de 0 a 2.
26. El compuesto de hidroxilamina según la
reivindicación 25, donde Y y Z son ambos oxígeno; a es 0; y R^{2}
y R^{3} son independientemente halógeno o alquilo
C_{1}-C_{3}; o una sal del mismo.
27. El compuesto de hidroxilamina según la
reivindicación 25, donde A^{2} es A^{2}-1, o una
sal del mismo.
28. El compuesto de hidroxilamina según la
reivindicación 25, que es
hidrocloruro de
O-(3-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)propil)-hidroxilamina,
hidrocloruro de
O-(4-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)butil)hidroxilamina,
hidrocloruro de
O-(5-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)pentil)hidroxilamina,
hidrocloruro de
O-(6-(2,6-dicloro-4-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)fenoxi)hexil)hidroxilamina.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8983197 | 1997-04-08 | ||
| JP8983197 | 1997-04-08 | ||
| JP24589297 | 1997-08-06 | ||
| JP24589297 | 1997-08-06 | ||
| JP24740097 | 1997-08-07 | ||
| JP24740097 | 1997-08-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2234101T3 true ES2234101T3 (es) | 2005-06-16 |
Family
ID=27306252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES98911012T Expired - Lifetime ES2234101T3 (es) | 1997-04-08 | 1998-03-26 | Compuestos de oxima, su uso e intermedios para su produccion. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6437184B1 (es) |
| EP (1) | EP0975586B1 (es) |
| AU (1) | AU728844B2 (es) |
| DE (1) | DE69827939T2 (es) |
| EG (1) | EG22402A (es) |
| ES (1) | ES2234101T3 (es) |
| TW (2) | TW530041B (es) |
| WO (1) | WO1998045254A2 (es) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000041999A1 (fr) * | 1999-01-12 | 2000-07-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Derives d'oxime et utilisations associees |
| JP4045795B2 (ja) * | 2001-12-20 | 2008-02-13 | 住友化学株式会社 | ２，６−ジクロロフェノール化合物の製造法 |
| TW200406370A (en) * | 2002-06-28 | 2004-05-01 | Syngenta Participations Ag | 4-(3,3-Dihalo-allyloxy)phenoxy alkyl derivatives |
| AR043048A1 (es) * | 2002-08-30 | 2005-07-13 | Syngenta Participations Ag | Derivados de 4-(3,3-dihalo- aliloxi) fenol con propiedades pesticidas |
| AR042344A1 (es) * | 2002-12-11 | 2005-06-15 | Syngenta Participations Ag | Derivados de 4-(3,3 - dihalo - aliloxi) fenol con propiedades pesticidas |
| AR042649A1 (es) * | 2002-12-23 | 2005-06-29 | Syngenta Participations Ag | Derivados de alcohol 2,6-dihalo-4-(2,3-dicloro-aliloxi)-bencilico que tienen propiedades insecticidas y acaricidas |
| TW200507752A (en) * | 2003-06-23 | 2005-03-01 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active ketone and oxime derivatives |
| US6903449B2 (en) * | 2003-08-01 | 2005-06-07 | Micron Technology, Inc. | Semiconductor component having chip on board leadframe |
| CN105693523B (zh) * | 2016-03-14 | 2018-11-13 | 贵州大学 | 一种含1,1-二氯丙烯的查耳酮类衍生物、其制备方法和用途 |
| DE102016120081A1 (de) * | 2016-10-21 | 2018-04-26 | Minimax Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Inbetriebnahme und/oder Wartung einer Brandmelder- und/oder Löschsteuerzentrale sowie Vorrichtung dafür |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58150559A (ja) * | 1982-03-04 | 1983-09-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | オキシムエ−テル誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
| IL75858A (en) * | 1984-07-31 | 1989-02-28 | Commw Scient Ind Res Org | Substituted benzyl ethers of oximes,their production and their use as arthropodicides |
| US4647698A (en) * | 1984-09-13 | 1987-03-03 | Sandoz Ltd. | Novel compositions |
| JPS62252756A (ja) | 1986-04-25 | 1987-11-04 | Nippon Soda Co Ltd | オキシムエ−テル誘導体とその製造方法及び殺虫剤 |
| DE4213149A1 (de) * | 1992-04-22 | 1993-10-28 | Hoechst Ag | Akarizide, insektizide und nematizide substituierte (Hetero)-Aryl-Alkyl-ketonoxim-O-ether, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| AU692894B2 (en) * | 1994-08-04 | 1998-06-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production |
| JP3834838B2 (ja) * | 1994-08-04 | 2006-10-18 | 住友化学株式会社 | ジハロプロペン化合物、それを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤およびその製造中間体 |
| TW307746B (es) * | 1994-10-14 | 1997-06-11 | Sumitomo Chemical Co | |
| DE69610204T2 (de) * | 1995-04-18 | 2001-05-03 | Sumitomo Chemical Co | Dihalopropen-verbindungen, diese enthaltende insektizide und intermediate zu ihrer herstellung |
-
1998
- 1998-03-26 EP EP98911012A patent/EP0975586B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-26 WO PCT/JP1998/001342 patent/WO1998045254A2/en active IP Right Grant
- 1998-03-26 DE DE69827939T patent/DE69827939T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-26 AU AU65179/98A patent/AU728844B2/en not_active Ceased
- 1998-03-26 ES ES98911012T patent/ES2234101T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-26 US US09/402,199 patent/US6437184B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-03 TW TW087105042A patent/TW530041B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-04-03 TW TW091136362A patent/TWI265161B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-04-05 EG EG39198A patent/EG22402A/xx active
-
2001
- 2001-04-23 US US09/839,201 patent/US6448444B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6448444B2 (en) | 2002-09-10 |
| TWI265161B (en) | 2006-11-01 |
| TW200300408A (en) | 2003-06-01 |
| EG22402A (en) | 2003-01-29 |
| AU728844B2 (en) | 2001-01-18 |
| DE69827939T2 (de) | 2005-12-08 |
| EP0975586B1 (en) | 2004-12-01 |
| WO1998045254A2 (en) | 1998-10-15 |
| US20020019569A1 (en) | 2002-02-14 |
| WO1998045254A3 (en) | 1999-08-26 |
| US6437184B1 (en) | 2002-08-20 |
| AU6517998A (en) | 1998-10-30 |
| DE69827939D1 (de) | 2005-01-05 |
| TW530041B (en) | 2003-05-01 |
| EP0975586A2 (en) | 2000-02-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100354359B1 (ko) | 디할로프로펜화합물,그를함유하는곤충/진드기살충제및그를생성하기위한중간물 | |
| KR100343834B1 (ko) | 디할로프로펜화합물,그를함유한살충제/살비제및그제조용중간산물 | |
| CA2068017A1 (en) | .alpha.-phenylacrylic acid derivatives, their preparation and their use for cocntrolling pests and harmful fungi | |
| JPH08231310A (ja) | 農業用殺菌剤 | |
| WO2006043635A1 (ja) | ３－トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤 | |
| ES2234101T3 (es) | Compuestos de oxima, su uso e intermedios para su produccion. | |
| JPH0560456B2 (es) | ||
| RU2130008C1 (ru) | Соединение дигалогенпропена, способы его получения (варианты), промежуточные соединения, инсектицидно-акарицидная композиция и способ борьбы с вредными насекомыми | |
| EP0824514B1 (en) | Dihalopropene compounds, insecticides containing them as active ingredients, and intermediates for their production | |
| JPH09151172A (ja) | ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体 | |
| EP0888270B1 (en) | Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and intermediates for their production | |
| EP0787710B1 (en) | Fluoropropene compound, an insecticide containing the same and an intermediate for production thereof | |
| JPH09194418A (ja) | ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体 | |
| JP3835125B2 (ja) | ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体 | |
| JPH09249610A (ja) | ジハロプロペン化合物、それを有効成分とする殺虫剤およびその製造中間体 | |
| JP4284713B2 (ja) | オキシム系化合物、その用途およびその製造中間体 | |
| JP4277330B2 (ja) | オキシム系化合物、その用途及びその製造中間体 | |
| JP4277331B2 (ja) | オキシムエーテル化合物、その用途及びその製造中間体 | |
| JPH11514631A (ja) | フェニルカルバメート、その製造、その製造用中間体、及びその使用方法 | |
| JP3834911B2 (ja) | ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体 | |
| JPH09268151A (ja) | フルオロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体 | |
| JP2001335550A (ja) | ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体 | |
| JPH09194417A (ja) | ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体 | |
| KR19990037424A (ko) | 헤테로고리 화합물 |