DE69819138T2 - Zusammensetzung für die oxidationsfärbung von keratinischen fasern - Google Patents

Zusammensetzung für die oxidationsfärbung von keratinischen fasern Download PDF

Info

Publication number
DE69819138T2
DE69819138T2 DE69819138T DE69819138T DE69819138T2 DE 69819138 T2 DE69819138 T2 DE 69819138T2 DE 69819138 T DE69819138 T DE 69819138T DE 69819138 T DE69819138 T DE 69819138T DE 69819138 T2 DE69819138 T2 DE 69819138T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenylenediamine
composition according
amino
alkyl
bis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69819138T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69819138D1 (de
Inventor
Mireille Maubru
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of DE69819138D1 publication Critical patent/DE69819138D1/de
Publication of DE69819138T2 publication Critical patent/DE69819138T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/415Aminophenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/411Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A61K8/66Enzymes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Description

  • Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie den Haaren, die in einem zum Färben geeigneten mindestens eine Oxidationsbase, die Sarcosin-Oxidase und mindestens einen Donor für die Sarcosin-Oxidase enthalten, sowie das Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzungen.
  • Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen enthalten, insbesondere o- oder p-Phenylendiamine, o- oder p-Aminophenole oder heterocyclische Basen, die im Allgemeinen als Oxidationsbasen bezeichnet werden. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen oder Oxidationsbasen sind farblose oder schwach farbige Verbindungen, die in Kombination mit oxidierenden Produkten über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Verbindungen ergeben können.
  • Es ist ferner bekannt, dass die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbnuancen variiert werden können, indem sie mit Kupplern oder Farbnuancierungsmitteln kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und verschiedenen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt sind.
  • Durch die Mannigfaltigkeit der Moleküle, die als Oxidationsbasen und Kuppler verwendet werden, kann eine große Farbpalette erzeugt werden.
  • Die durch die Oxidationsbasen erzielte so genannte "permanente" Färbung muss im Übrigen verschiedenen Anforderungen genügen. So darf sie keine Nachteile bezüglich der Toxikologie aufweisen, es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensität erzeugt werden können und sie muss eine gute Haltbarkeit gegenüber äußeren Einwirkungen aufweisen (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Wäschen, permanente Verformungen, Transpirieren, Reibung).
  • Durch die Farbmittel müssen ferner weiße Haare abgedeckt werden können und sie müssen schließlich so wenig selektiv wie möglich sein, d. h., mit ihnen dürfen nur möglichst geringe Farbabweichungen über die Länge einer Keratinfaser auftreten, die nämlich von ihrer Wurzel bis zu ihrer Spitze unterschiedlich sensibilisiert (d. h. strapaziert) sein kann.
  • Das oxidative Färben von Keratinfasern wird im Allgemeinen in Gegenwart von Wasserstoffperoxid in alkalischen Medien durchgeführt. Die Verwendung von alkalischen Medien in Gegenwart von Wasserstoffperoxid hat jedoch den Nachteil, dass die Keratinfasern in nicht zu vernachlässigendem Maße geschädigt und außerdem deutlich entfärbt werden, was nicht immer wünschenswert ist.
  • Keratinfasern können auch unter Verwendung von Oxidationssystemen oxidativ gefärbt werden, die von Wasserstoffperoxid verschieden sind, beispielsweise enzymatischen Systemen. Es wurde insbesondere in der Patentanmeldung EP-A-0 310 675 bereits vorgeschlagen, Keratinfasern mit Zusammensetzungen zu färben, die ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes vom Benzoltyp in Kombination mit Enzymen, beispielsweise Pyranose-Oxidase, Glucose-Oxidase oder Uricase, in Gegenwart eines Donors für diese Enzyme enthalten.
  • In der Patentanmeldung EP-A-0 795 313 wird eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern beschrieben, die eine Oxidationsbase, einen Kuppler, der unter speziellen m-Phenylendiaminen ausgewählt ist, eine Oxidase, einen Donor für dieses Enzym und eine Peroxidase enthält.
  • In der Patentanmeldung EP-A-0 716 846 wird zum oxidativen Färben von Keratinfasern eine Zusammensetzung vorgeschlagen, die mindestens eine Oxidationsbase, Uricase und Harnsäure enthält.
  • Obwohl diese Färbeverfahren unter Bedingungen durchgeführt werden, unter denen die Keratinfasern im Vergleich mit in Gegenwart von Wasserstoffperoxid durchgeführten Färbungen nicht in gleichem Maße geschädigt werden, sind sie jedoch insbesondere bezüglich der Intensität der erhaltenen Färbungen noch nicht vollständig zufrieden stellend.
  • Die Anmelderin hat festgestellt, dass neue Farbmittel hergestellt werden können, die im Vergleich mit den Zusammensetzungen des Standes der Technik, die ein enzymatisches System verwenden, zu kräftigeren Färbungen führen, indem mindestens eine Oxidationsbase, mindestens ein Enzym vom Typ Sarcosin-Oxidase und mindestens ein Donor für das Enzym kombiniert werden.
  • Die vorliegende Erfindung basiert auf diesen Feststellungen.
  • Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine gebrauchsfertige Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in einem zum Färben geeigneten Medium enthält:
    • – mindestens eine Oxidationsbase,
    • – die Sarcosin-Oxidase, und
    • – mindestens einen Donor für die Sarcosin-Oxidase.
  • Mit der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung können im Vergleich mit den Zusammensetzungen des Standes der Technik, die ein enzymatisches System, wie beispielsweise das Oxidationssystem Harnsäure/Uricase, verwenden, kräftigere Färbungen erzeugt werden.
  • Die mit der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung erhaltenen Färbungen sind außerdem wenig selektiv und gegenüber verschiedenen Einwirkungen, denen das Haar ausgesetzt sein kann (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Wäschen, permanente Verformungen und dergleichen), beständig.
  • Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern unter Verwendung dieser gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung.
  • Die Art der Oxidationsbase(n), die in der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung verwendet werden, ist kein kritischer Parameter. Sie können insbesondere unter den p-Phenylendiaminen, Doppelbasen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und den heterocyclischen Oxidationsbasen ausgewählt werden.
  • Von den p-Phenylendiaminen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendet werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (I) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden:
    Figure 00050001
    worin bedeuten:
    • – R1 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe, Phenyl oder 4'-Aminophenyl,
    • – R2 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl oder eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe,
    • – R3 Wasserstoff, Halogen, wie Chlor, Brom, Iod oder Fluor, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Hydroxyalkoxy, C1-4-Acetylaminoalkoxy, C1-4-Mesylaminoalkoxy oder C1-4-Carbamoylaminoalkoxy, und
    • – R4 Wasserstoff, Halogen oder C1-4-Alkyl.
  • Von den stickstoffhaltigen Gruppen der Formel (I) können insbesondere die Gruppen Amino, C1-4-Monoalkylamino, C1-4-Dialkylamino, C1-4-Trialkylamino, C1-4-Monohydroxyalkylamino, Imidazolinium und Ammonium angegeben werden.
  • Von den p-Phenylendiaminen der oben genannten Formel (I) können insbesondere p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methyl-anilin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N- bis(β-Hydroxyethyl)amino-2-methyl-anilin, 4-N,N-bis(β-Hydroxyethyl)amino-2-chlor-anilin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiarnin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl, β-hydroxyethyl)p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den p-Phenylendiaminen der Formel (I) werden insbesondere bevorzugt: p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure.
  • Unter Doppelbasen werden erfindungsgemäß Verbindungen verstanden, die mindestens zwei aromatische Ringe aufweisen, an denen Amino- und/oder Hydroxygruppen vorhanden sind.
  • Von den Doppelbasen, die als Oxidationsbasen im Rahmen der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Zusammensetzungen eingesetzt werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (II) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden:
    Figure 00070001
    worin bedeuten:
    • – Z1 und Z2, die identisch oder voneinander verschieden sind, Hydroxy oder eine NH2-Gruppe, die mit C1-4-Alkyl oder einer Verbindungsgruppe Y substituiert sein kann,
    • – die Verbindungsgruppe Y eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, die durch eine oder mehrere stickstoffhaltige Gruppen und/oder ein oder mehrere Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen oder abgeschlossen werden und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy- oder C1-6-Alkoxygruppen substituiert sein kann,
    • – R5 und R6 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl oder eine Verbindungsgruppe Y,
    • – R7, R8, R9, R10, R11 und R12, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, eine Verbindungsgruppe Y oder C1-4-Alkyl, mit der Maßgabe, dass die Verbindungen der Formel (II) nur eine Verbindungsgruppe Y pro Molekül aufweisen.
  • Von den stickstoffhaltigen Gruppen der Formel (II) können insbesondere die Gruppen Amino, C1-4-Monoalkylamino, C1-4-Dialkylamino, C1-4- Trialkylamino, C1-4-Monohydroxyalkylamino, Imidazolinium und Ammonium angegeben werden.
  • Von den Doppelbasen der oben genannten Formel (II) können insbesondere N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis-(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctan und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den Doppelbasen der Formel (II) werden das N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol und das 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctan oder die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure besonders bevorzugt.
  • Von den p-Aminophenolen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendet werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (III) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden:
    Figure 00080001
    worin bedeuten:
    • – R13 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C1-4-Aminoalkyl oder C1-4-Hydroxyalkyl-C1-4-aminoalkyl,
    • – R14 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Cyanoalkyl oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R13 oder R14 Wasserstoff bedeutet.
  • Von den p-Aminophenolen der oben genannten Formel (III) können insbesondere p-Aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 4-Amino-3-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethylaminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den o-Aminophenolen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere 2-Amino-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 5-Acetamido-2-amino-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Von den heterocyclischen Basen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere die Pyridinderivate, die Pyrimidinderivate, die Pyrazolderivate, die Pyrazolo-pyrimidinderivate und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den Pyridinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in den Patenten GB 1 026 978 und GB 1 153 196 beschrieben sind, wie 2,5-Diamino-pyridin, 2-(4-Methoxyphenyl)amino-3-aminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 2-(β-Methoxyethyl)-amino-3-amino-6-methoxypyridin, 3,4-Diaminopyridin, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den Pyrimidinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in dem deutschen Patent DE 2 359 399 oder der Patentanmeldung WO96/15765 beschrieben sind, wie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triaminopyrimidin, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den Pyrazolderivaten können insbesondere die Verbindungen, die in den Patenten DE 3 843 892 und DE 4 133 957 und den Patentanmeldungen WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 und DE 195 43 988 beschrieben sind, wie 4,5-Diamino-1-methylpyrazol, 3,4-Diaminopyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1,3-dimethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-pyrazol, 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazinopyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-t-butyl-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-t-butyl-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropyl-pyrazol, 4-Amino-5-(2'-aminoethyl)amino-1,3-dimethyl-pyrazol, 3,4,5-Triamino-pyrazol, 1- Methyl-3,4,5-triamino-pyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylaminopyrazol, 3,5-Diamino-4-(β-hydroxyethyl)amino-1-methyl-pyrazol, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den Pyrazolo-pyrmidinderivaten können insbesondere die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der folgenden Formel (IV), ihre Additionssalze mit einer Säure oder mit einer Base und, falls ein tautomeres Gleichgewicht vorliegt, ihre Tautomeren genannt werden:
    Figure 00110001
    worin bedeuten:
  • – R15, R16, R17 und R18, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Aryl, C1-4-Hydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C1-4-Aminoalkyl (wobei die Aminogruppe mit Acetyl, Ureido oder Sulfonyl geschützt sein kann), C1-4-Alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl (wobei die Dialkylgruppen einen Kohlenstoffring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C1-4-alkylamino-C1-4-alkyl oder Di-[hydroxy-C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl;
  • – die Gruppen X, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Aryl, C1-4-Hydroxyalkyl, C-2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[C1-4-alkyl]-amino-C1-4-alkyl (wobei die Dialkylgruppen einen Kohlenstoffring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydro xy-C1-4-alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[Hydroxy-C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl, Amino, C1-4-Alkylamino, Di-[C1-4-alkyl]amino, Halogen, Carboxy oder eine Sulfonsäuregruppe;
    • – i 0, 1, 2 oder 3;
    • – p 0 oder 1:
    • – q 0 oder 1;
    • – n 0 oder 1; mit der Maßgabe, dass
    • – die Summe p + q von Null verschieden ist;
    • – n Null bedeutet und die Gruppen NR17R18 und NR17R18 die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 2 ist;
    • – n 1 bedeutet und die Gruppe NR15R16 (oder NR17R18) und die OH-Gruppe die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 1 ist.
  • Wenn die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (IV) eine Hydroxygruppe in einer der Stellungen 2, 5 oder 7 in α-Stellung zu einem Stickstoffatom aufweisen, existiert ein tautomeres Gleichgewicht, das beispielsweise durch das folgende Schema dargestellt werden kann:
    Figure 00120001
  • Von den Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinen der Formel (IV) können insbesondere angegeben werden:
    • – Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
    • – 2,5-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
    • – Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
    • – 2,7-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
    • – 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol,
    • – 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol,
    • – 2-(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol,
    • – 2-(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol,
    • – 2-[(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-ethyl)amino]-ethanol,
    • – 2-[(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-ethyl)amino]– ethanol,
    • – 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
    • – 2,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, und
    • – 2,5,N7,N7-Tetramethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin
    • – und deren Additionssalze und deren tautomeren Formen, wenn tautomere Formen im Gleichgewicht vorliegen.
  • Die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (IV) können ausgehend von einem Aminopyrazol durch Cyclisierung gemäß den in den folgenden Referenzen beschriebenen Syntheseverfahren hergestellt werden:
    • EP 628559 Beiersdorf-Lilly,
    • – R. Vishdu, H. Navedul, Indian J. Chem. 34b (6), 514, 1995,
    • – N. S. Ibrahim, K. U. Sadek, F. A. Abdel-Al, Arch. Pharm. 320, 240, 1987,
    • – R. H. Springer, M. B. Scholten, D. E. O'Brien, T. Novinson, J. P. Miller, R. K. Robins, J. Med. Chem. 25, 235, 1982,
    • – T. Novinson, R. K. Robins, T. R. Matthews, J. Med. Chem. 20, 296, 1977,
    • US 3907799 ICN Pharmaceuticals.
  • Die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (IV) können auch ausgehend von einem Hydrazin durch Cyclisierung gemäß den in den folgenden Referenzen beschriebenen Syntheseverfahren hergestellt werden:
    • – A. McKillop und R. J. Kobilecki, Heterocycles 6(9), 1355, 1977,
    • – E. Alcade, J. DeMendoza, J. M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974,
    • – K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Japan, 47(2), 476, 1974.
  • Die erfindungsgemäße(n) Oxidationsbase(n) machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
  • Die in der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung verwendete Sarcosin-Oxidase kann tierischer Herkunft, mikrobiologischer Herkunft (aus Bakterien, Pilzen oder Viren) oder synthetischer Herkunft (durch chemische Synthese oder biotechnologisch hergestellt) sein.
  • Als Quellen für die Sarcosin-Oxidase können die Bakterien wie Arthrobacter und insbesondere Arthrobacter ureafaciens, Arthrobacter globiformis, Streptomyces, Bacillus, Pseudomonas, Corynebacterium oder Alcaligenes, wie Alcaligenes dentrificans, und Pilze wie Cylindrocarpon didynum, abgegeben werden.
  • Die in der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung verwendete Sarcosin-Oxidase macht vorzugsweise etwa 0,01 bis 20 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzu sammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,1 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
  • Erfindungsgemäß werden unter einem Donor das Substrat oder die verschiedenen Substrate verstanden, die für die Funktionsweise der Sarcosin-Oxidase erforderlich sind.
  • Als Donoren für die Sarcosin-Oxidase kommen Sarcosin, N-Methyl-L-leucin, N-Methyl-DL-alanin und N-Methyl-DL-valin in Betracht.
  • Der (oder die) erfindungsgemäß verwendete(n) Donor(en) (oder Substrate) machen vorzugsweise etwa 0,01 bis 20 Gew.-% des Gesamtgewichts der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,1 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
  • Die erfindungsgemäße gebrauchsfertige Farbmittelzusammensetzung kann ferner einen oder mehrere Kuppler und/oder einen oder mehrere Direktfarbstoffe enthalten, insbesondere um die Farbnuancen zu modifizieren oder sie mit Glanz anzureichern.
  • Von den Kupplern, die in den erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere die m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, m-Dihydroxybenzole und die heterocyclischen Kuppler, wie beispielsweise Indolderivate, Indolinderivate, Benzimidazolderivate, Benzomorpholinderivate, Sesamolderivate, Pyridinderivate, Pyrimidinderivate und Pyrazolderivate, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Die Kuppler können insbesondere unter 2-Methyl-5-amino-phenol, 5-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-2-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 1,3- Dihydroxy-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 4-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol, 2,4-Diamino-l-(β-hydroxyethyloxy)-benzol, 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)-1-methoxy-benzol, 1,3-Diamino-benzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)-propan, Sesamol, α-Naphthol, 6-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindol, 4-Hydroxy-N-methyl-indol, 6-Hydroxyindolin, 2,6-Dihydroxy-4-methyl-pyridin, 1-H-3-Methyl-pyrazol-5-on, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazol-5-on und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt werden.
  • Wenn Kuppler vorliegen, machen sie vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung und insbesondere etwa 0,005 bis 5 Gew.-% dieses Gewichts aus.
  • Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind (Oxidationsbasen und Kuppler), sind ganz allgemein insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt.
  • Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung besteht im Allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Von den organischen Lösungsmitteln kommen beispielsweise die niederen C1-4-Alkanole, wie Ethanol und Isopropanol; Glycerin; die Glykole und Glykolether, wie 2-Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonomethylether, sowie die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische in Betracht.
  • Die Lösungsmittel können in Mengenanteilen vorzugsweise im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und noch bevorzugter etwa 5 bis 30 Gew.-% vorliegen.
  • Der pH-Wert der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Zusammensetzung ist so ausgewählt, dass die enzymatische Aktivität der Sarcosin-Oxidase ausreichend ist. Er liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 5 bis 11 und vorzugsweise etwa 6,5 bis 10. Er kann mit herkömmlich beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Von den Ansäuerungsmitteln können beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren genannt werden, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Schwefelsäure, die Carbonsäuren, wie Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren.
  • Von den Alkalisierungsmitteln kommen beispielsweise Ammoniak, die Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono- Di- und Triethanolamin, 2-Methyl-2-amino-propanol sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (V) in Betracht:
    Figure 00170001
    worin W eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C1-4-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe bedeutet und R19, R20, R21 und R22, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder C1-4-Hydroxyalkyl bedeuten.
  • Die erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen können außerdem verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie beispielsweise anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische Polymere oder deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, Antioxidantien, Enzyme, die von der erfindungsgemäß verwendeten Sarcosin-Oxidase verschieden sind, beispielsweise Peroxidasen, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, wie beispielsweise flüchtige oder nicht flüchtige, modifizierte oder nicht modifizierte Silicone, Filmbildner, Ceramide, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.
  • Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls vorliegende(n) zusätzliche(n) Verbindungen) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
  • Die erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen können gegebenenfalls unter Druck in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel, oder in beliebigen anderen Formen, die für die Durchführung einer Färbung von Kera tinfasern und insbesondere von menschlichem Haar geeignet sind. In diesem Fall liegen der oder die Oxidationsfarbstoffe und die Sarcosin-Oxidase in der gleichen gebrauchsfertigen Zusammensetzung vor, die daher keinen gasförmigen Sauerstoff enthalten darf, um eine vorzeitige Oxidation des Oxidationsfarbstoffes oder der Oxidationsfarbstoffe zu unterbinden.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, unter Verwendung der oben definierten gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung.
  • Nach diesem Verfahren wird auf die Fasern mindestens eine oben definierte gebrauchsfertige Farbmittelzusammensetzung während einer Zeitspanne, die zur Bildung der gewünschten Färbung ausreichend ist, aufgebracht, worauf gespült, gegebenenfalls mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
  • Die Zeitspanne, die erforderlich ist, um die Keratinfasern zu färben, liegt im Allgemeinen im Bereich von 3 bis 60 min und genauer im Bereich von 5 bis 40 min.
  • Nach einer speziellen Ausführungsform der Erfindung umfasst das Verfahren einen vorbereitenden Schritt, der darin besteht, einerseits eine Zusammensetzung (A), die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine Oxidationsbase enthält, und andererseits eine Zusammensetzung (B) getrennt voneinander aufzubewahren, die in einem zum Färben geeigneten Medium die Sarcosin-Oxidase in Gegenwart mindestens eines Donors für die Sarcosin-Oxidase enthält, und diese bei der Anwendung zu vermischen, bevor das Gemisch auf die Fasern aufgebracht wird.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben oder beliebige andere Konfektionierungssysteme mit mehreren Abteilungen, wobei eine Abteilung die oben definierte Zusammensetzung (A) und eine zweite Abteilung die oben definierte Zusammensetzung (B) enthält. Die Vorrichtungen können mit einer Einrichtung ausgestattet sein, durch die das gewünschte Gemisch auf das Haar aufgebracht werden kann, wie beispielsweise die Vorrichtungen, die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
  • Im Folgenden werden zur Erläuterung der Erfindung konkrete Beispiele angegeben, die nicht einschränkend zu verstehen sind.
  • BEISPIELE 1 UND 2
  • Es wurden die folgenden gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen (Mengenanteile in Gramm) hergestellt:
    Figure 00210001
  • Es wird darauf hingewiesen, dass die oben beschriebenen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen jeweils die gleiche Enzymmenge, d. h. 20 000 iE, enthalten.
  • Die oben beschriebenen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen werden jeweils 30 min auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Die Haarsträhnen werden dann ge spült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen und anschließend getrocknet.
  • Die Farbe der Strähnen wurde vor und nach dem Färben in MUNSELL-Werten mit einem Colorimeter MINOLTA CM 2002 bestimmt, um die Stärke der mit den oben beschriebenen Zusammensetzungen erhaltenen Färbungen zu ermitteln.
  • Der Unterschied in der Farbe der Strähnen vor und nach dem Färben wird mit der NICKERSON-Gleichung berechnet: ΔE = 0,4 C0ΔH + 6ΔV + 3ΔC,wie dies beispielsweise in "Couleur, Industrie et Technique", S. 14–17, Bd. 5, 1978 beschrieben ist.
  • In dieser Gleichung bedeutet ΔE den Farbunterschied der beiden Strähnen, wobei ΔH, ΔV und ΔC die Änderung des Absolutwertes der Parameter H, V und C darstellt und wobei Co die Reinheit der Strähne bezeichnet, bezüglich der die Farbdifferenz bestimmt werden soll.
  • Die Stärke der Färbung (ΔE ) ist umso größer, je höher der angegebene Wert ist.
  • Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I angegeben:
  • Tabelle I
    Figure 00230001
  • Aus den Ergebnissen geht hervor, dass die erfindungsgemäße gebrauchsfertige Farbmittelzusammensetzung des Beispiels 1, d. h. die Zusammensetzung, die als Oxidationssystem die Sarcosin-Oxidase und Sarcosin enthält, im Vergleich mit der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung des Beispiels 2, die nicht zur Erfindung gehört, da sie als Oxidationssystem die Kombination von Uricase und Harnsäure enthält, zu einer kräftigeren Färbung führt. Die Verwendung des Oxidationssystems Uricase/Harnsäure ist insbesondere in der Patentanmeldung EP-A-0 310 675 beschrieben worden.

Claims (27)

  1. Gebrauchsfertige Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem zum Färben geeigneten Träger enthält: – mindestens eine Oxidationsbase, – die Sarcosin-Oxidase, und – mindestens einen Donor für die Sarcosin-Oxidase.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbase(n) unter den p-Phenylendiaminen, Doppelbasen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und den heterocyclischen Oxidationsbasen ausgewählt sind.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die p-Phenylendiamine unter den Verbindungen der folgenden Formel (I) und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind:
    Figure 00240001
    worin bedeuten: – R1 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe, Phenyl oder 4'-Aminophenyl, – R2 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl oder eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe, – R3 Wasserstoff, Halogen, wie Chlor, Brom, Iod oder Fluor, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Hydroxyalkoxy, C1-4-Acetylaminoalkoxy, C1-4-Mesylaminoalkoxy oder C1-4-Carbamoylaminoalkoxy, und – R4 Wasserstoff, Halogen oder C1-4-Alkyl.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die p-Phenylendiamine der Formel (I) unter p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methyl-anilin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-bis(β-Hydroxyethyl)amino-2-methyl-anilin, 4-N,N-bis(β-Hydroxyethyl)amino-2-chlor-anilin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl, β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p- phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Doppelbasen unter den Verbindungen der folgenden Formel (II) und deren Additionssalze mit einer Säure ausgewählt sind:
    Figure 00260001
    worin bedeuten: – Z1 und Z2, die identisch oder voneinander verschieden sind, Hydroxy oder eine NH2-Gruppe, die mit C1-4-Alkyl oder einer Verbindungsgruppe Y substituiert sein kann, – die Verbindungsgruppe Y eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, die durch eine oder mehrere stickstoffhaltige Gruppen und/oder ein oder mehrere Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen oder abgeschlossen werden kann und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy- oder C1-6-Alkoxygruppen substituiert sein kann, – R5 und R6 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl oder eine Verbindungsgruppe Y, – R7, R8, R9, R10, R11 und R12, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, eine Verbindungsgruppe Y oder C1-4-Alkyl, mit der Maßgabe, dass die Verbindungen der Formel (II) nur eine Verbindungsgruppe Y pro Molekül aufweisen.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Doppelbasen der Formel (II) unter N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis-(4'-amino, 3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctan und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die p-Aminophenole unter den Verbindungen der folgenden Formel (III) und deren Additionssalze mit einer Säure ausgewählt sind:
    Figure 00270001
    worin bedeuten: – R13 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C1-4-Aminoalkyl oder C1-4-Hydroxyalkyl-C1-4-aminoalkyl, – R14 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Cyanoalkyl oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R13 oder R14 Wasserstoff bedeutet.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die p-Aminophenole der Formel (III) unter p-Aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Amino-3-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethylaminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die o-Aminophenole unter 2-Aminophenol, 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 5-Acetamido-2-amino-phenol und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  10. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die heterocyclischen Oxidationsbasen unter den Pyridinderivaten, Pyrimidinderivaten, Pyrazolderivaten, Pyrazolo-pyrimidinderivaten und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbase(n) 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  12. Zusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbase(n) 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  13. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Sarcosin-Oxidase 0,01 bis 20 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung ausmacht.
  14. Zusammensetzung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Sarcosin-Oxidase 0,1 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung ausmacht.
  15. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Donor für die Sarcosin-Oxidase unter Sarcosin, N-Methyl-L-leucin, N-Methyl-DL-alanin und N-Methyl-DL-valin ausgewählt ist.
  16. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Donor oder die Donoren 0,01 bis 20 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  17. Zusammensetzung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass der Donor oder die Donoren 0,1 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  18. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen oder mehrere Kuppler und/oder einen oder mehrere Direktfarbstoff enthält.
  19. Zusammensetzung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass die Kuppler unter den m-Phenylendiaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und den heterocyclischen Kupplern, wie beispielsweise Indolderivaten, Indolinderivaten, Benzimidazolderivaten, Benzomorpholinderivaten, Sesamolderivaten, Pyridinderivaten, Pyrimidinderivaten und Pyrazolderivaten, und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  20. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 18 oder 19, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Kuppler 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  21. Zusammensetzung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Kuppler 0,005 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  22. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Additionssalze mit einer Säure unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt sind.
  23. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das zum Färben geeignete Medium aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel besteht.
  24. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert im Bereich von 5 bis 11 aufweist.
  25. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Fasern während einer Zeitspanne, die zur Entwicklung der gewünschten Färbung ausreichend ist, mindestens eine gebrauchsfertige Farbmittelzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche aufgebracht wird.
  26. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass es einen vorbereitenden Schritt umfasst, der darin besteht, einerseits eine Zusammensetzung (A), die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine Oxidationsbase enthält, und andererseits eine Zusammensetzung (B) getrennt voneinander aufzubewahren, die in einem zum Färben geeigneten Medium die Sarcosin-Oxidase in Gegenwart mindestens eines Donors für die Sarcosin-Oxidase enthält, und diese bei der Anwendung zu vermischen, bevor das Gemisch auf die Fasern aufgebracht wird.
  27. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine erste Abteilung mit der in Anspruch 26 definierten Zusammensetzung (A) und eine zweite Abteilung mit der in Anspruch 26 definierten Zusammensetzung (B) enthält.
DE69819138T 1997-09-23 1998-08-11 Zusammensetzung für die oxidationsfärbung von keratinischen fasern Expired - Fee Related DE69819138T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9711824A FR2768619B1 (fr) 1997-09-23 1997-09-23 Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR9711824 1997-09-23
PCT/FR1998/001795 WO1999015139A1 (fr) 1997-09-23 1998-08-11 Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69819138D1 DE69819138D1 (de) 2003-11-27
DE69819138T2 true DE69819138T2 (de) 2004-07-08

Family

ID=9511376

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69819138T Expired - Fee Related DE69819138T2 (de) 1997-09-23 1998-08-11 Zusammensetzung für die oxidationsfärbung von keratinischen fasern

Country Status (10)

Country Link
US (1) US6090159A (de)
EP (1) EP0969796B1 (de)
JP (1) JP3439223B2 (de)
CN (1) CN1241135A (de)
AR (1) AR016932A1 (de)
AU (1) AU9075498A (de)
DE (1) DE69819138T2 (de)
ES (1) ES2210809T3 (de)
FR (1) FR2768619B1 (de)
WO (1) WO1999015139A1 (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2773478B1 (fr) * 1998-01-13 2000-02-25 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
CA2335959C (en) 1998-06-23 2008-12-16 Horst Hoffkes Colorants
FR2794022B1 (fr) * 1999-05-28 2001-07-20 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2794972B1 (fr) * 1999-06-21 2001-08-10 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
US7156907B2 (en) * 2003-10-22 2007-01-02 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Multimeric dye structures

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (de) * 1962-03-30
DE1492175A1 (de) * 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
AU3541171A (en) * 1970-11-09 1973-05-10 Procter & Gamble Enzyme-activated oxidative process for coloring hair
US3907799A (en) * 1971-08-16 1975-09-23 Icn Pharmaceuticals Xanthine oxidase inhibitors
DE2359399C3 (de) * 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
FR2586913B1 (fr) * 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
JPS63169571A (ja) * 1987-01-06 1988-07-13 Nec Corp ト−ン検出装置
JPH0745385B2 (ja) * 1987-03-31 1995-05-17 協和醗酵工業株式会社 毛髪用化粧料組成物
DE3843892A1 (de) * 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
DE4133957A1 (de) * 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
DE4234885A1 (de) * 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
DE4234887A1 (de) * 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0628559B1 (de) * 1993-06-10 2002-04-03 Beiersdorf-Lilly GmbH Pyrimidinverbindungen und ihre Verwendung als Pharmazeutika
DK77393D0 (da) * 1993-06-29 1993-06-29 Novo Nordisk As Aktivering af enzymer
DE4440957A1 (de) * 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
CA2150596A1 (en) * 1994-12-16 1996-06-17 Yoshio Tsujino Oxidation hair dye composition
FR2733749B1 (fr) * 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
JPH09133495A (ja) * 1995-11-06 1997-05-20 Mitsubishi Heavy Ind Ltd 回転再生式熱交換器
DE19543988A1 (de) * 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
US6036729A (en) * 1995-12-22 2000-03-14 Novo Nordisk A/S Enzymatic method for textile dyeing
DE19610392A1 (de) * 1996-03-16 1997-09-18 Wella Ag Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern

Also Published As

Publication number Publication date
FR2768619A1 (fr) 1999-03-26
AR016932A1 (es) 2001-08-01
JP2000506548A (ja) 2000-05-30
EP0969796B1 (de) 2003-10-22
AU9075498A (en) 1999-04-12
JP3439223B2 (ja) 2003-08-25
ES2210809T3 (es) 2004-07-01
FR2768619B1 (fr) 1999-10-22
DE69819138D1 (de) 2003-11-27
US6090159A (en) 2000-07-18
CN1241135A (zh) 2000-01-12
EP0969796A1 (de) 2000-01-12
WO1999015139A1 (fr) 1999-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69824708T2 (de) Oxidative Zusammensetzung und Verwendungen zum Färben, zur dauerhaften Verformung und zum Entfärben der Keratinfasern
DE60020004T2 (de) Oxidationsfärbungszusammensetzung für keratinische Fasern und Färbungsverfahren mit derselben
DE69832779T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinfasern enthaltend ein 2-chlor- 6-methyl- 3-aminophenol und zwei oxidationsbasen, sowie das färbeverfahren
DE69831060T2 (de) Oxidierende Zusammensetzung und Verwendungen zum Färben, zur dauerhaften Verformung oder zum Entfärben von Keratinfasern
DE69830483T2 (de) Oxidierende zusammensetzung und ihre verwednung zum färben, zur dauerhaften verformung oder zum entfärben von keratinfasern
DE69917207T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und Verfahren zum Färben mit dieser Zusammensetzung
DE69825874T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern
DE69816600T2 (de) Zusammensetzung zur oxidationsfärbung von keratinischen fasern und färbeverfahren mit dieser zusammensetzung
DE60121313T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern, die ein 3,5-Diaminoypridinderivat und ein spezielles verdickendes Polymer enthält
DE69830152T2 (de) Oxidative zusammensetzung und verwendung zum färben, zur dauerhaften verformung und zum entfärben der haare
DE69827633T2 (de) Oxidierende Zusammensetzung und ihre Verwendungen zur Behandlung von Keratinfasern
DE69824003T2 (de) Zusammensetzung für die oxydationsfärbung von keratinischen fasern
DE69823487T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern
DE69819705T2 (de) Oxidative zusammensetzung und verwendung zum färben, zur dauerhaften verformung und zum entfärben der haare
DE69802566T3 (de) Laccase enthaltendes färbemittel und verfahren zur färbung von keratinfasern mit diesem mittel
DE69932228T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinfasern, das eine laccase enthält, und verfahren zur färbung mit diesem mittel
DE60022132T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern und Färbungsverfahren mit diesem Mittel
DE69827371T2 (de) 2-chlor-6-methyl-3-aminophenol und eine oxidationsbase enthaltende zusammensetzung zur oxidativen färbung von keratinfasern und färbeverfahren
DE69819135T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern
DE69922475T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzung
DE69819138T2 (de) Zusammensetzung für die oxidationsfärbung von keratinischen fasern
DE69800842T3 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinfasern, das eine laccase enthält, und verfahren zur färbung mit diesem mittel
DE69827610T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinfasern enthaltend ein 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol, eine oxidationsbase und einen kuppler, und färbeverfahren
DE69814085T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen färben von keratinfasern und färbeverfahren unter verwendung dieser zusammensetzung
DE69825043T2 (de) Oxidative zusammensetzung zur färbung, zur dauerhaften verformung oder zur entfärbung von keratinfasern

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee