DE69702098T2 - Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien mit verbesserter Lichtbeständigkeit sowohl in den Aufzeichnungsbereichen als auch in den aufzeichnungsfreien Bereichen ohne irgendwelche nachteiligen Auswirkungen auf deren Eigenschaften.
  • Wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien, welche thermisch mehrere farbbildende Substanzen miteinander in Kontakt bringen, um aufgezeichnete Bilder zu erhalten, sind wohlbekannt. Diese wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien sind relativ preiswert, während die Aufzeichnungsvorrichtungen dafür kompakt und relativ leicht zu warten sind, so daß diese Materialien als Aufzeichnungsmedien für Facsimile-Systeme, verschiedene Typen von Rechenmaschinen etc. dienen und auch in einer breiten Vielfalt von Gebieten eingesetzt werden.
  • Im allgemeinen weisen wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien insofern Probleme auf, als bei Exposition gegenüber Sonnenlicht oder Raumlicht für einen langen Zeitraum die Hintergrundbereiche (aufzeichnungsfreien Bereiche) vergilben und die aufgezeichneten Bilder langsam entfärbt werden.
  • Als eine Weise zur Erweiterung der Einsatzgebiete für wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien gibt es ferner beispielsweise die wärmeempfindlichen Aufzeichnungsetiketten, welche in den POS (Verkaufspunkt)-Systemen eingesetzt werden. Mit der Expansion der POS-Systeme besteht neben ihrer Verwendung als Etiketten zur Anbringung auf Nahrungsmitteln, welche nur eine begrenzte Nutzdauer haben, zunehmender Bedarf für ihre Verwendung als Etiketten, die auf Waren angebracht und über einen langen Zeitraum verwendet werden, oder als Papierbögen zur Verwendung in tragbaren Drucker-Endgeräten, welche bei der Durchführung von Zustellungs- und Abholtätigkeiten oft im Freien eingesetzt werden. Wenn wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien bei solchen Anwendungen eingesetzt werden, werden sie jedoch oft Sonnenlicht oder Raumlicht für einen langen Zeitraum ausgesetzt und unter deren Einfluß werden die darauf aufgezeichneten Bilder entfärbt werden oder die Hintergrundbereiche werden vergilben und dadurch eine merkliche Verschlechterung des Erscheinungsbilds von Waren verursachen.
  • Dementsprechend gab es einen starken Bedarf nach solchen wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien, die ausgezeichnete Lichtbeständigkeit aufweisen, so daß sie nur einen geringen Grad von Entfärbung in den aufgezeichneten Bildern oder von Farbänderung der Hintergrundbereiche ins Gelbe entwickeln werden, selbst wenn sie Sonnenlicht oder Raumlicht für einen langen Zeitraum ausgesetzt werden.
  • Darüber hinaus ist auch erforderlich, daß die wie oben beschriebenen wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien, welche als Etiketten oder Papierbögen für tragbare Drucker-Endgeräte eingesetzt werden, ebenso eine Beständigkeit der aufgezeichneten Bilder gegenüber Chemikalien wie Weichmachern, Ölen oder Lösungsmitteln aufweisen wie bei den wärmeempfindlichen Aufzeichnungsetiketten zur Verwendung auf Nahrungsmitteln.
  • Darüber hinaus werden diese wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien manchmal Hochtemperaturumgebungen ausgesetzt und müssen Wärmebeständigkeit aufweisen.
  • Herkömmlicherweise wurden zur Verbesserung der Lichtbeständigkeit von wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien verschiedene Verfahren zur Inkorporation einer Benzotriazol-Verbindung in die wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht in JP-B-23205/1978, JP-A-55891/1980, JP-A-307981/1988, JP-A- 23986/1991, JP-A-8545/1993 etc. offenbart. Darüber hinaus wurden zum Zwecke der Verbesserung der chemischen Beständigkeit des wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials Verfahren zur Inkorporation einer Benzotriazol-Verbindung in die wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht in JP-A-87093/1983, JP-A-15783/1988 etc. offenbart.
  • Zur Verbesserung der chemischen Beständigkeit des wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden auch eine Reihe von Verfahren zur Bildung einer Schutzschicht auf der wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht in JP-A-128347/ 1979, JU-B-9909/1984, JU-B-26216/1987 etc. offenbart.
  • Ferner wurden zur Verbesserung der Lichtbeständigkeit des wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials Verfahren zur Hinzufügung einer- pulverisierten Benzotriazol-Verbindung zu der Schutzschicht, welche auf der Aufzeichnungsschicht gebildet wird, in JP-A-107388/1985, JP-A-112487/1985, JP-A-193883/1986 etc. offenbart.
  • Wenn jedoch ein herkömmlicherweise vorgeschlagenes Verfahren der Zugabe einer Benzotriazol-Verbindung wie 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol zur wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht angewandt wird, um ausreichende Lichtbeständigkeit zu erhalten, ist es in Anbetracht der Absorptionseffizienz für UV-Licht, mit anderen Worten, der Abschirmeffizienz für UV- Licht, erforderlich, eine relativ große Menge dieser Verbindungen einzusetzen, welches dazu beiträgt, die grundlegenden Eigenschaften des wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials zu beeinträchtigen, beispielsweise durch Verringerung der Aufzeichnungsempfindlichkeit oder durch Verursachung von Hintergrundtrübung, wenn sie in Hochtemperaturumgebungen gebracht werden. Darüber hinaus haben die Verbesserungen der chemischen Beständigkeit, die durch die Zugabe dieser Benzotriazol-Verbindungen zu der wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht erzielt werden, nicht so große und zufriedenstellende Wirkungen wie sie durch die Bildung der Schutzschicht erreicht werden können.
  • Andererseits weist das Verfahren zur Zugabe einer Benzotriazol-Verbindung zu der Schutzschicht, welche auf der wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht ausgebildet ist, insofern Probleme auf, als beim Einsatz von Verbindungen wie das herkömmlicherweise vorgeschlagene 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol diese Verbindungen aufgrund ihres relativ niedrigen Schmelzpunkts während der Aufzeichnung schmelzen werden und eine Adhäsion zwischen dem Thermokopf und der Schutzschicht veranlassen und dadurch verhindern, daß die aufgezeichneten Bilder in gleichmäßiger Weise gebildet werden. In Abhängigkeit von der Art der Chemikalien werden diese Verbindungen überdies eluieren und veranlassen, daß die Schutzschicht ihre Funktion als Barriere verliert, was zur Verringerung der chemischen Beständigkeit der aufgezeichneten Bilder führt.
  • Ferner offenbart JP-A-14904611995 eine Zugabe von 2,2'-Methylenbis[4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl)-6-(2H-benzotriazol-2-yl)phenol] zu der wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht oder der auf der wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht gebildeten Schutzschicht, um die Lichtbeständigkeit zu verbessern. Diese Benzotriazol-Verbindung beeinträchtigt jedoch immer noch die grundlegenden Eigenschaften des wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials, wenn auch weniger als das konventionelle 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol, und ist auch unbefriedigend bei der Verbesserung der Lichtbeständigkeit.
  • In Anbetracht der oben geschilderten Situation ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung die Bereitstellung eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials, welches eine verbesserte Lichtbeständigkeit sowohl in den Aufzeichnungsbereichen als auch in den aufzeichnungsfreien Bereichen aufweist, ohne daß irgendwelche schädlichen Auswirkungen hinsichtlich ihrer grundlegenden Eigenschaften wie oben beschrieben verursacht werden, sowie solcher Aufzeichnungsmaterialien, welche nicht nur hinsichtlich der Lichtbeständigkeit in Hinblick auf die Aufzeichnungsbereiche und die aufzeichnungsfreien Bereiche hervorragend sind, sondern auch hinsichtlich Aufzeichnungseigenschaften wie z. B. Anpassungsvermögen an den Thermokopf und Beständigkeiten gegenüber Chemikalien, wie z. B. Weichmachern, Ölen und Lösungsmitteln.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial zur Verfügung, welches eine wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht, die auf einem Substrat gebildet ist und eine Elektronendonor-Verbindung und eine Elektronenakzeptor-Verbindung enthält, und eine erforderlichenfalls auf der Aufzeichnungsschicht gebildete Schutzschicht umfaßt, wobei das Aufzeichnungsmaterial dadurch gekennzeichnet ist, daß in mindestens eine Schicht der wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht und der Schutzschicht mindestens eine der durch die Formel (1) repräsentierten Benzotriazol-Verbindungen inkorporiert ist
  • worin R¹ C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ist, Ar 1,3-Phenylen oder 1,4-Phenylen bedeutet.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung weist das wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial die wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht, die eine Elektronendonor-Verbindung und eine Elektronenakzeptor-Verbindung enthält, und die erforderlichenfalls anschließend auf dem Substrat aufgebrachte Schutzschicht auf; und mindestens eine der speziellen Benzotriazol-Verbindungen, die durch die obige Formel (1) repräsentiert werden, ist in mindestens eine Schicht der wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht und der Schutzschicht inkorporiert, so daß die Lichtbeständigkeit in den Aufzeichnungsbereichen und aufzeichnungsfreien Bereichen im Vergleich zu den herkömmlicherweise vorgeschlagenen Benzotriazol- Verbindungen merklich verbessert ist. Die oben genannten speziellen Benzotriazol- Verbindungen liefern ein extrem niedriges Niveau an Hintergrundtrübung in Hochtemperaturumgebungen, selbst wenn sie in die Aufzeichnungsschicht inkorporiert werden. Nachdem diese speziellen Benzotriazol-Verbindungen sich kaum in Lösungsmitteln wie Weichmachern, Ölen und organischen Lösungsmitteln lösen, veranlaßt deren Einsatz in der Schutzschicht darüber hinaus die Oberflächen der Schutzschicht nicht zu einer durch das Auslaugen von UV-Absorbern verursachten Verminderung ihrer Funktion als Barriere, wenn sie in Kontakt mit diesen Lösungsmitteln kommen, was eine hervorragende Verbesserung der chemischen Beständigkeit ergibt. Ferner tragen sie zu einer beachtlichen Verbesserung der Aufzeichnungseigenschaften ohne Adhäsion oder Haften von Rückständen an dem Thermokopf aufgrund von Schmelzen bei, während eine Aufzeichnung durch den Thermokopf erfolgt.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine gewünschte Wirkung erzielt werden durch Inkorporation der speziellen Benzotriazol-Verbindung in mindestens eine Schicht der wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht und der Schutzschicht. Natürlich können sie sowohl in die wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht als auch in die Schutzschicht inkorporiert werden. Sie können auch nur in die Aufzeichnungsschicht des wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials, welches mit einer Schutzschicht versehen ist, inkorporiert werden. In Anbetracht der Abschirmeffizienz für UV-Licht ist es besser, daß die spezielle Benzotriazol-Verbindung in der Schutzschicht statt in der Aufzeichnungsschicht enthalten ist.
  • Beispiele von Benzotriazol-Verbindungen der Formel (1) sind N,N'-Bis[2- hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-methylbenzyl]-1,4-benzoldicarboxamid, N,N'-Bis- [2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-ethylbenzyl]-1,4-benzoldicarboxamid, N,N'-Bis- [2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-isopropylbenzyl]-1,4-benzoldicarboxamid, N,N'- Bis[2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-sec.-butylbenzyl]-1,4-benzoldicarboxamid, N, N'-Bis[2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-tert.-butylbenzyl]-1,4-benzoldicarboxamid, N,N'-Bis[2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-methylbenzyl]-1,3-benzoldicarboxamid, N,N'-Bis[2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-ethylbenzyl]-1,3-benzoldicarboxamid, N,N'-Bis[2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-isopropylbenzyl)-1, 3-benzoldicarboxamid, N,N'-Bis[2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-sek.-butylbenzyl]-1,3-benzoldicarboxamid und N,N'-Bis[2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-tert.-butylbenzyl]- 1,3-benzoldicarboxamid etc. Natürlich ist die Benzotriazol-Verbindung nicht auf die obigen beschränkt und kann erforderlichenfalls als mindestens zwei davon eingesetzt werden.
  • Von diesen Benzotriazol-Verbindungen ist N,N'-Bis[2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-methylbenzyl]-1,4-benzoldicarboxamid bevorzugt, welches ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit ausgezeichneter Beständigkeit gegenüber Chemikalien wie Weichmacher und Öl ergibt.
  • Vorzugsweise wird die Benzotriazol-Verbindung pulverisiert und in die wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht oder die Schutzschicht inkorporiert. Zur Pulverisierung wird die Benzotriazol-Verbindung allein oder erforderlichenfalls zusammen, mit Additiven wie einem Dispergiermittel oder Antischaummittel in Wasser, welches als Dispersionsmedium dient, unter Verwendung von Rühr- und Pulverisierungsmitteln, wie z. B. einer Kugelmühle, einem Attritor oder einer Sandmühle, dispergiert.
  • Der mittlere Teilchendurchmesser der pulverisierten Benzotriazol-Verbindung beträgt vorzugsweise 2,0 um oder weniger. Insbesondere trägt die Verringerung des mittleren Durchmessers auf 1,0 um oder weniger zu einer beachtlichen Verbesserung der Absorptionseffizienz für UV-Licht bei. Wenn die Benzotriazol- Verbindung dieser Teilchengröße in die Schutzschicht inkorporiert wird, ergibt sie auch klarere aufgezeichnete Bilder ohne Verschattung der aufgezeichneten Bilder, während die chemische Beständigkeit der Schutzschicht durch die Verbesserung ihres Filmbildungsvermögens erhöht wird.
  • Die wärmeempfindlichen Aufzeichnungssysteme gemäß der vorliegenden Erfindung, welche die Farbbildungsreaktion zwischen der Elektronendonor- Verbindung und der Elektronenakzeptor-Verbindung nutzen, schließen beispielsweise die Kombination eines Leukofarbstoffs mit einem Farbakzeptor, die Kombination eines Diazoniumsalzes mit einem Kopplungsmittel, die Kombination eines organischen Säuresalzes eines Übergangselements wie Eisen mit einem Chelat-bildenden Reagenz, die Kombination einer aromatischen Isocyanat- Verbindung mit einer Imino-Verbindung etc. ein. Nachdem jedoch die Kombination eines Leukofarbstoffs mit einem Farbakzeptor sowohl eine hervorragende Farbdichte als auch hervorragende Aufzeichnungsempfindlichkeit aufweist, soll im folgenden eine detaillierte Beschreibung des wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterials gegeben werden, welches die Farbbildungsreaktion zwischen einem Leukofarbstoff und einem Farbakzeptor nutzt.
  • Verschiedene bekannte Leukofarbstoffe sind als Leukofarbstoff einsetzbar. Beispiele davon sind 3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid, 3-Cyclohexylamino-6-chlorfluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-chlorfluoran, Rhodamin(o-chloranilino)lactam, 3-(N-Ethyl-ptoluidino)-7-methylfluoran, 3-Diethylamino- 6,8-dimethylfluoran, 3-(N-Ethyl-N-isoamylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N- Methyl-N-cyclohexylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Di-n-butylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Di-n-pentylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Di-n-butylamino-7-(o-chlorphenylamino)fluoran, 3-(N-Ethyl-p- toluidino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Diethylamino-7-(m-trifluormethylanilino)fluoran, 3-(N-Ethyl-N-tetrahydrofurfurylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Diethylamino-6- chlor-7-anilinofluoran, 3-Dimethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Di-n-butylamino- 6-methyl-7-m-toluidinofluoran, 3-(N-Ethyl-N-ethoxypropylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Methyl-N-n-propylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3,3-Bis[1-(4-methoxyphenyl)-1-(4-dimethylaminophenyl)ethylen-2-yl]-4,5,6,7-tetrachlorphthalid, 3-(4- Dimethylaminophenylamino)-5,7-dimethylfluoran, 3-(4-Di-n-butylaminophenylamino)- 6-methyl-7-chlortluoran und 3,3-Bis(4-diethylamino-2-ethoxyphenyl)-4-azaphthalid etc. Natürlich ist der Leukofarbstoff nicht auf die obigen beschränkt und kann erforderlichenfalls als mindestens zwei davon eingesetzt werden. Die Menge des einzusetzenden Leukofarbstoffs beträgt vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht, obwohl sie nicht speziell beschränkt ist.
  • Verschiedene bekannte Farbakzeptoren können als ein Farbakzeptor verwendet werden, der gemeinsam mit dem Leukofarbstoff eingesetzt wird. Beispiele davon sind 4,4'-Isopropylidendiphenol, 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexan, 2,2- Bis(4-hydroxyphenyl)-4-methylpentan, 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan, 4,4'- Dihydroxydiphenylsulfid, Benzyl-4-hydroxybenzoat, 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 2,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfon, Bis(3-allyl-4- hydroxyphenyl)sulfon, 4-Hydroxy-4'-methyldiphenylsulfon, 4-Hydroxyphenyl-4'- benzyloxyphenylsulfon, 3,4-Dihydroxyphenyl-4'-methylphenylsulfon, Bis(4-hydroxyphenylthioethoxy)methan, 1,4-Bis[α-methyl-α-(4'-hydroxyphenyl)ethyl]benzol, 1,3- Bis[α-methyl-α-(4'-hydroxyphenyl)ethyl]benzol, Di(4-hydroxy-3-methylphenyl)sulfid, Butyl-bis(4-hydroxyphenyl)acetat und Bis(4-Hydroxyphenylthioethyl)ether und ähnliche Phenol-Verbindungen, N,N'-Di-m-chlorphenylthioharnstoff und ähnliche Thioharnstoff-Verbindungen, Zinksalz von p-Chlorbenzoesäure, Zinksalz von 4-[2-(p- Methoxyphenoxy)ethoxy]salicylsäure, Zinksalz von 4-[3-(p-Tolylsulfonyl)propyloxy]- salicylsäure, Zinksalz von 5-[p-(2-p-Methoxyphenoxyethoxy)cumyl]salicylsäure, Zinksalz von 4-Octyloxycarbonylaminosalicylsäure und ähnliche Zinksalze von aromatischen Carbonsäuren, N-(p-Tolylsulfonyl)-N'-phenylharnstoff, 4,4'-Bis(p-tolylsulfonylharnstoft)diphenylmethan und ähnliche organische saure Substanzen. Natürlich ist der Farbakzeptor nicht auf die obigen beschränkt und kann erforderlichenfalls als mindestens zwei davon eingesetzt werden. Von diesen Farbakzeptoren bevorzugt sind Diphenylsulfon-Derivate der Formel (2) unten,
  • worin R² und R³ jeweils C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4; Alkenyl, C&sub1;-C&sub4; Alkoxyl, Benzyloxy oder ein Halogenatom darstellen, m eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist, n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, p und q jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 2 bedeuten, welche ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit ausgezeichneter Beständigkeit der aufgezeichneten Bilder liefern.
  • Von den obigen Farbakzeptoren werden 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfon, Bis(3-allyl-4-hydroxyphenyl)sulfon und 2,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, welche ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit ausgezeichneter Beständigkeit der aufgezeichneten Bilder liefern, bevorzugt eingesetzt.
  • Um ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit besonders hervorragender Wärmebeständigkeit zu erhalten, wird vorzugsweise 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan als Farbakzeptor eingesetzt.
  • Es ist erwünscht, daß das Verhältnis des Farbakzeptors zu dem damit einzusetzenden Leukofarbstoff im allgemeinen innerhalb des Bereichs von 50 bis 500 Gew.-Teilen, vorzugsweise etwa 100 bis etwa 300 Gew.-Teilen, auf 100 Gew.- Teile des Leukofarbstoffs eingestellt wird, obwohl es nicht speziell beschränkt ist und je nach der Art des Leukofarbstoffs und des Farbakzeptors in geeigneter Weise ausgewählt wird.
  • Ferner beträgt für den Fall der Inkorporation der speziellen Benzotriazol- Verbindung in die wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht die Menge der Verbindung im allgemeinen 10 bis 500 Gew.-Teile, vorzugsweise 20 bis 200 Gew.- Teile, bezogen auf 100 Gew.-Teile des Leukofarbstoffs, obwohl sie nicht speziell beschränkt ist.
  • Bei dem vorliegenden wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterial ist es möglich, einen Sensibilisator zu inkorporieren, um die Aufzeichnungsempfindlichkeit zu verbessern, und ein die Beständigkeit verbesserndes Mittel, um die Beständigkeit des aufgezeichneten Bildes zu verbessern.
  • Beispiele geeigneter Sensibilisatoren sind Stearinsäureamid, Methoxycarbonyl-N-stearinsäurebenzamid, Stearinsäureethylenbisamid, Stearinsäuremethylenbisamid, Stearinsäure-N-methylolamid, Dibenzylterephthalat, Benzyl-p-benzyloxybenzoat, 2-Naphthylbenzylether, m-Terphenyl, Dibenzyloxalat, Di-p-methylbenzyl oxalat, Di-p-chlorbenzyloxalat, p-Benzylbiphenyl, Di(p-methoxyphenoxyethyl)ether, 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan, 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan, 1,2-Bis(4-methoxyphenoxy)ethan, 1,2-Diphenoxyethan, 1-(4-Methoxyphenoxy)-2-(3-methoxyphenoxy)- ethan, p-Methylthiophenylbenzylether, 1,4-Di(phenylthio)butan, p-Biphenyl-p-tolylether, N-Acetoacetyl-p-toluidin, Di(β-biphenylethoxy)benzol, p-Di(vinyloxyethoxy)- benzol, 1-Isopropylphenyl-2-phenylethan, 1-Phenoxy-2-(2-naphthoxy)ethan, 1,3- Bis(2-naphthoxy)propan und 1-(2-Naphthoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan.
  • Von diesen Sensibilisatoren werden vorzugsweise 1-Phenoxy-2-(2-naphthoxy)ethan, 1,3-Bis(2-naphthoxy)propan, 1-(2-Naphthoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan, Di-p-methylbenzyloxalat und Di-p-chlorbenzyloxalat eingesetzt, welche ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit ausgezeichneter Beständigkeit des Hintergrundbereichs, insbesondere in einer Hochtemperaturumgebung, liefern können.
  • Beispiele geeigneter Mittel zur Verbesserung der Beständigkeit sind 2,2- Methylenbis(4-methyl-6-tert.-butylphenol), 2,2'-Methylenbis(4-ethyl-6-tert.-butylphenol), 4,4'-Thiobis(2-methyl-6-tert.-butylphenol), 1,1,3-Tris(2-methyl-4-hydroxy-5- cyclohexylphenyl)butan, 1,1,3-Tris(2-methyl-hydroxy-5-tert.-butylphenyl)butan, 4,4'-Thiobis(3-methyl-6-tert.-butylphenol), 4,4'-Dihydroxy-3,3',5,5'-tetramethyldiphenylsulfon, 2,2-Bis(4-hydroxy-3,5-dichtorphenyl)propan, 2,2-Bis(4-hydroxy-3,5- dimethylphenyl)propan und ähnliche sterisch gehinderte Phenol-Verbindungen, 1,4-Diglycidyloxybenzol, 4,4'-Diglycidyloxydiphenylsulfon, 4-Benzyloxy-4'-(2-methylglycidyloxy)diphenylsulfon, Diglycidylterephthalat, Epoxyharz vom Cresol-Novolak- Typ, Epoxyharz vom Phenol-Novolak-Typ, Epoxyharz vom Bisphenol-A-Typ und ähnliche Epoxy-Verbindungen, N,N'-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin, Natriumsalz oder ein mehrwertiges Metallsalz von 2,2'-Methylenbis(4,6-di-tert.-butylphenyl)- phosphorsäure und Bis(4-Ethyleniminocarbonylaminophenyl)methan. Von diesen Mitteln zur Verbesserung der Beständigkeit wird vorzugsweise 1,1,3-Tris(2-methyl-4- hydroxy-5-cyclohexylphenyl)butan eingesetzt, welches eine Wirkung hinsichtlich der Verbesserung der Wasserbeständigkeit aufweist und nur schwer eine Hintergrundtrübung verursacht. Es ist wünschenswert, daß die Mengen des Sensibilisators und des die Beständigkeit verbessernden Agens im allgemeinen im Bereich von bis zu 400 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile des Farbakzeptors eingestellt werden, obwohl sie nicht speziell beschränkt sind.
  • Eine Beschichtungszusammensetzung für die wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht wird hergestellt durch Dispergieren dieser Komponenten zusammen mit gegebenenfalls erforderlichen Additiven, wie z. B. einem Dispergiermittel oder einem Antischaummittel, in einem Dispersionsmedium, welches im allgemeinen Wasser ist, gleichzeitig oder einzeln, unter Verwendung einer Rühr-Pulverisier- Apparatur wie einer Kugelmühle, einem Attritor oder einer Sandmühle.
  • Gewöhnlich ist ein Bindemittel in die Beschichtungszusammensetzung für die wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht in einer Menge von 10 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 15 bis etwa 30 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt der wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht, inkorporiert. Beispiele geeigneter Bindemittel sind Stärken, Hydroxyethylcellulose, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Gelatine, Kasein, Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Carboxyl-modifizierter Polyvinylalkohol, Acetoacetyl-modifizierter Polyvinylalkohol, Silicium-modifizierter Polyvinylalkohol, Diisobutylen-Maleinsäureanhydrid-Copolymer-Salz, Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymer-Salz, Ethylen-Acrylsäure-Copolymer-Salz, Styrol-Acrylsäure- Copolymer-Salz, Styrol-Butadien-Copolymer-Emulsion, Harnstoff-Harz, Melamin- Harz, Amid-Harz, Polyurethan-Harz etc. Natürlich können mindestens zwei dieser Bindemittel in Kombination eingesetzt werden.
  • Verschiedene Hilfsmittel können darüber hinaus der Beschichtungszusammensetzung zugesetzt werden. Beispiele geeigneter Mittel sind oberflächenaktive Mittel wie Natriumdioctylsulfosuccinat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natriumsalz von Laurylalkoholschwefelsäureester und Metallsalze von Fettsäuren; Gleitmittel wie Zinkstearat und Calciumstearat; Wachse wie Polyethylenwachs, Carnaubawachs, Paraffinwachs und Esterwachs; anorganische Pigmente wie Kaolin, Ton, Talkum, Calciumcarbonat, Aluminiumhydroxid, gebranntes Kaolin, Titandioxid und amorphes Silica; organische Pigmente wie Styrol-Mikrokügelchen, Nylonpulver, Polyethylenpulver, Harnstoff-Formaldehyd-Harz-Füllmittel und Rohstärke-Teilchen; und andere Mittel, einschließlich Antischaummittel, Fluoreszenzfarbstoffe, ein färbender Farbstoff etc.
  • Für das wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial der Erfindung ist das Verfahren zur Bildung der Aufzeichnungsschicht nicht besonders beschränkt. Die Aufzeichnungsschicht kann mit einem geeigneten Verfahren gebildet werden, beispielsweise durch Auftragen einer Beschichtungszusammensetzung zur Bildung dieser Schicht auf ein Substrat mit geeigneten Mitteln, wie z. B. Luftbürsten- Beschichtung, VARI-BAR-Beschichtung, reine Rakelbeschichtung, Stabrakel- Beschichtung, Kurzverweil-Beschichtung, Gießen oder Düsen-Beschichtung, und Trocknen der resultierenden Beschichtung. Die Menge der aufzutragenden Beschichtungszusammensetzung, welche nicht besonders beschränkt ist, beträgt gewöhnlich 2 bis 12 g/m², vorzugsweise 3 bis 10 g/m², bezogen auf das Trockengewicht.
  • Das Substrat schließt Papier (auch einschließlich von saurem Papier und neutralisiertem Papier), Kunststoffolie, synthetisches Papier, Vlies, Metalldampfbeschichtete Folie und dgl. ein und wird in geeigneter Wahl eingesetzt.
  • Für den Fall der Inkorporation der speziellen Benzotriazol-Verbindung in die Schutzschicht beträgt die Menge der Verbindung vorzugsweise 1 bis 50 Gew.-%, bevorzugter 10 bis 40 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt der Schutzschicht, ist jedoch nicht besonders beschränkt. Falls die Menge der speziellen Benzotriazol-Verbindungen weniger als 1 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt der Schutzschicht, beträgt, wird die Lichtbeständigkeit der Aufzeichnungsbereiche und aufzeichnungsfreien Bereiche verringert, und falls sie 50 Gew.-% übersteigt, ist es wahrscheinlich, daß das Filmbildungsvermögen der Schutzschicht verringert ist, was zu einer Verschlechterung der chemischen Beständigkeit der aufgezeichneten Bilder führt.
  • Als wasserlösliche oder in Wasser dispergierbare Bindemittel, welche in die Schutzschicht inkorporiert werden, können verschiedene Bindemittel eingesetzt werden, welche in der obigen wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht eingesetzt werden. Davon sind Carboxyl-modifizierter Polyvinylalkohol, Acetoacetyl-modifizierter Polyvinylalkohol und Silicium-modifizierter Polyvinylalkohol aufgrund ihrer hervorragenden Wirksamkeit als Schutzschicht bevorzugt. Insbesondere ist Acetoacetyl-modifizierter Polyvinylalkohol am meisten bevorzugt, da er die chemi sche Beständigkeit und Wasserbeständigkeit der Schutzschicht mit Leichtigkeit erhöht. Acetoacetyl-modifizierter Polyvinylalkohol wird erhalten aus der Acetoessigsäure-Veresterung von Polyvinylalkohol mit einem Polymerisierungsgrad von 200 bis 2000. Die Acetoessigsäure-Veresterung von Polyvinylalkohol kann durch Zugabe von Diketen zu Polyvinylalkohol-Harz oder durch den Prozeß des Esteraustausches von Acetoessigsäureester durchgeführt werden. Der Gehalt des Bindemittels liegt vorzugsweise im Bereich von 15 bis 80 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt der Schutzschicht.
  • Zur Verbesserung der Bedruckbarkeit oder zur Vermeidung von Adhäsion des Aufzeichnungsmaterials am Aufzeichnungskopf ist es möglich, der Schutzschicht erforderlichenfalls ein anorganisches Pigment, wie z. B. Calciumcarbonat, Zinkoxid, Aluminiumoxid, Titanoxid, Siliciumdioxid, Aluminiumhydroxid, Bariumsulfat, Talkum, Kaolin, Ton und kolloidales Silica, oder ein organisches Pigment, wie z. B. Styrol- Mikrokügelchen, Nylon-Füllmittel, Harnstoff-Formaldehyd-Harz-Füllmittel und Rohstärke-Teilchen, zuzusetzen. Wünschenswerterweise beträgt die Menge des Pigments 5 bis 500 Gew.-Teile, bezogen auf 100 Gew.-Teile des Bindemittels.
  • Verschiedene Hilfsmittel können darüber hinaus erforderlichenfalls der Beschichtungszusammensetzung für die Schutzschicht zugesetzt werden. Beispiele geeigneter Mittel sind Gleitmittel, wie z. B. Zinkstearat, Calciumstearat, Polyethylenwachs, Carnaubawachs, Paraffinwachs und Esterwachs; oberflächenaktive Mittel (Dispergiermittel oder Benetzungsmittel), wie z. B. Natriumdioctylsulfosuccinat; Antischaummittel; mehrwertige Metallsalze wie Kaliumalaun und Aluminiumacetat. Es ist möglich, ein Härtungsmittel, wie z. B. Glyoxal, Borsäure, Dialdehyd-Stärke und eine Epoxy-Verbindung, einzusetzen, um die Wasserbeständigkeit weiter zu erhöhen.
  • Eine Beschichtungszusammensetzung für die Schutzschicht wird hergestellt durch Dispergieren eines wäßrigen Bindemittels mit, je nach Bedarf, der obigen speziellen Benzotriazol-Verbindung, Pigment, Gleitmittel etc. in einem Dispersionsmedium, welches im allgemeinen Wasser ist.
  • Das Verfahren zur Bildung der Schutzschicht ist nicht besonders beschränkt. Die Schutzschicht kann mit verschiedenen geeigneten Beschichtungsverfahren wie oben genannt gebildet werden, beispielsweise durch Auftragen einer Beschichtungs zusammensetzung zur Bildung dieser Schicht auf die wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht und Trocknen der resultierenden Beschichtung. Die Menge der Beschichtungszusammensetzung für die aufzubringende Schutzschicht wird gewöhnlich auf 0,5 bis 15 g/m², vorzugsweise 1 bis 7 g/m², bezogen auf das Trockengewicht, eingestellt, da ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit mehr als 15 g/m² an Beschichtungsmenge eine verringerte Aufzeichnungsempfindlichkeit aufweisen wird.
  • Ferner ist es erforderlichenfalls möglich, die Beständigkeit der aufgezeichneten Bilder zu erhöhen durch Bereitstellung einer Schutzschicht auch auf der rückwärtigen Oberfläche des wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials. Darüber hinaus können verschiedene Arten von Techniken, die auf dem Gebiet der wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wohlbekannt sind, erforderlichenfalls eingesetzt werden. Beispielsweise ist es möglich, eine Grundschicht zwischen dem Substrat und der wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht vorzusehen, einen Glättungsprozess auf jeder Beschichtungsschicht vorzunehmen, beispielsweise mittels eines Superkalanders, eine Klebstoffschicht auf der rückwärtigen Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials aufzubringen, um es als Klebetiketten dienen zu lassen, sowie eine magnetische Aufzeichnungsschicht, eine Beschichtungsschicht zum Drucken oder eine Wärmetransfer-Aufzeichnungsschicht zu bilden.
  • Die vorliegende Erfindung wird detaillierter unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele beschrieben werden, auf welche die Erfindung nicht beschränkt ist. Die Teile und Prozentsätze in diesen Beispielen sind nach Gewicht, soweit nicht anders angegeben.
  • BEISPIEL 1 (1) Herstellung der Zusammensetzung A
  • Eine Zusammensetzung, umfassend 10 Teile 3-Di-n-butylamino-6-methyl-7- anilinofluoran, 20 Teile 1,2-Bis(3-Methylphenoxy)ethan, 10 Teile einer 5%igen wäßrigen Lösung von Methylcellulose und 50 Teile Wasser, wurde mit Hilfe einer Sandmühle auf eine mittlere Teilchengröße von 1,2 um pulverisiert.
  • (2) Herstellung der Zusammensetzung B
  • Eine Zusammensetzung, aus 20 Teilen 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfon, 10 Teilen 5%iger wäßriger Lösung von Methylcellulose und 30 Teilen Wasser zusammengesetzt, wurde mit Hilfe einer Sandmühle auf eine mittlere Teilchengröße von 1,2 um pulverisiert.
  • (3) Herstellung der Zusammensetzung C
  • Eine Zusammensetzung, aus 10 Teilen N,N'-Bis[2-Hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-methylbenzyl]-1,4-benzoldicarboxamid, 5 Teilen 5%iger wäßriger Lösung von Methylcelluose und 15 Teilen Wasser zusammengesetzt, wurde mit Hilfe einer Sandmühle auf eine mittlere Teilchengröße von 0,4 um pulverisiert.
  • (4) Bildung der wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht
  • Eine Beschichtungszusammensetzung zur Bildung einer wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht wurde hergestellt durch Zusammenmischen von 90 Teilen Zusammensetzung A, 60 Teilen Zusammensetzung B, 80 Teilen einer 10%igen wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol und 35 Teilen Calciumcarbonat unter Rühren. Die erhaltene Zusammensetzung wurde auf eine Oberfläche von holzfreiem Papier mit einem Gewicht von 60 g/m² in einer Menge von 6 g/m² nach Trockengewicht aufgebracht und getrocknet, um eine wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht zu bilden.
  • (5) Bildung der Schutzschicht
  • Eine Beschichtungszusammensetzung für eine Schutzschicht wurde hergestellt durch Mischen von 30 Teilen Zusammensetzung C, 125 Teilen einer 10%igen wäßrigen Lösung von Acetoacetyl-modifiziertem Polyvinylalkohol (Gohsefimer Z-200, Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.), 29 Teilen Kaolin (UW-90, Engelhard Corp.), 6 Teilen einer 30%igen wäßrigen Dispersion von Zinkstearat und 30 Teilen Wasser unter Rühren. Die erhaltene Beschichtungszusammensetzung wurde auf die obige wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht in einer Menge von 5 g/m² nach Trocknung aufgebracht, gefolgt von Trocknen und Superkalandrieren, um ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial zu erhalten.
  • BEISPIEL 2
  • Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Zusammensetzung C N,N'-Bis[2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-methylbenzyl]- 1,4-benzoldicarboxamid durch N,N'-Bis[2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-methylbenzyl]-1,3-benzoldicarboxamid ersetzt wurde.
  • BEISPIEL 3
  • Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Zusammensetzung C N,N'-Bis[2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-methylbenzyl]-1,4-benzoldicarboxamid durch N,N'-Bis[2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-tert.-butylbenzyl]-1,4-benzoldicarboxamid ersetzt wurde.
  • BEISPIEL 4
  • Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Zusammensetzung A 3-Diethylamino-7-(m-trifluormethylanilino)fluoran anstelle von 3-Di-n- butylamino-6-methyl-7-anilinofluoran eingesetzt wurde.
  • BEISPIEL 5
  • Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Zusammensetzung A 3-(4-Dimethylaminophenylamino)-5,7-dimethylfluoran anstelle von 3-Di-n-butylamino-6-methyl-7-anilinofluoran eingesetzt wurde.
  • BEISPIEL 6
  • Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Zusammensetzung B 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfon durch Bis(3-allyl-4-hydroxyphenyl)sulfon ersetzt wurde.
  • BEISPIEL 7
  • Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Zusammensetzung B 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfon durch 2,4'-Dihydroxydiphenylsulfon ersetzt wurde.
  • BEISPIEL 8
  • Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Zusammensetzung B 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfon durch 4,4'-Isopropylidendiphenol ersetzt wurde.
  • BEISPIEL 9
  • Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Zusammensetzung C die Zusammensetzung auf eine mittlere Teilchengröße von 1,5 um anstelle von 0,4 um pulverisiert wurde.
  • BEISPIEL 10
  • Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß eine wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht aus einer Beschichtungszusammensetzung gebildet wurde, welche durch weitere Zugabe von 60 Gew.-Teilen Zusammensetzung C zu der Beschichtungszusammensetzung für die wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht erhalten wurde, und eine Schutzschicht aus einer Beschichtungszusammensetzung gebildet wurde, welche ohne Verwendung von Zusammensetzung C erhalten wurde.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 1
  • Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß eine Schutzschicht aus einer Beschichtungszusammensetzung gebildet wurde, welche ohne Verwendung von Zusammensetzung C erhalten wurde.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 2
  • Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der 7usammensetzung C 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol anstelle von N,N'-Bis[2- hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-methylbenzyl]-1,4-benzoldicarboxamid eingesetzt wurde.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 3
  • Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Zusammensetzung C 2,2'-Methylenbis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-6-(2H-benzotriazol-2-yl)- phenol] anstelle von N,N'-Bis[2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-methylbenzyl]-1,4- benzoldicarboxamid eingesetzt wurde.
  • Die so erhaltenen wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden mit den folgenden Tests bewertet. Die Ergebnisse wurden in den Tabellen 1 und 2 dargestellt.
  • [Farbbildungsvermögen]
  • Bilder wurden auf dem wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterial mit einem Testgerät für wärmeempfindliche Aufzeichnung [Modell: TH-PMD, Ohkura Denki Co., Ltd., eingesetzte Energie 0,45 mJ/Punkt] aufgezeichnet. Die Farbdichte der so erhaltenen aufgezeichneten Bilder und die Dichte der aufzeichnungsfreien Bereiche wurden mit Hilfe eines Macbeth-Densitometers [Modell: RD-914, Macbeth Corp.] im visuellen Modus gemessen.
  • [Klarheit der aufgezeichneten Bilder]
  • Die bei der oben angesprochenen Bewertung des Farbbildungsvermögens erhaltenen aufgezeichneten Bilder wurden visuell auf Klarheit (Bildqualität) überprüft. Es wird davon ausgegangen, daß die Klarheit im allgemeinen das Ausmaß der Trübung von Bildern reflektiert, welche durch ein Weißfärbungsphänomen oder Lichtstreuung auf den Oberflächen feiner Teilchen von UV-Absorber verursacht wird.
  • Bewertungskriterium
  • O: Die aufgezeichneten Bilder sind sehr klar.
  • o: Die aufgezeichneten Bilder sind klar.
  • Δ: Die aufgezeichneten Bilder sind leicht unklar.
  • X: Die aufgezeichneten Bilder sind unklar.
  • [Lichtbeständigkeit]
  • Das wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial, auf welches bei der oben angesprochenen Bewertung des Farbbildungsvermögens aufgezeichnet wurde, wurde 24 Stunden lang in einem Verwitterungsmesser (Modell: SUNSHINE XENON LONG LIFE WEATHER METER, hergestellt von Suga Test Instruments Co., Ltd.), welcher auf die Bedingungen von Lichtquelle: Xenon, 63ºC, 50% RF eingestellt worden war, stehengelassen und dann wurden die Dichten der aufzeichnungsfreien Bereiche und der aufgezeichneten Bilder mit Hilfe des Macbeth-Densitometers im visuellen Modus gemessen.
  • [Weichmacherbeständigkeit]
  • Ein Polycarbonat-Rohr (40 mm re des Rohres) wurde mit Verpackungsfolie [KMA-W, hergestellt von Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.] dreifach eingeschlagen, worauf das wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial, auf welches bei der oben angesprochenen Bewertung des Farbbildungsvermögens aufgezeichnet wurde, plaziert wurde und beide wurden dann zusammen weiter mit der Verpackungsfolie dreifach eingeschlagen und dann 24 Stunden lang bei einer Temperatur von 40ºC stehengelassen. Dann wurde die Dichte der aufgezeichneten Bilder mit Hilfe des Macbeth-Densitometers (im visuellen Modus) gemessen, um die Beständigkeit gegenüber Weichmachern zu bewerten.
  • [Ölbeständigkeit]
  • Das wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial, auf welches bei der oben angesprochenen Bewertung des Farbbildungsvermögens aufgezeichnet wurde, wurde mit Speiseöl beschichtet und 8 Stunden lang bei Raumtemperatur stehengelassen. Dann wurde die Dichte der aufgezeichneten Bilder mit Hilfe des Macbeth-Densitometers (im visuellen Modus) gemessen, um die Beständigkeit gegenüber Ölen zu bewerten.
  • [Lösungsmittelbeständigkeit]
  • Die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials wurde mit einem Streifen Gaze, der mit Ethanol getränkt war, abgewischt und dann wurde die Trübung mit Hilfe des Macbeth-Densitometers gemessen, um die Beständigkeit gegenüber Lösungsmitteln zu bewerten.
  • [Thermokopf-Anpassungsvermögen]
  • Der Thermokopf, welcher während der oben angesprochenen Bewertung des Farbbildungsvermögens kontinuierlich aufzeichnend für 200 mm in Betrieb war, wurde visuell auf die Adhäsion von Schmutz (Adhäsion von Rückständen am Thermokopf) überprüft.
  • Bewertungskriterium
  • O: Keine Adhäsion von Rückständen am Thermokopf
  • o: Geringfügige Adhäsion von Rückständen am Thermokopf, jedoch kein praktisches Problem
  • X: Ziemlich viel Adhäsion von Rückständen am Thermokopf TABELLE 1 TABELLE 2
  • BEISPIEL 11
  • Eine Beschichtungszusammensetzung wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß zusätzlich 60 Gew.-Teile Zusammensetzung C der Beschichtungszusammensetzung für die wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht zugesetzt wurden. Die erhaltene Beschichtungszusammensetzung wurde auf eine Oberfläche von holzfreiem Papier mit 60 g/m² Gewicht in einer Menge von 6 g/m² Trockengewicht zugesetzt, getrocknet und superkalandriert, um ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial ohne Schutzschicht zu erhalten.
  • BEISPIEL 12
  • Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial ohne Schutzschicht wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Zusammensetzung A 1-Phenoxy-2-(2-naphthoxyethan) anstelle von 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan eingesetzt wurde.
  • BEISPIEL 13
  • Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial ohne Schutzschicht wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Zusammensetzung A 1,3-Bis(2-Naphthoxy)propan anstelle von 1,2- Bis(3-methylphenoxy)ethan eingesetzt wurde.
  • BEISPIEL 14
  • Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial ohne Schutzschicht wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Zusammensetzung A 1-(2-Naphthoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan anstelle von 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan eingesetzt wurde.
  • BEISPIEL 15
  • Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial ohne Schutzschicht wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Zusammensetzung A eine Mischung von Di-p-methylbenzyloxalat und Di-p-chlorbenzyloxalat (1 : 1) anstelle von 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan eingesetzt wurde.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 4
  • Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial ohne Schutzschicht wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Zusammensetzung C 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol anstelle von N,N'-Bis[2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-methylbenzyl]-1,4-benzoldicarboxamid eingesetzt wurde.
  • Die so erhaltenen wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden mit den folgenden Tests bewertet. Die Ergebnisse wurden in Tabelle 3 dargestellt.
  • [Farbbildungsvermögen]
  • Es erfolgte dieselbe Bewertung wie oben.
  • [Klarheit der aufgezeichneten Bilder]
  • Es erfolgte dieselbe Bewertung wie oben.
  • [Lichtbeständigkeit]
  • Es erfolgte dieselbe Bewertung wie oben, mit der Ausnahme, daß die Probe 16 Stunden lang in dem Verwitterungsmesser stehengelassen wurde.
  • [Wärmebeständigkeit des aufzeichnungsfreien Bereichs]
  • Das wärmeempfindliche Material wurde vor der Aufzeichnung 24 Stunden lang in einem Trockenschrank bei 80ºC untergebracht und dann die Farbdichte mit Hilfe des Macbeth-Densitometers (im visuellen Modus) gemessen. TABELLE 3
  • BEISPIEL 16 (1) Herstellung der Zusammensetzung D
  • Eine Zusammensetzung, umfassend 10 Teile 3-Di-n-butylamino-6-methyl-7- anilinofluoran, 5 Teile 5%iger wäßriger Lösung von Methylcellulose und 40 Teile Wasser, wurde mit Hilfe einer Sandmühle auf eine mittlere Teilchengröße von 0,8 um pulverisiert.
  • (2) Herstellung der Zusammensetzung E
  • Eine Zusammensetzung, aus 30 Teilen 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan, 5 Teilen 5%iger wäßriger Lösung von Methylcellulose und 80 Teilen Wasser zusammengesetzt, wurde mit Hilfe einer Sandmühle auf eine mittlere Teilchengröße von 1,2 um pulverisiert.
  • (3) Herstellung der Zusammensetzung F
  • Eine Zusammensetzung, aus 20 Teilen 1-Phenoxy-2-(2-naphtoxy)ethan, 5 Teilen 5%iger wäßriger Lösung von Methylcellulose und 55 Teilen Wasser zusammengesetzt, wurde mit Hilfe einer Sandmühle auf eine mittlere Teilchengröße von 0,8 um pulverisiert.
  • (4) Herstellung der Zusammensetzung G
  • Eine Zusammensetzung, aus 10 Teilen N,N'-Bis[2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-methylbenzyl]-1,4-benzoldicarboxamid, 20 Teilen 10%iger wäßriger Lösung von Itaconsäure-modifiziertem Polyvinylalkohol und 50 Teilen Wasser zusammengesetzt, wurde mit Hilfe einer Sandmühle auf eine mittlere Teilchengröße von 0,4 um pulverisiert.
  • (5) Bildung einer wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht
  • Eine Beschichtungszusammensetzung zur Bildung einer wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht wurde hergestellt durch Zusammenmischen von 55 Teilen Zusammensetzung D, 115 Teilen Zusammensetzung E, 80 Teilen Zusammensetzung F, 80 Teilen 10%iger wäßriger Lösung von Polyvinylalkohol und 35 Teilen Calciumcarbonat unter Rühren. Die erhaltene Zusammensetzung wurde auf eine Oberfläche von holzfreiem Papier mit einem Gewicht von 60 g/m² in einer Menge von 5 g/m² Trockengewicht aufgebracht und getrocknet, um eine wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht zu bilden.
  • (6) Bildung der Schutzschicht
  • Eine Beschichtungszusammensetzung für eine Schutzschicht wurde hergestellt durch Mischen von 80 Teilen Zusammensetzung G, 150 Teilen 10%iger wäßriger Lösung von Acetoacetyl-modifiziertem Polyvinylalkohol, 30 Teilen Kaolin (UW-90, Engelhard Corp.), 3 Teilen 10%iger wäßriger Lösung von Glyoxal, 6 Teilen 30%iger wäßriger Dispersion von Zinkstearat und 10 Teilen Wasser unter Rühren. Die erhaltene Beschichtungszusammensetzung wurde auf die obige wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht in einer Menge von 4 g/m² nach Trocknung aufgebracht, gefolgt von Trocknen und Superkalandrieren, um ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial zu erhalten.
  • BEISPIELE 17 UND 18
  • Wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien wurden auf dieselbe Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Zusammensetzung D die folgenden Verbindungen anstelle von 3-Di-n-butylamino-6-methyl- 7-anilinofluoran eingesetzt wurden.
  • Beispiel 17 : 3-Di-n-butylamino-7-(o-chloranilino)fluoran
  • Beispiel 18 : 3-Diethylamino-7-(m-trifluormethyl)anilinofluoran.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 5
  • Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, mit der Ausnahme, daß eine Schutzschicht aus einer Beschichtungszusammensetzung gebildet wurde, welche ohne Verwendung von Zusammensetzung G erhalten worden war.
  • VERGLEICHSBEISPIELE 6 UND 7
  • Wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien wurden auf dieselbe Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung von Zusammensetzung G die folgenden Verbindungen anstelle von N,N'-Bis[2-hydroxy-3-(2H- benzotriazol-2-yl)-5-methylbenzyl]-1,4-benzoldicarboxamid eingesetzt wurden. Vergleichsbeispiel 6 : 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol Vergleichsbeispiel 7 : 2,2'-Methylenbis[4-(1, 1,3, 3-tetramethylbutyl)-6-(2H-benzotriazol-2-yl)phenol]
  • Die so erhaltenen wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden mit den folgenden Tests bewertet. Die Ergebnisse wurden in den Tabellen 4 und 5 dargestellt.
  • [Farbbildungsvermögen]
  • Bilder wurden auf dem wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterial mit Hilfe eines Testgeräts für wärmeempfindliche Aufzeichnung (Modell: TH-PMD, Ohkura Denki Co., Ltd., eingesetzte Energie 0,50 mJ/Punkt] aufgezeichnet. Die Farbdichte der so erhaltenen aufgezeichneten Bilder und die Dichte der aufzeichnungsfreien Bereiche wurden im visuellen Modus mit Hilfe eines Macbeth-Densitometers [Modell: RD-914, Macbeth Corp.] gemessen.
  • [Lichtbeständigkeit]
  • Es erfolgte dieselbe Bewertung wie oben, mit der Ausnahme, daß die Probe 24 Stunden lang in dem Verwitterungsmesser stehengelassen wurde.
  • [Wärmebeständigkeit]
  • Das wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial, auf welches bei der oben angesprochenen Bewertung des Farbbildungsvermögens aufgezeichnet wurde, wurde 16 Stunden lang in einem Heißluftofen bei 80ºC untergebracht belassen und dann die Farbdichten der aufgezeichneten Bilder und der aufzeichnungsfreien Bereiche im visuellen Modus mit Hilfe eines Macbeth-Densitometers gemessen.
  • [Weichmacherbeständigkeit, Ölbeständigkeit und Thermokopf-Anpassungsvermögen]
  • Es erfolgten dieselben Bewertungen wie oben. TABELLE 4 TABELLE 5
  • Aus den Ergebnissen in den Tabellen 1 und 2 ist ersichtlich, daß das wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung nicht nur hinsichtlich der Lichtbeständigkeit in den Bereichen mit und ohne Aufzeichnung herausragend ist, sondern auch ausgezeichnetes Farbbildungsvermögen, ausgezeichnete Klarheit der aufgezeichneten Bilder, Weichmacherbeständigkeit, Ölbeständigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit und darüber hinaus ausgezeichnetes Thermokopf-Anpassungsvermögen aufweist.
  • Wie aus Tabelle 3 ersichtlich, weist das wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung nicht nur die Bereiche mit und ohne Aufzeichnung, die hinsichtlich der Lichtbeständigkeit hervorragend sind, sondern darüber hinaus ausgezeichnete(s) Farbbildungsvermögen und Klarheit der aufgezeichneten Bilder auf und ist in der Lage, ein extrem niedriges Niveau von Hintergrundtrübung in Umgebungen erhöhter Temperatur zu ergeben.
  • Aus den Ergebnissen in den Tabellen 4 und 5 ist ersichtlich, daß das wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung nicht nur hinsichtlich der Lichtbeständigkeit und Wärmebeständigkeit in Bereichen mit und ohne Aufzeichnung hervorragend ist, sondern auch ausgezeichnete chemische Beständigkeit und darüber hinaus ausgezeichnetes Thermokopf-Anpassungsvermögen aufweist.

Claims (6)

1. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, umfassend eine wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht, die auf einem Substrat gebildet ist und eine Elektronendonor Verbindung und eine Elektronenakzeptor-Verbindung enthält, und eine erforderlichenfalls auf der Aufzeichnungsschicht gebildete Schutzschicht, wobei das Aufzeichnungsmaterial dadurch gekennzeichnet ist, daß in mindestens eine Schicht der wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht und der Schutzschicht mindestens eine der durch die Formel (1) repräsentierten Benzotriazol-Verbindungen inkorporiert ist
worin R¹ C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ist, Ar 1,3-Phenylen oder 1,4-Phenylen bedeutet.
2. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, worin die Elektronenakzeptor-Verbindung mindestens eines der Diphenylsulfon- Derivate der Formel (2) unten ist
worin R² und R³ jeweils C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub1;-C&sub4; Alkoxyl, Benzyloxy oder ein Halogenatom darstellen, m eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist, n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, p und q jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 2 bedeuten.
3. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, worin die Elektronenakzeptor-Verbindung 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfon, Bis(3- allyl-4-hydroxphenyl)sulfon oder 2,4'-Dihydroxydiphenylsulfon ist.
4. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, worin die Elektronenakzeptor Verbindung 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan ist.
5. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, worin die Benzotriazol-Verbindung N,N'-Bis[2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-methylbenzyl]-1,4-benzoldicarboxamid ist.
6. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5, worin die Benzotriazol-Verbindung in die Schutzschicht inkorporiert ist.
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