JPH0357687A - 記録材料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の分野)
本発明は記録材料に関し,特に発色性,画像部および非
画像部の安定性を向上させた記録材料に関する. (従来技術) 電子供与性無色染料と電子受容性化合物を使用した記録
材料は、既によく知られている。たとえば英国特許21
40449、米国特許4480052、同443692
0,特開昭62−144,989号,などに詳しい。
画像部の安定性を向上させた記録材料に関する. (従来技術) 電子供与性無色染料と電子受容性化合物を使用した記録
材料は、既によく知られている。たとえば英国特許21
40449、米国特許4480052、同443692
0,特開昭62−144,989号,などに詳しい。
記録材料として、近年 (I)発色濃度および発色感度
(2)発色体の堅牢性などの特性改良に対する研究が
鋭意行われている。
(2)発色体の堅牢性などの特性改良に対する研究が
鋭意行われている。
本発明者らは、電子供与性無色染料、電子受容性化合物
のそれぞれについて、その油溶性、水への溶解度、分配
係数、pKa、置換基の極性、置換基の位置、混用での
結晶性,溶解性の変化などの特性に着目し、良好な記録
材料用素材および記録材料の開発を追求してきた。
のそれぞれについて、その油溶性、水への溶解度、分配
係数、pKa、置換基の極性、置換基の位置、混用での
結晶性,溶解性の変化などの特性に着目し、良好な記録
材料用素材および記録材料の開発を追求してきた。
(発明の目的)
従って本発明の目的は発色性および発色画像,非画像部
の安定性が良好で,しかもその他の具備すべき条件を満
足した素材を用いた記録材料を提供することである. (発明の構成) 本発明の目的は,電子供与性無色染料と下記一般式(I
)で表されるサリチル酸誘導体の金属塩とベンゾトリア
ゾール基を置換基として有する脂肪酸誘導体又はアルコ
ール誘導体との付加物を含有する事を特徴とする記録材
料により達成された,上式中,R,,R..R..およ
びR,.で表される基は水素原子,アルキル基またはア
リール基を表す.上式中R ,. R 2. R I.
およびR4.で表される基は更に、アルキル基、アルケ
ニル基、アリール基、水素原子、アルコキシ基、アリー
ルオキシ.基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアン基、ヘテロ環等で置換されていてもよい。こ
れらの置換基はさらに置換基を有していてもよい。R1
+ R L R s,およびR,,で表される基の具体
例としては,水素原子,炭素原子数1〜20のアルキル
基,炭素原子数7〜20のアラルキル基,炭素原子数6
〜20のアリール基,炭素原子数1〜20のアルコキシ
基等が好ましく,特には水素原子,炭素原子数1〜20
のアルキル基,炭素原子数7〜20のアラルキル基,が
好ましい. 本発明に係わるサリチル酸誘導体の金属塩としては亜鉛
塩,アルミニウム塩,マグネシウム塩,カルシウム塩,
ナトリウム塩,ニッケル塩な.どが好ましく,特には亜
鉛塩が好ましい. 本発明に係わるサリチル酸誘導体の具体例を示す本発明
はこれらに限定されるものではない.3,5−ビス(一
α−メチルベンジル)サリチル酸,3−α−ベンジル化
フエニルエチルサリチル酸,3−α−メチルーα一エチ
ルペンチルー5−α,α−ジメチルベンジルサリチル酸
,3−クミルー5−t−オクチルサリチル酸,3−クミ
ルー5−t−プチルサリチル酸,3−t−ブチルー5一
クミルサリチル酸,3,5−ジーt−プチルサリチル酸
,3,5−ジーt−オクチルサリチル酸,3,5−ジー
t−ノニルサリチル酸,3.5−ビス(メチルクミル)
サリチル酸,3,5−ビスクミルサリチル酸, 3−
α−メチルベンジル−6−メチルサリチル酸,3−α−
ベンジル化フエニルエチル−6−メチルサリチル酸,3
−α−メチルーα一エチルペンチルー6−メチルサリチ
ル酸,3.5−ビス(一α−ベンジル化フエニルエチル
)サリチル酸,3,5−ビス(ベンジル化ベンジル)サ
リチル酸,3,5−ビス(α−メチルベンジル)−6−
メチルサリチル酸,3−α一トリルエチル−6−メチル
サリチル酸,3,5−ビス(α,α−ジメチルベンジル
)−6−メチルサリチル酸,3,5−ジーt−オクチル
−6−メチルサリチル酸,3−α−ジメチルフエニルエ
チルー6−メチルサリチル酸,3−α一エチルフエニル
エチル−6−メチルサリチル酸,3−α−イソプ口ビル
フエニルエチル−6−メチルサリチル酸,3−α−ベン
ジル化ペンジルフエニルエチル−6−メチルサリチル酸
,3−α−メチルーα一エチルペンチルー6−エチルサ
リチル酸,等があげられる. 本発明に係わるサリチル酸誘導体は対応するフェノール
誘導体にコルベーシュミット反応を行うことにより容易
に合成される. 本発明に係わるベンゾトリアゾール基を置換基として有
する脂肪酸誘導体又はアルコール誘導体は,下記一般式
で表されるものが好ましい.(上式中,nは2から10
の整数、XはーCOOH,−OH,−COOC,Him
−+(OH)t .(mは3〜10の整数を表す.),
YおよびZは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、ハロゲン原子、置換アミノ基、シアノ
基、ニトロ基、アシル基、トリハロメチル基をl R
S I Rsは3級アルキル基を表す。) 本発明に係わるベンゾトリアゾール基を置換基として有
する脂肪酸誘導体又はアルコール誘導体の代表的な具体
例としては3− [5−t−ブチル−3− (5−クロ
ロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒド
ロキシフェニル}プロピオン酸,3− [5−t−ブチ
ルー3−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2
−イル)−4−ヒドロキシフエニル}プロパノール,
〔2一{5−t−ブチルー3−(5−クロロー2H−ベ
ンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニ
ル}エチルカルボニルオキシ〕プロパノール,3−[5
−t−ブチルー3−(2H−ベンゾトリアゾールー2−
イル)−4−ヒドロキシフエニル}プロビオン酸,3−
+5−t−ブチルー3一(2H−ベンゾトリアゾール
−2−イル)−4ヒドロキシフェニル}プロパノール,
6−12{5−t−ブチルー3− (2H−ベンゾトリ
アゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフエニル}エチ
ルカルポニルオキシ〕ヘキサノール,3−(2− [5
−t−ブチルー3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−
イル)−4−ヒドロキシフエニル}エチルカルボニルオ
キシ〕プロピレングリコール等があげられるが,これら
に限定されるものではない. 本発明に係わるサリチル酸誘導体の金属塩とベンゾトリ
アゾール基を置換基として有する脂肪酸誘導体又はアル
コール誘導体の付加物は,対応するサリチル酸誘導体の
金属塩とベンゾトリアゾール基を置換基として有する脂
肪酸誘導体又はアルコール誘導体を無溶媒で溶融混合ま
たは,溶媒中で混合後除媒することにより容易に得られ
る.また本発明に係わる記録材料では,さらに既によく
知られている本発明外の,フェノール誘導体,サリチル
酸誘導体,芳香属カルポン酸の金属塩,酸性白土,ベン
トナイト,ノポラック樹脂,金属処理ノポラック樹脂,
金属錯体などを併用してもちいてもよい.これらの例は
特公昭4 0−9 3 09号,特公昭45−1403
9号,特開昭52−140483号,特開昭4 8−5
1 5 1 0号,特開昭57−210886号,特
開昭5 8−8 7 089号,特開昭59−1128
6号,特開昭60−176795号,特開昭61−95
988号等に記載されている.このうちビスフェノール
誘導体または,サリチル酸誘導体との併用が好ましく,
特に3,5−ビス(α−メチルベンジル),.T}1″
リチル酸の亜鉛塩との併用が好ましい. 本発明に係わる電子供与性無色染料にはトリフエニルメ
タンフタリド系化合物,フルオラン系化合物,フエノチ
アジン系化合物,インドリルフタリド系化合物,ロイコ
オーラミン系化合物,ローダミンラクタム系化合物,ト
リフエニルメタン系化合物,トリアゼン系化合物,スビ
ロピラン系化合物,フルオレン系化合物など各種の化合
物がある. フタリド類の具体例は米国再発行特許明細書第23,0
24号,米国特許明細書第3,491.1l1号,同第
3,491,112号,同第3,491,116号およ
び同第3,509,174号,フルオラン類の具体例は
米国特許明細書第3,624,107号,同第3,62
7,787号,同第3,641,011号,同第3,4
62,828号,同第3,681,390号,同第3,
920,510号,同第3,959,571号,スビロ
ジビラン類の具体例は米国特許明細書第3,971,8
08号,ピリジン系およびピラジ.ン系化合物類は米国
特許明細書第3,775,424号,同第3,853.
869号,同第4,246,318号,フルオレン系化
合物の具体例は特願昭61−240989号等に記載さ
れている.本発明による記録材料において電子受容性化
合物は,電子供与性無色染料の50〜5000重量%使
用することが好ましく,さらに好ましくはl00〜20
00重量%である.電子受容性化合物のうち本発明のサ
リチル酸誘導体が10重量%以上含まれる事が好ましく
,特に20重量%以上含まれることが好ましい. これらを記録材料に適用する場合には微分散物ないし微
小滴あるいはフィルム状にして用いられる。
の安定性が良好で,しかもその他の具備すべき条件を満
足した素材を用いた記録材料を提供することである. (発明の構成) 本発明の目的は,電子供与性無色染料と下記一般式(I
)で表されるサリチル酸誘導体の金属塩とベンゾトリア
ゾール基を置換基として有する脂肪酸誘導体又はアルコ
ール誘導体との付加物を含有する事を特徴とする記録材
料により達成された,上式中,R,,R..R..およ
びR,.で表される基は水素原子,アルキル基またはア
リール基を表す.上式中R ,. R 2. R I.
およびR4.で表される基は更に、アルキル基、アルケ
ニル基、アリール基、水素原子、アルコキシ基、アリー
ルオキシ.基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアン基、ヘテロ環等で置換されていてもよい。こ
れらの置換基はさらに置換基を有していてもよい。R1
+ R L R s,およびR,,で表される基の具体
例としては,水素原子,炭素原子数1〜20のアルキル
基,炭素原子数7〜20のアラルキル基,炭素原子数6
〜20のアリール基,炭素原子数1〜20のアルコキシ
基等が好ましく,特には水素原子,炭素原子数1〜20
のアルキル基,炭素原子数7〜20のアラルキル基,が
好ましい. 本発明に係わるサリチル酸誘導体の金属塩としては亜鉛
塩,アルミニウム塩,マグネシウム塩,カルシウム塩,
ナトリウム塩,ニッケル塩な.どが好ましく,特には亜
鉛塩が好ましい. 本発明に係わるサリチル酸誘導体の具体例を示す本発明
はこれらに限定されるものではない.3,5−ビス(一
α−メチルベンジル)サリチル酸,3−α−ベンジル化
フエニルエチルサリチル酸,3−α−メチルーα一エチ
ルペンチルー5−α,α−ジメチルベンジルサリチル酸
,3−クミルー5−t−オクチルサリチル酸,3−クミ
ルー5−t−プチルサリチル酸,3−t−ブチルー5一
クミルサリチル酸,3,5−ジーt−プチルサリチル酸
,3,5−ジーt−オクチルサリチル酸,3,5−ジー
t−ノニルサリチル酸,3.5−ビス(メチルクミル)
サリチル酸,3,5−ビスクミルサリチル酸, 3−
α−メチルベンジル−6−メチルサリチル酸,3−α−
ベンジル化フエニルエチル−6−メチルサリチル酸,3
−α−メチルーα一エチルペンチルー6−メチルサリチ
ル酸,3.5−ビス(一α−ベンジル化フエニルエチル
)サリチル酸,3,5−ビス(ベンジル化ベンジル)サ
リチル酸,3,5−ビス(α−メチルベンジル)−6−
メチルサリチル酸,3−α一トリルエチル−6−メチル
サリチル酸,3,5−ビス(α,α−ジメチルベンジル
)−6−メチルサリチル酸,3,5−ジーt−オクチル
−6−メチルサリチル酸,3−α−ジメチルフエニルエ
チルー6−メチルサリチル酸,3−α一エチルフエニル
エチル−6−メチルサリチル酸,3−α−イソプ口ビル
フエニルエチル−6−メチルサリチル酸,3−α−ベン
ジル化ペンジルフエニルエチル−6−メチルサリチル酸
,3−α−メチルーα一エチルペンチルー6−エチルサ
リチル酸,等があげられる. 本発明に係わるサリチル酸誘導体は対応するフェノール
誘導体にコルベーシュミット反応を行うことにより容易
に合成される. 本発明に係わるベンゾトリアゾール基を置換基として有
する脂肪酸誘導体又はアルコール誘導体は,下記一般式
で表されるものが好ましい.(上式中,nは2から10
の整数、XはーCOOH,−OH,−COOC,Him
−+(OH)t .(mは3〜10の整数を表す.),
YおよびZは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、ハロゲン原子、置換アミノ基、シアノ
基、ニトロ基、アシル基、トリハロメチル基をl R
S I Rsは3級アルキル基を表す。) 本発明に係わるベンゾトリアゾール基を置換基として有
する脂肪酸誘導体又はアルコール誘導体の代表的な具体
例としては3− [5−t−ブチル−3− (5−クロ
ロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒド
ロキシフェニル}プロピオン酸,3− [5−t−ブチ
ルー3−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2
−イル)−4−ヒドロキシフエニル}プロパノール,
〔2一{5−t−ブチルー3−(5−クロロー2H−ベ
ンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニ
ル}エチルカルボニルオキシ〕プロパノール,3−[5
−t−ブチルー3−(2H−ベンゾトリアゾールー2−
イル)−4−ヒドロキシフエニル}プロビオン酸,3−
+5−t−ブチルー3一(2H−ベンゾトリアゾール
−2−イル)−4ヒドロキシフェニル}プロパノール,
6−12{5−t−ブチルー3− (2H−ベンゾトリ
アゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフエニル}エチ
ルカルポニルオキシ〕ヘキサノール,3−(2− [5
−t−ブチルー3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−
イル)−4−ヒドロキシフエニル}エチルカルボニルオ
キシ〕プロピレングリコール等があげられるが,これら
に限定されるものではない. 本発明に係わるサリチル酸誘導体の金属塩とベンゾトリ
アゾール基を置換基として有する脂肪酸誘導体又はアル
コール誘導体の付加物は,対応するサリチル酸誘導体の
金属塩とベンゾトリアゾール基を置換基として有する脂
肪酸誘導体又はアルコール誘導体を無溶媒で溶融混合ま
たは,溶媒中で混合後除媒することにより容易に得られ
る.また本発明に係わる記録材料では,さらに既によく
知られている本発明外の,フェノール誘導体,サリチル
酸誘導体,芳香属カルポン酸の金属塩,酸性白土,ベン
トナイト,ノポラック樹脂,金属処理ノポラック樹脂,
金属錯体などを併用してもちいてもよい.これらの例は
特公昭4 0−9 3 09号,特公昭45−1403
9号,特開昭52−140483号,特開昭4 8−5
1 5 1 0号,特開昭57−210886号,特
開昭5 8−8 7 089号,特開昭59−1128
6号,特開昭60−176795号,特開昭61−95
988号等に記載されている.このうちビスフェノール
誘導体または,サリチル酸誘導体との併用が好ましく,
特に3,5−ビス(α−メチルベンジル),.T}1″
リチル酸の亜鉛塩との併用が好ましい. 本発明に係わる電子供与性無色染料にはトリフエニルメ
タンフタリド系化合物,フルオラン系化合物,フエノチ
アジン系化合物,インドリルフタリド系化合物,ロイコ
オーラミン系化合物,ローダミンラクタム系化合物,ト
リフエニルメタン系化合物,トリアゼン系化合物,スビ
ロピラン系化合物,フルオレン系化合物など各種の化合
物がある. フタリド類の具体例は米国再発行特許明細書第23,0
24号,米国特許明細書第3,491.1l1号,同第
3,491,112号,同第3,491,116号およ
び同第3,509,174号,フルオラン類の具体例は
米国特許明細書第3,624,107号,同第3,62
7,787号,同第3,641,011号,同第3,4
62,828号,同第3,681,390号,同第3,
920,510号,同第3,959,571号,スビロ
ジビラン類の具体例は米国特許明細書第3,971,8
08号,ピリジン系およびピラジ.ン系化合物類は米国
特許明細書第3,775,424号,同第3,853.
869号,同第4,246,318号,フルオレン系化
合物の具体例は特願昭61−240989号等に記載さ
れている.本発明による記録材料において電子受容性化
合物は,電子供与性無色染料の50〜5000重量%使
用することが好ましく,さらに好ましくはl00〜20
00重量%である.電子受容性化合物のうち本発明のサ
リチル酸誘導体が10重量%以上含まれる事が好ましく
,特に20重量%以上含まれることが好ましい. これらを記録材料に適用する場合には微分散物ないし微
小滴あるいはフィルム状にして用いられる。
更に、その際には、記録材料の分野、高分子樹脂の分野
で良く知られている種々の添加剤たとえば顔料、ワック
ス、帯電防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、導電剤、蛍光
染料、界面活性剤などの添加剤が用いられる。
で良く知られている種々の添加剤たとえば顔料、ワック
ス、帯電防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、導電剤、蛍光
染料、界面活性剤などの添加剤が用いられる。
感圧紙に用いる場合には、米国特許第2.,505,4
70号、同2,505,471号、同2,505,48
9号、同2,548,366号、同2,712,507
号、同2,730,456号、同2,730.457号
、同3,103,404号、同3,418,250号、
同4,010,038号などの先行特許に記載されてい
るように種々の形態をとりうる。最も一般的には電子供
与性無色染料および電子受容性化合物を別々に含有する
少なくとも一対のシートから成る。
70号、同2,505,471号、同2,505,48
9号、同2,548,366号、同2,712,507
号、同2,730,456号、同2,730.457号
、同3,103,404号、同3,418,250号、
同4,010,038号などの先行特許に記載されてい
るように種々の形態をとりうる。最も一般的には電子供
与性無色染料および電子受容性化合物を別々に含有する
少なくとも一対のシートから成る。
カプセルの製造方法については、米国特許2,800,
457号、同2,.800,458号に記載された親水
性コロイドゾルのコアセルベーションを利用した方法、
英国特許867,797号、同950,443号、同9
89,264号、同l,091,076号などに記載さ
れた界面重合法あるいは米国特許3,103,404号
に記載された手法等がある。
457号、同2,.800,458号に記載された親水
性コロイドゾルのコアセルベーションを利用した方法、
英国特許867,797号、同950,443号、同9
89,264号、同l,091,076号などに記載さ
れた界面重合法あるいは米国特許3,103,404号
に記載された手法等がある。
一般には、電子供与性無色染料を単独又は混合して、溶
媒(アルキル化ナフタレン、アルキル化ジフェニル、ア
ルキル化ジフエニルメタン、アルキル化ターフェニル、
塩素化パラフィンなどの合成油二木綿油、ヒマシ油など
の植物浦:動物油.鉱物油あるいはこれらの混合物など
)に溶解し、これをマイクロカプセル中に含有させ、紙
、上質紙、プラスチックシ一ト、樹脂コートテッド紙な
どに塗布することにより発色剤シートをつる。
媒(アルキル化ナフタレン、アルキル化ジフェニル、ア
ルキル化ジフエニルメタン、アルキル化ターフェニル、
塩素化パラフィンなどの合成油二木綿油、ヒマシ油など
の植物浦:動物油.鉱物油あるいはこれらの混合物など
)に溶解し、これをマイクロカプセル中に含有させ、紙
、上質紙、プラスチックシ一ト、樹脂コートテッド紙な
どに塗布することにより発色剤シートをつる。
また電子受容性化合物および必要に応じて添加剤を単独
又は混合して、スチレンブタジエンラテックス、ポリビ
ニールアルコ・一、ルの如きバインダー中に分散させ、
顔料とともに紙、プラスチックシ一ト、樹脂コートテッ
ド紙などの支持体に塗布することにより顕色剤シートを
得る。
又は混合して、スチレンブタジエンラテックス、ポリビ
ニールアルコ・一、ルの如きバインダー中に分散させ、
顔料とともに紙、プラスチックシ一ト、樹脂コートテッ
ド紙などの支持体に塗布することにより顕色剤シートを
得る。
バインダーとしては,カルボキシル変性スチレンブタジ
エンラテックスと水溶性高分子を,重量比で,50:5
0〜25:75の比率で使用することが好ましい. カルボキシル変性スチレンブタジエンラテックスとして
は,不飽和酸,中でもアクリル酸,メタクリル酸,マレ
イン酸,イタコン酸などの酸で変性されたものが好まし
い. 水溶性高分子としては,ポリビニールアルコール,無水
マレイン酸一イソブチレン共重合体,カルボキシメチル
セルロース,ヒドロキシエチルセルロース,ポリアクリ
ルアミド,ポリアクリル酸,ポリビニルピロリドン,澱
粉,カゼイン,アラビアゴム,ゼラチン等の合成または
天然高分子を用いることができる. カルポキシル変性スチレンブタジェンラテックスの使用
比率が50より高くなると,発色体の耐光性及び光によ
る顕色面の黄変性が劣化する.また力ルボキシル変性ス
チレンブタジエンラテックスの使用比率が25より低く
なると,顕色面の耐水性が劣化する. また顔料としては,酸化亜鉛,水酸化アルミニウム,炭
酸カルシウム,酸化チタン,炭酸マグネシウム,酸化マ
グネシウム,硫酸バリウム,カオリン,活性白土,タル
ク等が挙げられる.このうち平均粒径5.0 μ以下の
炭酸カルシウムを,全顔料の60重量%以上使用するこ
とが特に好ましい.炭酸カルシウムの使用量が60重量
%より少ないと,発色体の耐光性及び光による顕色面の
黄変性について十分な性能が得られない.また平均粒径
5.0 μ以下の炭酸カルシウムを使用しないと,十分
な顕色能が得られない.平均粒径5.0 μ以下の炭酸
カルシウムは,商品としては例えば,白石工業のBri
lliant−15.Brilljant−Sl5,B
rilliant−30, PC, PCX,
Unibur −70等が挙げられる. 電子受容性化合物と顔料は,1:5〜1:15の重量比
率で使用するのが好ましい.顔料の使用比率がこれより
も高くても低くても, 十分な顕色能が得られない. 電子受容性化合物と顔料は,分散剤,水溶性高分子,そ
の他の添加剤と共に,ボールミル,アトライター,サン
ドミル等で機械的に水系で分散処理され分散液が得られ
る.電子受容性化合物の一部は,電子受容性化合物を有
機溶媒に溶解し,これを水中に乳化した乳化液として,
使用することもできる. 支持体に塗布される電子受容性化合物の量は,0.1
g/m” 〜2,O g/m” ,好ましくは0.2g
/m2〜l.Og/m2が適当である.電子供与性無色
染料の使用量は所望の塗布厚、感圧記録紙の形態、カプ
セルの製法、その他の条件によるのでその条件に応じて
適宜選べばよい。
エンラテックスと水溶性高分子を,重量比で,50:5
0〜25:75の比率で使用することが好ましい. カルボキシル変性スチレンブタジエンラテックスとして
は,不飽和酸,中でもアクリル酸,メタクリル酸,マレ
イン酸,イタコン酸などの酸で変性されたものが好まし
い. 水溶性高分子としては,ポリビニールアルコール,無水
マレイン酸一イソブチレン共重合体,カルボキシメチル
セルロース,ヒドロキシエチルセルロース,ポリアクリ
ルアミド,ポリアクリル酸,ポリビニルピロリドン,澱
粉,カゼイン,アラビアゴム,ゼラチン等の合成または
天然高分子を用いることができる. カルポキシル変性スチレンブタジェンラテックスの使用
比率が50より高くなると,発色体の耐光性及び光によ
る顕色面の黄変性が劣化する.また力ルボキシル変性ス
チレンブタジエンラテックスの使用比率が25より低く
なると,顕色面の耐水性が劣化する. また顔料としては,酸化亜鉛,水酸化アルミニウム,炭
酸カルシウム,酸化チタン,炭酸マグネシウム,酸化マ
グネシウム,硫酸バリウム,カオリン,活性白土,タル
ク等が挙げられる.このうち平均粒径5.0 μ以下の
炭酸カルシウムを,全顔料の60重量%以上使用するこ
とが特に好ましい.炭酸カルシウムの使用量が60重量
%より少ないと,発色体の耐光性及び光による顕色面の
黄変性について十分な性能が得られない.また平均粒径
5.0 μ以下の炭酸カルシウムを使用しないと,十分
な顕色能が得られない.平均粒径5.0 μ以下の炭酸
カルシウムは,商品としては例えば,白石工業のBri
lliant−15.Brilljant−Sl5,B
rilliant−30, PC, PCX,
Unibur −70等が挙げられる. 電子受容性化合物と顔料は,1:5〜1:15の重量比
率で使用するのが好ましい.顔料の使用比率がこれより
も高くても低くても, 十分な顕色能が得られない. 電子受容性化合物と顔料は,分散剤,水溶性高分子,そ
の他の添加剤と共に,ボールミル,アトライター,サン
ドミル等で機械的に水系で分散処理され分散液が得られ
る.電子受容性化合物の一部は,電子受容性化合物を有
機溶媒に溶解し,これを水中に乳化した乳化液として,
使用することもできる. 支持体に塗布される電子受容性化合物の量は,0.1
g/m” 〜2,O g/m” ,好ましくは0.2g
/m2〜l.Og/m2が適当である.電子供与性無色
染料の使用量は所望の塗布厚、感圧記録紙の形態、カプ
セルの製法、その他の条件によるのでその条件に応じて
適宜選べばよい。
当業者がこの使用量を決定することは容易である。
感熱紙に用いる場合には,特開昭62−144,989
号,特願昭62−244.883号明細書等に記載され
ているような形態をとる、具体的には,電子供与性無色
染料および電子受容性化合物は分散媒中で10μ以下,
好ましくは3μ以下の粒径まで粉砕分散して用いる.分
散媒としては,一般に0.5ないしlO%程度の濃度の
水溶高分子水溶液が用いられ分散はボールミル,サンド
ミル,横型サンドミル,アトライタ,コロイダルミル等
を用いて行われる. 使用される電子供与性無色染料と電子受容性化合物の比
は,重量比で1:10からl:lの間が好ましく,さら
には1・5から2:3の間が特に好ましい. その際,熱応答性を改良するために熱可融性物質を感熱
発色層に含有させることができる。熱可融性物質として
は、芳香族エーテル、チオエーテル、エステル及び又は
脂肪族アミド又はウレイドなどがその代表である。
号,特願昭62−244.883号明細書等に記載され
ているような形態をとる、具体的には,電子供与性無色
染料および電子受容性化合物は分散媒中で10μ以下,
好ましくは3μ以下の粒径まで粉砕分散して用いる.分
散媒としては,一般に0.5ないしlO%程度の濃度の
水溶高分子水溶液が用いられ分散はボールミル,サンド
ミル,横型サンドミル,アトライタ,コロイダルミル等
を用いて行われる. 使用される電子供与性無色染料と電子受容性化合物の比
は,重量比で1:10からl:lの間が好ましく,さら
には1・5から2:3の間が特に好ましい. その際,熱応答性を改良するために熱可融性物質を感熱
発色層に含有させることができる。熱可融性物質として
は、芳香族エーテル、チオエーテル、エステル及び又は
脂肪族アミド又はウレイドなどがその代表である。
これらの例は特開昭58−57989号、同58−8
7 0 9 4号、同61−58789号、同62−1
09681号、同62−132674号、同63−15
1478号、同63−235961号、特願平1−44
47号、同1−37070号などに記載されている。
7 0 9 4号、同61−58789号、同62−1
09681号、同62−132674号、同63−15
1478号、同63−235961号、特願平1−44
47号、同1−37070号などに記載されている。
これらは電子供与性無色染料と同時又は電子受容性化合
物と同時に微分散して用いられる.これらの使用量,電
子受容性化合物に対して,20%以上300%以下の重
量比で添加され,特に40%以上l50%以下が好まし
い. このようにして得られた塗液には,さらに種々の要求を
満たす為に必要に応じて添加剤が加えられる,添加剤の
例としては記録時の記録ヘツ,ドの汚れを防止するため
に,バインダー中に無機顔料,ポリウレアフイラー等の
吸油性物質を分散させておくことが行われ,さらにヘッ
ドに対する離型性を高めるために脂肪酸,金属石鹸など
が添加される,したがって一般には,発色に直接寄与す
る電子供与性無色染料,電子受容性化合物の他に,熱可
融性物質,顔料,ワックス,帯電防止剤,紫外線吸収剤
,消泡剤,導電剤,蛍光染料,界面活性剤などの添加剤
が支持体上に塗布され,記録材料が構成されることにな
る. 得られた感熱塗液は、上質紙、下塗り層を有する上質紙
、合成紙、プラスチックフィルム等に塗布される.この
際JIS−8119で規定される平滑度が500秒以上
特に800秒以上の支持体を用いるのがドット再現性の
点から特に好ましい.(発明の実施例) 以下に実施例を示すが,本発明はこれに限定されるもの
ではない.実施例において特に指定のない限り,重量%
を表す. 実施例−1 ■)電子供与性無色染料含有カプセルシ一トの調製 ポリビニルベンゼンスルホン酸の一部ナトリウム塩(ナ
ショナルスターチ社製,VERSA,TL500)5部
を熱水95部に溶解した後冷却する.これに水酸化ナト
リウム水溶液を加えてpH4.0とした.一方電子供与
性無色染料の3(2−エトキシー4−ジエチルアミノフ
エニル)−3− (I−オクチル−2−メチルインドー
ル3−イル)フタリドを4.5%溶解したジイソプ口ピ
ルナフタレンl(I0部を前記ポリビニルベンゼンスル
ホン酸の一部ナトリウム塩の5%水溶液100部に乳化
分散して直径4.0μの粒子サイズをもつ乳化液を得た
.別にメラミン6部,37重量%ホルムアルデヒド水溶
液11部,水30部を60°Cに加熱攪拌して30分後
に透明なメラミンホルムアルデヒド初期重合物の水溶液
を得た.この水溶液を上記乳化液と混合した.攪拌しな
がらリン酸2M溶液でpHを6.0に調節し,液温を6
5°Cに上げ6時間攪拌を続けた.このカプセル液を室
温まで冷却し水酸化ナトリウム水溶液でpH9.0に調
節した. この分散液に対してIO重量%ポリビニルアルコール水
溶液200部およびデンプン粒子50部を添加し,加水
してマイクロカプセル分散液の固形分濃度20%溶液を
調整した. この塗液を50g/m”の原紙に5g/’m”の固形分
我塗布されるようにエアナイフコーターにて塗布,乾燥
し電子供与性無色染料含有カプセルシ一トを得た. 2)電子受容性化合物シートの調製 3,5−ビス(一α−メチルベンジル)サリチル酸亜鉛
と3−[5−t−ブチルー3−(2Hベンゾトリアゾー
ル−2−イル)−4−ヒドロキシフエニル}プロピオン
酸の等モル付加物14部,平均粒径5.0μ以下の炭酸
カルシウム80部,酸化亜鉛20部,ヘキサメタリン酸
ナトリウム1部と水200部からなる分散液をサンドグ
ライダーにて平均粒径3μになるように分散した.この
分散液に10%PVA水溶液100部およびカルボキシ
変性SBRラテックス10部(固形分として)を添加し
,固形分濃度が20%になるように加水し,塗液を得た
.この塗液を50g/m2の原紙に5.0g/m”の固
形分が塗布されるようにエアーナイフコーターにて塗布
,乾燥し電子受容性化合物シートを得た. 電子供与性無色染料含有マイクロカプセルシ〜ト面を,
電子受容性化合物シートに重ね400kg/cm”の荷
重をかけ発色させた.波長400〜780nm間の発色
体の分光吸収を測定し,吸収極大における濃度を測定し
たところ発色濃度は1.02だった, 又2)で得られた顕色剤シートの光変色を調べるために
,顕色剤シートを,蛍光灯退色試験機(33,0001
ux)で20時間照射した.顕色剤シートの濃度を測定
したところ0.10だった.さらにこの顕色剤シートを
用いて,発色させたところ,発色濃度は0.98だった
. 実施例−2 電子供与性無色染料のみをクリスタルヴ.アイオレット
ラクトンに変え実施例1と同様にして電子供与性無色染
料含有マイクロカプセルシ一トを得た.実施例1と同様
にして発色させたところ,発色濃度は1.08だった.
また実施例lで耐光性試験を行った,顕色剤シートを用
いて発色させたところ,発色濃度はl.07だった. 実施例−3 電子受容性化合物のみを,3,5−ビス(一α−メチル
ベンジル)サリチル酸亜鉛と3− [5−t−ブチルー
3− (2H−ベンゾトリアゾールー2−イル)−4−
ヒドロキジフェニル}プロパノールの等モル付加物を使
用したものに変え実施例1と同様にして電子受容性化合
物シートを得た.実施例1と同様にして発色させたとこ
ろ,発色濃度は1.00だった.また実施例1と同様に
して,顕色剤シートの耐光性試験を実施した,顕色剤シ
ートの濃度を測定したところ0.11だった.さらにこ
の顕色剤シートを用いて,発色させたところ,発色濃度
は0.98だった. 実施例−4 電子受容性化合物のみを,3,5−ジーt−才クチルサ
リチル酸亜鉛と3− [5−t−ブチル3−(2H−ベ
ンゾトリアゾール−2−イル)4−ヒドロキシフェニル
}プロピオン酸の等モル付加物を使用したものに変え実
施例1と同様にして電子受容性化合物シートを得た.実
施例2で使用した電子供与性無色染料含有マイクロカプ
セルシートを用いて発色させたところ,発色濃度は1.
09だった.また実施例lと同様にして,顕色剤シート
の耐光性試験を実施した.顕色剤シートの濃度を測定し
たところ0.09だった.さらにこの顕色剤シートを用
いて,発色させたところ,発色濃度は1.08だった, 実施例−5 電子供与性無色染料のみを2−アニリノー3メチル−6
−N一エチルーN−イソアミルアミノフルオランに変え
実施例lと同様にして電子供与性無色染料含有マイクロ
カプセルシ一トを得た.実施例1と同様にして発色させ
たところ,発色濃度は0.98だった. 比較例−1 電子受容性化合物のみを3.5−ビスーα−メチルベン
ジルサリチル酸亜鉛12部に変え実施例lと同様にして
電子受容性化合物シートを得た.実施例1と同様にして
発色させたところ,発色濃度は1.01だった. 又顕色剤シートの耐光性試験を行ったところ,a度は0
.20だった.さらにこの顕色剤ンートを用いて,発色
させたところ,発色濃度は0.76だった. 比較例−2 電子受容性化合物のみをp−フエニルフェノールのホル
マリン縮合物に変え実施例lと同様にして電子受容性化
合物シートを得た.実施例1と同様にして発色させたと
ころ,発色濃度は0.88だった. 又顕色剤シートの耐光性試験を行ったところ,濃度は0
.29だった. この様に本発明の感圧記録材料は,発色濃度が高く,ま
た顕色剤シートの変色が少な<,頭.色能力の低下が少
ないことがわかる.
物と同時に微分散して用いられる.これらの使用量,電
子受容性化合物に対して,20%以上300%以下の重
量比で添加され,特に40%以上l50%以下が好まし
い. このようにして得られた塗液には,さらに種々の要求を
満たす為に必要に応じて添加剤が加えられる,添加剤の
例としては記録時の記録ヘツ,ドの汚れを防止するため
に,バインダー中に無機顔料,ポリウレアフイラー等の
吸油性物質を分散させておくことが行われ,さらにヘッ
ドに対する離型性を高めるために脂肪酸,金属石鹸など
が添加される,したがって一般には,発色に直接寄与す
る電子供与性無色染料,電子受容性化合物の他に,熱可
融性物質,顔料,ワックス,帯電防止剤,紫外線吸収剤
,消泡剤,導電剤,蛍光染料,界面活性剤などの添加剤
が支持体上に塗布され,記録材料が構成されることにな
る. 得られた感熱塗液は、上質紙、下塗り層を有する上質紙
、合成紙、プラスチックフィルム等に塗布される.この
際JIS−8119で規定される平滑度が500秒以上
特に800秒以上の支持体を用いるのがドット再現性の
点から特に好ましい.(発明の実施例) 以下に実施例を示すが,本発明はこれに限定されるもの
ではない.実施例において特に指定のない限り,重量%
を表す. 実施例−1 ■)電子供与性無色染料含有カプセルシ一トの調製 ポリビニルベンゼンスルホン酸の一部ナトリウム塩(ナ
ショナルスターチ社製,VERSA,TL500)5部
を熱水95部に溶解した後冷却する.これに水酸化ナト
リウム水溶液を加えてpH4.0とした.一方電子供与
性無色染料の3(2−エトキシー4−ジエチルアミノフ
エニル)−3− (I−オクチル−2−メチルインドー
ル3−イル)フタリドを4.5%溶解したジイソプ口ピ
ルナフタレンl(I0部を前記ポリビニルベンゼンスル
ホン酸の一部ナトリウム塩の5%水溶液100部に乳化
分散して直径4.0μの粒子サイズをもつ乳化液を得た
.別にメラミン6部,37重量%ホルムアルデヒド水溶
液11部,水30部を60°Cに加熱攪拌して30分後
に透明なメラミンホルムアルデヒド初期重合物の水溶液
を得た.この水溶液を上記乳化液と混合した.攪拌しな
がらリン酸2M溶液でpHを6.0に調節し,液温を6
5°Cに上げ6時間攪拌を続けた.このカプセル液を室
温まで冷却し水酸化ナトリウム水溶液でpH9.0に調
節した. この分散液に対してIO重量%ポリビニルアルコール水
溶液200部およびデンプン粒子50部を添加し,加水
してマイクロカプセル分散液の固形分濃度20%溶液を
調整した. この塗液を50g/m”の原紙に5g/’m”の固形分
我塗布されるようにエアナイフコーターにて塗布,乾燥
し電子供与性無色染料含有カプセルシ一トを得た. 2)電子受容性化合物シートの調製 3,5−ビス(一α−メチルベンジル)サリチル酸亜鉛
と3−[5−t−ブチルー3−(2Hベンゾトリアゾー
ル−2−イル)−4−ヒドロキシフエニル}プロピオン
酸の等モル付加物14部,平均粒径5.0μ以下の炭酸
カルシウム80部,酸化亜鉛20部,ヘキサメタリン酸
ナトリウム1部と水200部からなる分散液をサンドグ
ライダーにて平均粒径3μになるように分散した.この
分散液に10%PVA水溶液100部およびカルボキシ
変性SBRラテックス10部(固形分として)を添加し
,固形分濃度が20%になるように加水し,塗液を得た
.この塗液を50g/m2の原紙に5.0g/m”の固
形分が塗布されるようにエアーナイフコーターにて塗布
,乾燥し電子受容性化合物シートを得た. 電子供与性無色染料含有マイクロカプセルシ〜ト面を,
電子受容性化合物シートに重ね400kg/cm”の荷
重をかけ発色させた.波長400〜780nm間の発色
体の分光吸収を測定し,吸収極大における濃度を測定し
たところ発色濃度は1.02だった, 又2)で得られた顕色剤シートの光変色を調べるために
,顕色剤シートを,蛍光灯退色試験機(33,0001
ux)で20時間照射した.顕色剤シートの濃度を測定
したところ0.10だった.さらにこの顕色剤シートを
用いて,発色させたところ,発色濃度は0.98だった
. 実施例−2 電子供与性無色染料のみをクリスタルヴ.アイオレット
ラクトンに変え実施例1と同様にして電子供与性無色染
料含有マイクロカプセルシ一トを得た.実施例1と同様
にして発色させたところ,発色濃度は1.08だった.
また実施例lで耐光性試験を行った,顕色剤シートを用
いて発色させたところ,発色濃度はl.07だった. 実施例−3 電子受容性化合物のみを,3,5−ビス(一α−メチル
ベンジル)サリチル酸亜鉛と3− [5−t−ブチルー
3− (2H−ベンゾトリアゾールー2−イル)−4−
ヒドロキジフェニル}プロパノールの等モル付加物を使
用したものに変え実施例1と同様にして電子受容性化合
物シートを得た.実施例1と同様にして発色させたとこ
ろ,発色濃度は1.00だった.また実施例1と同様に
して,顕色剤シートの耐光性試験を実施した,顕色剤シ
ートの濃度を測定したところ0.11だった.さらにこ
の顕色剤シートを用いて,発色させたところ,発色濃度
は0.98だった. 実施例−4 電子受容性化合物のみを,3,5−ジーt−才クチルサ
リチル酸亜鉛と3− [5−t−ブチル3−(2H−ベ
ンゾトリアゾール−2−イル)4−ヒドロキシフェニル
}プロピオン酸の等モル付加物を使用したものに変え実
施例1と同様にして電子受容性化合物シートを得た.実
施例2で使用した電子供与性無色染料含有マイクロカプ
セルシートを用いて発色させたところ,発色濃度は1.
09だった.また実施例lと同様にして,顕色剤シート
の耐光性試験を実施した.顕色剤シートの濃度を測定し
たところ0.09だった.さらにこの顕色剤シートを用
いて,発色させたところ,発色濃度は1.08だった, 実施例−5 電子供与性無色染料のみを2−アニリノー3メチル−6
−N一エチルーN−イソアミルアミノフルオランに変え
実施例lと同様にして電子供与性無色染料含有マイクロ
カプセルシ一トを得た.実施例1と同様にして発色させ
たところ,発色濃度は0.98だった. 比較例−1 電子受容性化合物のみを3.5−ビスーα−メチルベン
ジルサリチル酸亜鉛12部に変え実施例lと同様にして
電子受容性化合物シートを得た.実施例1と同様にして
発色させたところ,発色濃度は1.01だった. 又顕色剤シートの耐光性試験を行ったところ,a度は0
.20だった.さらにこの顕色剤ンートを用いて,発色
させたところ,発色濃度は0.76だった. 比較例−2 電子受容性化合物のみをp−フエニルフェノールのホル
マリン縮合物に変え実施例lと同様にして電子受容性化
合物シートを得た.実施例1と同様にして発色させたと
ころ,発色濃度は0.88だった. 又顕色剤シートの耐光性試験を行ったところ,濃度は0
.29だった. この様に本発明の感圧記録材料は,発色濃度が高く,ま
た顕色剤シートの変色が少な<,頭.色能力の低下が少
ないことがわかる.
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 電子供与性無色染料と下記一般式( I )で表されるサ
リチル酸誘導体の金属塩とベンゾトリアゾール基を置換
基として有する脂肪酸誘導体又はアルコール誘導体との
付加物を含有する事を特徴とする記録材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 上式中、R_1、R_2、R_3、およびR_4、で表
される基は水素原子、アルキル基またはアリール基を表
す。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1192890A JPH0357687A (ja) | 1989-07-26 | 1989-07-26 | 記録材料 |
US07/557,352 US5128309A (en) | 1989-07-26 | 1990-07-25 | Recording material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1192890A JPH0357687A (ja) | 1989-07-26 | 1989-07-26 | 記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0357687A true JPH0357687A (ja) | 1991-03-13 |
Family
ID=16298680
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1192890A Pending JPH0357687A (ja) | 1989-07-26 | 1989-07-26 | 記録材料 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5128309A (ja) |
JP (1) | JPH0357687A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3277820B2 (ja) * | 1996-08-29 | 2002-04-22 | 王子製紙株式会社 | 感熱記録体 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0036117B1 (de) * | 1980-03-14 | 1986-02-05 | Spezial-Papiermaschinenfabrik August Alfred Krupp GmbH & Co | Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
JPH0712735B2 (ja) * | 1986-03-19 | 1995-02-15 | 三井東圧化学株式会社 | 感圧複写紙用顕色剤組成物 |
-
1989
- 1989-07-26 JP JP1192890A patent/JPH0357687A/ja active Pending
-
1990
- 1990-07-25 US US07/557,352 patent/US5128309A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5128309A (en) | 1992-07-07 |
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