DE69821534T2 - Zubereitung enthaltend ein vinyl-reaktives Fliesshilfsmittel - Google Patents

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Description

  • Diese Erfindung betrifft eine Zusammensetzung umfassend ein vinylreaktives Koaleszenzmittel.
  • Auf Wasser basierende Polymere, die eine niedrige Glasübergangstemperatur ("Tg") aufweisen, können in Beschichtungen ohne Weichmacher formuliert werden. Diese Beschichtungen weisen oft eine unzureichende Härte für viele Anwendungen auf. Viele Anwendungen, wie etwa Glanz- und Halbglanzfarbformulierungen, erfordern die Eigenschaften eines harten Polymers, d. h. eines Polymers mit einer Tg signifikant über der Umgebungstemperatur. Um diese Voraussetzungen zu erfüllen, wird typischerweise ein flüchtiges Koaleszenzmittel oder Weichmacher verwendet, um die Filmbildung zu erreichen. Die Verwendung dieser flüchtigen Lösungsmittel in Beschichtungen wird wegen der Umweltverschmutzung und Geruchsproblemen zunehmend kritisch betrachtet.
  • Es wurden Versuche unternommen, "reaktive Koaleszenzmittel" zu verwenden. Reaktive Koaleszenzmittel sind Verbindungen, die in ähnlicher Weise wie ein konventionelles Koaleszenzmittel bei der Filmbildung helfen, die aber nicht flüchtig sind und reagieren, um ein Teil der endgültigen Beschichtung zu werden.
  • US-Patent Nr. 4,141,868 offenbart die Verwendung von Dicyclopentenyloxyethylmethacrylat ("DCPOEMA") als ein reaktives Koaleszenzmittel. Vinylreaktive Koaleszenzmittel sind reaktive Koaleszenzmittel, die eine Vinylgruppe enthalten. Beispiele für vinylreaktive Koaleszenzmittel sind DCPOEMA, Dicyclopentenyloxyethylacrylat ("DCPOEA"), Dicyclopentenyloxyacrylat ("DCPOA") und Dicyclopentenyloxymethacrylat ("DCPOMA").
  • US-A-4540738 offenbart die Verwendung von Hydrochinon, um vorzeitige Polymerisierung zu verhindern. US-A-4145503 und US-A-4131580 offenbaren die Zugabe eines Ketonoxims oder eines Aldehydoxims als Stabilisierungsmittel in Vinylpolymer-enthaltenden Zusammensetzungen.
  • Trotz der Offenbarung besteht weiterhin ein Bedürfnis nach stabilen reaktiven Koaleszenzmitteln zur Verwendung in Beschichtungszusammensetzungen.
  • Wir haben überraschenderweise gefunden, dass stabile reaktive Koaleszenzmittel zur Verwendung in Beschichtungszusammensetzungen durch Zugabe eines Inhibitors zum reaktiven Koaleszenzmittel erhalten werden können.
  • Die vorliegende Erfindung liefert eine Zusammensetzung umfassend:
    zwischen 1% und 25% eines vinylreaktiven Koaleszenzmittels, bezogen auf das Verhältnis des Gewichts des reaktiven Koaleszenzmittels zum Gesamtgewicht der Zusammensetzung;
    zwischen 1 ppm und 10.000 ppm eines Inhibitors, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4-Methoxyphenol, 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, 4-Oxo-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy, und Di-tertiärbutylnitroxyl, bezogen auf das Verhältnis des Gewichts des Inhibitors zum Gesamtgewicht der Zusammensetzung; und
    zwischen 74% und 99% eines Emulsionspolymers, bezogen auf das Verhältnis des Gewichts des Emulsionspolymers zum Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Die Inhibitoren, die in dieser Erfindung nützlich sind, sind 4-Methoxyphenol ("MEHQ"), 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy ("4-HT"), 4-Oxo-2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy (jeweils erhältlich von Aldrich Chemical Company) und Di-tertiärbutylnitroxyl (erhältlich von Nova Molecular Technologies, Lake Geneva, Wisconsin). Die Inhibitoren werden typischerweise verwendet in Mengen von 1 ppm bis 10.000 ppm, bezogen auf das Verhältnis des Gewichts des Inhibitors zum Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Bevorzugt sind Inhibitormengen von 100 ppm bis 1.000 ppm. Besonders bevorzugt sind Inhibitormengen von 200 ppm bis 700 ppm.
  • Die reaktiven Koaleszenzmittel, die in dieser Erfindung nützlich sind, werden hergestellt durch Verfahren, die im Stand der Technik bekannt sind. Zum Beispiel können direkte Veresterung, Transveresterung oder die Verwendung von sauren Halogeniden eingesetzt werden, um Alkohole in Ester umzuwandeln. Beispiele schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf: Dicyclopentenyloxyethylacetat, Dicyclopentenyloxyethylbutyrat, Dicylcopentenyloxy-2-(2-Hydroxyethoxy)ethan, Dicyclopentenyloxy-2-(2-Butoxyethoxy)ethan, Dicyclopentenyloxyhexanol, Dicyclopentenyloxyhexan, Dicyclopentenyloxybutan, Dicyclopentenyloxy-(2-Methyl)propan, und 1,2-bis(Dicyclopentenyloxy)ethan.
  • Die reaktiven Koaleszenzmittel werden typischerweise in Mengen von 1% bis 25%, bezogen auf das Verhältnis des Gewichts des reaktiven Koaleszenzmittels zum Gesamtgewicht der Zusammensetzung eingesetzt. Bevorzugt sind Mengen des reaktiven Koaleszenzmittels von 2% bis 20%. Besonders bevorzugt sind Mengen des reaktiven Koaleszenzmittels von 5% bis 15%.
  • Diese Erfindung kann bei jedem Emulsionspolymer angewendet werden. Die Herstellung von Emulsionspolymeren ist im Stand der Technik bekannt, siehe z. B. US-Patent Nr. 5,346,954.
  • Es folgt eine Liste von Produkten, die in dieser Erfindung verwendet wurden, und ihre Herkunft:
    Produkt Herkunft
    Tamol®165 Rohm and Haas Company
    Triton®CF-10 Union Carbide
    Drew®ZV-22 Ashland Chemical Company
    RM-2020NPR Rohm and Haas Company
    Ti-Pure®R-706 DuPont Chemical Company
    Rhoplex®EXP-3361 Rohm and Haas Company
    Scotch®Tape Minnesota Mining and Manufacturing Company
    Tamol®731 Rohm and Haas Company
    BYK-22 BYK-Chemie GmbH
    GR-7M Union Carbide
    Triton®XN-45S Union Carbide
  • Die folgenden Beispiele sollen die Verbindungen und Zusammensetzungen dieser Erfindung und ihre Verwendung als stabile reaktive Koaleszenzmittel zeigen.
  • Beispiel 1 - Verbesserte Stabilität von DCPOEMA
  • Reaktive Koaleszenzmittel, die ungesättigte Vinylgruppen enthalten, können im Kanister wegen Restverunreinigungen im Polymer polymerisieren. Die geringe Stabilität des Koaleszenzmittels offenbart sich als Verlust der filmbildenden Eigenschaften der formulierten Beschichtung im Laufe der Zeit. DCPOEMA ist ein reaktives Koaleszenzmittel, das, beim Kauf 100 ppm Hydrochinon enthält. Verschiedene Inhibitorarten und -mengen wurden vor der Verwendung in einer Beschichtungszusammensetzung zu DCPOEMA zugegeben. Die Gemische von reaktivem Koaleszenzmittel und Inhibitor wurden vor den Zusammensetzungen hergestellt durch Zugabe von DCPOEMA zu einer festgelegten Menge eines Inhibitors in fester Form. Die Gemische wurden dann zu einem Teil der Stammlösung von Farbe 1 nachträglich zugegeben. Ein Teil jeder Probe wurde für 10 Tage bei 60°C (140°F) aufbewahrt. Für jede Probe wurde die minimale Filmbildungstemperatur ("MFFT") gemessen. Wenn das DCPOEMA stabil war, blieb die MFFT, verglichen mit der Kontrollprobe, niedrig. Wenn das DCPOEMA instabil war, war die MFFT gegenüber der Kontrolle erhöht. Das DCPOEMA wurde als stabil betrachtet, wenn die MFFT um weniger als 5°C anstieg, nachdem die Probe für 10 Tage bei 60°C (140°F) aufbewahrt wurde. Die Ergebnisse dieser Tests sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Farbe 1
  • Eine Stammformulierung der Farbe, die kein Koaleszenzmittel enthielt, wurde hergestellt wie folgt:
    18 g Wasser, 1,61 g Tamol®165, 0,50 g Triton®CF-10, 0,25 g Drew®ZV-22, 3,75 g RM-2020NPR, und 45,0 g Ti-Pure®R-706 wurden mit einer Hochgeschwindigkeits-Dispergiervorrichtung für 15 Minuten zerkleinert. Zu dem Gemisch wurden unter weiterem Mischen 131,27 g EXP-3361, 0,25 g Drew®ZV-22, 1,18 g RM2020NPR, und 40,25 g Wasser zugegeben.
  • Probe 1 war eine Kontrollprobe der Farbe 1 mit DCPOEMA, aber ohne zusätzlichen Inhibitor.
  • Probe 2 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 7,55 g eines Gemisches von 0,29 g festem 4-HT, gelöst in 57,71 g DCPOEMA, mit 244,06 g Farbe 1.
  • Probe 3 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 7,55 g eines Gemisches von 0,60 g festem 4-HT, gelöst in 59,40 g DCPOEMA, mit 244,06 g Farbe 1.
  • Probe 4 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 7,55 g eines Gemisches von 1,20 g festem 4-HT, gelöst in 58,80 g DCPOEMA, mit 244,06 g Farbe 1.
  • Probe 5 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 7,55 g eines Gemisches von 2,37 g festem 4-HT, gelöst in 56,88 g DCPOEMA, mit 244,06 g Farbe 1.
  • Probe 6 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 7,55 g eines Gemisches von 0,30 g MEHQ, gelöst in 59,70 g DCPOEMA, mit 244,06 g Farbe 1.
  • Probe 7 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 7,55 g eines Gemisches von 0,60 g MEHQ, gelöst in 59,40 g DCPOEMA, mit 244,06 g Farbe 1.
  • Probe 8 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 7,55 g eines Gemisches von 1,16 g MEHQ, gelöst in 56,84 g DCPOEMA, mit 244,06 g Farbe 1.
  • Probe 9 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 7,55 g eines Gemisches von 2,42 g MEHQ, gelöst in 58,08 g DCPOEMA, mit 244,06 g Farbe 1.
  • Vergleichsprobe 10 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 7,55 g eines Gemisches von 0,24 g HQ, gelöst in 57,71 g DCPOEMA, mit 244,06 g Farbe 1.
  • Vergleichsprobe 11 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 7,55 g eines Gemisches von 0,60 g HQ, gelöst in 59,40 g DCPOEMA, mit 244,06 g Farbe 1.
  • Vergleichsprobe 12 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 7,55 g eines Gemisches von 1,19 g HQ, gelöst in 58,31 g DCPOEMA, mit 244,06 g Farbe 1.
  • Vergleichsprobe 13 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 7,55 g eines Gemisches von 0,31 g PTZ, gelöst in 61,69 g DCPOEMA, mit 244,06 g Farbe 1.
  • Vergleichsprobe 14 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 7,55 g eines Gemisches von 0,61 g PTZ, gelöst in 60,39 g DCPOEMA, mit 244,06 g Farbe 1.
  • Vergleichsprobe 15 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 7,55 g eines Gemisches von 1,21 g PTZ, gelöst in 59,29 g DCPOEMA, mit 244,06 g Farbe 1.
  • Der MFFT-Test wurde durchgeführt wie folgt
  • Scotch®-Klebeband biaxialorientiertes Polypropylen wurde auf einem ICI Sheen MFFT Bar SS-3300 angebracht. Die Proben wurden unter Verwendung eines 1-Inch Würfel Sheen Film-Applikators mit einem Abstand von 75 Mikrometer über dem Klebeband heruntergezogen. Nach 60 bis 90 Minuten wurde die MFFT abgelesen als der Punkt, bei dem der Film kontinuierlich und nicht rissig wird.
  • Der Filmbildungstest bei niedrigen Temperaturen wurde wie fort durchgeführt
  • Die Proben wurden mit einem Pinsel auf weiße Kiefernbretter aufgebracht. Die Farbe wurde in Streifen rechtwinklig zur Länge des Brettes aufgebracht. Jede Probe wurde gewogen, um eine Verteilungsrate von 41,8 m2/Liter sicherzustellen. Die gestrichenen Bretter wurden für 24 Stunden bei 4,5°C (40°F)/70% relativer Feuchtigkeit getrocknet. Ein Vergrößerungsglas wurde verwendet, um das Ausmaß der Rissbildung in dem Farbenfilm zu bestimmen. Das Ausmaß der Rissbildung wurde nach der folgenden Skala verzeichnet:
    10 = keine, 9 = sehr geringe, 8 = sehr geringe/leichte, 7 = leichte, 6 = leichte/moderate, 5 = moderate, 4 = moderate/schwere, 3 = schwere, 2 = schwere/sehr schwere, 1 = sehr schwere.
  • Ein Wert von 10 gilt als Bestehen des Tests.
  • Tabelle 1
    Figure 00070001
  • Die Ergebnisse zeigen, dass 4-HT und MEHQ die Stabilität von DCPOEMA verbessern. HQ und PTZ verbesserten die Stabilität von DCPOEMA nicht.
  • Beispiel 2 - Die Menge des Inhibitors, die benötigt wird, um DCPOEMA zu stabilisieren
  • Die Menge von 4-HT, die benötigt wird, um Stabilität in kommerziellen Polymeren zu liefern, wurde beurteilt. Die Proben wurde hergestellt durch Zugabe von 4-HT zum Latex, dieser wurde als modifizierter Latex bezeichnet. Der modifizierte Latex wurde dann in Farben formuliert. Unterproben der Proben 16–19 wurden für 30 Tage bei 60°C (140°F) aufbewahrt. Unterproben der Proben 20–23 wurden für 10 Tage bei 60°C (140°F) aufbewahrt. Die MFFT wurde für jede Probe gemessen. Die Ergebnisse werden in den Tabellen 2 und 3 gezeigt.
  • Farbe 2
  • Farbe 2 wurde für die Proben 16–19 wie folgt hergestellt:
    72 g Wasser, 12 g Tamol®731, 2 g Triton®CF-10, 2 g BYK22, 20 g RM-2020NPR, und 300 g Ti-Pure®R-706 wurden mit einer Hochgeschwindigkeits-Dispergiervorrichtung für 15 Minuten zerkleinert. Zum Gemisch wurden unter fortgesetztem Mischen 106,32 g Wasser, 2 g GR-7M, 544,14 g modifiziertes Rhoplex®AC-261, 26,84 g DCPOEMA, 2 g BYK-22, und 10 g Wasser zugegeben.
  • Farbe 3
  • Farbe 3 wurde für die Proben 20–23 wie folgt hergestellt:
    72 g Wasser, 12 g Tamol®731, 2 g Triton®CF-10, 2 g BYK 22, 20 g RM-2020NPR, und 300 g Ti-Pure®R-706 wurden mit einer Hochgeschwindigkeits-Dispergiervorrichtung für 15 Minuten zerkleinert. Zum Gemisch wurden unter fortgesetztem Mischen 106,32 g Wasser, 2 g GR-7M, 544,14 g modifiziertes Rhoplex®EXP-3361, 26,84 g DCPOEMA, 2 g BYK-22, und 10 g Wasser zugegeben.
  • Probe 16 war eine Kontrollfarbe 2 mit DCPOEMA, aber ohne zusätzlichen Inhibitor.
  • Probe 17 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 3,84 g eines 5%-igen wässrigen 4-HT-Gemisches mit 961,85 g Farbe 2.
  • Probe 18 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 7,68 g eines 5%-igen wässrigen 4-HT-Gemisches mit 961,85 g Farbe 2.
  • Probe 19 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 11,50 g eines 5%-igen wässrigen 4-HT-Gemisches mit 961,85 g Farbe 2.
  • Probe 20 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 20,24 g eines 5%-igen wässrigen 4-HT-Gemisches mit 2.929,60 g Farbe 3.
  • Probe 21 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 26,99 g eines 5%-igen wässrigen 4-HT-Gemisches mit 2.946,35 g Farbe 3.
  • Probe 22 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 43,50 g eines 5%-igen wässrigen 4-HT-Gemisches mit 2.949,10 g Farbe 3.
  • Probe 23 wurde hergestellt durch Zusammenfügen von 58,10 g eines 5%-igen wässrigen 4-HT-Gemisches mit 2.963,70 g Farbe 3.
  • Tabelle 2
    Figure 00090001
  • Tabelle 3
    Figure 00090002
  • Die Tabellen 2 und 3 zeigen, dass so geringe Mengen wie 400 ppm von 4-HT wirksam waren, um das reaktive Koaleszenzmittel zu stabilisieren.

Claims (2)

  1. Zusammensetzung umfassend: zwischen 1% und 25% eines Vinyl-reaktiven Koaleszenzmittels, bezogen auf das Verhältnis des Gewichts des reaktiven Koaleszenzmittels zum Gesamtgewicht der Zusammensetzung; zwischen 1 ppm und 10.000 ppm eines Inhibitors, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4-Methoxyphenol, 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, 4-Oxo-2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, und Di-tertiärbutylnitroxyl, bezogen auf das Verhältnis des Gewichts des Inhibitors zum Gesamtgewicht der Zusammensetzung; und zwischen 74% und 99% eines Emulsionspolymers, bezogen auf das Verhältnis des Gewichts des Emulsionspolymers zum Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Vinyl-reaktive Koaleszenzmittel Dicyclopentenyloxyethylmethacrylat und der Inhibitor 4-Methoxyphenol ist.
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7812079B2 (en) * 2001-02-22 2010-10-12 Valspar Sourcing, Inc. Coating compositions containing low VOC compounds
DE112009001855T5 (de) 2008-09-03 2012-01-12 Cummins Filtration Ip, Inc. Luftummantelte Abscheidermedien mit verbesserter Leistung
US8517185B2 (en) * 2008-10-08 2013-08-27 Cummins Filtration Ip, Inc. Two stage fuel water separator and particulate filter utilizing pleated nanofiber filter material
US8360251B2 (en) 2008-10-08 2013-01-29 Cummins Filtration Ip, Inc. Multi-layer coalescing media having a high porosity interior layer and uses thereof
US8590712B2 (en) 2008-10-08 2013-11-26 Cummins Filtration Ip Inc. Modular filter elements for use in a filter-in-filter cartridge
WO2010132785A2 (en) 2009-05-15 2010-11-18 Cummins Filtration Ip, Inc. Surface coalescer
CN102711958B (zh) 2009-11-16 2014-07-16 康明斯过滤Ip公司 需要插入元件以允许在聚结器系统中排放的组合式减压阀和排放机构
US9138671B2 (en) 2012-08-30 2015-09-22 Cummins Filtration Ip, Inc. Inertial gas-liquid separator and porous collection substrate for use in inertial gas-liquid separator
US10058808B2 (en) 2012-10-22 2018-08-28 Cummins Filtration Ip, Inc. Composite filter media utilizing bicomponent fibers
US10053597B2 (en) 2013-01-18 2018-08-21 Basf Se Acrylic dispersion-based coating compositions
CN109475790A (zh) 2016-07-19 2019-03-15 康明斯滤清系统知识产权公司 穿孔层聚结器
US11518899B2 (en) 2019-09-04 2022-12-06 Eastman Chemical Company Aromatic enol ether paint additives
US10858304B1 (en) 2019-09-04 2020-12-08 Eastman Chemical Company Aromatic enol ethers
US10550057B1 (en) 2019-09-04 2020-02-04 Eastman Chemical Company Method of making a dialdeyhde
US10889536B1 (en) 2019-09-04 2021-01-12 Eastman Chemical Company Enol ethers
US10544076B1 (en) 2019-09-04 2020-01-28 Eastman Chemical Company Method of making a dialdeyhde
US10865172B1 (en) 2019-09-04 2020-12-15 Eastman Chemical Company Aromatic enol ethers
US11312873B2 (en) 2019-09-04 2022-04-26 Eastman Chemical Company Aromatic enol ether paint additives
US10865171B1 (en) 2019-09-04 2020-12-15 Eastman Chemical Company Process to make aromatic enol ethers and olefin isomers of aromatic enol ethers
US10815179B1 (en) 2019-09-04 2020-10-27 Eastman Chemical Company Aromatic dicarbinols
CN111876068A (zh) * 2020-08-14 2020-11-03 上海昊锌科技有限公司 一种水性冷镀锌涂料及其制备方法

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2795564A (en) * 1953-05-13 1957-06-11 Rohm & Haas Aqueous paint bases and water-base paints and process for preparing them
NL264319A (de) 1960-05-04
DE1278431B (de) 1962-05-04 1968-09-26 Consortium Elektrochem Ind Verfahren zur Anlagerung von Alkoholen an Dicylopentadien in Gegenwart von Katalysatoren
US4307155A (en) * 1976-02-23 1981-12-22 The Dow Chemical Co. Process of making wood-polymer composite containing a dicyclopentenyl acrylate or methacrylate polymer and composite
JPS52108434A (en) * 1976-03-08 1977-09-10 Rohm & Haas Aqueous coating composite
US4141868A (en) * 1976-07-07 1979-02-27 Rohm And Haas Company Water-based coating compositions
US4178425A (en) 1976-07-07 1979-12-11 Rohm And Haas Company Polyurethane coating compositions containing unsaturated esters of glycol monodicyclopentenyl ethers
ZA7803231B (en) 1976-07-07 Rohm & Haas Monomer compositions
DE2642519A1 (de) 1976-09-22 1978-03-23 Basf Ag Verfahren zur herstellung von tricyclo-eckige klammer auf 5.2.1.0 hoch 2.6 eckige klammer zu-dec-3-en- 9(8)-yl-alkyl- oder -alkenylaethern
US4145503A (en) 1977-03-28 1979-03-20 Rohm And Haas Company Autoxidizable compositions
US4261872A (en) * 1977-03-28 1981-04-14 Rohm And Haas Company Autoxidizable compositions
US4140724A (en) 1977-08-11 1979-02-20 Rohm And Haas Company Selective preparation of polyol monoethers of dicyclopentadiene
US4180598A (en) 1978-07-13 1979-12-25 Rohm And Haas Company Radiation-curable coating compositions and method of coating metal substrates therewith
US4234711A (en) 1978-08-09 1980-11-18 Rohm And Haas Company Anaerobic adhesive and/or sealing compositions comprising dicyclopentenyloxyethyl (meth)acrylates
US4299761A (en) 1979-03-19 1981-11-10 Rohm And Haas Company Polymer concrete compositions, methods of application thereof, and polymerized products thereof
JPS5659736A (en) * 1979-10-18 1981-05-23 Hitachi Chem Co Ltd Preparation of dihydrodicyclopentenyl acrylate and/or dihydrodicyclopentenyl methacrylate
US4284731A (en) 1980-03-03 1981-08-18 Rohm And Haas Polyurethane adhesive compositions containing dicyclopentenyloxyalkyl (meth) acrylate
US4311624A (en) 1980-07-02 1982-01-19 Rohm And Haas Company Autoxidizable compositions
US4400413A (en) 1980-08-29 1983-08-23 Rohm And Haas Company Acrylic polymer concrete compositions
US4460625A (en) 1981-07-16 1984-07-17 Rohm And Haas Company Method of coating and impregnating concrete substrates, and products obtained thereby
US4387190A (en) 1981-08-03 1983-06-07 Rohm & Haas Company Autoxidizable compositions containing low molecular weight polymers of dicyclopentenyl methacrylate or dicyclopentenyloxyalkyl methacrylate
US4973624A (en) * 1983-11-29 1990-11-27 Hitachi Chemical Company, Ltd. Coating resin composition
US4556701A (en) 1984-03-30 1985-12-03 Rohm And Haas Company Impregnant compositions for porous substrates
US4540738A (en) * 1984-12-07 1985-09-10 The Kendall Company Acrylic adhesive composition comprising an alpha amino phosphonic acid or salt having improved stability
US5237004A (en) * 1986-11-18 1993-08-17 Rohm And Haas Company Thermoplastic and thermoset polymer compositions
JPH0196204A (ja) 1987-10-08 1989-04-14 Hitachi Chem Co Ltd セメント用樹脂組成物
JPH07103325B2 (ja) 1987-10-13 1995-11-08 日立化成工業株式会社 コンクリート保護材料
JPH01301570A (ja) 1988-02-26 1989-12-05 Hitachi Chem Co Ltd 石綿スレートの補修方法
FR2664272B3 (fr) * 1990-07-06 1992-11-27 Norsolor Procede d'epoxydation selective de (meth)acrylates insatures, nouveaux (meth)acrylates fonctionnels obtenus et leur application a la synthese de nouveaux polymeres.
DE69131695T2 (de) * 1990-12-28 2001-02-08 Dow Corning Verfahren zur Sichtbarmachung der Härtung einer UV-härtbaren Zusammensetzung durch Farbänderung
US5349026A (en) 1992-11-20 1994-09-20 Rohm And Haas Company Reactive coalescents
DE69402006T2 (de) * 1993-08-03 1997-10-02 Sartomer Co Inc Harzbeton mit verbesserter Substrathaftung
US5597868A (en) * 1994-03-04 1997-01-28 Massachusetts Institute Of Technology Polymeric anti-reflective compounds
CA2151112A1 (en) 1994-06-13 1995-12-14 Michael Bennett Freeman High temperature polymerization process and products therefrom

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