ES2215800T3 - Composicion que comprende un agente coalescente reactivo de vinilo. - Google Patents
Composicion que comprende un agente coalescente reactivo de vinilo.Info
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Abstract
Una composición que comprende: de 1% al 25% de un agente coalescente reactivo de vinilo en base al peso de un agente coalescente reactivo con respecto al peso total de la composición; de 1 ppm a 10.000 ppm de un inhibidor seleccionado del grupo constituido por 4-metoxifenol, 2, 2, 6, 6-tetrametil-1- piperidiniloxi, 4-oxo-2, 2, 6, 6-tetrametil-1-piperidiniloxi, y butilnitroxil di-terciario, en base al peso de un inhibidor con respecto al peso total de la composición; y del 74% al 99% de un polímero en emulsión en base al peso de un polímero en emulsión con respecto al peso total de la composición.
Description
Composición que comprende un agente coalescente
reactivo de vinilo.
Esta invención se refiere a una composición que
comprende un coalescente reactivo de vinilo.
Los polímeros basados en agua que tienen una
temperatura de transición vítrea ("Tg") baja se pueden formular
en recubrimientos sin plastificadores. Estos recubrimientos a menudo
tienen una dureza inadecuada para muchas aplicaciones. Muchas
aplicaciones, tales como formulaciones de pintura brillante o
semibrillante, requieren las propiedades de un polímero duro, es
decir, un polímero con una Tg significativamente por encima de la
temperatura ambiente. Para satisfacer estas necesidades, un
coalescente volátil o plastificador se usa típicamente para lograr
la formación de una película. El uso de estos disolventes volátiles
en recubrimientos entra dentro de escrutinio debido a problemas de
polución y olor.
Se han hecho intentos para usar "coalescentes
reactivos". Los coalescentes reactivos son compuestos los cuales
ayudan en la formación de película de forma similar a los
coalescentes convencionales pero son no volátiles y reaccionan para
llegar a ser parte del recubrimiento final.
La patente de los Estados Unidos Nº. 4.141.868
describe el uso de metacrilato de diciclopenteniloxietilo
("DCPOEMA") como un coalescente reactivo. Los coalescentes
reactivos de vinilo son coalescentes reactivos los cuales contienen
un grupo vinilo. DCPOEMA, acrilato de diciclopenteniloxietilo
("DCPOEA"), diciclopenteniloxiacrilato ("DCPOA"), y
diciclopenteniloximetacrilato ("DCPOMA") son ejemplos de
coalescentes reactivos de vinilo.
El documento
US-A-4.540.738 describe el uso de
hidroquinona para prevenir las polimerización prematura. Los
documentos US-A-4 145.503 y
US-A-4.131.580 describen la adición
de una cetona-oxima o una
aldehído-oxima como agentes estabilizadores en
composiciones que contienen polímeros de vinilo.
A pesar de lo desvelado, existe la necesidad de
reactivos coalescentes estables para usar en composiciones de
recubrimiento.
Sorprendentemente, hemos encontrado que los
coalescentes reactivos estables para usar en composiciones de
recubrimiento se pueden obtener añadiendo un inhibidor al
coalescente reactivo.
La presente invención proporciona una composición
que comprende:
del 1% al 25% de un coalescente reactivo de
vinilo en base al peso de un coalescente reactivo con respecto al
peso total de la composición;
de 1 ppm a 10.000 ppm de un inhibidor
seleccionado del grupo constituido por
4-metoxifenol,
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi,
4-oxo-2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi,
y butilnitroxil di-terciario, en base al peso de un
inhibidor con respecto al peso total de la composición; y
del 74% al 99% de un polímero en emulsión en base
al peso de un polímero de emulsión con respecto al peso total de la
composición.
Los inhibidores útiles en esta invención son
4-metoxifenol ("MEHQ"),
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi
("4-HT"),
4-oxo-2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi
(cada unode ellos disponible en Aldrich Chemical Company) y
butilnitroxil di-terciario (disponible en Nova
Molecular Technologies, Lake Geneva, Wisconsin). Los inhibidores se
usan típicamente a niveles de 1 ppm a 10.000 ppm en base al peso de
un inhibidor con respecto al peso total de la composición. Se
prefieren niveles de inhibidor de 100 ppm a 1.000 ppm. Se prefieren
más niveles de inhibidor de 200 ppm a 700 ppm.
Los coalescentes reactivos útiles en esta
invención se preparan mediante procesos conocidos en la técnica. Por
ejemplo, la esterificación directa, la transesterificación o el uso
de los haluros ácidos se puede emplear para convertir alcoholes en
ésteres. Los ejemplos incluyen, pero no están limitados a: acetato
de diciclopenteniloxietilo, butirato de diciclopenteniloxietilo,
diciclopenteniloxi-2-(2-hidroxietoxi)etano,diciclopenteniloxibutano,
diciclopenteniloxi (2-metil)propano, y
1,2-bis (diciclopenteniloxi)etano.
Los coalescentes reactivos se usan típicamente a
niveles del 1 al 25% en base al peso de un coalescente reactivo con
respecto al peso total de la composición. Se prefieren niveles de
coalescente reactivo del 2% al 20%. Se prefieren más los niveles de
coalescente reactivo del 5% al 15%.
Esta invención puede aplicarse a cualquier
polímero de emulsión. La preparación de polímeros de emulsión se
conoce en la técnica, véase por ejemplo la patente de los Estados
Unidos Nº. 5.346.954.
La siguiente es una lista de productos usados
dentro de esta invención y de sus fuentes:
| Producto | Fuente |
| Tamol® | Compañia Rohm Haas |
| Tritón® CF-10 | Union Carbide |
| Drew® ZV-22 | Compañía Ashland Chemical |
| RM-2020NPR | Compañía Rohm y Haas |
| Ti-Pure® R-706 | Compañía DuPont Chemical |
| Rhoplex® EXP-3361 | Compañía Rohm y Haas |
| Scotch® Tape | Compañía de Minería e Industria de Minessota |
| Tamol® 731 | Compañía Rohm y Haas |
| BYK-22 | BYK-Chemie GmbH |
| GR-7M | Union Carbide |
| Triton® XN-45S | Union Carbide |
Se pretende que los siguientes ejemplos
demuestren los compuestos y composiciones de esta invención y su uso
como coalescentes reactivos estables.
Los coalescentes reactivos que contienen grupos
vinilo insaturados pueden polimerizar en el bidón debido a impurezas
residuales en el polímero. La pobre estabilidad del coalescente se
manifiesta a sí misma como una pérdida de las propiedadesformadoras
de película del recubrimiento formulado a lo largo del tiempo.
DCPOEMA es un coalescente reactivo el cual contiene 100 ppm de
hidroquinona tal como se adquiere. Varios tipos y niveles de
inhibidores se añadieron al DCPOEMA antes de su uso en una
composición de recubrimiento. El coalescente reactivo y las mezclas
inhibidoras se prepararon antes de las composiciones añadiendo
DCPOEMA a una cantidad fija de inhibidor de tipo sólido. Las mezclas
se añadieron después a una parte de una mezcla original de pintura
1. Una parte de dicha muestra se almacenó a 60ºC (140º F) durante 10
días. La temperatura mínima de formación de película ("MFFT")
se midió para cada muestra. Si el DCPOEMA fue estable, la MFFT
permaneció baja cuando se comparó con la mezcla control. Si el
DCPOEMA fue inestable, la MFFT era elevada cuando se comparó con el
control. Se consideró que el DCPOEMA era estable si el MFFT se
incrementó menos de 5ºC después de que la muestra se almacenara a
60ºC (140ºF) durante 10 días. El resultado de las pruebas se muestra
en la tabla 1.
Pintura 1
Una formulación de pintura original que no
contiene ningún coalescente se preparó como sigue:
18 g de agua, 1,61 Tamol®165, 0,50 g de
Triton®CF-10, 0,25 Drew®ZV-22, se
pulverizaron con un dispersor de alta velocidad durante 15 minutos
3,75 g RM-2020NPR, y 45,0 g de
Ti-Pure®R-706. A la mezcla se
añadieron 131,27 g de EXP-3361,
0,25 g de Drew®ZV-22, 1,18 g
RM2020NPR, y 40,25 g de agua con mezclado adicional.
Muestra 1 fue una mezcla control de
pintura 1 con DCPOEMA, pero no un inhibidor adicional.
Muestra 2 se preparó combinando 7,55 g de
una mezcla de 0,29 g de 4-HT de tipo sólido disuelta
en 57,71 de DCPOEMA con 244,06 g de pintura 1.
Muestra 3 se preparó combinando 7,55 g de
una mezcla de 0,60 g de 4-HT de tipo sólido disuelta
en 59,40 g de DCPOEMA con 244,06 de pintura 1.
Muestra 4 se preparó combinando 7,55 g de
una mezcla de 1,20 g de 4-HT de tipo sólido disuelta
en 586,80 g de DCPOEMA con 244,06 g de pintura 1.
Muestra 5 se preparó combinando 7,55 g de
una mezcla de 2,37 g de 4-HT disuelta en 56,88 g de
DCPOEMA con 244,06 g de pintura 1.
Muestra 6 se preparó combinando 7,55 g de
una mezcla de 0,30 g de MEHQ disuelta en 59,70 g de DCPOEMA con
244,06 g de pintura 1.
\newpage
Muestra 7 se preparó combinando 7,55 g de
una mezcla de 0,60 g de MEHQ disuelta en 59,40 g de DCPOEMA con
244,06 g de pintura 1.
Muestra 8 se preparó combinando 7,55 g de
una mezcla de 1,16 g de MEHQ disuelta en 56,84 g de DCPOEMA con
244,06 g de pintura 1.
Muestra 9 se preparó combinando 7,55 g de
una mezcla de 2,42 g de MEHQ disuelta en 58,08 g de DCPOEMA con
244,06 g de pintura 1.
Muestra 10 (comparativa) se preparó
combinando 7,55 g de una mezcla de 0,24 g de HQ disuelta en 56,88 g
de DCPOEMA con 244,06 g de pintura 1.
Muestra 11 (comparativa) se preparó
combinando 7,55 g de una mezcla de 0,60 g de HQ disuelta en 59,40 g
de DCPOEMA con 244,06 g de pintura 1.
Muestra 12 (comparativa) se preparó
combinando 7,55 g de una mezcla de 1,19 g de HQ disuelta en 58,31 g
de DCPOEMA con 244,06 g de pintura 1.
Muestra 13 (comparativa) se preparó
combinando 7,55 g de una mezcla de 0,31 g de HQ disuelta en 61,69 g
de DCPOEMA con 244,06 g de pintura 1.
Muestra 14 (comparativa) se preparó
combinando 7,55 g de una mezcla de 0,61 g de HQ disuelta en 60,39 g
de DCPOEMA con 244,06 g de pintura 1.
Muestra 15 (comparativa) se preparó
combinando 7,55 g de una mezcla de 1,21 gde HQ disuelta en 59,29 g
de DCPOEMA con 244,06 g de pintura 1.
Se situó polipropileno orientado biaxialmente
Scotch®Tape en un ICI Sheen MFFT Bar SS-3300. Las
muestras se atrajeron sobre la cinta usando un aplicador de película
Sheen cúbico de 2,54 cm con un tamaño de intervalo de 75
micrómetros. Después de 60 ó 90 minutos, el MFFT se apuntó como el
punto donde la película llega a ser continua y no se rompe.
Las muestras se pintaron mediante un pincel sobre
tablas de pino blancas. La pintura se aplicó en tiras
perpendiculares al largo de la tabla. Cada muestra se pesó para
proporcionar un grado de propagación de 41,8 m^{2}/litro. Las
tablas pintadas se secaron durante 24 horas a 4,5ºC (40ºF)/70% de
humedad relativa. Se usó una lupa para determinar el grado de rotura
en la película de pintura. El grado de rotura se notificó de acuerdo
a la siguiente escala:
10 = ninguno, 9 = traza, 8 = traza/ligero, 7 =
ligero, 6 = ligero/moderado, 5 = moderado, 4 = moderado/serio, 3=
serio, 2 = serio/muy serio, 1 = muy serio.
Una puntuación de 10 se considera aprobado.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Los resultados demostraron que
4-HT y MEHQ mejoran la estabilidad de DCPOEMA. HQ y
PTZ no mejoraron la estabilidad de DCPOEMA.
Se evaluó el nivel de 4-HT
requerido para proporcionar estabilidad en polímeros comerciales.
Las muestras se prepararon añadiendo 4-HT a látex,
esto se llamó látex modificado. El látex modificado se formuló
entonces dentro de las pinturas. Se almacenaron a 60ºC (140ºF)
submuestras de las muestras 16-19 durante 30 días.
Las submuestras de las muestras 20-23 se almacenaron
a 60ºC (140ºF) durante 10 días. Se midió para cada muestra la MMFT.
Los resultados se muestran en las tablas 2 y 3.
Pintura 2
La pintura 2 se preparó para las muestras
16-19 como sigue:
72 g de agua ; 12 g de Tamol®731, 2 g
Triton®CF-10, 2 g BYK 22,
20 g RM-2020NPR, y 300 g
Ti-Pure®R-706 se pulverizaron con un
dispersor de alta velocidad durante 15 minutos. A la mezcla se
añadieron 106,32 g de agua; 2 g GR-7M,
544,14 g Rhoplex®AC-261
modificado, 26,84 g de DCPOEMA, 2 g BYK-22, y 10 g
de agua con mezclado adicional.
Pintura 3
La pintura 3 se preparó para las muestras
20-23 como sigue:
72 g de agua, 12 g de Tamol®731, 2 g de
Triton®CF-10, 2 g BYK 22,
20 g de RM-2020NPR, y 300 g de
Ti-Pure®R-706 se pulverizaron con un
dispersor durante 15 minutos. Se añadieron a la mezcla 106,32 g de
agua, 2 g GR-7M,
544,14 g de Rhoplex@EXP-3361,
26,84 g de DCPOEMA, 2 g BYK-22, y 10 g de agua con
mezclado adicional.
Muestra 16 fue una pintura 2 control con
DCPOEMA, pero sin inhibidor adicional.
Muestra 17 se preparó combinando 3,84 g de
una mezcla acuosa de 4-HT al 5% con 961,85 g de la
pintura 2.
Muestra 18 se preparó combinando 7,68 g de
una mezcla acuosa de 4-HT al 5% con 961,85 g de la
pintura 2.
Muestra 19 se preparó combinando 11,50 g
de una mezcla acuosa de 4-HT al 5% con 961,85 g de
la pintura 2.
Muestra 20 se preparó combinando 20,24 g
de una mezcla acuosa de 4-HT al 5% con 2.929,60 g de
la pintura 3.
Muestra 21 se preparó combinando 26,99 g
de una mezcla acuosa de 4-HT al 5% con 2.946,35 g de
la pintura 3.
Muestra 22 se preparó combinando 43,50 g
de una mezcla acuosa de 4-HT al 5% con 2.949,10 g de
la pintura 3.
Muestra 23 se preparó combinando 58,10 g
de una mezcla acuosa de 4-HT al 5% con 2.963,70 g de
la pintura 3.
| Formación de película a baja temperatura | |||
| Muestra | Nivel 4-HT | Equilibrado | 30 días @ 60ºC |
| 16 | 0 ppm | 10 | 1 |
| 17 | 400 ppm | 10 | 10 |
| 18 | 800 ppm | 10 | 10 |
| 19 | 1200 ppm | 10 | 10 |
| MFFT | MFFT | ||
| Muestra | Nivel 4-HT | Inicial | 10 días @ 60ºC |
| 20 | 750 ppm | 9,5ºC | 9,5ºC |
| 21 | 1000 ppm | 7,9ºC | 10,2ºC |
| 22 | 1600 ppm | 8,3ºC | 10,9ºC |
| 23 | 2100 ppm | 9,3ºC | 10,9ºC |
Las tablas 2 y 3 demostraron que niveles tan
bajos como 400 ppm de 4-HT fueron efectivos al
estabilizar el coalescente reactivo.
Claims (2)
1. Una composición que comprende:
de 1% al 25% de un agente coalescente reactivo de
vinilo en base al peso de un agente coalescente reactivo con
respecto al peso total de la composición;
de 1 ppm a 10.000 ppm de un inhibidor
seleccionado del grupo constituido por
4-metoxifenol,
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi,
4-oxo-2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi,
y butilnitroxil di-terciario, en base al peso de un
inhibidor con respecto al peso total de la composición; y
del 74% al 99% de un polímero en emulsión en base
al peso de un polímero en emulsión con respecto al peso total de la
composición.
2. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 1 en la que el agente coalescente reactivo de vinilo
es metacrilato de diciclopenteniloxietilo y el inhibidor es
4-metoxifenol.
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